JPH11240860A - 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 - Google Patents
淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法Info
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- JPH11240860A JPH11240860A JP3520098A JP3520098A JPH11240860A JP H11240860 A JPH11240860 A JP H11240860A JP 3520098 A JP3520098 A JP 3520098A JP 3520098 A JP3520098 A JP 3520098A JP H11240860 A JPH11240860 A JP H11240860A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 できるだけ簡便な操作で、副生物の生成を抑
え、白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩とその製造法を提供する。 【解決手段】 原料の脂肪酸アルキルエステルと、スル
ホン化ガスとを接触させるスルホン化ガス導入工程と、
該スルホン化ガス導入工程後に、ＳＯ3二分子付加体か
らＳＯ3を脱離させる熟成工程と、該熟成工程後に低級
アルコールによってエステル化するエステル化工程と、
該エステル化工程後にアルカリで中和する中和工程と、
該中和工程後に８０℃以上の温度条件下で加熱処理を経
てα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する。
え、白色に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩とその製造法を提供する。 【解決手段】 原料の脂肪酸アルキルエステルと、スル
ホン化ガスとを接触させるスルホン化ガス導入工程と、
該スルホン化ガス導入工程後に、ＳＯ3二分子付加体か
らＳＯ3を脱離させる熟成工程と、該熟成工程後に低級
アルコールによってエステル化するエステル化工程と、
該エステル化工程後にアルカリで中和する中和工程と、
該中和工程後に８０℃以上の温度条件下で加熱処理を経
てα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩とその製造法に関し、特に白色に近
い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製
造法に関する。
アルキルエステル塩とその製造法に関し、特に白色に近
い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製
造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特にそ
の洗浄力が高く、生分解性が良好で、環境に対する影響
が少ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価さ
れている。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、脂肪酸アルキルエステルをＳＯ 3によりスルホン化
してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを得た後に、ア
ルカリによって中和することによって得られる 。
は、その用途のひとつとして界面活性剤があり、特にそ
の洗浄力が高く、生分解性が良好で、環境に対する影響
が少ないことから洗浄剤材料としての性能が高く評価さ
れている。このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩
は、脂肪酸アルキルエステルをＳＯ 3によりスルホン化
してα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを得た後に、ア
ルカリによって中和することによって得られる 。
【０００３】脂肪酸アルキルエステルのスルホン化メカ
ニズムについては、Smith and Stirton：JAOCS ｖｏ
ｌ．４４,Ｐ．４０５（１９６７）およびSchmid, Bauma
nn, Stein, Dolhaine： Proceeding of the World Sur
factants Congress Munchen, ｖｏｌ．２, Ｐ．１０５,
Gelnhausen, Kurle（１９８４）およびH.Yoshimura:油
化学(JJOCS)，４１巻，１０頁 （１９９２）に示される
ように、以下の反応スキ−ムによって進行する。
ニズムについては、Smith and Stirton：JAOCS ｖｏ
ｌ．４４,Ｐ．４０５（１９６７）およびSchmid, Bauma
nn, Stein, Dolhaine： Proceeding of the World Sur
factants Congress Munchen, ｖｏｌ．２, Ｐ．１０５,
Gelnhausen, Kurle（１９８４）およびH.Yoshimura:油
化学(JJOCS)，４１巻，１０頁 （１９９２）に示される
ように、以下の反応スキ−ムによって進行する。
【０００４】
【化１】
【０００５】脂肪酸アルキルエステルからα−スルホ脂
肪酸アルキルエステルを得るには、最初にＳＯ3が脂肪
酸アルキルエステルのα位に反応してα−スルホ脂肪酸
アルキルエステルを生成すれば効率がよいと考えられ
る。しかし実際はアルコキシ基に挿入されるような反応
がおこり、ＳＯ3一分子付加体（以下、一分子付加体と
略記する。）が生成する。そしてつぎの段階でさらにＳ
Ｏ3と反応してα位にスルホン基が導入され、ＳＯ3二分
子付加体（以下、二分子付加体と略記する。）が生成す
る。最後にアルコキシ基に挿入したＳＯ3が脱離してα
−スルホ脂肪酸アルキルエステルが生成する。
肪酸アルキルエステルを得るには、最初にＳＯ3が脂肪
酸アルキルエステルのα位に反応してα−スルホ脂肪酸
アルキルエステルを生成すれば効率がよいと考えられ
る。しかし実際はアルコキシ基に挿入されるような反応
がおこり、ＳＯ3一分子付加体（以下、一分子付加体と
略記する。）が生成する。そしてつぎの段階でさらにＳ
Ｏ3と反応してα位にスルホン基が導入され、ＳＯ3二分
子付加体（以下、二分子付加体と略記する。）が生成す
る。最後にアルコキシ基に挿入したＳＯ3が脱離してα
−スルホ脂肪酸アルキルエステルが生成する。
【０００６】この反応は、前記二分子付加体の生成段階
までは速やかに進行するが、二分子付加体からα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルを生成する反応速度は非常に
遅い。このため、実際はＳＯ3ガスなどのスルホン化ガ
スを過剰に使用しなくてはならず、さらに二分子付加体
生成段階まで進行させた後に、熟成工程を設けてＳＯ 3
の脱離を促進させる必要がある。
までは速やかに進行するが、二分子付加体からα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルを生成する反応速度は非常に
