JPH11255892A - 易溶性アシル化ポリリジン及びその製造方法 - Google Patents
易溶性アシル化ポリリジン及びその製造方法Info
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- JPH11255892A JPH11255892A JP10061212A JP6121298A JPH11255892A JP H11255892 A JPH11255892 A JP H11255892A JP 10061212 A JP10061212 A JP 10061212A JP 6121298 A JP6121298 A JP 6121298A JP H11255892 A JPH11255892 A JP H11255892A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安全性や生分解性の高い界面活性剤として、
水及び各種の有機溶媒に溶解するアシル化ポリリジンを
提供すること。 【解決手段】 ポリリジンを脂肪酸無水物でアシル化し
て得られる下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は水素原子又はアシル基を表わし、
ｎは２以上を表わす。）で表わされる易溶性アシル化ポ
リリジンを提供する。脂肪酸無水物でアシル化すること
によって、水及び各種の有機溶媒に溶解するアシル化ポ
リリジンを得ることができる。
水及び各種の有機溶媒に溶解するアシル化ポリリジンを
提供すること。 【解決手段】 ポリリジンを脂肪酸無水物でアシル化し
て得られる下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は水素原子又はアシル基を表わし、
ｎは２以上を表わす。）で表わされる易溶性アシル化ポ
リリジンを提供する。脂肪酸無水物でアシル化すること
によって、水及び各種の有機溶媒に溶解するアシル化ポ
リリジンを得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は界面活性剤として有
用な、易溶性アシル化ポリリジン及びその製造方法に関
する。
用な、易溶性アシル化ポリリジン及びその製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、地球規模の環境保全や人体に対す
る安全性への関心が高まり、「人や地球に優しい」製品
は注目されている。界面活性剤としても、人体に対する
刺激が少なく、安全性の高い製品や、環境に対する負荷
の少ない生分解性の高い製品が望まれており、トイレタ
リー製品を中心に安全性や生分解性の高い界面活性剤の
開発が進められている。安全性が高い界面活性剤の原料
として、アミノ酸がある。アミノ酸は蛋白質の構造単位
であり、生体組織を構成するための重要な物質である。
このようなアミノ酸を原料とするアミノ酸誘導体型界面
活性剤は、安全で高い機能を有することが期待されてい
る。従来知られているアミノ酸誘導体型界面活性剤とし
ては、アシル化ペプチド、アシル化グルタミン酸等が挙
げられる。アシル化ペプチドは、動植物の蛋白質を加水
分解したポリペプチドをアシル化したもので、シャンプ
ー等のトイレタリー製品に配合されている。また、単一
アミノ酸の縮合物であるポリグルタミン酸、ポリアスパ
ラギン酸等は、合成皮革、表面処理剤、繊維原料、繊維
加工、紙加工、フィルム、塗料、電気部品等に利用され
ていることが知られている。又、同様のポリリジンは食
品保存剤、頭髪用化粧料、吸水ポリマー等として利用さ
れている。
る安全性への関心が高まり、「人や地球に優しい」製品
は注目されている。界面活性剤としても、人体に対する
刺激が少なく、安全性の高い製品や、環境に対する負荷
の少ない生分解性の高い製品が望まれており、トイレタ
リー製品を中心に安全性や生分解性の高い界面活性剤の
開発が進められている。安全性が高い界面活性剤の原料
として、アミノ酸がある。アミノ酸は蛋白質の構造単位
であり、生体組織を構成するための重要な物質である。
このようなアミノ酸を原料とするアミノ酸誘導体型界面
活性剤は、安全で高い機能を有することが期待されてい
る。従来知られているアミノ酸誘導体型界面活性剤とし
ては、アシル化ペプチド、アシル化グルタミン酸等が挙
げられる。アシル化ペプチドは、動植物の蛋白質を加水
分解したポリペプチドをアシル化したもので、シャンプ
ー等のトイレタリー製品に配合されている。また、単一
アミノ酸の縮合物であるポリグルタミン酸、ポリアスパ
ラギン酸等は、合成皮革、表面処理剤、繊維原料、繊維
加工、紙加工、フィルム、塗料、電気部品等に利用され
ていることが知られている。又、同様のポリリジンは食
品保存剤、頭髪用化粧料、吸水ポリマー等として利用さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところで、このような
ポリリジン縮合物をアシル化したアシル化ポリリジンが
知られている。例えば、特開平５−２４６９６３号公報
には、アシル化ポリリジンを利用した乳化剤、抗菌剤、
食品添加剤等が開示されている。しかし、特開平５−２
４６９６３号公報記載のアシル化ポリリジンは水や有機
溶媒に溶解しないため、界面活性剤としての利用が制限
されていた。これはアシル化剤として酸クロライドを使
用していることが原因であると考えられる。このような
現状に鑑み、安全性や生物分解性の高い界面活性剤とし
て、アシル化ポリリジンの水や各種の有機溶媒への溶解
