JPH1129580A - シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子Info
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- JPH1129580A JPH1129580A JP9179393A JP17939397A JPH1129580A JP H1129580 A JPH1129580 A JP H1129580A JP 9179393 A JP9179393 A JP 9179393A JP 17939397 A JP17939397 A JP 17939397A JP H1129580 A JPH1129580 A JP H1129580A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶物質の特性の向上、特に他の液晶材料と
の混合により低温におけるネマチック温度範囲の拡大を
目的として新規に開発された液晶化合物に関する。 【解決手段】本発明は、下記一般式（１）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物を提供し、上記シラシクロヘキ
サン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物、こ
の液晶組成物を含有することを特徴とする液晶表示素子
を提供する。 【化１】 （上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表し、 【化２】 は、１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、重水素
（Ｄ）を置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。）
の混合により低温におけるネマチック温度範囲の拡大を
目的として新規に開発された液晶化合物に関する。 【解決手段】本発明は、下記一般式（１）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物を提供し、上記シラシクロヘキ
サン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物、こ
の液晶組成物を含有することを特徴とする液晶表示素子
を提供する。 【化１】 （上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表し、 【化２】 は、１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、重水素
（Ｄ）を置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なシラシクロ
ヘキサン化合物およびこれを含有する液晶組成物、およ
び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
ヘキサン化合物およびこれを含有する液晶組成物、およ
び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方
性および誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）およびＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスは、シャト−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
性および誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）およびＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスは、シャト−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、この表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は低粘
度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低い
閾値電圧および高いコントラストを与えることが望まれ
る。現在、単一の化合物でこれらの要求をすべて満たす
物質はなく、実際には数種から十数種の液晶化合物・潜
在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物が使用さ
れている。それ故、構成成分が互いに容易に混和できる
ことが重要ともなる。
要求される性質は、この表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は低粘
度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低い
閾値電圧および高いコントラストを与えることが望まれ
る。現在、単一の化合物でこれらの要求をすべて満たす
物質はなく、実際には数種から十数種の液晶化合物・潜
在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物が使用さ
れている。それ故、構成成分が互いに容易に混和できる
ことが重要ともなる。
【０００４】本発明者らは、これらの構成成分となり得
る液晶化合物として、従来、１または４位にケイ素を有
し、該ケイ素が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を
有するトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基を含む化合物を出願してきた。
る液晶化合物として、従来、１または４位にケイ素を有
し、該ケイ素が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を
有するトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン
基またはトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレ
ン基を含む化合物を出願してきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イの用途が拡大するにつれて液晶材料に要求される特性
も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動電
圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性をさらに
上回るものが望まれるようになってきた。
イの用途が拡大するにつれて液晶材料に要求される特性
も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動電
圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性をさらに
上回るものが望まれるようになってきた。
【０００６】このような観点から本発明は、液晶物質の
特性の向上、特に他の液晶材料との混合により低温にお
けるネマチック温度範囲の拡大を目的として新規に開発
された液晶化合物に関するもので、その特長は分子構造
中に１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、重水素
（Ｄ）の置換基を有するトランス−１−シラ−１，４−
シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−１，４
−シクロヘキシレン基を有するところにある。
特性の向上、特に他の液晶材料との混合により低温にお
けるネマチック温度範囲の拡大を目的として新規に開発
された液晶化合物に関するもので、その特長は分子構造
中に１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、重水素
（Ｄ）の置換基を有するトランス−１−シラ−１，４−
シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−１，４
−シクロヘキシレン基を有するところにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）
（１）
【化３】 〔上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表し、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表し、
【化４】 は、１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、重水素
（Ｄ）を置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。Ｙ、Ｚ、Ｌ1 、Ｌ2 はそれぞれＨまたは
Ｆを表す。Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそれぞれ単結合または−
ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 のうち二以
上が−ＣＨ2 ＣＨ2 −となることはない。ｉ、ｊ、ｋは
それぞれ０または１（ただしｉ＋ｊ＋ｋは０または１で
ある。）を表す。〕で表されるシラシクロヘキサン化合
物を提供し、上記シラシクロヘキサン化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物、この液晶組成物を含有す
ることを特徴とする液晶表示素子を提供する。
（Ｄ）を置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。Ｙ、Ｚ、Ｌ1 、Ｌ2 はそれぞれＨまたは
Ｆを表す。Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそれぞれ単結合または−
ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 のうち二以
上が−ＣＨ2 ＣＨ2 −となることはない。ｉ、ｊ、ｋは
それぞれ０または１（ただしｉ＋ｊ＋ｋは０または１で
ある。）を表す。〕で表されるシラシクロヘキサン化合
物を提供し、上記シラシクロヘキサン化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物、この液晶組成物を含有す
ることを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
シラシクロヘキサン化合物の具体例を示して、本発明を
さらに詳細に説明する。
シラシクロヘキサン化合物の具体例を示して、本発明を
さらに詳細に説明する。
【０００９】本発明の一般式（１）で表されるシラシク
ロヘキサン化合物としては、以下に示すようなトランス
−１−またはトランス−４−シラシクロヘキサン環構造
を有するシラシクロヘキサン化合物が挙げられる。
ロヘキサン化合物としては、以下に示すようなトランス
−１−またはトランス−４−シラシクロヘキサン環構造
を有するシラシクロヘキサン化合物が挙げられる。
【化５】
【化６】
【００１０】これらは分子構造中に、１または４位にケ
イ素を有し、該ケイ素が、重水素（Ｄ）の置換基を有す
るトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン基ま
たはトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基
を含むことを特徴とする。一般式（１）において、Ｒは
以下のいずれかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ
−ノニルまたはｎ−デシル。
イ素を有し、該ケイ素が、重水素（Ｄ）の置換基を有す
るトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン基ま
たはトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基
を含むことを特徴とする。一般式（１）において、Ｒは
以下のいずれかの基を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ
−ノニルまたはｎ−デシル。
【００１１】（ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基、具体的には、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ
チルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、１−エチルペンチル、１−メ
チルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシ
ル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、または３−メチル
ヘプチル。
基、具体的には、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ
ブチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メ
チルブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ
ル、３−メチルペンチル、１−エチルペンチル、１−メ
チルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキシ
ル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、または３−メチル
ヘプチル。
【００１２】（ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル
基、具体的には、メトキシメチル、エトキシメチル、プ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、
ヘキシロキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロ
ピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキ
シプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポ
キシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、ま
たはメトキシヘキシル。
基、具体的には、メトキシメチル、エトキシメチル、プ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、
ヘキシロキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキシプロ
ピル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキ
シプロピル、メトキシブチル、エトキシブチル、プロポ
キシブチル、メトキシペンチル、エトキシペンチル、ま
たはメトキシヘキシル。
【００１３】（ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、具体
的には、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニ
ル、３−ブテニル、イソプレニル、１−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、ジメチルアリル、１−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘ
プテニル、３−ヘプテニル、６−ヘプテニル、または７
−オクテニル。
的には、ビニル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニ
ル、３−ブテニル、イソプレニル、１−ペンテニル、３
−ペンテニル、４−ペンテニル、ジメチルアリル、１−
ヘキセニル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘ
プテニル、３−ヘプテニル、６−ヘプテニル、または７
−オクテニル。
【００１４】（ｅ）炭素数１〜１０のモノまたはジフル
オロアルキル基、具体的には、フルオロメチル、１−フ
ルオロエチル、１−フルオロプロピル、１−フルオロブ
チル、１−フルオロペンチル、１−フルオロヘキシル、
１−フルオロヘプチル、１−フルオロオクチル、１−フ
ルオロノニル、１−フルオロデシル、２−フルオロエチ
ル、２−フルオロプロピル、２−フルオロブチル、２−
フルオロペンチル、２−フルオロヘキシル、２−フルオ
ロヘプチル、２−フルオロオクチル、２−フルオロノニ
ル、２−フルオロデシル、３−フルオロプロピル、３−
フルオロブチル、３−フルオロペンチル、３−フルオロ
ヘキシル、３−フルオロヘプチル、３−フルオロオクチ
ル、３−フルオロノニル、３−フルオロデシル、４−フ
ルオロブチル、４−フルオロペンチル、４−フルオロヘ
キシル、４−フルオロヘプチル、４−フルオロオクチ
ル、４−フルオロノニル、４−フルオロデシル、５−フ
ルオロペンチル、５−フルオロヘキシル、５−フルオロ
ヘプチル、５−フルオロオクチル、５−フルオロノニ
ル、５−フルオロデシル、６−フルオロヘキシル、６−
フルオロヘプチル、６−フルオロオクチル、６−フルオ
ロノニル、６−フルオロデシル、７−フルオロヘプチ
ル、７−フルオロオクチル、７−フルオロノニル、７−
フルオロデシル、８−フルオロオクチル、８−フルオロ
ノニル、８−フルオロデシル、９−フルオロノニル、９
−フルオロデシル、１０−フルオロデシル、ジフルオロ
メチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオ
ロプロピル、１，１−ジフルオロブチル、１，１−ジフ
ルオロペンチル、１，１−ジフルオロヘキシル、１，１
−ジフルオロヘプチル、１，１−ジフルオロオクチル、
１，１−ジフルオロノニル、１，１−ジフルオロデシ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロプ
ロピル、２，２−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオ
ロペンチル、２，２−ジフルオロヘキシル、２，２−ジ
フルオロヘプチル、２，２−ジフルオロオクチル、２，
２−ジフルオロノニル、２，２−ジフルオロデシル、
３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロブチ
ル、３，３−ジフルオロペンチル、３，３−ジフルオロ
ヘキシル、３，３−ジフルオロヘプチル、３，３−ジフ
ルオロオクチル、３，３−ジフルオロノニル、３，３−
ジフルオロデシル、４，４−ジフルオロブチル、４，４
−ジフルオロペンチル、４，４−ジフルオロヘキシル、
４，４−ジフルオロヘプチル、４，４−ジフルオロオク
チル、４，４−ジフルオロノニル、４，４−ジフルオロ
デシル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジフル
オロヘキシル、５，５−ジフルオロヘプチル、５，５−
ジフルオロオクチル、５，５−ジフルオロノニル、５，
５−ジフルオロデシル、６，６−ジフルオロヘキシル、
６，６−ジフルオロヘプチル、６，６−ジフルオロオク
チル、６，６−ジフルオロノニル、６，６−ジフルオロ
デシル、７，７−ジフルオロヘプチル、７，７−ジフル
オロオクチル、７，７−ジフルオロノニル、７，７−ジ
フルオロデシル、８，８−ジフルオロオクチル、８，８
−ジフルオロノニル、８，８−ジフルオロデシル、９，
９−ジフルオロノニル、９，９−ジフルオロデシル、１
０，１０−ジフルオロデシル。
オロアルキル基、具体的には、フルオロメチル、１−フ
ルオロエチル、１−フルオロプロピル、１−フルオロブ
