JPH11302127A - 養毛料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒトを始めとする哺乳動物において、優れた
脱毛防止効果および発毛促進効果を有する養毛料を提供
すること。 【解決手段】 ２位乃至ｎ位のいずれかに位置する炭素
原子から選ばれる異なる２つの炭素原子の一方がカルボ
ニル基を構成する炭素原子であり、他方がヒドロキシル
基が結合した炭素原子である、その炭素原子数であるｎ
が４以上２４以下であるケトール脂肪酸を有効成分とす
る養毛料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、養毛料に関する技
術分野の発明である。より詳細には、特定の構造のケト
ール脂肪酸を有効成分として含有する養毛料であり、具
体的には、医薬品、医薬部外品および化粧品分野におい
て利用される養毛料に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、禿や脱毛の原因としては、毛
根、皮脂腺等の器官における男性ホルモンの活性化、毛
包への血流の低下、皮脂の分泌過剰、過酸化物の生成等
による頭皮の異常等が考えられている。このため従来の
養毛料には、前記の原因を取り除いたり、または軽減す
る作用を有する化合物が一般的に配合されている。

【０００３】このような化合物として、例えば、ビタミ
ンＢ、ビタミンＥ等のビタミン類、セリン、メチオニン
等のアミノ酸類、センブリエキス、アセチルコリン誘導
体などの血管拡張剤、紫根エキス、ヒノキチオール等の
抗炎症剤、エストラジオールなどの女性ホルモン剤、セ
ファランチンなどの皮膚機能亢進剤などが配合され、脱
毛症等の予防および治療に用いられている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記の
ように種々の試みがなされているにもかかわらず、従来
の養毛料ではその脱毛防止、発毛促進等の養毛作用は必
ずしも充分なものではなかった。これはおそらく、脱毛
の原因がさまざまであり、また発毛の機構も非常に複雑
であるためと考えられている。このような脱毛の原因の
多様性を考慮すれば、さらなる新規養毛料の提供が望ま
れるところである。

【０００５】従って、本発明の目的は、前記多様な脱毛
の原因に対処すべく、優れた脱毛防止効果及び発毛促進
効果を有する養毛料を提供することにある。

【０００６】本発明者らは、上記の観点から、有効物質
の探索対象を広く求めて検討を行ってきた。その結果、
特定の構造を有するケトール脂肪酸が優れた養毛作用を
示すことを見い出した。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、本願
において、以下の養毛料を提供する。

【０００８】請求項１において、２位乃至ｎ位のいずれ
かに位置する炭素原子から選ばれる異なる２つの炭素原
子の一方がカルボニル基を構成する炭素原子であり、他
方がヒドロキシル基が結合した炭素原子である、その炭
素原子数であるｎが４以上２以下であるケトール脂肪酸
を有効成分とする養毛料を提供する。

【０００９】請求項２において、前記請求項１記載の養
毛料の有効成分であるケトール脂肪酸の、その２位乃至
ｎ位のいずれかに位置する炭素原子その炭素鎖における
カルボニル基を構成する炭素原子及びヒドロキシル基が
結合した炭素原子以外のいずれか１つの炭素原子がヒド
ロペルオキシ基が結合した炭素原子であるケトール脂肪
酸を有効成分とする養毛料を提供する。

【００１０】請求項３において、前記請求項１又は請求
項２記載の養毛料の有効成分であるケトール脂肪酸の一
方のカルボニル基を構成する炭素原子と、他方のヒドロ
キシル基が結合した炭素原子がα位又はγ位の位置にあ
るケトール脂肪酸を有効成分とする養毛料を提供する。

【００１１】請求項４において、その炭素原子同士の結
合形式に関し、２重結合が１か所以上、６か所以下存在
する、前記請求項１乃至請求項３のいずれかの請求項記
載の養毛料の有効成分であるケトール脂肪酸を有効成分
とする養毛料を提供する。

【００１２】請求項５において、その炭素原子数が１８
であり、かつその炭素原子同士の結合形式に関し、２重
結合が２か所存在する、前記請求項１乃至請求項４のい
ずれかの請求項記載の養毛料の養毛料の有効成分である
ケトール脂肪酸を有効成分とする養毛料を提供する。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て説明する。

