JPH11276190A - アデノシン（グアノシン）−５’，５’’’−ｐ１，ｐ４−テトラホスフェートの製造方法 - Google Patents
アデノシン（グアノシン）−５’，５’’’−ｐ１，ｐ４−テトラホスフェートの製造方法Info
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- JPH11276190A JPH11276190A JP8845698A JP8845698A JPH11276190A JP H11276190 A JPH11276190 A JP H11276190A JP 8845698 A JP8845698 A JP 8845698A JP 8845698 A JP8845698 A JP 8845698A JP H11276190 A JPH11276190 A JP H11276190A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アデノシン（グアノシン）−５’，５’’’
−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートを高濃度・高収率で
合成するＡｐ５Ｇの製造方法を提供する。 【解決手段】 アデノシン５’−トリホスフェートと、
グアノシン５’−トリホスフェートと、イソロイシンと
を反応基質として用い、イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵
素の触媒作用によりアデノシン（グアノシン）−５’，
５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートを生成させ
ることを特徴とするアデノシン（グアノシン）−５’，
５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートの製造方
法。
−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートを高濃度・高収率で
合成するＡｐ５Ｇの製造方法を提供する。 【解決手段】 アデノシン５’−トリホスフェートと、
グアノシン５’−トリホスフェートと、イソロイシンと
を反応基質として用い、イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵
素の触媒作用によりアデノシン（グアノシン）−５’，
５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートを生成させ
ることを特徴とするアデノシン（グアノシン）−５’，
５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートの製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品又はその原
料として有用な下記構造式で示させるアデノシン（グア
ノシン）−５’，５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフ
ェート（以下Ａｐ４Ｇという。）の製造方法に関するも
のである。
料として有用な下記構造式で示させるアデノシン（グア
ノシン）−５’，５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフ
ェート（以下Ａｐ４Ｇという。）の製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【化１】
【０００３】
【従来の技術】従来、ジヌクレオシドポリリン酸が、ア
ミノアシル−ｔＲＮＡ合成酵素の触媒作用により、アデ
ノシン５’−トリホスフェート（以下ＡＴＰという。）
とヌクレオシド５’−トリホスフェート（以下ＮＴＰと
いう。）から合成されることが知られていた（特開平１
―１０４１９１号公報参照）。また、ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサエティー〔（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）パーキン・トランス１、２００９、（１９９
６）〕には、リジル−ｔＲＮＡ合成酵素を用いてＡｐ４
Ｇを合成することが報告されている。
ミノアシル−ｔＲＮＡ合成酵素の触媒作用により、アデ
ノシン５’−トリホスフェート（以下ＡＴＰという。）
とヌクレオシド５’−トリホスフェート（以下ＮＴＰと
いう。）から合成されることが知られていた（特開平１
―１０４１９１号公報参照）。また、ジャーナル・オブ
・ケミカル・ソサエティー〔（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．）パーキン・トランス１、２００９、（１９９
６）〕には、リジル−ｔＲＮＡ合成酵素を用いてＡｐ４
Ｇを合成することが報告されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、リジル−ｔＲ