遅い。このため、実際はＳＯ3ガスなどのスルホン化ガ
スを過剰に使用しなくてはならず、さらに二分子付加体
生成段階まで進行させた後に、熟成工程を設けてＳＯ 3
の脱離を促進させる必要がある。
【０００７】また、通常α−スルホ脂肪酸アルキルエス
テルは著しく着色しており、このためアルカリ中和後に
得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩も着色し
ている。このような着色は洗浄剤材料として用いる場合
には不都合である。このため中和工程の前あるいは後
に、過酸化水素などによる過酷な条件の漂白工程が行わ
れている。つまり従来のα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩は、スルホン化ガス導入工程と熟成工程を経てス
ルホン化され、その後、中和工程、漂白工程を経て製造
されている。
テルは著しく着色しており、このためアルカリ中和後に
得られるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩も着色し
ている。このような着色は洗浄剤材料として用いる場合
には不都合である。このため中和工程の前あるいは後
に、過酸化水素などによる過酷な条件の漂白工程が行わ
れている。つまり従来のα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩は、スルホン化ガス導入工程と熟成工程を経てス
ルホン化され、その後、中和工程、漂白工程を経て製造
されている。
【０００８】ところでα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩には、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸ジアル
カリ塩などの副生物が含まれている。これは製造過程で
一部エステル結合の切断が生じるためである。これらの
副生物は洗浄剤活性成分としては洗浄力が小さく、水溶
性も劣るので、洗浄剤材料としてはこれらの副生物の生
成はできるだけ抑制することが好ましい。したがって特
に条件が過酷で、エステル結合の一部が加水分解しやす
く、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の生成に直接
的に関係しない漂白工程は、できるだけ簡略化または省
略できると好ましい。さらに過酸化水素を用いた漂白作
業は取扱いが困難で、操作が煩雑になったり、作業環境
が悪化したりすることがある。
ル塩には、α−スルホ脂肪酸、α−スルホ脂肪酸ジアル
カリ塩などの副生物が含まれている。これは製造過程で
一部エステル結合の切断が生じるためである。これらの
副生物は洗浄剤活性成分としては洗浄力が小さく、水溶
性も劣るので、洗浄剤材料としてはこれらの副生物の生
成はできるだけ抑制することが好ましい。したがって特
に条件が過酷で、エステル結合の一部が加水分解しやす
く、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の生成に直接
的に関係しない漂白工程は、できるだけ簡略化または省
略できると好ましい。さらに過酸化水素を用いた漂白作
業は取扱いが困難で、操作が煩雑になったり、作業環境
が悪化したりすることがある。
【０００９】またα−スルホ脂肪酸アルキルエステルの
着色原因のひとつは、過剰なスルホン化ガスの存在によ
るものである。また特に熟成工程中に着色が進行するこ
とが確認されている。しかし熟成工程は、副生物を抑え
るためにも十分に行うことが必要不可欠である。すなわ
ち熟成工程が不十分で二分子付加体が残存していると、
この後に行われる例えば水酸化ナトリウムなどのアルカ
リ中和により、下記（ＩＩＩ）に示すような反応がおこ
り、洗浄力、水溶力の劣るα−スルホ脂肪酸ジソ−ダ
（α−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩）を生成する。そして
界面活性剤としての物性、例えば好ましい洗浄力や浸透
力などを得ることが困難となる。
着色原因のひとつは、過剰なスルホン化ガスの存在によ
るものである。また特に熟成工程中に着色が進行するこ
とが確認されている。しかし熟成工程は、副生物を抑え
るためにも十分に行うことが必要不可欠である。すなわ
ち熟成工程が不十分で二分子付加体が残存していると、
この後に行われる例えば水酸化ナトリウムなどのアルカ
リ中和により、下記（ＩＩＩ）に示すような反応がおこ
り、洗浄力、水溶力の劣るα−スルホ脂肪酸ジソ−ダ
（α−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩）を生成する。そして
界面活性剤としての物性、例えば好ましい洗浄力や浸透
力などを得ることが困難となる。
【００１０】
【化２】
【００１１】したがって最も望まれるのは、熟成工程を
十分に行って反応率を高めることができ、かつ漂白工程
を簡略化あるいは省略できる方法であって、白色に近い
淡色で、できるだけ副生物を含有しないα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩を得る方法である。
十分に行って反応率を高めることができ、かつ漂白工程
を簡略化あるいは省略できる方法であって、白色に近い
淡色で、できるだけ副生物を含有しないα−スルホ脂肪
酸アルキルエステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエス
テル塩を得る方法である。
【００１２】漂白工程を簡略化あるいは省略してα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の色調を改善する方法と
して、特表平６−５１０３００号公報には暗色不純物を
含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩をメタノール
溶剤に溶解し、前記暗色不純物を活性炭などに吸着させ
る方法；特表平８−５０１３０９号公報には暗色不純物
を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステルをアルコキシ
ドによってメタノールを溶媒とする実質的に無水溶媒中
で連続的に中和する方法；特開昭６３−１０５０９７号
公報には暗色不純物を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩を食塩で２回以上塩析する方法などが提案され
ている。しかしこれらの従来の提案方法は、反応率や色
調改善効果が不十分であったり、また操作が煩雑であっ
たり、他の添加物や溶媒を使用するためコストが高くな
るなど、必ずしも満足できるものではなかった。
ルホ脂肪酸アルキルエステル塩の色調を改善する方法と
して、特表平６−５１０３００号公報には暗色不純物を
含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩をメタノール
溶剤に溶解し、前記暗色不純物を活性炭などに吸着させ
