JPH11279150A - 難溶出性光安定剤 - Google Patents
難溶出性光安定剤Info
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- JPH11279150A JPH11279150A JP10121595A JP12159598A JPH11279150A JP H11279150 A JPH11279150 A JP H11279150A JP 10121595 A JP10121595 A JP 10121595A JP 12159598 A JP12159598 A JP 12159598A JP H11279150 A JPH11279150 A JP H11279150A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水不溶性のヒンダードアミン系化合物を難溶
出性光安定剤として提供する。 【解決手段】 下記一般式、化１で示されるヒンダード
アミン系化合物。 【化１】 但し、Ｒ１は次の基（化２，化３）のいずれかを意味す
る。 【化２】 【化３】 また、Ｒ２は水素又はメチル基を、Ｒ３は水素又はハロ
ゲンを、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を意味する。
出性光安定剤として提供する。 【解決手段】 下記一般式、化１で示されるヒンダード
アミン系化合物。 【化１】 但し、Ｒ１は次の基（化２，化３）のいずれかを意味す
る。 【化２】 【化３】 また、Ｒ２は水素又はメチル基を、Ｒ３は水素又はハロ
ゲンを、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を意味する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は屋外で風雨に曝され
るフイルム，シート，プラスチック製品用の難溶出性光
安定剤を提供するものである。
るフイルム，シート，プラスチック製品用の難溶出性光
安定剤を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術】屋外で使用されるプラスチック製品やフ
イルム，シート類には光による基質の劣化を防止するた
めに、紫外線吸収剤と共にヒンダードアミン系の光安定
剤を使用している。しかし、ヒンダードアミン系化合物
はその強塩基性のために水に対する溶解性が極めて大き
く、従ってプラスチック製品やフイルム，シートなどか
ら雨により溶出したり、あるいは吸湿したりするため、
効果が激減してしまうことが多い。従来はこの現象を防
止すべく、高分子量化が試みられ、分子量が数千に及ぶ
ものまで現れているが、水溶性，吸湿性の改善には至っ
ていない。
イルム，シート類には光による基質の劣化を防止するた
めに、紫外線吸収剤と共にヒンダードアミン系の光安定
剤を使用している。しかし、ヒンダードアミン系化合物
はその強塩基性のために水に対する溶解性が極めて大き
く、従ってプラスチック製品やフイルム，シートなどか
ら雨により溶出したり、あるいは吸湿したりするため、
効果が激減してしまうことが多い。従来はこの現象を防
止すべく、高分子量化が試みられ、分子量が数千に及ぶ
ものまで現れているが、水溶性，吸湿性の改善には至っ
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、極め
て水溶性の大きいヒンダードアミン系化合物を難水溶性
にすることにより、屋外使用のプラスチック製品からの
溶出を防止することにある。
て水溶性の大きいヒンダードアミン系化合物を難水溶性
にすることにより、屋外使用のプラスチック製品からの
溶出を防止することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】高水溶性ヒンダードアミ
ンとしての２，２，６，６−テトラメチルピペリジン骨
格と、非水溶性の２−ヒドロキシベンゾフェノン，ある
いは２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリア
ゾールを２−ヒドロキシプロピルプロピオネートを介し
て一体化してなる下記一般式、化１で示される新規ヒン
ダードアミン系化合物を提供する。
ンとしての２，２，６，６−テトラメチルピペリジン骨
格と、非水溶性の２−ヒドロキシベンゾフェノン，ある
いは２−（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリア
ゾールを２−ヒドロキシプロピルプロピオネートを介し
て一体化してなる下記一般式、化１で示される新規ヒン
ダードアミン系化合物を提供する。
【０００５】
【化１】
【０００６】但し、Ｒ１は次の基（化２，化３）のいず
れかを意味する。
れかを意味する。
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】また、Ｒ２は水素又はメチル基を、Ｒ３は
水素又はハロゲンを、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を意味す
る。
水素又はハロゲンを、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を意味す
る。
【００１０】これらに属する化合物の例としては、次の
ような化４，化５，化６，化７，化８が挙げられるが、
これらに限られるものではない。
ような化４，化５，化６，化７，化８が挙げられるが、
これらに限られるものではない。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】
【化７】
【００１５】
【化８】
【００１６】
【実施例】以下、本発明の化合物を実施例で説明する。 ［実施例１］化４の合成 ３００ｍｌ容フラスコにグリシジルメタアクリレート
（日本油脂製、純度９８．８％）４２．８ｇ（０．３モ
ル），２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（共同薬品
製）６４．２ｇ（０．３モル），及び苛性カリペレット
０．５ｇを仕込み、窒素気流下撹拌昇温し、８０℃で２
時間反応し、淡橙色液体を得た。これに４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ヒュルス社
製）４６．８ｇ（０．３モル）を注加し、９５℃で２時
間保温後、１３０℃に昇温し更に２時間保温した。８０
℃まで冷却してからトレーに流し出し、室温まで冷却，
固化，粉砕した。黄色粉体１５１ｇ（収率：理論の９
８．７％）融点７５〜８０℃，水不溶であった。
（日本油脂製、純度９８．８％）４２．８ｇ（０．３モ
ル），２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（共同薬品
製）６４．２ｇ（０．３モル），及び苛性カリペレット
０．５ｇを仕込み、窒素気流下撹拌昇温し、８０℃で２
時間反応し、淡橙色液体を得た。これに４−アミノ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ヒュルス社
