JPH1149778A - セファロスポリン誘導体の合成中間体の製造法 - Google Patents
セファロスポリン誘導体の合成中間体の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】３位にエナミノ基を有するセファロスポリン誘
導体の製造法の提供。 【解決手段】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリスジメチルアミノメタンとを反
応させることにより、セフェム環における△2体の副生
が少なく、しかも、収率よく、該セファロスポリン誘導
体の３位のメチル基をエナミノメチル基に変換すること
ができる。
導体の製造法の提供。 【解決手段】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリスジメチルアミノメタンとを反
応させることにより、セフェム環における△2体の副生
が少なく、しかも、収率よく、該セファロスポリン誘導
体の３位のメチル基をエナミノメチル基に変換すること
ができる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌作用を有する
セファロスポリン誘導体を製造するための合成中間体の
製造法に関する。
セファロスポリン誘導体を製造するための合成中間体の
製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５５−１５４９８１号公報には、
セファロスポリン誘導体の３位のメチル基を、反応性ホ
ルムアミド誘導体によりエナミノメチル基に変換する方
法が示されている。得られたエナミノメチル誘導体を加
水分解反応に付し、スルホン酸エノールエステル誘導体
あるいはアシルエノラート誘導体に変換し、これにチオ
ール化合物を作用させて３位がチオビニル基である誘導
体を製造する方法が示されている。特開昭５８−４３９
８９８号公報には、セファロスポリン誘導体の３位がメ
チル基であり７位がリン原子を介する基で保護されたア
ミノ基である化合物の３位のメチル基がトリス(ジメチ
ルアミノ)メタンによりエナミノメチル基に変換する反
応が示されている。
セファロスポリン誘導体の３位のメチル基を、反応性ホ
ルムアミド誘導体によりエナミノメチル基に変換する方
法が示されている。得られたエナミノメチル誘導体を加
水分解反応に付し、スルホン酸エノールエステル誘導体
あるいはアシルエノラート誘導体に変換し、これにチオ
ール化合物を作用させて３位がチオビニル基である誘導
体を製造する方法が示されている。特開昭５８−４３９
８９８号公報には、セファロスポリン誘導体の３位がメ
チル基であり７位がリン原子を介する基で保護されたア
ミノ基である化合物の３位のメチル基がトリス(ジメチ
ルアミノ)メタンによりエナミノメチル基に変換する反
応が示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】特開昭５５−１５４９
８１号公報に具体的に実施例に示された方法では、△2
異性体、すなわち、式
８１号公報に具体的に実施例に示された方法では、△2
異性体、すなわち、式
【化７】 で表わされる部分構造を有する異性体の副生を伴う。従
って、目的とする△3体すなわち、式
って、目的とする△3体すなわち、式
【化８】 で表わされる部分構造を有する異性体を得るには、△2
異性体のセフェム環の１位の硫黄原子をスルホキシド基
とし、次いでこれを還元反応に付す必要があり、従っ
て、工程数が多くなり、工業的生産の上では、不都合で
ある。特開昭５８−４３９８９８号公報における７位の
アミノ基がリン原子を介する基で保護された化合物の場
合は、生成物が単一ではなくそのため再結晶による精製
工程を必要とするため収率が低い、という不都合を有す
る。抗菌作用を有するセファロスポリン誘導体を工業的
に有利に製造するために、工程数が少なく、セフェム環
における△2体の副生の少ない製造法が望まれている。
異性体のセフェム環の１位の硫黄原子をスルホキシド基
とし、次いでこれを還元反応に付す必要があり、従っ
て、工程数が多くなり、工業的生産の上では、不都合で
ある。特開昭５８−４３９８９８号公報における７位の
アミノ基がリン原子を介する基で保護された化合物の場
合は、生成物が単一ではなくそのため再結晶による精製
工程を必要とするため収率が低い、という不都合を有す
る。抗菌作用を有するセファロスポリン誘導体を工業的
に有利に製造するために、工程数が少なく、セフェム環
における△2体の副生の少ない製造法が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の事
情に鑑み、鋭意研究を行ったところ、一般式
情に鑑み、鋭意研究を行ったところ、一般式
【化９】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させることにより、セフェム環における△2体の副
生が少なく、しかも、収率よく、セファロスポリン誘導
体の３位のメチル基をエナミノメチル基に変換すること
ができることを見いだし、これに基づきさらに研究した
結果、本発明を完成した。
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させることにより、セフェム環における△2体の副
生が少なく、しかも、収率よく、セファロスポリン誘導
体の３位のメチル基をエナミノメチル基に変換すること
ができることを見いだし、これに基づきさらに研究した
結果、本発明を完成した。
【０００５】本発明は、 （１）一般式
【化１０】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させることを特徴とする一般式
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させることを特徴とする一般式
【化１１】 ［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
合物またはその塩の製造法。
合物またはその塩の製造法。
【０００６】（２）Ｒ1はｔ−ブトキシカルボニルを、
Ｒ2はベンツヒドリルをそれぞれ示す上記（１）項記載
の製造法。 （３）アミド系溶媒の存在下に反応を行う上記（１）項
記載の製造法。 （４）アミド系溶媒がＮ−メチルピロリドンである上記
（３）項記載の製造法。 （５）一般式
Ｒ2はベンツヒドリルをそれぞれ示す上記（１）項記載
の製造法。 （３）アミド系溶媒の存在下に反応を行う上記（１）項
記載の製造法。 （４）アミド系溶媒がＮ−メチルピロリドンである上記
（３）項記載の製造法。 （５）一般式
【化１２】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させ一般式
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させ一般式
【化１３】 ［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
合物またはその塩を得、得られた化合物を加水分解反応
に付し、一般式
合物またはその塩を得、得られた化合物を加水分解反応
に付し、一般式
【化１４】 ［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
合物またはその塩を得、ついで、得られた化合物または
その塩にリン化合物の存在下にジスルフィド化合物を作
用させることを特徴とする一般式
合物またはその塩を得、ついで、得られた化合物または
その塩にリン化合物の存在下にジスルフィド化合物を作
用させることを特徴とする一般式
【化１５】 ［式中、Ｒ4は硫黄原子を介する基を示す。他の各記号
は前記と同意義を有する。］で表わされる化合物または
その塩の製造法。
は前記と同意義を有する。］で表わされる化合物または
その塩の製造法。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記一般式中、Ｒ1で示される炭
素原子を介するアミノ基の保護基としては、例えば、置
換されていてもよいＣ1-6アルカノイル基、置換されて
いてもよいＣ3-5アルケノイル基、置換されていてもよ
いＣ6-10アリール−カルボニル基、複素環カルボニル
基、置換オキシカルボニル基、置換されていてもよいカ
ルバモイル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール−
メチル基、置換されていてもよいジＣ6-10アリール−メ
チル基、置換されていてもよいトリＣ6-10アリール−メ
チル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール−メチレ
ン基、２−Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル−１−メチル
−１−エテニル基、式Ｍ'ＯＣＯ−〔式中、Ｍ'はアルカ
リ金属を示す。〕で表される基などが挙げられる。該
「置換されていてもよいＣ1-6アルカノイル基」として
はたとえば、ハロゲン，オキソ，Ｃ1-6アルコキシ，Ｃ
1-6アルカノイル，Ｃ6-10アリール，ハロゲノＣ6-10ア
リール，Ｃ6-10アリールオキシ，ハロゲノＣ6-10アリー
ルオキシ，Ｃ6-10アリールチオなどから選ばれた１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アルカノイル
基が用いられ、具体的にはたとえば、ホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，ブチリル，バレリル，ピバロイル，
サクシニル，グルタリル，モノクロロアセチル，ジクロ
ロアセチル，トリクロロアセチル，モノブロモアセチ
ル，モノフルオロアセチル，ジフルオロアセチル，トリ
フルオロアセチル，モノヨードアセチル，アセトアセチ
ル，３−オキソブチリル，４−クロロ−３−オキソブチ
リル，フェニルアセチル，ｐ−クロロフェニルアセチ
ル，フェノキシアセチル，ｐ−クロロフェノキシアセチ
ルなどが用いられる。該「置換されていてもよいＣ3-5
アルケノイル基」としてはたとえば、ハロゲン，Ｃ6-10
アリールなどから選ばれた１〜３個の置換基で置換され
ていてもよいＣ3-5アルケノイル基が用いられ、具体的
にはたとえば、アクリロイル，クロトノイル，マレオイ
ル，シンナモイル，ｐ−クロロシンナモイル，β−フェ
ニルシンナモイルなどが用いられる。該「置換されてい
てもよいＣ6-10アリール−カルボニル基」としてはたと
えば、ハロゲン，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ1-6アルキ
ル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３個の置換
基で置換されていてもよいＣ6-10アリール−カルボニル
基が用いられ、具体的にはたとえば、ベンゾイル，ナフ
トイル，フタロイル，ｐ−トルオイル，ｐ−tert−ブチ
ルベンゾイル，ｐ−ヒドロキシベンゾイル，ｐ−メトキ
シベンゾイル，ｐ−tert−ブトキシベンゾイル，ｐ−ク
ロロベンゾイル，ｐ−ニトロベンゾイルなどが用いられ
る。
素原子を介するアミノ基の保護基としては、例えば、置
換されていてもよいＣ1-6アルカノイル基、置換されて
いてもよいＣ3-5アルケノイル基、置換されていてもよ
いＣ6-10アリール−カルボニル基、複素環カルボニル
基、置換オキシカルボニル基、置換されていてもよいカ
ルバモイル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール−
メチル基、置換されていてもよいジＣ6-10アリール−メ
チル基、置換されていてもよいトリＣ6-10アリール−メ
チル基、置換されていてもよいＣ6-10アリール−メチレ
ン基、２−Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル−１−メチル
−１−エテニル基、式Ｍ'ＯＣＯ−〔式中、Ｍ'はアルカ
リ金属を示す。〕で表される基などが挙げられる。該
「置換されていてもよいＣ1-6アルカノイル基」として
はたとえば、ハロゲン，オキソ，Ｃ1-6アルコキシ，Ｃ
1-6アルカノイル，Ｃ6-10アリール，ハロゲノＣ6-10ア
リール，Ｃ6-10アリールオキシ，ハロゲノＣ6-10アリー
ルオキシ，Ｃ6-10アリールチオなどから選ばれた１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アルカノイル
基が用いられ、具体的にはたとえば、ホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，ブチリル，バレリル，ピバロイル，
サクシニル，グルタリル，モノクロロアセチル，ジクロ
ロアセチル，トリクロロアセチル，モノブロモアセチ
ル，モノフルオロアセチル，ジフルオロアセチル，トリ
フルオロアセチル，モノヨードアセチル，アセトアセチ
ル，３−オキソブチリル，４−クロロ−３−オキソブチ
リル，フェニルアセチル，ｐ−クロロフェニルアセチ
ル，フェノキシアセチル，ｐ−クロロフェノキシアセチ
ルなどが用いられる。該「置換されていてもよいＣ3-5
アルケノイル基」としてはたとえば、ハロゲン，Ｃ6-10
アリールなどから選ばれた１〜３個の置換基で置換され
ていてもよいＣ3-5アルケノイル基が用いられ、具体的
にはたとえば、アクリロイル，クロトノイル，マレオイ
ル，シンナモイル，ｐ−クロロシンナモイル，β−フェ
ニルシンナモイルなどが用いられる。該「置換されてい
てもよいＣ6-10アリール−カルボニル基」としてはたと
えば、ハロゲン，ニトロ，ヒドロキシ，Ｃ1-6アルキ
ル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３個の置換
基で置換されていてもよいＣ6-10アリール−カルボニル
基が用いられ、具体的にはたとえば、ベンゾイル，ナフ
トイル，フタロイル，ｐ−トルオイル，ｐ−tert−ブチ
ルベンゾイル，ｐ−ヒドロキシベンゾイル，ｐ−メトキ
シベンゾイル，ｐ−tert−ブトキシベンゾイル，ｐ−ク
ロロベンゾイル，ｐ−ニトロベンゾイルなどが用いられ
る。
【０００８】該「複素環カルボニル基」における「複素
環基」は複素環の炭素原子に結合している水素原子を１
個とりのぞいてできる基をいい、そのような複素環はた
とえば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸
素原子，硫黄原子などのヘテロ原子を１〜数個、好まし
くは１〜４個含む５〜８員環またはその縮合環をいう。
このような複素環基としては具体的には２−または３−
ピロリル；３−，４−または５−ピラゾリル；２−，４
−または５−イミダゾリル；１,２,３−または１,２,４
−トリアゾリル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル；２
−または３−フリル；２−または３−チエニル；２−，
４−または５−オキサゾリル；３−，４−または５−イ
ソキサゾリル；１,２,３−オキサジアゾール−４−イル
または１,２,３−オキサジアゾール−５−イル；１,２,
４−オキサジアゾール−３−イルまたは１,２,４−オキ
サジアゾール−５−イル；１,２,５−または１,３,４−
オキサジアゾリル；２−，４−または５−チアゾリル；
３−，４−または５−イソチアゾリル；１,２,３−チア
ジアゾール−４−イルまたは１,２,３−チアジアゾール
−５−イル；１,２,４−チアジアゾール−３−イルまた
は１,２,４−チアジアゾール−５−イル；１,２,５−ま
たは１,３,４−チアジアゾリル；４−または５−（１,
２,３−チアジアゾリル）、３−または５−（１,２,４
−チアジアゾリル）；２−または３−ピロリジニル；２
−，３−または４−ピリジル；２−，３−または４−ピ
リジル−Ｎ−オキシド；３−または４−ピリダジニル；
３−または４−ピリダジニル−Ｎ−オキシド；２−，４
−または５−ピリミジニル；２−，４−または５−ピリ
ミジニル−Ｎ−オキシド；ピラジニル；２−，３−また
は４−ピペリジニル；ピペラジニル；３Ｈ−インドール
−２−イルまたは３Ｈ−インドール−３−イル；２−，
３−または４−ピラニル；２−，３−または４−チオピ
ラニル；ベンゾピラニル；キノリル；ピリド〔２,３−
ｄ〕ピリミジル；１,５−，１,６−，１,７−，１,８
−，２,６−または２,７−ナフチリジル；チエノ〔２,
３−ｄ〕ピリジル；ピリミドピリジル；ピラジノキノリ
ル；ベンゾピラニルなどが用いられる。
環基」は複素環の炭素原子に結合している水素原子を１
個とりのぞいてできる基をいい、そのような複素環はた
とえば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸
素原子，硫黄原子などのヘテロ原子を１〜数個、好まし
くは１〜４個含む５〜８員環またはその縮合環をいう。
このような複素環基としては具体的には２−または３−
ピロリル；３−，４−または５−ピラゾリル；２−，４
−または５−イミダゾリル；１,２,３−または１,２,４
−トリアゾリル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル；２
−または３−フリル；２−または３−チエニル；２−，
４−または５−オキサゾリル；３−，４−または５−イ
ソキサゾリル；１,２,３−オキサジアゾール−４−イル
または１,２,３−オキサジアゾール−５−イル；１,２,
４−オキサジアゾール−３−イルまたは１,２,４−オキ
サジアゾール−５−イル；１,２,５−または１,３,４−
オキサジアゾリル；２−，４−または５−チアゾリル；
３−，４−または５−イソチアゾリル；１,２,３−チア
ジアゾール−４−イルまたは１,２,３−チアジアゾール
−５−イル；１,２,４−チアジアゾール−３−イルまた
は１,２,４−チアジアゾール−５−イル；１,２,５−ま
たは１,３,４−チアジアゾリル；４−または５−（１,
２,３−チアジアゾリル）、３−または５−（１,２,４
−チアジアゾリル）；２−または３−ピロリジニル；２
−，３−または４−ピリジル；２−，３−または４−ピ
リジル−Ｎ−オキシド；３−または４−ピリダジニル；
３−または４−ピリダジニル−Ｎ−オキシド；２−，４
−または５−ピリミジニル；２−，４−または５−ピリ
ミジニル−Ｎ−オキシド；ピラジニル；２−，３−また
は４−ピペリジニル；ピペラジニル；３Ｈ−インドール
−２−イルまたは３Ｈ−インドール−３−イル；２−，
３−または４−ピラニル；２−，３−または４−チオピ
ラニル；ベンゾピラニル；キノリル；ピリド〔２,３−
ｄ〕ピリミジル；１,５−，１,６−，１,７−，１,８
−，２,６−または２,７−ナフチリジル；チエノ〔２,
３−ｄ〕ピリジル；ピリミドピリジル；ピラジノキノリ
ル；ベンゾピラニルなどが用いられる。
【０００９】該「置換オキシカルボニル基」としてはた
とえば、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル基，Ｃ3-10シク
ロアルキルオキシカルボニル基，Ｃ5-10架橋環式炭化水
素オキシカルボニル基，Ｃ2-10アルケノイルオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル基また
はＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基のほか、それ
らがさらにＣ1-6アルコキシ基，Ｃ1-6アルカノイル基，
置換シリル基（後記する置換シリル基、例、トリメチル
シリル，tert−ブチルジメチルシリル等），Ｃ1-6アル
キルスルホニル基，ハロゲン，シアノ，Ｃ1-6アルキル
基，ニトロ等から選ばれる置換基を１〜３個有している
ものも含まれる。具体的には例えばメトキシメチルオキ
シカルボニル，アセチルメチルオキシカルボニル，２−
トリメチルシリルエトキシカルボニル，２−メタンスル
ホニルエトキシカルボニル，２,２,２−トリクロロエト
キシカルボニル，２−シアノエトキシカルボニル，アリ
ルオキシカルボニル，ｐ−メチルフエノキシカルボニ
ル，ｐ−メトキシフエノキシカルボニル，ｐ−クロロフ
エノキシカルボニル，ｍ−ニトロフエノキシカルボニ
ル，ｐ−メチルベンジルオキシカルボニル，ｐ−メトキ
シベンジルオキシカルボニル，ｐ−クロロベンジルオキ
シカルボニル，ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル，
ｏ−ニトロベンジルオキシカルボニル，３,４−ジメト
キシ−６−ニトロベンジルオキシカルボニルなどが用い
られる。該「置換されていてもよいカルバモイル基」と
してはたとえば、Ｃ1-6アルキル基，Ｃ6-10アリール
基，Ｃ1-6アルカノイル基，Ｃ6-10アリール−カルボニ
ル基，Ｃ1-6アルコキシ−フェニル基などから選ばれた
１または２個の置換基で置換されていてもよいカルバモ
イル基が用いられ、具体的にはたとえば、Ｎ−メチルカ
ルバモイル，Ｎ−エチルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル，Ｎ−
フェニルカルバモイル，Ｎ−アセチルカルバモイル，Ｎ
−ベンゾイルカルバモイル，Ｎ−（ｐ−メトキシフェニ
ル）カルバモイルなどが用いられる。
とえば、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル基，Ｃ3-10シク
ロアルキルオキシカルボニル基，Ｃ5-10架橋環式炭化水
素オキシカルボニル基，Ｃ2-10アルケノイルオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル基また
はＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基のほか、それ
らがさらにＣ1-6アルコキシ基，Ｃ1-6アルカノイル基，
置換シリル基（後記する置換シリル基、例、トリメチル
シリル，tert−ブチルジメチルシリル等），Ｃ1-6アル
キルスルホニル基，ハロゲン，シアノ，Ｃ1-6アルキル
基，ニトロ等から選ばれる置換基を１〜３個有している
ものも含まれる。具体的には例えばメトキシメチルオキ
シカルボニル，アセチルメチルオキシカルボニル，２−
トリメチルシリルエトキシカルボニル，２−メタンスル
ホニルエトキシカルボニル，２,２,２−トリクロロエト
キシカルボニル，２−シアノエトキシカルボニル，アリ
ルオキシカルボニル，ｐ−メチルフエノキシカルボニ
ル，ｐ−メトキシフエノキシカルボニル，ｐ−クロロフ
エノキシカルボニル，ｍ−ニトロフエノキシカルボニ
ル，ｐ−メチルベンジルオキシカルボニル，ｐ−メトキ
シベンジルオキシカルボニル，ｐ−クロロベンジルオキ
シカルボニル，ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル，
ｏ−ニトロベンジルオキシカルボニル，３,４−ジメト
キシ−６−ニトロベンジルオキシカルボニルなどが用い
られる。該「置換されていてもよいカルバモイル基」と
してはたとえば、Ｃ1-6アルキル基，Ｃ6-10アリール
基，Ｃ1-6アルカノイル基，Ｃ6-10アリール−カルボニ
ル基，Ｃ1-6アルコキシ−フェニル基などから選ばれた
１または２個の置換基で置換されていてもよいカルバモ
イル基が用いられ、具体的にはたとえば、Ｎ−メチルカ
ルバモイル，Ｎ−エチルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル，Ｎ−
フェニルカルバモイル，Ｎ−アセチルカルバモイル，Ｎ
−ベンゾイルカルバモイル，Ｎ−（ｐ−メトキシフェニ
ル）カルバモイルなどが用いられる。
【００１０】該「置換されていてもよいＣ6-10アリール
−メチル基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ
1-6アルキル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-10アリール−メ
チル基が用いられ、具体的にはたとえば、ベンジル，ナ
フチルメチル，ｐ−メチルベンジル，ｐ−メトキシベン
ジル，ｐ−クロロベンジル，ｐ−ニトロベンジルなどが
用いられる。該「置換されていてもよいジＣ6-10アリー
ル−メチル基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，
Ｃ1-6アルキル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜
３個の置換基で置換されていてもよいジＣ6-10アリール
−メチル基が用いられ、具体的にはたとえば、ベンツヒ
ドリル，ジ（ｐ−トリル）メチルなどが用いられる。該
「置換されていてもよいトリＣ6-10アリール−メチル
基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ1-6アル
キル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３個の置
換基で置換されていてもよいトリＣ6-10アリール−メチ
ル基が用いられ、具体的にはたとえば、トリチル，トリ
（ｐ−トリル）メチルなどが用いられる。該「置換され
ていてもよいＣ6-10アリール−メチレン基」としてはた
とえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ1-6アルキル，Ｃ1-6アル
コキシなどから選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ6-10アリール−メチレン基が用いられ、具
体的にはたとえば、ベンジリデン，ｐ−メチルベンジリ
デン，ｐ−クロロベンジリデンなどが用いられる。該
「２−Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル−１−メチル−１
−エテニル基」としては、具体的には、例えば、２−メ
トキシカルボニル−１−メチル−１−エテニル，２−エ
トキシカルボニル−１−メチル−１−エテニル，２−te
rt−ブトキシカルボニル−１−メチル−１−エテニル，
２−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−メチル−１
−エテニル，２−ノルボルニルオキシカルボニル−１−
メチル−１−エテニルなどが挙げられる。Ｍ'で示される
