JPH1129519A - ソルビン酸の製造方法 - Google Patents
ソルビン酸の製造方法Info
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- JPH1129519A JPH1129519A JP20252897A JP20252897A JPH1129519A JP H1129519 A JPH1129519 A JP H1129519A JP 20252897 A JP20252897 A JP 20252897A JP 20252897 A JP20252897 A JP 20252897A JP H1129519 A JPH1129519 A JP H1129519A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ソルビン酸の効率的な製造方法を提供するこ
と。 【解決手段】 クロトンアルデヒドとケテンとのラクト
ン化反応から得られる特定化合物を、温度３００〜７０
０℃、圧力１０〜９０ＭＰａの状態下の水を用いて加水
分解してなり、好ましくは該化合物に対して、特定状態
下の水を０．１〜５００倍（重量比）用いる。
と。 【解決手段】 クロトンアルデヒドとケテンとのラクト
ン化反応から得られる特定化合物を、温度３００〜７０
０℃、圧力１０〜９０ＭＰａの状態下の水を用いて加水
分解してなり、好ましくは該化合物に対して、特定状態
下の水を０．１〜５００倍（重量比）用いる。
Description
【０００１】
【発明に属する技術分野】本発明は、クロトンアルデヒ
ドとケテンとのラクトン化反応から得られる化合物
（Ａ）を加水分解してソルビン酸を得る効率的な製造方
法に関するものである。
ドとケテンとのラクトン化反応から得られる化合物
（Ａ）を加水分解してソルビン酸を得る効率的な製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、ソルビン酸は抗微生物作用を
有するため、食品等の保存剤、防カビ剤として多用され
ている。かかるソルビン酸の製造方法としては、種々の
方法が知られているが、クロトンアルデヒドをケテンと
反応させることにより中間体としてβ−ラクトンを経て
得られる化合物（Ａ）を濃塩酸で熱分解（加水分解）す
る方法が工業的に重要である。
有するため、食品等の保存剤、防カビ剤として多用され
ている。かかるソルビン酸の製造方法としては、種々の
方法が知られているが、クロトンアルデヒドをケテンと
反応させることにより中間体としてβ−ラクトンを経て
得られる化合物（Ａ）を濃塩酸で熱分解（加水分解）す
る方法が工業的に重要である。
【０００３】かかる製造方法の具体的な例として、特公
昭４４−２６６４６号公報には、クロトンアルデヒドに
触媒を添加して、更にケテンを導入して反応を行って得
られた反応物を減圧下で加熱して未反応のクロトンアル
デヒド及び反応副生成物を留去し、触媒を含む化合物
（Ａ）を得、次いで該化合物（Ａ）を塩酸で分解して得
られた反応混合物を冷却してソルビン酸を得る方法が記
載されている。又、天然又は合成高分子化合物（ポリエ
ステルの例示がある）の加水分解方法として、特開平５
−３１０００号公報には超臨界又は亜臨界状態の水を用
いて選択的に行う方法が記載されている。
昭４４−２６６４６号公報には、クロトンアルデヒドに
触媒を添加して、更にケテンを導入して反応を行って得
られた反応物を減圧下で加熱して未反応のクロトンアル
デヒド及び反応副生成物を留去し、触媒を含む化合物
（Ａ）を得、次いで該化合物（Ａ）を塩酸で分解して得
られた反応混合物を冷却してソルビン酸を得る方法が記
載されている。又、天然又は合成高分子化合物（ポリエ
ステルの例示がある）の加水分解方法として、特開平５
−３１０００号公報には超臨界又は亜臨界状態の水を用
いて選択的に行う方法が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
如く、化合物（Ａ）の加水分解において塩酸を用いる場
合には、該反応時間が数十分から数時間といった長時間
が必要であり、更に塩酸を使用することで塩酸による反