性の向上が求められていた。そこで本発明者らは、アシ
ル化ポリリジンを製造する場合において、アシル化剤と
して脂肪酸無水物を使用した場合、酸クロライドを使用
した場合とは明らかに物性が異なる化合物が得られるこ
とを発見した。従って本発明の目的は、アシル化剤とし
て脂肪酸無水物を使用した易溶性アシル化ポリリジンを
提供することにある。
ポリリジン縮合物をアシル化したアシル化ポリリジンが
知られている。例えば、特開平５−２４６９６３号公報
には、アシル化ポリリジンを利用した乳化剤、抗菌剤、
食品添加剤等が開示されている。しかし、特開平５−２
４６９６３号公報記載のアシル化ポリリジンは水や有機
溶媒に溶解しないため、界面活性剤としての利用が制限
されていた。これはアシル化剤として酸クロライドを使
用していることが原因であると考えられる。このような
現状に鑑み、安全性や生物分解性の高い界面活性剤とし
て、アシル化ポリリジンの水や各種の有機溶媒への溶解
性の向上が求められていた。そこで本発明者らは、アシ
ル化ポリリジンを製造する場合において、アシル化剤と
して脂肪酸無水物を使用した場合、酸クロライドを使用
した場合とは明らかに物性が異なる化合物が得られるこ
とを発見した。従って本発明の目的は、アシル化剤とし
て脂肪酸無水物を使用した易溶性アシル化ポリリジンを
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決する手段】即ち本発明は、ポリリジンを脂
肪酸無水物でアシル化して得られる下記の一般式（１）
肪酸無水物でアシル化して得られる下記の一般式（１）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ及びＲ’は水素原子又はアシル
基を表わし、ｎは２以上を表わす。）で表わされる易溶
性アシル化ポリリジン及びその製造方法である。
基を表わし、ｎは２以上を表わす。）で表わされる易溶
性アシル化ポリリジン及びその製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の易溶性アシル化ポリリジ
ンの原料として使用することができるポリリジンとして
は例えば、Ｄ−リジン又はＬ−リジンから通常のペプチ
ド合成で得られるポリリジンや、微生物が産出するε−
ポリリジン又はそれを酸、アルカリ又は酵素等で適当な
分子量に分解したε−ポリリジン等が挙げられる。本発
明に使用するポリリジンの好ましい分子量は１，０００
〜５，０００である。又、アシル化剤である脂肪酸無水
物としては例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、イソ吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ゾーマリン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレン酸、エルカ
酸、セラコレイン酸等の脂肪酸の無水物が挙げられる。
これらの中でも、炭素数８〜２２の脂肪酸の無水物が好
ましい。ここで使用した脂肪酸無水物に対応するアシル
基がＲ又はＲ’に対応する。
ンの原料として使用することができるポリリジンとして
は例えば、Ｄ−リジン又はＬ−リジンから通常のペプチ
ド合成で得られるポリリジンや、微生物が産出するε−
ポリリジン又はそれを酸、アルカリ又は酵素等で適当な
分子量に分解したε−ポリリジン等が挙げられる。本発
明に使用するポリリジンの好ましい分子量は１，０００
〜５，０００である。又、アシル化剤である脂肪酸無水
物としては例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草
酸、イソ吉草酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン
酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ゾーマリン酸、オレイ
ン酸、リノール酸、リノレン酸、ガドレン酸、エルカ
酸、セラコレイン酸等の脂肪酸の無水物が挙げられる。
これらの中でも、炭素数８〜２２の脂肪酸の無水物が好
ましい。ここで使用した脂肪酸無水物に対応するアシル
基がＲ又はＲ’に対応する。
【０００８】本発明の易溶性アシル化ポリリジンは、上
記のポリリジンと脂肪酸無水物を溶媒中で反応させて得
られるものである。アシル化度は、ポリリジンに対する
脂肪酸無水物の仕込み比で制御することができる。例え
ば、アシル化度が４０ｍｏｌ％以下であると本発明の易
溶性アシル化ポリリジンは水溶性を示す。反応に使用す
る溶媒は、ポリリジン及び脂肪酸無水物が共に溶解する
溶媒であれば特に限定されないが、例えば、水−メタノ
ール混合溶媒、水−エタノール混合溶媒、水−アセトン
混合溶媒、水−ジメチルホルムアミド混合溶媒、水−酢
酸混合溶媒等が挙げられる。反応温度は好ましくは室温
〜１００℃程度であり、特に高温であることは要求され
ない。反応時間は好ましくは２〜４８時間程度である。
本発明の易溶性アシル化ポリリジンは、水又は様々な有
機溶媒に溶解可能である。これは、アシル化剤として脂
肪酸無水物を使用した本発明特有の効果である。先行技
術である特開平５−２４６９６３号公報にもアシル化ポ
リリジンが開示されており見かけ上は同一の化学式で表
現されるが、本発明の易溶性アシル化ポリリジンはポリ
リジンと脂肪酸無水物との反応によって得られる種々の
混合物であるため、このような製法の相違によって前記
