JPH11246500A - 脂肪酸アミド - Google Patents
脂肪酸アミドInfo
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- JPH11246500A JPH11246500A JP4493498A JP4493498A JPH11246500A JP H11246500 A JPH11246500 A JP H11246500A JP 4493498 A JP4493498 A JP 4493498A JP 4493498 A JP4493498 A JP 4493498A JP H11246500 A JPH11246500 A JP H11246500A
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- fatty acid
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- acid amide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた泡安定化能を有し、また乳化能、可溶
化能にも優れた脂肪酸アミド及びそれを含有する液体組
成物の提供。 【解決手段】 脂肪酸アミド（１）及びその製造法、並
びに脂肪酸アミド（１）又は（２）からなる増泡剤及び
それを含有する液体組成物。 【化１】 【化２】 〔式中、R1は炭素数７〜21のアルキル基等、R2は炭素数
１〜４のアルキル基等、R3はH 、炭素数１〜21のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
等、R4はH 、炭素数１〜21のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシアルキル基等を示す。〕
化能にも優れた脂肪酸アミド及びそれを含有する液体組
成物の提供。 【解決手段】 脂肪酸アミド（１）及びその製造法、並
びに脂肪酸アミド（１）又は（２）からなる増泡剤及び
それを含有する液体組成物。 【化１】 【化２】 〔式中、R1は炭素数７〜21のアルキル基等、R2は炭素数
１〜４のアルキル基等、R3はH 、炭素数１〜21のアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
等、R4はH 、炭素数１〜21のアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、アルコキシアルキル基等を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規な脂肪酸アミド
及びその製造法、並びに特定の脂肪酸アミドからなる増
泡剤又はそれを含有する泡立ちや乳化安定性に優れた液
体組成物に関するものである。
及びその製造法、並びに特定の脂肪酸アミドからなる増
泡剤又はそれを含有する泡立ちや乳化安定性に優れた液
体組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
シャンプー、身体洗浄剤等では豊かな泡立ちが要求さ
れ、主基剤となる界面活性剤に対して泡安定剤として作
用する増泡剤が配合されている。一般に増泡剤としては
脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪族ジメチルアミンオキサイド、脂肪族アルコー
ル等が用いられているが、更なる性能の向上を目指す場
合、現在使用されている増泡剤では、特に油汚れの存在
下において、その性能が十分であるとは言い難い。
シャンプー、身体洗浄剤等では豊かな泡立ちが要求さ
れ、主基剤となる界面活性剤に対して泡安定剤として作
用する増泡剤が配合されている。一般に増泡剤としては
脂肪酸モノエタノールアミド、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、脂肪族ジメチルアミンオキサイド、脂肪族アルコー
ル等が用いられているが、更なる性能の向上を目指す場
合、現在使用されている増泡剤では、特に油汚れの存在
下において、その性能が十分であるとは言い難い。
【０００３】また、一般に化粧料においては、配合成分
を均一に乳化又は可溶化させるため脂肪族アルコール、
脂肪酸グリセリド、しょ糖脂肪酸エステル、脂肪族ポリ
オキシアルキルエーテル等が用いられているが、これら
の乳化剤もしくは可溶化剤は、その乳化力、可溶化力が
必ずしも満足できるものではない。
を均一に乳化又は可溶化させるため脂肪族アルコール、
脂肪酸グリセリド、しょ糖脂肪酸エステル、脂肪族ポリ
オキシアルキルエーテル等が用いられているが、これら
の乳化剤もしくは可溶化剤は、その乳化力、可溶化力が