応器などの腐食が生じる等、環境安全性、作業性におい
て問題の残るものである。又、特開平５−３１０００号
公報には、超臨界又は亜臨界状態の水を用いた加水分解
方法が記載されているが、これは主としてセルロースか
らグルコースを得るときの方法に関するものであり、本
発明者等が目的としているソルビン酸については何ら検
討されていないものである。そこで、本発明では、この
ような背景下において、収率、選択率を落とさず、塩酸
による腐食もなく、数十秒から数分程度の短時間で反応
させることができるソルビン酸の製造方法を提供するも
のである。
如く、化合物（Ａ）の加水分解において塩酸を用いる場
合には、該反応時間が数十分から数時間といった長時間
が必要であり、更に塩酸を使用することで塩酸による反
応器などの腐食が生じる等、環境安全性、作業性におい
て問題の残るものである。又、特開平５−３１０００号
公報には、超臨界又は亜臨界状態の水を用いた加水分解
方法が記載されているが、これは主としてセルロースか
らグルコースを得るときの方法に関するものであり、本
発明者等が目的としているソルビン酸については何ら検
討されていないものである。そこで、本発明では、この
ような背景下において、収率、選択率を落とさず、塩酸
による腐食もなく、数十秒から数分程度の短時間で反応
させることができるソルビン酸の製造方法を提供するも
のである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】しかるに本発明者はかか
る課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記（１）
式で示されるクロトンアルデヒドとケテンとのラクトン
化反応から得られる化合物（Ａ）を、温度３００〜７０
０℃、圧力１０〜９０ＭＰａの状態下の水を用いて加水
分解する製造方法が、上記目的と合致することを見出
し、本発明を完成した。
る課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記（１）
式で示されるクロトンアルデヒドとケテンとのラクトン
化反応から得られる化合物（Ａ）を、温度３００〜７０
０℃、圧力１０〜９０ＭＰａの状態下の水を用いて加水
分解する製造方法が、上記目的と合致することを見出
し、本発明を完成した。
【化２】 （但し、ｎは１０〜２０の整数）
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の製造方法について
具体的に説明する。まず、クロトンアルデヒドとケテン
を重合反応させて化合物（Ａ）を得るのであるが、かか
る反応方法は特に限定されることなく、公知の方法を採
用することができる。一例を挙げれば、亜鉛（イソ吉草
酸亜鉛）、酸化亜鉛、カドミウム、ニッケル、銅、酸化
銅、コバルト等の触媒を用い、反応条件としては、常圧
下で２０〜６０℃程度の温度で３〜８時間程度重合反応
を行うことによってかかる化合物（Ａ）を得ることがで
きるが、この方法に限定されるものではない。
具体的に説明する。まず、クロトンアルデヒドとケテン
を重合反応させて化合物（Ａ）を得るのであるが、かか
る反応方法は特に限定されることなく、公知の方法を採
用することができる。一例を挙げれば、亜鉛（イソ吉草
酸亜鉛）、酸化亜鉛、カドミウム、ニッケル、銅、酸化
銅、コバルト等の触媒を用い、反応条件としては、常圧
下で２０〜６０℃程度の温度で３〜８時間程度重合反応
を行うことによってかかる化合物（Ａ）を得ることがで
きるが、この方法に限定されるものではない。
【０００７】次に、得られた化合物（Ａ）を加水分解す
るわけであるが、本発明では、該加水分解において特定
状態下での水を用いて行うことが必要である。即ち、温
度３００〜７００℃、好ましくは３５０〜５００℃で、
圧力１０〜９０ＭＰａ、好ましくは２０〜４０ＭＰａの
範囲で温度及び圧力を適切に調整された状態下に曝され
た水を用いて加水分解を行う。又、本発明では、上記の
如き高温、高圧状態下での水に、硫酸、塩酸、リン酸等
の酸を少量添加することも可能である。
るわけであるが、本発明では、該加水分解において特定
