JPH11279182A - シラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
シラトラン誘導体、その製造方法、接着促進剤、および硬化性シリコーン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】新規なシラトラン誘導体、このシラトラン誘導
体の効率的な製造方法、このシラトラン誘導体からなる
接着促進剤、およびこの接着促進剤を含有して、有機樹
脂に対して特異的な接着性を示す硬化性シリコーン組成
物を提供する。 【解決手段】 一般式： 具体的には、例えば で表されるシラトラン誘導体、このシラトラン誘導体の
製造方法、このシラトラン誘導体からなる接着促進剤、
およびこの接着促進剤を含有していることを特徴とする
硬化性シリコーン組成物。
体の効率的な製造方法、このシラトラン誘導体からなる
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シラトラン誘導
体、この製造方法、このシラトラン誘導体からなる接着
促進剤、およびこの接着促進剤を含有している硬化性シ
リコーン組成物に関し、詳しくは、新規なシラトラン誘
導体、このシラトラン誘導体の効率的な製造方法、この
シラトラン誘導体からなる接着促進剤、およびこの接着
促進剤を含有して、有機樹脂に対して特異的な接着性を
示す硬化性シリコーン組成物に関する。
体、この製造方法、このシラトラン誘導体からなる接着
促進剤、およびこの接着促進剤を含有している硬化性シ
リコーン組成物に関し、詳しくは、新規なシラトラン誘
導体、このシラトラン誘導体の効率的な製造方法、この
シラトラン誘導体からなる接着促進剤、およびこの接着
促進剤を含有して、有機樹脂に対して特異的な接着性を
示す硬化性シリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式：
【化４】 で表されるシラトラン化合物としては、上式中のＲがメ
チル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基である化
合物が知られている（米国特許第２９５３５４５号明細
書、および特開昭６１−６９７８１号公報参照）が、こ
れらのシラトラン化合物を硬化性シリコーン組成物に配
合しても、良好な接着性を示すものではなかった。
チル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基である化
合物が知られている（米国特許第２９５３５４５号明細
書、および特開昭６１−６９７８１号公報参照）が、こ
れらのシラトラン化合物を硬化性シリコーン組成物に配
合しても、良好な接着性を示すものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、接着促進
剤として有用な新規なシラトラン誘導体について鋭意検
討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明の目
的は、新規なシラトラン誘導体、このシラトラン誘導体
の効率的な製造方法、このシラトラン誘導体からなる接
着促進剤、およびこの接着促進剤を含有して、有機樹脂
に対して特異的な接着性を示す硬化性シリコーン組成物
を提供することにある。
剤として有用な新規なシラトラン誘導体について鋭意検
討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明の目
的は、新規なシラトラン誘導体、このシラトラン誘導体
の効率的な製造方法、このシラトラン誘導体からなる接
着促進剤、およびこの接着促進剤を含有して、有機樹脂
に対して特異的な接着性を示す硬化性シリコーン組成物
を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のシラトラン誘導
体は、一般式：
体は、一般式：
【化５】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、および
一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 （式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケニル基
である。）で表されるアルケニルオキシアルキル基から
なる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但
し、Ｒ2の少なくとも１個はこのアルケニルオキシアル
キル基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される基である。｝で表されるシラトラン誘導体からな
ることを特徴とする。また、本発明のシラトラン誘導体
の製造方法は、一般式：
ルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、および
一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 （式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケニル基
である。）で表されるアルケニルオキシアルキル基から
なる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但
し、Ｒ2の少なくとも１個はこのアルケニルオキシアル
キル基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される基である。｝で表されるシラトラン誘導体からな
ることを特徴とする。また、本発明のシラトラン誘導体
の製造方法は、一般式：
【化６】 （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子またはアル
キル基であり、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケ
ニル基である。）で表されるエポキシ化合物と一般式： Ｒ6Ｓｉ(ＯＲ7)3 （式中、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物をアンモニアもしくは一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、ｙは１または２である。）で表される
アミン化合物と反応させることを特徴とする。また、本
発明の接着促進剤は、一般式：
キル基であり、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケ
ニル基である。）で表されるエポキシ化合物と一般式： Ｒ6Ｓｉ(ＯＲ7)3 （式中、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物をアンモニアもしくは一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、ｙは１または２である。）で表される
アミン化合物と反応させることを特徴とする。また、本
発明の接着促進剤は、一般式：
【化７】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、および
一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 （式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケニル基
である。）で表されるアルケニルオキシアルキル基から
なる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但
