JPH10109992A - シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子Info
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- JPH10109992A JPH10109992A JP8264399A JP26439996A JPH10109992A JP H10109992 A JPH10109992 A JP H10109992A JP 8264399 A JP8264399 A JP 8264399A JP 26439996 A JP26439996 A JP 26439996A JP H10109992 A JPH10109992 A JP H10109992A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶物質の特性の向上を目的として新規な液
晶化合物を開発する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物を提供し該シラシクロヘキサン化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物、該液晶組成物を
含有することを特徴とする液晶表示素子を提供する。 【化１】 （上式中、 【化２】 は、ｉ＝１の場合は、トランス−１、４−シクロヘキシ
レン基、または１及び４位にケイ素を有し、該ケイ素
が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を有するトラン
ス−１、４−ジシラシクロヘキシレン基を表すが、少な
くとも一方が該トランス−１、４−ジシラシクロヘキシ
レン基を表し、ｉ＝０の場合は、該トランス−１、４−
ジシラシクロヘキシレン基を表す。）
晶化合物を開発する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物を提供し該シラシクロヘキサン化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物、該液晶組成物を
含有することを特徴とする液晶表示素子を提供する。 【化１】 （上式中、 【化２】 は、ｉ＝１の場合は、トランス−１、４−シクロヘキシ
レン基、または１及び４位にケイ素を有し、該ケイ素
が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を有するトラン
ス−１、４−ジシラシクロヘキシレン基を表すが、少な
くとも一方が該トランス−１、４−ジシラシクロヘキシ
レン基を表し、ｉ＝０の場合は、該トランス−１、４−
ジシラシクロヘキシレン基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なシラシクロ
ヘキサン化合物およびこれを含有する液晶組成物、およ
び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
ヘキサン化合物およびこれを含有する液晶組成物、およ
び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方
性および誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）およびＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ね
じれネマチック構造を有するものである。
性および誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）およびＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスは、シャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ね
じれネマチック構造を有するものである。
【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、この表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いづれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は低粘
度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低い
閾値電圧および高いコントラストを与えることが望まれ
る。現在、単一の化合物でこれらの要求をすべて満たす
物質はなく、実際には数種から十数種の液晶化合物・潜
在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物が使用さ
れている。それ故、構成成分が互いに容易に混和できる
ことが重要ともなる。
要求される性質は、この表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いづれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は低粘
度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低い
閾値電圧および高いコントラストを与えることが望まれ
る。現在、単一の化合物でこれらの要求をすべて満たす
物質はなく、実際には数種から十数種の液晶化合物・潜
在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物が使用さ
れている。それ故、構成成分が互いに容易に混和できる
ことが重要ともなる。
【０００４】本発明者は、これらの構成成分となり得る
液晶化合物の中で、従来、分子構造中にケイ素を含有し
たシラシクロヘキサン環を含む化合物を出願してきた。
液晶化合物の中で、従来、分子構造中にケイ素を含有し
たシラシクロヘキサン環を含む化合物を出願してきた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イの用途が拡大するにつれて液晶材料に要求される特性
も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動電
圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性をさらに
上回るものが望まれるようになってきた。このような観
点から本発明は、液晶物質の特性の向上を目的として新
規に開発された液晶化合物に関するもので、その特長は
分子構造中にジシラシクロヘキサン環を有する所にあ
る。
イの用途が拡大するにつれて液晶材料に要求される特性
も益々高度な厳しいものになりつつある。特に、駆動電
圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性をさらに
上回るものが望まれるようになってきた。このような観
点から本発明は、液晶物質の特性の向上を目的として新
規に開発された液晶化合物に関するもので、その特長は
分子構造中にジシラシクロヘキサン環を有する所にあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）
（１）
【化３】 ［上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。
【化４】 は、ｉ＝１の場合は、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、または１及び４位にケイ素を有し、該ケイ素
が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を有するトラン
ス−１，４−ジシラシクロヘキシレン基を表すが、少な
くとも一方が該トランス−１，４−ジシラシクロヘキシ
レン基を表し、ｉ＝０の場合は、該トランス−１，４−
ジシラシクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。Ｙ、Ｚ1 、Ｚ2 は、ＨまたはＦを表す。
i 及びiiは、０または１を表し、iii は、０、１または
２を表す。）］で表されるシラシクロヘキサン化合物を
提供し、上記シラシクロヘキサン化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物、この液晶組成物を含有するこ
とを特徴とする液晶表示素子を提供する。
レン基、または１及び４位にケイ素を有し、該ケイ素
が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を有するトラン
ス−１，４−ジシラシクロヘキシレン基を表すが、少な
くとも一方が該トランス−１，４−ジシラシクロヘキシ
レン基を表し、ｉ＝０の場合は、該トランス−１，４−
ジシラシクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。Ｙ、Ｚ1 、Ｚ2 は、ＨまたはＦを表す。
i 及びiiは、０または１を表し、iii は、０、１または
２を表す。）］で表されるシラシクロヘキサン化合物を
提供し、上記シラシクロヘキサン化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物、この液晶組成物を含有するこ
とを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で表される
シラシクロヘキサン化合物の具体例を示して、本発明を
さらに詳細に説明する。本発明の一般式（１）で表され
るシラシクロヘキサン化合物としては、以下に示すよう
なトランス−１，４−ジシラシクロヘキサン環構造を有
するシラシクロヘキサン化合物が挙げられる。
シラシクロヘキサン化合物の具体例を示して、本発明を
さらに詳細に説明する。本発明の一般式（１）で表され
るシラシクロヘキサン化合物としては、以下に示すよう
なトランス−１，４−ジシラシクロヘキサン環構造を有
するシラシクロヘキサン化合物が挙げられる。
【化５】
【０００８】上式において、Ｒは、以下のいずれかの基
を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ
−ノニルまたはｎ−デシル。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、すなわち、
イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−
メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、１−エチルペンチル、１−メチルヘキシル、２−
メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、２−エチルヘキ
シル、３−エチルヘキシル、１−メチルヘプチル、２−
メチルヘプチル、または３−メチルヘプチル。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、すなわち
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
ブトキシメチル、ペントキシメチル、ヘキシロキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロ
ピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、メトキ
シブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、またはメトキシヘキシ
ル。 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、すなわち、ビニ
ル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、３−ブテ
ニル、イソプレニル、１−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、ジメチルアリル、１−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニ
ル、３−ヘプテニル、６−ヘプテニル、または７−オク
テニル。 （ｅ）炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロアルキル
基、すなわち、フルオロメチル、１−フルオロエチル、
１−フルオロプロピル、１−フルオロブチル、１−フル
オロペンチル、１−フルオロヘキシル、１−フルオロヘ
プチル、１−フルオロオクチル、１−フルオロノニル、
１−フルオロデシル、２−フルオロエチル、２−フルオ
ロプロピル、２−フルオロブチル、２−フルオロペンチ
ル、２−フルオロヘキシル、２−フルオロヘプチル、２
−フルオロオクチル、２−フルオロノニル、２−フルオ
ロデシル、３−フルオロプロピル、３−フルオロブチ
ル、３−フルオロペンチル、３−フルオロヘキシル、３
−フルオロヘプチル、３−フルオロオクチル、３−フル
オロノニル、３−フルオロデシル、４−フルオロブチ
ル、４−フルオロペンチル、４−フルオロヘキシル、４
−フルオロヘプチル、４−フルオロオクチル、４−フル
オロノニル、４−フルオロデシル、５−フルオロペンチ
ル、５−フルオロヘキシル、５−フルオロヘプチル、５
