JPH11240932A - 常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法 - Google Patents
常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法Info
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- JPH11240932A JPH11240932A JP6069697A JP6069697A JPH11240932A JP H11240932 A JPH11240932 A JP H11240932A JP 6069697 A JP6069697 A JP 6069697A JP 6069697 A JP6069697 A JP 6069697A JP H11240932 A JPH11240932 A JP H11240932A
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Abstract
高い芳香族ポリアミン架橋剤であるＤＥＴＤＡが使用で
きるが、トップコートあるいは舗装材などの上塗り材と
の接着性が不足するとの課題を解決する。 【解決手段】ＴＤＩとのポリオールとの反応によって得
られるイソシアネート末端プレポリマーと、脂肪族また
は脂環族ポリイソシアネートとを、それぞれのＮＣＯ基
に基づくモル比が９８／２〜７０／３０となるように混
合した主剤と、ＤＥＴＤＡと可塑剤とを配合した硬化剤
とを、ＮＣＯ基対ＮＨ2基の当量比０．８〜２．０の範
囲で常温で混合、塗工して硬化せしめることによりトッ
プコートあるいは舗装材などの上塗り材との接着性を改
良した。
Description
リウレタン防水材に関し、更に詳しくは、特に上塗り材
との接着性にすぐれた常温硬化型ポリウレタン防水材の
製造方法に関する。
らビルディングの屋上、ベランダ、廊下などの防水、ス
ポーツ施設の弾性舗装などの用途に大量に使用されてい
る。かような塗り床材、防水材の製造方法は、ポリオキ
シプロピレンポリオールなどのポリオールとトリレンジ
イソシアネート［以下ＴＤＩと略記する］との反応によ
って得られるイソシアネート末端プレポリマーを主剤と
し、４，４′−メチレン−ビス（２−クロロアニリン）
［以下ＭＯＣＡと略記する］およびポリオキシプロピレ
ンポリオールをイソシアネート反応成分としてこれに有
機金属鉛などの触媒や必要に応じて可塑剤を配合して硬
化剤とし、上記の主剤と硬化剤の２液を施工現場で混合
した後、コテ、ヘラ、またはレーキ等を用いて手塗り塗
工して硬化せしめるものである。
アネート反応成分の主成分として使用するＭＯＣＡは、
指定化学物質であるため安全性に問題があり、また常温
では固体で結晶性が高いため可塑剤への溶解安定性が悪
く取り扱い難いものであるにもかかわらず、イソシアネ
ートとの反応が比較的緩やかであり、塗り床材、防水材
として特に必要とされる可使時間（２液混合後これを支
障なく塗布できるまでの時間であり、一般に、混合後に
粘度が１０万センチポイズに達するまでの時間とされて
いる）が得られ、更にウレタン塗り床材、防水材に必要
とされる各種物性を保持できるので、この分野で使用可
能なほとんど唯一の芳香族ポリアミン架橋剤であった。
で高反応性のジエチルトルエンジアミン（以下ＤＥＴＤ
Ａと略記する）を芳香族ポリアミン架橋剤の主成分とし
て使用し、従来から使用されているＴＤＩプレポリマー
と組合せて常温硬化せしめる速硬化性のポリウレタン防
水材が開発された。然しながらこの方法による防水材
は、トップコートまたは舗装材などの上塗り材との接着
性が不充分であり、改善が要求されていた。
質であるＭＯＣＡに替えて安全性の高い芳香族ポリアミ
ン架橋剤が使用でき、かつトップコートあるいは舗装材
などの上塗り材との接着性に不安のない常温硬化型ポリ
ウレタン防水材の開発を目的としてなされたものであ
る。