チル、１−フルオロペンチル、１−フルオロヘキシル、
１−フルオロヘプチル、１−フルオロオクチル、１−フ
ルオロノニル、１−フルオロデシル、２−フルオロエチ
ル、２−フルオロプロピル、２−フルオロブチル、２−
フルオロペンチル、２−フルオロヘキシル、２−フルオ
ロヘプチル、２−フルオロオクチル、２−フルオロノニ
ル、２−フルオロデシル、３−フルオロプロピル、３−
フルオロブチル、３−フルオロペンチル、３−フルオロ
ヘキシル、３−フルオロヘプチル、３−フルオロオクチ
ル、３−フルオロノニル、３−フルオロデシル、４−フ
ルオロブチル、４−フルオロペンチル、４−フルオロヘ
キシル、４−フルオロヘプチル、４−フルオロオクチ
ル、４−フルオロノニル、４−フルオロデシル、５−フ
ルオロペンチル、５−フルオロヘキシル、５−フルオロ
ヘプチル、５−フルオロオクチル、５−フルオロノニ
ル、５−フルオロデシル、６−フルオロヘキシル、６−
フルオロヘプチル、６−フルオロオクチル、６−フルオ
ロノニル、６−フルオロデシル、７−フルオロヘプチ
ル、７−フルオロオクチル、７−フルオロノニル、７−
フルオロデシル、８−フルオロオクチル、８−フルオロ
ノニル、８−フルオロデシル、９−フルオロノニル、９
−フルオロデシル、１０−フルオロデシル、ジフルオロ
メチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオ
ロプロピル、１，１−ジフルオロブチル、１，１−ジフ
ルオロペンチル、１，１−ジフルオロヘキシル、１，１
−ジフルオロヘプチル、１，１−ジフルオロオクチル、
１，１−ジフルオロノニル、１，１−ジフルオロデシ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロプ
ロピル、２，２−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオ
ロペンチル、２，２−ジフルオロヘキシル、２，２−ジ
フルオロヘプチル、２，２−ジフルオロオクチル、２，
２−ジフルオロノニル、２，２−ジフルオロデシル、
３，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロブチ
ル、３，３−ジフルオロペンチル、３，３−ジフルオロ
ヘキシル、３，３−ジフルオロヘプチル、３，３−ジフ
ルオロオクチル、３，３−ジフルオロノニル、３，３−
ジフルオロデシル、４，４−ジフルオロブチル、４，４
−ジフルオロペンチル、４，４−ジフルオロヘキシル、
４，４−ジフルオロヘプチル、４，４−ジフルオロオク
チル、４，４−ジフルオロノニル、４，４−ジフルオロ
デシル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５−ジフル
オロヘキシル、５，５−ジフルオロヘプチル、５，５−
ジフルオロオクチル、５，５−ジフルオロノニル、５，
５−ジフルオロデシル、６，６−ジフルオロヘキシル、
６，６−ジフルオロヘプチル、６，６−ジフルオロオク
チル、６，６−ジフルオロノニル、６，６−ジフルオロ
デシル、７，７−ジフルオロヘプチル、７，７−ジフル
オロオクチル、７，７−ジフルオロノニル、７，７−ジ
フルオロデシル、８，８−ジフルオロオクチル、８，８
−ジフルオロノニル、８，８−ジフルオロデシル、９，
９−ジフルオロノニル、９，９−ジフルオロデシル、１
０，１０−ジフルオロデシル。
【００１５】一般式（１）において、Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。
【００１６】上式（１ａ）〜（１ｔ）において、Ｙ、
Ｚ、Ｌ1 、Ｌ2 は、それぞれＨまたはＦを表す。
Ｚ、Ｌ1 、Ｌ2 は、それぞれＨまたはＦを表す。
【００１７】一般式（１）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物において、部分骨格構造
ン化合物において、部分骨格構造
【化７】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。以下の例
において、Ａは１≦Ａ≦１０、小文字のエルはｌ≦（小
文字のエル）≦１０、ｂおよびｈは２≦ｂ＋ｈ≦７で表
される整数である。
において、Ａは１≦Ａ≦１０、小文字のエルはｌ≦（小
文字のエル）≦１０、ｂおよびｈは２≦ｂ＋ｈ≦７で表
される整数である。
【化８】
【化９】
【化１０】
【００１８】上述の一般式（１）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物のうち、好ましくは以下のものである。
本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）の環構造とし
ては、好ましくは、（１ａ）、（１ｃ）、（１ｅ）、
（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｋ）、（１ｍ）、（１ｏ）、
（１ｑ）、（１ｓ）である。
ヘキサン化合物のうち、好ましくは以下のものである。
本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）の環構造とし
ては、好ましくは、（１ａ）、（１ｃ）、（１ｅ）、
（１ｇ）、（１ｉ）、（１ｋ）、（１ｍ）、（１ｏ）、
（１ｑ）、（１ｓ）である。
【００１９】式（１ａ）〜（１ｔ）で例示される本発明
のシラシクロヘキサン化合物（１）において、Ｒについ
ては、好ましくは、以下のいずれかの基である。 （ａ’）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、すなわち、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、またはｎ−ヘプチル。
のシラシクロヘキサン化合物（１）において、Ｒについ
ては、好ましくは、以下のいずれかの基である。 （ａ’）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、すなわち、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、またはｎ−ヘプチル。
【００２０】（ｂ’）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル
基のうち、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ま
たは２−エチルヘキシル。
基のうち、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ま
たは２−エチルヘキシル。
【００２１】（ｃ’）炭素数２〜６のアルコキシアルキ
ル基、すなわち、メトキシメチル、エトキシメチル、プ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシブチル、またはメトキシペンチル。
ル基、すなわち、メトキシメチル、エトキシメチル、プ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシプロピル、
メトキシブチル、またはメトキシペンチル。
【００２２】（ｄ’）炭素数２〜８のアルケニル基のう
ち、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、１−ペン
テニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセ
ニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、または７−オ
クテニル。
ち、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、１−ペン
テニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセ
ニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル、または７−オ
クテニル。
【００２３】（ｅ’）炭素数２〜７のモノまたはジフル
オロアルキル基のうち、２−フルオロエチル、２−フル
オロプロピル、２−フルオロブチル、２−フルオロペン
チル、２−フルオロヘキシル、２−フルオロヘプチル、
４−フルオロブチル、４−フルオロペンチル、４−フル
オロヘキシル、４−フルオロヘプチル、５−フルオロペ
ンチル、５−フルオロヘキシル、５−フルオロヘプチ
ル、６−フルオロヘキシル、６−フルオロヘプチル、７
−フルオロヘプチル、２，２−ジフルオロエチル、２，
２−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロブチル、
２，２−ジフルオロペンチル、２，２−ジフルオロヘキ
シル、２，２−ジフルオロヘプチル、４，４−ジフルオ
ロブチル、４，４−ジフルオロペンチル、４，４−ジフ
ルオロヘキシル、４，４−ジフルオロヘプチル、５，５
−ジフルオロペンチル、５，５−ジフルオロヘキシル、
５，５−ジフルオロヘプチル、６，６−ジフルオロヘキ
シル、６，６−ジフルオロヘプチル、または７，７−ジ
フルオロヘプチル。
オロアルキル基のうち、２−フルオロエチル、２−フル
オロプロピル、２−フルオロブチル、２−フルオロペン
チル、２−フルオロヘキシル、２−フルオロヘプチル、
４−フルオロブチル、４−フルオロペンチル、４−フル
オロヘキシル、４−フルオロヘプチル、５−フルオロペ
ンチル、５−フルオロヘキシル、５−フルオロヘプチ
ル、６−フルオロヘキシル、６−フルオロヘプチル、７
−フルオロヘプチル、２，２−ジフルオロエチル、２，
２−ジフルオロプロピル、２，２−ジフルオロブチル、
２，２−ジフルオロペンチル、２，２−ジフルオロヘキ
シル、２，２−ジフルオロヘプチル、４，４−ジフルオ
ロブチル、４，４−ジフルオロペンチル、４，４−ジフ
ルオロヘキシル、４，４−ジフルオロヘプチル、５，５
−ジフルオロペンチル、５，５−ジフルオロヘキシル、
５，５−ジフルオロヘプチル、６，６−ジフルオロヘキ
シル、６，６−ジフルオロヘプチル、または７，７−ジ
