JPH11349832A - 新規な１−ナフトールカプラー、これを含むハロゲン化銀カラー写真感光材料および色素 - Google Patents

新規な１−ナフトールカプラー、これを含むハロゲン化銀カラー写真感光材料および色素

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JPH11349832A
JPH11349832A JP15451898A JP15451898A JPH11349832A JP H11349832 A JPH11349832 A JP H11349832A JP 15451898 A JP15451898 A JP 15451898A JP 15451898 A JP15451898 A JP 15451898A JP H11349832 A JPH11349832 A JP H11349832A
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Michiko Nagato
美智子 永戸
Akio Miura
紀生 三浦
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Konica Minolta Inc
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Konica Minolta Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明の第一の目的は、発色性に優れた１−
ナフトール系シアンカプラーおよびこれを含んでなる高
感度なハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供すること
にある。本発明の第二の目的は、色再現上好ましい吸収
特性、特にブルー部の二次吸収の小さいシアン画像を形
成する１−ナフトール系シアンカプラーおよびこれを含
んでなる画質に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材
料、発色色素および色素を提供することにある。 【解決手段】 ２−位にオキザリル基を持ち、５−位に
下記一般式（１）で表される基を持つことを特徴とする
１−ナフトールカプラー。 【化１】 〔式中、ＡはＮ，Ｓ，Ｏのいずれかの原子を表す。ｉは
１または２を表す。Ｒ1は水素原子または一価の置換基
を表し、ｉが２のとき２つのＲ1は同じでも異なってい
てもよい。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はシアン色素形成カプ
ラー（シアンカプラー）に関し、特に新規な１−ナフト
ールカプラー（１−ナフトール系シアンカプラー）、こ
れを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料および該
１−ナフトールカプラーから誘導される色素に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】ハロゲン化銀カラー写真感光材料を露光
後、発色現像処理することにより、パラフェニレンジア
ミン系発色現像主薬とカプラーとが反応し色素が形成さ
れ、それにより色画像が形成される。
【０００３】一般にこの写真方法においては減色法によ
る色再現法が使われ、イエロー、マゼンタ、シアンの色
画像が形成される。
【０００４】シアン色素形成カプラー（シアンカプラ
ー）としては、フェノール類、及びナフトール類が代表
的であり、なかでもナフトール類は発色色素の色調が長
波長であり、かつ発色性が高いためカラーネガフィルム
に好ましく使用される。
【０００５】近年、カラーネガフィルムに使用される１
−ナフトールカプラーは、特開昭６０−２３７４４８
号、同６１−１５３６４０号、同６３−２０８０４２号
などに記載されている。
【０００６】上記公報に記載の化合物は、そのシアン色
素が有するブルー部の二次吸収が色再現上好ましくな
く、改良が望まれている。また近年の高感度化の要求に
対して、その発色性はまだ不十分であること等の問題点
を有していた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
第一の目的は、発色性に優れた１−ナフトール系シアン
カプラーおよびこれを含んでなる高感度なハロゲン化銀
カラー写真感光材料を提供することにある。
【０００８】本発明の第二の目的は、色再現上好ましい
吸収特性、特にブルー部の二次吸収の小さいシアン画像
を形成する１−ナフトール系シアンカプラーおよびこれ
を含んでなる画質に優れたハロゲン化銀カラー写真感光
材料、発色色素および色素を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は下記
構成により達成された。
【００１０】１．２−位にオキザリル基を持ち、５−位
に下記一般式（１）で表される基を持つことを特徴とす
る１−ナフトールカプラー。
【００１１】
【化８】
【００１２】〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸
素原子のいずれかの原子を表す。ｉは１または２を表す
が、Ａが硫黄原子または酸素原子のときは１であり、Ａ
が窒素原子のときは２である。Ｒ1は水素原子または一
価の置換基を表し、ｉが２のとき２つのＲ1は同じでも
異なっていてもよい。〕 ２．前記１−ナフトールカプラーが下記一般式（２）で
表される化合物であることを特徴とする１記載の１−ナ
フトールカプラー。
【００１３】
【化９】
【００１４】〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸
素原子のいずれかの原子を表す。ｊ1は１または２を表
すが、Ａが硫黄原子または酸素原子のときは１であり、
Ａが窒素原子のときは２である。Ｒ21は水素原子または
一価の置換基を表し、ｊ1が２のとき２つのＲ21は同じ
でも異なっていてもよい。ｊ2は０から４までの整数を
表す。Ｒ22はナフタレン環に置換可能な基を表し、ｊ2
が２以上のとき複数のＲ22は同じでも異なっていてもよ
い。Ｒ23は一価の基を表す。Ｘは水素原子または発色現
像主薬酸化体とカップリングした際に離脱しうる基を表
す。〕 ３．２−位にオキザリル基を持ち、５−位に前記一般式