る方法；特表平８−５０１３０９号公報には暗色不純物
を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステルをアルコキシ
ドによってメタノールを溶媒とする実質的に無水溶媒中
で連続的に中和する方法；特開昭６３−１０５０９７号
公報には暗色不純物を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステル塩を食塩で２回以上塩析する方法などが提案され
ている。しかしこれらの従来の提案方法は、反応率や色
調改善効果が不十分であったり、また操作が煩雑であっ
たり、他の添加物や溶媒を使用するためコストが高くな
るなど、必ずしも満足できるものではなかった。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】よって本発明は、白色
に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とそ
の製造法を提供することを課題とする。さらには副生物
の生成を抑え、洗浄剤材料に適した白色に近い淡色のα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造法を得る
ことを目的とする。またできるだけ簡便な操作で白色に
近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得る
ことができる方法を提供することを課題とする。
に近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とそ
の製造法を提供することを課題とする。さらには副生物
の生成を抑え、洗浄剤材料に適した白色に近い淡色のα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩とその製造法を得る
ことを目的とする。またできるだけ簡便な操作で白色に
近い淡色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得る
ことができる方法を提供することを課題とする。
【００１４】
【課題を解決するための手段】前記課題を鑑み、本発明
においては、下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 …（Ｉ） （式中、Ｒ1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、Ｒ2は
炭素数1〜6のアルキル基を表す）で示される脂肪酸アル
キルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるスルホ
ン化ガス導入工程と、該スルホン化ガス導入工程後に、
ＳＯ3二分子付加体からＳＯ3を脱離させる熟成工程と、
該熟成工程後にアルカリで中和する中和工程と、該中和
工程後に、８０℃以上の温度条件下で加熱処理を行う加
熱処理工程を経て淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩を製造することを特徴とする。また、好ましくは前
記熟成工程と中和工程の間に、低級アルコールによって
エステル化するエステル化工程を行って淡色α−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩を得ることを特徴とする。
においては、下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 …（Ｉ） （式中、Ｒ1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、Ｒ2は
炭素数1〜6のアルキル基を表す）で示される脂肪酸アル
キルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるスルホ
ン化ガス導入工程と、該スルホン化ガス導入工程後に、
ＳＯ3二分子付加体からＳＯ3を脱離させる熟成工程と、
該熟成工程後にアルカリで中和する中和工程と、該中和
工程後に、８０℃以上の温度条件下で加熱処理を行う加
熱処理工程を経て淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩を製造することを特徴とする。また、好ましくは前
記熟成工程と中和工程の間に、低級アルコールによって
エステル化するエステル化工程を行って淡色α−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩を得ることを特徴とする。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳し
く説明する。本発明の製造法は、好ましくは例えば以下
の（Ａ）〜（Ｅ）の工程を順次行ってα−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩を得るものである。 （Ａ）前記一般式（Ｉ）で示される脂肪酸アルキルエス
テルと、スルホン化ガスとを接触させるスルホン化ガス
導入工程。 （Ｂ）ＳＯ3二分子付加体からＳＯ3を脱離させる熟成工
程。 （Ｃ）副生物をさらに抑制するために低級アルコールに
てエステル化するエステル化工程。 （Ｄ）アルカリで中和してα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得る
中和工程。 （Ｅ）色調を改善する加熱処理工程。 前記（Ｃ）エステル化工程は必須ではないが、この工程
を経ることによって副生物であり、着色の原因でもある
α−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩の含量を低下させて製品
純度を向上させることができるので、（Ｂ）熟成工程と
（Ｄ）中和工程の間に、（Ｃ）エステル化工程を行うと
好ましい。
く説明する。本発明の製造法は、好ましくは例えば以下
の（Ａ）〜（Ｅ）の工程を順次行ってα−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩を得るものである。 （Ａ）前記一般式（Ｉ）で示される脂肪酸アルキルエス
テルと、スルホン化ガスとを接触させるスルホン化ガス
導入工程。 （Ｂ）ＳＯ3二分子付加体からＳＯ3を脱離させる熟成工
程。 （Ｃ）副生物をさらに抑制するために低級アルコールに
てエステル化するエステル化工程。 （Ｄ）アルカリで中和してα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステルからα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を得る
中和工程。 （Ｅ）色調を改善する加熱処理工程。 前記（Ｃ）エステル化工程は必須ではないが、この工程
を経ることによって副生物であり、着色の原因でもある
α−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩の含量を低下させて製品
純度を向上させることができるので、（Ｂ）熟成工程と
（Ｄ）中和工程の間に、（Ｃ）エステル化工程を行うと
好ましい。
【００１６】本発明に用いる脂肪酸アルキルエステル
