JPH11228853A - 2,3−ジアルキル−4−アミノフェノール及び2−アルキル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 - Google Patents
2,3−ジアルキル−4−アミノフェノール及び2−アルキル−1−ナフトールを含有する染毛組成物Info
- Publication number
- JPH11228853A JPH11228853A JP10327902A JP32790298A JPH11228853A JP H11228853 A JPH11228853 A JP H11228853A JP 10327902 A JP10327902 A JP 10327902A JP 32790298 A JP32790298 A JP 32790298A JP H11228853 A JPH11228853 A JP H11228853A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthol
- aminophenol
- alkyl
- formula
- coupler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
る。 【解決手段】 式: 【化1】 但しR3 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1
−C6 アルキルである、で示される2−置換−1−ナフ
トール化合物を式: 【化2】 但しR1 及びR2 はそれぞれ独立にC1 −C6 アルキル
である、で示される化合物とカップリングさせる。
Description
−4−アミノフェノール類及び2−アルキル−1−ナフ
トールに基く酸化ケラチン質染色組成物に関する。
フェノールは染毛剤に関する刊行物に4−アミノフェノ
ール誘導体のリストの1部としてしばしば述べられてい
る(たとえばEP605320、EP502784、E
P465340、EP465339、EP45990
0、EP428442、EP428441、EP424
261、DE3030473、EP370880、EP
294469、DE3818139、DE360950
4、US4023926、DE2331548及びDE
2234476参照)。
「2−置換−1−ナフトールカップラーを用いる染毛組
成物と染毛方法が開示されている。2−置換−1−ナフ
トールは毛髪に長い持続性をもつ化粧料上望ましい赤色
を付与することが教示されている。4−アミノフェノー
ル誘導体のリストには2−メチル−4−アミノフェノー
ル、3−メチル−4−アミノフェノール、2,6−ジメ
チル−4−アミノフェノール、2,5−ジメチル−4−
アミノフェノール及び5−アミノサリチル酸が含まれて
いる。2,3−ジメチル−4−アミノフェノールはそこ
には記載されていない。2,3−ジメチル−4−アミノ
フェノールの有用性は公知例には示されていない。この
主剤中間体を用いる実施例は上記公知例には存在しな
い。
維、特にヒトのケラチン質繊維用の染色組成物及びそれ
を用いる染色方法に関し、該組成物は2,3−ジアルキ
ル−4−アミノフェノールと2−アルキル−1−ナフト
ールを含有する。2,3−ジメチル−アミノフェノール
を2−C1 −C6 アルキル又はC1 −C 6 モノヒドロキ
シアルキル−1−ナフトール、特に2−メチル−1−ナ
フトールでカップリングすることによって生成する染料
は、意外なことに、2,6−ジメチル−4−アミノフェ
ノールでのカップリング(下記の例1)で生成する染料
とは対照的に、毛髪に鮮明な青紫色(バイオレット)を
付与する。これら2つの主剤中間体(2,3−ジメチル
−4−アミノフェノール対2,6−ジメチル−4−アミ
ノフェノール)は位置異性体であるにもかかわらず同じ
カップラーとカップリングさせると得られる色が互いに
顕著に異なるこということは予想外のことである。
ンと2−メチル−5−アミノフェノールとをカップリン
グして生成する染料で染毛して得られる色に極めて近
い。この知見は当業者がp−フェニレンジアミンに依存
することなく、暗赤色の色調及びブルゴーニュ調の色調
を調合することを可能にするものである。p−フェニレ
ンジアミンの使用は近年毒性の点で問題視されている
(米国特許第5,538,516号参照)ことから、こ
のことは極めて重要な意味をもつ。たとえば、2,3−
ジメチル−4−アミノフェノール、2−メチル−1−ナ
フトール、4−アミノフェノール及び2−メチル−5−
アミノフェノールの組合せは毛髪を暗赤色に着色する。
得られる色調は市販の暗赤色の色調に極めて近い(例4
参照)、市販製品の色成分はp−フェニレンジアミン、
4−アミノフェノール及び2−メチル−5−アミノフェ
ノールである。本発明は一般式I:
C6 モノヒドロキシアルキルである、 で示される2−置換−1−ナフトール化合物又はその
塩、好ましくはナトリウム塩、の使用に関する。
ップラーには2−メチル−1−ナフトール、2−エチル
−1−ナフトール、2−プロピル−1−ナフトール、2
−ヒドロキシメチル−1−ナフトール、2−(2−ヒド
ロキシエチル)−1−ナフトール、2−(3−ヒドロキ
シプロピル)−1−ナフトールがある。本発明で好まし
く用いられるアミノフェノール酸化染料前駆体(たとえ
ば主剤中間体)は式II:
アルキルである、 で示されるp−アミノフェノールを有する。好ましい主
剤中間体としては2,3−ジメチル−4−アミノフェノ
ール、2,3−ジエチル−4−アミノフェノール及び
2,3−ジプロピル−4−アミノフェノールがある。
ローション、ゲル又はエマルジョン等の化粧料形態に調
合しうる。また本発明によれば、本発明の組成物は他の
主剤中間体と共に着色成分との混合物(即ち染料中間体
とカップリング剤とのカップリングによって生成する染
料)、さらには溶液、クリーム、ローション、ゲル又は
エマルジョン等の調合物に通常用いられる他の成分等も
含有しうる。たとえば湿潤剤又は乳化剤等のアニオン性
又は非イオン性の界面活性剤のカテゴリーに含まれる成
分があり、具体的には脂肪族アルコールの硫酸塩、脂肪
族アルコールのアルカノールアミド、アルキルスルホネ
ート、アルキルベンゼンスルホネート、オキシエチル化