（１）で表される基を持つ１−ナフトールカプラーを含
有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材
料。
【００１５】４．前記１−ナフトールカプラーが前記一
般式（２）で表される化合物であることを特徴とする３
記載のハロゲン化銀カラー写真感光材料。
【００１６】５．下記一般式（３）で表される１−ナフ
トールカプラー。
【００１７】
【化１０】
【００１８】〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸
素原子のいずれかの原子を表す。ｋ1は１または２を表
すが、Ａが硫黄原子または酸素原子のときは１であり、
Ａが窒素原子のときは２である。Ｒ31は水素原子または
一価の置換基を表し、ｋ1が２のとき２つのＲ31は同じ
でも異なっていてもよい。ｋ2は０から３までの整数を
表す。Ｒ3 2はナフタレン環に置換可能な基を表し、ｋ2
が２以上のとき複数のＲ32は同じでも異なっていてもよ
い。Ｚ31は隣接する二つの炭素原子とともに環を形成す
るために必要な原子群を表す。Ｘは水素原子または発色
現像主薬酸化体とカップリングした際に離脱しうる基を
表す。〕 ６．前記一般式（３）で表される１−ナフトールカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料。
【００１９】７．５−位と８−位に水素結合性基を持つ
ことを特徴とする１−ナフトールカプラー。
【００２０】８．下記一般式（４）で表される１−ナフ
トールカプラー。
【００２１】
【化１１】
【００２２】〔式中、ＡおよびＡ′はそれぞれ窒素原
子、硫黄原子または酸素原子のいずれかの原子を表す。
ｌ1およびｌ3は１または２を表すが、ＡおよびＡ′が硫
黄原子または酸素原子のときは１であり、ＡおよびＡ′
が窒素原子のときは２である。Ｒ41およびＲ43はそれぞ
れ水素原子または一価の置換基を表し、ｌ1、ｌ3が２の
とき二つの置換基は同じでも異なっていてもよい。ｌ2
は０から４までの整数を表す。Ｒ42はナフタレン環に置
換可能な基を表し、ｌ2が２以上のとき複数のＲ42は同
じでも異なっていてもよい。Ｘは水素原子または発色現
像主薬酸化体とカップリングした際に離脱しうる基を表
す。〕 ９．前記一般式（４）で表される１−ナフトールカプラ
ーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写真
感光材料。
【００２３】１０．下記一般式（５）で表される１−ナ
フトールカプラー。
【００２４】
【化１２】
【００２５】〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸
素原子のいずれかの原子を表す。ｎ1は１または２を表
すが、Ａが硫黄原子または酸素原子のときは１であり、
Ａが窒素原子のときは２である。Ｒ51は水素原子または
一価の置換基を表し、ｎ1が２のとき２つのＲ51は同じ
でも異なっていてもよい。ｎ2は０から４までの整数を
表す。Ｒ52はナフタレン環に置換可能な基を表し、ｎ2
が２以上のとき複数のＲ52は同じでも異なっていてもよ
い。Ｒ53およびＲ54はそれぞれ水素原子以外の一価の基
を表す。Ｘは水素原子または発色現像主薬酸化体とカッ
プリングした際に離脱しうる基を表す。〕 １１．前記一般式（５）で表される１−ナフトールカプ
ラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
真感光材料。
【００２６】１２．下記一般式（６）で表される色素。
【００２７】
【化１３】
【００２８】〔〔式中、Ｗは−ＮＲ61Ｒ62、−ＯＨまた
は−ＯＺを表し、Ｒ61およびＲ62はそれぞれアルキル基
またはアリール基を表し、Ｚはアルカリ金属イオンまた
は第四級アンモニウムイオンを表す。Ｒ63は水素原子、
ハロゲン原子または１価の置換基を表し、ｍは１〜３の
整数を表す。Ｚ61およびＺ62はそれぞれ窒素原子または
Ｃ（Ｒ63）を表す。ＬはＺ61、Ｚ62およびそれに隣接す
る炭素原子とともに５〜６員の芳香族炭素環、又は芳香
族ヘテロ環を構築するのに必要な原子群を表す。ＣＰ＝
は、下記一般式（７）で表される基、一般式（８）で表
される基、一般式（９）で表される基、一般式（１０）
で表される基、２−位にオキザリル基を持ち、５−位に
前記一般式（１）で表される基を持つ４−ナフチリデン
−１−オン基、または５−位と８−位に水素結合性基を
持つ４−ナフチリデン−１−オン基を表す。〕
【００２９】
【化１４】
【００３０】〔式中、一般式（７）におけるＡ、ｊ1、
Ｒ21、ｊ2およびＲ22は、一般式（２）におけるＡ、
ｊ1、Ｒ21、ｊ2およびＲ22とそれぞれ同義であり、一般
式（８）におけるＡ、ｋ1、Ｒ31、ｋ2、Ｒ32およびＺ31
は、一般式（３）におけるＡ、ｋ1、R31、ｋ2、Ｒ32およ
びＺ31とそれぞれ同義であり、一般式（９）におけるＡ
およびＡ′、ｌ1およびｌ3、Ｒ41およびＲ43、ｌ2およ
びＲ42は、一般式（４）におけるＡおよびＡ′、ｌ1お
よびｌ3、Ｒ41およびＲ43、ｌ2およびＲ42とそれぞれ同
義であり、一般式（１０）におけるＡ、ｎ1、Ｒ51、
ｎ2、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54は、一般式（５）における
Ａ、ｎ1、Ｒ51、ｎ2、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54とそれぞれ
同義である。〕〕 以下、本発明を詳細に説明する。
【００３１】まず、一般式（１）で表される基について
説明する。
【００３２】前記一般式（１）において、Ａで表される
窒素原子、硫黄原子または酸素原子のいずれかの原子と
しては、酸素原子および窒素原子が好ましく、窒素原子
がより好ましい。
【００３３】Ｒ1は水素原子または一価の置換基を表す
が、一価の置換基の主な例としてはアルキル基、アリー
ル基、ヘテロ環基、アシル基、アルキルスルホニル基、
アリールスルホニル基、アルコキシ基、カルバモイル
基、スルファモイル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基、ア
リールオキシスルホニル基などが挙げられ、これらの基
は置換基を有するものを含む。