【００１４】本発明の養毛料は、特定のケトール脂肪酸
を有効成分とする養毛料である。このケトール脂肪酸
は、上記の通り、２位乃至ｎ位のいずれかに位置する炭
素原子から選ばれる異なる２つの炭素原子の一方がカル
ボニル基を構成する炭素原子であり、他方がヒドロキシ
ル基が結合した炭素原子である、その炭素原子数である
ｎが４以上２４以下のケトール脂肪酸である（以下、こ
のケトール脂肪酸を「本発明関連ケトール脂肪酸」とい
うこともある）。

【００１５】すなわち、本発明関連ケトール脂肪酸の一
つの特徴は、その炭素骨格にカルボニル基を構成する炭
素原子及びヒドロキシル基が結合した炭素原子が存在す
るケトール構造をとることである。

【００１６】このケトール構造に関わるカルボニル基を
構成する炭素原子及びヒドロキシル基が結合した炭素原
子は、上記ケトール脂肪酸の炭素骨格における位置関係
は、α位又はγ位であることが、所望する養毛活性を発
揮するうえで好ましく、特にα位であることがこの観点
から好ましい。

【００１７】また、本発明関連ケトール脂肪酸は、その
炭素原子同士の結合形式に関し、２重結合が１か所以
上、６か所以下存在する不飽和ケトール脂肪酸であるこ
とが、所望する養毛活性を発揮するうえで好ましい。

【００１８】また、本発明関連ケトール脂肪酸の炭素数
は１８であることが好ましい。さらにこの場合には、本
発明関連ケトール脂肪酸の炭素原子同士の結合形式に関
し、２重結合が２か所存在することが好ましい。

【００１９】なお、本発明関連ケトール脂肪酸は、その
カルボニル基を構成する炭素原子とヒドロキシル基が結
合した炭素原子以外のいずれか１つの炭素原子にヒドロ
ペルオキシ基が結合した炭素原子を有していてもよい。

【００２０】上述の本発明関連ケトール脂肪酸の具体例
としては、例えば、９−ヒドロキシ−１０−オキソ−１
２（Ｚ），１５（Ｚ）−オクタデカジエン酸〔以下、本
発明関連ケトール脂肪酸（Ｉ）ということもある〕、１
２−オキソ−１３−ヒドロキシ−９（Ｚ），１５（Ｚ）
−オクタデカジエン酸〔以下、本発明関連ケトール脂肪
酸（ＩＩ）ということもある〕、１０−オキソ−１３−
ヒドロキシ−１１（Ｅ），１５（Ｚ）−オクタデカジエ
ン酸〔以下、本発明関連ケトール脂肪酸（ＩＩＩ）とい
うこともある〕、９−ヒドロキシ−１２−オキソ−１０
（Ｅ），１５（Ｚ）−オクタデカジエン酸〔以下、本発
明関連ケトール脂肪酸（ＩＶ）ということもある〕等を
挙げることができる。

【００２１】以下に、本発明関連ケトール脂肪酸（Ｉ）
〜同（ＩＶ）の化学構造式を記載する。

【化１】

【化２】

【化３】

【化４】

【００２２】さらに、そのカルボニル基を構成する炭素
原子とヒドロキシル基が結合した炭素原子以外のいずれ
か１つの炭素原子にヒドロペルオキシ基が結合した炭素
原子を有している本発明関連ケトール脂肪酸としては、
例えば、９−ヒドロペルオキシ−１２−オキソ−１３−
ヒドロキシ−１０（Ｅ），１５（Ｚ）−オクタデカジエ
ン酸〔以下、本発明関連ケトール脂肪酸（Ｖ）というこ
ともある〕、９−ヒドロキシ−１０−オキソ−１３−ヒ
ドロペルオキシ−１１（Ｅ），１５（Ｚ）−オクタデカ
ジエン酸〔以下、本発明関連ケトール脂肪酸（ＶＩ）と
いうこともある〕等を挙げることができる。

【００２３】以下に、本発明関連ケトール脂肪酸（Ｖ）
及び同（ＶＩ）の化学構造式を記載する。

【化５】

【化６】

【００２４】上記の本発明関連ケトール脂肪酸の製造方
法は、本願出願人による特願平９−３４８６７８号公報
に記載されている。

【００２５】本発明の養毛料への上記本発明関連ケトー
ル化合物の配合量は、養毛料の剤形、形態または施用方
法に応じて変動しうるので特定されるものでない。しか
しながら、後述の実施例に記載の方法に従って得られる
養毛料に使用する場合、養毛料全量に対して、通常、本
発明関連ケトール化合物が０．０００００５〜１０．０
重量％、好ましくは０．０００１〜５．０重量％となる
ように配合される。０．０００００５重量％未満である
と、養毛効果が十分発揮されず、好ましくない。１０．
０重量％を超えると製剤上好ましくない。