し、Ｒ2の少なくとも１個はこのアルケニルオキシアル
キル基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される基である。）で表されるシラトラン誘導体からな
ることを特徴とする。また、本発明の硬化性シリコーン
組成物は、上記の接着促進剤を含有していることを特徴
とする。
ルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、および
一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 （式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケニル基
である。）で表されるアルケニルオキシアルキル基から
なる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但
し、Ｒ2の少なくとも１個はこのアルケニルオキシアル
キル基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される基である。）で表されるシラトラン誘導体からな
ることを特徴とする。また、本発明の硬化性シリコーン
組成物は、上記の接着促進剤を含有していることを特徴
とする。
【０００５】
【発明の実施の形態】はじめに、本発明のシラトラン誘
導体を詳細に説明する。本発明のシラトラン誘導体は、
一般式：
導体を詳細に説明する。本発明のシラトラン誘導体は、
一般式：
【化８】 で表される。上式中のＲ1は同じかまたは異なる水素原
子もしくはアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基が例示される。特に、Ｒ1とし
ては、水素原子、メチル基であることが好ましい。ま
た、上式中のＲ2は水素原子、アルキル基、および一般
式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 で表されるアルケニルオキシアルキル基からなる群から
選択される同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ2の
少なくとも１個はこのアルケニルオキシアルキル基であ
る。Ｒ2のアルキル基としては、前記Ｒ1と同様のアルキ
ル基が例示される。また、Ｒ2のアルケニルオキシアル
キル基において、式中のＲ4はアルキレン基であり、メ
チレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン
基が例示され、好ましくは、メチレン基である。また、
上式中のＲ5はアルケニル基であり、ビニル基、アリル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が例示さ
れ、好ましくは、炭素原子数３〜１０のアルケニル基で
あり、特に好ましくは、アリル基である。このようなＲ
2のアルケニルオキシアルキル基としては、アリルオキ
シメチル基、アリルオキシプロピル基が例示される。ま
た、上式中のＲ3は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシ
アルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアル
キル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択さ
れる少なくとも一種の基であり、Ｒ3の一価炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基；ビニ
ル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニ
ル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロアルキル
基が例示され、Ｒ3のアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基が例示され、Ｒ3のグリ
シドキシアルキル基としては、３−グリシドキシプロピ
ル基が例示され、Ｒ3のオキシラニルアルキル基として
は、４−オキシラニルブチル基、８−オキシラニルオク
チル基が例示され、Ｒ3のアシロキシアルキル基として
は、アセトキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピ
ル基が例示され、Ｒ3のアミノアルキル基としては、３
−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−
アミノプロピル基が例示される。
子もしくはアルキル基であり、Ｒ1のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基が例示される。特に、Ｒ1とし
ては、水素原子、メチル基であることが好ましい。ま
た、上式中のＲ2は水素原子、アルキル基、および一般
式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 で表されるアルケニルオキシアルキル基からなる群から
選択される同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ2の
少なくとも１個はこのアルケニルオキシアルキル基であ
る。Ｒ2のアルキル基としては、前記Ｒ1と同様のアルキ
ル基が例示される。また、Ｒ2のアルケニルオキシアル
キル基において、式中のＲ4はアルキレン基であり、メ
チレン基、エチレン基、メチルメチレン基、プロピレン
基が例示され、好ましくは、メチレン基である。また、
上式中のＲ5はアルケニル基であり、ビニル基、アリル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基が例示さ
れ、好ましくは、炭素原子数３〜１０のアルケニル基で
あり、特に好ましくは、アリル基である。このようなＲ
2のアルケニルオキシアルキル基としては、アリルオキ
シメチル基、アリルオキシプロピル基が例示される。ま
た、上式中のＲ3は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシ
アルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアル
キル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択さ
れる少なくとも一種の基であり、Ｒ3の一価炭化水素基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のアルキル基；ビニ
ル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニ
ル基等のアルケニル基；フェニル基、トリル基、キシリ
ル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のア
ラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基等のハロアルキル
基が例示され、Ｒ3のアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基が例示され、Ｒ3のグリ
シドキシアルキル基としては、３−グリシドキシプロピ
ル基が例示され、Ｒ3のオキシラニルアルキル基として
は、４−オキシラニルブチル基、８−オキシラニルオク
チル基が例示され、Ｒ3のアシロキシアルキル基として
は、アセトキシプロピル基、３−メタクリロキシプロピ