「アルカリ金属」としては、例えば、ナトリウム，カリ
ウムなどが好ましく、特にナトリウムなどが好ましい。
−メチル基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ
1-6アルキル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-10アリール−メ
チル基が用いられ、具体的にはたとえば、ベンジル，ナ
フチルメチル，ｐ−メチルベンジル，ｐ−メトキシベン
ジル，ｐ−クロロベンジル，ｐ−ニトロベンジルなどが
用いられる。該「置換されていてもよいジＣ6-10アリー
ル−メチル基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，
Ｃ1-6アルキル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜
３個の置換基で置換されていてもよいジＣ6-10アリール
−メチル基が用いられ、具体的にはたとえば、ベンツヒ
ドリル，ジ（ｐ−トリル）メチルなどが用いられる。該
「置換されていてもよいトリＣ6-10アリール−メチル
基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ1-6アル
キル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３個の置
換基で置換されていてもよいトリＣ6-10アリール−メチ
ル基が用いられ、具体的にはたとえば、トリチル，トリ
（ｐ−トリル）メチルなどが用いられる。該「置換され
ていてもよいＣ6-10アリール−メチレン基」としてはた
とえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ1-6アルキル，Ｃ1-6アル
コキシなどから選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ6-10アリール−メチレン基が用いられ、具
体的にはたとえば、ベンジリデン，ｐ−メチルベンジリ
デン，ｐ−クロロベンジリデンなどが用いられる。該
「２−Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル−１−メチル−１
−エテニル基」としては、具体的には、例えば、２−メ
トキシカルボニル−１−メチル−１−エテニル，２−エ
トキシカルボニル−１−メチル−１−エテニル，２−te
rt−ブトキシカルボニル−１−メチル−１−エテニル，
２−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−メチル−１
−エテニル，２−ノルボルニルオキシカルボニル−１−
メチル−１−エテニルなどが挙げられる。Ｍ'で示される
「アルカリ金属」としては、例えば、ナトリウム，カリ
ウムなどが好ましく、特にナトリウムなどが好ましい。
【００１１】上記一般式中、Ｒ1で示される硫黄原子を
介するアミノ基の保護基としては、例えば、置換されて
いてもよいＣ1-10アルキルスルホニル基，カンファース
ルホニル基、置換されていてもよいＣ6-10アリールスル
ホニル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基，
置換されていてもよいＣ6-10アリールチオ基などが挙げ
られる。該「置換されていてもよいＣ1-10アルキルスル
ホニル基」としてはたとえば、ハロゲン，Ｃ6-10アリー
ル，Ｃ6-10アリールオキシなどから選ばれた１〜３個の
置換基で置換されていてもよいＣ1-10アルキルスルホニ
ル基が用いられ、具体的にはたとえばメタンスルホニ
ル，エタンスルホニルなどが用いられる。該「置換され
ていてもよいＣ6-10アリールスルホニル基」としてはた
とえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ1-6アルキル，Ｃ1-6アル
コキシなどから選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ6-10アリールスルホニル基が用いられ、具
体的にはたとえば、ベンゼンスルホニル，ナフタレンス
ルホニル，ｐ−トルエンスルホニル，ｐ−tert−ブチル
ベンゼンスルホニル，ｐ−メトキシベンゼンスルホニ
ル，ｐ−クロロベンゼンスルホニル，ｐ−ニトロベンゼ
ンスルホニルなどが用いられる。該「置換されていても
よいチオカルバモイル基」としてはたとえば、Ｃ1-6ア
ルキル基，Ｃ6-10アリール基などから選ばれた１または
２個の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル
基が用いられ、たとえば、チオカルバモイル，Ｎ−メチ
ルチオカルバモイル，Ｎ−フェニルチオカルバモイルな
どが用いられる。「置換されていてもよいＣ6-10アリー
ルチオ基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ
1-6アルキル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-10アリールチオ
基が用いられ、具体的にはたとえば、ｏ−ニトロフェニ
ルチオなどが用いられる。
介するアミノ基の保護基としては、例えば、置換されて
いてもよいＣ1-10アルキルスルホニル基，カンファース
ルホニル基、置換されていてもよいＣ6-10アリールスル
ホニル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基，
置換されていてもよいＣ6-10アリールチオ基などが挙げ
られる。該「置換されていてもよいＣ1-10アルキルスル
ホニル基」としてはたとえば、ハロゲン，Ｃ6-10アリー
ル，Ｃ6-10アリールオキシなどから選ばれた１〜３個の
置換基で置換されていてもよいＣ1-10アルキルスルホニ
ル基が用いられ、具体的にはたとえばメタンスルホニ
ル，エタンスルホニルなどが用いられる。該「置換され
ていてもよいＣ6-10アリールスルホニル基」としてはた
とえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ1-6アルキル，Ｃ1-6アル
コキシなどから選ばれた１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ6-10アリールスルホニル基が用いられ、具
体的にはたとえば、ベンゼンスルホニル，ナフタレンス
ルホニル，ｐ−トルエンスルホニル，ｐ−tert−ブチル
ベンゼンスルホニル，ｐ−メトキシベンゼンスルホニ
ル，ｐ−クロロベンゼンスルホニル，ｐ−ニトロベンゼ
ンスルホニルなどが用いられる。該「置換されていても
よいチオカルバモイル基」としてはたとえば、Ｃ1-6ア
ルキル基，Ｃ6-10アリール基などから選ばれた１または
２個の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル
基が用いられ、たとえば、チオカルバモイル，Ｎ−メチ
ルチオカルバモイル，Ｎ−フェニルチオカルバモイルな
どが用いられる。「置換されていてもよいＣ6-10アリー
ルチオ基」としてはたとえば、ハロゲン，ニトロ，Ｃ
1-6アルキル，Ｃ1-6アルコキシなどから選ばれた１〜３
個の置換基で置換されていてもよいＣ6-10アリールチオ
基が用いられ、具体的にはたとえば、ｏ−ニトロフェニ
ルチオなどが用いられる。
【００１２】上記一般式中、Ｒ1で示されるケイ素原子
を介するアミノ基の保護基としては、例えば、置換シリ
ル基などが挙げられる。該「置換シリル基」は、保護さ
れるアミノ基とあわさって、式Ｒ8Ｒ9Ｒ10ＳiＮＨ−，
(Ｒ8Ｒ9Ｒ10Ｓi)2Ｎ−または
を介するアミノ基の保護基としては、例えば、置換シリ
ル基などが挙げられる。該「置換シリル基」は、保護さ
れるアミノ基とあわさって、式Ｒ8Ｒ9Ｒ10ＳiＮＨ−，
(Ｒ8Ｒ9Ｒ10Ｓi)2Ｎ−または
【化１６】 〔式中、Ｒ8,Ｒ9,Ｒ10,Ｒ11,Ｒ12,Ｒ11aおよびＲ12aは
それぞれＣ1-6アルキル基またはＣ6-10アリール基を、
ＺはＣ1-3アルキレン基（例、メチレン，エチレン，プ
ロピレン）を示す〕で表わされる基を形成する。該「置
換シリル基」の好ましい例としては、例えば、トリメチ
ルシリル，tert-フ゛チルシ゛メチルシリル,-Si(ＣＨ3)2ＣＨ2ＣＨ2Ｓi
(ＣＨ3)2−などが挙げられる。
それぞれＣ1-6アルキル基またはＣ6-10アリール基を、
ＺはＣ1-3アルキレン基（例、メチレン，エチレン，プ
ロピレン）を示す〕で表わされる基を形成する。該「置
換シリル基」の好ましい例としては、例えば、トリメチ
ルシリル，tert-フ゛チルシ゛メチルシリル,-Si(ＣＨ3)2ＣＨ2ＣＨ2Ｓi
(ＣＨ3)2−などが挙げられる。
【００１３】Ｒ1はtert−ブトキシカルボニル等のＣ
1-10アルコキシ−カルボニル基、ホルミル、フェニルア
セチル等のＣ6-10アリール基で置換されていてもよいＣ
1-6アルカノイル基等が好ましい。
1-10アルコキシ−カルボニル基、ホルミル、フェニルア
セチル等のＣ6-10アリール基で置換されていてもよいＣ
1-6アルカノイル基等が好ましい。
【００１４】Ｒ1で示されるアシル基としては、従来知
られているペニシリン誘導体の６位アミノ基に置換して
いるアシル基、セファロスポリン誘導体の７位アミノ基
に置換しているアシル基等が用いられる。アシル基の例
としては、例えば、式
られているペニシリン誘導体の６位アミノ基に置換して
いるアシル基、セファロスポリン誘導体の７位アミノ基
に置換しているアシル基等が用いられる。アシル基の例
としては、例えば、式
【化１７】 ［式中、Ｒ20はアルキルまたは複素環基＊を表す］で表
わされる基、式
わされる基、式
【化１８】 ［式中、Ｒ21は水素、アミノ酸残基、アミノ基の保護基
または式Ｒ23−(ＣＨ2)ｎ1−ＣＯ−（式中、Ｒ23は複素
環基＊を、ｎ１は０〜２の整数を、それぞれ表す）で表
わされる基を、Ｒ22はアルキル、フェニル＊または複素
環基＊をそれぞれ表す］で表わされる基、
または式Ｒ23−(ＣＨ2)ｎ1−ＣＯ−（式中、Ｒ23は複素
環基＊を、ｎ１は０〜２の整数を、それぞれ表す）で表
わされる基を、Ｒ22はアルキル、フェニル＊または複素
環基＊をそれぞれ表す］で表わされる基、
【００１５】式
【化１９】 ［式中、Ｒ24は式
【化２０】 （式中、Ｒ26はアルキル＊、複素環基＊またはフェニル
＊を、Ｒ27は水素、アルキル＊、シクロアルキル、アル
ケニル＊、アルカノイル＊または式−Ｒ28−Ｒ29（式
中、Ｒ28はアルキレンまたはアルケニレンを、Ｒ29はフ
ェニル＊、カルボキシまたはそのエステルまたはモノま
たはジアルキルアミノをそれぞれ表す。）で表わされる
基を、それぞれ表す。）で表わされる基を、Ｒ25は単な
る結合手または式
＊を、Ｒ27は水素、アルキル＊、シクロアルキル、アル
ケニル＊、アルカノイル＊または式−Ｒ28−Ｒ29（式
中、Ｒ28はアルキレンまたはアルケニレンを、Ｒ29はフ
ェニル＊、カルボキシまたはそのエステルまたはモノま
たはジアルキルアミノをそれぞれ表す。）で表わされる
基を、それぞれ表す。）で表わされる基を、Ｒ25は単な
る結合手または式
【化２１】 （式中、Ｒ30はアルキル、フェニル＊またはチアゾリル
基＊を表す）で表わされる基を、それぞれ表す。］で表
わされる基、
基＊を表す）で表わされる基を、それぞれ表す。］で表
わされる基、
【００１６】式
【化２２】 ［式中、Ｒ31はヒドロキシ、ヒドロキシスルホニルオキ
シ、カルボキシ、カルバモイル＊、スルファモイル＊、
スルホまたはフェノキシ＊−カルボニル、ホルミルオキ
シを、Ｒ32は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、ヒドロキシを、それぞれ表わす。］で表わされ
る基、式
シ、カルボキシ、カルバモイル＊、スルファモイル＊、
スルホまたはフェノキシ＊−カルボニル、ホルミルオキ
シを、Ｒ32は水素、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、ヒドロキシを、それぞれ表わす。］で表わされ
る基、式
【化２３】 ［式中、Ｒ33はシアノ、フェニル＊、フェノキシ＊、ア
ルキル＊、アルケニレン＊または複素環基＊を、Ｒ34は
結合手または−Ｓ−をそれぞれ表わす］で表わされる基
などが挙げられる。上記Ｒ24における式
ルキル＊、アルケニレン＊または複素環基＊を、Ｒ34は
結合手または−Ｓ−をそれぞれ表わす］で表わされる基
などが挙げられる。上記Ｒ24における式
【化２４】 は、式
【化２５】 で表わされるシン異性体と式
【化２６】 で表わされるアンチ異性体またはそれらの混合物を表わ
す。
す。
【００１７】前記式中、式［Ｂ］で表わされる基で好ま
しいものとしては、式
しいものとしては、式
【化２７】 ［式中、Ｒ21'はアミノ基の保護基または式Ｒ23−(ＣＨ
2)ｎ1−ＣＯ−（式中、Ｒ23は複素環基＊を、ｎ１は０
〜２の整数を、それぞれ表す）で表わされる基を、
Ｒ22'はフェニル＊または複素環基＊をそれぞれ表す］
で表わされる基が挙げられる。前記式中、式［Ｃ］で表
わされる基で好ましいものとしては、式
2)ｎ1−ＣＯ−（式中、Ｒ23は複素環基＊を、ｎ１は０
〜２の整数を、それぞれ表す）で表わされる基を、
Ｒ22'はフェニル＊または複素環基＊をそれぞれ表す］
で表わされる基が挙げられる。前記式中、式［Ｃ］で表
わされる基で好ましいものとしては、式
【化２８】 ［式中、Ｒ26'は複素環基＊またはフェニル＊を、Ｒ27'
は水素、アルキル＊または式−Ｒ28−Ｒ29'（式中、Ｒ
28は前記と同意義を、Ｒ29'はカルボキシまたはそのエ
ステルをそれぞれ表す。）で表わされる基を、それぞれ
表す。］で表わされる基が挙げられる。
は水素、アルキル＊または式−Ｒ28−Ｒ29'（式中、Ｒ
28は前記と同意義を、Ｒ29'はカルボキシまたはそのエ
ステルをそれぞれ表す。）で表わされる基を、それぞれ
表す。］で表わされる基が挙げられる。
【００１８】前記式中、式［Ｅ］で表わされる基で好ま
しいものとしては、式
しいものとしては、式
【化２９】 ［式中、Ｒ33'は複素環基＊を、Ｒ34は前記と同意義を
示す］で表わされる基が挙げられる。特に、抗菌作用に
関しては、式
示す］で表わされる基が挙げられる。特に、抗菌作用に
関しては、式
【化３０】 ［式中、Ｑ7はアミノまたは保護されたアミノ基を、Ｑ8
はアルキル＊、アルケニル、式−ＣＨ2ＣＯＯＱ9で表わ
される基または式
はアルキル＊、アルケニル、式−ＣＨ2ＣＯＯＱ9で表わ
される基または式
【化３１】 で表わされる基を示す。式中、ＣＯＯＱ9はカルボキシ
ルまたはそのエステルを、ＸはＣＨまたはＮをそれぞれ
示す。］で表わされる基が、Ｒ1のアシル化されたアミ
ノ基のアシルとしてより好ましい。
ルまたはそのエステルを、ＸはＣＨまたはＮをそれぞれ
示す。］で表わされる基が、Ｒ1のアシル化されたアミ
ノ基のアシルとしてより好ましい。
【００１９】上記基Ｒ20〜Ｒ34において、「置換基を有
していてもよい」基の場合には、基の右に＊印を付して
表わす。例えば、「置換基を有していてもよいアルキ
ル」の場合には「アルキル＊」として表わす。この場
合、置換基の数は１個に限定されず、置換される基によ
っては、２〜数個（好ましくは、２〜４個）の同一また
は相異なる置換基を有していてもよい。上記基におい
て、アルキル基としては、Ｃ1-6アルキル基が好まし
く、その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、２,２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘ
キシルなどが挙げられる。上記基において、置換基を有
していてもよい複素環基における複素環基としては、前
記の複素環カルボニル基における複素環基と同様のもの
が挙げられる。上記基において、アミノ酸残基として
は、例えば、グリシル、アラニル、バリル、ロイシル、
イソロイシル、セリル、スレオニル、システイル、シス
チル、メチオニル、α−またはβ−アスパラギル、α−
またはγ−グルタミル、リジル、アルギニル、フェニル
アラニル、フェニルグリシル、チロシル、ヒスチジル、
トリプトファニル、プロリルなどが挙げられる。上記基
において、アミノ基の保護基としては、前記したものと
同様のものが挙げられる。上記基において、アルケニル
基としては、Ｃ2-6アルケニル基が好ましく、その例と
しては、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペ
ニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、ブ
タジエニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メタリ
ル、３−メタリル、２−メチルアリル、１,１−ジメチ
ルアリル、ヘキサトリエニル、１−ペンテニル、１−ヘ
キセニルなどが挙げられる。上記基において、アルキレ
ン基としては、Ｃ1-6アルキレン基が好ましく、その例
としては、例えば、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチレン、ｎ
−ペンチレン、ｎ−ヘキシレンなどが挙げられる。上記
基において、アルケニレン基としては、Ｃ2-6アルケニ
レン基が好ましく、その例としては、例えば、ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレンなどが挙げられる。
していてもよい」基の場合には、基の右に＊印を付して
表わす。例えば、「置換基を有していてもよいアルキ
ル」の場合には「アルキル＊」として表わす。この場
合、置換基の数は１個に限定されず、置換される基によ
っては、２〜数個（好ましくは、２〜４個）の同一また
は相異なる置換基を有していてもよい。上記基におい
て、アルキル基としては、Ｃ1-6アルキル基が好まし
く、その例としては、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、２,２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘ
キシルなどが挙げられる。上記基において、置換基を有
していてもよい複素環基における複素環基としては、前
記の複素環カルボニル基における複素環基と同様のもの
が挙げられる。上記基において、アミノ酸残基として
は、例えば、グリシル、アラニル、バリル、ロイシル、
イソロイシル、セリル、スレオニル、システイル、シス
チル、メチオニル、α−またはβ−アスパラギル、α−
またはγ−グルタミル、リジル、アルギニル、フェニル
アラニル、フェニルグリシル、チロシル、ヒスチジル、
トリプトファニル、プロリルなどが挙げられる。上記基
において、アミノ基の保護基としては、前記したものと
同様のものが挙げられる。上記基において、アルケニル
基としては、Ｃ2-6アルケニル基が好ましく、その例と
しては、ビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペ
ニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、ブ
タジエニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メタリ
ル、３−メタリル、２−メチルアリル、１,１−ジメチ
ルアリル、ヘキサトリエニル、１−ペンテニル、１−ヘ
キセニルなどが挙げられる。上記基において、アルキレ
ン基としては、Ｃ1-6アルキレン基が好ましく、その例
としては、例えば、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、イソブチレン、ｎ
−ペンチレン、ｎ−ヘキシレンなどが挙げられる。上記
基において、アルケニレン基としては、Ｃ2-6アルケニ
レン基が好ましく、その例としては、例えば、ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレンなどが挙げられる。
【００２０】上記基において、カルボキシル基における
エステルとしては、Ｃ1-6アルキルエステル（例、メチ
ルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ｎ−
ブチルエステル、イソブチルエステル、sec-ブチルエス
テル、tert-ブチルエステル等）等が挙げられる。上記
基において、アルコキシ基としては、Ｃ1-6アルコキシ
基が好ましく、その例としては、例えば、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオ
キシ、tert-ペンチルオキシ、２,２−ジメチルプロピル
オキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシなど
が挙げられる。上記基において、アルカノイル基として
は、Ｃ1-6アルカノイル基が好ましく、その例として
は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロ
イル、ヘキサノイルなどが挙げられる。上記基におい
て、置換基を有していてもよい複素環基における置換
基、置換基を有していてもよいフェニル基における置換
基、置換基を有していてもよいチアゾリル基における置
換基、置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル
基における置換基および置換基を有していてもよいフェ
ノキシ基における置換基としては、例えば、(1)Ｃ1-6ア
ルキル、(2)Ｃ1-6アルコキシ、(3)Ｃ2-6アルケニル、
(4)Ｃ6-10アリール、(5)Ｃ7-20アラルキル、(6)メルカ
プト、(7)Ｃ1-6アルキルチオ、(8)Ｃ6-14アリールチ
オ、(9)Ｃ7-19アラルキルチオ、(10)Ｃ1-6アルキルスル
ホニル、(11)Ｃ6-10アリールスルホニル、(12)Ｃ7-20ア
ラルキルスルホニル、(13)トリハロゲノＣ1-6アルキ
ル，(14)ヒドロキシ、(15)オキソ、(16)チオキソ、(17)
ハロゲン、(18)ニトロ、(19)アミノ、(20)シアノ、(21)
カルバモイル、(22)カルボキシ、(23)Ｃ1-6アルカノイ
ル、(24)Ｃ1-6アルカノイルオキシ、(25)Ｃ1-6アルカノ
イルアミノ、(26)ヒドロキシＣ1-6アルキル，(27)カル
ボキシ−Ｃ1-6アルキル、(28)ハロゲノＣ1-6アルキル，
(29)モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキ
ル、(30)ピリジル、(31)チエニル、(32)チアジアゾリ
ル、(33)フェニルなどが挙げられる。置換基を有してい
てもよいチアゾリル基における置換基としては、上記し
たものに加え、Ｃ2-6アシルアミノが挙げられ、該Ｃ2-6
アシルアミノは、置換基として、１〜２個のＣ1-4アル
キル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル
等）、Ｃ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ等）、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、アミノ等を有していてもよい。置換基
を有していてもよい複素環基における置換基としては、
上記したＣ6-14アリールは、置換基として、１〜２個の
Ｃ1-4アルキル（例は上記と同様）、Ｃ1-4アルコキシ
（例は上記と同様）、ハロゲン、ニトロ、アミノ等を有
していてもよい。
エステルとしては、Ｃ1-6アルキルエステル（例、メチ
ルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ｎ−
ブチルエステル、イソブチルエステル、sec-ブチルエス
テル、tert-ブチルエステル等）等が挙げられる。上記
基において、アルコキシ基としては、Ｃ1-6アルコキシ
基が好ましく、その例としては、例えば、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、
ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオ
キシ、tert-ペンチルオキシ、２,２−ジメチルプロピル
オキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシなど
が挙げられる。上記基において、アルカノイル基として
は、Ｃ1-6アルカノイル基が好ましく、その例として
は、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロ
イル、ヘキサノイルなどが挙げられる。上記基におい
て、置換基を有していてもよい複素環基における置換
基、置換基を有していてもよいフェニル基における置換
基、置換基を有していてもよいチアゾリル基における置
換基、置換基を有していてもよいフェノキシカルボニル
基における置換基および置換基を有していてもよいフェ
ノキシ基における置換基としては、例えば、(1)Ｃ1-6ア
ルキル、(2)Ｃ1-6アルコキシ、(3)Ｃ2-6アルケニル、
(4)Ｃ6-10アリール、(5)Ｃ7-20アラルキル、(6)メルカ
プト、(7)Ｃ1-6アルキルチオ、(8)Ｃ6-14アリールチ
オ、(9)Ｃ7-19アラルキルチオ、(10)Ｃ1-6アルキルスル
ホニル、(11)Ｃ6-10アリールスルホニル、(12)Ｃ7-20ア
ラルキルスルホニル、(13)トリハロゲノＣ1-6アルキ
ル，(14)ヒドロキシ、(15)オキソ、(16)チオキソ、(17)
ハロゲン、(18)ニトロ、(19)アミノ、(20)シアノ、(21)
カルバモイル、(22)カルボキシ、(23)Ｃ1-6アルカノイ
ル、(24)Ｃ1-6アルカノイルオキシ、(25)Ｃ1-6アルカノ
イルアミノ、(26)ヒドロキシＣ1-6アルキル，(27)カル
ボキシ−Ｃ1-6アルキル、(28)ハロゲノＣ1-6アルキル，
(29)モノ−またはジ−Ｃ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキ
ル、(30)ピリジル、(31)チエニル、(32)チアジアゾリ
ル、(33)フェニルなどが挙げられる。置換基を有してい
てもよいチアゾリル基における置換基としては、上記し
たものに加え、Ｃ2-6アシルアミノが挙げられ、該Ｃ2-6