フルオロヘプチル。
【００２４】本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）
において、部分骨格構造
において、部分骨格構造
【化１１】 については、好ましくは、以下のものである。
【化１２】
【化１３】
【００２５】なお、上記のうち、特に
【化１４】 は、Δεがゼロ近くの値を示し、
【化１５】 は、Δεが負値を示すので、用途により部分骨格構造を
選択する。
選択する。
【００２６】次に、本発明の一般式（１）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明する。
一般式（１）で表されるシラシクロヘキサン化合物は、
下記一般式（２）
ラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明する。
一般式（１）で表されるシラシクロヘキサン化合物は、
下記一般式（２）
【化１６】 〔上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。
【化１７】 は、１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、Ｆまた
はＣｌを置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表し、
はＣｌを置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表し、
【化１８】 Ｘは、Ｈ、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ
（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、Ｏ
ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ
2 （ｐは０または１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣ
ｌ、Ｘ2 はＦまたはＣｌを表す。）、または（Ｏ）
q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、
３または４、ｍは０≦ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 は
Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。）を表す。Ｙ、Ｚ、Ｌ1 、Ｌ
2 はそれぞれＨまたはＦを表す。Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそ
れぞれ単結合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、Ｚ1 、
Ｚ2 、Ｚ3 のうち二以上が−ＣＨ2 ＣＨ2 −となること
はない。ｉ、ｊ、ｋはそれぞれ０または１（ただしｉ＋
ｊ＋ｋは０または１である。）を表す。〕で表される化
合物を重水素化された還元剤で還元することにより製造
することができる。原料である一般式（２）の部分骨
格、Ｒ等の好ましい条件は、一般式（１）と同様であ
る。このとき、還元剤として、重水素化ナトリウム、重
水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラン類、
ジアルキルアルミニウム等の金属重水素化物、重水素化
アルミニウムリチウム、重水素化ホウ素カリウム、重水
素化ホウ素トリブチルアンモニウム等の錯重水素化化合
物(Complex deuteride) やこれらの置換基デューテリド
(deuteride) 化合物、すなわちリチウムトリエチルボロ
デューテリド、ナトリウムジ（メトキシエトキシ）アル
ミニウムデューテリド、リチウムトリエチルボロデュー
テリド、ナトリウムシアノボロデューテリド等を挙げる
ことができる。好ましくは、１〜３当量の還元剤を、特
に好ましくは、１．１〜１．５当量の還元剤を用いる。
（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、Ｏ
ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ
2 （ｐは０または１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣ
ｌ、Ｘ2 はＦまたはＣｌを表す。）、または（Ｏ）
q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、
３または４、ｍは０≦ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 は
Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。）を表す。Ｙ、Ｚ、Ｌ1 、Ｌ
2 はそれぞれＨまたはＦを表す。Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそ
れぞれ単結合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、Ｚ1 、
Ｚ2 、Ｚ3 のうち二以上が−ＣＨ2 ＣＨ2 −となること
はない。ｉ、ｊ、ｋはそれぞれ０または１（ただしｉ＋
ｊ＋ｋは０または１である。）を表す。〕で表される化
合物を重水素化された還元剤で還元することにより製造
することができる。原料である一般式（２）の部分骨
格、Ｒ等の好ましい条件は、一般式（１）と同様であ
る。このとき、還元剤として、重水素化ナトリウム、重
水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラン類、
ジアルキルアルミニウム等の金属重水素化物、重水素化
アルミニウムリチウム、重水素化ホウ素カリウム、重水
素化ホウ素トリブチルアンモニウム等の錯重水素化化合
物(Complex deuteride) やこれらの置換基デューテリド
(deuteride) 化合物、すなわちリチウムトリエチルボロ
デューテリド、ナトリウムジ（メトキシエトキシ）アル
ミニウムデューテリド、リチウムトリエチルボロデュー
テリド、ナトリウムシアノボロデューテリド等を挙げる
ことができる。好ましくは、１〜３当量の還元剤を、特
に好ましくは、１．１〜１．５当量の還元剤を用いる。
【００２７】一般式（２）で表される化合物は、例えば
先に出願した対応する骨格を有するシラシクロヘキサン
化合物の製造方法（特開平7-70148 号、特開平7-173176
号、特開平7-215983号、特開平7-252273号、特開平7-27
8158号、特開平8-53469 号、特開平8-109186号、特開平
8-311080号、特開平9-25280 号）に基づいて製造するこ
とができる。
先に出願した対応する骨格を有するシラシクロヘキサン
化合物の製造方法（特開平7-70148 号、特開平7-173176
号、特開平7-215983号、特開平7-252273号、特開平7-27
8158号、特開平8-53469 号、特開平8-109186号、特開平
8-311080号、特開平9-25280 号）に基づいて製造するこ
とができる。
【００２８】以上のようにして合成した化合物が、その
シラシクロヘキサン環の立体配座においてトランス体と
シス体の混合物となっている場合には、クロマトグラフ
ィーや再結晶等の常法の精製手段によりトランス体を分
離精製することにより、本発明の一般式（１）のシラシ
クロヘキサン化合物を得ることができる。
シラシクロヘキサン環の立体配座においてトランス体と
シス体の混合物となっている場合には、クロマトグラフ
ィーや再結晶等の常法の精製手段によりトランス体を分
離精製することにより、本発明の一般式（１）のシラシ
クロヘキサン化合物を得ることができる。
【００２９】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合して液晶相を
形成するために用いられる化合物は、以下に示す既知の
化合物から選ぶことができる。
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合して液晶相を
形成するために用いられる化合物は、以下に示す既知の
化合物から選ぶことができる。
【化１９】 上式中、（Ｍ' ）および（Ｎ' ）は以下の〜のいず
れかを表す。 無置換または置換基として１個または２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個または隣接していない２個
のＣＨ2 基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換または置換基として１個または２個のＦ、Ｃ
ｌ、ＣＨ3 、またはＣＮ基を有する１，４−フェニレン
基 環中の１個または２個のＣＨ基がＮ原子により置き換
えられている１，４−フェニレン基
れかを表す。 無置換または置換基として１個または２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個または隣接していない２個
のＣＨ2 基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−
１，４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換または置換基として１個または２個のＦ、Ｃ
ｌ、ＣＨ3 、またはＣＮ基を有する１，４−フェニレン
基 環中の１個または２個のＣＨ基がＮ原子により置き換
えられている１，４−フェニレン基
【００３０】上式中、Ｚ1'およびＺ2'は、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2 −、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −または単結合を表
す。上式中、ｗおよびｒは、０、１、または２（ただ
し、ｗ＋ｒ＝１、２、または３）であり、ｓは０、１、
または２である。