のアシル化ポリリジンとは異なった性質のものとなると
考えられる。
記のポリリジンと脂肪酸無水物を溶媒中で反応させて得
られるものである。アシル化度は、ポリリジンに対する
脂肪酸無水物の仕込み比で制御することができる。例え
ば、アシル化度が４０ｍｏｌ％以下であると本発明の易
溶性アシル化ポリリジンは水溶性を示す。反応に使用す
る溶媒は、ポリリジン及び脂肪酸無水物が共に溶解する
溶媒であれば特に限定されないが、例えば、水−メタノ
ール混合溶媒、水−エタノール混合溶媒、水−アセトン
混合溶媒、水−ジメチルホルムアミド混合溶媒、水−酢
酸混合溶媒等が挙げられる。反応温度は好ましくは室温
〜１００℃程度であり、特に高温であることは要求され
ない。反応時間は好ましくは２〜４８時間程度である。
本発明の易溶性アシル化ポリリジンは、水又は様々な有
機溶媒に溶解可能である。これは、アシル化剤として脂
肪酸無水物を使用した本発明特有の効果である。先行技
術である特開平５−２４６９６３号公報にもアシル化ポ
リリジンが開示されており見かけ上は同一の化学式で表
現されるが、本発明の易溶性アシル化ポリリジンはポリ
リジンと脂肪酸無水物との反応によって得られる種々の
混合物であるため、このような製法の相違によって前記
のアシル化ポリリジンとは異なった性質のものとなると
考えられる。
【０００９】本発明のアシル化ポリリジンは易溶性であ
るため、界面活性剤としての性質を示し、その性質を利
用し今まで困難であったアシル化ポリリジンの種々の用
途への利用が可能となった。具体的な用途としては例え
ば、洗浄剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、繊維処理剤、帯
電防止剤、抗菌剤等が挙げられる。
るため、界面活性剤としての性質を示し、その性質を利
用し今まで困難であったアシル化ポリリジンの種々の用
途への利用が可能となった。具体的な用途としては例え
ば、洗浄剤、乳化剤、消泡剤、分散剤、繊維処理剤、帯
電防止剤、抗菌剤等が挙げられる。
【００１０】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載がな
い限り重量基準である。
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載がな
い限り重量基準である。
【００１１】（製造例１）ε−ポリリジン２．９７ｇ
（１ｍｍｏｌ）を２０％酢酸水溶液とメタノールの１：
５混合溶媒に溶解し、室温でラウリン酸無水物４．４０
ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）と２４時間反応させた。生成物
をアセトンによって３回再結晶を行い、目的物を得た。
該化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、０．９ｐ
ｐｍ付近に脂肪酸残基のメチルプロトン由来のピーク
ａ、３．３ｐｐｍ付近にリジンのメチレン基由来のｂ、
ｃのピークが検出された。目的物のアシル化度（アシル
化されたアミノ基／全アミノ基）は９．８ｍｏｌ％であ
った。
（１ｍｍｏｌ）を２０％酢酸水溶液とメタノールの１：
５混合溶媒に溶解し、室温でラウリン酸無水物４．４０
ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）と２４時間反応させた。生成物
をアセトンによって３回再結晶を行い、目的物を得た。
該化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにおいて、０．９ｐ
ｐｍ付近に脂肪酸残基のメチルプロトン由来のピーク
ａ、３．３ｐｐｍ付近にリジンのメチレン基由来のｂ、
ｃのピークが検出された。目的物のアシル化度（アシル
化されたアミノ基／全アミノ基）は９．８ｍｏｌ％であ
った。
【００１２】
【化３】
【００１３】以下、脂肪酸無水物の種類及び使用量を変
えて同様にして反応を行い、ラウロイル化ε−ポリリジ
ン（アシル化度１６．４ｍｏｌ％）、デシロイル化ε−
ポリリジン（アシル化度１０．０ｍｏｌ％）、デシロイ
ル化ε−ポリリジン（アシル化度２１．９ｍｏｌ％）、
オクチロイル化ε−ポリリジン（アシル化度１０．０ｍ
ｏｌ％）を得た。
えて同様にして反応を行い、ラウロイル化ε−ポリリジ
ン（アシル化度１６．４ｍｏｌ％）、デシロイル化ε−
ポリリジン（アシル化度１０．０ｍｏｌ％）、デシロイ
ル化ε−ポリリジン（アシル化度２１．９ｍｏｌ％）、
オクチロイル化ε−ポリリジン（アシル化度１０．０ｍ
ｏｌ％）を得た。
【００１４】（評価）製造例１で得られた種々のアシル
化ε−ポリリジンは何れも水及びメタノール及びエタノ
ールに対して良好な溶解性を示した。又、これらのアシ
ル化ε−ポリリジンについて、以下に示す方法により表
面張力、起泡力及び生分解性を評価した。
化ε−ポリリジンは何れも水及びメタノール及びエタノ
ールに対して良好な溶解性を示した。又、これらのアシ
ル化ε−ポリリジンについて、以下に示す方法により表
面張力、起泡力及び生分解性を評価した。
【００１５】「表面張力」製造例１で合成したアシル化
ポリリジンの種々の濃度の水溶液について、その２５℃
の表面張力をウイルヘルミ法によって測定した。その結
果を表１に示す。いずれのアシル化ポリリジンも十分な
表面活性能を示す。
ポリリジンの種々の濃度の水溶液について、その２５℃
の表面張力をウイルヘルミ法によって測定した。その結
果を表１に示す。いずれのアシル化ポリリジンも十分な