【００３４】ｉは１または２を表すが、Ａが酸素原子お
よび硫黄原子のときは１を表し、Ａが窒素原子のとき２
を表す。Ａが窒素原子のとき、Ｒ1の少なくとも一つが
水素原子であることが好ましい。
【００３５】最も好ましい例としては、Ａが窒素原子で
あり、一方のＲ1が水素原子であり、他方のＲ1がアシル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基で
ある場合である。
【００３６】次に、一般式（２）で表される化合物（１
−ナフトールカプラー）について説明する。
【００３７】前記一般式（２）において、Ａ、Ｒ21、ｊ
1についてはそれぞれ一般式（１）のＡ、Ｒ1、ｉと同義
である。
【００３８】Ｒ22で表されるナフタレン環に置換可能な
基としては、ナフタレン環に置換可能な原子および基な
ら何でもよく、代表例としてはハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホン酸基、シアノ
基、芳香族基、複素環基、カルボンアミド基、スルホン
アミド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ウレイ
ド基、アシル基、アシルオキシ基、脂肪族オキシ基、芳
香族オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族ス
ルホニル基、芳香族スルホニル基、スルファモイルアミ
ノ基、オキザリルアミノ基、リン酸アミノ基、ニトロ
基、イミド基などが挙げられる。Ｒ22に含まれる炭素原
子の総数は０から３０であることが好ましい。
【００３９】ｊ2が２以上のとき、それぞれが結合して
環を形成しても良いが、その例としてはジオキシメチレ
ン基などが挙げられる。
【００４０】Ｒ23で表される一価の基としては、代表的
な例としては、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アル
キル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、アミノ基、スルホン基、カルバモイル基、
スルファモイル基などが挙げられ、好ましくはアルコキ
シ基、アリールオキシ基である。
【００４１】Ｘは水素原子または発色現像主薬酸化体と
カップリングした際に離脱しうる基を表すが、離脱基の
代表例としてはハロゲン原子、脂肪族オキシ基、芳香族
オキシ基、複素環オキシ基、脂肪族チオ基、芳香族チオ
基、ヘテロ環チオ基、アシルオキシ基、スルフォンアミ
ド基、芳香族アゾ基、複素環基が挙げられる。
【００４２】次に、一般式（３）で表される化合物（１
−ナフトールカプラー）について説明する。
【００４３】前記一般式（３）において、Ａ、Ｒ31、ｋ
1についてはそれぞれ一般式（１）のＡ、Ｒ1、ｉと同義
であり、Ｒ32、Ｘについては一般式（２）においてのＲ
22、Ｘと同義である。
【００４４】Ｚ31は隣接する二つの炭素原子とともに環
を形成するために必要な原子群を表すが、Ｚ31の例とし
ては、−ＮＨＣＯ（ＣＨ2）2−、−ＮＨＣＯＣＨ2−、
−ＮＨＣＯＮＨ−、ＮＨＣＯＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯＮ
ＣＨ2−などが好ましく、これらは炭素原子または窒素
原子に置換基を有していても良い。
【００４５】次に、一般式（４）で表される１−ナフト
ールカプラーについて説明する。
【００４６】前記一般式（４）において、Ａ、Ａ′につ
いては一般式（１）のＡと同義であり、Ｒ41、Ｒ43につ
いてはそれぞれ一般式（１）のＲ1と同義である。ま
た、ｌ1、ｌ3についてもそれぞれ一般式（１）のｉと同
義である。Ｒ42、Ｘについては一般式（２）においての
Ｒ22、Ｘとそれぞれ同義である。
【００４７】Ｒ42で表されるナフタレン環に置換可能な
基としては一般式（２）のＲ22と同義の基を表すが、中
でも例えば、ナフトールの２−位にアミノ基、カルボン
アミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、ウレイド基、オキザリルアミノ基、リン酸
アミノ基を持つことが好ましい。
【００４８】次に一般式（５）で表される１−ナフトー
ルカプラーについて説明する。
【００４９】前記一般式（５）において、Ａ、Ｒ51、ｎ
1についてはそれぞれ一般式（１）のＡ、Ｒ1、ｉと同義
である。
【００５０】Ｒ51、Ｒ53は水素原子以外の一価の基を表
すが、好ましくはアルキル基、アリール基である。
【００５１】Ｒ52で表されるナフタレン環に置換可能な
基としては、一般式（２）のＲ22と同義の基が挙げられ
る。
【００５２】Ｘについては、一般式（２）のＸと同義で
ある。
【００５３】一般式（６）で表される発色色素について
説明する。
【００５４】前記一般式（６）において、Ｒ61及びＲ62
で表されるアルキル基としては、好ましくはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。これ
らはさらに置換されていてもよく好ましい置換基として
ヒドロキシル基、スルホンアミド基が挙げられる。
【００５５】Ｒ61及びＲ62で表されるアリール基として
好ましくはフェニル基が挙げられる。
【００５６】Ｒ63は水素原子、ハロゲン原子または１価
の置換基を表すが、Ｒ63で表される１価の置換基として
はアルキル基（例えばメチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、トリフ
ルオロメチル基、ｔ−ブチル基等）、シクロアルキル基
（例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、ア
ラルキル基（例えばベンジル基、２−フェネチル基
等）、アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、、
ｐ−トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルコキシ
ル基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフ
ェノキシ基等）、シアノ基、アシルアミノ基（例えばア
セチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等）、アルキル