は、前記式（Ｉ）で示されるもので、脂肪酸残基の炭素
数が６〜２４で、アルコ−ル残基の炭素数が１〜６で、
両者の合計の炭素数が９〜２６である。また牛脂、魚油
などから誘導される動物系油脂；ヤシ油、パ−ム油、大
豆油などから誘導される植物系油脂；α−オレフィンの
オキソ法から誘導される合成脂肪酸アルキルエステルな
どのいずれでもよく、特に限定はされない。具体的に
は、ラウリン酸メチル、エチルまたはプロピル；パルミ
チン酸メチルまたはエチル；ステアリン酸メチルまたは
エチル；硬化牛脂脂肪酸メチルまたはエチル；硬化魚油
脂肪酸メチルまたはエチル；ヤシ油脂肪酸メチルまたは
エチル；パ−ム油脂肪酸メチルまたはエチル；パ−ム核
油脂肪酸メチルまたはエチルなどを例示することがで
き、これらは単独でも２種以上混合して用いてもよい。
またヨウ素価は低い方が着色しにくいので、好ましくは
０．５以下、より好ましくは０．２以下である。
は、前記式（Ｉ）で示されるもので、脂肪酸残基の炭素
数が６〜２４で、アルコ−ル残基の炭素数が１〜６で、
両者の合計の炭素数が９〜２６である。また牛脂、魚油
などから誘導される動物系油脂；ヤシ油、パ−ム油、大
豆油などから誘導される植物系油脂；α−オレフィンの
オキソ法から誘導される合成脂肪酸アルキルエステルな
どのいずれでもよく、特に限定はされない。具体的に
は、ラウリン酸メチル、エチルまたはプロピル；パルミ
チン酸メチルまたはエチル；ステアリン酸メチルまたは
エチル；硬化牛脂脂肪酸メチルまたはエチル；硬化魚油
脂肪酸メチルまたはエチル；ヤシ油脂肪酸メチルまたは
エチル；パ−ム油脂肪酸メチルまたはエチル；パ−ム核
油脂肪酸メチルまたはエチルなどを例示することがで
き、これらは単独でも２種以上混合して用いてもよい。
またヨウ素価は低い方が着色しにくいので、好ましくは
０．５以下、より好ましくは０．２以下である。
【００１７】以下各工程について詳細に説明する。 （Ａ）スルホン化ガス導入工程 反応方式としては槽型反応、フィルム反応、管型気液混
相流反応などの方式が用いられる。スルホン化方法とし
ては薄膜式スルホン化法、回分式スルホン化法などのい
ずれのスルホン化方式でもよい。α−スルホ脂肪酸アル
キルエステルの色調を重視すると回分式スルホン化法が
望ましいが、生産レベルでコストなどを重視すると薄膜
式スルホン化法が望ましい。
相流反応などの方式が用いられる。スルホン化方法とし
ては薄膜式スルホン化法、回分式スルホン化法などのい
ずれのスルホン化方式でもよい。α−スルホ脂肪酸アル
キルエステルの色調を重視すると回分式スルホン化法が
望ましいが、生産レベルでコストなどを重視すると薄膜
式スルホン化法が望ましい。
【００１８】スルホン化ガスはＳＯ3ガス、発煙硫酸な
どが例示できるが、好ましくはＳＯ3ガスが用いられ
る。通常空気または窒素などの不活性ガスで濃度３〜３
０容量％に希釈したＳＯ3ガスが使用される。ＳＯ3は原
料の脂肪酸アルキルエステルの１．０〜２．０倍モル、
好ましくは１．０〜１．５倍モル、さらに好ましくは
１．０５〜１．３倍モル使用される。１．０倍モル未満
ではスルホン化反応が十分に進行せず、２．０倍モルを
こえると、スルホン化反応がより過激になるため局部熱
に起因する着色が発生しやすく、不都合である。
どが例示できるが、好ましくはＳＯ3ガスが用いられ
る。通常空気または窒素などの不活性ガスで濃度３〜３
０容量％に希釈したＳＯ3ガスが使用される。ＳＯ3は原
料の脂肪酸アルキルエステルの１．０〜２．０倍モル、
好ましくは１．０〜１．５倍モル、さらに好ましくは
１．０５〜１．３倍モル使用される。１．０倍モル未満
ではスルホン化反応が十分に進行せず、２．０倍モルを
こえると、スルホン化反応がより過激になるため局部熱
に起因する着色が発生しやすく、不都合である。
【００１９】反応温度は脂肪酸アルキルエステルが流動
性を有する温度であればよい。一般に脂肪酸アルキルエ
ステルの凝固点以上、好ましくは凝固点から凝固点より
７０℃高い温度までである。反応時間はスルホン化方法
により異なり、薄膜式スルホン化法では５〜６０秒、回
分式スルホン化法では１０〜１２０分程度である。
性を有する温度であればよい。一般に脂肪酸アルキルエ
ステルの凝固点以上、好ましくは凝固点から凝固点より
７０℃高い温度までである。反応時間はスルホン化方法
により異なり、薄膜式スルホン化法では５〜６０秒、回
分式スルホン化法では１０〜１２０分程度である。
【００２０】（Ｂ）熟成工程 熟成工程の温度は７０〜１００℃が適当である。７０℃
より低いと反応は速やかに進行せず、１００℃以下とす
ることによって着色を抑制することができる。反応時間
は１〜１２０分とされる。
より低いと反応は速やかに進行せず、１００℃以下とす
ることによって着色を抑制することができる。反応時間
は１〜１２０分とされる。
【００２１】（Ｃ）エステル化工程 エステル化工程は、前記（Ｂ）熟成工程後に少量の低級
アルコールを添加し、エステル化反応を進行させるもの
である。ここで用いられる低級アルコールは、通常反応
に用いる脂肪酸アルキルエステルのアルコ−ル残基の炭
素数と等しい炭素数のものが好ましいが、特に限定され
ることはない。すなわちこの低級アルコールの炭素数は
１〜６が好ましい。低級アルコールは、反応液中の二分
子付加体に対して０．５〜５．０倍モル、好ましくは
０．８〜２．０倍モル用いられる。また反応温度は５０
〜１００℃、好ましくは５０〜９０℃、反応時間は５〜
１２０分とされる。
アルコールを添加し、エステル化反応を進行させるもの
である。ここで用いられる低級アルコールは、通常反応
に用いる脂肪酸アルキルエステルのアルコ−ル残基の炭
素数と等しい炭素数のものが好ましいが、特に限定され
ることはない。すなわちこの低級アルコールの炭素数は
１〜６が好ましい。低級アルコールは、反応液中の二分
子付加体に対して０．５〜５．０倍モル、好ましくは
０．８〜２．０倍モル用いられる。また反応温度は５０
〜１００℃、好ましくは５０〜９０℃、反応時間は５〜
１２０分とされる。
【００２２】このエステル化によって、熟成工程後に残
留している二分子付加体は、そのアルコキシ基に挿入さ
れていたＳＯ3が脱離してα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステルとなる。この結果製品の純度が向上し、性能向上
を図ることができる。また二分子付加体が中和されて生
成するα−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩は着色原因でもあ
るので、より製品の色調を改善することができる。
留している二分子付加体は、そのアルコキシ基に挿入さ
れていたＳＯ3が脱離してα−スルホ脂肪酸アルキルエ
ステルとなる。この結果製品の純度が向上し、性能向上
を図ることができる。また二分子付加体が中和されて生
成するα−スルホ脂肪酸ジアルカリ塩は着色原因でもあ
るので、より製品の色調を改善することができる。
【００２３】（Ｄ）中和工程 中和工程は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルとアル
カリとの中和液が、酸性あるいは弱いアルカリ性の範囲
（ｐＨ４〜９）で行われると好ましい。強アルカリ性の