−フルオロオクチル、５−フルオロノニル、５−フルオ
ロデシル、６−フルオロヘキシル、６−フルオロヘプチ
ル、６−フルオロオクチル、６−フルオロノニル、６−
フルオロデシル、７−フルオロヘプチル、７−フルオロ
オクチル、７−フルオロノニル、７−フルオロデシル、
８−フルオロオクチル、８−フルオロノニル、８−フル
オロデシル、９−フルオロノニル、９−フルオロデシ
ル、１０−フルオロデシル、ジフルオロメチル、１，１
−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロプロピル、
１，１−ジフルオロブチル、１，１−ジフルオロペンチ
ル、１，１−ジフルオロヘキシル、１，１−ジフルオロ
ヘプチル、１，１−ジフルオロオクチル、１，１−ジフ
ルオロノニル、１，１−ジフルオロデシル、２，２−ジ
フルオロエチル、２，２−ジフルオロプロピル、２，２
−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオロペンチル、
２，２−ジフルオロヘキシル、２，２−ジフルオロヘプ
チル、２，２−ジフルオロオクチル、２，２−ジフルオ
ロノニル、２，２−ジフルオロデシル、３，３−ジフル
オロプロピル、３，３−ジフルオロブチル、３，３−ジ
フルオロペンチル、３，３−ジフルオロヘキシル、３，
３−ジフルオロヘプチル、３，３−ジフルオロオクチ
ル、３，３−ジフルオロノニル、３，３−ジフルオロデ
シル、４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジフルオロ
ペンチル、４，４−ジフルオロヘキシル、４，４−ジフ
ルオロヘプチル、４，４−ジフルオロオクチル、４，４
−ジフルオロノニル、４，４−ジフルオロデシル、５，
５−ジフルオロペンチル、５，５−ジフルオロヘキシ
ル、５，５−ジフルオロヘプチル、５，５−ジフルオロ
オクチル、５，５−ジフルオロノニル、５，５−ジフル
オロデシル、６，６−ジフルオロヘキシル、６，６−ジ
フルオロヘプチル、６，６−ジフルオロオクチル、６，
６−ジフルオロノニル、６，６−ジフルオロデシル、
７，７−ジフルオロヘプチル、７，７−ジフルオロオク
チル、７，７−ジフルオロノニル、７，７−ジフルオロ
デシル、８，８−ジフルオロオクチル、８，８−ジフル
オロノニル、８，８−ジフルオロデシル、９，９−ジフ
ルオロノニル、９，９−ジフルオロデシル、１０，１０
−ジフルオロデシル。
を表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、すなわち、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ
−ノニルまたはｎ−デシル。 （ｂ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、すなわち、
イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−
メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、１−エチルペンチル、１−メチルヘキシル、２−
メチルヘキシル、３−メチルヘキシル、２−エチルヘキ
シル、３−エチルヘキシル、１−メチルヘプチル、２−
メチルヘプチル、または３−メチルヘプチル。 （ｃ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、すなわち
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
ブトキシメチル、ペントキシメチル、ヘキシロキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、ブトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシプロ
ピル、プロポキシプロピル、ブトキシプロピル、メトキ
シブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、またはメトキシヘキシ
ル。 （ｄ）炭素数２〜８のアルケニル基、すなわち、ビニ
ル、１−プロペニル、アリル、１−ブテニル、３−ブテ
ニル、イソプレニル、１−ペンテニル、３−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、ジメチルアリル、１−ヘキセニ
ル、３−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−ヘプテニ
ル、３−ヘプテニル、６−ヘプテニル、または７−オク
テニル。 （ｅ）炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロアルキル
基、すなわち、フルオロメチル、１−フルオロエチル、
１−フルオロプロピル、１−フルオロブチル、１−フル
オロペンチル、１−フルオロヘキシル、１−フルオロヘ
プチル、１−フルオロオクチル、１−フルオロノニル、
１−フルオロデシル、２−フルオロエチル、２−フルオ
ロプロピル、２−フルオロブチル、２−フルオロペンチ
ル、２−フルオロヘキシル、２−フルオロヘプチル、２
−フルオロオクチル、２−フルオロノニル、２−フルオ
ロデシル、３−フルオロプロピル、３−フルオロブチ
ル、３−フルオロペンチル、３−フルオロヘキシル、３
−フルオロヘプチル、３−フルオロオクチル、３−フル
オロノニル、３−フルオロデシル、４−フルオロブチ
ル、４−フルオロペンチル、４−フルオロヘキシル、４
−フルオロヘプチル、４−フルオロオクチル、４−フル
オロノニル、４−フルオロデシル、５−フルオロペンチ
ル、５−フルオロヘキシル、５−フルオロヘプチル、５
−フルオロオクチル、５−フルオロノニル、５−フルオ
ロデシル、６−フルオロヘキシル、６−フルオロヘプチ
ル、６−フルオロオクチル、６−フルオロノニル、６−
フルオロデシル、７−フルオロヘプチル、７−フルオロ
オクチル、７−フルオロノニル、７−フルオロデシル、
８−フルオロオクチル、８−フルオロノニル、８−フル
オロデシル、９−フルオロノニル、９−フルオロデシ
ル、１０−フルオロデシル、ジフルオロメチル、１，１
−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロプロピル、
１，１−ジフルオロブチル、１，１−ジフルオロペンチ
ル、１，１−ジフルオロヘキシル、１，１−ジフルオロ
ヘプチル、１，１−ジフルオロオクチル、１，１−ジフ
ルオロノニル、１，１−ジフルオロデシル、２，２−ジ
フルオロエチル、２，２−ジフルオロプロピル、２，２
−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオロペンチル、
２，２−ジフルオロヘキシル、２，２−ジフルオロヘプ
チル、２，２−ジフルオロオクチル、２，２−ジフルオ
ロノニル、２，２−ジフルオロデシル、３，３−ジフル
オロプロピル、３，３−ジフルオロブチル、３，３−ジ
フルオロペンチル、３，３−ジフルオロヘキシル、３，
３−ジフルオロヘプチル、３，３−ジフルオロオクチ
ル、３，３−ジフルオロノニル、３，３−ジフルオロデ
シル、４，４−ジフルオロブチル、４，４−ジフルオロ
ペンチル、４，４−ジフルオロヘキシル、４，４−ジフ
ルオロヘプチル、４，４−ジフルオロオクチル、４，４
−ジフルオロノニル、４，４−ジフルオロデシル、５，
５−ジフルオロペンチル、５，５−ジフルオロヘキシ
ル、５，５−ジフルオロヘプチル、５，５−ジフルオロ
オクチル、５，５−ジフルオロノニル、５，５−ジフル
オロデシル、６，６−ジフルオロヘキシル、６，６−ジ
フルオロヘプチル、６，６−ジフルオロオクチル、６，
６−ジフルオロノニル、６，６−ジフルオロデシル、
７，７−ジフルオロヘプチル、７，７−ジフルオロオク
チル、７，７−ジフルオロノニル、７，７−ジフルオロ
デシル、８，８−ジフルオロオクチル、８，８−ジフル
オロノニル、８，８−ジフルオロデシル、９，９−ジフ
ルオロノニル、９，９−ジフルオロデシル、１０，１０
−ジフルオロデシル。
【０００９】上式において、Ｗ1 、Ｗ2 は、Ｈ、Ｆ、Ｃ
ｌ、またはＣＨ3 を表す。上式において、Ｘは、Ｈ、Ｃ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃ
ｌ、Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０ま
たは１、Ｙ1 およびＸ1 は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 は
ＦまたはＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ
2n-m）Ｘ3（ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍ
は０≦ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3はＨ、ＦまたはＣｌ
を表す。）を表す。
ｌ、またはＣＨ3 を表す。上式において、Ｘは、Ｈ、Ｃ
Ｎ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃ
ｌ、Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０ま
たは１、Ｙ1 およびＸ1 は、Ｈ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 は
ＦまたはＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ
2n-m）Ｘ3（ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍ
は０≦ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3はＨ、ＦまたはＣｌ
を表す。）を表す。
【００１０】一般式（１）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物において、部分骨格構造
ン化合物において、部分骨格構造
【化６】 の具体例としては、以下のものが挙げられる。以下の例
において、ｊは１≦ｊ≦１０、小文字のエルは１≦（小
文字のエル）≦１０、ｋおよびｈは２≦ｋ＋ｈ≦７で表
される整数である。
において、ｊは１≦ｊ≦１０、小文字のエルは１≦（小
文字のエル）≦１０、ｋおよびｈは２≦ｋ＋ｈ≦７で表
される整数である。
【化７】
【化８】
【化９】
【００１１】いままで述べてきた一般式（１）で表され
るシラシクロヘキサン化合物のうち、好ましくは以下の
ものである。本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）
において、Ｒは、好ましくは、以下のいずれかの基であ
る。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、すなわち、エ
チル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、またはｎ−ヘプチル。 （ｇ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、または２−エチルヘ
キシル。 （ｈ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、すなわち
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
ペントキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、
メトキシプロピル、またはメトキシペンチル。 （ｉ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル、１
−プロペニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、３−ペ
ンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキ
セニル、６−ヘプテニル、または７−オクテニル。 （ｊ）炭素数２〜７のモノまたはジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル、２−フルオロプロピル、
２−フルオロブチル、２−フルオロペンチル、２−フル
オロヘキシル、２−フルオロヘプチル、４−フルオロブ
チル、４−フルオロペンチル、４−フルオロヘキシル、
４−フルオロヘプチル、５−フルオロペンチル、５−フ
ルオロヘキシル、５−フルオロヘプチル、６−フルオロ
ヘキシル、６−フルオロヘプチル、７−フルオロヘプチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロプ
ロピル、２，２−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオ
ロペンチル、２，２−ジフルオロヘキシル、２，２−ジ
フルオロヘプチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４
−ジフルオロペンチル、４，４−ジフルオロヘキシル、
４，４−ジフルオロヘプチル、５，５−ジフルオロペン
チル、５，５−ジフルオロヘキシル、５，５−ジフルオ