2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2 −、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −または単結合を表
す。上式中、ｗおよびｒは、０、１、または２（ただ
し、ｗ＋ｒ＝１、２、または３）であり、ｓは０、１、
または２である。
【００３１】上式中、Ｒ’は、水素、炭素数１〜１０の
直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフル
オロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、
炭素数２〜７のアルコキシアルキル基または炭素数２〜
８のアルケニル基である。
直鎖状アルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフル
オロアルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、
炭素数２〜７のアルコキシアルキル基または炭素数２〜
８のアルケニル基である。
【００３２】上式中、Ｘ’は、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｆ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨ
Ｆ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、炭素数２〜８
のアルケニルオキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルコ
キシ基、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基または炭素数２〜１１のアルカノ
イルオキシ基を表し、Ｙ’は、ＨまたはＦを表し、Ｚ’
は、ＨまたはＦを表す。
Ｆ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨ
Ｆ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、炭素数２〜８
のアルケニルオキシ基、炭素数１〜５のフルオロアルコ
キシ基、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基または炭素数２〜１１のアルカノ
イルオキシ基を表し、Ｙ’は、ＨまたはＦを表し、Ｚ’
は、ＨまたはＦを表す。
【００３３】なお、上記において、ｗおよびｓが２の場
合には（Ｍ’）中に、ｒが２の場合には（Ｎ’）中に、
それぞれ異種環を含んでもよい。
合には（Ｍ’）中に、ｒが２の場合には（Ｎ’）中に、
それぞれ異種環を含んでもよい。
【００３４】液晶相における本発明の一般式（１）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の割合は、その一種ま
たは二種以上を１〜５０ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０
ｍｏｌ％含有される。また、液晶組成物には着色ゲスト
−ホスト系を生成するための一般式
されるシラシクロヘキサン化合物の割合は、その一種ま
たは二種以上を１〜５０ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０
ｍｏｌ％含有される。また、液晶組成物には着色ゲスト
−ホスト系を生成するための一般式
【化２０】 （上式中、Ｒ''及びＲ''' は、置換または非置換のアル
キル基またはジアルキルアミノ基であり、置換アルキル
基の場合には、複数のフッ素原子で置換されたものまた
は鎖中の隣接しない−ＣＨ2 −が、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＳＯ
2 、ＯＣＯ、あるいは、
キル基またはジアルキルアミノ基であり、置換アルキル
基の場合には、複数のフッ素原子で置換されたものまた
は鎖中の隣接しない−ＣＨ2 −が、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＳＯ
2 、ＯＣＯ、あるいは、
【化２１】 で置換されたものを表す。Ｚ1'〜Ｚ9'は、水素、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン基を表す。また、Ｚ1'と
Ｚ2'、Ｚ4'とＺ5'、Ｚ7'とＺ8'は、互いに連結して脂肪
族環、芳香族環、または、含窒素芳香環を形成すること
ができる。Ｙ''は、フルオロアルキル基を表す。ｔ＝
０、１、２、ｕ＝０、１、２、ｖ＝０、１を表すが、ｕ
＝０のときは必ず、ｖ＝０となる。）で表されるアゾ色
素、あるいは、一般式
基、メトキシ基、ハロゲン基を表す。また、Ｚ1'と
Ｚ2'、Ｚ4'とＺ5'、Ｚ7'とＺ8'は、互いに連結して脂肪
族環、芳香族環、または、含窒素芳香環を形成すること
ができる。Ｙ''は、フルオロアルキル基を表す。ｔ＝
０、１、２、ｕ＝０、１、２、ｖ＝０、１を表すが、ｕ
＝０のときは必ず、ｖ＝０となる。）で表されるアゾ色
素、あるいは、一般式
【化２２】 （上式中、Ｘ1 〜Ｘ5 は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、
非置換または置換基含有アミノ基、非置換または置換基
含有カルボン酸エステル、非置換または置換基含有フェ
ニルオキシ基、非置換または置換基含有ベンジル基、非
置換または置換基含有フェニルチオ基、非置換または置
換基含有フェニル基、非置換または置換基含有シクロヘ
キシルオキシカルボニル基、あるいは、非置換または置
換基含有ピリジルもしくはピリミジル基を表す。）で表
されるアントラキノン系色素といった多色性染料、ある
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
非置換または置換基含有アミノ基、非置換または置換基
含有カルボン酸エステル、非置換または置換基含有フェ
ニルオキシ基、非置換または置換基含有ベンジル基、非
置換または置換基含有フェニルチオ基、非置換または置
換基含有フェニル基、非置換または置換基含有シクロヘ
キシルオキシカルボニル基、あるいは、非置換または置
換基含有ピリジルもしくはピリミジル基を表す。）で表
されるアントラキノン系色素といった多色性染料、ある
いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるた
めの添加剤を含むことができる。
【００３５】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。
【００３６】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
【００３７】また、液晶表示素子中に用いられる本発明
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴまたはＭ
ＩＭ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入
して液晶表示素子として使用される。この素子は、必要
において各種アンダーコート、配向制御用オーバーコー
ト、偏光板、フィルター、反射層等を有してもよい。ま
た、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わせた
り、半導体基板を用いたり、あるいは光源を用いたりす
る種々のものが使用できる。
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴまたはＭ
ＩＭ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入
して液晶表示素子として使用される。この素子は、必要
において各種アンダーコート、配向制御用オーバーコー
ト、偏光板、フィルター、反射層等を有してもよい。ま
た、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わせた
り、半導体基板を用いたり、あるいは光源を用いたりす
る種々のものが使用できる。
【００３８】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。なお、以下において、重水素化率(a
tom ％Ｄ）は、 1ＨＮＭＲにおいて、重水素化されてい
ない同様の構造のものと、重水素化された化合物の積分
値の差から見積もることができる。 atom ％Ｄ＝Ｄ／
（Ｈ＋Ｄ） また、ＴCNは、結晶−ネマチック転移温度を表し、ＴNI
は、ネマチック−アイソトロピック転移温度を表す。 実施例１ トランス，トランス−４−（４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−デューテリオ
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 ４−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサン３８．９ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、重水素化リチウムア
ルミニウム２．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの混合液に加え
た。反応混合物を１時間攪拌した後、１０％塩酸２００
ｍｌにあけ酢酸エチルで抽出した。通常の洗浄・乾燥・
濃縮の後、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、続いて再結晶を行い目的のトランス、トランス異性
体３３．４ｇ（収率９４％）を得た。 重水素化率：９８％、ＴCN：２７℃、ＴNI：５０℃、 ＩＲ（液膜）νmax ：２９２４，２８５４，２７９４，
１６１２，１５３１，１４４４，１３４６，１２４０，
１０３９，８４９，８１０ｃｍ-1。
に詳しく説明する。なお、以下において、重水素化率(a