結果、主剤の主成分であるポリイソシアネートとして、
従来から使用されているＴＤＩプレポリマーの外に、脂
肪族または脂環族ジイソシアネート系ポリイソシアネー
トを混用し、これと高反応性のＤＥＴＤＡを主成分とす
る芳香族ポリアミン架橋剤および可塑剤を配合した硬化
剤とを所定の割合で混合、塗工、硬化せしめることによ
り、トップコートあるいは舗装材などの上塗り材との接
着性を従来より格段に向上させることを見出し、本発明
を完成させた。
シアネートを主成分とする主剤と、ＤＥＴＤＡを主成分
とする芳香族ポリアミン架橋剤よび可塑剤を含有する硬
化剤とを、混合して塗工、硬化せしめる常温硬化型ポリ
ウレタン防水材において、 ａ）ポリイソシアネートとして、ＴＤＩとポリオールと
の反応によって得られるイソシアネート末端プレポリマ
ーと、脂肪族または脂環族ジイソシアネートモノマー、
オリゴマーまたは脂肪族または脂環族ジイソシアネート
モノマーとポリオールとの反応によって得られるイソシ
アネート末端プレポリマーとの混合物を使用し、 ｂ）該混合物の混合割合は、それぞれのイソシアネート
基に基づくモル比が９８／２〜７０／３０の割合とし、 ｃ）主剤と硬化剤とを、主剤中のイソシアネート基と硬
化剤中のアミノ基との当量比が０．８〜２．０となるよ
うに混合して塗工、硬化せしめることを特徴とする、常
温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法であり、第２の
発明は、第１の発明の脂肪族または脂環族ジイソシアネ
ートとしてイソホロンジイソシアネートを使用するもの
であり、第３の発明は、第１の発明のトリレンジイソシ
アネートとして、２，４−トリレンジイソシアネートを
８５重量％以上含有するＴＤＩを使用するものである。
ソシアネートのうち、一方のＴＤＩプレポリマーは従来
から常温硬化型ポリウレタン防水材のイソシアネート成
分として主に使用されているもので、ＴＤＩとポリオー
ルとをＴＤＩのイソシアネート基（以下ＮＣＯ基と略記
する）とポリオールのＯＨ基の当量比が２近傍前後とな
るようにして仕込んで反応させて製造される。原料ＴＤ
Ｉとしては市販品として入手可能な２，４−異性体含有
率が６５〜１００重量％のものが使用できるが、２，４
−異性体含有率の少ないＴＤＩを原料として製造したプ
レポリマーを主剤の主成分として使用すると可使時間を
短くする傾向があるので、本発明では２，４−異性体含
有率が８０重量％以上のものを使用するのが望ましく、
８５重量％以上が最も好ましい。
ソシアネートは、脂肪族または脂環族ジイソシアネート
モノマー、オリゴマーまたはこれらモノマーとポリオー
ルとの反応によって得られるイソシアネート末端プレポ
リマーである。脂肪族または脂環族ジイソシアネートと
しては、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩと略
記する）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩと略
記する）水添キシレンジイソシアネートなどのモノマー
があげられ、オリゴマーとしてはヘキサメチレンジイソ
シアネートのビウレット体、ヘキサメチレンジイソシア
ネート、水添キシレンジイソシアネートまたはイソホロ
ンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダ
クト体、またはヘキサメチレンジイソシアネートまたは
イソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体など
があげられ、プレポリマーとしてはこれらのモノマーと
ポリオールとの反応によって得られるイソシアネート末
端プレポリマーがあげられる。
と、上記の脂肪族または脂環族ジイソシアネート系ポリ
イソシアネートとを、それぞれのＮＣＯ基に基づくモル
比が９８／２〜７０／３０の割合で混合して使用する。
９８／２以上では、脂肪族または脂環族系ポリイソシア
