JPH11515018A - 置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 - Google Patents

置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物

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JPH11515018A JP9517028A JP51702897A JPH11515018A JP H11515018 A JPH11515018 A JP H11515018A JP 9517028 A JP9517028 A JP 9517028A JP 51702897 A JP51702897 A JP 51702897A JP H11515018 A JPH11515018 A JP H11515018A
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Abstract

(57)【要約】 本開示は、式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物に関する：式中、Ａは、酸素、硫黄、NH、N-アルキル、N-アリール、-CH=N-または-N=CH-または-CH=CH-を表し；Ｑは、酸素または硫黄を表し、Ｒ1は、（それぞれが場合によっては置換されてもよい）アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し；Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、または（それぞれが場合によっては置換されてもよい）アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、アルケニルオキシルもしくはアルキニルオキシを表し；Ｒ3は、（それぞれが場合によっては置換されてもよい）少なくとも１個が酸素、硫黄もしくは窒素であることができ、他の１−３個が窒素であることができる５環の員を有するヘテロシクリルを表す。特定のこれまでに既知の個々の化合物は除外する。また式（Ｉ）の新規化合物の塩、新規化合物を製造するための種々の方法および新規中間体生成物、ならびにこれら化合物の除草剤としての使用も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 本発明は、新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物、それらの 製造のための複数の方法および新規中間体、ならびに除草剤としてのそれらの使 用に関する。 特定のスルホニルアミノカルボニル化合物(例えば、化合物 N-(2-クロロ-6-メ トキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3 -カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例204参照)、N-(2-クロロ-6- メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧 州特許第569810号明細書、実施例239参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル -フェニルスルホニル)-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第56 9810号明細書、実施例278参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニル スルホニル)-4-エチル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第56 9810号明細書、実施例329参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニル スルホニル)-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明 細書、実施例366参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニ ル)-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施 例441参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチ ル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実 施例532参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-2,5- ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例576 参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-2-ク ロロ-チアゾール-5-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例607参照 )、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-1,3,4-オキサジア ゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例641参照)、N-(2- クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-1,3,4-チアジアゾール-2- カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例701参照)、N-(2-クロロ-6- メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2- カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例735参照)、N-(2-クロロ-6- メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2 -カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例757参照)、N-(2-クロロ-6- メトキシ-カルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボ キサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例791参照)、N-(2-クロロ-6-メトキ シカルボニル-フェニルスルホニル)-イソキサゾール-3-カルボキサミド(欧州特 許第569810号明細書、実施例861参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フ ェニルスルホニル)-イソキサゾール-5-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細 書、実施例871参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル) -5-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施 例918参照)、およびN-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-3 ,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実 施例925参照))は、除草特性を有することが知られている(欧州特許第341489号、 同第422469号、同第425948号、同第431291号、同第507171号、同第534266号明細 書、独国特許4029753号明細書参照)。しかし、これら化合物の活性は、あらゆる 点で十分ではない。 したがって本発明は、一般式（Ｉ） 式中、 Ａは酸素、硫黄、NH、N-アルキル、N-アリール、-CH=N-または-N=CH-または-C H=CH-を表し、 Ｑは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、それぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールア ルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、またはそれぞれが場合によって は置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、ア ルケニルオキシルもしくはアルキニルオキシを表し、そして Ｒ3は、それぞれが場合によっては置換されてもよい5環の員を有するヘテロシ クリルを表し、該5員環の少なくとも1個が酸素、硫黄もしくは窒素を表し、そし てさらに1-3個が窒素を表してもよい、 の新規の置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物および式（Ｉ） の化合物の塩を提供するが、 ただし、従来技術の化合物 N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホ ニル)-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド(欧州特許第56981 0号明細書、実施例204参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスル ホニル)-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例23 9参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-4-メチル-オ キサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例278参照)、N- (2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-4-エチル-5-メチル-オ キサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例329参照)、N- (2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-エチル-オキサゾール -4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例366参照)、N-(2-クロロ- 6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-エチル-チアゾール-2-カルボキ サミド(欧州特許第569810号明細書、実施例441参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシ カルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボ キサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例532参照)、N-(2-クロロ-6-メトキ シカルボニル-フェニルスルホニル)-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミ ド(欧州特許第569810号明細書、実施例576参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカル ボニル-フェニルスルホニル)-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド(欧州特許 