ル基が例示され、Ｒ3のアミノアルキル基としては、３
−アミノプロピル基、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−
アミノプロピル基が例示される。
【０００６】このような本発明のシラトラン誘導体とし
ては、次のような化合物が例示される。
ては、次のような化合物が例示される。
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【０００７】次に、本発明のシラトラン誘導体の製造方
法を詳細に説明する。本発明の製造方法は、一般式：
法を詳細に説明する。本発明の製造方法は、一般式：
【化１３】 （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子またはアル
キル基であり、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケ
ニル基である。）で表されるエポキシ化合物と一般式： Ｒ6Ｓｉ(ＯＲ7)3 （式中、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物をアンモニアもしくは一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、ｙは１または２である。）で表される
アミン化合物と反応させることを特徴とする。
キル基であり、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケ
ニル基である。）で表されるエポキシ化合物と一般式： Ｒ6Ｓｉ(ＯＲ7)3 （式中、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物をアンモニアもしくは一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、ｙは１または２である。）で表される
アミン化合物と反応させることを特徴とする。
【０００８】このエポキシ化合物は、上記のシラトラン
誘導体の骨格を形成するための原料であり、また、上記
のシラトラン誘導体の分子中にアルケニルオキシアルキ
ル基を導入するための原料である。上式中のＲ1は同じ
かまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であり、前
記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ4はアル
キレン基であり、前記と同様の基が例示される。また、
上式中のＲ5はアルケニル基であり、前記と同様の基が
例示され、好ましくは、炭素原子数３〜１０のアルケニ
ル基であり、特に好ましくは、アリル基である。このよ
うなエポキシ化合物としては、アリルグリシジルエーテ
ル、ブテニルグリシジルエーテルが例示される。
誘導体の骨格を形成するための原料であり、また、上記
のシラトラン誘導体の分子中にアルケニルオキシアルキ
ル基を導入するための原料である。上式中のＲ1は同じ
かまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であり、前
記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ4はアル
キレン基であり、前記と同様の基が例示される。また、
上式中のＲ5はアルケニル基であり、前記と同様の基が
例示され、好ましくは、炭素原子数３〜１０のアルケニ
ル基であり、特に好ましくは、アリル基である。このよ
うなエポキシ化合物としては、アリルグリシジルエーテ
ル、ブテニルグリシジルエーテルが例示される。
【０００９】また、アルコキシシラン化合物は、本発明
のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料であ
る。上式中のＲ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される少なくとも一種の基であり、Ｒ6の一価炭化水素
基としては、前記Ｒ3と同様の一価炭化水素基が例示さ
れ、Ｒ6のアルコキシ基としては、前記Ｒ3と同様のアル
コキシ基が例示され、Ｒ6のアシロキシアルキル基とし
ては、前記Ｒ3と同様のアシロキシアルキル基が例示さ
れ、Ｒ6のアミノアルキル基としては、前記Ｒ3と同様の
アミノアルキル基が例示される。また、上式中のＲ7は
炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基が例示される。このよう
なアルコキシシラン化合物としては、テトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３，３，３−トリフロロプロピルトリメトキシシ
ラン、ノナフルオロブチルエチルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシランが例示され
る。
のシラトラン誘導体の骨格を形成するための原料であ
る。上式中のＲ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素
基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される少なくとも一種の基であり、Ｒ6の一価炭化水素
基としては、前記Ｒ3と同様の一価炭化水素基が例示さ
れ、Ｒ6のアルコキシ基としては、前記Ｒ3と同様のアル
コキシ基が例示され、Ｒ6のアシロキシアルキル基とし
ては、前記Ｒ3と同様のアシロキシアルキル基が例示さ
れ、Ｒ6のアミノアルキル基としては、前記Ｒ3と同様の
アミノアルキル基が例示される。また、上式中のＲ7は
炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基が例示される。このよう
なアルコキシシラン化合物としては、テトラメトキシシ
ラン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３，３，３−トリフロロプロピルトリメトキシシ
ラン、ノナフルオロブチルエチルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）
−３−アミノプロピルトリメトキシシランが例示され
る。
【００１０】また、このアンモニアもしくはアミン化合
物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するため
の原料である。このアミン化合物において、上式中のＲ
1は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基で
あり、前記と同様の基が例示される。また、上式中のｙ
は１または２である。このようなアミン化合物として
は、２−ヒドロキシエチルアミン、２，２’−ジヒドロ
キシエチルアミン、２−ヒドロキシ−２−メチル−エチ
ルアミンが例示される。
物は、本発明のシラトラン誘導体の骨格を形成するため
の原料である。このアミン化合物において、上式中のＲ
1は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基で
あり、前記と同様の基が例示される。また、上式中のｙ
は１または２である。このようなアミン化合物として
は、２−ヒドロキシエチルアミン、２，２’−ジヒドロ
キシエチルアミン、２−ヒドロキシ−２−メチル−エチ
ルアミンが例示される。
【００１１】本発明の製造方法において、このアンモニ
アに対するエポキシ化合物とアルコキシラン化合物の添
加量は限定されないが、副生物の生成を抑え、シラトラ
ン誘導体を収率良く得るためには、反応中にアンモニア
が蒸発により失われない条件で行う場合には、このアン