アシルアミノは、置換基として、１〜２個のＣ1-4アル
キル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル
等）、Ｃ1-4アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブ
トキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ等）、ハロゲ
ン、ヒドロキシ、アミノ等を有していてもよい。置換基
を有していてもよい複素環基における置換基としては、
上記したＣ6-14アリールは、置換基として、１〜２個の
Ｃ1-4アルキル（例は上記と同様）、Ｃ1-4アルコキシ
（例は上記と同様）、ハロゲン、ニトロ、アミノ等を有
していてもよい。
【００２１】上記において、置換基を有していてもよい
カルバモイルにおける置換基としては、例えば、ナトリ
ウムやカリウムなどと適宜塩を形成したスルホ、カルバ
モイル、スルファモイル、アミジノ、Ｃ1-4アルキル
（例は上記と同様）などが挙げられる。上記において、
置換基を有していてもよいスルファモイルにおける置換
基としては、例えば、Ｃ1-4アルキル（例は上記と同
様）、アミジノなどが挙げられる。上記において、置換
基を有していてもよいアルキルにおける置換基として
は、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、トリフル
オロメチルなどが挙げられる。上記において、置換基を
有していてもよいアルケニルにおける置換基としては、
例えば、カルボキシ、シアノなどが挙げられる。上記に
おいて、置換基を有していてもよいアルカノイルにおけ
る置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シ
アノ、トリフルオロメチルなどが挙げられる。
カルバモイルにおける置換基としては、例えば、ナトリ
ウムやカリウムなどと適宜塩を形成したスルホ、カルバ
モイル、スルファモイル、アミジノ、Ｃ1-4アルキル
（例は上記と同様）などが挙げられる。上記において、
置換基を有していてもよいスルファモイルにおける置換
基としては、例えば、Ｃ1-4アルキル（例は上記と同
様）、アミジノなどが挙げられる。上記において、置換
基を有していてもよいアルキルにおける置換基として
は、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、トリフル
オロメチルなどが挙げられる。上記において、置換基を
有していてもよいアルケニルにおける置換基としては、
例えば、カルボキシ、シアノなどが挙げられる。上記に
おいて、置換基を有していてもよいアルカノイルにおけ
る置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シ
アノ、トリフルオロメチルなどが挙げられる。
【００２２】上記のアシル基において、式［Ａ］で表さ
れるアシル基の具体例としては、例えば、３−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−メチルイソキサゾール−４
−イル−カルボニル、４−エチル−２，３−ジオキソ−
１−ピペラジノカルボニルなどが挙げられる。上記のア
シル基において、式［Ｂ］で表されるアシル基の具体例
としては、例えば、Ｄ−アラニル、ベンジルＮα −カ
ルボベンゾキシ−γ−Ｄ−グルタミル−Ｄ−アラニル、
Ｄ−フェニルグリシル−Ｄ−アラニル、Ｎ−カルボベン
ゾキシ−Ｄ−アラニル、Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｄ−フ
ェニルグリシル、Ｄ−アラニル−Ｄ−フェニルグリシ
ル、γ−Ｄ−グルタミル−Ｄ−アラニル、２−(４−エ
チル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミ
ド）−２−フェニルアセチル、２−(４−エチル−２,３
−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド)−２−(４
−スルホキシフェニル)アセチル、Ｎ−(４−エチル−
２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボニル)−Ｄ−ア
ラニル、Ｎ−(４−エチル−２,３−ジチオキソ−１−ピ
ペラジノカルボニル)−Ｄ−フェニルグリシル、２,２−
ビス−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノ
カルボキサミド)アセチル、２−(２−アミノ−４−チア
ゾリル)−２−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピ
ペラジノカルボキサミド)アセチル、２−(４−ヒドロキ
シ−６−メチルニコチンアミド)−２−フェニルアセチ
ル、２−(４−ヒドロキシ−６−メチルニコチンアミド)
−２−(４−ヒドロキシフェニル)アセチル、２−｛５,
８−ジヒドロ−２−(４−ホルミル−１−ピペラジニル)
−５−オキソピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−６−カル
ボキサミド｝−２−フェニルアセチル、２−(３,５−ジ
オキソ−１,２,４−トリアジン−６−カルボキサミド)
−２−(４−ヒドロキシフェニル)アセチル、２−(３−
フルフリデンアミノ−２−オキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド)−２−フェニルアセチル、２−(クマリ
ン−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル，２
−(４−ヒドロキシ−７−メチル−１，８−ナフチリジ
ン−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル、２
−(４−ヒドロキシ−７−トリフルオロメチルキノリン
−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル、Ｎ−
[２−（２−アミノ−４−チアゾリル）アセチル]−Ｄ−
フェニルグリシル、２−(６−ブロモ−１−エチルー
１，４−ジヒドロ−４−オキソチエノ[２，３−ｂ]ピリ
ジン−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル，
２−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカ
ルボキサミド)−２−チエニルアセチル、２−(４−ｎ−
ペンチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキ
サミド)−２−チエニルアセチル、２−(４−ｎ−オクチ
ル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド)
−２−チエニルアセチル、２−(４−シクロへキシル−
２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド)−２
−チエニルアセチル、２−[４−(２−フェニルエチル)
−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド]−
２−チエニルアセチル、２−(３−メチルスルホニル−
２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド)−２
−フェニルアセチル，２−(３−フルフリデンアミノ−
２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド)−２
−(４−ヒドロキシフェニル）アセチル、２−(４−エチ
ル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミ
ド)−２−(４−ベンジルオキシフェニル)アセチル、２
−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカル
ボキサミド)−２−(４−メトキシフェニル)アセチル、
２−(８−ヒドロキシ１,５ナフチリジン−７−カルボキ
サミド)−２−フェニルアセチル、２−(２−アミノ−４
−チアゾリル)−２−ホルムアミドアセチル、２−(２−
アミノ−４−チアゾリル)−２−アセタミドアセチルな
どが挙げられる。
れるアシル基の具体例としては、例えば、３−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−メチルイソキサゾール−４
−イル−カルボニル、４−エチル−２，３−ジオキソ−
１−ピペラジノカルボニルなどが挙げられる。上記のア
シル基において、式［Ｂ］で表されるアシル基の具体例
としては、例えば、Ｄ−アラニル、ベンジルＮα −カ
ルボベンゾキシ−γ−Ｄ−グルタミル−Ｄ−アラニル、
Ｄ−フェニルグリシル−Ｄ−アラニル、Ｎ−カルボベン
ゾキシ−Ｄ−アラニル、Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｄ−フ
ェニルグリシル、Ｄ−アラニル−Ｄ−フェニルグリシ
ル、γ−Ｄ−グルタミル−Ｄ−アラニル、２−(４−エ
チル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミ
ド）−２−フェニルアセチル、２−(４−エチル−２,３
−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド)−２−(４
−スルホキシフェニル)アセチル、Ｎ−(４−エチル−
２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボニル)−Ｄ−ア
ラニル、Ｎ−(４−エチル−２,３−ジチオキソ−１−ピ
ペラジノカルボニル)−Ｄ−フェニルグリシル、２,２−
ビス−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノ
カルボキサミド)アセチル、２−(２−アミノ−４−チア
ゾリル)−２−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピ
ペラジノカルボキサミド)アセチル、２−(４−ヒドロキ
シ−６−メチルニコチンアミド)−２−フェニルアセチ
ル、２−(４−ヒドロキシ−６−メチルニコチンアミド)
−２−(４−ヒドロキシフェニル)アセチル、２−｛５,
８−ジヒドロ−２−(４−ホルミル−１−ピペラジニル)
−５−オキソピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−６−カル
ボキサミド｝−２−フェニルアセチル、２−(３,５−ジ
オキソ−１,２,４−トリアジン−６−カルボキサミド)
−２−(４−ヒドロキシフェニル)アセチル、２−(３−
フルフリデンアミノ−２−オキソイミダゾリジン−１−
カルボキサミド)−２−フェニルアセチル、２−(クマリ
ン−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル，２
−(４−ヒドロキシ−７−メチル−１，８−ナフチリジ
ン−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル、２
−(４−ヒドロキシ−７−トリフルオロメチルキノリン
−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル、Ｎ−
[２−（２−アミノ−４−チアゾリル）アセチル]−Ｄ−
フェニルグリシル、２−(６−ブロモ−１−エチルー
１，４−ジヒドロ−４−オキソチエノ[２，３−ｂ]ピリ
ジン−３−カルボキサミド)−２−フェニルアセチル，
２−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカ
ルボキサミド)−２−チエニルアセチル、２−(４−ｎ−
ペンチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキ
サミド)−２−チエニルアセチル、２−(４−ｎ−オクチ
ル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド)
−２−チエニルアセチル、２−(４−シクロへキシル−
２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド)−２
−チエニルアセチル、２−[４−(２−フェニルエチル)
−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミド]−
２−チエニルアセチル、２−(３−メチルスルホニル−
２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド)−２
−フェニルアセチル，２−(３−フルフリデンアミノ−
２−オキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド)−２
−(４−ヒドロキシフェニル）アセチル、２−(４−エチ
ル−２，３−ジオキソ−１−ピペラジノカルボキサミ
ド)−２−(４−ベンジルオキシフェニル)アセチル、２
−(４−エチル−２,３−ジオキソ−１−ピペラジノカル
ボキサミド)−２−(４−メトキシフェニル)アセチル、
２−(８−ヒドロキシ１,５ナフチリジン−７−カルボキ
サミド)−２−フェニルアセチル、２−(２−アミノ−４
−チアゾリル)−２−ホルムアミドアセチル、２−(２−
アミノ−４−チアゾリル)−２−アセタミドアセチルな
どが挙げられる。
【００２３】式［Ｃ］で表わされるアシル基の具体例と
して、例えば、Ｎ−[２−(２−アミノ−４−チアゾリ
ル)−２−メトキシイミノアセチル]−Ｄ−アラニル、Ｎ
−[２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−メトキシ
イミノアセチル]−Ｄ−フェニルグリシル、２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−[２−(２−アミノ−４
−チアゾリル)−２−メトキシイミノアセタミド]−アセ
チル、２−(２−クロロアセタミド−４−チアゾリル)−
２−メトキシイミノアセチル、２−(２−アミノ−４−
チアゾリル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(２−
アミノ−４−チアゾリル)−２−エトキシイミノアセチ
ル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−プロポキ
シイミノアセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)
−２−ブトキシイミノアセチル、２−(２−アミノ−４
−チアゾリル)−２−ベンジルオキシイミノアセチル、
２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−アリルオキシ
イミノアセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−
２−[(１−メチル−１−カルボニルエチル)オキシイミ
ノ]アセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２
−[(１−メチル−１−メトキシカルボキシエチル)オキ
シイミノ]アセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリ
ル)−２−カルボキシメチルオキシイミノアセチル、２
−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−カルボキシビニ
ルオキシイミノアセチル、２−(２−アミノ−４−チア
ゾリル)−２−カルボキシエチルオキシイミノアセチ
ル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−メトキシ
カルボニルエチルオキシイミノアセチル、２−(２−ア
ミノ−５−クロロ−４−チアゾリル)−２−メトキシイ
ミノアセチル、２−(２−アミノ−５−ブロモ−４−チ
アゾリル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(２−ア
ミノ−４−チアゾリル)−２−オキシイミノアセチル、
２−チエニル−２−メトキシイミノアセチル、２−フリ
ル−２−メトキシイミノアセチル、２−(１,２,４−チ
アジアゾール−３−イル)−２−メトキシイミノアセチ
ル、２−(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール−３
−イル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(５−アミ
ノ−１,２,４−チアジアゾール−３−イル)−２−フル
オロメトキシイミノアセチル、２−(５−アミノ−１,
２,４−チアジアゾール−３−イル)−２−フルオロエト
キシイミノアセチル、２−(１,２,４−チアジアゾール
−５−イル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(１,
３,４−チアジアゾリル)−２−メトキシイミノアセチ
ル、２−(４−ハイドロキシフェニル)−２−メトキシイ
ミノアセチル、２−フェニル−２−メトキシイミノアセ
チル、２−フェニル−２−オキシイミノアセチル、２−
[４−(γ−Ｄ−グルタミルオキシ)フェニル]−２−オキ
シイミノアセチル、２−[４−(３−アミノ−３−カルボ
キシプロポキシ）フェニル]−２−オキシイミノアセチ
ルなどが挙げられる。
して、例えば、Ｎ−[２−(２−アミノ−４−チアゾリ
ル)−２−メトキシイミノアセチル]−Ｄ−アラニル、Ｎ
−[２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−メトキシ
イミノアセチル]−Ｄ−フェニルグリシル、２−（２−
アミノ−４−チアゾリル）−２−[２−(２−アミノ−４
−チアゾリル)−２−メトキシイミノアセタミド]−アセ
チル、２−(２−クロロアセタミド−４−チアゾリル)−
２−メトキシイミノアセチル、２−(２−アミノ−４−
チアゾリル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(２−
アミノ−４−チアゾリル)−２−エトキシイミノアセチ
ル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−プロポキ
シイミノアセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)
−２−ブトキシイミノアセチル、２−(２−アミノ−４
−チアゾリル)−２−ベンジルオキシイミノアセチル、
２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−アリルオキシ
イミノアセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−
２−[(１−メチル−１−カルボニルエチル)オキシイミ
ノ]アセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２
−[(１−メチル−１−メトキシカルボキシエチル)オキ
シイミノ]アセチル、２−(２−アミノ−４−チアゾリ
ル)−２−カルボキシメチルオキシイミノアセチル、２
−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−カルボキシビニ
ルオキシイミノアセチル、２−(２−アミノ−４−チア
ゾリル)−２−カルボキシエチルオキシイミノアセチ
ル、２−(２−アミノ−４−チアゾリル)−２−メトキシ
カルボニルエチルオキシイミノアセチル、２−(２−ア
ミノ−５−クロロ−４−チアゾリル)−２−メトキシイ
ミノアセチル、２−(２−アミノ−５−ブロモ−４−チ
アゾリル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(２−ア
ミノ−４−チアゾリル)−２−オキシイミノアセチル、
２−チエニル−２−メトキシイミノアセチル、２−フリ
ル−２−メトキシイミノアセチル、２−(１,２,４−チ
アジアゾール−３−イル)−２−メトキシイミノアセチ
ル、２−(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾール−３
−イル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(５−アミ
ノ−１,２,４−チアジアゾール−３−イル)−２−フル
オロメトキシイミノアセチル、２−(５−アミノ−１,
２,４−チアジアゾール−３−イル)−２−フルオロエト
キシイミノアセチル、２−(１,２,４−チアジアゾール
−５−イル)−２−メトキシイミノアセチル、２−(１,
３,４−チアジアゾリル)−２−メトキシイミノアセチ
ル、２−(４−ハイドロキシフェニル)−２−メトキシイ
ミノアセチル、２−フェニル−２−メトキシイミノアセ
チル、２−フェニル−２−オキシイミノアセチル、２−
[４−(γ−Ｄ−グルタミルオキシ)フェニル]−２−オキ
シイミノアセチル、２−[４−(３−アミノ−３−カルボ
キシプロポキシ）フェニル]−２−オキシイミノアセチ
ルなどが挙げられる。
【００２４】式［Ｄ］で表わされるアシル基の具体例と
しては、例えば、α−スルホフェニルアセチル、α−ハ
イドロキシフェニルアセチル、α−ウレイドフェニルア
セチル、α−スルホウレイドフェニルアセチル、α−ス
ルファモイルフェニルアセチル、α−フェノキシカルボ
ニルフェニルアセチル、α−(ｐ−トリルオキシカルボ
ニル)フェニルアセチル、α−ホルミルオキシフェニル
アセチルなどが挙げられる。式［Ｅ］で表わされるアシ
ル基の具体例としては、例えば、シアノアセチル、フェ
ニルアセチル、フェノキシアセチル、トリフルオロメチ
ルチオアセチル、シアノメチルチオアセチル、１Ｈ−テ
トラゾリル−１−アセチル、チエニルアセチル、２−
(２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル、４−ピリジル
チオアセチル、２−チエニルチオアセチル、３,５−ジ
クロロ−１,４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−
アセチル、β−カルボキシビニルチオアセチル、２−
(２−アミノメチルフェニル)アセチルなどが挙げられ
る。上記のアシル基中のアミノ基および／またはカルボ
キシル基および／またはヒドロキシル基は、保護基を有
している場合も含む。該アミノ基の保護基としては、前
述の「アミノ基の保護基」と同様のものが挙げられる。
また、カルボキシル基およびヒドロキシル基の保護基と
しては、前記Ｒ2で述べたものなどが挙げられる。
しては、例えば、α−スルホフェニルアセチル、α−ハ
イドロキシフェニルアセチル、α−ウレイドフェニルア
セチル、α−スルホウレイドフェニルアセチル、α−ス
ルファモイルフェニルアセチル、α−フェノキシカルボ
ニルフェニルアセチル、α−(ｐ−トリルオキシカルボ
ニル)フェニルアセチル、α−ホルミルオキシフェニル
アセチルなどが挙げられる。式［Ｅ］で表わされるアシ
ル基の具体例としては、例えば、シアノアセチル、フェ
ニルアセチル、フェノキシアセチル、トリフルオロメチ
ルチオアセチル、シアノメチルチオアセチル、１Ｈ−テ
トラゾリル−１−アセチル、チエニルアセチル、２−
(２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル、４−ピリジル
チオアセチル、２−チエニルチオアセチル、３,５−ジ
クロロ−１,４−ジヒドロ−４−オキソピリジン−１−
アセチル、β−カルボキシビニルチオアセチル、２−
(２−アミノメチルフェニル)アセチルなどが挙げられ
る。上記のアシル基中のアミノ基および／またはカルボ
キシル基および／またはヒドロキシル基は、保護基を有
している場合も含む。該アミノ基の保護基としては、前
述の「アミノ基の保護基」と同様のものが挙げられる。
また、カルボキシル基およびヒドロキシル基の保護基と
しては、前記Ｒ2で述べたものなどが挙げられる。
【００２５】Ｒ2で示されるカルボキシル基の保護基と
しては、通常有機合成化学の分野で使用される、特にセ
ファロスポリンなどのβ−ラクタム系抗生物質の分野で
使用されるカルボキシル基の保護基が用いられる。その
ような保護基としては、それぞれ置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール
基またはＣ7-20アラルキル基などがあげられる。そのよ
うなＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリ
ール基またはＣ7-20アラルキル基の置換基としては、た
とえばヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-10アルカノイルオキシ基、Ｃ3-10シク
ロアルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ基、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルオキ
シ基、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ
基、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ基、トリ（Ｃ
1-6アルキル）シリル基（例、トリメチルシリル，tert
−ブチルジメチルシリル）、Ｃ1-6アルキルチオ基など
をあげることができる。このような置換基の数は好まし
くは１ないし３個であって、複数の置換基の場合はそれ
らは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2として
は、置換されていてもよいＣ7-20アラルキル基が好まし
く、特にベンツヒドリル、メトキシベンジル等が好まし
い。
しては、通常有機合成化学の分野で使用される、特にセ
ファロスポリンなどのβ−ラクタム系抗生物質の分野で
使用されるカルボキシル基の保護基が用いられる。その
ような保護基としては、それぞれ置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリール
基またはＣ7-20アラルキル基などがあげられる。そのよ
うなＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ6-10アリ
ール基またはＣ7-20アラルキル基の置換基としては、た
とえばヒドロキシル基、ニトロ基、ハロゲン、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-10アルカノイルオキシ基、Ｃ3-10シク
ロアルキル−カルボニルオキシ基、Ｃ6-10アリール−カ
ルボニルオキシ基、Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルオキ
シ基、Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ
基、Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ基、トリ（Ｃ
1-6アルキル）シリル基（例、トリメチルシリル，tert
−ブチルジメチルシリル）、Ｃ1-6アルキルチオ基など
をあげることができる。このような置換基の数は好まし
くは１ないし３個であって、複数の置換基の場合はそれ
らは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2として
は、置換されていてもよいＣ7-20アラルキル基が好まし
く、特にベンツヒドリル、メトキシベンジル等が好まし
い。
【００２６】上記式中、Ｒ4で表わされる硫黄原子を介
する基としては、例えば、式−Ｓ(Ｏ)ｎ−Ｒ5（式中、
ｎは０〜２の整数を、Ｒ5は、水素原子、置換基を有し
ていてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複
素環基をぞれぞれ示す）で表わされる基が挙げられる。
該Ｒ5で表わされる置換基を有していてもよい炭化水素
基における炭化水素基としては、たとえば、(1)Ｃ1-15
アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンダデシルなど）、(2)Ｃ3-10シクロア
ルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチル、シクロノニルなど）、(3)Ｃ2-10アルケニル基
（例、ビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、
ブタジエニル、イソプロペニル、２−メチルアリル、ヘ
キサトリエニル、３−オクテニルなど）、(4)Ｃ2-10ア
ルキニル基（例、エチニル、プロパルギル、２−プロピ
ニル、イソプロピニル、２-ブチニル、３−ヘキシニル
など）、(5)Ｃ3-10シクロアルケニル基（例、シクロプ
ロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル）、
(6)Ｃ6-14アリール基（例、フェニル、ナフチル、アン
トリル、フェナントリル、アセナフチル、アントラセニ
ルなど）、(7)Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジル、フ
ェネチル、ベンツヒドリル、トリチル）などが挙げられ
る。
する基としては、例えば、式−Ｓ(Ｏ)ｎ−Ｒ5（式中、
ｎは０〜２の整数を、Ｒ5は、水素原子、置換基を有し
ていてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複
素環基をぞれぞれ示す）で表わされる基が挙げられる。
該Ｒ5で表わされる置換基を有していてもよい炭化水素
基における炭化水素基としては、たとえば、(1)Ｃ1-15
アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テ
トラデシル、ペンダデシルなど）、(2)Ｃ3-10シクロア
ルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオ
クチル、シクロノニルなど）、(3)Ｃ2-10アルケニル基
（例、ビニル、アリル、１−ブテニル、２−ブテニル、
ブタジエニル、イソプロペニル、２−メチルアリル、ヘ
キサトリエニル、３−オクテニルなど）、(4)Ｃ2-10ア
ルキニル基（例、エチニル、プロパルギル、２−プロピ
ニル、イソプロピニル、２-ブチニル、３−ヘキシニル
など）、(5)Ｃ3-10シクロアルケニル基（例、シクロプ
ロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル）、
(6)Ｃ6-14アリール基（例、フェニル、ナフチル、アン
トリル、フェナントリル、アセナフチル、アントラセニ
ルなど）、(7)Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジル、フ
ェネチル、ベンツヒドリル、トリチル）などが挙げられ
る。
【００２７】該炭化水素基は、１〜６個、好ましくは１
〜３個の置換基を有していてもよく、該置換基の例とし
ては、例えば、(1)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、(2)ニトロ、(3)ニトロソ、(4)ヒドロキ
シ、(5)オキソ、(6)チオキソ、(7)スルホ、(8)シアノ、
(9)アジド、(10)カルバモイル、(11)Ｎ-モノ置換カルバ
モイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイ
ル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル
などのＣ1-6アルキルカルバモイル基など）、(12)Ｎ,Ｎ
-ジ置換カルバモイル基（例、ジメチルカルバモイル、
ジエチルカルバモイルなどのＣ1-6アルキル基で置換さ
れたＮ,Ｎ-ジ置換カルバモイル基など）、(13)スルファ
モイル基、(14)Ｎ-モノ置換スルファモイル基（例、メ
チルスルファモイル、エチルスルファモイル、プロピル
スルファモイル基などのＣ1-6アルキル基を有するＮ-ア
ルキルスルファモイル基など）、(15)Ｎ,Ｎ-ジ置換スル
ファモイル基（例、ジメチルスルファモイル、ジエチル
スルファモイルなどのＣ1-6アルキル基で置換されたＮ,
Ｎ-ジ置換スルファモイル基など）、(16)カルボキシル
基、(17)Ｃ1-4アルコキシ−カルボニル基（例、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル，ｎ−プロポキシカ
ルボニルなど）、(18)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブト
キシなど）、(19)Ｃ6-16アリールオキシ基（例、フェニ
ルオキシ、ナフチルオキシなど）、(20)Ｃ2-4アルケニ
ルオキシ基（例、ビニルオキシ、アリルオキシなど）、
(21)シクロアルキルオキシ基（例、シクロプロピルオキ
シ、シクロエチルオキシなどのＣ3-7アラルキルオキシ
基など）、(22)アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキ
シなどＣ7-13アラルキルオキシ基など）、(23)Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジ
オキシ、プロピレンジオキシなど）、(24)メルカプト
基、(25)Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、tert−ブチルチオなど）、(26)アラルキルチ
オ基（例、ベンジルチオなどのＣ7-13アラルキルチオ基
など）、(27)アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフ
チルチオなど）、(28)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基
（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロ
ピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなど）、(29)Ｃ
1-6アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ルなど）、(30)式−Ｓ(Ｏ)ｔ−Ｒ （式中、ｔは０〜２
の整数を、Ｒ はアミノを示す。）で示される基、(31)
アミノ、(32)Ｃ1-6アシルアミノ（例、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど）、(33)
モノ−またはジ−Ｃ1-4アルキルアミノ（例、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノなど）、(34)Ｃ1-6アシル（例、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキサノ
イルなど）、(35)Ｃ6-12アリール−カルボニル（例、ベ
ンゾイルなど）、(36)複素環基〔例、窒素原子、酸素原
子及び硫黄原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子
を含有する５ないし１０員の芳香族複素環基（例、フリ
ル、チエニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、
トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、
インドリルなど）、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
ら選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含有する３ない
し９員の非芳香族複素環基（例、オキシラニル、アゼチ
ジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テ
トラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒ
ドロピラニル、オキサゾリジノ、モルホリニル、チオモ
ルホリニル、チアゾリジノ、ピペラジニル、ヘキサメチ
ルイミノなど）〕などが挙げられる。なお、炭素原子が
オキソ基で置換された場合は、−ＣＯ−で表わされる基
となる。
〜３個の置換基を有していてもよく、該置換基の例とし
ては、例えば、(1)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、(2)ニトロ、(3)ニトロソ、(4)ヒドロキ
シ、(5)オキソ、(6)チオキソ、(7)スルホ、(8)シアノ、
(9)アジド、(10)カルバモイル、(11)Ｎ-モノ置換カルバ
モイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイ
ル、プロピルカルバモイル、イソプロピルカルバモイル
などのＣ1-6アルキルカルバモイル基など）、(12)Ｎ,Ｎ
-ジ置換カルバモイル基（例、ジメチルカルバモイル、
ジエチルカルバモイルなどのＣ1-6アルキル基で置換さ
れたＮ,Ｎ-ジ置換カルバモイル基など）、(13)スルファ
モイル基、(14)Ｎ-モノ置換スルファモイル基（例、メ
チルスルファモイル、エチルスルファモイル、プロピル
スルファモイル基などのＣ1-6アルキル基を有するＮ-ア
ルキルスルファモイル基など）、(15)Ｎ,Ｎ-ジ置換スル
ファモイル基（例、ジメチルスルファモイル、ジエチル
スルファモイルなどのＣ1-6アルキル基で置換されたＮ,
Ｎ-ジ置換スルファモイル基など）、(16)カルボキシル
基、(17)Ｃ1-4アルコキシ−カルボニル基（例、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル，ｎ−プロポキシカ
ルボニルなど）、(18)Ｃ1-6アルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブト
キシなど）、(19)Ｃ6-16アリールオキシ基（例、フェニ
ルオキシ、ナフチルオキシなど）、(20)Ｃ2-4アルケニ
ルオキシ基（例、ビニルオキシ、アリルオキシなど）、
(21)シクロアルキルオキシ基（例、シクロプロピルオキ
シ、シクロエチルオキシなどのＣ3-7アラルキルオキシ
基など）、(22)アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキ
シなどＣ7-13アラルキルオキシ基など）、(23)Ｃ1-3ア
ルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジ
オキシ、プロピレンジオキシなど）、(24)メルカプト
基、(25)Ｃ1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、tert−ブチルチオなど）、(26)アラルキルチ
オ基（例、ベンジルチオなどのＣ7-13アラルキルチオ基
など）、(27)アリールチオ基（例、フェニルチオ、ナフ
チルチオなど）、(28)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基
（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロ
ピルスルフィニル、ブチルスルフィニルなど）、(29)Ｃ
1-6アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ルなど）、(30)式−Ｓ(Ｏ)ｔ−Ｒ （式中、ｔは０〜２
の整数を、Ｒ はアミノを示す。）で示される基、(31)
アミノ、(32)Ｃ1-6アシルアミノ（例、ホルミルアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど）、(33)
モノ−またはジ−Ｃ1-4アルキルアミノ（例、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピ
ルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノなど）、(34)Ｃ1-6アシル（例、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキサノ
イルなど）、(35)Ｃ6-12アリール−カルボニル（例、ベ
ンゾイルなど）、(36)複素環基〔例、窒素原子、酸素原
子及び硫黄原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子
を含有する５ないし１０員の芳香族複素環基（例、フリ
ル、チエニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、
トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、
ピリミジル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、
インドリルなど）、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
ら選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含有する３ない
し９員の非芳香族複素環基（例、オキシラニル、アゼチ
ジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テ
トラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒ
ドロピラニル、オキサゾリジノ、モルホリニル、チオモ
ルホリニル、チアゾリジノ、ピペラジニル、ヘキサメチ
ルイミノなど）〕などが挙げられる。なお、炭素原子が
オキソ基で置換された場合は、−ＣＯ−で表わされる基
となる。
【００２８】上記の炭化水素基の置換基は、さらに置換
基を１〜３個、さらに好ましくは１〜２個有していても
よく、該さらに有していてよい置換基としては、例え
ば、(1)ヒドロキシ、(2)アミノ、(3)Ｃ1-4アルキル基
（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル）、
(4)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(5)
Ｃ1-4アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
tert−ブチルチオなど）、(6)Ｃ1-4アルコキシ（例、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−
ブトキシなど）などを有していてもよい。
基を１〜３個、さらに好ましくは１〜２個有していても
よく、該さらに有していてよい置換基としては、例え
ば、(1)ヒドロキシ、(2)アミノ、(3)Ｃ1-4アルキル基
（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル）、
(4)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(5)
Ｃ1-4アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
tert−ブチルチオなど）、(6)Ｃ1-4アルコキシ（例、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、
ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−
ブトキシなど）などを有していてもよい。
【００２９】前記置換されていてもよい複素環基におけ
る複素環基としては、例えば、酸素原子，硫黄原子また
は窒素原子のヘテロ原子を１〜４個含む５〜８員の複素
環状基またはその縮合複素環基が挙げられる。このよう
な複素環基としては、(1)例えば、２−または３−チエ
ニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロリ
ル、２−,４−または５−オキサゾリル、２−,４−また
は５−チアゾリル、３−,４−または５−ピラゾリル、
２−,４−または５−イミダゾリル、３−,４−または５
−イソオキサゾリル、３−,４−または５−イソチアゾ
リル、３−または５−(１,２,４−オキサジアゾリル)、
１,３,４−オキサジアゾリル、３−または５−(１,２,
４−チアジアゾリル)、１,３,４−チアジアゾリル、４
−または５−(１,２,３−チアジアゾリル)、１,２,５−
チアジアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−
トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ば
れたヘテロ原子を１ないし４個含む５員複素環基、(2)
例えば、２−,３−または４−ピリジル、２−,４−また
は５−ピリミジニル、２−,４−または５−ピリミジニ
ル、チオモルホリニル、モルホリニル、オキソイミダジ
ニル、トリアジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピ
ラニル、チオピラニル、１,４−オキサジニル、１,４−
チアジニル、１,３−チアジニル、ピペラジニル、トリ
アジニル、オキソトリアジニル、３−または４−ピリダ
ジニル、ピラジニル、３−または４−ピリダジニル等の
炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選
ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む６員複素環基、
(3)例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
オキサゾリル、テトラゾロ[１,５−ｂ]ピリダジニル、
トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリダジニル、ベンツイミダゾ
リル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラ
ジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニ
ル、キノリジニル、１,８−ナフチリジニル、プリニ
ル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、
アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベン
ゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フ
ェノキサジニル、式
る複素環基としては、例えば、酸素原子，硫黄原子また
は窒素原子のヘテロ原子を１〜４個含む５〜８員の複素
環状基またはその縮合複素環基が挙げられる。このよう
な複素環基としては、(1)例えば、２−または３−チエ
ニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロリ
ル、２−,４−または５−オキサゾリル、２−,４−また
は５−チアゾリル、３−,４−または５−ピラゾリル、
２−,４−または５−イミダゾリル、３−,４−または５
−イソオキサゾリル、３−,４−または５−イソチアゾ
リル、３−または５−(１,２,４−オキサジアゾリル)、
１,３,４−オキサジアゾリル、３−または５−(１,２,
４−チアジアゾリル)、１,３,４−チアジアゾリル、４
−または５−(１,２,３−チアジアゾリル)、１,２,５−
チアジアゾリル、１,２,３−トリアゾリル、１,２,４−
トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭
素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ば
れたヘテロ原子を１ないし４個含む５員複素環基、(2)
例えば、２−,３−または４−ピリジル、２−,４−また
は５−ピリミジニル、２−,４−または５−ピリミジニ
ル、チオモルホリニル、モルホリニル、オキソイミダジ
ニル、トリアジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピ
ラニル、チオピラニル、１,４−オキサジニル、１,４−
チアジニル、１,３−チアジニル、ピペラジニル、トリ
アジニル、オキソトリアジニル、３−または４−ピリダ
ジニル、ピラジニル、３−または４−ピリダジニル等の
炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選
ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む６員複素環基、
(3)例えば、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
オキサゾリル、テトラゾロ[１,５−ｂ]ピリダジニル、
トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリダジニル、ベンツイミダゾ
リル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラ
ジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニ
ル、キノリジニル、１,８−ナフチリジニル、プリニ
ル、プテリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、
アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、ベン
ゾオキサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フ
ェノキサジニル、式
【化３２】 〔式中、Ｂ環はヘテロ原子が１または２個の窒素原子で
ある６員芳香族複素環を示す。〕で表されるイミダゾリ
ル縮合環基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒
素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む２
環性または３環性縮合複素環基、が挙げられる。
ある６員芳香族複素環を示す。〕で表されるイミダゾリ
ル縮合環基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子、窒
素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ないし４個含む２
環性または３環性縮合複素環基、が挙げられる。
【００３０】上記置換されていてもよい複素環基におけ
る複素環基の好ましいものとしては、例えば、イミダゾ
リル，オキサゾリル，イソオキサゾリル，チアゾリル，
１,４−チアジニル，イミダゾリニル、式
る複素環基の好ましいものとしては、例えば、イミダゾ
リル，オキサゾリル，イソオキサゾリル，チアゾリル，
１,４−チアジニル，イミダゾリニル、式
【化３３】
【００３１】
【化３４】 ［式中の記号は前記と同意義］で表わされる基などが挙
げられる。
げられる。
【００３２】該複素環基が置換基を有している場合の置
換基としては、例えば(1)Ｃ1-6アルキル（例、メチル，
エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチ
ル，sec-ブチル，tert-ブチル等）、(2)Ｃ2-6アルケニ
ル（例、ビニル，1-メチルビニル，1-プロペニル，アリ
ル等）、(3)Ｃ2-6アルキニル（例、エチニル，1-プロピ
ニル，プロパルギル等）、(4)Ｃ3-6シクロアルキル
（例、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチ
ル，シクロヘキシル等）、(5)Ｃ5-7シクロアルケニル
（例、シクロペンテニル，シクロヘキセニル等）、(6)
Ｃ7-11アラルキル（例、ベンジル，α-メチルベンジ
ル，フェネチル等）、(7)Ｃ6-14アリール（例、フェニ
ル，ナフチル等）、(8)Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，iso-プロポキシ，n-ブトキ