第569810号明細書、実施例607参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェ ニルスルホニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810 号明細書、実施例641参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスル ホニル)-1,3,4-チアジアゾール-2-カル ボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例701参照)、N-(2-クロロ-6-メト キシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カル ボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例735参照)、N-(2-クロロ-6-メト キシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カ ルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例757参照)、N-(2-クロロ-6-メ トキシ-カルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキ サミド(欧州特許第569810号明細書、実施例791参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシ カルボニル-フェニルスルホニル)-イソキサゾール-3-カルボキサミド(欧州特許 第569810号明細書、実施例861参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェ ニルスルホニル)-イソキサゾール-5-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書 、実施例871参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5 -メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例 918参照)、およびN-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-3,5 -ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施 例925参照)は除かれ、これらはディスクレーマー(disclaimer)によって本願に排 除される。 一般式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、 （ａ）一般式（II） 式中、 Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホンアミドを、一般式（III） 式中、 ＱおよびＲ3はそれぞれ上記に定義の通りであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す 、 の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当 であれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは （ｂ）一般式（IV） 式中、 Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ3 （Ｖ） 式中、 Ｒ3は上記に定義の通りである、 の複素環と、適当であれば反応助剤の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存 在中で反応させる時、あるいは （ｃ）一般式（VI） 式中、 Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホニルクロライドを、式（Ｖ） Ｈ−Ｒ3 （Ｖ） 式中、 Ｒ3は上記に定義の通りである、 の複素環および一般式（VII） ＭＱＣＮ （VII） 式中、 Ｑは上記に定義の通りである、 の金属（チオ）シアネートと、適当であれば反応助剤の存在中で、そして適当で あれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは （ｄ）一般式（VI） 式中、 Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホニルクロライドを、一般式（VIII） 式中、 ＱおよびＲ3は、それぞれ上記に定義の通りである、 の（チオ）カルボキサミドと、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当で あれば希釈剤の存在中で反応させる時、あるいは （ｅ）一般式（IX） 式中、 Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りであり、そして Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表 す、 のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ3 （Ｖ） 式中、 Ｒ3は上記に定義の通りである、 の複素環と、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存 在中で反応させる時に得られ、そして方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）また は（ｅ）により得られた式（Ｉ）の化合物は、所望 により常法により塩に転換される。 一般式（Ｉ）の新規な置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物は、強 力な殺草活性を有する。 本発明は好ましくは、式中、 Ａが、酸素、硫黄、NH、N-C1-C4-アルキル、N-フェニル、-CH=N-もしくは-N=C H-もしくは-CH=CH-を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アル コキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によ ってはシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルも しくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ハロゲ ン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキ ル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、それぞれが場合によ ってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-によ り置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、ま たはそれぞれが場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキ ル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハ ロゲノアルコキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシク リル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセ タニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチ エニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルから成る群から選択され、 Ｒ2が、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれが場合によってはシアノ- 、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1−Ｃ4-ア ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホ ニルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-もしくはハロゲン-によ り置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ2−Ｃ4-アルキニル、Ｃ2−Ｃ4-ア ルケニルオキシもしくはＣ2−Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして Ｒ3が、以下の式 式中、 Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ2−Ｃ10-アルキリ デンアミノを表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキ シ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル- により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によっては フッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6-アルケ ニルもしくはＣ2−Ｃ6-アルキニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、 塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしくは Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ 、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニル-アミノを表 し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシを表し、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アミノを表し 、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくは Ｃ1−Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6 -シクロアルキル-アミノもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル を表すか、 またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素、シアノ-、ニトロ- 、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-および／もしくはＣ1−Ｃ4−アル コキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニルＣ1−Ｃ4−アルキル を表し、 Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素 、臭素、ヨー素を表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ、Ｃ1− Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ -カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場 合によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2 −Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によって