脂肪族アルコール、オキシエチル化ノニルフェノール等
がある。脂肪族アルコール、デンプン、セルロース誘導
体、パラフィン油及び脂肪酸等の増粘剤や、ラノリン誘
導体、コレステロール及びパントテン酸等のヘアケア物
質も本発明の組成物に配合しうる。
成物の全重量に基く重量%を意味する。具体例として、
ローションとして調合する場合、本発明の組成物は染料
前駆体の溶解を助けるために有機溶媒を含有しうる。ロ
ーションの有機溶媒含量は0%から約20%、好ましく
は1%から15%である。好ましい溶媒の典型例として
はエタノール、イソプロパノール等の3個以下の炭素元
素をもつアルコール、プロピレングリコール又はヘキシ
レングリコール等の多価アルコール及びエトキシエーテ
ル等のそれらの低級アルキルエーテルがある。
を完成するために所望により通常用いられている補助添
加剤や化粧品添加剤又はそれらの混合物を含有しうる。
これらの添加剤の非制限的な例としては、抗酸化剤、た
とえば早期酸化を阻害するためのアスコルビン酸、エリ
トロビン酸又は亜硫酸ナトリウム;香料及び/又は精
油;キレート剤;乳化剤;着色剤;増粘剤;有機溶媒;
不透明化剤;分散剤;金属イオン封鎖剤;保湿剤;抗菌
剤等がある。任意成分の例示は制限的意図のないもので
ある。本発明の染毛剤組成物に添加しうるその他の好ま
しい補助添加剤の例はたとえばZviakのThe S
cience of Hair Care(1986)
及びBalsam及びSagarinのCosmeti
cs: Science and Technolog
y,Vol.2、第2編、(1972)に開示されてい
る。
は種々の脂肪酸石鹸及び結合型ポリマー増粘剤がある。
脂肪酸石鹸はC10−C16のアルキル側鎖をもつ脂肪酸の
アルカリ金属塩又はアルカールアミン塩である。好まし
い脂肪酸の例としてはオレイン酸、ミリスチン酸、ステ
アリン酸及びラウリン酸があり、これらは通常組成物中
に約0.5〜20%、好ましくは約1〜10%存在させ
る。結合型増粘剤は低濃度で溶液を増粘できるポリマー
である。本発明に有用な結合型増粘剤の例としてはアク
リレートコポリマー(ロームアンドハースから商品名A
culyn−33で市販されている)、ceteare
th−20アクリレート/steareth−20メタ
クリレートコポリマー(ロームアンドハースから商品名
Aculyn−22で市販されている)、アクリレート
/steareth−20イタコネートコポリマー及び
アクリレート/ceteth−20イタコネートコポリ
マーがある。本発明の組成物に有用な他の種類の結合型
増粘剤の例としてはポリウレタンとポリエチレングリコ
ールのコポリマー又はポリエーテルウレタンがある。こ
れらの1つはロームアンドハースから商品名Aculy
n−44で市販されている。結合型ポリマー増粘剤は通
常本発明の組成物中に約0.1〜10%、好ましくは約
0.5〜5%存在させる。
則的には、大気の酸素で行われて毛髪上に最後の着色生
成物を形成する。しかし、化学的な酸化剤も好適に用い
うる。本発明の主剤中間体及びカップラーとの現像剤と
して用いるに適する酸化剤は過酸化水素であるが他の過
酸化物も用いうる。それらの例としては尿素パーオキシ
ド、メラミンパーオキシド、過ホウ酸塩、過炭酸塩、た
とえば過ホウ酸ナトリウム又は過炭酸ナトリウム等があ
る。現像剤の濃度は通常約0.5〜約40%、好ましく
は約0.5〜30%である。好ましい過酸化水素を用い
る場合、濃度は約0.5〜約12%、好ましくは約3〜
9%である。
チオン性、非イオン性又は両性の界面活性剤を含有しう
る。
キルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルホサクシネート及び
N−アシルサルコシネートがある。一般に用いられるア
ニオン性界面活性剤はナトリウム及びアンモニウムラウ
リルサルフェート、ナトリウム及びアンモニウムラウル
エーテルサルフェート及びアルファオレフィンスルホネ
ートである。アニオン性界面活性剤は通常本発明の組成
物中に約0.1−15%、好ましくは約0.5〜10%
存在させる。
例には種々のエトキシル化アルコール、ノンオキシノー
ル、アルカノールアミド、アルキルステアレート、アル
キルパルミテート及びアルキルポリグルコシドがある。
一般的に用いられる非イオン性界面活性剤の例にはセチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール;種々のタイプのエトキシル化アルキルフェノー
ル;ラウラミドDEA;ラウラミドMEA;イソプロピ
ルパルミテート、イソプロピルステアレート及びデシル
ポリグルコシドがある。非イオン性界面活性剤は通常本
発明の組成物中約0.1〜15%、好ましくは約0.5
〜10%存在させる。
ング効果をもたらす1以上の4級アンモニウム化合物を
含有しうる。4級アンモニウム化合物にはモノマー状と
ポリマー状の4級アンモニウム化合物がある。これらの
非制限的な例としてはセチルトリモニウムクロリド、ス
テアリルトリモニウムクロリド、ベンズアルコニウムク
ロリド、ベヘントリモニウムクロリド及び種々のポリク
オタニウム類がある。4級アンモニウム化合物は通常本
発明の組成物中に約0.1〜10%、好ましくは0.5
〜5%存在させる。
せうる。両性界面活性剤は同じ分子中に陽と陰の電荷を
もち、媒体のpH及び両性分子の性質に依存してカチオ
ン、アニオン又は両方の作用を示す。一般に陽性電荷が
窒素上に位置し、陰性電荷はカルボキシル基又はスルホ
ネート基がもつ。本発明に用いうる両性界面活性剤とし
ては多くのものがあり、たとえば周知のベタイン、サル
タイン、グリシネート及びプロピオネートがあり、これ
らは通常次の構造的で示される:
素原子をもつアルキル又はアルキルアミド基である。
R’1 及びR’2 は同一でも異なっていてもよく、5以
下の炭素原子をもつアルキル又はヒドロキシアルキル基
である。nは1〜5の正の整数である。
活性剤又は界面活性剤の組合せの選択は臨界的でない。
界面活性剤は上記の例示から又は多くの他の公知の両性
界面活性剤から選択しえる。本発明の組成物における両
性界面活性剤の量は通常約0.5〜約15%、好ましく
は約2〜10%である。