【００２６】本発明の養毛料の剤形は任意であり、液
状、乳液状、軟膏など頭皮に適用できる性状のものであ
ればいずれでもよく、前記の必須成分に加えて目的とす
る剤形に応じて、本発明の効果を損なわない範囲内で、
化粧品、医薬部外品、医薬品等に一般に用いられる各種
成分、例えば、油分、保湿剤、増粘剤、防腐剤、酸化防
止剤、香料、色剤、薬剤、その他の活性成分を配合し、
常法に応じて製造することができる。

【００２７】本発明の養毛剤を調製する上で特に育毛料
組成物の補助成分として、本発明の養毛料に加えること
ができる上記の成分の具体的なものとしては次のものが
挙げられる。油分、例えば、高級脂肪酸、固形パラフィ
ン、流動パラフィン、シリコーン油、スクワラン、オリ
ーブ油、イソプロピルミリステート、高級アルコール
等；保湿剤、例えば、ヒアルロン酸、プロピレングリコ
ール、マルチトール、アテロコラーゲン、乳酸ナトリウ
ム等、増粘剤、例えばマルメロ粘質物、カルボキシビニ
ルポリマー、キサンタンガム等；その他の活性成分、例
えば、モノオレイン酸グリセリル等の油分、ニコチン酸
アミド、ニコチン酸ベンジル、ビタミンＥアセテート、
塩化カルプロニウム、センブリエキス、アセチルコリン
誘導体等の血管拡張剤、セリン、メチオニン等のアミノ
酸類、ビタミンＢ₆、ビタミンＥ及びその誘導体、ビオ
チン等のビタミン類、パントテン酸及びその誘導体、グ
リチルレチン酸及びその誘導体、ニコチン酸、ニコチン
酸メチル、ニコチン酸トコフェロールなどのニコチン酸
エステル類、セファランチン等の皮膚機能亢進剤、エス
トラジオール等の女性ホルモン剤等を同時に配合しても
よい。さらに、通常、養毛料に用いられる添加剤、例え
ば、ヒノキチオール、ヘキサクロロフェン、ベンザルコ
ニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、ウンデ
シレン酸、トリクロロカルバニリドおよびビチオノール
等の抗菌剤、メントール等の清涼剤、サリチル酸、亜鉛
およびその誘導体、乳酸およびそのアルキルエステルな
どの薬剤、クエン酸等の有機酸類、アルギニン等のアミ
ノ酸類、グリセリン、プロピレングリコール等の多価ア
ルコール、紫外線吸収剤、エタノール、水等が本発明の
効果を損なわない範囲で適宜配合することができる。

【００２８】また、本発明の養毛料の形態は任意であ
り、医薬品、医薬部外品および化粧品分野において、例
えば、トニック、ヘアークリーム、ヘアフォーム、シャ
ンプー、リンス等の商品形態をとることができる。

【００２９】

【実施例】以下に本発明を実施例を挙げてさらに具体的
に説明する。本発明はこれらの実施例にのみ限定するも
のではない。

【００３０】本発明の養毛料の必須成分である本発明関
連ケトール化合物の発毛効果を下記の発毛試験を行って
確認した。

【００３１】「発毛試験」実験動物として毛周期の休止
期にあるＣ３Ｈ／ＨｅＮＣｒｊマウスを使用し、小川ら
の方法［ノーマル・アンド・アブノーマル・エピダーマ
ル・ディファレンシエーション（Ｎｏｒｍａｌ ａｎｄ
Ａｂｎｏｒｍａｌ ＥｐｉｄｅｒｍａｌＤｉｆｆｅｒ
ｅｎｔｉａｔｉｏｎ）、Ｍ．ＳｅｉｊｉおよびＩ．Ａ．
Ｂｅｒｎｓｔｅｉｎ編集、第１５９〜１７０ページ、１
９８２年、東大出版］により行った。