場合、エステル結合が切断されやすくなる可能性があ
る。使用されるアルカリとしては、例えばアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、エタノールアミン
などが用いられる。これらのアルカリは通常水溶液とし
て用いられ、アルカリ水溶液の濃度は２〜４０重量％程
度とされる。また中和液中のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の濃度は１０〜８０重量％とされる。中和温
度は３０〜７０℃、中和時間は１０〜６０分間とされ
る。
カリとの中和液が、酸性あるいは弱いアルカリ性の範囲
（ｐＨ４〜９）で行われると好ましい。強アルカリ性の
場合、エステル結合が切断されやすくなる可能性があ
る。使用されるアルカリとしては、例えばアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニア、エタノールアミン
などが用いられる。これらのアルカリは通常水溶液とし
て用いられ、アルカリ水溶液の濃度は２〜４０重量％程
度とされる。また中和液中のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステル塩の濃度は１０〜８０重量％とされる。中和温
度は３０〜７０℃、中和時間は１０〜６０分間とされ
る。
【００２４】（Ｅ）加熱処理工程 前記（Ｄ）中和工程後に、得られた中和液を加熱処理す
る。加熱温度は８０℃以上、好ましくは８０〜１７０
℃、さらに好ましくは８０〜１３０℃とされる。８０℃
未満の場合色調改善効果が得られない。また１７０℃を
こえると効果が得られなかったり、副生物が生成しやす
くなることがある。加熱温度が１００℃以下の場合は、
通常還流させながら常圧で行う。１００℃をこえる場合
には、オートクレーブなどを用いると好ましい。加熱時
間は０．５時間〜７日間、好ましくは１時間〜５日間と
される。この加熱処理を行うことにより、α−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の色調が改善され、過酷な条件
の漂白を省略あるいは簡略化して製品を得ることができ
る。
る。加熱温度は８０℃以上、好ましくは８０〜１７０
℃、さらに好ましくは８０〜１３０℃とされる。８０℃
未満の場合色調改善効果が得られない。また１７０℃を
こえると効果が得られなかったり、副生物が生成しやす
くなることがある。加熱温度が１００℃以下の場合は、
通常還流させながら常圧で行う。１００℃をこえる場合
には、オートクレーブなどを用いると好ましい。加熱時
間は０．５時間〜７日間、好ましくは１時間〜５日間と
される。この加熱処理を行うことにより、α−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩の色調が改善され、過酷な条件
の漂白を省略あるいは簡略化して製品を得ることができ
る。
【００２５】また前記（Ａ）スルホン化ガス導入工程、
あるいは（Ｂ）熟成工程において、少なくとも（Ｂ）熟
成工程を着色抑制剤存在下で行うと好ましい。着色抑制
剤としては、本出願人が提案している種々のものを用い
ることができる。有効な着色抑制剤について、詳細は特
願平０８−２４４３３号、特願平０８−３３６０７７
号、特願平０８−３４０１４９号、特願平０８−３４０
１４８号、特願平０８−３４０１４７号、特願平０８−
３４２２４４号、特開平０９−２１６８６１号公報、特
開平０９−２１６８６２号公報、特開平０９−２１６８
６３号公報などに開示されている。
あるいは（Ｂ）熟成工程において、少なくとも（Ｂ）熟
成工程を着色抑制剤存在下で行うと好ましい。着色抑制
剤としては、本出願人が提案している種々のものを用い
ることができる。有効な着色抑制剤について、詳細は特
願平０８−２４４３３号、特願平０８−３３６０７７
号、特願平０８−３４０１４９号、特願平０８−３４０
１４８号、特願平０８−３４０１４７号、特願平０８−
３４２２４４号、特開平０９−２１６８６１号公報、特
開平０９−２１６８６２号公報、特開平０９−２１６８
６３号公報などに開示されている。
【００２６】これらの中では特開平０９−２１６８６３
号公報に示されている一価の金属イオンを有し、かつ平
均粒径２５０μｍ以下の無機硫酸塩を用いると好まし
い。無機硫酸塩は着色抑制効果が高く、安価なものが多
く、さらに洗浄剤に配合される成分なのでα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩（製品）から除去する必要がな
い。無機硫酸塩は、一価の金属イオンを有する粉末状の
無水塩であれば特に限定されず、例えば硫酸ナトリウ
ム、硫酸カリウム、硫酸リチウムなどが例示される。
号公報に示されている一価の金属イオンを有し、かつ平
均粒径２５０μｍ以下の無機硫酸塩を用いると好まし
い。無機硫酸塩は着色抑制効果が高く、安価なものが多
く、さらに洗浄剤に配合される成分なのでα−スルホ脂
肪酸アルキルエステル塩（製品）から除去する必要がな
い。無機硫酸塩は、一価の金属イオンを有する粉末状の
無水塩であれば特に限定されず、例えば硫酸ナトリウ
ム、硫酸カリウム、硫酸リチウムなどが例示される。
【００２７】無機硫酸塩は、その平均粒径は２５０μｍ
以下、好ましくは５０μｍ以下のものが用いられる。無
機硫酸塩は、反応中、反応液にはその表面がわずかに溶
解する程度でほとんど溶解しない。このため粒子状で反
応液中に分散している。したがってこのように粒径の小
さい無機硫酸塩を用いることにより、無機硫酸塩全体と
しては接触面積が大きく、分散性が向上し、より効果を
高めることができる。添加量は原料の脂肪酸アルキルエ
ステルに対して０．１〜２０重量％、好ましくは２〜１
０重量％である。０．１重量％未満の場合は添加効果が
得られない。
以下、好ましくは５０μｍ以下のものが用いられる。無
機硫酸塩は、反応中、反応液にはその表面がわずかに溶
解する程度でほとんど溶解しない。このため粒子状で反
応液中に分散している。したがってこのように粒径の小
さい無機硫酸塩を用いることにより、無機硫酸塩全体と
しては接触面積が大きく、分散性が向上し、より効果を
高めることができる。添加量は原料の脂肪酸アルキルエ
ステルに対して０．１〜２０重量％、好ましくは２〜１
０重量％である。０．１重量％未満の場合は添加効果が
得られない。
【００２８】無機硫酸塩（着色抑制剤）は少なくとも
（Ｂ）熟成工程において存在してればよい。したがって
脂肪酸アルキルエステルに無機硫酸塩を添加し、混合し
ておいて（Ａ）スルホン化ガス導入工程に供するのが、
手順が簡略化されるため通例であるが、（Ａ）スルホン
化ガス導入工程と（Ｂ）熟成工程との間に添加してもよ
い。
（Ｂ）熟成工程において存在してればよい。したがって
脂肪酸アルキルエステルに無機硫酸塩を添加し、混合し
ておいて（Ａ）スルホン化ガス導入工程に供するのが、
手順が簡略化されるため通例であるが、（Ａ）スルホン
化ガス導入工程と（Ｂ）熟成工程との間に添加してもよ
い。
【００２９】この製造法においては、（Ｅ）加熱処理工
程を経ることによってα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩の色調が改善されることが特徴的である。すなわち