は弱酸性、中性又はアルカリ性でありうる。調製した組
成物のpHは通常約7〜11である。好ましてpH範囲
は約8〜10である。本発明の染毛組成物のpHを調節
するために適宜の広範なアルカリ性化剤又は酸性化剤を
用いうる。アルカリ性化剤の例としては水酸化アンモニ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カル
シウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ホウ酸ナトリ
ウム、ホウ酸カリウム、リン酸ナトリウム、ケイ酸ナト
リウム、水酸化グアニジン、又はアルキルアミン又はア
ルカノールアミンのいずれか、たとえばエチルアミン、
トリエチルアミン、トリス(ヒドロキシメチル)メチル
アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、アミノメチルプロパノール、アミノ
メチルプロパンジオール等がある。特に好ましいのは水
酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム
及びエタノールアミンである。上記したpHはたとえば
これらのアルカリ性化剤を約0.1〜15%、好ましく
は約0.5〜5%添加して達成しうる。
知の方法で行いうる。たとえば染毛組成物を使用直前又
は毛髪に付与する時点に酸化剤と混合することが行われ
る。毛髪上で、組成物は安定な調合物を形成し、たれ落
ち又は流れを生ずることなしに、好ましくは十分な軟度
(コンシステンシー)とボデーをもって染色処理期間中
毛髪上に残る。主剤中間体とカップラー、即ち染料前駆
体、は酸化剤、又は現像剤、と共に毛髪中に急速に拡散
する。染料は毛髪繊維内で形成し、大きな分子であるこ
とから色変化が永久(パーマネント)であるように毛髪
に残る。内容「永久」とは染料が通常のシャンプーでは
毛髪から容易には洗い落とされないことをいう。染毛処
理の最後(たとえば約10〜40分、好ましくは約30
分)に通常の水によるすすぎとシャンプーによって組成
物を毛髪から洗い落とす。処理温度は約15〜50℃の
範囲である。
を含むケラチン質繊維の染色、特にヒトの毛髪の酸化染
色に有効である。
れかのユーザーが染毛処理を行うための混合を行えるよ
うにキットその他の包装材に別々に入れて提供しうる。
キットは現像剤(酸化剤)を入れる容器部分と主剤中間
体及びカップラーのような染料前駆体を入れた容器部分
とからなる。最も好ましいのは、染料前駆体をたとえば
ローションの形で入れた容器と酸化剤を入れた容器との
2つの容器からなるキットである。
所望により他の添加剤からなる混合物を染毛すべき毛髪
に付与し、生成組成混合物を所望の色に毛髪が染色する
まで毛髪と接触させておき、その後通常の手段により毛
髪から組成物を除去することからなる。
(20容量)と混合した。生成混合物を漂色した毛髪及
び灰色の毛髪に付与し30分間毛髪との接触を保持し
た。かくして染色した毛髪をシャンプーし水洗しそして
乾燥させた。ハンター三刺激値比色計を用いて三刺激値
を求めた。Lは明るさと暗さの尺度(換言すれば毛髪の
色の深さ)である。aとbの値は色方向を示し、+aは
赤方向、−aは緑方向、+bは黄方向、−bは青方向を
意味する。実験では同じ染色条件と色測定法を用いた。
を用いた場合の三刺激値は2,6−ジメチル−4−アミ
ノフェノールを用いた場合より低い。b値が小さいほど
青色化が大きくなる。
下に、2,3−ジメチル−4−アミノフェノールと2,
6−ジメチル−4−アミノフェノールとを比較するため
に、次の組成物を調製した。
染色方法と条件を用いた。染色結果を表4に示す。
4−アミノフェノールの存在によるものである。
価した。組成を表5に示す。
色調の着色を付与した。表6においてアンダーラインで
示したハンター値がこのことをよく示している。
Claims (11)
- 【請求項1】 主剤中間体、カップラー及び化粧料的に
許容されるビヒクルを含有し、主剤中間体とカップラー
が酸化剤の存在下に反応して着色有効量の染料を生成す
る量で存在するケラチン繊維を染色する酸化染料組成物
において、カップラーが式I: 【化1】 但しR3 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1
−C6 アルキルである、 で示される2−置換−1−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式II: 【化2】 但しR1 及びR2 はそれぞれ独立にC1 −C6 アルキル
である、 で示される化合物であることを特徴とする染料組成物。 - 【請求項2】 式Iの化合物が2−メチル−1−ナフト
ール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1
−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトー
ル、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール及
び2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。 - 【請求項3】 主剤中間体が2,3−ジメチル−4−ア
ミノフェノール、2,3−ジエチル−4−アミノフェノ
ール又は2,3−ジプロピル−4−アミノフェノールで
ある請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】 主剤中間体が2,3−ジメチル−4−ア
ミノフェノールであり、そしてカップラーが2−メチル
−1−ナフトールである請求項1記載の組成物。 - 【請求項5】 主剤中間体を酸化剤の存在下にカップラ
ーと反応させて着色有効量の酸化毛髪染料を生成させる
工程及び該染料を含有する組成物を毛髪繊維と接触させ
る工程をもつ染毛方法においてカップラーが式I: 【化3】 但しR3 はC1 −C6 アルキル又はモノヒドロキシC1
−C6 アルキルである、 で示される2−置換−1−ナフトール化合物であり、そ
して主剤中間体が式II: 【化4】 但しR1 及びR2 はそれぞれ独立にC1 −C6 アルキル