【００３２】すなわち、マウスを１群１０匹とし、それ
ぞれ被検物質（本発明関連ケトール脂肪酸を０．０１、
０．００２、０．０４重量％含有する７０％エタノール
溶液）と対照試料用（７０％エタノール溶液）、比較対
照用（０．１重量％クロトン油７５％エタノール溶液）
の６群に分け、バリカンおよびシェーバーでマウスの背
部を剃毛し、それぞれの試料を１日１回、０．１ｍｌず
つ塗布した。１７日後および３０日後に毛の再生面積を
測定し、剃毛面積に対する再生面積の割合を百分率で求
めた。その結果を「表１」に示す。

【００３３】

【表１】 ----------------------------------------------------------------------- 試料 濃度 １７日 ３０日 判定 （重量％） （％） （％） ----------------------------------------------------------------------- 本発明関連ケトール脂肪酸（I） ０．００１ １７ ５５ 効果あり ----------------------------------------------------------------------- 本発明関連ケトール脂肪酸（II） ０．００２ ２３ ６４ 効果あり ----------------------------------------------------------------------- 本発明関連ケトール脂肪酸（III） ０．０４ ３１ ７１ 効果あり ----------------------------------------------------------------------- 本発明関連ケトール脂肪酸（IV） ０．０１ ２１ ６０ 効果あり ----------------------------------------------------------------------- 本発明関連ケトール脂肪酸（V） ０．０２ ２５ ６８ 効果あり ----------------------------------------------------------------------- 本発明関連ケトール脂肪酸（VI） ０．０４ ２９ ７６ 効果あり ----------------------------------------------------------------------- 対照 ０ ０ 効果なし ----------------------------------------------------------------------- 比較対照 ２８ ６３ 効果あり -----------------------------------------------------------------------

【００３４】「表１」により、本発明の必須成分である
本発明関連ケトール脂肪酸は、マウスの発毛試験におい
て優れた発毛効果を示すことがわかる。

【００３５】 「実施例１」 （１）本発明関連ケトール脂肪酸（ＩＩ） ０．００１重量％ （２）７０％エタノール ９０．０ （３）オレイン酸ナトリウム ０．０１ （４）ドデシルベンゼンスルホン酸素 ０．４９ （５）硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０．５ （６）イオン交換水 残 余 （製法）本発明関連ケトール脂肪酸（ＩＩ）を、７０％
エタノール、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸、硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モ
ル）付加物および一部のイオン交換水と混合撹拌して溶
解させた。さらにイオン交換水（１０％）を添加混合し
て、液状の養毛料を得た。

【００３６】 「実施例２」 （Ａ相） 本発明関連ケトール脂肪酸（ＩＩ） ０．００２重量％ ポリオキシエチレン（６モル）付加硬化ヒマシ油 ２．０ グリセリン １０．０ ジプロピレングリコール １０．０ １，３−ブチレングリコール ５．０ ポリエチレングリコール１５００ ５．０ （Ｂ相） セチルイソオクタネート １０．０ スクワラン ５．０ ワセリン ２．０ プロピルパラベン ２．０ （Ｃ相） カルボキシビニルポリマー１％水溶液 ３０．０ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．０３ イオン交換水 ８．３５ （Ｄ相） イオン交換水 ４．５ （Ｅ相） 苛性カリ ０．１２ イオン交換水 ５．０ （製法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ６０℃で加熱溶解し、混
合してホモミキサー処理し、ゲルを作る。これにＤ相を
徐々に添加し、ホモミキサーで分散する。次にこれに溶
解したＣ相を加え、最後に溶解したＥ相を添加し、ホモ
ミキサーで乳化して水中油型乳液型の養毛料を得た。

【００３７】 「実施例３」 （Ａ相） 流動パラフィン ５．０重量％ セトステアリルアルコール ５．５ グリセルモノステアレート ３．０ ＥＯ（２０モル）−２−オクチルドデシルエーテル ８．０ プロピルパラベン ０．３ 香料 ０．１ （Ｂ相） 本発明関連ケトール脂肪酸（ＩＩＩ） ０．０４ グリセリン ８．０ ジプロピレングリコール ２０．０ ポリエチレングリコール４０００ ５．０ ドデシル硫酸ナトリウム ０．１ ヘキサメタリン酸ソーダ ０．００５ イオン交換水 ４５．０９５ （製法）Ａ相、Ｂ相をそれぞれ加熱溶解して混合し、ホ
モミキサーで乳化してクリーム状養毛料を得た。