シ，iso-ブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシ
等）、(9)Ｃ6-14アリールオキシ（例、フェノキシ
等）、(10)Ｃ1-6アルカノイル（例、ホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，n-ブチリル，iso-ブチリル等）、(1
1)Ｃ6-14アリール-カルボニル（例、ベンゾイル等）、
(12)Ｃ1-6アルカノイルオキシ（例、ホルミルオキシ，
アセチルオキシ，プロピオニルオキシ，n-ブチリルオキ
シ，iso-ブチリルオキシ等）、(13)Ｃ6-14アリール-カ
ルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ等）、(14)カル
ボキシル、(15)Ｃ1-6アルコキシ-カルボニル（例、メト
キシカルボニル，エトキシカルボニル，n-プロポキシカ
ルボニル，iso-プロポキシカルボニル，n-ブトキシカル
ボニル，イソブトキシカルボニル，tert-ブトキシカル
ボニル等）、(16)カルバモイル基、(17)Ｎ−モノ−Ｃ
1-4アルキルカルバモイル（例、N-メチルカルバモイ
ル，N-エチルカルバモイル，N-プロピルカルバモイル，
N-イソプロピルカルバモイル，N-ブチルカルバモイル
等）、(18)Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルカルバモイル
（例、N,N-ジ メチルカルバモイル，N,N-ジエチルカル
バモイル，N,N-ジプロピルカルバモイル，N,N-ジブチル
カルバモイル等）、(19)環状アミノカルボニル（例、1-
アジリジニルカルボニル，1-アゼチジニルカルボニル，
1-ピロリジニルカルボニル，1-ピペリジニルカルボニ
ル，N-メチルピペラジニルカルボニル，モルホリノカル
ボニル等）、(20)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、(21)モノ−，ジ−またはトリ−ハロゲノ−Ｃ
1-4アルキル（例、クロロメチル，ジクロロメチル，ト
リフルオロメチル，トリフルオロエチル等）、(22)オキ
ソ基、(23)アミジノ、(24)イミノ基、(25)アミノ、(26)
モノ−又はジＣ1-4アルキルアミノ（例、メチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，イソプロピルアミ
ノ，ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，
ジプロピルアミノ，ジイソプロピルアミノ，ジブチルア
ミノ等）、
換基としては、例えば(1)Ｃ1-6アルキル（例、メチル，
エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチ
ル，sec-ブチル，tert-ブチル等）、(2)Ｃ2-6アルケニ
ル（例、ビニル，1-メチルビニル，1-プロペニル，アリ
ル等）、(3)Ｃ2-6アルキニル（例、エチニル，1-プロピ
ニル，プロパルギル等）、(4)Ｃ3-6シクロアルキル
（例、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチ
ル，シクロヘキシル等）、(5)Ｃ5-7シクロアルケニル
（例、シクロペンテニル，シクロヘキセニル等）、(6)
Ｃ7-11アラルキル（例、ベンジル，α-メチルベンジ
ル，フェネチル等）、(7)Ｃ6-14アリール（例、フェニ
ル，ナフチル等）、(8)Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，iso-プロポキシ，n-ブトキ
シ，iso-ブトキシ，sec-ブトキシ，tert-ブトキシ
等）、(9)Ｃ6-14アリールオキシ（例、フェノキシ
等）、(10)Ｃ1-6アルカノイル（例、ホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，n-ブチリル，iso-ブチリル等）、(1
1)Ｃ6-14アリール-カルボニル（例、ベンゾイル等）、
(12)Ｃ1-6アルカノイルオキシ（例、ホルミルオキシ，
アセチルオキシ，プロピオニルオキシ，n-ブチリルオキ
シ，iso-ブチリルオキシ等）、(13)Ｃ6-14アリール-カ
ルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ等）、(14)カル
ボキシル、(15)Ｃ1-6アルコキシ-カルボニル（例、メト
キシカルボニル，エトキシカルボニル，n-プロポキシカ
ルボニル，iso-プロポキシカルボニル，n-ブトキシカル
ボニル，イソブトキシカルボニル，tert-ブトキシカル
ボニル等）、(16)カルバモイル基、(17)Ｎ−モノ−Ｃ
1-4アルキルカルバモイル（例、N-メチルカルバモイ
ル，N-エチルカルバモイル，N-プロピルカルバモイル，
N-イソプロピルカルバモイル，N-ブチルカルバモイル
等）、(18)Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルカルバモイル
（例、N,N-ジ メチルカルバモイル，N,N-ジエチルカル
バモイル，N,N-ジプロピルカルバモイル，N,N-ジブチル
カルバモイル等）、(19)環状アミノカルボニル（例、1-
アジリジニルカルボニル，1-アゼチジニルカルボニル，
1-ピロリジニルカルボニル，1-ピペリジニルカルボニ
ル，N-メチルピペラジニルカルボニル，モルホリノカル
ボニル等）、(20)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、(21)モノ−，ジ−またはトリ−ハロゲノ−Ｃ
1-4アルキル（例、クロロメチル，ジクロロメチル，ト
リフルオロメチル，トリフルオロエチル等）、(22)オキ
ソ基、(23)アミジノ、(24)イミノ基、(25)アミノ、(26)
モノ−又はジＣ1-4アルキルアミノ（例、メチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，イソプロピルアミ
ノ，ブチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，
ジプロピルアミノ，ジイソプロピルアミノ，ジブチルア
ミノ等）、
【００３３】(27)炭素原子と１個の窒素原子以外に酸素
原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を
１ないし３個含んでいてもよい３ないし６員の環状アミ
ノ基（例、アジリジニル，アゼチジニル，ピロリジニ
ル，ピロリニル，ピロリル，イミダゾリル，ビラゾリ
ル，イミダゾリジニル，ピペリジノ，モルホリノ，ジヒ
ドロピリジル，ピリジル，N-メチルピペラジニル，N-エ
チルピペラジニル等）、(28)Ｃ1-6アルカノイルアミノ
（例、ホルムアミド，アセタミド，トリフルオロアセタ
ミド，プロピオンアミド，ｎ−ブチルアミド，イソブチ
ルアミド等）、(29)ベンツアミド，(30)カルバモイルア
ミノ、(31)Ｎ−Ｃ1-4アルキルカルバモイルアミノ
（例、N-メチルカルバモイルアミノ，N-エチルカルバモ
イルアミノ，N-プロピルカルバモイルアミノ，N-イソプ
ロピルカルバモイルアミノ，N-ブチルカルバモイルアミ
ノ等）、(32)Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルカルバモイル
アミノ（例、N,N-ジメチルカルバモイルアミノ，N,N-ジ
エチルカルバモイルアミノ，N,N-ジプロピルカルバモイ
ルアミノ，N,N-ジブチルカルバモイルアミノ等）、(33)
Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ，エ
チレンジオキシ等）、(34)ヒドロキシル、(35)エポキシ
（−Ｏ−）、(36)ニトロ、(37)シアノ、(38)メルカプ
ト、(39)スルホ、(40)スルフイノ、(41)ホスホノ、(42)
ジヒドロキシボリール、(43)スルファモイル、(44)Ｃ
1-6アルキルスルファモイル（例、N-メチルスルファモ
イル，N-エチルスルファモイル，N-プロピルスルファモ
イル，N-イソプロピルスルファモイル，N-ブチルスルフ
ァモイル等）、(45)ジＣ1-6アルキルスルファモイル
（例、N,N-ジメチルスルファモイル，N,N-ジエチルスル
ファモイル，N,N-ジプロピルスルファモイル，N,N-ジブ
チルスルファモイル等）、(46)Ｃ1-6アルキルチオ
（例、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプ
ロピルチオ，n-ブチルチオ，sec-ブチルチオ，tert-ブ
チルチオ等）、(47)フェニルチオ、(48)Ｃ1-6アルキル
スルフィニル（例、メチルスルフィニル，エチルスルフ
ィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル
等）、(49)フェニルスルフィニル、(50)Ｃ1-6アルキル
スルホニル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニ
ル，プロピルスルホニル，ブチルスルホニル等）、(51)
フェニルスルホニルなどが挙げられる。置換の数は１な
いし６個、好ましくは１ないし３個さらに好ましくは１
ないし２個である。上記置換基は、さらに置換基を１〜
３個、さらに好ましくは１〜２個有していてもよく、該
さらに置換されている基としては、例えば、(1)Ｃ1-4ア
ルキル（例、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，イソブチル，sec-ブチル，tert-ブチル
等），(2)トリフルオロメチル、(3)Ｃ1-4アルコキシ
（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，iso-プロポキ
シ，n-ブトキシ，iso-ブトキシ，sec-ブトキシ，tert-
ブトキシ等），(4)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素），(5)ニトロ、(5)スルファモイル、(6)Ｃ
1-4アルコキシ−カルボニル、(7)Ｃ1-4アルキルチオ
（例、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプ
ロピルチオ，n-ブチルチオ，sec-ブチルチオ，tert-ブ
チルチオ等）などが挙げられる。
原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を
１ないし３個含んでいてもよい３ないし６員の環状アミ
ノ基（例、アジリジニル，アゼチジニル，ピロリジニ
ル，ピロリニル，ピロリル，イミダゾリル，ビラゾリ
ル，イミダゾリジニル，ピペリジノ，モルホリノ，ジヒ
ドロピリジル，ピリジル，N-メチルピペラジニル，N-エ
チルピペラジニル等）、(28)Ｃ1-6アルカノイルアミノ
（例、ホルムアミド，アセタミド，トリフルオロアセタ
ミド，プロピオンアミド，ｎ−ブチルアミド，イソブチ
ルアミド等）、(29)ベンツアミド，(30)カルバモイルア
ミノ、(31)Ｎ−Ｃ1-4アルキルカルバモイルアミノ
（例、N-メチルカルバモイルアミノ，N-エチルカルバモ
イルアミノ，N-プロピルカルバモイルアミノ，N-イソプ
ロピルカルバモイルアミノ，N-ブチルカルバモイルアミ
ノ等）、(32)Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキルカルバモイル
アミノ（例、N,N-ジメチルカルバモイルアミノ，N,N-ジ
エチルカルバモイルアミノ，N,N-ジプロピルカルバモイ
ルアミノ，N,N-ジブチルカルバモイルアミノ等）、(33)
Ｃ1-3アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ，エ
チレンジオキシ等）、(34)ヒドロキシル、(35)エポキシ
（−Ｏ−）、(36)ニトロ、(37)シアノ、(38)メルカプ
ト、(39)スルホ、(40)スルフイノ、(41)ホスホノ、(42)
ジヒドロキシボリール、(43)スルファモイル、(44)Ｃ
1-6アルキルスルファモイル（例、N-メチルスルファモ
イル，N-エチルスルファモイル，N-プロピルスルファモ
イル，N-イソプロピルスルファモイル，N-ブチルスルフ
ァモイル等）、(45)ジＣ1-6アルキルスルファモイル
（例、N,N-ジメチルスルファモイル，N,N-ジエチルスル
ファモイル，N,N-ジプロピルスルファモイル，N,N-ジブ
チルスルファモイル等）、(46)Ｃ1-6アルキルチオ
（例、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプ
ロピルチオ，n-ブチルチオ，sec-ブチルチオ，tert-ブ
チルチオ等）、(47)フェニルチオ、(48)Ｃ1-6アルキル
スルフィニル（例、メチルスルフィニル，エチルスルフ
ィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル
等）、(49)フェニルスルフィニル、(50)Ｃ1-6アルキル
スルホニル（例、メチルスルホニル，エチルスルホニ
ル，プロピルスルホニル，ブチルスルホニル等）、(51)
フェニルスルホニルなどが挙げられる。置換の数は１な
いし６個、好ましくは１ないし３個さらに好ましくは１
ないし２個である。上記置換基は、さらに置換基を１〜
３個、さらに好ましくは１〜２個有していてもよく、該
さらに置換されている基としては、例えば、(1)Ｃ1-4ア
ルキル（例、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，イソブチル，sec-ブチル，tert-ブチル
等），(2)トリフルオロメチル、(3)Ｃ1-4アルコキシ
（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，iso-プロポキ
シ，n-ブトキシ，iso-ブトキシ，sec-ブトキシ，tert-
ブトキシ等），(4)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素），(5)ニトロ、(5)スルファモイル、(6)Ｃ
1-4アルコキシ−カルボニル、(7)Ｃ1-4アルキルチオ
（例、メチルチオ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプ
ロピルチオ，n-ブチルチオ，sec-ブチルチオ，tert-ブ
チルチオ等）などが挙げられる。
【００３４】上記イミダゾリル縮合環基におけるイミダ
ゾール環および／または環Ｂは、好ましくは１または２
個の置換基を有していてもよい。かかる置換基としては
たとえば、水酸基，ヒドロキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，
Ｃ3-10シクロアルキル基，Ｃ5-6シクロアルケニル基，
Ｃ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基，Ｃ6-10アリー
ル基，Ｃ7-12アラルキル基，複素環基，Ｃ1-6アルコキ
シ基，Ｃ1-6アルコキシ−Ｃ1-6アルキル基，アミノＣ
1-6アルコキシ基，Ｃ3-10シクロアルキルオキシ基，Ｃ
6-10アリールオキシ基，Ｃ7-19アラルキルオキシ基，メ
ルカプト基，メルカプトＣ1-6アルキル基，スルホ基，
スルホＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6アルキルチオ基，Ｃ1-6
アルキルチオＣ1-6アルキル基，Ｃ3-10シクロアルキル
チオ基，Ｃ6-10アリールチオ基，Ｃ7-19アラルキルチオ
基，アミノＣ1-6アルキルチオ基，アミノ基，アミノＣ
1-6アルキル基，モノＣ1-6アルキルアミノ基，ジＣ1-6
アルキルアミノ基，モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アル
キル基，ジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基，Ｃ
3-1 0シクロアルキルアミノ基，Ｃ6-10アリールアミノ
基，Ｃ7-19アラルキルアミノ基，環状アミノ基，環状ア
ミノＣ1-6アルキル基，環状アミノＣ1-6アルキルアミノ
基，カルバモイル基，Ｃ1-6アルキルカルバモイル基，
アジド基，ニトロ基，ハロゲン原子，ハロゲノＣ1-6ア
ルキル基，シアノ基，シアノＣ1-6アルキル基，カルボ
キシル基，カルボキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-10アルコ
キシ−カルボニル基，Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルＣ
1-6アルキル基，Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-10ア
リール−アシル基，Ｃ1-6アルカノイル基，Ｃ2-6アルカ
ノイルＣ1-6アルキル基，Ｃ3-5アルケノイル基，Ｃ6-10
アリール−アシルオキシ基，Ｃ2-6アルカノイルオキシ
基，Ｃ2-6アルカノイルオキシＣ1-6アルキル基，Ｃ3-5
アルケノイルオキシ基，カルバモイルＣ1-6アルキル
基，チオカルバモイル基，カルバモイルオキシ基，カル
バモイルオキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6アルカノイルア
ミノ基，Ｃ6-10アリール−アシルアミノ基，スルホンア
ミド基，カルボキシアミノ基，Ｃ1-10アルコキシ−カル
ボキサミド基，Ｃ6-10アリールオキシ−カルボキサミド
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボキサミド基などが
用いられる。Ｒ5で表される基としては、４−ピリジル
基、イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−６−イル基等
が特に好ましい。
ゾール環および／または環Ｂは、好ましくは１または２
個の置換基を有していてもよい。かかる置換基としては
たとえば、水酸基，ヒドロキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，
Ｃ3-10シクロアルキル基，Ｃ5-6シクロアルケニル基，
Ｃ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基，Ｃ6-10アリー
ル基，Ｃ7-12アラルキル基，複素環基，Ｃ1-6アルコキ
シ基，Ｃ1-6アルコキシ−Ｃ1-6アルキル基，アミノＣ
1-6アルコキシ基，Ｃ3-10シクロアルキルオキシ基，Ｃ
6-10アリールオキシ基，Ｃ7-19アラルキルオキシ基，メ
ルカプト基，メルカプトＣ1-6アルキル基，スルホ基，
スルホＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6アルキルチオ基，Ｃ1-6
アルキルチオＣ1-6アルキル基，Ｃ3-10シクロアルキル
チオ基，Ｃ6-10アリールチオ基，Ｃ7-19アラルキルチオ
基，アミノＣ1-6アルキルチオ基，アミノ基，アミノＣ
1-6アルキル基，モノＣ1-6アルキルアミノ基，ジＣ1-6
アルキルアミノ基，モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アル
キル基，ジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基，Ｃ
3-1 0シクロアルキルアミノ基，Ｃ6-10アリールアミノ
基，Ｃ7-19アラルキルアミノ基，環状アミノ基，環状ア
ミノＣ1-6アルキル基，環状アミノＣ1-6アルキルアミノ
基，カルバモイル基，Ｃ1-6アルキルカルバモイル基，
アジド基，ニトロ基，ハロゲン原子，ハロゲノＣ1-6ア
ルキル基，シアノ基，シアノＣ1-6アルキル基，カルボ
キシル基，カルボキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-10アルコ
キシ−カルボニル基，Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルＣ
1-6アルキル基，Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-10ア
リール−アシル基，Ｃ1-6アルカノイル基，Ｃ2-6アルカ
ノイルＣ1-6アルキル基，Ｃ3-5アルケノイル基，Ｃ6-10
アリール−アシルオキシ基，Ｃ2-6アルカノイルオキシ
基，Ｃ2-6アルカノイルオキシＣ1-6アルキル基，Ｃ3-5
アルケノイルオキシ基，カルバモイルＣ1-6アルキル
基，チオカルバモイル基，カルバモイルオキシ基，カル
バモイルオキシＣ1-6アルキル基，Ｃ1-6アルカノイルア
ミノ基，Ｃ6-10アリール−アシルアミノ基，スルホンア
ミド基，カルボキシアミノ基，Ｃ1-10アルコキシ−カル
ボキサミド基，Ｃ6-10アリールオキシ−カルボキサミド
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボキサミド基などが
用いられる。Ｒ5で表される基としては、４−ピリジル
基、イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−６−イル基等
が特に好ましい。
【００３５】本願明細書において特に明記されていない
場合の各基の具体例を次に示す。 ハロゲン原子：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など； Ｃ1-6アルキル基：メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘ
キシル、イソヘキシルなど； Ｃ2-6アルケニル基：ビニル、アリル、１−プロペニ
ル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３
−ブテニル、２−メタリル、１,１−ジメチルアリルな
ど； Ｃ2-6アルキニル基：エチニル、１−プロピニル、２−
プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキ
シニルなど； Ｃ3-10シクロアルキル基：シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロデシルなど、アダマンチ
ル； Ｃ5-6シクロアルケニル基：シクロペンテニル、シクロ
ペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエ
ニルなど； Ｃ6-10アリール基：フェニル、ナフチルなど； Ｃ7-20アラルキル基：ベンジル、１−フェニルエチル、
２−フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチ
ル、ベンツヒドリルなど；
場合の各基の具体例を次に示す。 ハロゲン原子：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など； Ｃ1-6アルキル基：メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert−
ブチル、ペンチル、２，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘ
キシル、イソヘキシルなど； Ｃ2-6アルケニル基：ビニル、アリル、１−プロペニ
ル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３
−ブテニル、２−メタリル、１,１−ジメチルアリルな
ど； Ｃ2-6アルキニル基：エチニル、１−プロピニル、２−
プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキ
シニルなど； Ｃ3-10シクロアルキル基：シクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ル、シクロオクチル、シクロデシルなど、アダマンチ
ル； Ｃ5-6シクロアルケニル基：シクロペンテニル、シクロ
ペンタジエニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエ
ニルなど； Ｃ6-10アリール基：フェニル、ナフチルなど； Ｃ7-20アラルキル基：ベンジル、１−フェニルエチル、
２−フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチ
ル、ベンツヒドリルなど；
【００３６】ハロゲノＣ1-6アルキル基：フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオ
ロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリ
フルオロエチル、２−クロロエチル、２,２−ジクロロ
エチル、２,２,２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−ヨードエチルなど； シアノＣ1-6アルキル基：シアノメチル、２−シアノエ
チルなど； カルボキシＣ1-6アルキル基：カルボキシメチル、１−
カルボキシエチル、２−カルボキシエチルなど； スルホＣ1-6アルキル基：スルホメチル、２−スルホエ
チルなど； ヒドロキシＣ1-6アルキル基：ヒドロキシメチル、１−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシプロピルなど； メルカプトＣ1-6アルキル基：メルカプトメチル、１−
メルカプトエチル、２−メルカプトエチルなど； アミノＣ1-6アルキル基：アミノメチル、２−アミノエ
チル、３−アミノプロピルなど； モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基：メチルアミ
ノメチル、エチルアミノメチル、２−(Ｎ−メチルアミ
ノ)エチル、３−(Ｎ−メチルアミノ)プロピルなど； ジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基：Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノメチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノメチル、２