である、 で示される化合物であることを特徴とする染毛方法。 - 【請求項6】 式Iの化合物が2−メチル−1−ナフト
ール、2−エチル−1−ナフトール、2−プロピル−1
−ナフトール、2−ヒドロキシメチル−1−ナフトー
ル、2−(2−ヒドロキシエチル)−1−ナフトール及
び2−(3−ヒドロキシプロピル)−1−ナフトールか
らなる群から選ばれる請求項5記載の方法。 - 【請求項7】 主剤中間体が2,3−ジメチル−4−ア
ミノフェノールである請求項5記載の方法。 - 【請求項8】 主剤中間体が2,3−ジメチル−4−ア
ミノフェノールであり、そして式Iのカップラーが2−
メチル−1−ナフトールである請求項5記載の方法。 - 【請求項9】 香料、抗酸化剤、金属イオン封鎖剤、ア
ルカリ化剤、酸性化剤及び現像剤からなる群から選ばれ
る少なくとも1の物質をさらに含有する請求項1記載の
組成物。 - 【請求項10】 式I又はII以外の少なくとも1の主
剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求項1記載
の組成物。 - 【請求項11】 組成物が式I又はII以外の少なくと
も1の主剤中間体又はカップラーをさらに含有する請求
項5記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US972978 | 1997-11-19 | ||
| US08/972,978 US5849042A (en) | 1997-11-19 | 1997-11-19 | Hair dye compositions containing 2,3 dialkyl-4-aminophenol and a 2-alkyl-1-naphthol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11228853A true JPH11228853A (ja) | 1999-08-24 |
| JP4311784B2 JP4311784B2 (ja) | 2009-08-12 |
Family
ID=25520354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32790298A Expired - Fee Related JP4311784B2 (ja) | 1997-11-19 | 1998-11-18 | 2,3−ジアルキル−4−アミノフェノール及び2−アルキル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849042A (ja) |
| EP (1) | EP0920854B1 (ja) |
| JP (1) | JP4311784B2 (ja) |
| CA (1) | CA2254408C (ja) |
| DE (1) | DE69823780T2 (ja) |
| ES (1) | ES2218760T3 (ja) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2751533B1 (fr) * | 1996-07-23 | 2003-08-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile non-ionique |
| DE19746250A1 (de) * | 1997-10-20 | 1999-04-22 | Henkel Kgaa | Verwendung von substitutierten alpha-Naphtolen zum Färben von Keratinfasern |
| JPH11228364A (ja) * | 1997-11-19 | 1999-08-24 | Bristol Myers Squibb Co | 染毛組成物 |
| FR2773992B1 (fr) * | 1998-01-23 | 2000-06-16 | Eugene Perma Sa | Composition pour la coloration de fibres keratiniques, depourvue d'ammoniaque |
| US6106578A (en) * | 1998-05-06 | 2000-08-22 | Rohm And Haas Company | Hair dye compositions and method of thickening the same |
| FR2788769B1 (fr) * | 1999-01-21 | 2001-02-16 | Oreal | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, compositions pour la teinture les comprenant, et procedes de teinture |
| MXPA00003542A (es) * | 1999-04-30 | 2002-03-08 | Squibb Bristol Myers Co | Composiciones de colorante o tinte oxidante con acondicionamiento y deposicion mejorada del tinte. |
| US6558654B2 (en) * | 2000-04-11 | 2003-05-06 | Mclaughlin Gerald | Composition and method for whitening teeth |
| US8512718B2 (en) | 2000-07-03 | 2013-08-20 | Foamix Ltd. | Pharmaceutical composition for topical application |
| US20040131561A1 (en) * | 2001-03-14 | 2004-07-08 | Mclaughlin Gerald | Strips for treating teeth |