ロヘプチル、６，６−ジフルオロヘキシル、６，６−ジ
フルオロヘプチル、または７，７−ジフルオロヘプチ
ル。
るシラシクロヘキサン化合物のうち、好ましくは以下の
ものである。本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）
において、Ｒは、好ましくは、以下のいずれかの基であ
る。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基、すなわち、エ
チル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシル、またはｎ−ヘプチル。 （ｇ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、１−メチルブ
チル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、または２−エチルヘ
キシル。 （ｈ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、すなわち
メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、
ペントキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、
メトキシプロピル、またはメトキシペンチル。 （ｉ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル、１
−プロペニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、３−ペ
ンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、５−ヘキ
セニル、６−ヘプテニル、または７−オクテニル。 （ｊ）炭素数２〜７のモノまたはジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル、２−フルオロプロピル、
２−フルオロブチル、２−フルオロペンチル、２−フル
オロヘキシル、２−フルオロヘプチル、４−フルオロブ
チル、４−フルオロペンチル、４−フルオロヘキシル、
４−フルオロヘプチル、５−フルオロペンチル、５−フ
ルオロヘキシル、５−フルオロヘプチル、６−フルオロ
ヘキシル、６−フルオロヘプチル、７−フルオロヘプチ
ル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロプ
ロピル、２，２−ジフルオロブチル、２，２−ジフルオ
ロペンチル、２，２−ジフルオロヘキシル、２，２−ジ
フルオロヘプチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４
−ジフルオロペンチル、４，４−ジフルオロヘキシル、
４，４−ジフルオロヘプチル、５，５−ジフルオロペン
チル、５，５−ジフルオロヘキシル、５，５−ジフルオ
ロヘプチル、６，６−ジフルオロヘキシル、６，６−ジ
フルオロヘプチル、または７，７−ジフルオロヘプチ
ル。
【００１２】本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）
において、Ｗ1 、Ｗ2 については、好ましくは、Ｈ、
Ｆ、またはＣＨ3 である。
において、Ｗ1 、Ｗ2 については、好ましくは、Ｈ、
Ｆ、またはＣＨ3 である。
【００１３】本発明のシラシクロヘキサン化合物（１）
において、部分骨格
において、部分骨格
【化１０】 については、好ましくは、以下のものである。
【化１１】
【化１２】
【００１４】なお、上記のうち、
【化１３】 は、Δεがゼロ近くの値を示し、
【化１４】 は、Δεが負値を示す。
【００１５】次に、本発明の一般式（１）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明する。 ［Ｉ］環骨格形成反応 ここで出発原料として用いられクロロシラン化合物とし
て、すでに知られている
ラシクロヘキサン化合物の製造方法について説明する。 ［Ｉ］環骨格形成反応 ここで出発原料として用いられクロロシラン化合物とし
て、すでに知られている
【化１５】 （Zh. Obshch. Khim., 59(9), 2052-2, 1989, Khim. P
rom., 47(11), 821-4, 1971 ）を用いることができる。
rom., 47(11), 821-4, 1971 ）を用いることができる。
【００１６】この化合物と金属試薬ＲＭ等を反応させ、
クロロシラン化合物を得、次いで別の金属試薬（金属を
Ｍ1 で表す。）と反応させクロロシラン化合物を得る。
このものを項［II］の方法に従ってケイ素上へ各種置換
基を導入することにより、目的物である一般式（１）の
化合物を得る。
クロロシラン化合物を得、次いで別の金属試薬（金属を
Ｍ1 で表す。）と反応させクロロシラン化合物を得る。
このものを項［II］の方法に従ってケイ素上へ各種置換
基を導入することにより、目的物である一般式（１）の
化合物を得る。
【化１６】 上式中、Ｍ及びＭ1 は、ＭｇＬ（Ｌはハロゲン、好まし
くはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＺｎＬまたはＬｉを表す。
くはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＺｎＬまたはＬｉを表す。
【００１７】［II］ケイ素上への各種置換基の導入方法 一般式
【化１７】 で表されるクロロシラシクロヘキサン化合物は、以下に
示した部分構造式の反応式のように、フルオロシラシク
ロヘキサン、ヒドロシラシクロヘキサン、メチルシラシ
クロヘキサン化合物に変換される。
示した部分構造式の反応式のように、フルオロシラシク
ロヘキサン、ヒドロシラシクロヘキサン、メチルシラシ
クロヘキサン化合物に変換される。
【化１８】
【００１８】得られたクロロシラシクロヘキサン化合物
に、フッ化セシウム、フッ化銅（I）、フッ化亜鉛、フ
ッ化アンチモン、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物が得られる。
に、フッ化セシウム、フッ化銅（I）、フッ化亜鉛、フ
ッ化アンチモン、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物が得られる。
【００１９】また、得られたクロロシラシクロヘキサン
化合物に、ＣＨ3 Ｍ（ＭはＭｇＬ（Ｌはハロゲン原子、
好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）、ＺｎＬまたはＬ
ｉを表す。）を反応させると、メチルシラシクロへキサ
ン化合物が得られる。
化合物に、ＣＨ3 Ｍ（ＭはＭｇＬ（Ｌはハロゲン原子、
好ましくはＣｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）、ＺｎＬまたはＬ
ｉを表す。）を反応させると、メチルシラシクロへキサ
ン化合物が得られる。
【００２０】また、クロロシラシクロへキサン化合物ま
たはフルオロシラシクロヘキサン化合物を還元すること
で、ヒドロシラシクロヘキサン化合物が得られる。この
とき、還元剤として、水素化ナトリウム、水素化カルシ
ウム、トリアルキルシラン類、ボラン類、ジアルキルア
ルミニウム等の金属水素化物、水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素トリブチル
アンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏｍｐｌｅｘ ｈ
ｙｄｒｉｄｅ）やこれらの置換型ヒドリド化合物、すな
わち、リチウムトリアルコキシアルミニウムヒドリド、
ナトリウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウムヒドリ
ド、リチウムトリエチルボロヒドリド、ナトリウムシア
ノボロヒドリド等を挙げることができる。
たはフルオロシラシクロヘキサン化合物を還元すること
で、ヒドロシラシクロヘキサン化合物が得られる。この
とき、還元剤として、水素化ナトリウム、水素化カルシ
ウム、トリアルキルシラン類、ボラン類、ジアルキルア
ルミニウム等の金属水素化物、水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素トリブチル
アンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏｍｐｌｅｘ ｈ
ｙｄｒｉｄｅ）やこれらの置換型ヒドリド化合物、すな
わち、リチウムトリアルコキシアルミニウムヒドリド、
ナトリウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウムヒドリ
ド、リチウムトリエチルボロヒドリド、ナトリウムシア
ノボロヒドリド等を挙げることができる。
【００２１】ただし、Ｒがフルオロアルキル基である場
合には、ケイ素上の置換基Ｒの導入に際しては、まずジ
メチルターシャリーブチルシリルエーテル基等のシリル
エーテル基を持つ置換基Ｒを導入し、ついでＴＢＡＦ
（テトラブチルアンモニウムフルオリド）などの試薬を
用いて脱保護してアルコールとした後に、たとえばＤＡ
ＳＴ（ジエチルアミノサルファートリフルオリド）等の
フッ素化剤でフッ素化する。
合には、ケイ素上の置換基Ｒの導入に際しては、まずジ
メチルターシャリーブチルシリルエーテル基等のシリル
エーテル基を持つ置換基Ｒを導入し、ついでＴＢＡＦ
（テトラブチルアンモニウムフルオリド）などの試薬を
用いて脱保護してアルコールとした後に、たとえばＤＡ
ＳＴ（ジエチルアミノサルファートリフルオリド）等の
フッ素化剤でフッ素化する。
【化１９】 （上式中、ａおよびｂは、０≦ａ＋ｂ≦９で表される整
数である。）
数である。）
【００２２】また、Ｒが１個の炭素上に２個のフッ素を
持つ場合には、ケイ素上の置換基Ｒの導入に際しては、
アセタール、ケタールなどで保護されたカルボニル基を
持つ置換基Ｒを導入し、ついで脱保護した後、ＤＡＳＴ
等のフッ素化剤でジフルオロ化する。
持つ場合には、ケイ素上の置換基Ｒの導入に際しては、
アセタール、ケタールなどで保護されたカルボニル基を
持つ置換基Ｒを導入し、ついで脱保護した後、ＤＡＳＴ
等のフッ素化剤でジフルオロ化する。
【化２０】 （上式中、ａおよびｂは、０≦ａ＋ｂ≦９で表される整
数である。）
数である。）
【００２３】［III］ Ｘが、ＣＮまたは−ＣＨＦ−単位
を有する官能基の場合の形成方法 Ｘ中にＣＮまたは−ＣＨＦ−単位が含まれる場合の骨格
形成反応は以下の方法に従う。
を有する官能基の場合の形成方法 Ｘ中にＣＮまたは−ＣＨＦ−単位が含まれる場合の骨格
形成反応は以下の方法に従う。
【００２４】［III］ − ＸがＣＮの場合 シアノ基を導入すべき位置をＢｒ等のハロゲン基で置換
した化合物であらかじめ骨格形成反応を行った後、ＴＨ
Ｆ（テトラヒドロフラン）等の溶媒中でグリニャール試
薬を調製する。次いで、シアノーゲン（ＮＣ−ＣＮ）、
臭化シアン（ＮＣ−Ｂｒ）、塩化シアン（ＮＣ−Ｃｌ）
等のシアノ化剤と反応させ、シアノ基を導入する。ある
いは、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）等の溶媒中でＣ
ｕＣＮ等のシアノ化剤と反応させ、シアノ基を直接導入
する。
した化合物であらかじめ骨格形成反応を行った後、ＴＨ
Ｆ（テトラヒドロフラン）等の溶媒中でグリニャール試
薬を調製する。次いで、シアノーゲン（ＮＣ−ＣＮ）、
臭化シアン（ＮＣ−Ｂｒ）、塩化シアン（ＮＣ−Ｃｌ）
等のシアノ化剤と反応させ、シアノ基を導入する。ある
いは、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）等の溶媒中でＣ
ｕＣＮ等のシアノ化剤と反応させ、シアノ基を直接導入
する。
【化２１】
【００２５】［III］ − Ｘがフルオロアルコキシ基
の場合 たとえば、ＤＭＩ（１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン）中、ＮａＨと反応させ、フェノールのナトリウ
ム塩とした後、ＨｙＦＡ−Ｑ［ＨｙＦＡは、フルオロア
ルキル基、Ｑは、ハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４）、
メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基を表す。］と反応させて、フル
オロアルコキシ基を導入する。
の場合 たとえば、ＤＭＩ（１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノン）中、ＮａＨと反応させ、フェノールのナトリウ
ム塩とした後、ＨｙＦＡ−Ｑ［ＨｙＦＡは、フルオロア
ルキル基、Ｑは、ハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４）、
メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基を表す。］と反応させて、フル
オロアルコキシ基を導入する。
【化２２】
【００２６】［III］ − Ｘがフルオロアルキル基の
場合 フルオロアルキル基を導入すべき位置をＢｒ等のハロゲ
ン基で置換した化合物であらかじめ骨格形成反応を行っ