チオ基（例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ブチ
ルチオ基等）、アリールチオ基（例えばフェニルチオ基
等）、スルホニルアミノ基（例えばメタンスルホニルア
ミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、ウレイド基
（例えば３−メチルウレイド基、３，３−ジメチルウレ
イド基、１，３−ジメチルウレイド基等）、スルファモ
イルアミノ基（ジメチルスルファモイルアミノ基等）、
カルバモイル基（例えばメチルカルバモイル基、エチル
カルバモイル基、ジメチルカルバモイル基等）、スルフ
ァモイル基（例えばエチルスルファモイル基、ジメチル
スルファモイル基等）、アルコキシカルボニル基（例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、
アリールオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ
ニル基等）、スルホニル基（例えばメタンスルホニル
基、ブタンスルホニル基、フェニルスルホニル基等）、
アシル基（例えばアセチル基、プロパノイル基、ブチロ
イル基等）、アミノ基（メチルアミノ基、エチルアミノ
基、ジメチルアミノ基等）、ヒドロキシル基、ニトロ
基、イミド基（例えばフタルイミド基等）、ヘテロ環基
（例えば、ピリジル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズ
チアゾリル基、ベンズオキサゾリル基等）等が挙げられ
る。
【００５７】Ｚで表されるアルカリ金属としてはナトリ
ウム、カリウムが挙げられる。第四級アンモニウムとし
ては、トリメチルベンジルアンモニウム、テトラブチル
アンモニウム、テトラデシルアンモニウム等の炭素総数
が８以上のアンモニウムが挙げられる。
【００５８】ＬはＺ61、Ｚ62およびそれに隣接する炭素
原子とともに５〜６員の芳香族炭素環、又は芳香族ヘテ
ロ環を構築するのに必要な原子群を表すが、Ｌ、Ｚ61、
Ｚ62及びそれに隣接する炭素原子で構築される５〜６員
の芳香族炭素環または芳香族ヘテロ環としては、例えば
ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン
環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、ピロー
ル環、フラン環、チオフェン環、チアゾール環、オキサ
ゾール環、イミダゾール環、チアジアゾール環、オキサ
ジアゾール環等が挙げられる。好ましくはベンゼン環、
ピリジン環である。
【００５９】以下に本発明の１−ナフトールカプラー
（以下、本発明のシアンカプラーともいう）および発色
色素の具体例を記すが、本発明はこれによって限定され
ない。
【００６０】
【化１５】
【００６１】
【化１６】
【００６２】
【化１７】
【００６３】
【化１８】
【００６４】
【化１９】
【００６５】
【化２０】
【００６６】
【化２１】
【００６７】
【化２２】
【００６８】以下に本発明の一般式（２）、（３）、
（４）で表されるシアンカプラーおよび一般式（６）で
表される発色色素の合成例を記す。
【００６９】合成例１（例示化合物２−１の合成） 例示化合物２−１は、下記のスキームに従って合成でき
る。
【００７０】
【化２３】
【００７１】（ａ）の合成 ５−アミノ−１−ナフトール１００ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド６５０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下でク
ロロぎ酸オクチル１２７ｇを４０分にわたって滴下し
た。滴下終了後、６０℃に加熱し、３時間攪拌を続け
た。放冷後酢酸エチル１ｌを加え、不溶物を吸引濾過
し、ろ液を飽和食塩水で洗浄後、溶媒を濃縮した。
【００７２】シリカゲルを用いたカラム（溶媒＝ヘキサ
ン２：酢酸エチル１）により精製し、次いでトルエン、
ヘキサン混合溶媒により再結晶して目的とする（ａ）を
１０３ｇ得た。
【００７３】（ｂ）の合成 （ａ）９４．５ｇをエタノール３１０ｍｌに溶解し、塩
化亜鉛５９．５ｇを加えて攪拌しながら５０℃に加熱し
た。次いで亜硝酸ナトリウム２０．７ｇを水４０ｍｌに
溶かした溶液を約６０℃で滴下した。６０℃〜６５℃で
２時間加熱攪拌し、室温まで放冷した。赤褐色の固体を
濾過し、エタノールで洗浄した。得られた固体を濃塩酸
７０ｍｌに加え、室温で１時間攪拌後、水３００ｍｌを
加え、更に１時間攪拌した。析出した結晶を濾過、水
洗、乾燥し、黄土色固体４５ｇを得た。
【００７４】上記黄土色固体を１０％水酸化ナトリウム
水溶液５００ｍｌに溶かし、ハイドロサルファイトナト
リウム１６７ｇを徐々に加えた。濃赤色溶液が淡黄色に
変化した後、氷冷しながら希塩酸で中和した。
【００７５】生成物を濾過、水洗、乾燥して淡褐色固体
３２ｇの（ｂ）を得た。
【００７６】例示化合物２−１の合成 （ｂ）３３．０ｇを酢酸エチル１８０ｍｌに溶解し、１
６．４ｇの酢酸ナトリウムを８５ｍｌの水で溶かした水
溶液を加え、室温で激しく攪拌した。エチルオキザリル
クロライド１６．４ｇを１０分間かけて滴下し、そのま
ま室温で２時間攪拌を続けた。
【００７７】反応終了後、有機層を水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を濃縮した。エタノールより再結
晶して目的とする例示化合物２−１を２０．３ｇ得た。
【００７８】構造はＮＭＲおよびマススペクトルで確認
した。
【００７９】合成例２（例示化合物３−１の合成） 例示化合物３−１は、下記のスキームに従って合成でき
る。
【００８０】
【化２４】
【００８１】（ｃ）の合成 （ｂ）３３．０ｇを酢酸エチル１８０ｍｌに溶解し、１
６．４ｇの酢酸ナトリウムを８５ｍｌの水で溶かした水
溶液を加え、室温で激しく攪拌した。３−クロロ−プロ
ピオニルクロライド１５．２ｇを１０分間かけて滴下
し、そのまま室温で２時間攪拌を続けた。
【００８２】反応終了後、有機層を水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を濃縮した。エタノールより再結