| US6770103B2 (en) * | 2001-03-19 | 2004-08-03 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Method and composition for the gradual permanent coloring of hair |
| US6726729B2 (en) * | 2001-12-28 | 2004-04-27 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates in a shampoo base |
| US6758867B2 (en) * | 2001-12-28 | 2004-07-06 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates in a shampoo base |
| US6736860B2 (en) | 2002-03-12 | 2004-05-18 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates dissolved in alkaline water with fatty alcohol |
| US6743265B2 (en) * | 2002-03-13 | 2004-06-01 | Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. | Gradual permanent coloring of hair using dye intermediates dissolved in alkaline water with a gelling agent |
| US20060140984A1 (en) | 2002-10-25 | 2006-06-29 | Foamix Ltd. | Cosmetic and pharmaceutical foam |
| IL152486A0 (en) | 2002-10-25 | 2003-05-29 | Meir Eini | Alcohol-free cosmetic and pharmaceutical foam carrier |
| US9668972B2 (en) | 2002-10-25 | 2017-06-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Nonsteroidal immunomodulating kit and composition and uses thereof |
| US9265725B2 (en) | 2002-10-25 | 2016-02-23 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Dicarboxylic acid foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US8900554B2 (en) | 2002-10-25 | 2014-12-02 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition and uses thereof |
| US10117812B2 (en) | 2002-10-25 | 2018-11-06 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Foamable composition combining a polar solvent and a hydrophobic carrier |
| US7820145B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-10-26 | Foamix Ltd. | Oleaginous pharmaceutical and cosmetic foam |
| US8119150B2 (en) | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Non-flammable insecticide composition and uses thereof |
| US8119109B2 (en) | 2002-10-25 | 2012-02-21 | Foamix Ltd. | Foamable compositions, kits and methods for hyperhidrosis |
| US20080138296A1 (en) | 2002-10-25 | 2008-06-12 | Foamix Ltd. | Foam prepared from nanoemulsions and uses |
| US7700076B2 (en) | 2002-10-25 | 2010-04-20 | Foamix, Ltd. | Penetrating pharmaceutical foam |
| US7704518B2 (en) | 2003-08-04 | 2010-04-27 | Foamix, Ltd. | Foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| US8486376B2 (en) | 2002-10-25 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Moisturizing foam containing lanolin |
| US9211259B2 (en) | 2002-11-29 | 2015-12-15 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Antibiotic kit and composition and uses thereof |
| US7575739B2 (en) | 2003-04-28 | 2009-08-18 | Foamix Ltd. | Foamable iodine composition |
| US8486374B2 (en) | 2003-08-04 | 2013-07-16 | Foamix Ltd. | Hydrophilic, non-aqueous pharmaceutical carriers and compositions and uses |