中和液を加熱するのみなので、従来行われていた過酸化
水素を用いた漂白工程と比較すると、取扱いが容易で煩
雑な操作や作業環境の悪化を伴わず、製品に過酸化水素
などが残留せず、副生物も生成しにくいため、安全で経
済的である。
程を経ることによってα−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ル塩の色調が改善されることが特徴的である。すなわち
中和液を加熱するのみなので、従来行われていた過酸化
水素を用いた漂白工程と比較すると、取扱いが容易で煩
雑な操作や作業環境の悪化を伴わず、製品に過酸化水素
などが残留せず、副生物も生成しにくいため、安全で経
済的である。
【００３０】本発明の実施の態様をまとめると以下のよ
うになる。 (1) 原料の脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は、好
ましくは０．５以下 、より好ましくは０．２以下であ
る。 (2) 本発明は、好ましくは（Ａ）スルホン化ガス導入
工程；（Ｂ）熟成工程；（Ｃ）エステル化工程；（Ｄ）
中和工程；（Ｅ）加熱処理工程を順次行ってα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩を製造するものである。
（Ｃ）エステル化工程は必須ではないが、着色の原因の
副生物含量を少なくすることができ、製品純度を向上さ
せるとともに色調を改善することができるので（Ｃ）エ
ステル化工程を行うことが好ましい。
うになる。 (1) 原料の脂肪酸アルキルエステルのヨウ素価は、好
ましくは０．５以下 、より好ましくは０．２以下であ
る。 (2) 本発明は、好ましくは（Ａ）スルホン化ガス導入
工程；（Ｂ）熟成工程；（Ｃ）エステル化工程；（Ｄ）
中和工程；（Ｅ）加熱処理工程を順次行ってα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩を製造するものである。
（Ｃ）エステル化工程は必須ではないが、着色の原因の
副生物含量を少なくすることができ、製品純度を向上さ
せるとともに色調を改善することができるので（Ｃ）エ
ステル化工程を行うことが好ましい。
【００３１】(3) （Ａ）スルホン化ガス導入工程 スルホン化ガスは、空気または窒素などの不活性ガスで
濃度３〜３０容量％に希釈したＳＯ3ガスが通常用いら
れる。ＳＯ3は原料の脂肪酸アルキルエステルの１．０
〜２．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍モル、さ
らに好ましくは１．０５〜１．３倍モル使用される。反
応温度は脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上、好まし
くは凝固点から凝固点より７０℃高い温度までである。
反応時間は、薄膜式スルホン化法では５〜６０秒、回分
式スルホン化法では１０〜１２０分程度である。
濃度３〜３０容量％に希釈したＳＯ3ガスが通常用いら
れる。ＳＯ3は原料の脂肪酸アルキルエステルの１．０
〜２．０倍モル、好ましくは１．０〜１．５倍モル、さ
らに好ましくは１．０５〜１．３倍モル使用される。反
応温度は脂肪酸アルキルエステルの凝固点以上、好まし
くは凝固点から凝固点より７０℃高い温度までである。
反応時間は、薄膜式スルホン化法では５〜６０秒、回分
式スルホン化法では１０〜１２０分程度である。
【００３２】(4) （Ｂ）熟成工程 熟成工程の温度は７０〜１００℃が適当である。反応時
間は反応時間は１〜１２０分とされる。 (5) （Ｃ）エステル化工程 低級アルコールの炭素数は１〜６が好ましい。低級アル
コールは、反応液中の二分子付加体に対して０．５〜
５．０倍モル、好ましくは０．８〜２．０倍モル用いら
れる。また反応温度は５０〜１００℃、好ましくは５０
〜９０℃、反応時間は５〜１２０分とされる。
間は反応時間は１〜１２０分とされる。 (5) （Ｃ）エステル化工程 低級アルコールの炭素数は１〜６が好ましい。低級アル
コールは、反応液中の二分子付加体に対して０．５〜
５．０倍モル、好ましくは０．８〜２．０倍モル用いら
れる。また反応温度は５０〜１００℃、好ましくは５０
〜９０℃、反応時間は５〜１２０分とされる。
【００３３】(6) （Ｄ）中和工程 中和工程は、中和液が酸性あるいは弱いアルカリ性の範
囲（ｐＨ４〜９）で行われることが好ましい。中和に用
いられるアルカリ水溶液の濃度は２〜４０重量％程度と
される。中和液中のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩の濃度は１０〜８０重量％とされる。中和温度は３０
〜７０℃、中和時間は１０〜６０分間とされる。
囲（ｐＨ４〜９）で行われることが好ましい。中和に用
いられるアルカリ水溶液の濃度は２〜４０重量％程度と
される。中和液中のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
塩の濃度は１０〜８０重量％とされる。中和温度は３０
〜７０℃、中和時間は１０〜６０分間とされる。
【００３４】(7) （Ｅ）加熱処理工程 前記中和工程後に得られた中和液の加熱処理温度は、８
０℃以上、好ましくは８０〜１７０℃、さらに好ましく
は８０〜１３０℃とされる。加熱温度が１００℃未満の
場合は、通常還流させながら常圧で行う。１００℃をこ
える場合には、オートクレーブなどを用いると好まし
い。加熱時間は０．５時間〜７日間、好ましくは１時間
〜５日間とされる。
０℃以上、好ましくは８０〜１７０℃、さらに好ましく
は８０〜１３０℃とされる。加熱温度が１００℃未満の
場合は、通常還流させながら常圧で行う。１００℃をこ
える場合には、オートクレーブなどを用いると好まし
い。加熱時間は０．５時間〜７日間、好ましくは１時間
〜５日間とされる。
【００３５】(8) （Ａ）スルホン化ガス導入工程、あ
るいは（Ｂ）熟成工程において、少なくとも（Ｂ）熟成
工程を着色抑制剤存在下で行うと好ましい。着色抑制剤
としては、特開平０９−２１６８６３号に示されている
一価の金属イオンを有し、かつ平均粒径２５０μｍ以下
の無機硫酸塩を用いると好ましい。無機硫酸塩は、一価
の金属イオンを有する粉末状の無水塩で、例えば硫酸ナ
トリウムや、硫酸カリウムなどである。その平均粒径は
２５０μｍ以下、好ましくは５０μｍ以下のものが用い
られる。添加量は原料の脂肪酸アルキルエステルに対し
て０．１〜２０重量％、好ましくは２〜１０重量％であ
る。
るいは（Ｂ）熟成工程において、少なくとも（Ｂ）熟成
工程を着色抑制剤存在下で行うと好ましい。着色抑制剤
としては、特開平０９−２１６８６３号に示されている
一価の金属イオンを有し、かつ平均粒径２５０μｍ以下
の無機硫酸塩を用いると好ましい。無機硫酸塩は、一価
の金属イオンを有する粉末状の無水塩で、例えば硫酸ナ
トリウムや、硫酸カリウムなどである。その平均粒径は
２５０μｍ以下、好ましくは５０μｍ以下のものが用い
られる。添加量は原料の脂肪酸アルキルエステルに対し
て０．１〜２０重量％、好ましくは２〜１０重量％であ
る。