tom ％Ｄ）は、 1ＨＮＭＲにおいて、重水素化されてい
ない同様の構造のものと、重水素化された化合物の積分
値の差から見積もることができる。 atom ％Ｄ＝Ｄ／
（Ｈ＋Ｄ） また、ＴCNは、結晶−ネマチック転移温度を表し、ＴNI
は、ネマチック−アイソトロピック転移温度を表す。 実施例１ トランス，トランス−４−（４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−デューテリオ
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 ４−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサン３８．９ｇ（０．１０ｍｏ
ｌ）をＴＨＦ１００ｍｌに溶かし、重水素化リチウムア
ルミニウム２．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの混合液に加え
た。反応混合物を１時間攪拌した後、１０％塩酸２００
ｍｌにあけ酢酸エチルで抽出した。通常の洗浄・乾燥・
濃縮の後、残さをシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、続いて再結晶を行い目的のトランス、トランス異性
体３３．４ｇ（収率９４％）を得た。 重水素化率：９８％、ＴCN：２７℃、ＴNI：５０℃、 ＩＲ（液膜）νmax ：２９２４，２８５４，２７９４，
１６１２，１５３１，１４４４，１３４６，１２４０，
１０３９，８４９，８１０ｃｍ-1。
【００３９】実施例２ トランス，トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−デューテリオ−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で目的
物を得た。 重水素化率：９８％、ＴCN：１５℃、ＴNI：７６℃、 ＩＲ（液膜）νmax ：２９２２，２８５２，２７９４，
１６０６，１５２０，１２７９，１２７３，１２０７，
９８５，８６６，８１４，７６８ｃｍ-1。
フェニル）シクロヘキシル）−１−デューテリオ−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シク
ロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で目的
物を得た。 重水素化率：９８％、ＴCN：１５℃、ＴNI：７６℃、 ＩＲ（液膜）νmax ：２９２２，２８５２，２７９４，
１６０６，１５２０，１２７９，１２７３，１２０７，
９８５，８６６，８１４，７６８ｃｍ-1。
【００４０】実施例３ トランス，トランス−４−（４−（４−エトキシ−２，
３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−デュ
ーテリオ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同
様の操作で目的物を得た。
３−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−デュ
ーテリオ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同
様の操作で目的物を得た。
【００４１】実施例４ トランス，トランス−４−（４−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）−１−デューテリオ−１−シラシクロ
ヘキシル）−１−ｎ−プロピルシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピルシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操
作で目的物を得た。
トキシフェニル）−１−デューテリオ−１−シラシクロ
ヘキシル）−１−ｎ−プロピルシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピルシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操
作で目的物を得た。
【００４２】実施例５ トランス，トランス−４−（４−（４−（１，２，２−
トリフルオロビニルオキシ）フェニル）−１−デューテ
リオ−１−シラシクロヘキシル）−１−（４−フルオロ
ペンチル）シクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（４−（１，２，２−トリフルオロビ
ニルオキシ）フェニル）−１−クロロ−１−シラシクロ
ヘキシル）−１−（４−フルオロペンチル）シクロヘキ
サンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
トリフルオロビニルオキシ）フェニル）−１−デューテ
リオ−１−シラシクロヘキシル）−１−（４−フルオロ
ペンチル）シクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（４−（１，２，２−トリフルオロビ
ニルオキシ）フェニル）−１−クロロ−１−シラシクロ
ヘキシル）−１−（４−フルオロペンチル）シクロヘキ
サンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
【００４３】実施例６ トランス，トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ
−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ポキシ）フェニル）−１−デューテリオ−１−シラシク
ロヘキシル）−１−ｎ−ペンチルシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェ
ニル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の
操作で目的物を得た。
−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
ポキシ）フェニル）−１−デューテリオ−１−シラシク
ロヘキシル）−１−ｎ−ペンチルシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−（１，
１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェ
ニル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の
操作で目的物を得た。
【００４４】実施例７ トランス，トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−デューテリオ−１−（３−メチルブチル）−
１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ
−１−（３−メチルブチル）−１−シラシクロヘキサン
を用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
−４−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−１−デューテリオ−１−（３−メチルブチル）−
１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ
−１−（３−メチルブチル）−１−シラシクロヘキサン
を用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
【００４５】実施例８ トランス，トランス−４−（４−（４−ｎ−プロピルフ
ェニル）シクロヘキシル）−１−デューテリオ−１−
（３−メトキシプロピル）−１−シラシクロヘキサンの
製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）−１−クロロ−１−（３−メトキシプロピ
ル）−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様
の操作で目的物を得た。
ェニル）シクロヘキシル）−１−デューテリオ−１−
（３−メトキシプロピル）−１−シラシクロヘキサンの
製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（４−ｎ−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）−１−クロロ−１−（３−メトキシプロピ
ル）−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様
の操作で目的物を得た。
【００４６】実施例９ トランス，トランス−４−（２−（４−（４−シアノ−
３−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−デューテリオ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘ
キサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（トランス−４−（４−シアノ−３−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例
１と同様の操作で目的物を得た。
３−フルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１
−デューテリオ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘ
キサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（トランス−４−（４−シアノ−３−フルオロフ
ェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例
１と同様の操作で目的物を得た。