晶して目的とする化合物（ｃ）を２０．３ｇ得た。
【００８３】構造はＮＭＲおよびマススペクトルで確認
した。
【００８４】（ｄ）の合成 （ｃ）５ｇを１０ｇのアルミニウムクロライドに２２０
℃で溶融し、そのまま１時間反応を行った。反応液を放
冷後、砕いた氷の上にあけ、酢酸エチルで抽出した。硫
酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を濃縮した。エタノ
ールより再結晶して目的とする（ｄ）を２ｇ得た。
【００８５】構造はＮＭＲおよびマススペクトルで確認
した。
【００８６】例示化合物３−１の合成 （ｄ）２ｇおよびＮ−クロロこはく酸イミド０．８ｇを
ジクロロメタン１０ｍｌ中、室温で一晩攪拌した。反応
液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を濃
縮した。メタノールより再結晶して目的とする例示化合
物３−１を１．９ｇ得た。
【００８７】構造はＮＭＲおよびマススペクトルで確認
した。
【００８８】合成例３（例示化合物４−１の合成） 例示化合物４−１は、下記のスキームに従って合成でき
る。
【００８９】
【化２５】
【００９０】（ｅ）は、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．３９巻，３
３３４−３３３５ページ（１９０６）を参考にして合成
した。
【００９１】（ｆ）の合成 （ｅ）１０ｇとメタノール７０ｍｌをコックの付いた耐
圧容器に入れ、攪拌した。系内を窒素により置換した
後、パラジウムカーボンを２ｇ加え、再び窒素により系
内を置換した。攪拌しながらゆっくりと水素を導入し、
４時間水素添加反応を行った。珪藻土を用いてパラジウ
ムカーボンをろ別し、メタノールで洗った。ろ液の溶媒
を濃縮して淡褐色固体８．９ｇを得た。
【００９２】例示化合物４−１の合成 （ｆ）５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド３０ｍｌに
溶解し、窒素雰囲気下でクロロぎ酸オクチル５．２ｇを
１０分にわたって滴下した。滴下終了後、６０℃に加熱
し、３時間攪拌を続けた。放冷後酢酸エチル５０ｍｌを
加え、不溶物を吸引濾過し、ろ液を飽和食塩水で洗浄
後、溶媒を濃縮した。
【００９３】酢酸エチル、ヘキサン混合溶媒により再結
晶して目的とする４−１を４．２ｇ得た。
【００９４】構造はＮＭＲおよびマススペクトルで確認
した。
【００９５】合成例４（例示化合物Ｄｙｅ−１の合成） 例示化合物２−１ ８．６ｇと酢酸エチル１２０ｍｌと
を室温で攪拌し、これに、《別に調整しておいた、ＣＤ
−４ ９．３１ｇ、炭酸カリウム４．１５ｇ、亜硫酸ナ
トリウム少量、水１００ｍｌよりなる水溶液》を加え
た。これに酸化銀６．９５ｇを５０ｍｌの水に分散した
溶液を２０分かけて滴下した。室温で３時間攪拌した
後、珪藻土を用いて銀を吸引ろ過し、酢酸エチルで洗浄
した。洗浄液とろ液の有機層を併せて、１Ｎ塩酸で洗浄
の後、つづいて井水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、溶媒を濃縮した。
【００９６】シリカゲルを用いたカラム（溶媒＝トルエ
ン３：酢酸エチル１）により精製し、次いでトルエン、
ヘキサン混合溶媒により再結晶して目的とするＤｙｅ−
１を２．２ｇ得た。
【００９７】構造はＮＭＲおよびマススペクトルで確認
した。
【００９８】
【化２６】
【００９９】例示化合物３−２、４−３についても同様
の方法で色素を合成し、その構造を確認した。これら色
素の分光吸収を測定したところ、いずれも副吸収の少な
い、色相の良好な色素であった。
【０１００】本発明において、請求項３、４、６、８に
記載されるシアンカプラーは、ハロゲン化銀乳剤層の少
なくとも一層に含有され、好ましくは赤感性ハロゲン化
銀乳剤層の少なくとも一層に含有される。
【０１０１】本発明のシアンカプラーをハロゲン化銀乳
剤層中に含有せしめるためには、従来公知の方法、例え
ば公知のジブチルフタレート、トリクレジルホスフェー
ト等の如き高沸点溶媒と酢酸ブチル、酢酸エチル等の如
き低沸点溶媒の混合液あるいは低沸点溶媒のみの溶媒に
本発明のシアンカプラーを溶解せしめた後、界面活性剤
を含むゼラチン水溶液と混合し、次いで高速度回転ミキ
サー又はコロイドミルもしくは超音波分散機を用いて乳
化分散させた後、乳剤中に直接添加する方法を採用する
ことができる。又、上記乳化分散液をセットした後、細
断し、水洗した後、これを乳剤に添加してもよい。
【０１０２】本発明の感光材料に用いるハロゲン化銀乳
剤としては、通常のハロゲン化銀乳剤の任意のものを用
いることができる。該乳剤は、常法により化学増感する
ことができ、増感色素を用いて、所望の波長域に光学的
に増感できる。
【０１０３】ハロゲン化銀乳剤には、カブリ防止剤、安
定剤等を加えることができる。該乳剤のバインダーとし
ては、ゼラチンを用いるのが有利である。
【０１０４】乳剤層、その他の親水性コロイド層は、硬
膜することができ、又、可塑剤、水不溶性又は難溶性合
成ポリマーの分散物（ラテックス）を含有させることが
できる。カラー写真感光材料の乳剤層には、カプラーが
用いられる。
【０１０５】更に色補正の効果を有しているカラードカ
プラー、競合カプラー及び現像主薬の酸化体とのカップ
リングによって現像促進剤、漂白促進剤、現像剤、ハロ
ゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜剤、カブリ剤、カブリ防止
剤、化学増感剤、分光増感剤、及び減感剤のような写真
的に有用なフラグメントを放出する化合物を用いること
ができる。
【０１０６】感光材料には、フィルター層、ハレーショ
ン防止層、イラジェーション防止層等の補助層を設ける
ことができる。これらの層中及び／又は乳剤層中には、
現像処理中に感光材料から流出するかもしくは漂白され
る染料が含有させられてもよい。感光材料には、ホルマ
リンスカベンジャー、螢光増白剤、マット剤、滑剤、画
像安定剤、界面活性剤、色カブリ防止剤、現像促進剤、
現像遅延剤や漂白促進剤を添加できる。
【０１０７】支持体としては、ポリエチレン等をラミネ
ートした紙、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポ
リエチレンフタレート、バライタ紙、三酢酸セルロース
等を用いることができる。
【０１０８】本発明の感光材料を用いて色素画像を得る
には露光後、通常知られているカラー写真処理を行うこ
とができる。
【０１０９】
【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【０１１０】以下の全ての実施例において、ハロゲン化
銀写真感光材料中の添加量は特に記載のない限り１ｍ2
当たりのグラム数を示す。又、ハロゲン化銀、コロイド
銀は銀に換算して示した。
【０１１１】実施例１ トリアセチルセルロースフィルム支持体上に下引きを施
した後、下記に示すような組成の各層を順次支持体側か
ら形成して、多層カラー写真感光材料試料１０１を作製
した。
【０１１２】 第１層（ハレーション防止層） 黒色コロイド銀 ０．１６ ＵＶ−１ ０．３ ＣＭ−１ ０．０４４ ＯＩＬ−１ ０．０４４ ゼラチン １．３３ 第２層（中間層） ＡＳ−１ ０．１６０ ＯＩＬ−１ ０．２０ ゼラチン １．４０ 第３層（低感度赤感色性層） 沃臭化銀ａ ０．１２ 沃臭化銀ｂ ０．５０ ＳＤ−１ ３．０×１０-5 ＳＤ−２ １．５×１０-4 ＳＤ−３ ３．０×１０-4 ＳＤ−４ ３．０×１０-6 Ｃ−Ａ ０．５１ ＣＣ−１ ０．０４７ ＯＩＬ−２ ０．４５ ＡＳ−２ ０．００５ ゼラチン １．４０ 第４層（中感度赤感色性層） 沃臭化銀ｃ ０．６４ ＳＤ−１ ３．０×１０-5 ＳＤ−２ １．５×１０-4 ＳＤ−３ ３．０×１０-4 Ｃ−Ｂ ０．２２ ＣＣ−１ ０．０２８ ＤＩ−１ ０．００２ ＯＩＬ−２ ０．２１ ＡＳ−３ ０．００６ ゼラチン ０．８７ 第５層（高感度赤感色性層） 沃臭化銀ｃ ０．１３ 沃臭化銀ｄ １．１４ ＳＤ−１ ３．０×１０−５ ＳＤ−２ １．５×１０−４ ＳＤ−３ ３．０×１０-4 Ｃ−Ｂ ０．１７ ＣＣ−１ ０．０２９ ＤＩ−１ ０．０２７ ＯＩＬ−２ ０．２３ ＡＳ−３ ０．０１３ ゼラチン １．２３ 第６層（中間層） ＯＩＬ−１ ０．２９ ＡＳ−１ ０．２３ ゼラチン １．００ 第７層（低感度緑感色性層） 沃臭化銀ａ ０．２４５ 沃臭化銀ｂ ０．１０５ ＳＤ−４ ５．０×１０-4 ＳＤ−５ ５．０×１０-4 Ｍ−１ ０．２１ ＣＭ−２ ０．０３９ ＯＩＬ−１ ０．２５ ＡＳ−２ ０．００３ ＡＳ−４ ０．０６３ ゼラチン ０．９８ 第８層（中間層） Ｍ−１ ０．０３ ＣＭ−２ ０．００５ ＯＩＬ−１ ０．１６ ＡＳ−１ ０．１１ ゼラチン ０．８０ 第９層（中感度緑感色性層） 沃臭化銀ｅ ０．８７ ＳＤ−６ ３．０×１０-4 ＳＤ−７ ６．０×１０-5 ＳＤ−８ ４．０×１０-5 Ｍ−１ ０．１７ ＣＭ−２ ０．０４８ ＣＭ−３ ０．０５９ ＤＩ−２ ０．０１２ ＯＩＬ−１ ０．２９ ＡＳ−４ ０．０５ ＡＳ−２ ０．００５ ゼラチン １．４３ 第１０層（高感度緑感色性層） 沃臭化銀ｆ １．１９ ＳＤ−６ ４．０×１０-4 ＳＤ−７ ８．０×１０-5 ＳＤ−８ ５．０×１０-5 Ｍ−１ ０．０９ ＣＭ−３ ０．０２０ ＤＩ−３ ０．００５ ＯＩＬ−１ ０．１１ ＡＳ−４ ０．０２６ ＡＳ−５ ０．０１４ ＡＳ−６ ０．００６ ゼラチン ０．７８ 第１１層（イエローフィルター層） 黄色コロイド銀 ０．０５ ＯＩＬ−１ ０．１８ ＡＳ−７ ０．１６ ゼラチン １．００ 第１２層（低感度青感色性層） 沃臭化銀ｇ ０．２９ 沃臭化銀ｈ ０．１９ ＳＤ−９ ８．０×１０-4 ＳＤ−１０ ３．１×１０-4 Ｙ−１ ０．９１ ＤＩ−４ ０．０２２ ＯＩＬ−１ ０．３７ ＡＳ−２ ０．００２ ゼラチン １．２９ 第１３層（高感度青感色性層） 沃臭化銀ｈ ０．１３ 沃臭化銀ｉ １．００ ＳＤ−９ ４．４×１０-4 ＳＤ−１０ １．５×１０-4 Ｙ−１ ０．４８ ＤＩ−４ ０．０１９ ＯＩＬ−１ ０．２１ ＡＳ−２ ０．００４ ゼラチン １．５５ 第１４層（第１保護層） 沃臭化銀ｊ ０．３０ ＵＶ−１ ０．０５５ ＵＶ−２ ０．１１０ ＯＩＬ−２ ０．６３ ゼラチン １．３２ 第１５層（第２保護層） ＰＭ−１ ０．１５ ＰＭ−２ ０．０４ ＷＡＸ−１ ０．０２ Ｄ−１ ０．００１ ゼラチン ０．５５ 上記沃臭化銀の特徴を下記に表示する（平均粒径とは同
体積の立方体の一辺長）。
【０１１３】
【表１】
【０１１４】尚、上記の組成物の他に、塗布助剤ＳＵ−
１、ＳＵ−２、ＳＵ−３、分散助剤ＳＵ−４、粘度調整
剤Ｖ−１、安定剤ＳＴ−１、ＳＴ−２、カブリ防止剤Ａ
Ｆ−１、重量平均分子量：１０，０００及び重量平均分
子量：１，１００，０００の２種のポリビニルピロリド
ン（ＡＦ−２）、抑制剤ＡＦ−３、ＡＦ−４、ＡＦ−
５、硬膜剤Ｈ−１、Ｈ−２及び防腐剤Ａｓｅ−１を添加
した。
【０１１５】上記試料に用いた化合物の構造を以下に示
す。
【０１１６】
【化２７】
【０１１７】
【化２８】
【０１１８】
【化２９】
【０１１９】
【化３０】
【０１２０】
【化３１】
【０１２１】
【化３２】
【０１２２】
【化３３】
【０１２３】
【化３４】
【０１２４】
【化３５】
【０１２５】このようにして感光材料試料１０１を作製
した。
【０１２６】更に、感光材料試料１０１において、シア
ンカプラーＣ−Ａ、Ｃ−Ｂそれぞれを表２記載のように
それぞれ代えた他は試料１０１と同様にして感光材料試
料１０２〜１１４を作製した。
【０１２７】作製した各感光材料試料を、赤色光を用い
てウェッジ露光し、下記の処理工程により発色現像処理
を行い、赤感光層の感度、発色性を測定した。尚、相対
感度は試料１０１の感度を１００とした時の相対値で示
し、最大濃度は試料１０１を１００とした時の相対値で
下記の表２に示す。
【０１２８】また、各試料を通常の１３５ネガフィルム
サイズに裁断、穿孔し、カメラに装填した後、人物とマ
クベスチャートを撮影した。撮影済みの各試料を下記の
処理工程により発色現像処理を行なった。これをハロゲ
ン化銀カラーペーパーＱＡ−６（コニカ（株）製）に焼
きつけ、ＲＡ−４処理を施すと、画像が得られた。画像
の評価は１０人のモニターによる主観評価によつて行な
った。９人以上が画質が良好であるとしたものを◎、７
人以上が画質が良好であるとしたものを○、５人以上が
画質が良好であるとしたものを△、４人以下が画質が良
好であるとしたものを×とした。
【０１２９】結果を表２に示す。