【００３６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明の技術的範囲がこれにより限定されるも
のではない。 （実施例１）ミリスチン酸メチルとパルミチン酸メチル
を、重量比２：８で混合した脂肪酸メチルエステル（ヨ
ウ素価０．４０）を、ジャケット冷却、攪拌器付き３０
０ｍｌガラス製反応器を用いて、温度を８０℃に保ちな
がら、Ｎ2ガスで７容量％に希釈した無水硫酸ガス１.２
倍モル（対混合脂肪酸メチルエステル）を６０分間、等
速で導入した（（Ａ）スルホン化ガス導入工程）。導入
後、８５℃に保ちながら３０分間攪拌して熟成し、α−
スルホ脂肪酸メチルエステルを製造した（（Ｂ）熟成工
程）。
するが、本発明の技術的範囲がこれにより限定されるも
のではない。 （実施例１）ミリスチン酸メチルとパルミチン酸メチル
を、重量比２：８で混合した脂肪酸メチルエステル（ヨ
ウ素価０．４０）を、ジャケット冷却、攪拌器付き３０
０ｍｌガラス製反応器を用いて、温度を８０℃に保ちな
がら、Ｎ2ガスで７容量％に希釈した無水硫酸ガス１.２
倍モル（対混合脂肪酸メチルエステル）を６０分間、等
速で導入した（（Ａ）スルホン化ガス導入工程）。導入
後、８５℃に保ちながら３０分間攪拌して熟成し、α−
スルホ脂肪酸メチルエステルを製造した（（Ｂ）熟成工
程）。
【００３７】このときに仕込の混合脂肪酸メチルエステ
ルに対して二分子付加体が２０モル％生成していた。さ
らにこの二分子付加体に対して等モルのメタノールを添
加し、８０℃で２０分間撹拌してエステル化を行った
（（Ｃ）エステル化工程）。ついで２重量％水酸化ナト
リウム水溶液を用いて中和液がｐＨ７〜８となるように
中和し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩を得た。こ
の中和液のα−スルホ脂肪酸メチルエステル塩濃度は１
３．６重量％であった。また反応率は９８．２％であっ
た。
ルに対して二分子付加体が２０モル％生成していた。さ
らにこの二分子付加体に対して等モルのメタノールを添
加し、８０℃で２０分間撹拌してエステル化を行った
（（Ｃ）エステル化工程）。ついで２重量％水酸化ナト
リウム水溶液を用いて中和液がｐＨ７〜８となるように
中和し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩を得た。こ
の中和液のα−スルホ脂肪酸メチルエステル塩濃度は１
３．６重量％であった。また反応率は９８．２％であっ
た。
【００３８】得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステル
塩を抜き出し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩とし
て５重量％エタノ−ル溶液とし、４０ｍｍ光路長、Ｎ
ｏ.４２ブル−フィルタ−を用いたクレット光電光度計
で測定したところ、色調は４４００であった。この数値
が小さい程着色していないことを示している。ついで前
記中和液を、攪拌器付き３００ｍｌガラス製反応器で還
流管をつけて９５℃、９時間加熱した（加熱処理工
程）。この加熱処理工程後の色調を、上述と同様の条件
で測定したところ、色調は２１００に改善されていた。
塩を抜き出し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩とし
て５重量％エタノ−ル溶液とし、４０ｍｍ光路長、Ｎ
ｏ.４２ブル−フィルタ−を用いたクレット光電光度計
で測定したところ、色調は４４００であった。この数値
が小さい程着色していないことを示している。ついで前
記中和液を、攪拌器付き３００ｍｌガラス製反応器で還
流管をつけて９５℃、９時間加熱した（加熱処理工
程）。この加熱処理工程後の色調を、上述と同様の条件
で測定したところ、色調は２１００に改善されていた。
【００３９】（実施例２）ミリスチン酸メチルとパルミ
チン酸メチルを重量比３：７で混合した脂肪酸メチルエ
ステル（ヨウ素価０．０３）に、着色抑制剤として硫酸
ナトリウム（平均粒径４０〜６０μｍ）を５重量％（対
混合脂肪酸メチルエステル）添加して、実施例１と同様
の方法でスルホン化ガスを導入した（（Ａ）スルホン化
ガス導入工程）。導入後、８０℃に保ちながら６０分間
攪拌して熟成し、α−スルホ脂肪酸メチルエステルを製
造した（（Ｂ）熟成工程）。
チン酸メチルを重量比３：７で混合した脂肪酸メチルエ
ステル（ヨウ素価０．０３）に、着色抑制剤として硫酸
ナトリウム（平均粒径４０〜６０μｍ）を５重量％（対
混合脂肪酸メチルエステル）添加して、実施例１と同様
の方法でスルホン化ガスを導入した（（Ａ）スルホン化
ガス導入工程）。導入後、８０℃に保ちながら６０分間
攪拌して熟成し、α−スルホ脂肪酸メチルエステルを製
造した（（Ｂ）熟成工程）。
【００４０】このときに仕込の脂肪酸メチルエステルに
対して二分子付加体が２０モル％生成していた。さらに
この二分子付加体に対して２倍モルのメタノールを添加
し、８０℃で３０分間撹拌してエステル化を行った
（（Ｃ）エステル化工程）。ついで３．５重量％水酸化
ナトリウム水溶液を用いて中和液がｐＨ７〜８となるよ
うに中和し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩を得
た。この中和液のα−スルホ脂肪酸メチルエステル塩濃
度は２０．５重量％であった。また反応率は９８．０％
であった。
対して二分子付加体が２０モル％生成していた。さらに
この二分子付加体に対して２倍モルのメタノールを添加
し、８０℃で３０分間撹拌してエステル化を行った
（（Ｃ）エステル化工程）。ついで３．５重量％水酸化
ナトリウム水溶液を用いて中和液がｐＨ７〜８となるよ
うに中和し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩を得
た。この中和液のα−スルホ脂肪酸メチルエステル塩濃
度は２０．５重量％であった。また反応率は９８．０％
であった。
【００４１】得られたα−スルホ脂肪酸メチルエステル
塩を抜き出し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩とし
て５重量％エタノ−ル溶液とし、４０ｍｍ光路長、Ｎ
ｏ.４２ブル−フィルタ−を用いたクレット光電光度計
で測定したところ、色調は４１５であった。ついで前記
中和液を、攪拌器付き３００ｍｌガラス製反応器で還流
管をつけて９５℃、９時間加熱した（加熱処理工程）。
この加熱処理工程後の色調を、上述と同様の条件で測定
したところ、色調は２５０に改善されていた。
塩を抜き出し、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩とし
て５重量％エタノ−ル溶液とし、４０ｍｍ光路長、Ｎ
ｏ.４２ブル−フィルタ−を用いたクレット光電光度計
で測定したところ、色調は４１５であった。ついで前記
中和液を、攪拌器付き３００ｍｌガラス製反応器で還流
管をつけて９５℃、９時間加熱した（加熱処理工程）。
この加熱処理工程後の色調を、上述と同様の条件で測定
したところ、色調は２５０に改善されていた。
【００４２】（実施例３〜９）原料（脂肪酸アルキルエ
ステル）、着色抑制剤、エステル化工程の有無、中和液