必ずしも満足できるものではない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる状況において本発
明者は、特定のアルコキシ基を有する脂肪酸アミドが優
れた泡安定化能を有すると共に乳化剤、可溶化剤として
も優れた性能を有していることを見出し、本発明を完成
した。すなわち本発明は、一般式（１）で表される脂肪
酸アミド及びその製造方法、並びに一般式（１）又は
（２）で表される脂肪酸アミドからなる増泡剤及びそれ
を含有する液体組成物を提供するものである。
明者は、特定のアルコキシ基を有する脂肪酸アミドが優
れた泡安定化能を有すると共に乳化剤、可溶化剤として
も優れた性能を有していることを見出し、本発明を完成
した。すなわち本発明は、一般式（１）で表される脂肪
酸アミド及びその製造方法、並びに一般式（１）又は
（２）で表される脂肪酸アミドからなる増泡剤及びそれ
を含有する液体組成物を提供するものである。
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、R1は炭素数７〜21の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R2は炭素数１〜
４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、R3は水素原子、炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基、ヒドロキシル基もしく
はアルコキシル基を含む炭素数１〜21の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは−(AO)n-
H で示される基（ここでAはエチレン基又はプロピレン
基、ｎは１〜10の数を示し、ｎ個のA は同一でも異なっ
ていてもよい）を示す。〕
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R2は炭素数１〜
４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、R3は水素原子、炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基、ヒドロキシル基もしく
はアルコキシル基を含む炭素数１〜21の直鎖もしくは分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、あるいは−(AO)n-
H で示される基（ここでAはエチレン基又はプロピレン
基、ｎは１〜10の数を示し、ｎ個のA は同一でも異なっ
ていてもよい）を示す。〕
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、R1及びR2は前記と同じ。R4は水素
原子、炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基、-CH2CH(OH)CH2OR2で示される基を除
く２つ以下のヒドロキシル基もしくはアルコキシル基を
含む炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、あるいは−(AO)n-H で示される基（こ
こでA 及びｎは前記と同じ）を示す。〕
原子、炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基、-CH2CH(OH)CH2OR2で示される基を除
く２つ以下のヒドロキシル基もしくはアルコキシル基を
含む炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、あるいは−(AO)n-H で示される基（こ
こでA 及びｎは前記と同じ）を示す。〕
【０００９】
【発明の実施の形態】上記一般式（１）又は（２）にお
いて、R1は、本化合物を増泡剤等の目的で洗浄剤に用い
る場合はＣ11が40重量％以上であるのが好ましく、その
際R2はメチル、エチルが好ましく、より好ましくはメチ
ル、R3及びR4はヒドロキシアルキル、メトキシアルキル
が好ましく、より好ましくはヒドロキシエチル、メトキ
シエチルである。更に、本化合物を乳化剤として用いる
場合は、R1はＣ14以上が好ましく、より好ましくはＣ16
以上であり、その際R2はメチル、エチルが好ましく、よ
り好ましくはメチル、R3及びR4はヒドロキシアルキル、
メトキシアルキルが好ましく、より好ましくはヒドロキ
シエチル、メトキシエチルである。
いて、R1は、本化合物を増泡剤等の目的で洗浄剤に用い
る場合はＣ11が40重量％以上であるのが好ましく、その
際R2はメチル、エチルが好ましく、より好ましくはメチ
ル、R3及びR4はヒドロキシアルキル、メトキシアルキル
が好ましく、より好ましくはヒドロキシエチル、メトキ
シエチルである。更に、本化合物を乳化剤として用いる