【０１３０】 《発色現像処理》 （処理工程） 工程 処理時間 処理温度 補充量＊ 発色現像 ３分１５秒 ３８±０．３℃ ７８０ｍｌ 漂白 ４５秒 ３８±２．０℃ １５０ｍｌ 定着 １分３０秒 ３８±２．０℃ ８３０ｍｌ 安定 ６０秒 ３８±５．０℃ ８３０ｍｌ 乾燥 ６０秒 ５５±５．０℃ − ＊補充量は感光材料１ｍ2当たりの値である。
【０１３１】 〈処理剤の調製〉 （発色現像液組成） 水 ８００ｍｌ 炭酸カリウム ３０ｇ 炭酸水素ナトリウム ２．５ｇ 亜硫酸カリウム ３．０ｇ 臭化ナトリウム １．３ｇ 沃化カリウム １．２ｍｇ ヒドロキシアミン硫酸塩 ２．５ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル） アニリン硫酸塩 ４．５ｇ ジエチレンテトラアミン５酢酸 ３．０ｇ 水酸化カリウム １．２ｇ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、水酸化カリウム又は２０％硫酸を用いて ｐＨ１０．０６に調整する。
【０１３２】 （発色現像補充液組成） 水 ８００ｍｌ 炭酸カリウム ３５ｇ 炭酸水素ナトリウム ３．０ｇ 亜硫酸カリウム ５．０ｇ 臭化ナトリウム ０．４ｇ ヒドロキシアミン硫酸塩 ３．１ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル） アニリン硫酸塩 ６．３ｇ ジエチレンテトラアミン５酢酸 ３．０ｇ 水酸化カリウム ２．０ｇ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、水酸化カリウム又は２０％硫酸を用いて ｐＨ１０．１８に調整する。
【０１３３】 （漂白液組成） 水 ７００ｍｌ １，３−ジアミンプロパン四酢酸鉄（III）アンモニウム １２５ｇ エチレンジアミン四酢酸 ２ｇ 硫酸ナトリウム ４０ｇ 臭化アンモニウム １５０ｇ 氷酢酸 ４０ｇ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、アンモニア水又は氷酢酸を用いてｐＨ４ ．４に調整する。
【０１３４】 （漂白補充液組成） 水 ７００ｍｌ １，３−ジアミンプロパン四酢酸鉄（III）アンモニウム １７５ｇ エチレンジアミン四酢酸 ２ｇ 硫酸ナトリウム ５０ｇ 臭化アンモニウム ２００ｇ 氷酢酸 ５６ｇ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、アンモニア水又は氷酢酸を用いてｐＨ４ ．４に調整する。
【０１３５】 （定着液処方） 水 ８００ｍｌ チオシアン酸アンモニウム １２０ｇ チオ硫酸アンモニウム １５０ｇ 亜硫酸ナトリウム １５ｇ エチレンジアミン四酢酸 ２ｇ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、アンモニア水又は氷酢酸を用いてｐＨ６ ．２に調整する。
【０１３６】 （定着補充液処方） 水 ８００ｍｌ チオシアン酸アンモニウム １５０ｇ チオ硫酸アンモニウム １８０ｇ 亜硫酸ナトリウム ２０ｇ エチレンジアミン四酢酸 ２ｇ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、アンモニア水又は氷酢酸を用いてｐＨ６ ．５に調整する。
【０１３７】 （安定液及び安定補充液処方） 水 ９００ｍｌ ｐ−オクチルフェノール・エチレンオキシド・１０モル付加物 ２．０ｇ ジメチロール尿素 ０．５ｇ ヘキサメチレンテトラミン ０．２ｇ １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン ０．１ｇ シロキサン（ＵＣＣ製Ｌ−７７） ０．１ｇ アンモニア水 ０．５ｍｌ 水を加えて１．０リットルに仕上げ、アンモニア水又は５０％硫酸を用いてｐ Ｈ８．５に調整する。
【０１３８】
【表２】
【０１３９】
【化３６】
【０１４０】表２から明らかなように、本発明のシアン
カプラーを含有する試料は、感度が高く、発色性に優
れ、良好な画像が得られることがわかる。
【０１４１】本発明により、高感度で、発色性に優れ、
画質の良い１−ナフトール系シアンカプラーを提供する
ことができ、且つこれを含有するハロゲン化銀カラー写
真感光材料を得ることができた。
【０１４２】
【発明の効果】本発明により、第一には、発色性に優れ
た１−ナフトール系シアンカプラーおよびこれを含んで
なる高感度なハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供す
ることができた。
【０１４３】第二には、色再現上好ましい吸収特性、特
にブルー部の二次吸収の小さいシアン画像を形成する１
−ナフトール系シアンカプラーおよびこれを含んでなる
画質に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料、発色色
素および色素を提供することができた。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２−位にオキザリル基を持ち、５−位に
    下記一般式（１）で表される基を持つことを特徴とする
    １−ナフトールカプラー。 【化１】 〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸素原子のいず
    れかの原子を表す。ｉは１または２を表すが、Ａが硫黄
    原子または酸素原子のときは１であり、Ａが窒素原子の
    ときは２である。Ｒ1は水素原子または一価の置換基を
    表し、ｉが２のとき２つのＲ1は同じでも異なっていて
    もよい。〕
  2. 【請求項２】 前記１−ナフトールカプラーが下記一般
    式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求
    項１記載の１−ナフトールカプラー。 【化２】 〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸素原子のいず
    れかの原子を表す。ｊ1は１または２を表すが、Ａが硫
    黄原子または酸素原子のときは１であり、Ａが窒素原子
    のときは２である。Ｒ21は水素原子または一価の置換基
    を表し、ｊ1が２のとき２つのＲ21は同じでも異なって
    いてもよい。ｊ2は０から４までの整数を表す。Ｒ22は