ネート混用の効果が明瞭でなく、７０／３０以下では脂
肪族または脂環族ジイソシアネートモノマー混用の場合
は可使時間が短くなり過ぎて実用に耐えなくなり、また
このモノマー、オリゴマーないしプレポリマーのいづれ
もこれ以上混用しても接着性改善の効果に顕著な向上が
認められなくなる。たとえばイソホロンジイソシアネー
トモノマーの混用は接着性を向上させる効果がある反
面、可使時間を短縮する傾向が認められるが、イソホロ
ンジイソシアネートとポリオールとの反応によって得ら
れるイソシアネート末端プレポリマーの混用は、接着性
向上の効果とともに可使時間を延長する効果も認められ
ている。従って本発明においてＴＤＩプレポリマーと混
用する脂肪族または脂環族系ポリイソシアネートとして
は、どちらかといえばオリゴマーまたはプレポリマーを
使用する方が好ましい。可使時間を保持しながら接着性
向上の効果を効率よく発揮させるために、若干のモノマ
ーを含むイソホロンジイソシアネートプレポリマーを混
用することも可能である。
用いられるもう一方の原料であるポリオールとしては、
ポリオキシプロピレンポリオールまたはポリオキシエチ
レンプロピレンポリオール、ポリオキシテトラメチレン
グリコール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエス
テルポリオールなど通常のウレタン原料として一般に知
られているポリオールが使用できる。これら一般のポリ
オールのうち本発明の分野では、粘度あるいは低温での
結晶性の点においてポリオキシプロピレンポリオールま
たはポリオキシエチレンプロピレンポリオールを使用す
るのが好ましい。
７重量％とすることが好ましい。７重量％を越えると本
発明で用いる硬化剤と組合わせた場合所望の可使時間を
確保することが困難となり、一方１重量％未満のものを
使用するとポリウレタン防水材として所望の物性が得ら
れなくなる。最も好ましい範囲は１．５〜５．０重量％
である。本発明において、硬化剤中の芳香族ポリアミン
架橋剤の主成分として使用するＤＥＴＤＡは、３，５−
ジエチルトルエン−２，４または２，６−ジアミンであ
り、異性体含有率の異なるものが市販されている。市販
品としては例えば“エタキュア１００”（エチレンコー
ポレーション社製の商品名、２，４−異性体／２，６−
異性体の重量比８０／２０）などが使用できる。このＤ
ＥＴＤＡは我国においては既存化学物質として登録済で
あり、従来技術のＭＯＣＡとは異なり安全であり、製造
や使用に際しての制約がない。
ブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジオクチル、フ
タル酸ブチルベンジル、アジピン酸ジオクチル、塩素化
パラフィン、トリス−β−クロロプロピルホスフェート
等の、主剤中のイソシアネート末端プレポリマーのＮＣ
Ｏ基と反応性のない通常の可塑剤が使用できる。硬化剤
中の可塑剤の使用量は、主剤ポリイソシアネートの使用
量１００重量部に対して２０〜１３０重量部の範囲にあ
ることが望ましい。２０重量部以下では所望の可使時間
が保持し難く、１３０重量部を越えると塗膜の表面に可
塑剤がブリードする傾向が激しくなり、また硬化塗膜が
所望の強度を保てなくなる。
中の架橋剤成分として使用されていたポリオールは、本
発明の組成物の硬化剤中では不可欠成分ではなく配合す
る必要がない。然しながらＤＥＴＤＡよりも反応性が低
く、特に硬化初期過程においてはＤＥＴＤＡの反応を遅
延させる可塑剤と同様の作用を有するため、ポリオール
が最終的にイソシアネート反応する、しないに拘らず、
ポリオールを可塑剤的に小量配合することもできる。本
発明においては、ＤＥＴＤＡという高反応性の芳香族ポ
リアミン架橋剤を使用するので、従来から慣用されてい
る硬化促進触媒は不可欠成分ではなく、原則として使用
しない。しかしながら厳冬期の施工の場合または硬化剤
中にポリオールを併用する場合のように必要に応じて鉛
オクトエート、鉛ナフテネートなどの有機金属触媒、ま