場合は、R1はＣ14以上が好ましく、より好ましくはＣ16
以上であり、その際R2はメチル、エチルが好ましく、よ
り好ましくはメチル、R3及びR4はヒドロキシアルキル、
メトキシアルキルが好ましく、より好ましくはヒドロキ
シエチル、メトキシエチルである。
【００１０】本発明化合物の製造法の一例を挙げれば次
の通りである。即ち、一般式（１）で表される脂肪酸ア
ミドは、一般式（３）で表されるアミンと、一般式
（４）で表される脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステ
ルを反応させることにより得られる。また、一般式
（２）で表される脂肪酸アミドは、一般式（５）で表さ
れるアミンと、一般式（４）で表される脂肪酸又は脂肪
酸低級アルキルエステルを反応させることにより得られ
る。
の通りである。即ち、一般式（１）で表される脂肪酸ア
ミドは、一般式（３）で表されるアミンと、一般式
（４）で表される脂肪酸又は脂肪酸低級アルキルエステ
ルを反応させることにより得られる。また、一般式
（２）で表される脂肪酸アミドは、一般式（５）で表さ
れるアミンと、一般式（４）で表される脂肪酸又は脂肪
酸低級アルキルエステルを反応させることにより得られ
る。
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、R1, R2, R3及びR4は前記と同じ。
R5は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕 ここで使用される一般式（４）で表される脂肪酸もしく
は脂肪酸低級アルキルエステルとしては、カプリル酸、
カプリン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリ
ン酸及びそれらのメチル、エチル、イソプロピルエステ
ル等が挙げられ、それらの混合物も用いることができ
る。
R5は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。〕 ここで使用される一般式（４）で表される脂肪酸もしく
は脂肪酸低級アルキルエステルとしては、カプリル酸、
カプリン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリ
ン酸及びそれらのメチル、エチル、イソプロピルエステ
ル等が挙げられ、それらの混合物も用いることができ
る。
【００１３】また一般式（３）で表されるアミンとして
は、３−メトキシ−２−ヒドロキシ−プロピルアミン、
Ｎ−ヒドロキシエチル−３−メトキシ−２−ヒドロキシ
−プロピルアミン、Ｎ−メトキシエチル−３−メトキシ
−２−ヒドロキシ−プロピルアミン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ジグリコールアミン
等が挙げられ、一般式（５）で表されるアミンとして
は、メトキシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル−メ
トキシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシイソプロピル−メ
トキシエチルアミン、Ｎ−メトキシエチル−ジグリコー
ルアミン等が挙げられる。
は、３−メトキシ−２−ヒドロキシ−プロピルアミン、
Ｎ−ヒドロキシエチル−３−メトキシ−２−ヒドロキシ
−プロピルアミン、Ｎ−メトキシエチル−３−メトキシ
−２−ヒドロキシ−プロピルアミン、Ｎ−（３−メトキ
シ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ジグリコールアミン
等が挙げられ、一般式（５）で表されるアミンとして
は、メトキシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシエチル−メ
トキシエチルアミン、Ｎ−ヒドロキシイソプロピル−メ
トキシエチルアミン、Ｎ−メトキシエチル−ジグリコー
ルアミン等が挙げられる。
【００１４】本発明化合物のアミド化の際には触媒を用
いずに行うこともでき、必要であればナトリウムメチラ
ート等のアルカリ触媒、酸触媒、金属触媒が使用でき
る。その使用量は、脂肪酸もしくは脂肪酸低級アルキル
エステルに対して0.001 〜5.0重量％が好ましい。
いずに行うこともでき、必要であればナトリウムメチラ
ート等のアルカリ触媒、酸触媒、金属触媒が使用でき
る。その使用量は、脂肪酸もしくは脂肪酸低級アルキル
エステルに対して0.001 〜5.0重量％が好ましい。
【００１５】反応温度は80〜200 ℃、好ましくは90〜18
0 ℃であり、反応時間は12時間までで十分である。なお
副生する水もしくは低級アルコールを留去するために、
窒素等の不活性ガスにより留去するか反応圧力を0.013