表面活性能を示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】「起泡力及び泡安定性」同様に、製造例１
で合成した下記のアシル化ポリリジン及び典型的な非イ
オン性界面活性剤であるポリオキシエチレンモノラウリ
ルエーテルについて、起泡力及び泡安定性を測定した。
測定は、各試料の臨海ミセル濃度の水溶液を調製し、２
５℃にて起泡力計を用いて半微量ＴＫ法により起泡力を
求め、その５分後泡の容積より泡安定性を求めた。その
結果を表２に示す。本発明の易溶性アシル化ポリリジン
は、起泡力ではポリオキシエチレンモノラウリルエーテ
ルのような起泡力はなく、低泡性の界面活性剤である。
で合成した下記のアシル化ポリリジン及び典型的な非イ
オン性界面活性剤であるポリオキシエチレンモノラウリ
ルエーテルについて、起泡力及び泡安定性を測定した。
測定は、各試料の臨海ミセル濃度の水溶液を調製し、２
５℃にて起泡力計を用いて半微量ＴＫ法により起泡力を
求め、その５分後泡の容積より泡安定性を求めた。その
結果を表２に示す。本発明の易溶性アシル化ポリリジン
は、起泡力ではポリオキシエチレンモノラウリルエーテ
ルのような起泡力はなく、低泡性の界面活性剤である。
【００１８】
【表２】
【００１９】「生分解性」同様に合成したアシル化ポリ
リジンおよび原料のε−ポリリジンの生分解性を測定し
た。測定は、活性汚泥を使用したＯＥＣＤ−３０１Ｄ法
によって行った。その結果を表３に示す。本発明の易溶
性アシル化ポリリジンは、良好な生分解性を示した。
リジンおよび原料のε−ポリリジンの生分解性を測定し
た。測定は、活性汚泥を使用したＯＥＣＤ−３０１Ｄ法
によって行った。その結果を表３に示す。本発明の易溶
性アシル化ポリリジンは、良好な生分解性を示した。
【００２０】
【表３】
【００２１】（比較製造例１）ε−ポリリジン２．９７
ｇ（１ｍｍｏｌ）水溶液に、室温でラウリン酸クロライ
ド５．０３ｇ（２３ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム０．
９６ｇ（２３ｍｍｏｌ）水溶液を徐々に添加した。１時
間反応後、生じた結晶をろ別し、エタノール及び水で洗
浄後、凍結乾燥により目的物を得た。この精製物は、
水、メタノール、エタノール、アセトン及びトルエンに
は全く溶解しなかった。
ｇ（１ｍｍｏｌ）水溶液に、室温でラウリン酸クロライ
ド５．０３ｇ（２３ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム０．
９６ｇ（２３ｍｍｏｌ）水溶液を徐々に添加した。１時
間反応後、生じた結晶をろ別し、エタノール及び水で洗
浄後、凍結乾燥により目的物を得た。この精製物は、
水、メタノール、エタノール、アセトン及びトルエンに
は全く溶解しなかった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の効果は、水及び様々な溶媒に溶
解するアシル化ポリリジン及びその製造方法を提供した
ことにある。これにより、安全性と生物分解性の高いア
シル化ポリリジンの界面活性剤としての利用が可能とな
った。
解するアシル化ポリリジン及びその製造方法を提供した
ことにある。これにより、安全性と生物分解性の高いア
シル化ポリリジンの界面活性剤としての利用が可能とな
った。
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリリジンを脂肪酸無水物でアシル化し
て得られる下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は水素原子又はアシル基を表わし、
ｎは２以上を表わす。）で表わされる易溶性アシル化ポ
リリジン。 - 【請求項２】 請求項１記載の易溶性アシル化ポリリジ
ンからなる界面活性剤。 - 【請求項３】 ポリリジンを脂肪酸無水物でアシル化す
ることを特徴とする請求項１記載の易溶性アシル化ポリ
リジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06121298A JP4089841B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 易溶性アシル化ポリリジンからなる界面活性剤を含む洗浄剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06121298A JP4089841B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 易溶性アシル化ポリリジンからなる界面活性剤を含む洗浄剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255892A true JPH11255892A (ja) | 1999-09-21 |
| JP4089841B2 JP4089841B2 (ja) | 2008-05-28 |
Family
ID=13164679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06121298A Expired - Fee Related JP4089841B2 (ja) | 1998-03-12 | 1998-03-12 | 易溶性アシル化ポリリジンからなる界面活性剤を含む洗浄剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4089841B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293719A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 毛髪処理剤組成物 |