たはオクチル酸、オレイン酸などの有機酸の如き硬化促
進触媒を小量使用することができる。例えば鉛オクトエ
ート（鉛含有量２０重量％）を使用する場合、硬化剤中
に３重量％以下の小量を添加することにより、厳冬期の
施工でも速硬化が達成できる。この程度の触媒量であれ
ば硬化塗膜の耐熱性が劣化することがない。
て炭酸カルシウム、タルク、カオリン、ゼオライト、ケ
イソウ土などの無機充填材、酸化クロム、ベンガラ、酸
化鉄、カーボンブラック、酸化チタンなどの顔料、ヒン
ダードアミン系、ヒンダードフェノール系、ベンゾトリ
アゾール系などの安定剤を添加することができる。本発
明の防水材は、ＴＤＩプレポリマーと、脂肪族または脂
環族系ポリイソシアネートとの所定の割合の混合物を主
成分とする主剤と、ＤＥＴＤＡを主成分とする芳香族ポ
リアミン架橋剤、可塑剤、必要に応じてポリオール、無
機充填剤、触媒、安定剤及び顔料等を配合した硬化剤と
を、主剤中のＮＣＯ基と硬化剤中のアミノ基（ＮＨ
2基）との当量比が０．８〜２．０となるように施工現
場で混合し、対象面に手塗り塗工し、硬化せしめること
によって得られる。主剤中のＮＣＯ基と硬化剤中のＮＨ
2基との当量比が０．８未満では、所望の可使時間が確
保できず、遊離のアミンによる黄変性が激しくなり、一
方２．０を越えると硬化性が遅くなり過ぎ、速硬化性を
示さなくなる。主剤と硬化剤とを上述したような割合で
混合することにより、施工環境温度（通常のウレタン防
水材、塗り床材では５〜３５℃）下で、３０分以上１２
０分以下といった可使時間を保持することができ、かつ
上塗り材との接着性が良好なポリウレタン防水材が得ら
れるのである。
合、塗工に適しているが、可使時間およびレベリング可
能時間が長くとれるため、スタチックミキサーあるいは
ダイナミックミキサー等の自動混合装置を使用した機械
塗工によっても行なうことができる。また、無機質充填
剤の選定または有機質ダレ止め材の配合などにより、立
面、壁面、曲面等をローラー、リシンガン、エアレスガ
ン等の方法で施工することも可能である。また本発明の
防水材は、従来からの防水材、塗り床材の用途でもある
廊下や階段等の発音性低下、モルタル保護、防塵性を目
的として床材、金属等の腐食防止のための防錆材、コー
キング材としても使用できる。施工の際には作業性に応
じてキシレン、トルエン等の溶剤を若干量加えることが
できる。
さらに説明する。実施例および比較例に使用した材料お
よび試験項目はそれぞれ下記の通りである。 （主剤） ＴＤＩプレポリマー：２リットルのガラスコルベンに、
１４８．２ｇのＴＤＩ （実施例１のみ２，４−／２，６異性体含有率８０／
２０重量比のものを使用、他はすべて２，４−異性体１
００％のものを使用）を仕込み、６８１．４ｇのアクト
コールＰ−２０２０（分子量２０００のポリオキシプロ
ピレンジオール、武田薬品工業社製）と、１７０．４ｇ
のアクトコールＰ−３０３０（分子量３０００のポリオ
キシプロピレントリオール、武田薬品工業社製）を徐々
に加え、８０℃に加熱し攪拌しながら９０〜１００℃に
昇温し、この温度で５時間保ち反応を完結させ、ＮＣＯ
含有率３．５重量％のＮＣＯ末端ＴＤＩプレポリマー１
０００ｇを調製した。実施例および比較例のＴＤＩプレ
ポリマーはすべてこれを用いた。 ＩＰＤＩモノマー：イソホロンジイソシアネート、ヒユ
ルス社製 ＩＰＤＩプレポリマー：２リットルのガラスコルベンに
１８３．２ｇのＩＰＤＩ、６５３．４ｇのアクトコール
Ｐ−２０２０および１６３．４ｇのアクトコールＰ−３
０３０を仕込み、攪拌しながら０．０１ｇのジブチル錫
ジラウレートを加え、徐々に加温して８０〜１００℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌して反応を完結させ、Ｎ
ＣＯ含有率３．５重量％のＮＣＯ末端ＩＰＤＩプレポリ
マー１０００ｇを調整した。実施例および比較例のＩＰ
ＤＩプレポリマーはすべてこれを用いた。 ＨＤＩイソシアヌレート：ヘキサメチレンジイソシア