〜101kPa(0.1〜760mmHg)、好ましくは4.0 〜6.7kPa (30
〜50mmHg) で行うこともできる。脂肪酸もしくは脂肪酸
低級アルキルエステルとアミン類のモル比は１：２〜
１：0.5 が好ましい。
0 ℃であり、反応時間は12時間までで十分である。なお
副生する水もしくは低級アルコールを留去するために、
窒素等の不活性ガスにより留去するか反応圧力を0.013
〜101kPa(0.1〜760mmHg)、好ましくは4.0 〜6.7kPa (30
〜50mmHg) で行うこともできる。脂肪酸もしくは脂肪酸
低級アルキルエステルとアミン類のモル比は１：２〜
１：0.5 が好ましい。
【００１６】上記反応式で表される反応はほぼ定量的に
進行するため、反応終了物をそのまま配合に用いること
もできるが、必要によっては有機溶剤による再結晶や抽
出等の方法により、未反応の脂肪酸、脂肪酸低級アルキ
ルエステル、アミン類もしくは反応時に生成するその他
の副生物を除去する精製を行うことも可能である。
進行するため、反応終了物をそのまま配合に用いること
もできるが、必要によっては有機溶剤による再結晶や抽
出等の方法により、未反応の脂肪酸、脂肪酸低級アルキ
ルエステル、アミン類もしくは反応時に生成するその他
の副生物を除去する精製を行うことも可能である。
【００１７】一般式（１）で表される脂肪酸アミドは新
規化合物であり、この脂肪酸アミド又は一般式（２）で
表される脂肪酸アミドは優れた泡安定化能を有し、シャ
ンプー、身体洗浄剤、石鹸、食器用洗浄剤等の泡立ちを
長持ちさせることを目的とする増泡剤として使用するこ
とができる。本発明の液体組成物中の増泡剤の配合量
は、洗浄剤中の主活性剤成分に対し１〜50重量％が好ま
しく、５〜30重量％が更に好ましい。
規化合物であり、この脂肪酸アミド又は一般式（２）で
表される脂肪酸アミドは優れた泡安定化能を有し、シャ
ンプー、身体洗浄剤、石鹸、食器用洗浄剤等の泡立ちを
長持ちさせることを目的とする増泡剤として使用するこ
とができる。本発明の液体組成物中の増泡剤の配合量
は、洗浄剤中の主活性剤成分に対し１〜50重量％が好ま
しく、５〜30重量％が更に好ましい。
【００１８】洗浄剤の主洗浄活性成分としては、アニオ
ン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤の１
種以上が使用可能である。アニオン性界面活性剤として
は、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホネー
ト、アルキルリン酸もしくはアルキルエーテルリン酸
塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、スルホ
コハク酸エステル系界面活性剤等が用いられ、またカチ
オン性界面活性剤としてはアルキルアミン塩、アルキル
アンモニウム塩等が用いられ、両性界面活性剤としては
ベタイン系又はイミダゾリン系両性界面活性剤等が用い
られ、非イオン性界面活性剤としてはポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル、又はアルキルポリグルコシド等
の糖系界面活性剤が用いられる。特に好適なのはアルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ス
ルホコハク酸エステル系界面活性剤、アルキルリン酸も
しくはアルキルエーテルリン酸塩及びイミダゾリン系両
性界面活性剤である。
ン性、カチオン性、両性又は非イオン性界面活性剤の１
種以上が使用可能である。アニオン性界面活性剤として
は、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホネー
ト、アルキルリン酸もしくはアルキルエーテルリン酸
塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、スルホ
コハク酸エステル系界面活性剤等が用いられ、またカチ
オン性界面活性剤としてはアルキルアミン塩、アルキル
アンモニウム塩等が用いられ、両性界面活性剤としては
ベタイン系又はイミダゾリン系両性界面活性剤等が用い
られ、非イオン性界面活性剤としてはポリオキシアルキ
レンアルキルエーテル、又はアルキルポリグルコシド等
の糖系界面活性剤が用いられる。特に好適なのはアルキ
ルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ス
ルホコハク酸エステル系界面活性剤、アルキルリン酸も
しくはアルキルエーテルリン酸塩及びイミダゾリン系両
性界面活性剤である。
【００１９】また、一般式（１）又は（２）で表される
脂肪酸アミドは乳化能、可溶化能にも優れていることか
ら、化粧水、乳液、クリーム、美容液等の化粧料の乳化