た後、ＴＨＦ等の溶媒中で金属化試薬を用いて有機金属
試薬とし、触媒の存在下ＨｙＦＡ−Ｑと反応させてフル
オロアルキル基を導入する。このときに用いる金属化試
薬としては、金属リチウム、金属マグネシウム、ｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられ
る。
場合 フルオロアルキル基を導入すべき位置をＢｒ等のハロゲ
ン基で置換した化合物であらかじめ骨格形成反応を行っ
た後、ＴＨＦ等の溶媒中で金属化試薬を用いて有機金属
試薬とし、触媒の存在下ＨｙＦＡ−Ｑと反応させてフル
オロアルキル基を導入する。このときに用いる金属化試
薬としては、金属リチウム、金属マグネシウム、ｎ−ブ
チルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリ
チウム、リチウムジイソプロピルアミド等が挙げられ
る。
【化２３】 （上式中、Ｌはハロゲン原子を表す。）
【００２７】［III］ − Ｘがハロゲン化ビニルオキ
シ基の場合 上記項［III］−に従ってフルオロアルコキシ基を導
入した後、ｔ−ＢｕＯＫ等のベースで脱フッ化水素化
し、ハロゲン化ビニルオキシ基を形成する。
シ基の場合 上記項［III］−に従ってフルオロアルコキシ基を導
入した後、ｔ−ＢｕＯＫ等のベースで脱フッ化水素化
し、ハロゲン化ビニルオキシ基を形成する。
【化２４】 （ＨｙＦＡＥはハロゲン化ビニル基を表す。）
【００２８】［III］ − Ｘがハロゲン化ビニル基の
場合 上記項［III］ −に従ってフルオロアルキル基を導入
した後、ｔ−ＢｕＯＫ等のベースで脱フッ化水素し、ハ
ロゲン化ビニル基を形成する。
場合 上記項［III］ −に従ってフルオロアルキル基を導入
した後、ｔ−ＢｕＯＫ等のベースで脱フッ化水素し、ハ
ロゲン化ビニル基を形成する。
【化２５】 または、上記のグリニャール試薬とＨｙＦＡＥ−Ｑを触
媒の存在下で反応させることにより得られる。
媒の存在下で反応させることにより得られる。
【化２６】
【００２９】以上のようにして合成した化合物が、その
シラシクロヘキサン環の立体配座においてトランス体と
シス体の混合物となっている場合には、クロマトグラフ
ィーや再結晶等の常法の精製手段によりトランス体を分
離精製することにより、本発明の一般式（１）のジシラ
シクロヘキサン化合物を得ることができる。
シラシクロヘキサン環の立体配座においてトランス体と
シス体の混合物となっている場合には、クロマトグラフ
ィーや再結晶等の常法の精製手段によりトランス体を分
離精製することにより、本発明の一般式（１）のジシラ
シクロヘキサン化合物を得ることができる。
【００３０】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合して液晶相を
形成するために用いられる化合物は、以下に示す既知の
化合物から選ぶことができる。
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
本発明のシラシクロヘキサン化合物と混合して液晶相を
形成するために用いられる化合物は、以下に示す既知の
化合物から選ぶことができる。
【化２７】 上式中、（Ｍ’）および（Ｎ’）は以下の〜のいず
れかを表す。 無置換または置換基として１個または２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，
４−シクロへキシレン基 シクロヘキサン環中の１個または隣接していない２個
のＣＨ2 基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−
１，４−シクロへキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換または置換基として１個または２個のＦ、Ｃ
ｌ、ＣＨ3 、またはＣＮ基を有する１，４−フェニレン
基 環中の１個または２個のＣＨ基がＮ原子により置き換
えられている１，４−フェニレン基
れかを表す。 無置換または置換基として１個または２個以上のＦ、
Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，
４−シクロへキシレン基 シクロヘキサン環中の１個または隣接していない２個
のＣＨ2 基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−
１，４−シクロへキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換または置換基として１個または２個のＦ、Ｃ
ｌ、ＣＨ3 、またはＣＮ基を有する１，４−フェニレン
基 環中の１個または２個のＣＨ基がＮ原子により置き換
えられている１，４−フェニレン基
【００３１】上式中、Ｔ1 およびＴ2 は、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2 −、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −または単結合を表
す。上式中、ｗおよびｒは、０、１、または２（ただ
し、ｗ＋ｒ＝１、２、３）、ｓは、０、１、または２で
ある。上式中、Ｒ' は、水素、炭素数１〜１０の直鎖状
アルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロア
ルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数
２〜７のアルコキシアルキル基、または炭素数２〜８の
アルケニル基である。上式中、Ｘ’は、ＣＮ、Ｆ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣＦ3 、
ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、炭素数
２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数１〜１０のフルオ
ロアルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数１〜１０の
アルカノイルオキシ基を表す。Ｙ’は、ＨまたはＦを表
し、Ｚ’は、ＨまたはＦを表す。なお、上記において、
ｗおよびｓが２の場合には（Ｍ’）中に、ｒが２の場合
には（Ｎ’）中に、それぞれ異種環を含んでもよい。
2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2 −、−Ｏ
ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −または単結合を表
す。上式中、ｗおよびｒは、０、１、または２（ただ
し、ｗ＋ｒ＝１、２、３）、ｓは、０、１、または２で
ある。上式中、Ｒ' は、水素、炭素数１〜１０の直鎖状
アルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロア
ルキル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数
２〜７のアルコキシアルキル基、または炭素数２〜８の
アルケニル基である。上式中、Ｘ’は、ＣＮ、Ｆ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣＦ3 、
ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、炭素数
２〜８のアルケニルオキシ基、炭素数１〜１０のフルオ
ロアルコキシ基、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数１〜１０のアルコキシ基または炭素数１〜１０の
アルカノイルオキシ基を表す。Ｙ’は、ＨまたはＦを表
し、Ｚ’は、ＨまたはＦを表す。なお、上記において、
ｗおよびｓが２の場合には（Ｍ’）中に、ｒが２の場合
には（Ｎ’）中に、それぞれ異種環を含んでもよい。
【００３２】液晶相における本発明の一般式（１）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の割合は、その一種ま
たは二種以上を１〜５０ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０
ｍｏｌ％含有される。また、液晶組成物には着色ゲスト
−ホスト系を生成するための一般式
されるシラシクロヘキサン化合物の割合は、その一種ま
たは二種以上を１〜５０ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０
ｍｏｌ％含有される。また、液晶組成物には着色ゲスト
−ホスト系を生成するための一般式
【化２８】 （上式中、Ｒ''およびＲ''' は、置換または非置換のア
ルキル基またはジアルキルアミノ基であり、置換アルキ
ル基の場合には、複数のフッ素原子で置換されたもの、
または鎖中の隣接しない−ＣＨ2 −が、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、
ＳＯ2 、Ｏ2 Ｃ、あるいは、
ルキル基またはジアルキルアミノ基であり、置換アルキ
ル基の場合には、複数のフッ素原子で置換されたもの、
または鎖中の隣接しない−ＣＨ2 −が、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、
ＳＯ2 、Ｏ2 Ｃ、あるいは、
【化２９】 で置換されたものを表す。Ｚ1 〜Ｚ9 は、水素、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン基を表す。また、Ｚ1 と
Ｚ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 は、互いに連結して脂肪
族環、芳香族環、または、含窒素芳香環を形成すること
ができる。Ｙ″は、フルオロアルキル基を表す。ｔは、
０、１、または２であり、ｕは、０、１または２であ
る。ｖは、０または１であるが、ｕ＝０のときは必ず、
ｖ＝０となる。）で表されるアゾ色素、あるいは、一般
式
基、メトキシ基、ハロゲン基を表す。また、Ｚ1 と
Ｚ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 は、互いに連結して脂肪
族環、芳香族環、または、含窒素芳香環を形成すること
ができる。Ｙ″は、フルオロアルキル基を表す。ｔは、
０、１、または２であり、ｕは、０、１または２であ
る。ｖは、０または１であるが、ｕ＝０のときは必ず、
ｖ＝０となる。）で表されるアゾ色素、あるいは、一般
式
【化３０】 （上式中、Ｘ1 〜Ｘ5 は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、
非置換または置換基含有アミノ基、非置換または置換基
含有カルボン酸エステル、非置換または置換基含有フェ
ノキシ基、非置換または置換基含有ベンジル基、非置換
または置換基含有フェニルチオ基、非置換または置換基
含有フェニル基、非置換または置換基含有シクロヘキシ
ルオキシカルボニル基、あるいは、非置換または置換基
含有ピリジルもしくはピリミジル基を表す。）で表され
るアントラキノン系色素といった多色性染料、あるいは
誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるための
添加剤を含むことができる。
非置換または置換基含有アミノ基、非置換または置換基
含有カルボン酸エステル、非置換または置換基含有フェ
ノキシ基、非置換または置換基含有ベンジル基、非置換
または置換基含有フェニルチオ基、非置換または置換基
含有フェニル基、非置換または置換基含有シクロヘキシ
ルオキシカルボニル基、あるいは、非置換または置換基
含有ピリジルもしくはピリミジル基を表す。）で表され
るアントラキノン系色素といった多色性染料、あるいは
誘電異方性、粘度、ネマチック相の配向を変えるための
添加剤を含むことができる。
【００３３】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、あるいは光源を用いたりする種々のものが使用
できる。
【００３４】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式、高分子
分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業界で公
知の方式を採用することができる。
【００３５】また、液晶表示素子中に用いられる本発明
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴまたはＭ
ＩＭ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入
して液晶表示素子として使用される。この素子は、必要
において各種アンダーコート、配向制御用オーバーコー
ト、偏光板、フィルター、反射層等を有してもよい。ま
た、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わせた
り、半導体基板を用いたり、あるいは光源を用いたりす
る種々のものが使用できる。
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴまたはＭ
ＩＭ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入
して液晶表示素子として使用される。この素子は、必要
において各種アンダーコート、配向制御用オーバーコー
ト、偏光板、フィルター、反射層等を有してもよい。ま
た、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わせた
り、半導体基板を用いたり、あるいは光源を用いたりす
る種々のものが使用できる。
【００３６】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。 実施例１ トランス−１−ペンチル−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とテトラヒドロフ
ラン（以下、ＴＨＦとする）３００ｍｌの混合溶液に、
２．５ＭペンチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液１
００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合
物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペンチル−１，４，４
−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサン４６．６
ｇを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１Ｍ３，
４−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ
溶液２５０ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮
した後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム
４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的
物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシ
ス体の混合物であり、通常の後処理の後、これをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物３８．
２ｇを得た。
に詳しく説明する。 実施例１ トランス−１−ペンチル−４−（３，４−ジフルオロフ
ェニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とテトラヒドロフ
ラン（以下、ＴＨＦとする）３００ｍｌの混合溶液に、
２．５ＭペンチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液１
００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合
物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペンチル−１，４，４
−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサン４６．６
ｇを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１Ｍ３，
４−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ
溶液２５０ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮
した後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム
４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的
物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシ
ス体の混合物であり、通常の後処理の後、これをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物３８．
２ｇを得た。
【００３７】実施例２ トランス−１−ヘプチル−４−（４−エトキシ−２，３
−ジフルオロフェニル）−１，４−ジシラシクロヘキサ
ンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍヘプチルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ヘプ
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、−
７０℃で予めブチルリチウムと２，３−ジフルオロフェ
ネトールから調製した１Ｍ４−エトキシ−２，３−ジフ
ルオロフェニルリチウムのＴＨＦ溶液２５０ｍｌに加え
た。この反応混合物に更に水素化リチウムアルミニウム
４ｇのＴＨＦ２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、
ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の
混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグ
ラフィーにより分離してトランス体の目的物３６．４ｇ
を得た。
−ジフルオロフェニル）−１，４−ジシラシクロヘキサ
ンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍヘプチルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ヘプ
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、−
７０℃で予めブチルリチウムと２，３−ジフルオロフェ
ネトールから調製した１Ｍ４−エトキシ−２，３−ジフ
ルオロフェニルリチウムのＴＨＦ溶液２５０ｍｌに加え
た。この反応混合物に更に水素化リチウムアルミニウム
４ｇのＴＨＦ２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、
ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の
混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグ
ラフィーにより分離してトランス体の目的物３６．４ｇ
を得た。
【００３８】実施例３ トランス−１−ペンチル−１，４−ジフルオロ−４−
（４−メトキシフェニル）−１，４−ジシラシクロヘキ
サンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１
Ｍ４−メトキシフェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ
溶液２５０ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮
した後、得られた油状物をペンタン５００ｍｌとフッ化
銅（II）３０．５ｇ（０．３０ｍｏｌ）を加え一晩反応
させた。反応混合物を濾過・濃縮して、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製した。生じた目的物は、ジ
シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混
合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラ
フィーにより分離してトランス体の目的物１６．４ｇを
得た。
（４−メトキシフェニル）−１，４−ジシラシクロヘキ
サンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１
Ｍ４−メトキシフェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ
溶液２５０ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮
した後、得られた油状物をペンタン５００ｍｌとフッ化
銅（II）３０．５ｇ（０．３０ｍｏｌ）を加え一晩反応
させた。反応混合物を濾過・濃縮して、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製した。生じた目的物は、ジ
シラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混
合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラ
フィーにより分離してトランス体の目的物１６．４ｇを
得た。
【００３９】実施例４ トランス−１−プロピル−４−（トランス−４−（４−
フルオロフェニル）シクロヘキシル）−１，４−ジシラ
シクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍプロピルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液２２０ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１、４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌに加え
た。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得られた油状
物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２
００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシクロヘ
キサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、
通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより
分離してトランス体の目的物３０．７ｇを得た。
フルオロフェニル）シクロヘキシル）−１，４−ジシラ
シクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍプロピルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液２２０ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１、４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌに加え
た。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得られた油状
物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２
００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシクロヘ
キサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、
通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより
分離してトランス体の目的物３０．７ｇを得た。
【００４０】実施例５ トランス−１−プロピル−４−（トンラス−４−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−
１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍプロピルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液２２０ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００
ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得
られた油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨ
Ｆ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフ
ィーにより分離してトンラス体の目的物２９．８ｇを得
た。
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−
１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍプロピルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液２２０ｍｌ（０．２２ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）シ
クロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００
ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得
られた油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨ
Ｆ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフ
ィーにより分離してトンラス体の目的物２９．８ｇを得
た。
【００４１】実施例６ トランス−１−ブチル−４−（トランス−４−（３，５
−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）シク
ロヘキシル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．６Ｍブチルリチウムのトルエン溶
液１２０ｍｌ（０．１９ｍｏｌ）を滴下した。この反応
混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ブチル−１，４，
４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを得
た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ルシクロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５
００ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した
後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇ
のＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物
は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物２０．
６ｇを得た。
−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）シク
ロヘキシル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．６Ｍブチルリチウムのトルエン溶
液１２０ｍｌ（０．１９ｍｏｌ）を滴下した。この反応
混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ブチル−１，４，
４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを得
た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ルシクロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５
００ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した
後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇ
のＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物
は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物２０．
６ｇを得た。
【００４２】実施例７ トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニ
ル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−ペンチルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、−７０℃で予
めブチルリチウムと２，３−ジフルオロフェネトールか
ら調製した１Ｍ４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェ
ニルリチウムのＴＨＦ溶液２５０ｍｌに加えた。この反
応混合物に更に水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨ
Ｆ懸濁液２００ｍｌを滴下した。生じた目的物は、ジシ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフ
ィーにより分離してトランス体の目的物２０．６ｇを得
た。
ル）−４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニ
ル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−ペンチルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、−７０℃で予
めブチルリチウムと２，３−ジフルオロフェネトールか
ら調製した１Ｍ４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェ
ニルリチウムのＴＨＦ溶液２５０ｍｌに加えた。この反
応混合物に更に水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨ
Ｆ懸濁液２００ｍｌを滴下した。生じた目的物は、ジシ
ラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフ
ィーにより分離してトランス体の目的物２０．６ｇを得
た。
【００４３】実施例８ トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４，５−トリフルオロフ
ェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ
（０．２１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過
した後、減圧蒸留で１−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシ
クロヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解
し、１．０Ｍ４−ペンチルシクロヘキシルマグネシウム
ブロミドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２３．５ｇを得た。
ル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４，５−トリフルオロフ
ェニルマグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ
（０．２１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過
した後、減圧蒸留で１−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシ
クロヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解
し、１．０Ｍ４−ペンチルシクロヘキシルマグネシウム
ブロミドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２３．５ｇを得た。
【００４４】実施例９ トランス−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，４−
ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
ペンチルシクロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ
溶液４００ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮
した後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム
４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的
物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシ
ス体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロ
マトグラフィーにより分離してトランス体の目的物２
２．７ｇを得た。
ル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，４−
ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
ペンチルシクロヘキシルマグネシウムブロミドのＴＨＦ
溶液４００ｍｌに加えた。この反応混合物を濾過、濃縮
した後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム
４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的
物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシ
ス体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロ
マトグラフィーにより分離してトランス体の目的物２
２．７ｇを得た。
【００４５】実施例１０ トランス−１−（トランス−４−（３−メトキシプロピ
ル）シクロヘキシル）−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３−メトキシプロピル）シクロヘキシルマグネシウム
ブロミドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物３０．２ｇを得た。
ル）シクロヘキシル）−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３−メトキシプロピル）シクロヘキシルマグネシウム
ブロミドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物３０．２ｇを得た。
【００４６】実施例１１ トランス−１−（トランス−４−（５−フルオロペンチ
ル）シクロヘキシル）−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ ４
−（５−フルオロペンチル）シクロヘキシルマグネシウ
ムブロミドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応
混合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リ
チウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴
下した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２２．８ｇを得た。
ル）シクロヘキシル）−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ ４
−（５−フルオロペンチル）シクロヘキシルマグネシウ
ムブロミドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応
混合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リ
チウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴
下した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２２．８ｇを得た。
【００４７】実施例１２ トランス−１−（トランス−４−（４−ペンテニル）シ
クロヘキシル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応混合物を
濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチウムア
ルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。
生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トラ
ンス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、こ
れらをクロマトグラフィーにより分離してトランス体の
目的物２０．７ｇを得た。
クロヘキシル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ３，４−ジフルオロフェニル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液２１０ｍｌ（０．２
１ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、
減圧蒸留で１−（３，４−ジフルオロフェニル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（４−ペンテニル）シクロヘキシルマグネシウムブロミ
ドのＴＨＦ溶液４００ｍｌに加えた。この反応混合物を
濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチウムア
ルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。