濃度、加熱処理工程の温度、時間などの条件をかえて実
験を行った。なお加熱処理温度が１００℃をこえる場合
にはオートクレーブを使用した。結果を表１に示す。表
１中、原料の脂肪酸アルキルエステルについては、脂肪
酸残基の炭素数のみが示されているが、これらは全てメ
チルエステルである。また、この原料において異なる脂
肪酸残基の炭素数を有するものを混合した場合には、そ
の混合重量比が示されている。例えばＣ14／Ｃ16＝２／
８というのは、ミリスチン酸メチルとパルミチン酸メチ
ルを２：８の重量比で混合して原料としたことを示して
いる。また着色抑制剤の添加量（重量％）は、原料の脂
肪酸アルキルエステルに対する割合で示されている。
ステル）、着色抑制剤、エステル化工程の有無、中和液
濃度、加熱処理工程の温度、時間などの条件をかえて実
験を行った。なお加熱処理温度が１００℃をこえる場合
にはオートクレーブを使用した。結果を表１に示す。表
１中、原料の脂肪酸アルキルエステルについては、脂肪
酸残基の炭素数のみが示されているが、これらは全てメ
チルエステルである。また、この原料において異なる脂
肪酸残基の炭素数を有するものを混合した場合には、そ
の混合重量比が示されている。例えばＣ14／Ｃ16＝２／
８というのは、ミリスチン酸メチルとパルミチン酸メチ
ルを２：８の重量比で混合して原料としたことを示して
いる。また着色抑制剤の添加量（重量％）は、原料の脂
肪酸アルキルエステルに対する割合で示されている。
【００４３】
【表１】
【００４４】表１から、加熱処理工程を経ることによっ
て色調が改善されることが明らかである。また原料のヨ
ウ素価が低いこと、着色抑制剤を添加すること、エステ
ル化工程を行うことがさらなる色調の改善に効果的であ
ることがわかる。
て色調が改善されることが明らかである。また原料のヨ
ウ素価が低いこと、着色抑制剤を添加すること、エステ
ル化工程を行うことがさらなる色調の改善に効果的であ
ることがわかる。
【００４５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明は中和工程
後に加熱処理を行うことによって、α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の色調改善効果が得られるものであ
る。すなわち中和液を加熱するのみなので、従来行われ
ていた過酸化水素を用いた漂白工程と比較すると、取扱
いが容易で煩雑な操作や作業環境の悪化を伴わず、過酸
化水素が残留せず、副生物も生成しにくいため、安全で
経済的である。このため製品純度と品質の向上を図るこ
とができる。
後に加熱処理を行うことによって、α−スルホ脂肪酸ア
ルキルエステル塩の色調改善効果が得られるものであ
る。すなわち中和液を加熱するのみなので、従来行われ
ていた過酸化水素を用いた漂白工程と比較すると、取扱
いが容易で煩雑な操作や作業環境の悪化を伴わず、過酸
化水素が残留せず、副生物も生成しにくいため、安全で
経済的である。このため製品純度と品質の向上を図るこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮脇 洋三 東京都墨田区本所一丁目３番７号 ライオ ン株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 …（Ｉ） （式中、Ｒ1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、Ｒ2は
炭素数1〜6のアルキル基を表す）で示される脂肪酸アル
キルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるスルホ
ン化ガス導入工程と、 該スルホン化ガス導入工程後に、ＳＯ3二分子付加体か
らＳＯ3を脱離させる熟成工程と、 該熟成工程後にアルカリで中和する中和工程と、 該中和工程後に８０℃以上の温度条件下で加熱処理を行
う加熱処理工程を含むことを特徴とする淡色α−スルホ
脂肪酸アルキルエステル塩の製造法。 - 【請求項２】 前記熟成工程と中和工程の間に、低級ア
ルコールによってエステル化するエステル化工程を行う
ことを特徴とする請求項１記載の淡色α−スルホ脂肪酸
アルキルエステル塩の製造法。 - 【請求項３】 下記の一般式（Ｉ） Ｒ1ＣＨ2ＣＯＯＲ2 …（Ｉ） （式中、Ｒ1は炭素数6〜24のアルキル基を表し、Ｒ2は
炭素数1〜6のアルキル基を表す）で示される脂肪酸アル
キルエステルと、スルホン化ガスとを接触させるスルホ
ン化ガス導入工程と、 該スルホン化ガス導入工程後に、ＳＯ3二分子付加体か
らＳＯ3を脱離させる熟成工程と、 該熟成工程後にアルカリで中和する中和工程と、 該中和工程後に、８０℃以上の温度条件下で加熱処理を
行う加熱処理工程を少なくとも経て製造されたことを特
徴とする淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。 - 【請求項４】 前記熟成工程後と中和工程の間に、低級
アルコールによってエステル化するエステル化工程を行
って製造されたことを特徴とする請求項３記載の淡色α
−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03520098A JP3929585B2 (ja) | 1997-12-26 | 1998-02-17 | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36147997 | 1997-12-26 | ||
| JP9-361479 | 1997-12-26 | ||
| JP03520098A JP3929585B2 (ja) | 1997-12-26 | 1998-02-17 | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11240860A true JPH11240860A (ja) | 1999-09-07 |
| JP3929585B2 JP3929585B2 (ja) | 2007-06-13 |
Family
ID=26374134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03520098A Expired - Fee Related JP3929585B2 (ja) | 1997-12-26 | 1998-02-17 | 淡色α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3929585B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009191065A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-08-27 | Lion Corp | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法 |
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1998
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