剤もしくは可溶化剤としても使用することができる。化
粧料中の脂肪酸アミドは0.1〜90重量％の範囲で必要に
応じ配合することができる。
脂肪酸アミドは乳化能、可溶化能にも優れていることか
ら、化粧水、乳液、クリーム、美容液等の化粧料の乳化
剤もしくは可溶化剤としても使用することができる。化
粧料中の脂肪酸アミドは0.1〜90重量％の範囲で必要に
応じ配合することができる。
【００２０】更に、本発明の液体組成物には、高級アル
コール、シリコーン等の油成分、多価アルコールなどの
保湿成分、種々の薬効成分、防腐剤、殺菌剤、金属封鎖
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料及び色素等を適宜
配合することができる。
コール、シリコーン等の油成分、多価アルコールなどの
保湿成分、種々の薬効成分、防腐剤、殺菌剤、金属封鎖
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料及び色素等を適宜
配合することができる。
【００２１】
【発明の効果】一般式（１）又は（２）で表される脂肪
酸アミドは優れた泡安定化能を有し、また乳化能、可溶
化能にも優れることから、洗浄剤、化粧料等の各分野に
おいて増泡剤又は乳化剤あるいは可溶化剤として有用で
ある。更に、これらの化合物を配合することにより泡立
ちに優れた洗浄剤や、乳化安定性等に優れる化粧料の製
造が可能である。
酸アミドは優れた泡安定化能を有し、また乳化能、可溶
化能にも優れることから、洗浄剤、化粧料等の各分野に
おいて増泡剤又は乳化剤あるいは可溶化剤として有用で
ある。更に、これらの化合物を配合することにより泡立
ちに優れた洗浄剤や、乳化安定性等に優れる化粧料の製
造が可能である。
【００２２】
【実施例】以下の例中の％は特記しない限り重量基準で
ある。
ある。
【００２３】製造例１ メトキシエチルアミン 751.1ｇ(10mol）に水 250ｇを加
え、エチレンクロルヒドリン 402.6ｇ(5mol)を80℃以下
の温度で１時間かけて滴下した後、90℃で１時間熟成し
た。48％ＮａＯＨ水溶液 458.3ｇ(5.5mol)を30分かけて
滴下した後、減圧蒸留し、98〜101 ℃(0.33kPa) のフラ
クション 370ｇを得た。得られたＮ−メトキシエチルモ
ノエタノールアミン 300ｇ(2.5mol)とラウリン酸メチル
445.8ｇ(2.1mol)を混合し、80℃に加熱した。これに28
％ナトリウムメチラートメタノール溶液 4.5ｇ（ラウリ
ン酸メチルに対して１％）を添加し、95℃に昇温した。
95℃を保ったまま徐々に減圧し、4.0kPaで３時間熟成を
行い、脂肪酸アミド634.5ｇを得た（収率99.8％）。油
脂分析値、ＩＲにより得られた化合物が一般式（２）で
R1CO- がラウリン酸残基、R2がメチル基、R4がヒドロキ
シエチル基の化合物であることを確認した。
え、エチレンクロルヒドリン 402.6ｇ(5mol)を80℃以下
の温度で１時間かけて滴下した後、90℃で１時間熟成し
た。48％ＮａＯＨ水溶液 458.3ｇ(5.5mol)を30分かけて
滴下した後、減圧蒸留し、98〜101 ℃(0.33kPa) のフラ
クション 370ｇを得た。得られたＮ−メトキシエチルモ
ノエタノールアミン 300ｇ(2.5mol)とラウリン酸メチル
445.8ｇ(2.1mol)を混合し、80℃に加熱した。これに28
％ナトリウムメチラートメタノール溶液 4.5ｇ（ラウリ
ン酸メチルに対して１％）を添加し、95℃に昇温した。
95℃を保ったまま徐々に減圧し、4.0kPaで３時間熟成を
行い、脂肪酸アミド634.5ｇを得た（収率99.8％）。油
脂分析値、ＩＲにより得られた化合物が一般式（２）で
R1CO- がラウリン酸残基、R2がメチル基、R4がヒドロキ
シエチル基の化合物であることを確認した。
【００２４】 油脂分析値 酸価(KOH-mg/g) アミン価(KOH-mg/g) 水酸基価(KOH-mg/g) 測定値 0.3 1.5 186.2 理論値 0 0 185.4 ＩＲ 3330cm-1（−OH伸縮振動），2960cm-1（−CH伸縮振動）， 1640cm-1（アミドの−CO伸縮振動） 製造例２ Ｎ−ヒドロキシエチル−３−メトキシ−２−ヒドロキシ
−プロピルアミン163.9g(1.1mol)とラウリン酸メチル 2
14.4ｇ(1mol)を混合し、80℃に加熱する。これに28％ナ
トリウムメチラートメタノール溶液２ｇ（ラウリン酸メ
チルに対して１％）を添加し、95℃に昇温した。95℃を
保ったまま徐々に減圧し、4.0kPaで５時間熟成を行い、
脂肪酸アミド 330.4ｇを得た（収率98.8％）。油脂分析
値、ＩＲにより得られた化合物が一般式（１）でR1CO-
がラウリン酸残基、R2がメチル基、R3がヒドロキシエチ
ル基の化合物であることを確認した。