【００４７】実施例１０ トランス，トランス−４−（２−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−デュ
ーテリオ−１−シラシクロヘキシル）エチル）−１−ｎ
−ペンチルシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−１−クロロ−１−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチルシクロヘキ
サンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−デュ
ーテリオ−１−シラシクロヘキシル）エチル）−１−ｎ
−ペンチルシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）−１−クロロ−１−シラシ
クロヘキシル）エチル）−１−ｎ−ペンチルシクロヘキ
サンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
【００４８】実施例１１ トランス，トランス−４−（４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−デューテリ
オ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操
作で目的物を得た。
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−デューテリ
オ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（トランス−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操
作で目的物を得た。
【００４９】実施例１２ トランス，トランス−４−（４−（２−（４−クロロ−
３−フルオロフェニル）エチル）−１−デューテリオ−
１−シラシクロヘキシル）−１−ｎ−プロピルシクロヘ
キサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（２−（４−クロロ−３−フルオロフ
ェニル）エチル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキシ
ル）−１−ｎ−プロピルシクロヘキサンを用い、実施例
１と同様の操作で目的物を得た。
３−フルオロフェニル）エチル）−１−デューテリオ−
１−シラシクロヘキシル）−１−ｎ−プロピルシクロヘ
キサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりにトラ
ンス−４−（４−（２−（４−クロロ−３−フルオロフ
ェニル）エチル）−１−クロロ−１−シラシクロヘキシ
ル）−１−ｎ−プロピルシクロヘキサンを用い、実施例
１と同様の操作で目的物を得た。
【００５０】実施例１３ トランス−４−（４−クロロフェニル）−１−デューテ
リオ−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−クロロフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−ヘプチ
ル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の
操作で目的物を得た。
リオ−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−クロロフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−ヘプチ
ル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の
操作で目的物を得た。
【００５１】実施例１４ トランス−４−（４−メトキシフェニル）−１−デュー
テリオ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−メトキシフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−ペン
チル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様
の操作で目的物を得た。
テリオ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−メトキシフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−ペン
チル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様
の操作で目的物を得た。
【００５２】実施例１５ トランス−４−（２−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）エチル）−１−デューテリオ−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル）
−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
ニル）エチル）−１−デューテリオ−１−ｎ−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル）
−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得た。
【００５３】実施例１６ トランス−４−（２−（４−（２，２−ジフルオロビニ
ル）フェニル）エチル）−１−デューテリオ−１−（４
−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（４−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル）
エチル）−１−クロロ−１−（４−ペンテニル）−１−
シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で目
的物を得た。
ル）フェニル）エチル）−１−デューテリオ−１−（４
−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（４−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル）
エチル）−１−クロロ−１−（４−ペンテニル）−１−
シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で目
的物を得た。
【００５４】実施例１７ トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）
−３，５−ジフルオロフェニル）−１−デューテリオ−
１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオリフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジフ
ルオロフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−プロピル−１
−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で
目的物を得た。
−３，５−ジフルオロフェニル）−１−デューテリオ−
１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオリフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジフ
ルオロフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−プロピル−１
−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で
目的物を得た。
【００５５】実施例１８ トランス−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１−デューテ
リオ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製
造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３，５
−ジフルオロフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の
操作で目的物を得た。
ニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１−デューテ
リオ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製
造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−３，５
−ジフルオロフェニル）−１−クロロ−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１と同様の
操作で目的物を得た。
【００５６】実施例１９ トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）フェ
ニル）−１−デューテリオ−１−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）フェニル）フェニル）−１−クロロ
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを用い、
実施例１と同様の操作で目的物を得た。
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）フェ
ニル）−１−デューテリオ−１−ｎ−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）フェニル）フェニル）−１−クロロ
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを用い、