モニア１モルに対して、このエポキシ化合物は２〜２０
モルの範囲内であることが好ましく、さらには、３〜１
５モルの範囲内であることが好ましい。また、このアル
コキシシラン化合物の添加量は、アンモニア１モルに対
して、０.５〜５０モルの範囲内であることが好まし
く、さらには、１〜２０モルの範囲内であることが好ま
しい。これは、この製造方法において、このアルコキシ
シラン化合物をアンモニアに対して反応の化学量論前後
ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味して
いる。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量のア
ルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑え
られるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存してし
まう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合物
は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン誘
導体から分離して回収することができる。また、この反
応はアンモニアガスをエポキシ化合物とアルコキシシラ
ン化合物の混合物中に吹き込みながら行うこともでき
る。このような反応を開放系で行う場合には、一部のア
ンモニアが反応せずに系外に放出されるので、その損失
分に見合う量を過剰に使用する必要がある。
アに対するエポキシ化合物とアルコキシラン化合物の添
加量は限定されないが、副生物の生成を抑え、シラトラ
ン誘導体を収率良く得るためには、反応中にアンモニア
が蒸発により失われない条件で行う場合には、このアン
モニア１モルに対して、このエポキシ化合物は２〜２０
モルの範囲内であることが好ましく、さらには、３〜１
５モルの範囲内であることが好ましい。また、このアル
コキシシラン化合物の添加量は、アンモニア１モルに対
して、０.５〜５０モルの範囲内であることが好まし
く、さらには、１〜２０モルの範囲内であることが好ま
しい。これは、この製造方法において、このアルコキシ
シラン化合物をアンモニアに対して反応の化学量論前後
ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味して
いる。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量のア
ルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑え
られるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存してし
まう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合物
は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン誘
導体から分離して回収することができる。また、この反
応はアンモニアガスをエポキシ化合物とアルコキシシラ
ン化合物の混合物中に吹き込みながら行うこともでき
る。このような反応を開放系で行う場合には、一部のア
ンモニアが反応せずに系外に放出されるので、その損失
分に見合う量を過剰に使用する必要がある。
【００１２】また、本発明の製造方法において、このア
ミン化合物に対するエポキシ化合物とアルコキシラン化
合物の添加量は限定されないが、シラトラン誘導体を収
率良く得るためには、このアミン化合物１モルに対し
て、このアミン化合物中のｙが１である場合には、この
エポキシ化合物は０.５〜１０モルの範囲内であること
が好ましく、さらには、０.８〜５モルの範囲内である
ことが好ましく、また、このアミン化合物中のｙが２で
ある場合には、このエポキシ化合物は１.５〜２０モル
の範囲内であることが好ましく、さらには、１.８〜１
０モルの範囲内であることが好ましく、特には、ほぼ２
モルとなる量であることが好ましい。また、このアルコ
キシシラン化合物の添加量は、アミン化合物１モルに対
して、０.５〜５０モルの範囲内であることが好まし
く、さらには、１〜２０モルの範囲内であることが好ま
しい。これは、この製造方法において、このアルコキシ
シラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量論前
後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味し
ている。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量の
アルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑
えられるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存して
しまう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合
物は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン
誘導体から分離して回収することができる。
ミン化合物に対するエポキシ化合物とアルコキシラン化
合物の添加量は限定されないが、シラトラン誘導体を収
率良く得るためには、このアミン化合物１モルに対し
て、このアミン化合物中のｙが１である場合には、この
エポキシ化合物は０.５〜１０モルの範囲内であること
が好ましく、さらには、０.８〜５モルの範囲内である
ことが好ましく、また、このアミン化合物中のｙが２で
ある場合には、このエポキシ化合物は１.５〜２０モル
の範囲内であることが好ましく、さらには、１.８〜１
０モルの範囲内であることが好ましく、特には、ほぼ２
モルとなる量であることが好ましい。また、このアルコ
キシシラン化合物の添加量は、アミン化合物１モルに対
して、０.５〜５０モルの範囲内であることが好まし
く、さらには、１〜２０モルの範囲内であることが好ま
しい。これは、この製造方法において、このアルコキシ
シラン化合物をアミン化合物に対して反応の化学量論前
後ないしは過剰量用いることが推奨されることを意味し
ている。一般に、反応が遅くならない範囲内で過剰量の
アルコキシシラン化合物を用いると、副生物の生成を抑
えられるが、過剰のアルコキシシラン化合物が残存して
しまう。この未反応として残ったアルコキシシラン化合
物は、必要に応じて、反応後に蒸留等によりシラトラン
誘導体から分離して回収することができる。
【００１３】このようなシラトラン誘導体の製造方法に
おいて、この反応は常温もしくは加熱下で進行するが、
この反応時間を短縮するためには、１００℃以下で加熱
することが好ましい。また、本発明の製造方法におい
て、有機溶媒の使用は任意であり、使用できる有機溶媒
としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭
化水素；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；酢
酸エチル、酢酸イソアミル等のエステル；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド化合物が例
示され、特に、メタノール、エタノール等のアルコール
を用いると、この反応時間を短縮でき、さらに目的のシ
ラトラン誘導体を収率良く得ることができる。本発明の
製造方法において、アルコールを添加する場合には、こ