−プロピルアミン163.9g(1.1mol)とラウリン酸メチル 2
14.4ｇ(1mol)を混合し、80℃に加熱する。これに28％ナ
トリウムメチラートメタノール溶液２ｇ（ラウリン酸メ
チルに対して１％）を添加し、95℃に昇温した。95℃を
保ったまま徐々に減圧し、4.0kPaで５時間熟成を行い、
脂肪酸アミド 330.4ｇを得た（収率98.8％）。油脂分析
値、ＩＲにより得られた化合物が一般式（１）でR1CO-
がラウリン酸残基、R2がメチル基、R3がヒドロキシエチ
ル基の化合物であることを確認した。
【００２５】 油脂分析値 酸価(KOH-mg/g) アミン価(KOH-mg/g) 水酸基価(KOH-mg/g) 測定値 0.1 3.5 337.0 理論値 0 0 335.6 ＩＲ 3333cm-1（−OH伸縮振動），2962cm-1（−CH伸縮振動）， 1657cm-1（アミドの−CO伸縮振動） 製造例３ Ｎ−メトキシエチル−３−メトキシ−２−ヒドロキシ−
プロピルアミン179.3ｇ(1.1mol)とラウリン酸 200ｇ(1m
ol)を混合し、窒素をバブリングしながら徐々に180 ℃
に加熱した。180 ℃を保ったまま５時間熟成し、その
後、徐々に減圧して1.33kPa で１時間過剰のアミンを減
圧留去し、脂肪酸アミド 361.0ｇを得た（収率100
％）。油脂分析値、ＩＲにより得られた化合物が一般式
（１）でR1CO- がラウリン酸残基、R2がメチル基、R3が
メトキシエチル基の化合物であることを確認した。
プロピルアミン179.3ｇ(1.1mol)とラウリン酸 200ｇ(1m
ol)を混合し、窒素をバブリングしながら徐々に180 ℃
に加熱した。180 ℃を保ったまま５時間熟成し、その
後、徐々に減圧して1.33kPa で１時間過剰のアミンを減
圧留去し、脂肪酸アミド 361.0ｇを得た（収率100
％）。油脂分析値、ＩＲにより得られた化合物が一般式
（１）でR1CO- がラウリン酸残基、R2がメチル基、R3が
メトキシエチル基の化合物であることを確認した。
【００２６】 油脂分析値 酸価(KOH-mg/g) アミン価(KOH-mg/g) 水酸基価(KOH-mg/g) 測定値 3.6 0.5 161.5 理論値 0 0 162.6 ＩＲ 3290cm-1（−OH伸縮振動），2957cm-1（−CH伸縮振動）， 1610cm-1（アミドの−CO伸縮振動） 製造例４ Ｎ−（３−メトキシ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ジ
グリコールアミン195.0g(1.01mol) とオレイン酸メチル
296.0ｇ(1mol)を混合し80℃に加熱した。これに28％ナ
トリウムメチラートメタノール溶液６ｇ（オレイン酸メ
チルに対して２％）を添加し95℃に昇温した。95℃を保
ったまま徐々に減圧し、1.33kPa で２時間熟成を行い、
脂肪酸アミド 455.8ｇを得た（収率99.7％）。油脂分析
値、ＩＲにより得られた化合物が一般式（１）でR1CO-
がオレイン酸残基、R2がメチル基、R3がヒドロキシエト
キシエチル基の化合物であることを確認した。
グリコールアミン195.0g(1.01mol) とオレイン酸メチル
296.0ｇ(1mol)を混合し80℃に加熱した。これに28％ナ
トリウムメチラートメタノール溶液６ｇ（オレイン酸メ
チルに対して２％）を添加し95℃に昇温した。95℃を保
ったまま徐々に減圧し、1.33kPa で２時間熟成を行い、
脂肪酸アミド 455.8ｇを得た（収率99.7％）。油脂分析
値、ＩＲにより得られた化合物が一般式（１）でR1CO-
がオレイン酸残基、R2がメチル基、R3がヒドロキシエト
キシエチル基の化合物であることを確認した。
【００２７】 油脂分析値 酸価(KOH-mg/g) アミン価(KOH-mg/g) 水酸基価(KOH-mg/g) 測定値 0.1 0.9 225.6 理論値 0 0 229.4 ＩＲ 3297cm-1（−OH伸縮振動），2962cm-1（−CH伸縮振動）， 1635cm-1（アミドの−CO伸縮振動） 製造例５ ジグリコールアミン 525.9ｇ(5.0mol)に水1000ｇを加
え、１−クロロエチルメチルエーテル94.5ｇ(1mol)を60
℃以下の温度で１時間かけて滴下した後、80℃で１時間
熟成した。48％ＮａＯＨ水溶液91.7ｇ(1.1mol)を30分か
けて滴下した後、減圧蒸留し、177 〜182 ℃(1.07kPa)
のフラクション75.6ｇを得た。得られたＮ−メトキシエ
チル−ジグリコールアミン75.6ｇ(0.43mol) とイソステ
アリン酸メチル 116.5ｇ(0.39mol) を混合し80℃に加熱
した。これに28％ナトリウムメチラートメタノール溶液
1.2ｇ（イソステアリン酸メチルに対して１％）を添加
し95℃に昇温した。95℃を保ったまま徐々に減圧し、4.