−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)エチル、２−(Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミノ)エチル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロ
ピルなど； 環状アミノＣ1-6アルキル基：ピロリジノメチル、ピペ
リジノメチル、ピペラジノメチル、モルホリノメチル、
２−(モルホリノ)エチルなど； Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基：メトキシメチル、エ
トキシメチル、２−メトキシエチルなど； Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基：メチルチオメチ
ル、２−メチルチオエチルなど； Ｃ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基：シクロプロピ
ルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シ
クロオクチルメチル、シクロデシルメチルなど； Ｃ2-6アルカノイルＣ1-6アルキル基：アセチルメチル、
１−アセチルエチル、２−アセチルエチルなど； Ｃ2-6アルカノイルオキシＣ1-6アルキル基：アセトキシ
メチル、１−アセトキシエチル、２−アセトキシエチル
など； Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルＣ1-6アルキル基：メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、te
rt−ブトキシカルボニルメチルなど； カルバモイルＣ1-6アルキル基：カルバモイルメチル、
２−カルバモイルエチルなど； カルバモイルオキシＣ1-6アルキル基：カルバモイルオ
キシメチル、１−カルバモイルオキシエチルなど；
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメ
チル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２−フルオ
ロエチル、２,２−ジフルオロエチル、２,２,２−トリ
フルオロエチル、２−クロロエチル、２,２−ジクロロ
エチル、２,２,２−トリクロロエチル、２−ブロモエチ
ル、２−ヨードエチルなど； シアノＣ1-6アルキル基：シアノメチル、２−シアノエ
チルなど； カルボキシＣ1-6アルキル基：カルボキシメチル、１−
カルボキシエチル、２−カルボキシエチルなど； スルホＣ1-6アルキル基：スルホメチル、２−スルホエ
チルなど； ヒドロキシＣ1-6アルキル基：ヒドロキシメチル、１−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロ
キシプロピルなど； メルカプトＣ1-6アルキル基：メルカプトメチル、１−
メルカプトエチル、２−メルカプトエチルなど； アミノＣ1-6アルキル基：アミノメチル、２−アミノエ
チル、３−アミノプロピルなど； モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基：メチルアミ
ノメチル、エチルアミノメチル、２−(Ｎ−メチルアミ
ノ)エチル、３−(Ｎ−メチルアミノ)プロピルなど； ジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル基：Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノメチル、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノメチル、２
−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)エチル、２−(Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミノ)エチル、３−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロ
ピルなど； 環状アミノＣ1-6アルキル基：ピロリジノメチル、ピペ
リジノメチル、ピペラジノメチル、モルホリノメチル、
２−(モルホリノ)エチルなど； Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基：メトキシメチル、エ
トキシメチル、２−メトキシエチルなど； Ｃ1-6アルキルチオＣ1-6アルキル基：メチルチオメチ
ル、２−メチルチオエチルなど； Ｃ3-10シクロアルキルＣ1-6アルキル基：シクロプロピ
ルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シ
クロオクチルメチル、シクロデシルメチルなど； Ｃ2-6アルカノイルＣ1-6アルキル基：アセチルメチル、
１−アセチルエチル、２−アセチルエチルなど； Ｃ2-6アルカノイルオキシＣ1-6アルキル基：アセトキシ
メチル、１−アセトキシエチル、２−アセトキシエチル
など； Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルＣ1-6アルキル基：メト
キシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、te
rt−ブトキシカルボニルメチルなど； カルバモイルＣ1-6アルキル基：カルバモイルメチル、
２−カルバモイルエチルなど； カルバモイルオキシＣ1-6アルキル基：カルバモイルオ
キシメチル、１−カルバモイルオキシエチルなど；
【００３７】Ｃ1-10アルコキシ基：メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、sec-ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、２,２−ジメチルプロピルオキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ、デシルオキシなど； Ｃ1-6アルコキシ基：メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−
ブトキシ、ペンチルオキシ、２,２−ジメチルプロピル
オキシ、ヘキシルオキシなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ基：シクロプロピルオキ
シ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シク
ロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオク
チルオキシ、シクロデシルオキシなど； Ｃ6-10アリールオキシ基：フェノキシ、ナフチルオキシ
など； Ｃ7-19アラルキルオキシ基：ベンジルオキシ、１−フェ
ニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、ベンツ
ヒドリルオキシなど； アミノＣ1-6アルコキシ基：アミノメトキシ、２−アミ
ノエトキシ、３−アミノプロポキシなど； Ｃ1-6アルキルチオ基：メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−ブチル
チオ、ペンチルチオ、２,２−ジメチルプロピルチオ、
ヘキシルチオなど； Ｃ3-10シクロアルキルチオ基：シクロプロピルチオ、シ
クロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシル
チオ、シクロヘプチルチオ、シクロオクチルチオ、シク
ロデシルチオなど； Ｃ6-10アリールチオ基：フェニルチオ、ナフチルチオな
ど； Ｃ7-19アラルキルチオ基：ベンジルチオ、フェニルエチ
ルチオ、ベンツヒドリルチオ、トリチルチオなど； アミノＣ1-6アルキルチオ基：アミノメチルチオ、２−
アミノエチルチオ、３−アミノプロピルチオなど； Ｃ1-6アルキルスルホニル基：メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、te
rt−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、２,２−
ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニルな
ど；
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ
ブトキシ、sec-ブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチルオ
キシ、２,２−ジメチルプロピルオキシ、ヘキシルオキ
シ、オクチルオキシ、デシルオキシなど； Ｃ1-6アルコキシ基：メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−
ブトキシ、ペンチルオキシ、２,２−ジメチルプロピル
オキシ、ヘキシルオキシなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ基：シクロプロピルオキ
シ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シク
ロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオク
チルオキシ、シクロデシルオキシなど； Ｃ6-10アリールオキシ基：フェノキシ、ナフチルオキシ
など； Ｃ7-19アラルキルオキシ基：ベンジルオキシ、１−フェ
ニルエチルオキシ、２−フェニルエチルオキシ、ベンツ
ヒドリルオキシなど； アミノＣ1-6アルコキシ基：アミノメトキシ、２−アミ
ノエトキシ、３−アミノプロポキシなど； Ｃ1-6アルキルチオ基：メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−ブチル
チオ、ペンチルチオ、２,２−ジメチルプロピルチオ、
ヘキシルチオなど； Ｃ3-10シクロアルキルチオ基：シクロプロピルチオ、シ
クロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシル
チオ、シクロヘプチルチオ、シクロオクチルチオ、シク
ロデシルチオなど； Ｃ6-10アリールチオ基：フェニルチオ、ナフチルチオな
ど； Ｃ7-19アラルキルチオ基：ベンジルチオ、フェニルエチ
ルチオ、ベンツヒドリルチオ、トリチルチオなど； アミノＣ1-6アルキルチオ基：アミノメチルチオ、２−
アミノエチルチオ、３−アミノプロピルチオなど； Ｃ1-6アルキルスルホニル基：メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、te
rt−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、２,２−
ジメチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニルな
ど；
【００３８】モノＣ1-6アルキルアミノ基：メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルア
ミノなど； ジＣ1-6アルキルアミノ基：ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（ｎ−プロピル）ア
ミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノなど； トリＣ1-6アルキルアンモニウム基：トリメチルアンモ
ニウムなど； Ｃ3-10シクロアルキルアミノ基：シクロプロピルアミ
ノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノな
ど； Ｃ6-10アリールアミノ基：アニリノ、Ｎ−メチルアニリ
ノなど； Ｃ7-19アラルキルアミノ基：ベンジルアミノ、１−フェ
ニルエチルアミノ、２−フェニルエチルアミノ、ベンツ
ヒドリルアミノなど； 環状アミノ基：ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
モルホリノ、１−ピロリルなど； 環状アミノＣ1-6アルキルアミノ基：ピロリジノエチル
アミノ、ピペリジノエチルアミノ、ピペラジノエチルア
ミノ、モルホリノエチルアミノなど； Ｃ1-6アルカノイルアミノ基：アセトアミド、プロピオ
ンアミド、ブチロアミド、バレロアミド、ピバロアミド
など； Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ基：ベンツアミド、
ナフトイルアミド、フタルイミドなど； Ｃ6-10アリール−Ｃ1-6アルカノイルアミノ基：フェニ
ルアセチルアミノなど；
ノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルア
ミノなど； ジＣ1-6アルキルアミノ基：ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（ｎ−プロピル）ア
ミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノなど； トリＣ1-6アルキルアンモニウム基：トリメチルアンモ
ニウムなど； Ｃ3-10シクロアルキルアミノ基：シクロプロピルアミ
ノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノな
ど； Ｃ6-10アリールアミノ基：アニリノ、Ｎ−メチルアニリ
ノなど； Ｃ7-19アラルキルアミノ基：ベンジルアミノ、１−フェ
ニルエチルアミノ、２−フェニルエチルアミノ、ベンツ
ヒドリルアミノなど； 環状アミノ基：ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、
モルホリノ、１−ピロリルなど； 環状アミノＣ1-6アルキルアミノ基：ピロリジノエチル
アミノ、ピペリジノエチルアミノ、ピペラジノエチルア
ミノ、モルホリノエチルアミノなど； Ｃ1-6アルカノイルアミノ基：アセトアミド、プロピオ
ンアミド、ブチロアミド、バレロアミド、ピバロアミド
など； Ｃ6-10アリール−カルボニルアミノ基：ベンツアミド、
ナフトイルアミド、フタルイミドなど； Ｃ6-10アリール−Ｃ1-6アルカノイルアミノ基：フェニ
ルアセチルアミノなど；
【００３９】Ｃ1-10アルカノイル基：ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、サクシニル、グルタリ
ル、ヘキサノイル、など； Ｃ1-6アルカノイル基：ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、サクシニル、
グルタリルなど； Ｃ2-6アルカノイルオキシ基：アセトキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイ
ルオキシなど； Ｃ3-5アルケノイル基：アクリロイル、クロトノイル、
マレオイルなど； Ｃ3-5アルケノイルオキシ基：アクリロイルオキシ、ク
ロトノイルオキシ、マレオイルオキシなど； Ｃ6-10アリール−カルボニル基：ベンゾイル、ナフトイ
ル、フタロイル、フェニルアセチルなど； Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ基：ベンゾイルオキ
シ、ナフトイルオキシ、フェニルアセトキシなど；
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、サクシニル、グルタリ
ル、ヘキサノイル、など； Ｃ1-6アルカノイル基：ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、バレリル、ピバロイル、サクシニル、
グルタリルなど； Ｃ2-6アルカノイルオキシ基：アセトキシ、プロピオニ
ルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイ
ルオキシなど； Ｃ3-5アルケノイル基：アクリロイル、クロトノイル、
マレオイルなど； Ｃ3-5アルケノイルオキシ基：アクリロイルオキシ、ク
ロトノイルオキシ、マレオイルオキシなど； Ｃ6-10アリール−カルボニル基：ベンゾイル、ナフトイ
ル、フタロイル、フェニルアセチルなど； Ｃ6-10アリール−カルボニルオキシ基：ベンゾイルオキ
シ、ナフトイルオキシ、フェニルアセトキシなど；
【００４０】Ｃ3-10シクロアルキル−カルボニル基：シ
クロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、
シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニ
ル、シクロデシルカルボニルなど； Ｃ5-6シクロアルケニル−カルボニル基：シクロペンテ
ニルカルボニル、シクロペンタジエニルカルボニル、シ
クロヘキセニルカルボニル、シクロヘキサジエニルカル
ボニルなど； Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基：フェニルアセチル、
フェニルプロピオニル、α,α−ジフェニルアセチル、
α,α,α−トリフェニルアセチルなど； Ｃ6-10アリール−Ｃ1-6アルカノイル基：フェニルアセ
チルなど； Ｃ6-10アリール−Ｃ1-6アルカノイルオキシ基：フェニ
ルアセチルオキシなど； Ｃ1-6アルキルスルホニル基：メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｔ
−ブチルスルホニルなど； Ｃ6-10アリールスルホニル基：フェニルスルホニルな
ど；
クロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シ
クロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、
シクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニ
ル、シクロデシルカルボニルなど； Ｃ5-6シクロアルケニル−カルボニル基：シクロペンテ
ニルカルボニル、シクロペンタジエニルカルボニル、シ
クロヘキセニルカルボニル、シクロヘキサジエニルカル
ボニルなど； Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基：フェニルアセチル、
フェニルプロピオニル、α,α−ジフェニルアセチル、
α,α,α−トリフェニルアセチルなど； Ｃ6-10アリール−Ｃ1-6アルカノイル基：フェニルアセ
チルなど； Ｃ6-10アリール−Ｃ1-6アルカノイルオキシ基：フェニ
ルアセチルオキシなど； Ｃ1-6アルキルスルホニル基：メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスル
ホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｔ
−ブチルスルホニルなど； Ｃ6-10アリールスルホニル基：フェニルスルホニルな
ど；
【００４１】Ｃ1-10アルコキシ−カルボニル基：メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、２,２−ジメチルプロ
ピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘ
プチルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニルな
ど； Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルオキシ基：メトキシカル
ボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシ
カルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、
ブトキシカルボニルオキシ、イソブトキシカルボニルオ
キシ、tert−ブトキシカルボニルオキシ、ペンチルオキ
シカルボニルオキシ、２,２−ジメチルプロピルオキシ
カルボニルオキシ、ヘキシルオキシカルボニルオキシ、
ヘプチルオキシカルボニルオキシ、デシルオキシカルボ
ニルオキシなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニル基：シクロプ
ロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニ
ル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシル
オキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、
シクロオクチルオキシカルボニル、シクロデシルオキシ
カルボニルなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基：シ
クロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロブチルオ
キシカルボニルオキシ、シクロペンチルオキシカルボニ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ、シ
クロヘプチルオキシカルボニルオキシ、シクロオクチル
オキシカルボニルオキシ、シクロデシルオキシカルボニ
ルオキシなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基：シ
クロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロブチルオ
キシカルボニルオキシ、シクロペンチルオキシカルボニ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ、シ
クロヘプチルオキシカルボニルオキシ、シクロオクチル
オキシカルボニルオキシ、シクロデシルオキシカルボニ
ルオキシなど； Ｃ5-10架橋環式炭化水素オキシ−カルボニル基：ノルボ
ルニルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニ
ルなど； Ｃ2-10アルケニルオキシ−カルボニル基：アリルオキシ
カルボニルなど； Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル基：フェノキシカル
ボニル、ナフチルオキシカルボニルなど
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、２,２−ジメチルプロ
ピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘ
プチルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニルな
ど； Ｃ1-10アルコキシ−カルボニルオキシ基：メトキシカル
ボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシ
カルボニルオキシ、イソプロポキシカルボニルオキシ、
ブトキシカルボニルオキシ、イソブトキシカルボニルオ
キシ、tert−ブトキシカルボニルオキシ、ペンチルオキ
シカルボニルオキシ、２,２−ジメチルプロピルオキシ
カルボニルオキシ、ヘキシルオキシカルボニルオキシ、
ヘプチルオキシカルボニルオキシ、デシルオキシカルボ
ニルオキシなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニル基：シクロプ
ロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニ
ル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシル
オキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、
シクロオクチルオキシカルボニル、シクロデシルオキシ
カルボニルなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基：シ
クロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロブチルオ
キシカルボニルオキシ、シクロペンチルオキシカルボニ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ、シ
クロヘプチルオキシカルボニルオキシ、シクロオクチル
オキシカルボニルオキシ、シクロデシルオキシカルボニ
ルオキシなど； Ｃ3-10シクロアルキルオキシ−カルボニルオキシ基：シ
クロプロピルオキシカルボニルオキシ、シクロブチルオ
キシカルボニルオキシ、シクロペンチルオキシカルボニ
ルオキシ、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ、シ
クロヘプチルオキシカルボニルオキシ、シクロオクチル
オキシカルボニルオキシ、シクロデシルオキシカルボニ
ルオキシなど； Ｃ5-10架橋環式炭化水素オキシ−カルボニル基：ノルボ
ルニルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニ
ルなど； Ｃ2-10アルケニルオキシ−カルボニル基：アリルオキシ
カルボニルなど； Ｃ6-10アリールオキシ−カルボニル基：フェノキシカル
ボニル、ナフチルオキシカルボニルなど
【００４２】Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基：
ベンジルオキシカルボニル、ベンツヒドリルオキシカル
ボニルなど； アミノＣ1-6アルキル−カルボニル基：２−アミノエチ
ルカルボニル、３−アミノプロピルカルボニルなど； モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル−カルボニル
基：メチルアミノメチルカルボニル、２−エチルアミノ
エチルカルボニルなど； ジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル−カルボニル基：