の反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基
交換反応を生じるために、このアルコールは原料のアル
コキシシラン化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基と
同じ炭素原子数のものを用いることが好ましい。また、
本発明の製造方法においてアルコールを添加する場合に
は、このアルコールの還流温度で反応を行うことによ
り、反応を著しく短縮することができ、さらに、得られ
るシラトラン誘導体の収率を向上させることができる。
おいて、この反応は常温もしくは加熱下で進行するが、
この反応時間を短縮するためには、１００℃以下で加熱
することが好ましい。また、本発明の製造方法におい
て、有機溶媒の使用は任意であり、使用できる有機溶媒
としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭
化水素；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン；ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル；酢
酸エチル、酢酸イソアミル等のエステル；ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド化合物が例
示され、特に、メタノール、エタノール等のアルコール
を用いると、この反応時間を短縮でき、さらに目的のシ
ラトラン誘導体を収率良く得ることができる。本発明の
製造方法において、アルコールを添加する場合には、こ
の反応中にケイ素原子結合アルコキシ基のアルコキシ基
交換反応を生じるために、このアルコールは原料のアル
コキシシラン化合物中のケイ素原子結合アルコキシ基と
同じ炭素原子数のものを用いることが好ましい。また、
本発明の製造方法においてアルコールを添加する場合に
は、このアルコールの還流温度で反応を行うことによ
り、反応を著しく短縮することができ、さらに、得られ
るシラトラン誘導体の収率を向上させることができる。
【００１４】次に、本発明の接着促進剤を詳細に説明す
る。本発明の接着促進剤は、一般式：
る。本発明の接着促進剤は、一般式：
【化１４】 で表されるシラトラン誘導体からなることを特徴とし、
この誘導体のみからなっていてもよく、また、このシラ
トラン誘導体と公知の接着促進剤との混合物や公知の有
機溶剤との混合物からなっていてもよい。上式中のＲ1
は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であ
り、前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ2
は水素原子、アルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 で表されるアルケニルオキシアルキル基からなる群から
選択される同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ2の
少なくとも１個はこのアルケニルオキシアルキル基であ
る。このＲ2のアルキル基としては、前記と同様の基が
例示される。また、このＲ2のアルケニルオキシアルキ
ル基において、式中のＲ4はアルキレン基であり、前記
と同様の基が例示され、また、式中のＲ5はアルケニル
基であり、前記と同様の基が例示される。また、上式中
のＲ3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原
子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシアルキル
基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、
およびアミノアルキル基からなる群から選択される基で
あり、前記と同様の基が例示される。このシラトラン誘
導体と公知の接着促進剤を併用した場合には、有機樹脂
に対する特異的な接着性は失われるが、有機樹脂、金
属、セラミック等の各種基材に対して良好な接着性を示
すこととなる。このシラトラン誘導体と併用することの
できる公知の接着促進剤としては、メチルトリメトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、ビス（トリメトキシシリル）プロパン、ビス（トリ
メトキシシリル）ヘキサンが例示される。また、このシ
ラトラン誘導体を製造する過程で未反応として残った、
アミノ基含有アルコキシシランやエポキシ化合物、さら
には、この反応により生成したシラトラン誘導体以外の
反応生成物を混合したまま用いても良い。この場合、こ
のシラトラン誘導体が１０重量％以上含有されているこ
とが好ましく、さらに、５０重量％以上含有されている
ことが好ましく、特に、７０重量％以上含有されている
ことが好ましい。これは、シラトラン誘導体の含有量が
この範囲未満であると、接着促進の効果が低下する傾向
があるからである。
この誘導体のみからなっていてもよく、また、このシラ
トラン誘導体と公知の接着促進剤との混合物や公知の有
機溶剤との混合物からなっていてもよい。上式中のＲ1
は同じかまたは異なる水素原子もしくはアルキル基であ
り、前記と同様の基が例示される。また、上式中のＲ2
は水素原子、アルキル基、および一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 で表されるアルケニルオキシアルキル基からなる群から
選択される同じかまたは異なる基であり、但し、Ｒ2の
少なくとも１個はこのアルケニルオキシアルキル基であ
る。このＲ2のアルキル基としては、前記と同様の基が
例示される。また、このＲ2のアルケニルオキシアルキ
ル基において、式中のＲ4はアルキレン基であり、前記
と同様の基が例示され、また、式中のＲ5はアルケニル
基であり、前記と同様の基が例示される。また、上式中
のＲ3は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、炭素原
子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキシアルキル
基、オキシラニルアルキル基、アシロキシアルキル基、
およびアミノアルキル基からなる群から選択される基で
あり、前記と同様の基が例示される。このシラトラン誘
導体と公知の接着促進剤を併用した場合には、有機樹脂
に対する特異的な接着性は失われるが、有機樹脂、金
属、セラミック等の各種基材に対して良好な接着性を示
すこととなる。このシラトラン誘導体と併用することの
できる公知の接着促進剤としては、メチルトリメトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、アリルトリメトキ
シシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−ア
ミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、ビス（トリメトキシシリル）プロパン、ビス（トリ
メトキシシリル）ヘキサンが例示される。また、このシ
ラトラン誘導体を製造する過程で未反応として残った、
アミノ基含有アルコキシシランやエポキシ化合物、さら
には、この反応により生成したシラトラン誘導体以外の
反応生成物を混合したまま用いても良い。この場合、こ
のシラトラン誘導体が１０重量％以上含有されているこ
とが好ましく、さらに、５０重量％以上含有されている
ことが好ましく、特に、７０重量％以上含有されている
ことが好ましい。これは、シラトラン誘導体の含有量が
この範囲未満であると、接着促進の効果が低下する傾向
があるからである。