0kPaで３時間熟成を行った。得られた反応物をエーテル
に溶解し、10％食塩水で水層が中性になるまで洗浄し、
エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテ
ルを留去、残渣を乾燥して、脂肪酸アミド 173.9ｇを得
た（収率86％）。油脂分析値、ＩＲにより得られた化合
物が一般式（２）でR1CO- がイソステアリン酸残基、R2
がメチル基、R4がヒドロキシエトキシエチル基の化合物
であることを確認した。
え、１−クロロエチルメチルエーテル94.5ｇ(1mol)を60
℃以下の温度で１時間かけて滴下した後、80℃で１時間
熟成した。48％ＮａＯＨ水溶液91.7ｇ(1.1mol)を30分か
けて滴下した後、減圧蒸留し、177 〜182 ℃(1.07kPa)
のフラクション75.6ｇを得た。得られたＮ−メトキシエ
チル−ジグリコールアミン75.6ｇ(0.43mol) とイソステ
アリン酸メチル 116.5ｇ(0.39mol) を混合し80℃に加熱
した。これに28％ナトリウムメチラートメタノール溶液
1.2ｇ（イソステアリン酸メチルに対して１％）を添加
し95℃に昇温した。95℃を保ったまま徐々に減圧し、4.
0kPaで３時間熟成を行った。得られた反応物をエーテル
に溶解し、10％食塩水で水層が中性になるまで洗浄し、
エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、エーテ
ルを留去、残渣を乾燥して、脂肪酸アミド 173.9ｇを得
た（収率86％）。油脂分析値、ＩＲにより得られた化合
物が一般式（２）でR1CO- がイソステアリン酸残基、R2
がメチル基、R4がヒドロキシエトキシエチル基の化合物
であることを確認した。
【００２８】 油脂分析値 酸価(KOH-mg/g) アミン価(KOH-mg/g) 水酸基価(KOH-mg/g) 測定値 0.1 0.9 225.6 理論値 0 0 229.4 ＩＲ 3316cm-1（−OH伸縮振動），2960cm-1（−CH伸縮振動）， 1636cm-1（アミドの−CO伸縮振動） 実施例１［泡立ち試験］ 表１に示す各種活性剤成分及び増泡剤を、表１に示す割
合で４度硬水に溶解させた溶液25mlと、溶解させたラノ
リン 0.1ｇを250ml 円筒状の試験管に入れ、室温で20回
浸とうした際の泡の量を測定した。結果を表１に示す。
合で４度硬水に溶解させた溶液25mlと、溶解させたラノ
リン 0.1ｇを250ml 円筒状の試験管に入れ、室温で20回
浸とうした際の泡の量を測定した。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】表１から明らかなように、本発明に係わる
脂肪酸アミドは起泡力に優れていることが判る。
脂肪酸アミドは起泡力に優れていることが判る。
【００３１】実施例２［乳化力試験］ 表２に示す各種活性剤あるいは乳化剤を、表２に示す割
合で混合し、この溶液を50mlのスクリュー管に入れ、こ
れに２−エチルヘキサン酸トリグリセリドもしくは加熱
溶解したセタノールを表２に示す量加えて、室温で１分
間激しく浸とうさせたものを30分静置した際の乳化状態
を観察した。結果を表２に示す。
合で混合し、この溶液を50mlのスクリュー管に入れ、こ
れに２−エチルヘキサン酸トリグリセリドもしくは加熱
溶解したセタノールを表２に示す量加えて、室温で１分
間激しく浸とうさせたものを30分静置した際の乳化状態
を観察した。結果を表２に示す。
【００３２】
【表２】
【００３３】表２から明らかなように、本発明の脂肪酸
アミドは乳化、可溶化能に優れていることが判る。
アミドは乳化、可溶化能に優れていることが判る。
【００３４】以下、本発明の脂肪酸アミドを増泡剤、乳
化剤もしくは可溶化剤として添加した洗浄剤又は化粧料
の処方例を示す。
化剤もしくは可溶化剤として添加した洗浄剤又は化粧料
の処方例を示す。
【００３５】 処方例１（シャンプー組成物） (1) ラウリル硫酸アンモニウム ８％ (2) ２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾニウムベタイン ２％ (3) 製造例１の化合物 ３％ (4) カチオン化セルロース 0.1％ (5) メチルパラベン 0.2％ (6) 香料・色素 適量 (7) 精製水 バランス 上記(1) 〜(7) を均一に溶解し、クエン酸によりｐＨを
6.5 にして、シャンプー組成物を調製した。このシャン
プー組成物は泡立ちが良好であった。
6.5 にして、シャンプー組成物を調製した。このシャン
プー組成物は泡立ちが良好であった。
【００３６】 処方例２（食器用洗浄剤組成物） (1) ポリオキシエチレン（EO=3) ラウリル硫酸ナトリウム 12％ (2) 製造例２の化合物 ３％ (3) 塩化マグネシウム １％ (4) エタノール ３％ (5) 香料・色素 適量 (6) 精製水 バランス 上記(1) 〜(6) を均一に溶解して、食器用洗浄剤組成物
を調製した。この食器用洗浄剤組成物は油汚れの存在下
においても泡立ちが良好であった。
を調製した。この食器用洗浄剤組成物は油汚れの存在下
においても泡立ちが良好であった。
【００３７】 処方例３（乳液） (1) セタノール １％ (2) 製造例４の化合物 １％ (3) グリセリン 10％ (4) アロエ抽出液 １％ (5) 香料・色素・防腐剤 適量 (6) 精製水 バランス 上記(1) 〜(6) を均一に溶解して、クエン酸によりｐＨ
を5.5 にして、乳液を調製した。この乳液は40℃、３ケ
月の保存後でも分層等は起こらず、安定な溶液として存
在した。
を5.5 にして、乳液を調製した。この乳液は40℃、３ケ
月の保存後でも分層等は起こらず、安定な溶液として存
在した。
【００３８】 処方例４（クリーム状リンス） (1) セタノール ３％ (2) 製造例５の化合物 １％ (3) ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ３％ (4) パルミチン酸プロピル 0.5％ (5) 香料・色素・防腐剤 適量 (6) 精製水 バランス 上記(1) 〜(6) を混合し、クエン酸によりｐＨを5.8 に