| US8795693B2 (en) | 2003-08-04 | 2014-08-05 | Foamix Ltd. | Compositions with modulating agents |
| DE10336202A1 (de) * | 2003-08-07 | 2005-03-03 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Färbung keratinischer Fasern |
| US20080260655A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-10-23 | Dov Tamarkin | Substantially non-aqueous foamable petrolatum based pharmaceutical and cosmetic compositions and their uses |
| US8636982B2 (en) | 2007-08-07 | 2014-01-28 | Foamix Ltd. | Wax foamable vehicle and pharmaceutical compositions thereof |
| WO2009069006A2 (en) | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Foamix Ltd. | Foam containing benzoyl peroxide |
| WO2009072007A2 (en) | 2007-12-07 | 2009-06-11 | Foamix Ltd. | Carriers, formulations, methods for formulating unstable active agents for external application and uses thereof |
| WO2010041141A2 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Foamix Ltd. | Oil-based foamable carriers and formulations |
| AU2009205314A1 (en) | 2008-01-14 | 2009-07-23 | Foamix Ltd. | Poloxamer foamable pharmaceutical compositions with active agents and/or therapeutic cells and uses |
| US20120087872A1 (en) | 2009-04-28 | 2012-04-12 | Foamix Ltd. | Foamable Vehicles and Pharmaceutical Compositions Comprising Aprotic Polar Solvents and Uses Thereof |
| WO2011013009A2 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surfactant hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
| CA2769677A1 (en) | 2009-07-29 | 2011-02-03 | Foamix Ltd. | Non surface active agent non polymeric agent hydro-alcoholic foamable compositions, breakable foams and their uses |
| AU2010302350B2 (en) | 2009-10-02 | 2015-06-18 | Journey Medical Corporation | Surfactant-free water-free foamable compositions, breakable foams and gels and their uses |
| US9849142B2 (en) | 2009-10-02 | 2017-12-26 | Foamix Pharmaceuticals Ltd. | Methods for accelerated return of skin integrity and for the treatment of impetigo |
| US8174881B2 (en) | 2009-11-24 | 2012-05-08 | Micron Technology, Inc. | Techniques for reducing disturbance in a semiconductor device |
| US12661407B2 (en) | 2010-04-08 | 2026-06-23 | Journey Medical Corporation | Compositions, gels and foams with rheology modulators and uses thereof |
| MX2020012139A (es) | 2016-09-08 | 2021-01-29 | Vyne Pharmaceuticals Inc | Composiciones y metodos para tratar rosacea y acne. |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786218A (ja) * | 1971-07-14 | 1973-01-15 | Oreal | |
| US4023926A (en) * | 1972-06-21 | 1977-05-17 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Diaminobenzoquinones in hair dye compositions |