実施例１と同様の操作で目的物を得た。
【００５７】実施例２０ トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）−３，５−
ジフルオロフェニル）−１−デューテリオ−１−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル）−３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得
た。
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）−３，５−
ジフルオロフェニル）−１−デューテリオ−１−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（４−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２−ジフルオ
ロエトキシ）フェニル）−３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１−クロロ−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンを用い、実施例１と同様の操作で目的物を得
た。
【００５８】実施例２１ トランス−４−（２−（４−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）−３−フルオロフェニル）エチル）−１−
デューテリオ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
３−フルオロフェニル）エチル）−１−クロロ−１−ｎ
−プロピル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１
と同様の操作で目的物を得た。
ロフェニル）−３−フルオロフェニル）エチル）−１−
デューテリオ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 実施例１の４−（トランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンの代わりに４−
（２−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
３−フルオロフェニル）エチル）−１−クロロ−１−ｎ
−プロピル−１−シラシクロヘキサンを用い、実施例１
と同様の操作で目的物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻原 勤 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 清水 孝明 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。 【化２】 は、１または４位にケイ素を有し、該ケイ素が、重水素
（Ｄ）を置換基として有するトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基またはトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。Ｙ、Ｚ、Ｌ1 、Ｌ2 はそれぞれＨまたは
Ｆを表す。Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 はそれぞれ単結合または−
ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すが、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 のうちの二
以上が−ＣＨ2 ＣＨ2 −となることはない。ｉ、ｊ、ｋ
はそれぞれ０または１（ただしｉ＋ｊ＋ｋは０または１
である。）を表す。〕で表されるシラシクロヘキサン化
合物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物を含有するとことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２に記載の液晶組成物を含有する
ことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179393A JPH1129580A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179393A JPH1129580A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1129580A true JPH1129580A (ja) | 1999-02-02 |
Family
ID=16065090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9179393A Pending JPH1129580A (ja) | 1997-07-04 | 1997-07-04 | シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1129580A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006075882A1 (en) | 2005-01-13 | 2006-07-20 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| WO2006075883A1 (en) | 2005-01-13 | 2006-07-20 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| WO2007061230A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Lg Chem, Ltd. | Silicon derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition |
| WO2007061232A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Lg Chem, Ltd. | Vinylsulfone derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition |
-
1997
- 1997-07-04 JP JP9179393A patent/JPH1129580A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006075882A1 (en) | 2005-01-13 | 2006-07-20 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| WO2006075883A1 (en) | 2005-01-13 | 2006-07-20 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| US7759511B2 (en) | 2005-01-13 | 2010-07-20 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| US7919008B2 (en) | 2005-01-13 | 2011-04-05 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| US8669391B2 (en) | 2005-01-13 | 2014-03-11 | Lg Chem, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| WO2007061230A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Lg Chem, Ltd. | Silicon derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition |
| WO2007061232A1 (en) * | 2005-11-23 | 2007-05-31 | Lg Chem, Ltd. | Vinylsulfone derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition |
| KR100778637B1 (ko) | 2005-11-23 | 2007-11-28 | 주식회사 엘지화학 | 실리콘 유도체, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이 액정조성물을 사용한 액정 디스플레이용 보상 필름 |
| US7700000B2 (en) | 2005-11-23 | 2010-04-20 | Lg Chem, Ltd. | Silicon derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition |
| US7910179B2 (en) | 2005-11-23 | 2011-03-22 | Lg Chem, Ltd. | Vinylsulfone derivative, liquid crystal composition comprising the same and compensation film using the same liquid crystal composition |
| CN102424690A (zh) * | 2005-11-23 | 2012-04-25 | Lg化学株式会社 | 硅衍生物、包含该硅衍生物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的补偿膜 |
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