【００１５】このような本発明の接着促進剤は、例え
ば、縮合反応硬化性シリコーン組成物、ヒドロシリル化
反応硬化性シリコーン組成物、紫外線等の高エネルギー
線硬化性シリコーン組成物等の硬化性シリコーン組成
物；その他、アルコキシシラン変性ポリエーテル系硬化
性組成物、硬化性ポリウレタン樹脂ないしゴム組成物、
硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化性ポリサルファイド樹
脂組成物、硬化性不飽和ポリエステル樹脂組成物等の硬
化性組成物の接着性付与剤や、また、これを金属、ガラ
ス、プラスチック等の基材表面に塗布することにより、
前記の硬化性組成物の接着性を向上させるためのプライ
マーとして使用することができ、特に、縮合反応硬化性
シリコーン組成物、ヒドロシリル化反応硬化性シリコー
ン組成物、紫外線等の高エネルギー線硬化性シリコーン
組成物等の硬化性シリコーン組成物の接着促進剤として
有用である。
ば、縮合反応硬化性シリコーン組成物、ヒドロシリル化
反応硬化性シリコーン組成物、紫外線等の高エネルギー
線硬化性シリコーン組成物等の硬化性シリコーン組成
物；その他、アルコキシシラン変性ポリエーテル系硬化
性組成物、硬化性ポリウレタン樹脂ないしゴム組成物、
硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化性ポリサルファイド樹
脂組成物、硬化性不飽和ポリエステル樹脂組成物等の硬
化性組成物の接着性付与剤や、また、これを金属、ガラ
ス、プラスチック等の基材表面に塗布することにより、
前記の硬化性組成物の接着性を向上させるためのプライ
マーとして使用することができ、特に、縮合反応硬化性
シリコーン組成物、ヒドロシリル化反応硬化性シリコー
ン組成物、紫外線等の高エネルギー線硬化性シリコーン
組成物等の硬化性シリコーン組成物の接着促進剤として
有用である。
【００１６】次に、本発明の硬化性シリコーン組成物を
詳細に説明する。本発明の硬化性シリコーン組成物は、
上記の接着促進剤を含有していることを特徴とする。こ
の接着促進剤は上記のとおりである。この接着促進剤を
含有している硬化性シリコーン組成物としては、脱アル
コール縮合反応、脱水縮合反応、脱水素縮合反応、脱オ
キシム縮合反応、脱酢酸縮合反応、脱アセトン縮合反応
等の縮合反応により硬化する縮合反応硬化性シリコーン
組成物；ヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物；
メルカプト−ビニル付加反応、アクリル官能基のラジカ
ル反応、エポキシ基やビニルエーテル基のカチオン重合
反応等の高エネルギー線により硬化反応する高エネルギ
ー線硬化性シリコーン組成物が例示され、特に、ヒドロ
シリル化反応硬化性シリコーン組成物であることが好ま
しい。
詳細に説明する。本発明の硬化性シリコーン組成物は、
上記の接着促進剤を含有していることを特徴とする。こ
の接着促進剤は上記のとおりである。この接着促進剤を
含有している硬化性シリコーン組成物としては、脱アル
コール縮合反応、脱水縮合反応、脱水素縮合反応、脱オ
キシム縮合反応、脱酢酸縮合反応、脱アセトン縮合反応
等の縮合反応により硬化する縮合反応硬化性シリコーン
組成物；ヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物；
メルカプト−ビニル付加反応、アクリル官能基のラジカ
ル反応、エポキシ基やビニルエーテル基のカチオン重合
反応等の高エネルギー線により硬化反応する高エネルギ
ー線硬化性シリコーン組成物が例示され、特に、ヒドロ
シリル化反応硬化性シリコーン組成物であることが好ま
しい。
【００１７】本発明の硬化性シリコーン組成物におい
て、この接着促進剤の配合量は限定されないが、シラト
ラン誘導体として、硬化性シリコーン組成物中に０.０
１〜２０重量％含有していることが好ましく、さらに、
０.０５〜１０重量％含有していることが好ましく、特
に、０.１〜５重量％含有していることが好ましい。
て、この接着促進剤の配合量は限定されないが、シラト
ラン誘導体として、硬化性シリコーン組成物中に０.０
１〜２０重量％含有していることが好ましく、さらに、
０.０５〜１０重量％含有していることが好ましく、特
に、０.１〜５重量％含有していることが好ましい。
【００１８】本発明の硬化性シリコーン組成物は、上記
のシラトラン誘導体からなる接着促進剤を含有している
ので、有機樹脂に対して特異的な接着性を示す。このこ
とを利用して、本発明の硬化性シリコーン組成物は、注
型成形法における、有機樹脂に対して良好に接着し、金
型の金属に対しては離型するシリコーン硬化物−有機樹
脂一体化物を作成材料として利用することができる。
のシラトラン誘導体からなる接着促進剤を含有している
ので、有機樹脂に対して特異的な接着性を示す。このこ
とを利用して、本発明の硬化性シリコーン組成物は、注
型成形法における、有機樹脂に対して良好に接着し、金
型の金属に対しては離型するシリコーン硬化物−有機樹
脂一体化物を作成材料として利用することができる。
【００１９】
【実施例】本発明のシラトラン誘導体、接着促進剤、お
よび硬化性シリコーン組成物を実施例により詳細に説明
する。
よび硬化性シリコーン組成物を実施例により詳細に説明
する。
【００２０】［実施例１］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２，
２’−ジヒドロキシエチルアミン３１.５ｇ(０.３モ
ル)、メチルトリメトキシシラン８１.７ｇ(０.６モ
ル)、アリルグリシジルエーテル４５.７ｇ(０.４モ
ル)、およびメタノール３２ｇを仕込み、この系をメタ
ノール還流温度で５時間加熱撹拌した。次に、得られた
反応混合物全量をなす型スラスコに移し、ロータリーエ
バポレーターにより低沸点成分を留去することにより微
黄色透明液体７７.６ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ
−核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したとこ
ろ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２，
２’−ジヒドロキシエチルアミン３１.５ｇ(０.３モ
ル)、メチルトリメトキシシラン８１.７ｇ(０.６モ
ル)、アリルグリシジルエーテル４５.７ｇ(０.４モ
ル)、およびメタノール３２ｇを仕込み、この系をメタ
ノール還流温度で５時間加熱撹拌した。次に、得られた
反応混合物全量をなす型スラスコに移し、ロータリーエ
バポレーターにより低沸点成分を留去することにより微
黄色透明液体７７.６ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ
−核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したとこ
ろ、式：
【化１５】 で表されるシラトラン誘導体が生成していることが確認
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
【００２１】［実施例２］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２.２ｇ(０.２モル)、メチル
トリメトキシシラン８１.７ｇ(０.６モル)、アリルグリ
シジルエーテル５７.１ｇ(０.５モル)、およびメタノー
ル３２ｇを仕込み、この系をメタノールの還流温度で８
時間加熱撹拌した。次に、得られた反応混合物全量をな
す型フラスコに移して、ロータリーエバポレータにより
低沸点成分を留去することにより微黄色透明液体６３.
３ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析お
よび13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２.２ｇ(０.２モル)、メチル
トリメトキシシラン８１.７ｇ(０.６モル)、アリルグリ
シジルエーテル５７.１ｇ(０.５モル)、およびメタノー
ル３２ｇを仕込み、この系をメタノールの還流温度で８
時間加熱撹拌した。次に、得られた反応混合物全量をな
す型フラスコに移して、ロータリーエバポレータにより
低沸点成分を留去することにより微黄色透明液体６３.
３ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気共鳴分析お
よび13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、式：
【化１６】 で表されるシラトラン誘導体を生成していることが確認
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
【００２２】［実施例３］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２，
２−ジヒドロキシエチルアミン３１.５ｇ(０.３モル)、
ビニルトリメトキシシラン８８.９ｇ(０.６モル)、アリ
ルグリシジルエーテル４５.７ｇ(０.４モル)、およびメ
タノール３２.０ｇを仕込み、この系をメタノールの還
流温度で８時間加熱撹拌した。次に、得られた反応混合
物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレ
ータにより低沸点成分を留去することにより微黄色透明
液体６３.５ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気
共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２，
２−ジヒドロキシエチルアミン３１.５ｇ(０.３モル)、
ビニルトリメトキシシラン８８.９ｇ(０.６モル)、アリ
ルグリシジルエーテル４５.７ｇ(０.４モル)、およびメ
タノール３２.０ｇを仕込み、この系をメタノールの還
流温度で８時間加熱撹拌した。次に、得られた反応混合
物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエバポレ
ータにより低沸点成分を留去することにより微黄色透明
液体６３.５ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ−核磁気
共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、式：
【化１７】 で表されるシラトラン誘導体が生成していることが確認
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
【００２３】［比較例１］撹拌装置、温度計、および還
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２.２ｇ(０.２モル)、メチル
トリメトキシシラン８１.７ｇ(０.６モル)、３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン９４.５ｇ(０.４モ
ル)、およびメタノール３２.０ｇを仕込み、この系をメ
タノールの還流温度で８時間加熱撹拌した。得られた反
応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエ
バポレータにより低沸点成分を留去することにより微黄
色透明液体１３１.７ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ
−核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したとこ
ろ、式：
流冷却管を備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、２−
ヒドロキシエチルアミン１２.２ｇ(０.２モル)、メチル
トリメトキシシラン８１.７ｇ(０.６モル)、３−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン９４.５ｇ(０.４モ
ル)、およびメタノール３２.０ｇを仕込み、この系をメ
タノールの還流温度で８時間加熱撹拌した。得られた反
応混合物全量をなす型フラスコに移して、ロータリーエ
バポレータにより低沸点成分を留去することにより微黄
色透明液体１３１.７ｇを得た。この透明液体を29Ｓｉ
−核磁気共鳴分析および13Ｃ−核磁気共鳴分析したとこ
ろ、式：
【化１８】 で表されるシラトラン誘導体が生成していることが確認
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
された。このシラトラン誘導体の含有率は９０重量％以
上であった。この透明液体を接着促進剤とした。
【００２４】［実施例４〜６、比較例２〜３］硬化性シ
リコーン組成物として、分子鎖両末端ジメチルビニルシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、ヘキサメチルジ
シラザンにより表面を疎水化処理したヒュームドシリ
カ、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、
フェニルブチノール、およびヒドロシリル化反応用白金
系触媒を均一に混合してヒドロシリル化反応硬化性シリ
コーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物
に実施例１〜３および比較例１で調製した接着促進剤を
それぞれ１重量％となる量配合した７種の硬化性シリコ
ーン組成物を調製した。また、比較のため、これらの接
着促進剤を配合しない硬化性シリコーン組成物を別途用
意した。これらの硬化性シリコーン組成物を表１に示さ
れる基材の表面に塗布した後、１２０℃の熱風循環式オ
ーブン中で３０分間加熱して硬化させた。得られた硬化
物はゴム状であった。得られた５種のシリコーンゴムの
基材に対する接着性を、シリコーンゴムが基材に良好に
接着している場合を○、シリコーンゴムが基材に一部接
着している場合を△、シリコーンゴムが基材から完全に
剥離した場合を×として評価した。これらの評価結果を
表１に示した。
リコーン組成物として、分子鎖両末端ジメチルビニルシ
ロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、ヘキサメチルジ
シラザンにより表面を疎水化処理したヒュームドシリ