生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トラ
ンス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、こ
れらをクロマトグラフィーにより分離してトランス体の
目的物２０．７ｇを得た。
【００４８】実施例１３ トランス−１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−（３−フルオロ−４−（２−フルオロビニ
ル）フェニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍプロピルシクロヘキシルマグ
ネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５ｍｏ
ｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸
留で１−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，４，４
−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを得た。
これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ３−フルオ
ロ−４−（２−フルオロビニル）フェニルマグネシウム
ブロミドのＴＨＦ溶液２００ｍｌに加えた。更に、この
反応混合物に水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ
懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラ
シクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物
であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィ
ーにより分離してトランス体の目的物１１．２ｇを得
た。
ル）−４−（３−フルオロ−４−（２−フルオロビニ
ル）フェニル）−１，４−ジシラシクロヘキサンの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍプロピルシクロヘキシルマグ
ネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５ｍｏ
ｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸
留で１−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，４，４
−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを得た。
これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ３−フルオ
ロ−４−（２−フルオロビニル）フェニルマグネシウム
ブロミドのＴＨＦ溶液２００ｍｌに加えた。更に、この
反応混合物に水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ
懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラ
シクロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物
であり、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィ
ーにより分離してトランス体の目的物１１．２ｇを得
た。
【００４９】実施例１４ ４’−（トランス−４−プロピル−１，４−ジシラシク
ロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニルの
製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍプロピルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フ
ェニルマグネシウムブロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に
加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得られた
油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁
液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離してトランス体の目的物２３．５ｇを得た。
ロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニルの
製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍプロピルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）フ
ェニルマグネシウムブロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に
加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得られた
油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁
液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離してトランス体の目的物２３．５ｇを得た。
【００５０】実施例１５ ４−（トランス−４−ペンチル−１，４−ジシラシクロ
ヘキシル）−２，３’，６−トリフルオロ−４’−トリ
フルオロメトキシビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−３，５ジフルオロフェニルマグネシウム
ブロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２３．３ｇを得た。
ヘキシル）−２，３’，６−トリフルオロ−４’−トリ
フルオロメトキシビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキ
シフェニル）−３，５ジフルオロフェニルマグネシウム
ブロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物２３．３ｇを得た。
【００５１】実施例１６ ４’−（トランス−４−ペンチル−１，４−ジシラシク
ロヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−３−フルオロフェニルマグネシウム
ブロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物１８．１ｇを得た。
ロヘキシル）−２’，３，５−トリフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメ
トキシフェニル）−３−フルオロフェニルマグネシウム
ブロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物１８．１ｇを得た。
【００５２】実施例１７ ４’−（トランス−４−プロピル−１，４−ジシラシク
ロヘキシル）−２’，３，４，５−テトラフルオロビフ
ェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍプロピルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
３−フルオロフェニルマグネシウムブロミドの２５０ｍ
ｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混合物を濾過、濃縮し
た後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム４
ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物
は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物２１．
４ｇを得た。
ロヘキシル）−２’，３，４，５−テトラフルオロビフ
ェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍプロピルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プロ
ピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
３−フルオロフェニルマグネシウムブロミドの２５０ｍ
ｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混合物を濾過、濃縮し
た後、得られた油状物を水素化リチウムアルミニウム４
ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物
は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをクロマ
トグラフィーにより分離してトランス体の目的物２１．
４ｇを得た。
【００５３】実施例１８ ４−（トランス−４−ペンチル−１，４−ジシラシクロ
ヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２，２−ジフルオ
ロビニルオキシ）ビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（４−（２，２−ジフルオロビニルオキ
シ）フェニル）−３−フルオロフェニルマグネシウムブ
ロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混合
物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチウ
ムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下し
た。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の
後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラン
ス体の目的物１６．８ｇを得た。
ヘキシル）−２−フルオロ−４’−（２，２−ジフルオ
ロビニルオキシ）ビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、２．５Ｍペンチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下し
た。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−ペン
チル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
１．０Ｍ４−（４−（２，２−ジフルオロビニルオキ
シ）フェニル）−３−フルオロフェニルマグネシウムブ
ロミドの２５０ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混合
物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチウ
ムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下し
た。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、
トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の
後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラン
ス体の目的物１６．８ｇを得た。
【００５４】実施例１９ ４’−（トランス−４−（トランス−４−プロピル−
１，４−ジシラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３，４，５−トリフルオロビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）とＴＨＦ３００
ｍｌの混合溶液に、２．５Ｍプロピルマグネシウムクロ
リドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下
した。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プ
ロピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシク
ロヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
０．７Ｍ４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）フェニル）シクロヘキシルマグネシウムブロミドの