した後、乳化させて、クリーム状リンスを調製した。こ
のクリーム状リンスは40℃、３ケ月の保存後でも分層等
は起こらず、安定な乳化液として存在した。
した後、乳化させて、クリーム状リンスを調製した。こ
のクリーム状リンスは40℃、３ケ月の保存後でも分層等
は起こらず、安定な乳化液として存在した。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される脂肪酸アミド。 【化１】 〔式中、R1は炭素数７〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又はアルケニル基、R2は炭素数１〜４の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、R3は水素原
子、炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又
はアルケニル基、ヒドロキシル基もしくはアルコキシル
基を含む炭素数１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、あるいは−(AO)n-H で示される基
（ここでAはエチレン基又はプロピレン基、ｎは１〜10
の数を示し、ｎ個のA は同一でも異なっていてもよい）
を示す。〕 - 【請求項２】 請求項１記載の脂肪酸アミド又は一般式
（２）で表される脂肪酸アミドからなる増泡剤。 【化２】 〔式中、R1及びR2は前記と同じ。R4は水素原子、炭素数
１〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニ
ル基、-CH2CH(OH)CH2OR2で示される基を除く２つ以下の
ヒドロキシル基もしくはアルコキシル基を含む炭素数１
〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル
基、あるいは−(AO)n-H で示される基（ここでA 及びｎ
は前記と同じ）を示す。〕 - 【請求項３】 請求項１記載の脂肪酸アミド又は一般式
（２）で表される脂肪酸アミドを含有することを特徴と
する液体組成物。 - 【請求項４】 一般式（３） 【化３】 〔式中、R2及びR3は前記と同じ。〕で表されるアミン
と、一般式（４） R1-COOR5 （４） 〔式中、R1は前記と同じ。R5は水素原子又は炭素数１〜
４のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又は脂肪酸
低級アルキルエステルを反応させることを特徴とする、
請求項１記載の脂肪酸アミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04493498A JP4067625B2 (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | 脂肪酸アミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04493498A JP4067625B2 (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | 脂肪酸アミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246500A true JPH11246500A (ja) | 1999-09-14 |
| JP4067625B2 JP4067625B2 (ja) | 2008-03-26 |
Family
ID=12705317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04493498A Expired - Fee Related JP4067625B2 (ja) | 1998-02-26 | 1998-02-26 | 脂肪酸アミド |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4067625B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003040253A1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Kao Corporation | Epaississant |
| WO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
-
1998
- 1998-02-26 JP JP04493498A patent/JP4067625B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| WO2003040253A1 (fr) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Kao Corporation | Epaississant |
| US6958316B2 (en) | 2001-11-08 | 2005-10-25 | Kao Corporation | Thickener |
| WO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
| JPWO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2016-09-05 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
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| JP4067625B2 (ja) | 2008-03-26 |
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