    ナフタレン環に置換可能な基を表し、ｊ2が２以上のと
    き複数のＲ22は同じでも異なっていてもよい。Ｒ23は一
    価の基を表す。Ｘは水素原子または発色現像主薬酸化体
    とカップリングした際に離脱しうる基を表す。〕
  3. 【請求項３】 ２−位にオキザリル基を持ち、５−位に
    前記一般式（１）で表される基を持つ１−ナフトールカ
    プラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー
    写真感光材料。
  4. 【請求項４】 前記１−ナフトールカプラーが前記一般
    式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求
    項３記載のハロゲン化銀カラー写真感光材料。
  5. 【請求項５】 下記一般式（３）で表される１−ナフト
    ールカプラー。 【化３】 〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸素原子のいず
    れかの原子を表す。ｋ1は１または２を表すが、Ａが硫
    黄原子または酸素原子のときは１であり、Ａが窒素原子
    のときは２である。Ｒ31は水素原子または一価の置換基
    を表し、ｋ1が２のとき２つのＲ31は同じでも異なって
    いてもよい。ｋ2は０から３までの整数を表す。Ｒ32は
    ナフタレン環に置換可能な基を表し、ｋ2が２以上のと
    き複数のＲ32は同じでも異なっていてもよい。Ｚ31は隣
    接する二つの炭素原子とともに環を形成するために必要
    な原子群を表す。Ｘは水素原子または発色現像主薬酸化
    体とカップリングした際に離脱しうる基を表す。〕
  6. 【請求項６】 前記一般式（３）で表される１−ナフト
    ールカプラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀
    カラー写真感光材料。
  7. 【請求項７】 ５−位と８−位に水素結合性基を持つこ
    とを特徴とする１−ナフトールカプラー。
  8. 【請求項８】 下記一般式（４）で表される１−ナフト
    ールカプラー。 【化４】 〔式中、ＡおよびＡ′はそれぞれ窒素原子、硫黄原子ま
    たは酸素原子のいずれかの原子を表す。ｌ1およびｌ3は
    １または２を表すが、ＡおよびＡ′が硫黄原子または酸
    素原子のときは１であり、ＡおよびＡ′が窒素原子のと
    きは２である。Ｒ41およびＲ43はそれぞれ水素原子また
    は一価の置換基を表し、ｌ1、ｌ3が２のとき二つの置換
    基は同じでも異なっていてもよい。ｌ2は０から４まで
    の整数を表す。Ｒ42はナフタレン環に置換可能な基を表
    し、ｌ2が２以上のとき複数のＲ42は同じでも異なって
    いてもよい。Ｘは水素原子または発色現像主薬酸化体と
    カップリングした際に離脱しうる基を表す。〕
  9. 【請求項９】 前記一般式（４）で表される１−ナフト
    ールカプラーを含有することを特徴とするハロゲン化銀
    カラー写真感光材料。
  10. 【請求項１０】 下記一般式（５）で表される１−ナフ
    トールカプラー。 【化５】 〔式中、Ａは窒素原子、硫黄原子または酸素原子のいず
    れかの原子を表す。ｎ1は１または２を表すが、Ａが硫
    黄原子または酸素原子のときは１であり、Ａが窒素原子
    のときは２である。Ｒ51は水素原子または一価の置換基
    を表し、ｎ1が２のとき２つのＲ51は同じでも異なって
    いてもよい。ｎ2は０から４までの整数を表す。Ｒ5 2は
    ナフタレン環に置換可能な基を表し、ｎ2が２以上のと
    き複数のＲ52は同じでも異なっていてもよい。Ｒ53およ
    びＲ54はそれぞれ水素原子以外の一価の基を表す。Ｘは
    水素原子または発色現像主薬酸化体とカップリングした
    際に離脱しうる基を表す。〕
  11. 【請求項１１】 前記一般式（５）で表される１−ナフ
    トールカプラーを含有することを特徴とするハロゲン化
    銀カラー写真感光材料。
  12. 【請求項１２】 下記一般式（６）で表される色素。 【化６】 〔〔式中、Ｗは−ＮＲ61Ｒ62、−ＯＨまたは−ＯＺを表
    し、Ｒ61およびＲ62はそれぞれアルキル基またはアリー
    ル基を表し、Ｚはアルカリ金属イオンまたは第四級アン
    モニウムイオンを表す。Ｒ63は水素原子、ハロゲン原子
    または１価の置換基を表し、ｍは１〜３の整数を表す。
    Ｚ61およびＺ62はそれぞれ窒素原子またはＣ（Ｒ63）を
    表す。ＬはＺ61、Ｚ62およびそれに隣接する炭素原子と
    ともに５〜６員の芳香族炭素環、又は芳香族ヘテロ環を
    構築するのに必要な原子群を表す。ＣＰ＝は、下記一般
    式（７）で表される基、一般式（８）で表される基、一
    般式（９）で表される基、一般式（１０）で表される
    基、２−位にオキザリル基を持ち、５−位に前記一般式
    （１）で表される基を持つ４−ナフチリデン−１−オン
    基、または５−位と８−位に水素結合性基を持つ４−ナ
    フチリデン−１−オン基を表す。〕 【化７】 〔式中、一般式（７）におけるＡ、ｊ1、Ｒ21、ｊ2およ
    びＲ22は、一般式（２）におけるＡ、ｊ1、Ｒ21、ｊ2お
    よびＲ22とそれぞれ同義であり、一般式（８）における
    Ａ、ｋ1、Ｒ31、ｋ2、Ｒ32およびＺ31は、一般式（３）
    におけるＡ、ｋ1、Ｒ31、ｋ2、Ｒ32およびＺ31とそれぞ
    れ同義であり、一般式（９）におけるＡおよびＡ′、ｌ
    1およびｌ3、Ｒ41およびＲ43、ｌ2およびＲ42は、一般
    式（４）におけるＡおよびＡ′、ｌ1およびｌ3、Ｒ41お
    よびＲ43、ｌ2およびＲ42とそれぞれ同義であり、一般
    式（１０）におけるＡ、ｎ1、Ｒ51、ｎ2、Ｒ52、Ｒ53お
    よびＲ54は、一般式（５）におけるＡ、ｎ1、Ｒ51、
    ｎ2、Ｒ52、Ｒ53およびＲ54とそれぞれ同義であ
    る。〕〕
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