７００ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混合物を濾
過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチウムアル
ミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生
じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これ
らをクロマトグラフィーにより分離してトランス体の目
的物１４．１ｇを得た。
１，４−ジシラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３，４，５−トリフルオロビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）とＴＨＦ３００
ｍｌの混合溶液に、２．５Ｍプロピルマグネシウムクロ
リドのＴＨＦ溶液１００ｍｌ（０．２５ｍｏｌ）を滴下
した。この反応混合物を濾過した後、減圧蒸留で１−プ
ロピル−１，４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシク
ロヘキサンを得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、
０．７Ｍ４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）フェニル）シクロヘキシルマグネシウムブロミドの
７００ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混合物を濾
過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチウムアル
ミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下した。生
じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関し、トラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これ
らをクロマトグラフィーにより分離してトランス体の目
的物１４．１ｇを得た。
【００５５】実施例２０ ４’−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１，４−ジシラシクロヘキシル）−３，
４−ジフルオロビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−ペンチルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３，４−ジフルオロフェニル）フェニルマグネシウム
ブロミドの４００ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物１９．３ｇを得た。
ロヘキシル）−１，４−ジシラシクロヘキシル）−３，
４−ジフルオロビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−ペンチルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３，４−ジフルオロフェニル）フェニルマグネシウム
ブロミドの４００ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。この反応混
合物を濾過、濃縮した後、得られた油状物を水素化リチ
ウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁液２００ｍｌに滴下
した。生じた目的物は、ジシラシクロヘキサン環に関
し、トランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理
の後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラ
ンス体の目的物１９．３ｇを得た。
【００５６】実施例２１ ４’−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−１，４−ジシラシクロヘキシル）−
２’，３，４，５−テトラフルオロビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−プロピルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３，４，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロフ
ェニルマグネシウムブロミドの４００ｍｌＴＨＦ溶液に
加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得られた
油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁
液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離したトランス体の目的物２１．７ｇを得た。
ロヘキシル）−１，４−ジシラシクロヘキシル）−
２’，３，４，５−テトラフルオロビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−プロピルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３，４，５−ジフルオロフェニル）−３−フルオロフ
ェニルマグネシウムブロミドの４００ｍｌＴＨＦ溶液に
加えた。この反応混合物を濾過、濃縮した後、得られた
油状物を水素化リチウムアルミニウム４ｇのＴＨＦ懸濁
液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離したトランス体の目的物２１．７ｇを得た。
【００５７】実施例２２ ４’−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−１，４−ジメチル−１，４−ジシラシク
ロヘキシル）−２’，３，６’−トリフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−プロピルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−３，５−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドの
４００ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。更に、この反応混合物
を３．０ＭのメチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ懸濁
液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離してトランス体の目的物２２．８ｇを得た。
ロヘキシル）−１，４−ジメチル−１，４−ジシラシク
ロヘキシル）−２’，３，６’−トリフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシビフェニルの製造 １，１，４，４−テトラクロロ−１，４−ジシラシクロ
ヘキサン５０．８ｇ（０．２ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に、１．０Ｍ４−プロピルシクロヘキシル
マグネシウムブロミドのＴＨＦ溶液５００ｍｌ（０．５
ｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を濾過した後、減
圧蒸留で１−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，
４，４−トリクロロ−１，４−ジシラシクロヘキサンを
得た。これをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、１．０Ｍ４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−３，５−ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドの
４００ｍｌＴＨＦ溶液に加えた。更に、この反応混合物
を３．０ＭのメチルマグネシウムクロリドのＴＨＦ懸濁
液２００ｍｌに滴下した。生じた目的物は、ジシラシク
ロヘキサン環に関し、トランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離してトランス体の目的物２２．８ｇを得た。
【００５８】
【発明の効果】本発明は、液晶物質の特性の向上を目的
として新規に開発された液晶化合物に関するもので、そ
の特長は分子構造中にケイ素原子を２個含有するジシラ
シクロヘキサン環を有する所にある。
として新規に開発された液晶化合物に関するもので、そ
の特長は分子構造中にケイ素原子を２個含有するジシラ
シクロヘキサン環を有する所にある。
フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コーポレートリサ ーチセンター内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ［上式中、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシアルキル基、炭素数１〜１０のモノまたはジフ
ルオロアルキル基、または炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。 【化２】 は、ｉ＝１の場合は、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、または１及び４位にケイ素を有し、該ケイ素
が、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3 の置換基を有するトラン
ス−１，４−ジシラシクロヘキシレン基を表すが、少な
くとも一方は該トランス−１，４−ジシラシクロヘキシ
レン基を表し、ｉ＝０の場合は、該トランス−１，４−
ジシラシクロヘキシレン基を表す。Ｘは、Ｈ、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｃｌ、ＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、ＯＣ
Ｆ3、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ（Ｆ）Ｃｌ、
Ｒ、ＯＲ、（Ｏ）p ＣＹ1 ＝ＣＸ1 Ｘ2 （ｐは０または
１、Ｙ1 およびＸ1 はＨ、ＦまたはＣｌ、Ｘ2 はＦまた
はＣｌを表す。）、または（Ｏ）q （Ｃn Ｈm Ｆ2n-m）
Ｘ3 （ｑは０または１、ｎは２、３または４、ｍは０≦
ｍ≦２ｎの任意の整数、Ｘ3 はＨ、ＦまたはＣｌを表
す。）を表す。Ｙ、Ｚ1 、Ｚ2 は、ＨまたはＦを表す。
i およびiiは、０または１を表し、iii は、０、１、ま
たは２を表す。］で表されるシラシクロヘキサン化合
物。 - 【請求項２】 請求項１に記載のシラシクロヘキサン化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項２に記載の液晶組成物を含有する
ことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8264399A JPH10109992A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8264399A JPH10109992A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10109992A true JPH10109992A (ja) | 1998-04-28 |
Family
ID=17402629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8264399A Pending JPH10109992A (ja) | 1996-10-04 | 1996-10-04 | シラシクロヘキサン化合物、液晶組成物およびそれを含有する液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10109992A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025141946A (ja) * | 2024-03-14 | 2025-09-29 | ディーエヌエフ カンパニー リミテッド | シクロシラザン化合物およびこれを用いたシリコン含有薄膜の製造方法 |
-
1996
- 1996-10-04 JP JP8264399A patent/JPH10109992A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2025141946A (ja) * | 2024-03-14 | 2025-09-29 | ディーエヌエフ カンパニー リミテッド | シクロシラザン化合物およびこれを用いたシリコン含有薄膜の製造方法 |
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