JPH11322730A5 - - Google Patents
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- JPH11322730A5 JPH11322730A5 JP1999059696A JP5969699A JPH11322730A5 JP H11322730 A5 JPH11322730 A5 JP H11322730A5 JP 1999059696 A JP1999059696 A JP 1999059696A JP 5969699 A JP5969699 A JP 5969699A JP H11322730 A5 JPH11322730 A5 JP H11322730A5
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- cyclopentyloxy
- methoxyphenyl
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- ice cooling
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Description
<実施例9>
2−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−(4−ピリジルメトキシカルボニル)モルホリン(表4の化合物No.9)の合成
4−ピリジンメタノール35mg(0.32mM)の乾燥テトラヒドロフラン0.5ml溶液を、氷冷下、60%水素化ナトリウム25mg(0.65mM)の乾燥テトラヒドロフラン0.3ml溶液に滴下し、室温で30分攪拌する。次いで、4−クロロカルボニル−2−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)モルホリン100mg(0.29mM)の乾燥テトラヒドロフラン0.5ml溶液を、氷冷下、反応溶液に滴下し、徐々に室温に戻し3時間攪拌する。氷冷下、反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出する。得られた抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して無色油状の粗生成物を得る。この粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;4%メタノール/ジクロロメタン)で精製し、淡黄色油状の標記化合物121mg(収率100%)を得る。
2−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−(4−ピリジルメトキシカルボニル)モルホリン(表4の化合物No.9)の合成
4−ピリジンメタノール35mg(0.32mM)の乾燥テトラヒドロフラン0.5ml溶液を、氷冷下、60%水素化ナトリウム25mg(0.65mM)の乾燥テトラヒドロフラン0.3ml溶液に滴下し、室温で30分攪拌する。次いで、4−クロロカルボニル−2−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)モルホリン100mg(0.29mM)の乾燥テトラヒドロフラン0.5ml溶液を、氷冷下、反応溶液に滴下し、徐々に室温に戻し3時間攪拌する。氷冷下、反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出する。得られた抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して無色油状の粗生成物を得る。この粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;4%メタノール/ジクロロメタン)で精製し、淡黄色油状の標記化合物121mg(収率100%)を得る。
<実施例22>
2−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−ニコチノイルモルホリン(表4の化合物No.22)の合成
実施例1と同様の手法を用い、クロロギ酸メチルのかわりにニコチノイルクロライド塩酸塩を使用し、無色油状の標記化合物(収率11.9%)を得る。
2−(3−シクロペンチルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−ニコチノイルモルホリン(表4の化合物No.22)の合成
実施例1と同様の手法を用い、クロロギ酸メチルのかわりにニコチノイルクロライド塩酸塩を使用し、無色油状の標記化合物(収率11.9%)を得る。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05969699A JP4518587B2 (ja) | 1998-03-09 | 1999-03-08 | 2−フェニルモルホリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-73059 | 1998-03-09 | ||
| JP7305998 | 1998-03-09 | ||
| JP05969699A JP4518587B2 (ja) | 1998-03-09 | 1999-03-08 | 2−フェニルモルホリン誘導体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322730A JPH11322730A (ja) | 1999-11-24 |
| JPH11322730A5 true JPH11322730A5 (ja) | 2006-03-09 |
| JP4518587B2 JP4518587B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=26400770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05969699A Expired - Fee Related JP4518587B2 (ja) | 1998-03-09 | 1999-03-08 | 2−フェニルモルホリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4518587B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2006316079B2 (en) * | 2005-11-15 | 2012-03-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Oxazole compound and pharmaceutical composition |
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| EP4554595A4 (en) * | 2022-07-11 | 2026-04-01 | Univ Rutgers | GALPHA12 INHIBITORS AND THEIR METHODS OF USE |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| BR9307570A (pt) * | 1992-12-02 | 1999-05-25 | Pfizer | Diéteres de catecol como inibidores seletivos de pdeiv |
| US6300372B1 (en) * | 1993-07-30 | 2001-10-09 | Smithkline Beecham Corporation | 3-Cyano-3-(3,4-disubstituted) phenylcyclohexyl-1-carboxylates |
| US5665754A (en) * | 1993-09-20 | 1997-09-09 | Glaxo Wellcome Inc. | Substituted pyrrolidines |
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| US6265402B1 (en) * | 1996-08-27 | 2001-07-24 | Nikken Chemicals Co., Ltd. | Use of 2-phenylmorpholin-5-one derivatives |
-
1999
- 1999-03-08 JP JP05969699A patent/JP4518587B2/ja not_active Expired - Fee Related
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