| FR2579103B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1988-02-19 | Oreal | Utilisation de 4,5-methylenedioxyphenol halogene dans la teinture des fibres keratiniques |
| LU86903A1 (fr) * | 1987-05-29 | 1989-01-19 | Oreal | Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur |
| LU86905A1 (fr) * | 1987-05-29 | 1989-01-19 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines,leur procede de preparation,composes intermediaires et utilisation de ces metaphenylenediamines en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
| US5344464A (en) * | 1988-09-08 | 1994-09-06 | L'oreal | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it |
| US5279620A (en) * | 1988-09-12 | 1994-01-18 | L'oreal | Tinctorial compositions for keratin fibres containing precursors of oxidation colorants and indole couplers, and dyeing processes using these compositions |
| LU87396A1 (fr) * | 1988-11-22 | 1990-06-12 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines trialcoxy-substituees,leur procede de preparation,et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
| LU87611A1 (fr) * | 1989-10-20 | 1991-05-07 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs amino indoliques,procedes de teinture mettant en oeuvre ces compositions et composes nouveaux |
| FR2654335A1 (fr) * | 1989-11-10 | 1991-05-17 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives du 4-hydroxyindole, et procede de teinture les mettant en óoeuvre. |
| FR2654336B1 (fr) * | 1989-11-10 | 1994-06-03 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques, contenant des precurseurs de colorants par oxydation et des coupleurs derives de 6- ou 7-hydroxyindole, et procede de teinture mettant en óoeuvre ces compositions. |
| FR2662714B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1994-04-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 2,4-diamino 1,3-dimethoxybenzene a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2664305B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec des derives du 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mise en óoeuvre. |
| FR2664304B1 (fr) * | 1990-07-05 | 1992-10-09 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 4-hydroxyindole a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| FR2699816B1 (fr) * | 1992-12-30 | 1995-03-03 | Oreal | Compositions tinctoriales pour fibres kératiniques à base de paraphénylènediamines, de métaphénylènediamines et de dérivés du benzimidazole, et procédé de teinture les mettant en Óoeuvre. |
| US5344463A (en) * | 1993-05-17 | 1994-09-06 | Clairol, Inc. | Hair dye compositions and methods utilizing 2-substituted-1-naphthol couplers |
| US5529583A (en) * | 1995-09-14 | 1996-06-25 | Clairol Incorporated | Storage stable 2-methyl-1-naphthol couplers |
-
1997