状態下での水を用いて行うことが必要である。即ち、温
度３００〜７００℃、好ましくは３５０〜５００℃で、
圧力１０〜９０ＭＰａ、好ましくは２０〜４０ＭＰａの
範囲で温度及び圧力を適切に調整された状態下に曝され
た水を用いて加水分解を行う。又、本発明では、上記の
如き高温、高圧状態下での水に、硫酸、塩酸、リン酸等
の酸を少量添加することも可能である。
【０００８】かかる加水分解においては、上記化合物
（Ａ）に対して、水を０．１〜５００倍（重量比）、好
ましくは０．２〜４００倍（重量比）、更に好ましくは
１０〜３００倍（重量比）用いることが望まれる。該水
の量が０．２倍未満では未反応の化合物（Ａ）が残るこ
とになり、逆に５００倍を越えると水を無駄に消費する
こととなり好ましくない。
（Ａ）に対して、水を０．１〜５００倍（重量比）、好
ましくは０．２〜４００倍（重量比）、更に好ましくは
１０〜３００倍（重量比）用いることが望まれる。該水
の量が０．２倍未満では未反応の化合物（Ａ）が残るこ
とになり、逆に５００倍を越えると水を無駄に消費する
こととなり好ましくない。
【０００９】反応時間については、５〜３００秒間、好
ましくは５〜１８０秒間、更には５〜１００秒間でよ
く、本発明の特徴でもあるように、短時間で反応させる
ことができる。反応時間が５秒未満では未反応の化合物
（Ａ）が残ることとなり、一方３００秒を越えると生成
したソルビン酸自身が分解されてしまい好ましくない。
上記の方法で加水分解して得られたソルビン酸は、冷却
した後、系外に取り出されて、吸引ろ過、加圧ろ過等の
方法によりソルビン酸が単離されるのである。尚、本発
明においては、未反応の化合物（Ａ）はリサイクルとし
て再度使用可能である。
ましくは５〜１８０秒間、更には５〜１００秒間でよ
く、本発明の特徴でもあるように、短時間で反応させる
ことができる。反応時間が５秒未満では未反応の化合物
（Ａ）が残ることとなり、一方３００秒を越えると生成
したソルビン酸自身が分解されてしまい好ましくない。
上記の方法で加水分解して得られたソルビン酸は、冷却
した後、系外に取り出されて、吸引ろ過、加圧ろ過等の
方法によりソルビン酸が単離されるのである。尚、本発
明においては、未反応の化合物（Ａ）はリサイクルとし
て再度使用可能である。
【００１０】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
尚、以下「％」とあるのは、特にことわりのない限り、
重量基準を表す。 実施例１ 反応器に精製されたクロトンアルデヒド１５０ｇとイソ
吉草酸亜鉛粉末０．４ｇを仕込み、３０〜４０℃に保ち
ながらケテン５４ｇを吹き込んで反応させた。反応終了
後、３０〜４０ｍｍＨｇの減圧下、１２０℃まで加熱し
て未反応のクロトンアルデヒド及び副生物を留去して化
合物（Ａ）１３６ｇを得た。一方、系内の圧力を２５Ｍ
Ｐａに設定した状態で、４００℃に設定した溶融塩浴に
反応管（ＳＵＳ製、内径１ｍ）を浸し、そこに、予め４
５０℃に予熱しておいた水と、上記化合物（Ａ）を入
れ、混合させた（化合物（Ａ）：水＝１：２００（重量
比））。水、化合物（Ａ）は各々ポンプより流入し、反
応管内を流れる時間が３０秒になるように水と化合物
（Ａ）の流量をコントロールした。反応管を通り、その
後冷却されて得られた反応液をろ過し、結晶をガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、ソルビン酸の収率は５
２％（対化合物（Ａ））、化合物（Ａ）分解率５９．１
％（変化率８８．０％）であった。更に、ろ過母液をリ
サイクルし、同様の加水分解反応を行ったところ、収率
４４％、化合物（Ａ）分解率５２％（変化率８４．６
％）であった。
尚、以下「％」とあるのは、特にことわりのない限り、
重量基準を表す。 実施例１ 反応器に精製されたクロトンアルデヒド１５０ｇとイソ
吉草酸亜鉛粉末０．４ｇを仕込み、３０〜４０℃に保ち
ながらケテン５４ｇを吹き込んで反応させた。反応終了
後、３０〜４０ｍｍＨｇの減圧下、１２０℃まで加熱し
て未反応のクロトンアルデヒド及び副生物を留去して化
合物（Ａ）１３６ｇを得た。一方、系内の圧力を２５Ｍ