ＮＡ合成酵素を用いてＡｐ４Ｇを合成した場合、基質で
あるＡＴＰ及びＧＴＰの濃度を低くしても、高価である
ＧＴＰに対するＡｐ４Ｇの収率が３１％と悪いという問
題点があった。本発明は、高濃度・高収率でＡｐ４Ｇを
製造するＡｐ４Ｇの製造方法を提供することを目的とす
るものである。
ＮＡ合成酵素を用いてＡｐ４Ｇを合成した場合、基質で
あるＡＴＰ及びＧＴＰの濃度を低くしても、高価である
ＧＴＰに対するＡｐ４Ｇの収率が３１％と悪いという問
題点があった。本発明は、高濃度・高収率でＡｐ４Ｇを
製造するＡｐ４Ｇの製造方法を提供することを目的とす
るものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
課題を解決するために鋭意検討の結果、イソロイシル−
ｔＲＮＡ合成酵素の触媒作用を利用することにより、高
濃度かつ高収率にＡｐ４Ｇを合成できることを見出し本
発明に到達した。すなわち、本発明は、ＡＴＰと、ＧＴ
Ｐと、イソロイシンとを反応基質として用い、イソロイ
シル−ｔＲＮＡ合成酵素の触媒作用によりＡｐ４Ｇを生
成させることを特徴とするＡｐ４Ｇの製造方法を要旨と
するものである。
課題を解決するために鋭意検討の結果、イソロイシル−
ｔＲＮＡ合成酵素の触媒作用を利用することにより、高
濃度かつ高収率にＡｐ４Ｇを合成できることを見出し本
発明に到達した。すなわち、本発明は、ＡＴＰと、ＧＴ
Ｐと、イソロイシンとを反応基質として用い、イソロイ
シル−ｔＲＮＡ合成酵素の触媒作用によりＡｐ４Ｇを生
成させることを特徴とするＡｐ４Ｇの製造方法を要旨と
するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に使用されるイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素と
しては、その由来は特に限定されるものではなく、例え
ばエシェリチア・コリ、バチルス・ステアロサーモフィ
ルス等の微生物由来のものがあげられる。また、イソロ
イシル−ｔＲＮＡ合成酵素としては、市販の酵素を使用
してもよいし、これらの微生物を培養して得られる酵素
を使用してもよい。
本発明に使用されるイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素と
しては、その由来は特に限定されるものではなく、例え
ばエシェリチア・コリ、バチルス・ステアロサーモフィ
ルス等の微生物由来のものがあげられる。また、イソロ
イシル−ｔＲＮＡ合成酵素としては、市販の酵素を使用
してもよいし、これらの微生物を培養して得られる酵素
を使用してもよい。
【０００７】これらの微生物を培養してイソロイシル−
ｔＲＮＡ合成酵素を得るには、通常の方法に従って菌体
を培養した後、例えば、圧破砕機や超音波破砕機、ダイ
ノミル（商標名）等を用いる方法又はリゾチーム、トリ
トン等を添加する方法等によって細胞を破砕し、ろ過や
遠心分離を行えばよい。本発明においては、このように
して得られるイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素の抽出物
をそのまま用いてもよく、さらに塩析、カラムクロマト
グラフィー等の通常行われている方法によって精製され
たイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を用いてもよい。
ｔＲＮＡ合成酵素を得るには、通常の方法に従って菌体
を培養した後、例えば、圧破砕機や超音波破砕機、ダイ
ノミル（商標名）等を用いる方法又はリゾチーム、トリ
トン等を添加する方法等によって細胞を破砕し、ろ過や
遠心分離を行えばよい。本発明においては、このように
して得られるイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素の抽出物
をそのまま用いてもよく、さらに塩析、カラムクロマト
グラフィー等の通常行われている方法によって精製され
たイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を用いてもよい。
【０００８】本発明においては、膜型又はカラム型等の
反応器を用いて連続的にＡｐ４Ｇを合成してもよいし、
バッチ式の反応器を用いて合成してもよい。反応器とし
て膜型反応器を用いると、酵素は高分子物質であるのに
対して反応生成物は低分子であるので、酵素がそのまま
反応器の中にとどまった状態で使用することができるの
で特に有効である。また、カラム型反応器を用いる場合
には、使用する酵素を適当な担体、例えば、セルロー
ス、デキストラン、アガロース等のような多糖類の誘導
体、ポリスチレン、エチレン−マレイン酸共重合体、架
橋ポリアクリルアミド等のようなビニルポリマーの誘導
体、Ｌ−アラニン、Ｌ−グルタミン酸共重合体、ポリア
スパラギン酸等のようなポリアミノ酸又はアミドの誘導
体、ガラス、アルミナ、ヒドロキシアパタイト等のよう
な無機物の誘導体等に結合、包括あるいは吸着させて、
いわゆる固定化酵素としてカラムに充填して使用すれば
よい。
反応器を用いて連続的にＡｐ４Ｇを合成してもよいし、
バッチ式の反応器を用いて合成してもよい。反応器とし
て膜型反応器を用いると、酵素は高分子物質であるのに
対して反応生成物は低分子であるので、酵素がそのまま
反応器の中にとどまった状態で使用することができるの
で特に有効である。また、カラム型反応器を用いる場合
には、使用する酵素を適当な担体、例えば、セルロー
ス、デキストラン、アガロース等のような多糖類の誘導
体、ポリスチレン、エチレン−マレイン酸共重合体、架
橋ポリアクリルアミド等のようなビニルポリマーの誘導
体、Ｌ−アラニン、Ｌ−グルタミン酸共重合体、ポリア
スパラギン酸等のようなポリアミノ酸又はアミドの誘導
体、ガラス、アルミナ、ヒドロキシアパタイト等のよう
な無機物の誘導体等に結合、包括あるいは吸着させて、
いわゆる固定化酵素としてカラムに充填して使用すれば
よい。
【０００９】以下に、バッチ式の反応器でＡｐ４Ｇを製
造する場合を例にとり、反応条件について説明する。反
応液中のＡＴＰ及びＧＴＰの濃度としては、１０μＭ以
上、特に１００μＭ〜１００ｍＭ、さらに１〜３０ｍＭ
が好ましい。また、イソロイシンの濃度としては、０．
１μＭ以上、特に１〜１００００μＭ、さらに１０〜１
０００μＭが好ましい。
造する場合を例にとり、反応条件について説明する。反
応液中のＡＴＰ及びＧＴＰの濃度としては、１０μＭ以
上、特に１００μＭ〜１００ｍＭ、さらに１〜３０ｍＭ
が好ましい。また、イソロイシンの濃度としては、０．
１μＭ以上、特に１〜１００００μＭ、さらに１０〜１
０００μＭが好ましい。
【００１０】さらに、本発明においては、反応をスムー
ズに進めるために、ピロフォスファターゼや、マグネシ
ウムイオン、マンガンイオン、カルシウムイオン、亜鉛
イオン、コバルトイオン、カドミウムイオン等の金属イ
オンを添加してもよい。
ズに進めるために、ピロフォスファターゼや、マグネシ
ウムイオン、マンガンイオン、カルシウムイオン、亜鉛
イオン、コバルトイオン、カドミウムイオン等の金属イ
オンを添加してもよい。
【００１１】反応のｐＨとしては、おおむね中性付近、
すなわちｐＨ５〜１１、好ましくはｐＨ６〜９の範囲で
使用され、ｐＨは緩衝液で調整することができる。この
ときに使用する緩衝液としては、これらｐＨに適した通
常のものを使用することができる。反応の温度として
は、酵素の失活が起こらず、反応がスムーズに進行する
範囲であれば特に限定されるものではなく、２０〜８０
℃、特に３０〜５５℃の範囲が好ましい。反応の時間と
しては、１〜１００時間が好ましく、特に４〜５０時間
が好ましい。このようにして合成したＡｐ４Ｇは、イオ
ン交換クロマトグラフィー等一般に広く用いられている
方法で精製し、単離することができる。
すなわちｐＨ５〜１１、好ましくはｐＨ６〜９の範囲で
使用され、ｐＨは緩衝液で調整することができる。この
ときに使用する緩衝液としては、これらｐＨに適した通
常のものを使用することができる。反応の温度として
は、酵素の失活が起こらず、反応がスムーズに進行する
範囲であれば特に限定されるものではなく、２０〜８０
℃、特に３０〜５５℃の範囲が好ましい。反応の時間と
しては、１〜１００時間が好ましく、特に４〜５０時間
が好ましい。このようにして合成したＡｐ４Ｇは、イオ
ン交換クロマトグラフィー等一般に広く用いられている
方法で精製し、単離することができる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例によって具体的に説明
する。本発明においてＡｐ４Ｇの定量は高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて以下のようにして行
った。すなわち、カラムはウォーターズ社製ノバパック
Ｃ１８カラムを用い、過塩素酸テトラブチルアンモニウ
ム ３ｍＭ、リン酸１カリウム ３０ｍＭ、メタノール
１５vol ％、水 ７５vol ％の溶液を移動相として流
速１．０ｍｌ／分で流し、検出はＵＶの吸収（λ＝２５
４ｎｍ）を測定することにより行った。
する。本発明においてＡｐ４Ｇの定量は高速液体クロマ
トグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて以下のようにして行
った。すなわち、カラムはウォーターズ社製ノバパック
Ｃ１８カラムを用い、過塩素酸テトラブチルアンモニウ
ム ３ｍＭ、リン酸１カリウム ３０ｍＭ、メタノール
１５vol ％、水 ７５vol ％の溶液を移動相として流
速１．０ｍｌ／分で流し、検出はＵＶの吸収（λ＝２５
４ｎｍ）を測定することにより行った。
【００１３】参考例１ エシェリチア・コリＮ４８３０−１／ｐＳＩ１０（微工
研菌寄第Ｐ−１３９０７号）の菌体５ｇを、５倍量の２
ｍＭの２−メルカプトエタノール及び２ｍＭのエチレン
ジアミン四酢酸ナトリウムを含む２５ｍＭのリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ８．０）に懸濁し、ソニケータを用い
て細胞を破砕した後、遠心分離により不溶物を除去し、
イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を含む粗抽出液を得
た。ＤＥＡＥ−セファロース（ファルマシア社製）を充
填したカラムにこの粗抽出液を通し、０〜０．６Ｍの塩
化カリウムを含む上記緩衝液でイソロイシル−ｔＲＮＡ
合成酵素を溶出させた。得られたイソロイシル−ｔＲＮ
Ａ合成酵素溶出画分を集め、濃縮、脱塩を行った結果、
３０キロユニット／ｍｌのイソロイシル−ｔＲＮＡ合成
酵素を含む粗酵素液２．０ｍｌを得た。上記の操作はす
べて４℃にて行った。
研菌寄第Ｐ−１３９０７号）の菌体５ｇを、５倍量の２
ｍＭの２−メルカプトエタノール及び２ｍＭのエチレン
ジアミン四酢酸ナトリウムを含む２５ｍＭのリン酸カリ
ウム緩衝液（ｐＨ８．０）に懸濁し、ソニケータを用い
て細胞を破砕した後、遠心分離により不溶物を除去し、
イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を含む粗抽出液を得
た。ＤＥＡＥ−セファロース（ファルマシア社製）を充
填したカラムにこの粗抽出液を通し、０〜０．６Ｍの塩
化カリウムを含む上記緩衝液でイソロイシル−ｔＲＮＡ
合成酵素を溶出させた。得られたイソロイシル−ｔＲＮ
Ａ合成酵素溶出画分を集め、濃縮、脱塩を行った結果、
３０キロユニット／ｍｌのイソロイシル−ｔＲＮＡ合成
酵素を含む粗酵素液２．０ｍｌを得た。上記の操作はす
べて４℃にて行った。
【００１４】参考例２ バチルス・ステアロサーモフィルスＮＣＡ１５０３（微
工研菌寄第Ｐ−４７７８号）の菌体１００ｇを、５倍量
の２ｍＭの２−メルカプトエタノール及び２ｍＭのエチ
レンジアミン四酢酸ナトリウムを含む２５ｍＭのリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ８．０）に懸濁し、ソニケータを
用いて細胞を破砕した後、遠心分離により不溶物を除去
し、イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を含む粗抽出液を
得た。これを参考例１と同様に精製、濃縮及び脱塩する
ことにより、４６キロユニット／ｍｌのイソロイシル−
ｔＲＮＡ合成酵素を含む粗酵素液１．０ｍｌを得た。
工研菌寄第Ｐ−４７７８号）の菌体１００ｇを、５倍量
の２ｍＭの２−メルカプトエタノール及び２ｍＭのエチ
レンジアミン四酢酸ナトリウムを含む２５ｍＭのリン酸
カリウム緩衝液（ｐＨ８．０）に懸濁し、ソニケータを
用いて細胞を破砕した後、遠心分離により不溶物を除去
し、イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を含む粗抽出液を
得た。これを参考例１と同様に精製、濃縮及び脱塩する
ことにより、４６キロユニット／ｍｌのイソロイシル−
ｔＲＮＡ合成酵素を含む粗酵素液１．０ｍｌを得た。
【００１５】参考例３ バチルス・ステアロサーモフィルスＮＣＡ１５０３（微
工研菌寄第Ｐ−４７７８号）の菌体１００ｇを、参考例
２と同様に菌体破砕、精製、濃縮及び脱塩することによ
り、２３キロユニット／ｍｌのヒスチジル−ｔＲＮＡ合
成酵素を含む粗酵素液２．４ｍｌを得た。
工研菌寄第Ｐ−４７７８号）の菌体１００ｇを、参考例
２と同様に菌体破砕、精製、濃縮及び脱塩することによ
り、２３キロユニット／ｍｌのヒスチジル−ｔＲＮＡ合
成酵素を含む粗酵素液２．４ｍｌを得た。
【００１６】参考例４ バチルス・ステアロサーモフィルスＮＣＡ１５０３（微
工研菌寄第Ｐ−４７７８号）の菌体３００ｇを、参考例
２と同様に菌体破砕、精製、濃縮及び脱塩することによ
り、４０キロユニット／ｍｌのプロリル−ｔＲＮＡ合成
酵素を含む粗酵素液１．０ｍｌを得た。
工研菌寄第Ｐ−４７７８号）の菌体３００ｇを、参考例
２と同様に菌体破砕、精製、濃縮及び脱塩することによ
り、４０キロユニット／ｍｌのプロリル−ｔＲＮＡ合成
酵素を含む粗酵素液１．０ｍｌを得た。
【００１７】実施例１ ＡＴＰ５ｍＭ、ＧＴＰ５ｍＭ、イソロイシン０．０２ｍ
Ｍ、塩化マグネシウム１５ｍＭ、参考例１で得られたイ
ソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素１０００ユニット／ｍ
ｌ、２５ｍＭのイミダゾール緩衝液（ｐＨ７．０）から
なる反応液を、４０℃で３０時間反応させてＡｐ４Ｇを
合成したところ、３．１ｍＭのＡｐ４Ｇが生成した。反
応生成物がＡｐ４ＧであることはＮＭＲ（バリアン社
製：以下同様）により確認した。
Ｍ、塩化マグネシウム１５ｍＭ、参考例１で得られたイ
ソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素１０００ユニット／ｍ
ｌ、２５ｍＭのイミダゾール緩衝液（ｐＨ７．０）から
なる反応液を、４０℃で３０時間反応させてＡｐ４Ｇを
合成したところ、３．１ｍＭのＡｐ４Ｇが生成した。反
応生成物がＡｐ４ＧであることはＮＭＲ（バリアン社
製：以下同様）により確認した。
【００１８】実施例２ 参考例２で得たイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を用い
た以外は実施例１と同様にバッチ法でＡｐ４Ｇを合成し
たところ、２．９ｍＭのＡｐ４Ｇが生成した。反応生成
物がＡｐ４ＧであることはＮＭＲにより確認した。
た以外は実施例１と同様にバッチ法でＡｐ４Ｇを合成し
たところ、２．９ｍＭのＡｐ４Ｇが生成した。反応生成
物がＡｐ４ＧであることはＮＭＲにより確認した。
【００１９】比較例１ 参考例３で得たヒスチジル−ｔＲＮＡ合成酵素を用い、
イソロイシンをヒスチジンに代えた以外は実施例１と同
様にバッチ法でＡｐ４Ｇを合成したところ、０．０８ｍ
ＭのＡｐ４Ｇが生成した。反応生成物がＡｐ４Ｇである
ことはＮＭＲにより確認した。
イソロイシンをヒスチジンに代えた以外は実施例１と同
様にバッチ法でＡｐ４Ｇを合成したところ、０．０８ｍ
ＭのＡｐ４Ｇが生成した。反応生成物がＡｐ４Ｇである
ことはＮＭＲにより確認した。
【００２０】比較例２ 参考例４で得たプロリル−ｔＲＮＡ合成酵素を用い、イ
ソロイシンをプロリンに代えた以外は実施例１と同様に
バッチ法でＡｐ４Ｇを合成したところ、０．１ｍＭのＡ
ｐ４Ｇが生成していた。反応生成物がＡｐ４Ｇであるこ
とはＮＭＲにより確認した。
ソロイシンをプロリンに代えた以外は実施例１と同様に
バッチ法でＡｐ４Ｇを合成したところ、０．１ｍＭのＡ
ｐ４Ｇが生成していた。反応生成物がＡｐ４Ｇであるこ
とはＮＭＲにより確認した。
【００２１】以上の結果から、アミノアシル−ｔＲＮＡ
合成酵素としてイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を用い
ることによりＡＴＰとＧＴＰから収率よくＡｐ４Ｇを合
成することができることがわかる。
合成酵素としてイソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵素を用い
ることによりＡＴＰとＧＴＰから収率よくＡｐ４Ｇを合
成することができることがわかる。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、Ａｐ４Ｇを高濃度かつ
高収率にＡｐ４Ｇを合成できる。さらに高価であるＧＴ
Ｐに対する収率が高いことから、工業的なＡｐ４Ｇの製
造方法としてきわめて有効である。
高収率にＡｐ４Ｇを合成できる。さらに高価であるＧＴ
Ｐに対する収率が高いことから、工業的なＡｐ４Ｇの製
造方法としてきわめて有効である。
Claims (1)
- 【請求項１】 アデノシン５’−トリホスフェートと、
グアノシン５’−トリホスフェートと、イソロイシンと
を反応基質として用い、イソロイシル−ｔＲＮＡ合成酵
素の触媒作用によりアデノシン（グアノシン）−５’，
５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートを生成させ
ることを特徴とするアデノシン（グアノシン）−５’，
５’’’−Ｐ１，Ｐ４−テトラホスフェートの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8845698A JPH11276190A (ja) | 1998-04-01 | 1998-04-01 | アデノシン（グアノシン）−５’，５’’’−ｐ１，ｐ４−テトラホスフェートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8845698A JPH11276190A (ja) | 1998-04-01 | 1998-04-01 | アデノシン（グアノシン）−５’，５’’’−ｐ１，ｐ４−テトラホスフェートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11276190A true JPH11276190A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=13943308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8845698A Pending JPH11276190A (ja) | 1998-04-01 | 1998-04-01 | アデノシン（グアノシン）−５’，５’’’−ｐ１，ｐ４−テトラホスフェートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11276190A (ja) |
-
1998
- 1998-04-01 JP JP8845698A patent/JPH11276190A/ja active Pending
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