ネートの三量体、日本ポリウレタン工業社製、商品名コ
ロネートＨＸ、ＮＣＯ含有率２１．４重量％。 （硬化剤） ＤＥＴＤＡ：ジエチルトルエンジアミン、商品名エタキ
ユア１００、エチルコーポレーション社製。 ＤＯＰ：フタル酸ジオクチル、可塑剤、大八化学工業所
製。 炭酸カルシウム：無機充填材、丸尾カルシウム社製。
器に、ＤＥＴＤＡ６２ｇ、ＤＯＰ６５８ｇおよび炭酸カ
ルシウム１２８０ｇを仕込み、室温でデゾルバーを用い
て１５分間攪拌し、２０００ｇの硬化剤を調製した。実
施例および比較例で使用した硬化剤はすべてこのものを
使用した。 混合：主剤と硬化剤とはすべて重量比で１対２の割合で
混合した。 主剤／硬化剤 ＮＣＯ／ＮＨ2当量比：混合時の主剤の
ＮＣＯ基と硬化剤のＮＨ2当量比。 可使時間：主剤と硬化剤とを２０℃で混合した後、混合
液の粘度が１０万センチポイズに達するまでの時間
（分）。（支障なく防水材が塗工できる限度の時間の目
安とする。） 粘着性：スレート板に一液性ウレタンプライマーＣＢ−
４０（保土谷建材工業社製）をハケ塗りし、これが乾燥
した後（約４時間後）この上に実施例の処方に従って主
剤と硬化剤とを重量比で１対２の割合で混合した混合液
を１平方米当り２ｋｇとなるように塗布し、これを３５
℃、相対湿度４０％の雰囲気の下に放置し、ポリウレタ
ン防水材の試験片を作製した。この条件下で２日間硬化
させた後この上に上塗り材として２液型ウレタン床材、
ＨＣパーク（保土谷建材工業社製）を１平方米当り１ｋ
ｇとなるように塗布し、同一条件下で７日間放置し、接
着性試験用試験片を作製した。７日後、これを２０℃の
常温に戻し、１８０゜ピール試験により防水材と上塗り
材との接着性をテストした。試験結果で○としたのは、
防水材の材料破壊となり、接着性が良好だったことを示
しており、×としたのは防水材と上塗り材との界面で剥
離し、接着が不良だったことを示している。
たは脂環族ポリイソシアネートとしてＩＰＤＩプレポリ
マーを使用した場合の例である。いづれも前記した主剤
の製造例に従って製造したＴＤＩプレポリマーとＩＰＤ
Ｉプレポリマーを用いた。但し実施例１のＴＤＩプレポ
リマーのみは他の例と異なり、２，４−／２，６−異性
体含有量が８０／２０重量比のＴＤＩを使用したプレポ
リマーを用いた場合である。結果は表に示した通りであ
る。
方が短くなっており、２，４−異性体含有率の多いＴＤ
Ｉを使用した２の方が可使時間を確保する上でより好ま
しいことを示している。接着性はいづれも良好で比較例
１（後述）と比べて改善されたことが分かった。実施例
３および４はＩＰＤＩプレポリマーの混合量を１または
２よりふやした場合の例である。結果に示したようにＩ
ＰＤＩプレポリマーの混合量がふえるに従って可使時間
が延長する傾向が認められ、接着性はいづれも良好であ
った。
族または脂環族ポリイソシアネートとしてＩＰＤＩモノ
マーを使用した例であり、６はＩＰＤＩプレポリマーと
ＩＰＤＩモノマーとを併用した場合であり、７は脂肪族
ジイソシアネートのオリゴマーとしてＨＤＩイソシアヌ
レートを混合した場合の例である。結果は表１に示す通
り、実施例５では接着性は良好であるが可使時間がやや
短くなり、ＩＰＤＩモノマーが可使時間短縮に影響を及
ぼすことを示している。実施例６ではＩＰＤＩモノマー
の他にＩＰＤＩプレポリマーを併用したので５の場合と
異なり可使時間にほとんど影響を及ぼさずに接着性を向
上させることが出来ることが分かった。実施例７ではＨ
ＤＩイソシアヌレートも接着性向上の効果があることを
示しているが、一方では可使時間を短縮することが認め
られた。
た場合であり、接着性が不良であった。比較例２または
３はＴＤＩプレポリマーの他にＩＰＤＩプレポリマー
（２）またはＩＰＤＩモノマー（３）をそれぞれ小量混
合した場合であり、表２に示したように接着性にほとん
ど改善が認められなかった。比較例４は主剤中にＩＰＤ
Ｉモノマーを３６モル％と多量に混用した場合の例であ