カ、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシ
ロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、
フェニルブチノール、およびヒドロシリル化反応用白金
系触媒を均一に混合してヒドロシリル化反応硬化性シリ
コーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物
に実施例１〜３および比較例１で調製した接着促進剤を
それぞれ１重量％となる量配合した７種の硬化性シリコ
ーン組成物を調製した。また、比較のため、これらの接
着促進剤を配合しない硬化性シリコーン組成物を別途用
意した。これらの硬化性シリコーン組成物を表１に示さ
れる基材の表面に塗布した後、１２０℃の熱風循環式オ
ーブン中で３０分間加熱して硬化させた。得られた硬化
物はゴム状であった。得られた５種のシリコーンゴムの
基材に対する接着性を、シリコーンゴムが基材に良好に
接着している場合を○、シリコーンゴムが基材に一部接
着している場合を△、シリコーンゴムが基材から完全に
剥離した場合を×として評価した。これらの評価結果を
表１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【発明の効果】本発明のシラトラン誘導体は新規な化合
物であり、本発明のシラトラン誘導体の製造方法は、こ
のような新規な化合物を効率よく製造する事ができると
いう特徴があり、本発明の接着促進剤は、このような新
規なシラトラン誘導体からなることを特徴としており、
本発明の硬化性シリコーン組成物は、このような接着促
進剤を含有しているので、有機樹脂に対して特異的な接
着性を示すという特徴がある。
物であり、本発明のシラトラン誘導体の製造方法は、こ
のような新規な化合物を効率よく製造する事ができると
いう特徴があり、本発明の接着促進剤は、このような新
規なシラトラン誘導体からなることを特徴としており、
本発明の硬化性シリコーン組成物は、このような接着促
進剤を含有しているので、有機樹脂に対して特異的な接
着性を示すという特徴がある。
【図１】 実施例１で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析チャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析チャートである。
【図２】 実施例１で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析チャートである。
−核磁気共鳴分析チャートである。
【図３】 実施例２で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析チャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析チャートである。
【図４】 実施例２で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析チャートである。
−核磁気共鳴分析チャートである。
【図５】 実施例３で調製したシラトラン誘導体の29Ｓ
ｉ−核磁気共鳴分析チャートである。
ｉ−核磁気共鳴分析チャートである。
【図６】 実施例３で調製したシラトラン誘導体の13Ｃ
−核磁気共鳴分析チャートである。
−核磁気共鳴分析チャートである。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、および
一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 （式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケニル基
である。）で表されるアルケニルオキシアルキル基から
なる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但
し、Ｒ2の少なくとも１個はこのアルケニルオキシアル
キル基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される基である。）で表されるシラトラン誘導体。 - 【請求項２】 一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子またはアル
キル基であり、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケ
ニル基である。）で表されるエポキシ化合物と一般式： Ｒ6Ｓｉ(ＯＲ7)3 （式中、Ｒ6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基、
炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、アシロキシアルキ
ル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択され
る少なくとも一種の基であり、Ｒ7は炭素原子数１〜１
０のアルキル基である。）で表されるアルコキシシラン
化合物をアンモニアもしくは一般式： ＮＨy(ＣＲ1 2ＣＲ1 2ＯＨ)(3-y) （式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、ｙは１または２である。）で表される
アミン化合物と反応させることを特徴とする、請求項１
記載のシラトラン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 一般式： 【化３】 ｛式中、Ｒ1は同じかまたは異なる水素原子もしくはア
ルキル基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、および
一般式： −Ｒ4−Ｏ−Ｒ5 （式中、Ｒ4はアルキレン基であり、Ｒ5はアルケニル基
である。）で表されるアルケニルオキシアルキル基から
なる群から選択される同じかまたは異なる基であり、但
し、Ｒ2の少なくとも１個はこのアルケニルオキシアル
キル基であり、Ｒ3は置換もしくは非置換の一価炭化水
素基、炭素原子数１〜１０のアルコキシ基、グリシドキ
シアルキル基、オキシラニルアルキル基、アシロキシア
ルキル基、およびアミノアルキル基からなる群から選択
される基である。）で表されるシラトラン誘導体からな
る接着促進剤。 - 【請求項４】 請求項３記載の接着促進剤を含有してい
ることを特徴とする硬化性シリコーン組成物。 - 【請求項５】 請求項３記載の接着促進剤を含有してい
ることを特徴とするヒドロシリル化反応硬化性シリコー
ン組成物。
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