Ｐａに設定した状態で、４００℃に設定した溶融塩浴に
反応管（ＳＵＳ製、内径１ｍ）を浸し、そこに、予め４
５０℃に予熱しておいた水と、上記化合物（Ａ）を入
れ、混合させた（化合物（Ａ）：水＝１：２００（重量
比））。水、化合物（Ａ）は各々ポンプより流入し、反
応管内を流れる時間が３０秒になるように水と化合物
（Ａ）の流量をコントロールした。反応管を通り、その
後冷却されて得られた反応液をろ過し、結晶をガスクロ
マトグラフィーで分析した結果、ソルビン酸の収率は５
２％（対化合物（Ａ））、化合物（Ａ）分解率５９．１
％（変化率８８．０％）であった。更に、ろ過母液をリ
サイクルし、同様の加水分解反応を行ったところ、収率
４４％、化合物（Ａ）分解率５２％（変化率８４．６
％）であった。
【００１１】実施例２ 実施例１において、系内の圧力を２５ＭＰａ、反応温度
を４００℃、反応時間を１０秒、化合物（Ａ）と水との
混合割合を化合物（Ａ）：水＝１：３００（重量比）に
した以外は同様に行い、ソルビン酸を得た。ソルビン酸
の収率は５１％（対化合物（Ａ））、化合物（Ａ）分解
率５８．９％（変化率８６．６％）であった。更に、ろ
過母液をリサイクルし、同様の加水分解反応を行ったと
ころ、収率４０％、化合物（Ａ）分解率４８％（変化率
８３．３％）であった。
を４００℃、反応時間を１０秒、化合物（Ａ）と水との
混合割合を化合物（Ａ）：水＝１：３００（重量比）に
した以外は同様に行い、ソルビン酸を得た。ソルビン酸
の収率は５１％（対化合物（Ａ））、化合物（Ａ）分解
率５８．９％（変化率８６．６％）であった。更に、ろ
過母液をリサイクルし、同様の加水分解反応を行ったと
ころ、収率４０％、化合物（Ａ）分解率４８％（変化率
８３．３％）であった。
【００１２】実施例３ 実施例１において、系内の圧力を２５ＭＰａ、反応温度
を３００℃、反応時間を１８０秒、化合物（Ａ）と水と
の混合割合を（化合物（Ａ）：水＝１：２００（重量
比））変えた以外は同様に行い、ソルビン酸を得た。ソ
ルビン酸の収率は４７％（対化合物（Ａ））、化合物
（Ａ）分解率７８．３％（変化率６０％）であった。更
に、ろ過母液をリサイクルし、同様の加水分解反応を行
ったところ、収率４５％、化合物（Ａ）分解率７０．０
％（変化率６４．３％）であった。
を３００℃、反応時間を１８０秒、化合物（Ａ）と水と
の混合割合を（化合物（Ａ）：水＝１：２００（重量
比））変えた以外は同様に行い、ソルビン酸を得た。ソ
ルビン酸の収率は４７％（対化合物（Ａ））、化合物
（Ａ）分解率７８．３％（変化率６０％）であった。更
に、ろ過母液をリサイクルし、同様の加水分解反応を行
ったところ、収率４５％、化合物（Ａ）分解率７０．０
％（変化率６４．３％）であった。
【００１３】実施例４ 実施例１において、系内の圧力を５０ＭＰａ、反応温度
を４００℃、反応時間を３０秒、化合物（Ａ）と水との
混合割合を（化合物（Ａ）：水＝１：２００（重量
比））変えた以外は同様に行い、ソルビン酸を得た。ソ
ルビン酸の収率は５３．３％（対化合物（Ａ））、化合
物（Ａ）分解率５９．８％（変化率８９．１％）であっ
た。更に、ろ過母液をリサイクルし、同様の加水分解反
応を行ったところ、収率４１．１％、化合物（Ａ）分解
率４８．６％（変化率８４．６％）であった。
を４００℃、反応時間を３０秒、化合物（Ａ）と水との
混合割合を（化合物（Ａ）：水＝１：２００（重量
比））変えた以外は同様に行い、ソルビン酸を得た。ソ
ルビン酸の収率は５３．３％（対化合物（Ａ））、化合
物（Ａ）分解率５９．８％（変化率８９．１％）であっ
た。更に、ろ過母液をリサイクルし、同様の加水分解反
応を行ったところ、収率４１．１％、化合物（Ａ）分解
率４８．６％（変化率８４．６％）であった。
【００１４】比較例１ 実施例１と同様にして得た化合物（Ａ）１００ｇ（０．
８９モル）と３０％塩酸４３０ｇ（３．５４モル）を反
応器に仕込み内温７３〜７５℃で４０分間反応させ、得
られた反応液を１４０分かけて２５℃まで冷却し、ろ過
後、ソルビン酸を得た。ソルビン酸の収率は９１．２％
（対化合物（Ａ））、化合物（Ａ）分解率１００％（変
化率９１．２％）で、収率には優れるものであったが、