【００３８】 「実施例４」 （１）本発明関連ケトール脂肪酸（ＩＩＩ） ０．００５重量％ （２）７０％エタノール ９０．０ （３）オレイン酸ナトリウム ０．０１ （４）ドデシルベンゼンスルホン酸 ０．４９ （５）硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付加物 ０．５ （６）イオン交換水 残 余 （製法）関連ケトール脂肪酸（ＩＩＩ）を、７０％エタ
ノール、オレイン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、硬化ヒマシ油エチレンオキシド（４０モル）付
加物および一部のイオン交換水と混合撹拌して溶解させ
た。さらにイオン交換水（１０％）を添加混合して、液
状の養毛料を得た。

【００３９】「比較例１」実施例１における本発明関連
ケトール脂肪酸（Ｉ）を抜去したものを比較例の液状の
養毛料とした。

【００４０】上記で得られた実施例１〜４および比較例
１の各養毛料を用いて、その脱毛防止、発毛作用等の養
毛効果を調べるために、ヒトに対して、以下の方法でト
リコグラム試験を実施した。なお、対照試料は７０％エ
タノールである。

【００４１】「トリコグラム試験」養毛料の使用前と使
用後の抜去毛髪の毛根を顕微鏡下で観察し、毛根の形態
から休止期毛根数を計数し、その割合の増減によって養
毛料の養毛作用を比較した。休止期毛根とは成長の止ま
った毛の毛根であり、脱毛を訴える人は正常な人よりも
この休止期毛根の割合が多いことが認められている。

【００４２】実施例１〜４、比較例１の被験試料および
対照試料の各養毛料をそれぞれ男性被験者１０名の頭皮
に１日２回、１回２ｍｌずつ６ケ月連続して塗布し、塗
布直前および６ケ月間塗布終了直後に被験者１名につき
１００本ずつ毛髪を抜去し、それぞれの毛根を調べ、実
使用テストを行った。その結果を「表２」に示す。

【００４３】 ----------------------------------------------------------------------- 試料 休止期毛根の割合（％） 養毛効果の評価 ２０％以上減少 ±２０％未満 ２０％以上増加 ----------------------------------------------------------------------- 実施例１ ５５ ３５ １０ 有効 ----------------------------------------------------------------------- 実施例２ ５０ ４０ １０ 有効 ----------------------------------------------------------------------- 実施例３ ６０ ３０ １０ 有効 ----------------------------------------------------------------------- 実施例４ ６０ ２５ １５ 有効 ----------------------------------------------------------------------- 比較例１ １５ ６０ ４０ 無効 ----------------------------------------------------------------------- 対照 １０ ５０ ４０ 無効 -----------------------------------------------------------------------

【００４４】「表２」より、本発明の養毛料は、優れた
養毛効果を示すことが分かる。

【００４５】

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
ヒトを始めとする哺乳動物において優れた脱毛防止効果
および発毛促進効果を有する養毛料が提供される。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２位乃至ｎ位のいずれかに位置する炭素
   原子から選ばれる異なる２つの炭素原子の一方がカルボ
   ニル基を構成する炭素原子であり、他方がヒドロキシル
   基が結合した炭素原子である、その炭素原子数であるｎ
   が４以上２４以下であるケトール脂肪酸を有効成分とす
   る養毛料。
2. 【請求項２】 請求項１記載の有効成分であるケトール
   脂肪酸の、その２位乃至ｎ位のいずれかに位置する炭素
   原子その炭素鎖におけるカルボニル基を構成する炭素原
   子及びヒドロキシル基が結合した炭素原子以外のいずれ
   か１つの炭素原子がヒドロペルオキシ基が結合した炭素
   原子であるケトール脂肪酸を有効成分とする養毛料。
3. 【請求項３】 請求項１又は請求項２記載の養毛料の有
   効成分であるケトール脂肪酸の一方のカルボニル基を構
   成する炭素原子と、他方のヒドロキシル基が結合した炭
   素原子がα位又はγ位の位置にあるケトール脂肪酸を有
   効成分とする養毛料。
4. 【請求項４】 その炭素原子同士の結合形式に関し、２
   重結合が１か所以上、６か所以下存在する、請求項１乃
   至請求項３のいずれかの請求項記載の養毛料の有効成分
   であるケトール脂肪酸を有効成分とする養毛料。
5. 【請求項５】 その炭素原子数が１８であり、かつその
   炭素原子同士の結合形式に関し、２重結合が２か所存在
   する、請求項１乃至請求項４のいずれかの請求項記載の
   養毛料の有効成分であるケトール脂肪酸を有効成分とす
   る養毛料。