製）４６．８ｇ（０．３モル）を注加し、９５℃で２時
間保温後、１３０℃に昇温し更に２時間保温した。８０
℃まで冷却してからトレーに流し出し、室温まで冷却，
固化，粉砕した。黄色粉体１５１ｇ（収率：理論の９
８．７％）融点７５〜８０℃，水不溶であった。
【００１７】［実施例２］化７の合成 ３００ｍｌ容フラスコに２−（２’，４’−ジヒドロキ
シフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール（共同
薬品製）１３０．８ｇ（０．５モル），グリシジルメタ
アクリレート（日本油脂製、純度９８．８％）７９ｇ
（０．５６モル），苛性ソーダ０．８ｇを仕込み、窒素
気流下８５℃で３時間反応後、７０℃に冷却し、メタノ
ール１００ｍｌを加えてスラリー化し、濾過，乾燥し
て、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（３”−メタアク
ロイルオキシ−２”−ヒドロキシプロポキシ）−フェニ
ル］−５−クロロベンゾトリアゾール１１５ｇを淡黄色
粉体として得た。融点９９〜１０３℃（収率：理論の５
５．２％） 次に、この淡黄色粉体４０．３ｇ（０．１モル）と４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ヒ
ュルス社製）１５．６ｇ（０．１モル）、およびメタノ
ール６０ｇを３００ｍｌ容フラスコに仕込み、６０℃で
４時間反応した。室温に冷却し、析出した黄色結晶を濾
過，乾燥して、淡黄色粉体５５ｇ（収率：理論の９８．
４％）を得た。融点１６２−１６５℃、水不溶であっ
た。
シフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール（共同
薬品製）１３０．８ｇ（０．５モル），グリシジルメタ
アクリレート（日本油脂製、純度９８．８％）７９ｇ
（０．５６モル），苛性ソーダ０．８ｇを仕込み、窒素
気流下８５℃で３時間反応後、７０℃に冷却し、メタノ
ール１００ｍｌを加えてスラリー化し、濾過，乾燥し
て、２−［２’−ヒドロキシ−４’−（３”−メタアク
ロイルオキシ−２”−ヒドロキシプロポキシ）−フェニ
ル］−５−クロロベンゾトリアゾール１１５ｇを淡黄色
粉体として得た。融点９９〜１０３℃（収率：理論の５
５．２％） 次に、この淡黄色粉体４０．３ｇ（０．１モル）と４−
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ヒ
ュルス社製）１５．６ｇ（０．１モル）、およびメタノ
ール６０ｇを３００ｍｌ容フラスコに仕込み、６０℃で
４時間反応した。室温に冷却し、析出した黄色結晶を濾
過，乾燥して、淡黄色粉体５５ｇ（収率：理論の９８．
４％）を得た。融点１６２−１６５℃、水不溶であっ
た。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、屋外で風雨に曝されるフイル
ム，シート，プラスチック製品用の難溶出性光安定剤を
提供するものである。
ム，シート，プラスチック製品用の難溶出性光安定剤を
提供するものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式、化１で示されるヒンダード
アミン系化合物。 【化１】 但し、Ｒ１は次の基（化２，化３）のいずれかを意味す
る。 【化２】 【化３】 また、Ｒ２は水素又はメチル基を、Ｒ３は水素又はハロ
ゲンを、Ｘは−Ｏ−又は−ＮＨ−を意味する。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10121595A JPH11279150A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 難溶出性光安定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10121595A JPH11279150A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 難溶出性光安定剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279150A true JPH11279150A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=14815154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10121595A Withdrawn JPH11279150A (ja) | 1998-03-26 | 1998-03-26 | 難溶出性光安定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11279150A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11417857B2 (en) | 2018-01-24 | 2022-08-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and electronic apparatus |
| CN115947719A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-04-11 | 宿迁市振兴化工有限公司 | 一种四甲基哌啶衍生物光稳定剂及其制备方法 |
-
1998
- 1998-03-26 JP JP10121595A patent/JPH11279150A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11417857B2 (en) | 2018-01-24 | 2022-08-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and electronic apparatus |
| EP4079731A3 (en) * | 2018-01-24 | 2023-02-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and electronic apparatus |
| US12127426B2 (en) | 2018-01-24 | 2024-10-22 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and electronic apparatus |
| CN115947719A (zh) * | 2022-12-07 | 2023-04-11 | 宿迁市振兴化工有限公司 | 一种四甲基哌啶衍生物光稳定剂及其制备方法 |
| CN115947719B (zh) * | 2022-12-07 | 2024-02-20 | 宿迁市振兴化工有限公司 | 一种四甲基哌啶衍生物光稳定剂及其制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20050607 |