反応時間及び後処理にかかる時間が長く、又、塩酸によ
る腐食等の作業性、等に劣るものであった。
８９モル）と３０％塩酸４３０ｇ（３．５４モル）を反
応器に仕込み内温７３〜７５℃で４０分間反応させ、得
られた反応液を１４０分かけて２５℃まで冷却し、ろ過
後、ソルビン酸を得た。ソルビン酸の収率は９１．２％
（対化合物（Ａ））、化合物（Ａ）分解率１００％（変
化率９１．２％）で、収率には優れるものであったが、
反応時間及び後処理にかかる時間が長く、又、塩酸によ
る腐食等の作業性、等に劣るものであった。
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造方法においては、クロトン
アルデヒドとケテンから得られる化合物（Ａ）を、特定
状態下での水を用いて加水分解しているため、収率を著
しく低下させることなくソルビン酸を得ることができ、
酸等による腐食も生じず、短時間で反応させることがで
き、作業性に優れた方法である。
アルデヒドとケテンから得られる化合物（Ａ）を、特定
状態下での水を用いて加水分解しているため、収率を著
しく低下させることなくソルビン酸を得ることができ、
酸等による腐食も生じず、短時間で反応させることがで
き、作業性に優れた方法である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記（１）式で示されるクロトンアルデ
ヒドとケテンとのラクトン化反応から得られる化合物
（Ａ）を、温度３００〜７００℃、圧力１０〜９０ＭＰ
ａの状態下の水を用いて加水分解することを特徴とする
ソルビン酸の製造方法。 【化１】 （但し、ｎは１０〜２０の整数） - 【請求項２】 化合物（Ａ）に対して、水を０．１〜５
００倍（重量比）用いることを特徴とする請求項１記載
のソルビン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20252897A JPH1129519A (ja) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | ソルビン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20252897A JPH1129519A (ja) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | ソルビン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129519A true JPH1129519A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16458995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20252897A Pending JPH1129519A (ja) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | ソルビン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129519A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187940A (ja) * | 2000-12-21 | 2002-07-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ポリエステルの連続的製造法 |
-
1997
- 1997-07-11 JP JP20252897A patent/JPH1129519A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187940A (ja) * | 2000-12-21 | 2002-07-05 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ポリエステルの連続的製造法 |
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