| JP2003003196A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-01-08 | Asahi Denka Kogyo Kk | 殺菌性洗浄剤 |
| FR2889448A1 (fr) * | 2005-08-05 | 2007-02-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des polylysines a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques |
| JP2008056878A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Osaka Univ | 感熱応答性ポリリシン |
| EP2194063A3 (de) * | 2005-11-25 | 2010-09-08 | Basf Se | Herstellung und Verwendung von modifizierten Polylysinen |
| JP2013525261A (ja) * | 2009-04-22 | 2013-06-20 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 新規な組成物 |
| CN112480400A (zh) * | 2020-11-25 | 2021-03-12 | 华南理工大学 | 一种多聚赖氨酸接枝改性的矿化晶体生长抑制剂及其制备方法与应用 |
| CN115551985A (zh) * | 2020-05-12 | 2022-12-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 羧甲基化赖氨酸聚合物作为分散剂的用途和包含它的组合物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7887838B2 (en) | 2002-01-18 | 2011-02-15 | Banner Pharmacaps, Inc. | Non-gelatin film and method and apparatus for producing same |
-
1998
- 1998-03-12 JP JP06121298A patent/JP4089841B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (16)
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| JP2002293719A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 毛髪処理剤組成物 |
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| FR2889448A1 (fr) * | 2005-08-05 | 2007-02-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des polylysines a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques |
| WO2007017610A3 (fr) * | 2005-08-05 | 2007-03-29 | Oreal | Composition cosmetique comprenant au moins une polylysine a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques |
| US8846842B2 (en) | 2005-11-25 | 2014-09-30 | Basf Aktiengesellschaft | Production and use of highly functional, highly branched or hyperbranched polylysines |
| EP2194063A3 (de) * | 2005-11-25 | 2010-09-08 | Basf Se | Herstellung und Verwendung von modifizierten Polylysinen |
| US20100249369A1 (en) * | 2005-11-25 | 2010-09-30 | Basf Se | Production and use of highly functional, highly branched or hyperbranched polylysines |
| EP2332969A3 (de) * | 2005-11-25 | 2011-11-02 | Basf Se | Herstellung von hochfunktionellen, hoch- oder hyperverzweigten Polylysinen |
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