ジメチルアミノメチルカルボニル、ジエチルアミノメチ
ルカルボニルなど； 環状アミノアルキルカルボニル基：イミダゾリノメチ
ル、ピラゾリノエチルなど； Ｃ1-10アルコキシ−カルボキサミド基：メトキシカルボ
キサミド（ＣＨ3ＯＣＯＮＨ−）、エトキシカルボキサ
ミド、tert−ブトキシカルボキサミドなど； Ｃ6-10アリールオキシ−カルボキサミド基：フェノキシ
カルボキサミド（Ｃ6Ｈ5ＯＣＯＮＨ−）など； Ｃ7-10アラルキルオキシ−カルボキサミド基：ベンジル
オキシカルボキサミド（Ｃ6Ｈ5ＣＨ2ＯＣＯＮＨ−）、
ベンツヒドリルオキシカルボキサミドなど； Ｃ1-6アルキルウレイド基：メチルウレイド、エチルウ
レイド、ｎ−プロピルウレイドなど； スルホンアミド基：メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど。
ベンジルオキシカルボニル、ベンツヒドリルオキシカル
ボニルなど； アミノＣ1-6アルキル−カルボニル基：２−アミノエチ
ルカルボニル、３−アミノプロピルカルボニルなど； モノＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル−カルボニル
基：メチルアミノメチルカルボニル、２−エチルアミノ
エチルカルボニルなど； ジＣ1-6アルキルアミノＣ1-6アルキル−カルボニル基：
ジメチルアミノメチルカルボニル、ジエチルアミノメチ
ルカルボニルなど； 環状アミノアルキルカルボニル基：イミダゾリノメチ
ル、ピラゾリノエチルなど； Ｃ1-10アルコキシ−カルボキサミド基：メトキシカルボ
キサミド（ＣＨ3ＯＣＯＮＨ−）、エトキシカルボキサ
ミド、tert−ブトキシカルボキサミドなど； Ｃ6-10アリールオキシ−カルボキサミド基：フェノキシ
カルボキサミド（Ｃ6Ｈ5ＯＣＯＮＨ−）など； Ｃ7-10アラルキルオキシ−カルボキサミド基：ベンジル
オキシカルボキサミド（Ｃ6Ｈ5ＣＨ2ＯＣＯＮＨ−）、
ベンツヒドリルオキシカルボキサミドなど； Ｃ1-6アルキルウレイド基：メチルウレイド、エチルウ
レイド、ｎ−プロピルウレイドなど； スルホンアミド基：メタンスルホニル、エタンスルホニ
ルなど。
【００４３】以下に、本発明の方法につき、詳述する。 １．本発明方法である化合物(II)またはその塩とトリス
(ジメチルアミノ)メタンとの反応させ、化合物(Ｉ)また
はその塩を製造する方法においては、化合物(ＩＩ)１モ
ルに対してトリス(ジメチルアミノ)メタンを約１〜５当
量、好ましくは約２〜３当量を反応させる。反応は、通
常セファロスポリン誘導体の製造において用いられる溶
媒が用いられ、その例としては、例えば、芳香族炭化水
素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（例、四塩化炭素、１,２−ジクロルエ
タン、ジクロロメタン、クロロホルム等）、飽和炭化水
素類（例、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等）、
エーテル類（例、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン等）、ケトン類
（例、アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル類
（例、アセトニトリル等）、スルホキシド類（例、ジメ
チルスルホキシド等）、アミド系溶媒（Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリアミド
等）、エステル類（例、酢酸エチル等）、塩基性溶媒
（例、ピリジン等）等が挙げられるが、なかでも、アミ
ド系溶媒が好ましく、特に、Ｎ−メチルピロリドンが好
ましい。用いられる溶媒の量は、化合物(II)に対し、約
５〜３０倍量、好ましくは、約１０〜２０倍量である。
本反応は、反応温度約０〜８０℃、好ましくは約２０〜
５０℃で、約１〜１２時間、好ましくは約４〜５時間反
応させることにより行われる。反応終了後、得られた化
合物(Ｉ)は、単離せずに次の反応に付すか、あるいは、
必要に応じ、公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、蒸
留、分溜、溶媒抽出、液性変換、、転溶、クロマトグラ
フィー、結晶化、再結晶などにより、単離・精製するこ
とができる。
(ジメチルアミノ)メタンとの反応させ、化合物(Ｉ)また
はその塩を製造する方法においては、化合物(ＩＩ)１モ
ルに対してトリス(ジメチルアミノ)メタンを約１〜５当
量、好ましくは約２〜３当量を反応させる。反応は、通
常セファロスポリン誘導体の製造において用いられる溶
媒が用いられ、その例としては、例えば、芳香族炭化水
素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲ
ン化炭化水素類（例、四塩化炭素、１,２−ジクロルエ
タン、ジクロロメタン、クロロホルム等）、飽和炭化水
素類（例、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等）、
エーテル類（例、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン等）、ケトン類
（例、アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル類
（例、アセトニトリル等）、スルホキシド類（例、ジメ
チルスルホキシド等）、アミド系溶媒（Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホルトリアミド
等）、エステル類（例、酢酸エチル等）、塩基性溶媒
（例、ピリジン等）等が挙げられるが、なかでも、アミ
ド系溶媒が好ましく、特に、Ｎ−メチルピロリドンが好
ましい。用いられる溶媒の量は、化合物(II)に対し、約
５〜３０倍量、好ましくは、約１０〜２０倍量である。
本反応は、反応温度約０〜８０℃、好ましくは約２０〜
５０℃で、約１〜１２時間、好ましくは約４〜５時間反
応させることにより行われる。反応終了後、得られた化
合物(Ｉ)は、単離せずに次の反応に付すか、あるいは、
必要に応じ、公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、蒸
留、分溜、溶媒抽出、液性変換、、転溶、クロマトグラ
フィー、結晶化、再結晶などにより、単離・精製するこ
とができる。
【００４４】２．得られた化合物(Ｉ)は、加水分解に付
し、化合物(III)を製造する。 該加水分解反応は、化
合物(Ｉ)に酸を作用させることにより行われる。該酸と
しては、一般に、有機酸（例、蟻酸、酢酸等）または鉱
酸（例、硫酸、塩酸、リン酸等）が挙げられる。反応
は、通常セファロスポリン誘導体の製造において用いら
れる溶媒が用いられ、その例としては、例えば、アルコ
ール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、３−ペンタノ
ール等）、芳香族炭化水素類（例、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例、四塩化
炭素、１,２−ジクロルエタン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム等）、飽和炭化水素類（例、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等）、エーテル類（例、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケ
トン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル等）、スル
ホキシド類（例、ジメチルスルホキシド等）、アミド系
溶媒（Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホ
スホルトリアミド等）、エステル類（例、酢酸エチル
等）、塩基性溶媒（例、ピリジン等）等が挙げられる
が、なかでも、ニトリル類、特に、アセトニトリルが好
ましい。本反応は、反応温度約２０〜５０℃、好ましく
は約３０〜４０℃で、約１〜１０時間、好ましくは約２
〜４時間反応させることにより行われる。反応終了後、
得られた化合物(III)は、単離せずに次の反応に付す
か、あるいは、必要に応じ、公知の手段、例えば、濃
縮、減圧濃縮、蒸留、分溜、溶媒抽出、液性変換、、転
溶、クロマトグラフィー、結晶化、再結晶などにより、
単離・精製することができる。
し、化合物(III)を製造する。 該加水分解反応は、化
合物(Ｉ)に酸を作用させることにより行われる。該酸と
しては、一般に、有機酸（例、蟻酸、酢酸等）または鉱
酸（例、硫酸、塩酸、リン酸等）が挙げられる。反応
は、通常セファロスポリン誘導体の製造において用いら
れる溶媒が用いられ、その例としては、例えば、アルコ
ール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、３−ペンタノ
ール等）、芳香族炭化水素類（例、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例、四塩化
炭素、１,２−ジクロルエタン、ジクロロメタン、クロ
ロホルム等）、飽和炭化水素類（例、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等）、エーテル類（例、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシ
エタン等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケ
トン等）、ニトリル類（例、アセトニトリル等）、スル
ホキシド類（例、ジメチルスルホキシド等）、アミド系
溶媒（Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホ
スホルトリアミド等）、エステル類（例、酢酸エチル
等）、塩基性溶媒（例、ピリジン等）等が挙げられる
が、なかでも、ニトリル類、特に、アセトニトリルが好
ましい。本反応は、反応温度約２０〜５０℃、好ましく
は約３０〜４０℃で、約１〜１０時間、好ましくは約２
〜４時間反応させることにより行われる。反応終了後、
得られた化合物(III)は、単離せずに次の反応に付す
か、あるいは、必要に応じ、公知の手段、例えば、濃
縮、減圧濃縮、蒸留、分溜、溶媒抽出、液性変換、、転
溶、クロマトグラフィー、結晶化、再結晶などにより、
単離・精製することができる。
【００４５】３．このようにして得られた化合物(III)
またはその塩に、リン化合物の存在下にジスルフィド化
合物を作用させ、化合物(IV)またはその塩を製造する。
該ジスルフィド化合物は、式Ｒ5−Ｓ−Ｓ−Ｒ5（式中、
Ｒ5は前記と同意義）で表わされる化合物が挙げられ
る。本反応において用いられるリン化合物としては、３
価のリン化合物が好ましい。該リン化合物としては、式
（Ｒ3）3Ｐ（式中、Ｒ3は、置換基を有していてもよい
炭化水素基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。
該置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記
Ｒ5で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と
同様のものが挙げられる。該Ｒ5で示される炭化水素基
としては、アルキル基、なかでも、Ｃ1-10アルキル基が
好ましく、Ｃ1-4アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
sec-ブチル、tert-ブチル）がより好ましく、特にｎ−
ブチルが好ましい。式（Ｒ3）3Ｐで表わされるリン化合
物の例としては、例えば、トリメチルフォスフィン、ト
リエチルフォスフィン、トリ−ｎ−プロピルフォスフィ
ン、トリイソプロピルフォスフィン、トリ−ｎ−ブチル
フォスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルフォスフィン、トリ
−ｎ−オクチルフォスフィンなどが挙げられる。
またはその塩に、リン化合物の存在下にジスルフィド化
合物を作用させ、化合物(IV)またはその塩を製造する。
該ジスルフィド化合物は、式Ｒ5−Ｓ−Ｓ−Ｒ5（式中、
Ｒ5は前記と同意義）で表わされる化合物が挙げられ
る。本反応において用いられるリン化合物としては、３
価のリン化合物が好ましい。該リン化合物としては、式
（Ｒ3）3Ｐ（式中、Ｒ3は、置換基を有していてもよい
炭化水素基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。
該置換基を有していてもよい炭化水素基としては、前記
Ｒ5で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と
同様のものが挙げられる。該Ｒ5で示される炭化水素基
としては、アルキル基、なかでも、Ｃ1-10アルキル基が
好ましく、Ｃ1-4アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
sec-ブチル、tert-ブチル）がより好ましく、特にｎ−
ブチルが好ましい。式（Ｒ3）3Ｐで表わされるリン化合
物の例としては、例えば、トリメチルフォスフィン、ト
リエチルフォスフィン、トリ−ｎ−プロピルフォスフィ
ン、トリイソプロピルフォスフィン、トリ−ｎ−ブチル
フォスフィン、トリ−ｎ−ヘキシルフォスフィン、トリ
−ｎ−オクチルフォスフィンなどが挙げられる。
【００４６】本発明の製造法においては、化合物（II
I）またはその塩１モルに対し、ジスルフィド化合物約
１〜５当量、好ましくは約１.５〜２当量が用いられ
る。リン化合物は、化合物（III）またはその塩１モル
に対し、リン化合物約１〜１.５当量、好ましくは約１.
１〜１.２当量が用いられる。反応は、一般に溶媒中で
行なわれ、反応を阻害しない溶媒が適宜に選択される。
このような溶媒としては、例えば、エーテル類（例、ジ
オキサン，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル，te
rt−ブチルメチルエーテル，ジイソプロピルエーテル，
エチレングリコール−ジメチルエーテルなど），エステ
ル類（例、ギ酸エチル，酢酸エチル，酢酸ｎ−ブチルな
ど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン，ク
ロロホルム，四塩化炭素，トリクレン，１,２−ジクロ
ロエタンなど）、炭化水素類（例、ｎ−ヘキサン，ベン
ゼン，トルエンなど）、アミド類（例、ホルムアミド，
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ,Ｎ−ジメチルアセト
アミドなど）、ケトン類（例、アセトン，メチルエチル
ケトン，メチルイソブチルケトンなど）、ニトリル類
（例、アセトニトリル，プロピオニトリルなど）などの
ほか、ジメチルスルホキシド，スルホラン，ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどが、単独でまたは混合溶媒として
用いられる。これら溶媒において、アミド類が好まし
く、なかでも、Ｎ−メチルピロリドンが最も好ましい。
本反応を効率良く進行させるために、少量の水を存在さ
せるのがよい。加えられる水の量としては、０.５〜１
当量、が好ましく、０.３〜０.４当量がさらに好まし
い。反応は、遮光、窒素気流下に行うのが好ましい。反
応温度は、約−４０℃〜−１０℃に、好ましくは約−２
５℃〜−１５℃に保ちながら、約３０分〜２時間、好ま
しくは１〜１.５時間反応を行うのが好ましい。反応終
了後、得られた化合物（IV）は、単離せずに次の反応に
付すか、あるいは、必要に応じ、公知の手段、例えば、
濃縮、減圧濃縮、蒸留、分溜、溶媒抽出、液性変換、、
転溶、クロマトグラフィー、結晶化、再結晶などによ
り、単離・精製することができる。
I）またはその塩１モルに対し、ジスルフィド化合物約
１〜５当量、好ましくは約１.５〜２当量が用いられ
る。リン化合物は、化合物（III）またはその塩１モル
に対し、リン化合物約１〜１.５当量、好ましくは約１.
１〜１.２当量が用いられる。反応は、一般に溶媒中で
行なわれ、反応を阻害しない溶媒が適宜に選択される。
このような溶媒としては、例えば、エーテル類（例、ジ
オキサン，テトラヒドロフラン，ジエチルエーテル，te
rt−ブチルメチルエーテル，ジイソプロピルエーテル，
エチレングリコール−ジメチルエーテルなど），エステ
ル類（例、ギ酸エチル，酢酸エチル，酢酸ｎ−ブチルな
ど）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタン，ク
ロロホルム，四塩化炭素，トリクレン，１,２−ジクロ
ロエタンなど）、炭化水素類（例、ｎ−ヘキサン，ベン
ゼン，トルエンなど）、アミド類（例、ホルムアミド，
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ,Ｎ−ジメチルアセト
アミドなど）、ケトン類（例、アセトン，メチルエチル
ケトン，メチルイソブチルケトンなど）、ニトリル類
（例、アセトニトリル，プロピオニトリルなど）などの
ほか、ジメチルスルホキシド，スルホラン，ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどが、単独でまたは混合溶媒として
用いられる。これら溶媒において、アミド類が好まし
く、なかでも、Ｎ−メチルピロリドンが最も好ましい。
本反応を効率良く進行させるために、少量の水を存在さ
せるのがよい。加えられる水の量としては、０.５〜１
当量、が好ましく、０.３〜０.４当量がさらに好まし
い。反応は、遮光、窒素気流下に行うのが好ましい。反
応温度は、約−４０℃〜−１０℃に、好ましくは約−２
５℃〜−１５℃に保ちながら、約３０分〜２時間、好ま
しくは１〜１.５時間反応を行うのが好ましい。反応終
了後、得られた化合物（IV）は、単離せずに次の反応に
付すか、あるいは、必要に応じ、公知の手段、例えば、
濃縮、減圧濃縮、蒸留、分溜、溶媒抽出、液性変換、、
転溶、クロマトグラフィー、結晶化、再結晶などによ
り、単離・精製することができる。
【００４７】本発明の製造法における化合物の塩として
は、無機塩基塩，アンモニウム塩，有機塩基塩，無機酸
付加塩，有機酸付加塩などがあげられる。無機塩基塩と
してはアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩，カリウ
ム塩など），アルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム
塩など）などが、有機塩基塩としてはたとえばトリメチ
ルアミン塩，トリエチルアミン塩，tert−ブチルジメチ
ルアミン塩, ジベンジルメチルアミン塩，ベンジルジメ
チルアミン塩，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン塩，ピリジン
塩，キノリン塩などが、無機酸付加塩としてはたとえば
塩酸塩，臭化水素酸塩，硫酸塩，硝酸塩，リン酸塩など
が、有機酸付加塩としてはギ酸塩，酢酸塩，トリフルオ
ロ酢酸塩，メタンスルホン酸塩, ｐ−トルエンスルホン
酸塩などがあげられる。
は、無機塩基塩，アンモニウム塩，有機塩基塩，無機酸
付加塩，有機酸付加塩などがあげられる。無機塩基塩と
してはアルカリ金属塩（たとえばナトリウム塩，カリウ
ム塩など），アルカリ土類金属塩（たとえばカルシウム
塩など）などが、有機塩基塩としてはたとえばトリメチ
ルアミン塩，トリエチルアミン塩，tert−ブチルジメチ
ルアミン塩, ジベンジルメチルアミン塩，ベンジルジメ
チルアミン塩，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン塩，ピリジン
塩，キノリン塩などが、無機酸付加塩としてはたとえば
塩酸塩，臭化水素酸塩，硫酸塩，硝酸塩，リン酸塩など
が、有機酸付加塩としてはギ酸塩，酢酸塩，トリフルオ
ロ酢酸塩，メタンスルホン酸塩, ｐ−トルエンスルホン
酸塩などがあげられる。
【００４８】なお、本発明の方法において用いられる原
料化合物(II)は、例えば、特開昭５５−１５４９８１号
公報に記載の方法、またはこれに準ずる方法により、製
造することができる。
料化合物(II)は、例えば、特開昭５５−１５４９８１号
公報に記載の方法、またはこれに準ずる方法により、製
造することができる。
【００４９】このようにして得られた化合物(IV)におい
てＲ1が保護されたアミノ基である化合物またはその塩
は、例えば、特開昭５５−１５４９８１号公報に記載の
セファロスポリン誘導体の製造の原料化合物として用い
ることができ、また、ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／２３７
９８号公報、ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／３８４５１号公
報に記載の抗菌剤として有用なセファロスポリン誘導体
を製造するための合成原料として用いることができる。
てＲ1が保護されたアミノ基である化合物またはその塩
は、例えば、特開昭５５−１５４９８１号公報に記載の
セファロスポリン誘導体の製造の原料化合物として用い
ることができ、また、ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／２３７
９８号公報、ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／３８４５１号公
報に記載の抗菌剤として有用なセファロスポリン誘導体
を製造するための合成原料として用いることができる。
【００５０】即ち、例えば、本発明の製造法によって得
られたＲ1が保護されたアミノ基である化合物(IV)また
はその塩は、
られたＲ1が保護されたアミノ基である化合物(IV)また
はその塩は、
【化３５】 〔式中、Ｒ13は置換されていてもよい炭化水素基を、Ｒ
14は保護されていてもよいアミノ基を、Ｒ15は置換され
ていてもよい炭化水素基を、その他の記号は前記と同意
義を示す。〕で示されるように、化合物（Ｖ）またはそ
の塩に導くことができる。式中、Ｒ13、Ｒ15で示される
置換されていてもよい炭化水素基としては、上記Ｒ3、
Ｒ4で示される置換されていてもよい炭化水素基と同様
の基が挙げられる。Ｒ14で示される保護されていてもよ
いアミノ基の保護基としては、上記Ｒ1と同様の基が挙
げられる。
14は保護されていてもよいアミノ基を、Ｒ15は置換され
ていてもよい炭化水素基を、その他の記号は前記と同意
義を示す。〕で示されるように、化合物（Ｖ）またはそ
の塩に導くことができる。式中、Ｒ13、Ｒ15で示される
置換されていてもよい炭化水素基としては、上記Ｒ3、
Ｒ4で示される置換されていてもよい炭化水素基と同様
の基が挙げられる。Ｒ14で示される保護されていてもよ
いアミノ基の保護基としては、上記Ｒ1と同様の基が挙
げられる。
【００５１】本発明方法によって得られた化合物(Ｖ)に
おいてＲ1がアシル化されたアミノ基である化合物、特
に、一般式
おいてＲ1がアシル化されたアミノ基である化合物、特
に、一般式
【化３６】 （式中の各記号は前記と同意義）で表わされる化合物ま
たはその塩は、シュードモナス属を含むグラム陰性菌な
らびにブドウ球菌およびＭＲＳＡを含むグラム陽性菌な
どに対して広範囲の抗菌スペクトルと優れた抗菌作用を
有しており、これらの菌に基づく感染症に対する抗菌剤
として有用である（ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／２３７９
８号公報、ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／３８４５１号公
報）。
たはその塩は、シュードモナス属を含むグラム陰性菌な
らびにブドウ球菌およびＭＲＳＡを含むグラム陽性菌な
どに対して広範囲の抗菌スペクトルと優れた抗菌作用を
有しており、これらの菌に基づく感染症に対する抗菌剤
として有用である（ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／２３７９
８号公報、ＰＣＴ国際公開ＷＯ９６／３８４５１号公
報）。
【００５２】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。 実施例１ ７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−(２−ジ
メチルアミノ)ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸
ベンツヒドリルエステルの製造：特開昭５５−１５４９
８１号公報の実施例１に記載の方法と同様の方法で製造
された７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−メ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリルエ
ステル(４.７８ｇ)を無水Ｎ−メチルピロリドン(９０ｍ
ｌ)に溶解し、アルゴン気流下に４５℃に加温した。か
きまぜながらトリス(ジメチルアミノ)メタン(３.４ｍ
ｌ)を３.５時間を要して滴下し、さらに２０分間同温度
で反応させた。反応液を氷冷し、酢酸エチル(１００ｍ
ｌ)、飽和食塩水(３００ｍｌ)を加えて分液し、水層を
酢酸エチル(７０ｍｌ)ずつで３回抽出した。酢酸エチル
層を合わせ、飽和塩化アンモニウム水溶液(１００ｍｌ)
ずつで３回洗浄した。酢酸エチル抽出液の高速液体クロ
マトグラフィー(ＨＰＬＣ)による定量から、標記化合物
５.１０ｇ（収率：９５.７％）の生成を確認した。ま
た、酢酸エチル抽出液の一部を乾固して得られる淡褐色
泡状物のＮＭＲを測定して、生成物が△3体のみである
ことを確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3，δ）：1.49(9H,s), 2.89(6H,s),
3.18(2H,m), 5.07(1H,d,J=4Hz), 5.29(1H,dd,J=4Hz,8H
z), 5.66(1H,d,J=8Hz), 6.50(1H,d,J=13.5Hz), 6.75(1
H,d,J=13.5Hz), 6,87(1H,s), 7.2-7.6(10H,m)
く説明するが、本発明はそれらに限定されるものではな
い。 実施例１ ７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−(２−ジ
メチルアミノ)ビニル−３−セフェム−４−カルボン酸
ベンツヒドリルエステルの製造：特開昭５５−１５４９
８１号公報の実施例１に記載の方法と同様の方法で製造
された７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−メ
チル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリルエ
ステル(４.７８ｇ)を無水Ｎ−メチルピロリドン(９０ｍ
ｌ)に溶解し、アルゴン気流下に４５℃に加温した。か
きまぜながらトリス(ジメチルアミノ)メタン(３.４ｍ
ｌ)を３.５時間を要して滴下し、さらに２０分間同温度
で反応させた。反応液を氷冷し、酢酸エチル(１００ｍ
ｌ)、飽和食塩水(３００ｍｌ)を加えて分液し、水層を
酢酸エチル(７０ｍｌ)ずつで３回抽出した。酢酸エチル
層を合わせ、飽和塩化アンモニウム水溶液(１００ｍｌ)
ずつで３回洗浄した。酢酸エチル抽出液の高速液体クロ
マトグラフィー(ＨＰＬＣ)による定量から、標記化合物
５.１０ｇ（収率：９５.７％）の生成を確認した。ま
た、酢酸エチル抽出液の一部を乾固して得られる淡褐色
泡状物のＮＭＲを測定して、生成物が△3体のみである
ことを確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ（CDCl3，δ）：1.49(9H,s), 2.89(6H,s),
3.18(2H,m), 5.07(1H,d,J=4Hz), 5.29(1H,dd,J=4Hz,8H
z), 5.66(1H,d,J=8Hz), 6.50(1H,d,J=13.5Hz), 6.75(1
H,d,J=13.5Hz), 6,87(1H,s), 7.2-7.6(10H,m)
【００５３】実施例２ ７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−ホルミル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリル
エステルの製造：実施例１で製造された７β−tert−ブ
トキシカルボニルアミノ−３−(２−ジメチルアミノ)ビ
ニル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリルエ
ステル（１９８ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に
溶かし、１モル濃度のリン酸（２ｍｌ）を加え、３５℃
で３.５時間かきまぜた。反応液に酢酸エチル（３０ｍ
ｌ）および飽和食塩水（３０ｍｌ）を加え、かきまぜた
後分液して水層を除き、酢酸エチル層を飽和食塩水（３
０ｍｌ）で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、蒸発乾
固して飴状の残留物を得た。本品を酢酸エチル（１０ｍ
ｌ）に溶かし、氷冷したイソプロピルエーテル（５０ｍ
ｌ）中にかきまぜながらゆっくり滴下した。得られたス
ラリーを１時間かきまぜて、室温まで昇温した後、濾過
した。得られたケーキをイソプロピルエーテルで洗い、
風乾した後、シリカゲル上で減圧乾燥して淡褐色粉末状
の標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。本品をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン＝
１：１）で精製して、淡褐色粉末状の標記化合物（１６
１ｍｇ、収率８５.８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：1.47(9H,s), 2,85-3.7
3(2H,m), 3.24&3.58(2H,ABq,J=18.2Hz), 4.99(1H,d,J=
4.8Hz), 5.30(1H,d,J=9.7), 5.66(1H,dd,J=4.8Hz,9.7H
z), 6.88(1H,s), 7.22-7.48(10H,m), 9.55(1H,s)．
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリル
エステルの製造：実施例１で製造された７β−tert−ブ
トキシカルボニルアミノ−３−(２−ジメチルアミノ)ビ
ニル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリルエ
ステル（１９８ｍｇ）をアセトニトリル（１０ｍｌ）に
溶かし、１モル濃度のリン酸（２ｍｌ）を加え、３５℃
で３.５時間かきまぜた。反応液に酢酸エチル（３０ｍ
ｌ）および飽和食塩水（３０ｍｌ）を加え、かきまぜた
後分液して水層を除き、酢酸エチル層を飽和食塩水（３
０ｍｌ）で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、蒸発乾
固して飴状の残留物を得た。本品を酢酸エチル（１０ｍ
ｌ）に溶かし、氷冷したイソプロピルエーテル（５０ｍ
ｌ）中にかきまぜながらゆっくり滴下した。得られたス
ラリーを１時間かきまぜて、室温まで昇温した後、濾過
した。得られたケーキをイソプロピルエーテルで洗い、
風乾した後、シリカゲル上で減圧乾燥して淡褐色粉末状
の標記化合物（１９０ｍｇ）を得た。本品をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン＝
１：１）で精製して、淡褐色粉末状の標記化合物（１６
１ｍｇ、収率８５.８％）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：1.47(9H,s), 2,85-3.7
3(2H,m), 3.24&3.58(2H,ABq,J=18.2Hz), 4.99(1H,d,J=
4.8Hz), 5.30(1H,d,J=9.7), 5.66(1H,dd,J=4.8Hz,9.7H
z), 6.88(1H,s), 7.22-7.48(10H,m), 9.55(1H,s)．
【００５４】実施例３ ７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−[(Ｅ)−
２−(４−ピリジル)チオビニル]−３−セフェム−４−
カルボン酸ベンツヒドリルエステルの製造：実施例２に
記載の方法で得られた７β−tert−ブトキシカルボニル
アミノ−３−ホルミルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ベンツヒドリルエステル(９９８ｍｇ)をＮ−メチ
ルピロリドン(１５ｍｌ)に溶解し、アルゴン気流下に水
(１７.５μＬ)を加え１０分間かきまぜた。ついで、４
−ピリジルジスルフィド(８１０ｍｇ)を加えて溶解した
後、−２３℃に冷却した。この溶液にトリ−ｎ−ブチル
ホスフィン(０.９５ｍｌ)を加え−２３〜−１５℃で１
時間かきまぜた。反応液に氷片(１５０ｇ)、酢酸エチル
(１５０ｍｌ)および飽和食塩水(５０ｍｌ)を加えてかき
まぜたのち、分液した。水層はさらに酢酸エチル(５０
ｍｌ)で抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽和食塩水
(５０ｍｌ)ずつで２回洗浄した。酢酸エチル抽出液のＨ
ＰＬＣによる定量により、標記化合物８９１.４ｍｇ(７
５.５％)の生成を確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3、δ)：1.47(9H,s), 3.59&3.71(2H,A
Bq,J=18Hz), 5.02(1H,d,J=4.8Hz), 5.32(1H,d,J=9.6H
z), 5.65(1H,dd,J=4.8Hz,9.6Hz), 6.66(1H,d,J=15.6H
z), 6.99(1H,s), 7.17(2H,dd,J=1.6Hz,4.6Hz), 7.3-7.5
(10H,m), 8.47(2H,dd,J=1.6Hz,4.6Hz)．
２−(４−ピリジル)チオビニル]−３−セフェム−４−
カルボン酸ベンツヒドリルエステルの製造：実施例２に
記載の方法で得られた７β−tert−ブトキシカルボニル
アミノ−３−ホルミルメチル−３−セフェム−４−カル
ボン酸ベンツヒドリルエステル(９９８ｍｇ)をＮ−メチ
ルピロリドン(１５ｍｌ)に溶解し、アルゴン気流下に水
(１７.５μＬ)を加え１０分間かきまぜた。ついで、４
−ピリジルジスルフィド(８１０ｍｇ)を加えて溶解した
後、−２３℃に冷却した。この溶液にトリ−ｎ−ブチル
ホスフィン(０.９５ｍｌ)を加え−２３〜−１５℃で１
時間かきまぜた。反応液に氷片(１５０ｇ)、酢酸エチル
(１５０ｍｌ)および飽和食塩水(５０ｍｌ)を加えてかき
まぜたのち、分液した。水層はさらに酢酸エチル(５０
ｍｌ)で抽出した。酢酸エチル層を合わせて飽和食塩水
(５０ｍｌ)ずつで２回洗浄した。酢酸エチル抽出液のＨ
ＰＬＣによる定量により、標記化合物８９１.４ｍｇ(７
５.５％)の生成を確認した。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3、δ)：1.47(9H,s), 3.59&3.71(2H,A
Bq,J=18Hz), 5.02(1H,d,J=4.8Hz), 5.32(1H,d,J=9.6H
z), 5.65(1H,dd,J=4.8Hz,9.6Hz), 6.66(1H,d,J=15.6H
z), 6.99(1H,s), 7.17(2H,dd,J=1.6Hz,4.6Hz), 7.3-7.5
(10H,m), 8.47(2H,dd,J=1.6Hz,4.6Hz)．
【００５５】実施例４ ７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−[(Ｅ)−
２−(イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−６−イル)チ
オビニル]−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒド
リルエステルの製造：実施例２に記載の方法で得られた
７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−ホルミル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリル
エステル(２２５ｍｇ)をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解し、アルゴン気流下０℃で６−イミダゾ[１,２−
ｂ]ピリダジニルジスルフィド(３００ｍｇ)、ついでト
リ−ｎ−ブチルホスフィン(０.２７ｍｌ)を加え同温度
で１時間反応させた。反応液に酢酸エチル(３０ｍｌ)、
氷片(２０ｇ)、飽和食塩水(２０ｍｌ)を加えて分液し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水(２０ｍｌ)ずつで２回洗
浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に濃縮し
た。油状残留物をイソプロピルエーテル(２０ｍｌ)に溶
解して氷冷し、ヘキサン(３０ｍｌ)を加えた。析出した
沈殿を濾過し、乾燥すると、標記化合物２４０ｍｇ(８
４.５％)が黄色の粉末として得られた。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3，δ)：1.48(9H,s), 3.68&3.81(2H,A
Bq,J=18Hz), 5.04(1H,d=4.8Hz), 5.37(1H,d,J=9.6Hz),
5.67(1H,dd,J=4.8Hz,9.6Hz), 6.85(1H,d,J=9.4Hz), 6.9
9(1H,s), 7.2-7.6(10H,m), 7.72(1H,s), 7.82(1H,d,J=
9.4Hz), 7.93(1H,s)．
２−(イミダゾ［１,２−ｂ］ピリダジン−６−イル)チ
オビニル]−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒド
リルエステルの製造：実施例２に記載の方法で得られた
７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−ホルミル
メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒドリル
エステル(２２５ｍｇ)をＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
に溶解し、アルゴン気流下０℃で６−イミダゾ[１,２−
ｂ]ピリダジニルジスルフィド(３００ｍｇ)、ついでト
リ−ｎ−ブチルホスフィン(０.２７ｍｌ)を加え同温度
で１時間反応させた。反応液に酢酸エチル(３０ｍｌ)、
氷片(２０ｇ)、飽和食塩水(２０ｍｌ)を加えて分液し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水(２０ｍｌ)ずつで２回洗
浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下に濃縮し
た。油状残留物をイソプロピルエーテル(２０ｍｌ)に溶
解して氷冷し、ヘキサン(３０ｍｌ)を加えた。析出した
沈殿を濾過し、乾燥すると、標記化合物２４０ｍｇ(８
４.５％)が黄色の粉末として得られた。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3，δ)：1.48(9H,s), 3.68&3.81(2H,A
Bq,J=18Hz), 5.04(1H,d=4.8Hz), 5.37(1H,d,J=9.6Hz),
5.67(1H,dd,J=4.8Hz,9.6Hz), 6.85(1H,d,J=9.4Hz), 6.9
9(1H,s), 7.2-7.6(10H,m), 7.72(1H,s), 7.82(1H,d,J=
9.4Hz), 7.93(1H,s)．
【００５６】実施例５ ７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ−３−〔（Ｅ）
（４−ピリジル）チオビニル〕−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンツヒドリルエステルの製造：特開昭５５−
１５４９８１号公報の実施例１に記載の方法と同様の方
法で製造された７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ
−３−メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒ
ドリルエステル(４.７８ｇ)を無水Ｎ−メチルピロリド
ン(０.９０Ｌ)に溶解し、窒素気流下に４４〜４６℃で
トリス(ジメチルアミノ)メタン(３.２ｍｌ)を４時間を
要して加えた後、同温度で３０分間撹拌した。反応液を
氷水（１.２５ｋｇ）中に撹拌しながら加え、ついで、
飽和塩化アンモニウム溶液（０.２Ｌ）を加えて酢酸エ
チルで５回（それぞれ、０.７Ｌ，０.５Ｌ，０.３Ｌ，
０.２Ｌ，０.２Ｌ）抽出した。抽出液を水（０.３Ｌず
つ）と飽和塩化アンモニウム溶液（０.０５Ｌづつ）の
混液で３回洗い、洗液を酢酸エチル（０.２Ｌ）で抽出
し、抽出液を水（０.２Ｌ）と飽和塩化アンモニウム溶
液（０.０５Ｌ）の混液で洗った。酢酸エチル抽出液を
合し、蒸発乾固した後、酢酸エチル（１.５Ｌ）に溶か
し、濾過した。濾液に１０％リン酸（０．３５Ｌ）を加
え、３５℃で２時間反応させた。水層を分離し、有機層
を水（０.２Ｌずつ）と飽和塩化アンモニウム溶液（０.
０４Ｌずつ）の混液で３回洗い、洗液と上記水層を合
し、酢酸エチル（０.１Ｌ）で抽出し、抽出液を水（０.
２Ｌ）と飽和塩化アンモニウム溶液（０.０４Ｌ）の混
液で洗った。有機層を合し、飽和塩化アンモニウム溶液
（０.０５Ｌ）で洗った後、無水硫酸ナトリウム（４０
ｇ）で乾燥し、次いで、蒸発乾固した。乾固物をＮ−メ
チルピロリドン（０.４６Ｌ）に溶解し、暗所で４−メ
ルカプトピリジンジスルフィド（２６.９ｇ）を加え、
窒素気流下に水（０.３ｍｌ）を加えた後、−２５℃に
冷却してかきまぜながら、トリ−ｎ−ブチルホスフィン
（２８ｍｌ）を５分間で滴下した後、−１６〜−２５℃
で１時間反応させた。反応液を氷水１ｋｇ中に撹拌しな
がら加え、水（０.５Ｌ）、飽和塩化アンモニウム溶液
（０.２Ｌ）を加えた後、酢酸エチルで４回（それぞ
れ、０.５Ｌ，０.３Ｌ，０.２Ｌ，０.２Ｌ）抽出した。
抽出液を水（０.２Ｌ）および飽和塩化アンモニウム溶
液（０.４Ｌ）の混液で３回洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、蒸発乾固して、淡褐色泡状の粗製標記化
合物（４７.２６ｇ）を得た。本品（１７８ｍｇ）をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキ
サン＝３：２）で精製して、淡褐色泡状の標記化合物
（１７２ｍｇ）を得た。本品は、ＮＭＲおよびＨＰＬＣ
で測定の結果、標記化合物を９１.３％含有していた
（総収率６３.１％）。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3、δ)：1.47(9H,s), 3.59&3.70(2H,A
Bq,J=18.0Hz), 5.02(1H,d,J=4.8Hz), 5.36(1H,d,J=9.6H
z), 5.60(1H,dd,J=4.8Hz,9.6Hz), 6.66&7.35(2H,ABq,J=
15.4Hz), 6.98(1H,s), 7.15-8.48(14H,m)．
（４−ピリジル）チオビニル〕−３−セフェム−４−カ
ルボン酸ベンツヒドリルエステルの製造：特開昭５５−
１５４９８１号公報の実施例１に記載の方法と同様の方
法で製造された７β−tert−ブトキシカルボニルアミノ
−３−メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ベンツヒ
ドリルエステル(４.７８ｇ)を無水Ｎ−メチルピロリド
ン(０.９０Ｌ)に溶解し、窒素気流下に４４〜４６℃で
トリス(ジメチルアミノ)メタン(３.２ｍｌ)を４時間を
要して加えた後、同温度で３０分間撹拌した。反応液を
氷水（１.２５ｋｇ）中に撹拌しながら加え、ついで、
飽和塩化アンモニウム溶液（０.２Ｌ）を加えて酢酸エ
チルで５回（それぞれ、０.７Ｌ，０.５Ｌ，０.３Ｌ，
０.２Ｌ，０.２Ｌ）抽出した。抽出液を水（０.３Ｌず
つ）と飽和塩化アンモニウム溶液（０.０５Ｌづつ）の
混液で３回洗い、洗液を酢酸エチル（０.２Ｌ）で抽出
し、抽出液を水（０.２Ｌ）と飽和塩化アンモニウム溶
液（０.０５Ｌ）の混液で洗った。酢酸エチル抽出液を
合し、蒸発乾固した後、酢酸エチル（１.５Ｌ）に溶か
し、濾過した。濾液に１０％リン酸（０．３５Ｌ）を加
え、３５℃で２時間反応させた。水層を分離し、有機層
を水（０.２Ｌずつ）と飽和塩化アンモニウム溶液（０.
０４Ｌずつ）の混液で３回洗い、洗液と上記水層を合
し、酢酸エチル（０.１Ｌ）で抽出し、抽出液を水（０.
２Ｌ）と飽和塩化アンモニウム溶液（０.０４Ｌ）の混
液で洗った。有機層を合し、飽和塩化アンモニウム溶液
（０.０５Ｌ）で洗った後、無水硫酸ナトリウム（４０
ｇ）で乾燥し、次いで、蒸発乾固した。乾固物をＮ−メ
チルピロリドン（０.４６Ｌ）に溶解し、暗所で４−メ
ルカプトピリジンジスルフィド（２６.９ｇ）を加え、
窒素気流下に水（０.３ｍｌ）を加えた後、−２５℃に
冷却してかきまぜながら、トリ−ｎ−ブチルホスフィン
（２８ｍｌ）を５分間で滴下した後、−１６〜−２５℃
で１時間反応させた。反応液を氷水１ｋｇ中に撹拌しな
がら加え、水（０.５Ｌ）、飽和塩化アンモニウム溶液
（０.２Ｌ）を加えた後、酢酸エチルで４回（それぞ
れ、０.５Ｌ，０.３Ｌ，０.２Ｌ，０.２Ｌ）抽出した。
抽出液を水（０.２Ｌ）および飽和塩化アンモニウム溶
液（０.４Ｌ）の混液で３回洗い、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後、蒸発乾固して、淡褐色泡状の粗製標記化
合物（４７.２６ｇ）を得た。本品（１７８ｍｇ）をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキ
サン＝３：２）で精製して、淡褐色泡状の標記化合物
（１７２ｍｇ）を得た。本品は、ＮＭＲおよびＨＰＬＣ
で測定の結果、標記化合物を９１.３％含有していた
（総収率６３.１％）。1 Ｈ−ＮＭＲ(CDCl3、δ)：1.47(9H,s), 3.59&3.70(2H,A
Bq,J=18.0Hz), 5.02(1H,d,J=4.8Hz), 5.36(1H,d,J=9.6H
z), 5.60(1H,dd,J=4.8Hz,9.6Hz), 6.66&7.35(2H,ABq,J=
15.4Hz), 6.98(1H,s), 7.15-8.48(14H,m)．
【００５７】
【発明の効果】本発明の製造法によると、工程数が少な
く、セフェム環における△2体の副生が極めて少ない。
したがって、本発明の方法は、特定の立体配位を有し、
優れた抗菌作用を有するセファロスポリン誘導体を工業
的に製造する有利な方法である。
く、セフェム環における△2体の副生が極めて少ない。
したがって、本発明の方法は、特定の立体配位を有し、
優れた抗菌作用を有するセファロスポリン誘導体を工業
的に製造する有利な方法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 501/36 １０９ Ｃ０７Ｄ 501/36 １０９ 501/40 501/40 // Ａ６１Ｋ 31/545 ＡＤＺ Ａ６１Ｋ 31/545 ＡＤＺ
Claims (5)
- 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させることを特徴とする一般式 【化２】 ［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
合物またはその塩の製造法。 - 【請求項２】Ｒ1はｔ−ブトキシカルボニルを、Ｒ2はベ
ンツヒドリルをそれぞれ示す請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】アミド系溶媒の存在下に反応を行う請求項
１記載の製造法。 - 【請求項４】アミド系溶媒がＮ−メチルピロリドンであ
る請求項３記載の製造法。 - 【請求項５】一般式 【化３】 ［式中、Ｒ1は炭素原子、硫黄原子もしくはケイ素原子
を介するアミノ基の保護基またはアシル基を、Ｒ2はカ
ルボキシル基の保護基をそれぞれ示す］で表わされる化
合物またはその塩とトリス(ジメチルアミノ)メタンとを
反応させ一般式 【化４】 ［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
合物またはその塩を得、得られた化合物を加水分解反応
に付し、一般式 【化５】 ［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表わされる化
合物またはその塩を得、ついで、得られた化合物または
その塩にリン化合物の存在下にジスルフィド化合物を作
用させることを特徴とする一般式 【化６】 ［式中、Ｒ4は硫黄原子を介する基を示す。他の各記号
は前記と同意義を有する。］で表わされる化合物または
その塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9208161A JPH1149778A (ja) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | セファロスポリン誘導体の合成中間体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9208161A JPH1149778A (ja) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | セファロスポリン誘導体の合成中間体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1149778A true JPH1149778A (ja) | 1999-02-23 |
Family
ID=16551671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9208161A Withdrawn JPH1149778A (ja) | 1997-08-01 | 1997-08-01 | セファロスポリン誘導体の合成中間体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1149778A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003047590A1 (en) | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Phoenix Scientific, Inc. | Antibiotic formulation and a method of making this formulation |
-
1997
- 1997-08-01 JP JP9208161A patent/JPH1149778A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003047590A1 (en) | 2001-11-30 | 2003-06-12 | Phoenix Scientific, Inc. | Antibiotic formulation and a method of making this formulation |
| EP1458398A4 (en) * | 2001-11-30 | 2007-07-11 | Ivx Animal Health Inc | ANTIBIOTIC FORMULATION AND PROCESS FOR PREPARING THIS FORMULATION |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20041005 |