り、結果に示した通り、接着性は向上するが可使時間が
実用に耐えない程度にまで短くなることが分かった。す
なわちこれらの結果と、実施例の結果とを勘案すると、
可使時間を保持したまま接着性を改善させるためには、
主剤のＴＤＩプレポリマーと混合する脂肪族または脂環
族ポリイソシアネートの使用量には有効な範囲が存在
し、比較例２、３または４はいづれもその範囲外である
ことを示している。
と、ＤＥＴＤＡと可塑剤とを配合した硬化剤とからなる
常温硬化性ポリウレタン防水材においてＴＤＩプレポリ
マーの他に限定量の脂肪族または脂環族ポリイソシアネ
ートを混合した主剤を使用する
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリイソシアネートを主成分とする主剤
と、ジエチルトルエンジアミンを主成分とする芳香族ポ
リアミン架橋剤および可塑剤を含有する硬化剤とを、混
合して塗工、硬化せしめる常温硬化型ポリウレタン防水
材において、 ａ）ポリイソシアネートとして、トリレンジイソシアネ
ートとポリオールとの反応によって得られるイソシアネ
ート末端プレポリマーと、脂肪族または脂環族ジイソシ
アネートモノマー、オリゴマーまたは脂肪族または脂環
族ジイソシアネートモノマーとポリオールとの反応によ
って得られるイソシアネート末端プレポリマーとの混合
物を使用し、 ｂ）該混合物の混合割合は、それぞれのイソシアネート
基に基づくモル比が９８／２〜７０／３０の割合とし、 ｃ）主剤と硬化剤とを、主剤中のイソシアネート基と硬
化剤中のアミノ基との当量比が０．８〜２．０となるよ
うに混合して塗工、硬化せしめることを特徴とする、常
温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法。 - 【請求項２】 脂肪族または脂環族ジイソシアネートと
してイソホロンジイソシアネートを使用する請求項１記
載の常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法。 - 【請求項３】 トリレンジイソシアネートとして２，４
−トリレンジイソシアネートを８５重量％以上含有する
トリレンジイソシアネートを使用する請求項１記載の常
温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法。
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|---|---|---|---|
| JP06069697A JP3592479B2 (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06069697A JP3592479B2 (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11240932A true JPH11240932A (ja) | 1999-09-07 |
| JP3592479B2 JP3592479B2 (ja) | 2004-11-24 |
| JPH11240932A5 JPH11240932A5 (ja) | 2004-12-24 |
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ID=13149729
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06069697A Expired - Lifetime JP3592479B2 (ja) | 1997-03-14 | 1997-03-14 | 常温硬化型ポリウレタン防水材の製造方法 |
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| Country | Link |
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