- 1997-11-19 US US08/972,978 patent/US5849042A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-11-18 CA CA002254408A patent/CA2254408C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-18 JP JP32790298A patent/JP4311784B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-19 DE DE69823780T patent/DE69823780T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 EP EP98203888A patent/EP0920854B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-19 ES ES98203888T patent/ES2218760T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69823780D1 (de) | 2004-06-17 |
| EP0920854A1 (en) | 1999-06-09 |
| DE69823780T2 (de) | 2005-04-28 |
| US5849042A (en) | 1998-12-15 |
| CA2254408C (en) | 2007-01-09 |
| EP0920854B1 (en) | 2004-05-12 |
| JP4311784B2 (ja) | 2009-08-12 |
| CA2254408A1 (en) | 1999-05-19 |
| ES2218760T3 (es) | 2004-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4311784B2 (ja) | 2,3−ジアルキル−4−アミノフェノール及び2−アルキル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 | |
| JP2526099B2 (ja) | 角質繊維染色組成物 | |
| US6074438A (en) | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones | |
| US7147668B2 (en) | Hair bleach | |
| JP3420143B2 (ja) | 毛髪処理剤 | |
| EP0891765B1 (en) | Oxidative hair dye compositions | |
| JP3053939B2 (ja) | 角質繊維染色組成物 | |
| JPH01500523A (ja) | ゲル状媒質を基礎とする酸化染毛剤 | |
| JPH0720852B2 (ja) | 角質繊維用染色組成物 | |
| HUP0004836A2 (hu) | Direkt kationos színezéket és anionos felületaktív anyagot tartalmazó készítmény keratintartalmú rostok festésére | |
| FR2492257A1 (fr) | Compositions tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et de colorants nitres benzeniques stables en milieu alcalin reducteur et leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques | |
| JPH02172909A (ja) | 角質繊維染色組成物 | |
| JP2001288054A (ja) | 染毛剤 | |
| EP0920853B1 (en) | Hair dye compositions | |
| JPH07252121A (ja) | ジヒドロキシベンゼン及びアミノエタンチオールによる酸化性毛染法 | |
| JP4311785B2 (ja) | 3−メチル−アミノフェノール及び2−メチル−1−ナフトールを含有する染毛組成物 | |
| JPS6241269B2 (ja) | ||
| JP3635117B2 (ja) | ヒドロキシル置換ベンゾチアジンを利用する酸化性毛染方法、組成物及びキット | |
| JPH0212928B2 (ja) | ||
| KR100789560B1 (ko) | 4-아미노 피리딘 아조 유도체를 함유하는 산화염색용염모제 조성물 | |
| JP2003534259A (ja) | 有機物質の使用 | |
| EP1240892A2 (en) | Hair colouring method and composition comprising a ring-fused heterocycle direct dyestuff | |
| JPS60104007A (ja) | 染毛剤 | |
| JP2003113055A (ja) | 染毛剤組成物 | |
| JPH0144260B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050922 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20060831 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20060908 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090507 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090512 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120522 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |