JPH11279112A - 芳香族性ジカルボン酸の製造方法 - Google Patents

芳香族性ジカルボン酸の製造方法

Info

Publication number
JPH11279112A
JPH11279112A JP10081571A JP8157198A JPH11279112A JP H11279112 A JPH11279112 A JP H11279112A JP 10081571 A JP10081571 A JP 10081571A JP 8157198 A JP8157198 A JP 8157198A JP H11279112 A JPH11279112 A JP H11279112A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
aromatic
acid
compound
mol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10081571A
Other languages
English (en)
Inventor
Tatsuya Nakano
達也 中野
Yasutaka Ishii
康敬 石井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Priority to JP10081571A priority Critical patent/JPH11279112A/ja
Publication of JPH11279112A publication Critical patent/JPH11279112A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸素酸化により芳香族性カルボン酸を簡便に
且つ効率よく製造する。 【解決手段】 下記式（１）で表されるイミド化合物
（Ｎ−ヒドロキシフタルイミドなど）と、周期表２Ａ〜
７Ａ族、８族、及び１Ｂ〜３Ｂ族の元素を含む助触媒と
で構成された酸化触媒の存在下、下記式（２）で表され
る芳香族性縮合環化合物を分子状酸素と接触させ、下記
式（３）で表される芳香族性ジカルボン酸を製造する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は芳香族性縮合環を有
するジカルボン酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族性縮合環を有するジカルボン酸、
例えば、ナフタル酸の製造方法としては、アセナフテン
のメチレン基を酸化する方法が知られている。例えば、
バイルシュタイン ＥＩＶ９、３５３４頁（Karischin,
Fedorenko, Z. prikl. Chim.29[1956]966）、ベリヒテ
・デア・ドイチェン・ヘミシェン・ゲゼルシャフト２５
巻、６５２頁、１８９５年（Berichte der Deutschen C
hemischen Gesellschaft 25,652(1895))、米国特許２，
３７９，３０２号明細書には、アセナフテンをクロム酸
で処理する方法が開示され、また、バイルシュタイン
ＥＩＩ９、６５１頁（Casares, Ranedo, An. Soc. espa
n. 20,524;C. 1924 I, 319 ）には、アセナフテンを過
酸化水素と過マンガン酸で処理する方法が開示されてい
る。しかし、これら文献の方法は、取り扱いに注意を要
するとともに、後処理が繁雑なクロム酸や過マンガン酸
を大量に使用する必要がある。
【０００３】近年、メチレン基の酸化反応として、クロ
ム酸酸化や過マンガン酸酸化等に変わり得るマイルドな
酸化反応が種々検討されている。例えば、特開平９−３
２７６２６号公報には、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド
（触媒）と、コバルト等の遷移金属（助触媒）との存在
下、シクロヘキサンの酸化によりアジピン酸を製造する
ことが開示されている。また、環状メチレンを有する芳
香族化合物の酸化について、フルオレンを酸化し、ケト
ン体であるフルオレノンを生成させることが開示されて
いる。しかし、芳香族ジカルボン酸の製造について触れ
るところがない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、酸素酸化により、簡便にかつ効率よく芳香族性カル
ボン酸を製造できる方法を提供することにある。本発明
の他の目的は、温和な条件で芳香族性縮合環化合物を酸
化できる方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、Ｎ−ヒドロキシフ
タルイミドで構成された触媒を用いる酸化反応におい
て、特定の芳香族性縮合環化合物を基質として用いる
と、芳香族性ジカルボン酸が効率よく生成することを見
い出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、下記式（１）
【０００７】
【化４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1
及びＲ2 は互いに結合して二重結合、または芳香族性又
は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
ヒドロキシル基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。）で
表されるイミド化合物で構成される酸化触媒の存在下、
下記式（２）
【０００８】
【化５】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ8 は、同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基を示し、Ｒ 3 〜Ｒ
8 のうち互いに隣接する少なくとも一対の基は、芳香族
環を形成していてもよい。ｍは０又は１を示す。）で表
される芳香族性縮合環化合物（以下、化合物（２）とい
う）を分子状酸素と接触させ、下記式（３）
【０００９】
【化６】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ8 は、前記に同じ）で表される芳香族
性ジカルボン酸を製造する。化合物（２）は、アセナフ
テン、アセナトレン、アセフェナントレンまたはコラン
トレンで構成されていてもよい。酸化触媒はさらに助触
媒を含んでいてもよい。
【００１０】また、本発明の化合物（２）の酸化方法
は、上記イミド化合物で構成される酸化触媒と分子状酸
素との存在下で行うことができる。なお、本明細書にお
いて、「カルボン酸」とは、遊離のカルボキシル基を有
する化合物に限らず、反応条件により生成する塩、エス
テルや酸無水物などのように、実質的にカルボン酸と等
価なカルボン酸誘導体も含む意味に用いる。
【００１１】
【発明の実施の形態】［酸化触媒］本発明に使用される
酸化触媒を構成する上記式（１）で表されるイミド化合
物において、Ｒ1 及びＲ2 で示されるハロゲン原子に
は、ヨウ素、臭素、塩素およびフッ素原子が含まれ、ア
ルキル基には、Ｃ1-10アルキル基が挙げられる。アリー
ル基には、フェニル基などが含まれ、シクロアルキル基
には、Ｃ1-10シクロアルキル基が含まれる。アルコキシ
基には、Ｃ1-10アルコキシ基が含まれる。アルコキシカ
ルボニル基には、Ｃ1-10アルコキシカルボニル基が含ま
れ、アシル基には、Ｃ1-6 アシル基が含まれる。
【００１２】Ｒ1 及びＲ2 が互いに結合して形成する芳
香族性環又は非芳香族性環には、５〜１２員環程度の環
（炭化水素環、複素環又は縮合複素環など）が含まれ
る。
【００１３】好ましいイミド化合物には、下記式（１
ａ）〜（１ｆ）で表される化合物が含まれる。
【００１４】
【化７】 （式中、Ｒ9 〜Ｒ12は、同一又は異なって、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキ
シ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アシ
ル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基を示す。Ｘは酸素
原子又はヒドロキシル基を示す。窒素原子「Ｎ」と
「Ｘ」との結合は単結合又は二重結合を示す。Ｒ1 、Ｒ
2 及びｎは前記に同じ。） Ｒ9 〜Ｒ12で示されるハロゲン原子、アルキル基、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
アシル基としては、前記式（１）でＲ1 及びＲ 2 につい
て例示したのと同様の基が挙げられる。ｎは、１〜３の
整数を示し、好ましくは１〜２である。式（１）で表さ
れる触媒は、一種又は二種以上組み合わせて使用でき
る。
【００１５】好ましいイミド化合物としては、例えば、
Ｎ−ヒドロキシコハクイミド、Ｎ−ヒドロキシマレイン
酸イミド、Ｎ−ヒドロキシヘキサヒドロフタル酸イミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシシクロヘキサンテトラカルボ
ン酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタル酸イミド、Ｎ−ヒド
ロキシテトラブロモフタル酸イミド、Ｎ−ヒドロキシヘ
ット酸イミド、Ｎ−ヒドロキシハイミック酸イミド、Ｎ
−ヒドロキシトリメリット酸イミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロ
キシピロメリット酸イミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシナフ
タレンテトラカルボン酸イミドなどが挙げられる。
【００１６】化合物（２）１モルに対するイミド化合物
の使用量は、例えば、０．００１〜１モル、好ましくは
０．０１〜０．５モル、さらに好ましくは０．０５〜
０．３０モル、特に０．０５〜０．２５モル程度であ
る。酸化触媒は、必要に応じて、助触媒を含んでいても
よい。助触媒としては、例えば、周期表２Ａ〜７Ａ族、
８族及び１Ｂ〜３Ｂ族元素を含む化合物、好ましくは、
４Ａ族元素（チタンＴｉ、ジルコニウムＺｒなど）、５
Ａ族元素（バナジウムＶ、ニオブＮｂなど）、６Ａ族元
素（クロムＣｏ、モリブデンＭｏ、タングステンＷな
ど）、７Ａ族元素（マンガンＭｎ、テクネチウムＴｃ、
レニウムＲｅなど）、８族元素（鉄Ｆｅ、ルテニウムＲ
ｕ、オスミウムＯｓ、コバルトＣｏ、ロジウムＲｈ、イ
リジウムＩｒ、ニッケルＮｉ、パラジウムＰｄ、白金Ｐ
ｔなど）、１Ｂ族元素（銅Ｃｕなど）に属するいずれか
の元素を少なくとも１つ含む金属化合物が挙げられる。
【００１７】金属化合物としては、金属単体、金属水酸
化物、金属酸化物（複酸化物または酸素酸塩）、金属有
機酸塩、金属無機酸塩、金属ハロゲン化物、金属元素を
含む配位化合物（錯体）やヘテロポリ酸（特にイソポリ
酸）又はその塩などが挙げられる。前記錯体を形成する
配位子としては、ＯＨ（ヒドロキソ）基、アルコキシ基
（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基な
ど）、アシル基（アセチル、プロピオニル基など）、ア
ルコキシカルボニル基（メトキシカルボニル（アセタ
ト）、エトキシカルボニル基など）、ＡＡ（アセチルア
セトナト）基、シクロペンタジエニル基、ハロゲン原子
（塩素、臭素など）、ＣＯ、ＣＮ、酸素原子、リン化合
物、窒素含有化合物などが挙げられる。これら配位子
は、単独又は二種以上組み合わせて使用することができ
る。
【００１８】好ましい助触媒としては、例えば、アセチ
ルアセトナト錯体（ＴｉＯ（ＡＡ） 2 、ＺｒＯ（ＡＡ）
2 、ＶＯ（ＡＡ）2 、Ｍｎ（ＡＡ）2 、Ｃｏ（ＡＡ）2
などシアノ錯体（ヘキサシアノマンガン酸（Ｉ）塩、ヘ
キサシアノ鉄（II）酸塩など）、カルボニル錯体（Ｆｅ
（ＣＯ）5 、Ｆｅ2 （ＣＯ）9 、Ｆｅ3 （ＣＯ）12な
ど）、シクロペンタジエニル錯体（ビスシクロペンタジ
エニルマンガン（II）、ビスシクロペンタジエニル鉄
（II）など）、チオシアナト錯体（マンガンチオシアナ
ト、鉄チオシアナト、コバルトチオシアナトなど）、ア
セチル錯体（酢酸チタニル、酢酸ジルコニウム、酢酸マ
ンガン、酢酸コバルト、酢酸鉄、酢酸銅、酢酸バナジル
など）などが挙げられる。これら助触媒は単独又は二種
以上組み合わせて使用できる。
【００１９】イミド化合物１モルに対する助触媒の使用
量は、例えば、０．００１〜０．１モル、好ましくは
０．００５〜０．０８モル、さらに好ましくは０．０１
〜０．０７モル程度である。また、化合物（２）１モル
に対する助触媒の使用量は、例えば、０．０００１〜
０．０１モル、好ましくは０．０００５〜０．００８モ
ル、さらに好ましくは０．００１〜０．００７モル程度
である。
【００２０】［化合物（２）］上記式（２）で表される
化合物（２）は、芳香族性のオルソ（ortho）縮合環及
びオルソアンドペリ（ortho and peri)縮合環のうち、
隣接する芳香族性環にそれぞれメチレン基が直接結合
し、５員又は６員の環状メチレンを構成している。式
（２）において、ｍは０又は１を示し、下記式に示され
るように、好ましくは０を示す。
【００２１】
【化８】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ8 は、前記に同じ） 式（２）において、Ｒ3 〜Ｒ8 で示されるハロゲン原子
には、ヨウ素、臭素、塩素およびフッ素原子が含まれ
る。アルキル基には、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル基など
の直鎖状又は分岐鎖状のＣ1-10アルキル基が含まれる。
【００２２】アリール基には、フェニル基、ナフチル基
などが含まれ、シクロアルキル基には、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロオクチル基などが含まれ
る。アルコキシ基には、例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ヘキシルオキシ基などのＣ1-10（好
ましくはＣ1-6 、特にＣ1-4 ）低級アルコキシ基が含ま
れる。
【００２３】Ｒ3 〜Ｒ8 のうち、互いに隣接する少なく
とも一対の基が形成する芳香族環としては、例えば、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナント
レン環、ピレン環などの６員環炭化水素が１〜６個（好
ましくは１〜３個、特に１〜２個）縮合した芳香族環が
挙げられる。これら芳香族環は、２個以上の環が互いに
隣接してオルソ縮合又はオルソアンドペリ縮合していて
もよい。式（２）で表されるナフタレン骨格と、前記芳
香族環とが一緒になって形成する縮合環としては、例え
ば、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、ク
リセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペンタフェン環、
ペンタセン環、コロネン環などが挙げられる。これら、
ナフタレン骨格と縮合した前記芳香族環には、前記式
（２）でＲ 3 〜Ｒ8 で示されるハロゲン原子、アルキル
基、アリール基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、
アルコキシ基が置換していてもよい。好ましい化合物
（２）としては、例えば、アセナフテン、アセナトレ
ン、アセフェナントレン、コラントレンなどが挙げら
れ、これらの基は前記置換基を有していてもよい。
【００２４】［酸化反応］化合物（２）の酸化に利用さ
れる酸素は、活性酸素であってもよいが、分子状酸素を
利用するのが経済的に有利である。分子状酸素は、純粋
な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二
酸化炭素などの不活性ガスで希釈した酸素を使用しても
よく、空気を用いてもよい。酸素の使用量は、通常、化
合物（２）１モルに対して、２モル以上（例えば４モル
以上）、好ましくは２〜２００モル、さらに好ましくは
４〜１００モル程度である。基質に対して過剰モルの酸
素を使用する場合が多く、特に空気や酸素などの分子状
酸素を含有する雰囲気下で反応させるのが有利である。
【００２５】本発明の酸化方法は、通常、反応に不活性
な有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては、例えば、
有機カルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸など）、ニ
トリル類（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、ア
ミド類（ジメチルホルムアミドなど）、アルコール類
（ｔ−ブタノールなど）、脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素（ベンゼンなど）、ハロゲン化炭化水素（クロロホ
ルム、トリフルオロメチルベンゼン等）、ニトロ化合
物、エステル類（酢酸エチル等）、エーテル類、これら
の混合溶媒などが挙げられる。溶媒としては、有機酸溶
媒、ニトリル類などを用いることが多い。
【００２６】反応には、必要に応じて、プロトン酸を併
用してもよい。プロトン酸の存在下、反応はより円滑に
進行する。プロトン酸は、前記のように溶媒として用い
てもよい。プロトン酸としては、有機酸（ギ酸、酢酸、
プロピオン酸などの有機カルボン酸；シュウ酸、クエン
酸、酢酸などのオキシカルボン酸；メタンスルホン酸、
エタンスルホン酸などのアルキルスルホン酸；ベンゼン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのアリールス
ルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、硝酸、リン酸な
ど）が含まれる。
【００２７】反応温度は、通常、０〜３００℃（例え
ば、３０〜２５０℃）、好ましくは５０〜２００℃（例
えば、７０〜１５０℃）程度である。反応は、常圧又は
加圧下で行うことができ、例えば、１〜５０気圧程度で
ある場合が多い。反応時間は、反応温度及び圧力に応じ
て、例えば、３０分〜４８時間、好ましくは２〜２４時
間程度である。反応は、分子状酸素の存在下又は分子状
酸素の流通下、回分式、半回分式、連続式などの慣用の
方法により行うことができる。
【００２８】［芳香族性ジカルボン酸］このような酸化
反応により前記式（３）で表される芳香族性ジカルボン
酸が効率よく生成する。なお、芳香族性ジカルボン酸
は、その塩、エステル、または分子内若しくは分子間酸
無水物であってもよい。
【００２９】芳香族性ジカルボン酸は、慣用の方法、例
えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラム
クロマトグラフィーなどの単離方法により、反応混合物
から容易に単離できる。このようにして得られた芳香族
性ジカルボン酸を異性化することにより、カルボキシル
基の置換位置が異なる種々の芳香族性ジカルボン酸を製
造することができる。例えば、ナフタレン−１，８−ジ
カルボン酸の塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩な
ど）を、不活性ガス（二酸化炭素など）雰囲気下、異性
化触媒（塩化カドミウムなど）と共に加熱すると、ナフ
タレン−２，６−ジカルボン酸が得られる（バイルシュ
タイン ＥＩＩＩ９、４４６６頁（Raecke, Schirp, Or
g.Synth. 40 [1960] 71）参照）。本発明により得られ
る芳香族性ジカルボン酸は、種々の用途、例えばポリエ
ステルなどの合成樹脂の原料として使用できる。
【００３０】
【発明の効果】本発明によると、温和な条件で芳香族性
縮合環化合物を酸化することができ、芳香族性ジカルボ
ン酸を簡便に且つ効率よく製造することができる。
【００３１】
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定され
るものではない。
【００３２】実施例１ アセナフテン（２ミリモル）、Ｎ−ヒドロキシフタルイ
ミド（０．２ミリモル）、Ｍｎ（ＡＡ）2 （０．０１ミ
リモル）、酢酸５ｍｌの混合物を、酸素雰囲気下（１気
圧）、１００℃で６時間撹拌したところ、転化率９８
％、収率６５モル％（アセナフテン基準）でナフタル酸
が得られた。
【００３３】実施例２ 酢酸５ｍｌに代えて、酢酸２ｍｌとベンゾニトリル３ｍ
ｌを用いる以外、実施例１と同様にして反応させたとこ
ろ、転化率９７％、収率７０モル％（アセナフテン基
準）でナフタル酸が得られた。
【００３４】実施例３ 酢酸５ｍｌに代えて、酢酸２ｍｌとトリフルオロメチル
ベンゼン３ｍｌを用いる以外、実施例１と同様にして反
応させたところ、転化率９５％、収率３０モル％（アセ
ナフテン基準）でナフタル酸が得られた。
【００３５】実施例４ Ｍｎ（ＡＡ）2 に代えて、Ｃｏ（ＡＡ）2 を用いる以
外、実施例１と同様にして反応させたところ、転化率９
９％、収率５０モル％（アセナフテン基準）でナフタル
酸が得られた。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、同一又は異なって、水素原
    子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロア
    ルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシ
    ル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、Ｒ1
    及びＲ2 は互いに結合して二重結合、または芳香族性又
    は非芳香族性の環を形成してもよい。Ｘは酸素原子又は
    ヒドロキシル基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。）で
    表されるイミド化合物で構成される酸化触媒の存在下、
    下記式（２） 【化２】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ8 は、同一又は異なって、水素原子、
    ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキ
    ル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基を示し、Ｒ 3 〜Ｒ
    8 のうち互いに隣接する少なくとも一対の基は、芳香族
    環を形成していてもよい。ｍは０又は１を示す。）で表
    される芳香族性縮合環化合物を分子状酸素と接触させ、
    下記式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3 〜Ｒ8 は、前記に同じ）で表される芳香族
    性ジカルボン酸を製造する方法。
  2. 【請求項２】 芳香族性縮合環化合物が、アセナフテ
    ン、アセナトレン、アセフェナントレン又はコラントレ
    ンで構成される請求項１記載の芳香族性ジカルボン酸の
    製造方法。
  3. 【請求項３】 酸化触媒がさらに助触媒を含む請求項１
    記載の芳香族性ジカルボン酸の製造方法。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の酸化触媒と分子状酸素と
    の存在下、請求項１記載の芳香族性縮合環化合物を酸化
    する方法。
JP10081571A 1998-03-27 1998-03-27 芳香族性ジカルボン酸の製造方法 Pending JPH11279112A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10081571A JPH11279112A (ja) 1998-03-27 1998-03-27 芳香族性ジカルボン酸の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10081571A JPH11279112A (ja) 1998-03-27 1998-03-27 芳香族性ジカルボン酸の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11279112A true JPH11279112A (ja) 1999-10-12

Family

ID=13749999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP10081571A Pending JPH11279112A (ja) 1998-03-27 1998-03-27 芳香族性ジカルボン酸の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH11279112A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100974084B1 (ko) 2008-12-24 2010-08-06 호남석유화학 주식회사 벤젠디카르복시산의 제조 방법
KR101297810B1 (ko) * 2011-11-28 2013-08-19 롯데케미칼 주식회사 방향족 카르복시산의 제조방법
KR101373773B1 (ko) * 2011-11-28 2014-03-13 롯데케미칼 주식회사 방향족 카르복시산의 제조방법

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100974084B1 (ko) 2008-12-24 2010-08-06 호남석유화학 주식회사 벤젠디카르복시산의 제조 방법
KR101297810B1 (ko) * 2011-11-28 2013-08-19 롯데케미칼 주식회사 방향족 카르복시산의 제조방법
KR101373773B1 (ko) * 2011-11-28 2014-03-13 롯데케미칼 주식회사 방향족 카르복시산의 제조방법

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1074536B1 (en) Oxidation method
JPH0838909A (ja) 酸化触媒およびそれを用いた酸化方法
KR19980703645A (ko) 산화 촉매계 및 그를 사용한 산화 방법
JP4004595B2 (ja) 分岐脂肪族炭化水素の酸化方法および酸化物の製造方法
US6229050B1 (en) Process for the preparation of hydroxyadamantanone derivatives
JPH11226417A (ja) 酸化触媒系及びそれを用いた酸化方法
JP4046395B2 (ja) メチル基又はメチレン基を有する芳香族化合物の酸化方法
JP3892938B2 (ja) オキソ化用触媒およびそれを用いたケトン類の製造方法
CN101400638A (zh) 羧酸的制备方法
US20020016501A1 (en) Process for producing aromatic polycarboxylic acid
JP3882462B2 (ja) アリル化合物の製造方法
JPH11279112A (ja) 芳香族性ジカルボン酸の製造方法
JPH0193556A (ja) ３，５，５−トリメチルシクロヘキサ−２−エン−１，４−ジオンの製造方法
JPH11349493A (ja) 有機基質の酸化方法
KR100965633B1 (ko) 물에서 ｐ-크실렌의 액상 산화에 의한 ｐ-톨루엔산의제조방법
JP4046402B2 (ja) 酸化触媒系及びそれを用いた酸化方法
JP4107696B2 (ja) エポキシ化合物の製造方法
JPH0637414B2 (ja) ビタミンｋ４及びビタミンｋ４ジアセテートの製法
JP3998845B2 (ja) カルボン酸の製造法
JP3818829B2 (ja) 酸化触媒およびそれを用いた酸化方法
CN114149389B (zh) 一种萘醌环氧化合物的制备方法
JP4215858B2 (ja) アダマンタノール誘導体及びその製造法
JPH03255049A (ja) ビフェニルカルボン酸の製造方法
JP5091774B2 (ja) 酸化触媒系
JP4865742B2 (ja) エポキシ化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20041014

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20070214

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070227

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20070420

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20070420

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20070807