はフッ素-、塩素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキ シ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アルキ ルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニルアミ ノを表し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3− Ｃ6-アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルアミノも しくはＣ3−Ｃ6-アルキニルアミノを表し、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アミノを表 し、それぞれが場合によってはメチル-および／もしくはエチル-により置換され てもよいアジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、それ ぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1− Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6-シ クロアルケニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチ オ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アル キル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキ ル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキ ルアミノを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、 シアノ-、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ1−Ｃ4-アル コキシ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されても よいフェニル、フェニルＣ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4- アルコキシ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、フェニルアミノ もしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノを表すか、あるいは Ｒ4およびＲ5が一緒に、３−１１個の炭素原子を有する場合によっては分枝 のアルカンジイルを表し、さらに、 Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は同一または異なり、それぞれが水素、シアノ、フッ素 、塩素、臭素を表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭 素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置 換されてもよい、各々の場合で最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニ ル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル オキシ、アルキ ルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル キルスルホニルを表すか、または場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭 素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよい、３−６個の炭素原子 を有するシクロアルキルを表す、 のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表す、 の式（Ｉ）の化合物を提供するが、ただし、従来技術の化合物 N-(2-クロロ-6- メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール -3-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例204参照)、N-(2-クロロ- 6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-オキサゾール-2-カルボキサミド( 欧州特許第569810号明細書、実施例239参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニ ル-フェニルスルホニル)-4-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第 569810号明細書、実施例278参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニ ルスルホニル)-4-エチル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第 569810号明細書、実施例329参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニ ルスルホニル)-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号 明細書、実施例366参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホ ニル)-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実 施例441参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-メ チル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、 実施例532参照)、N- (2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-2,5-ジメチル-チアゾー ル-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例576参照)、N-(2-クロ ロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-2-クロロ-チアゾール-5-カルボ キサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例607参照)、N-(2-クロロ-6-メトキ シカルボニル-フェニルスルホニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド (欧州特許第569810号明細書、実施例641参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボ ニル-フェニルスルホニル)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許 第569810号明細書、実施例701参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェ ニルスルホニル)-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許 第569810号明細書、実施例735参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェ ニルスルホニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド(欧州特 許第569810号明細書、実施例757参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシ-カルボニル-フ ェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド(欧州特許第569 810号明細書、実施例791参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルス ルホニル)-イソキサゾール-3-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施 例861参照)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-イソキ サゾール-5-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例871参照)、N-(2 -クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール -4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例918参照)、およびN-(2- クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-3,5-ジメチル-イソキサゾ ール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例925参照)は除かれ、 これらはディスクレーマー(disc laimer)によって本願から排除される。 本発明は、さらに好ましくはＡ、Ｑ、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ好ましく は上記に定義した通りである式（Ｉ）の化合物のナトリウム、カリウム、マグネ シウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-(Ｃ1 −Ｃ4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アンモニウム、テ トラ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アンモニウム、トリ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-スルホニ ウム、Ｃ5-もしくはＣ6-シクロアルキル-アンモニウムおよびジ-(Ｃ1−Ｃ2-アル キル)-ベンジル-アンモニウム塩を提供する。 本発明は特に、式中、 Ａが、硫黄、N-メチル、-CH=N-もしくは-N=CH-または-CH=CH-を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、それぞれ場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしく はエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n -、i-もしくはs-ブチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-も しくは塩素-により置換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニルもしく はブチニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メチ ル-もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、 シクロペンチルメチルもしくはシクロ-ヘキシルメチルを表し、それぞれが場合 によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、トリフルオロ メチル-、メトキシ-、エトキシ-、ジフルオロメトキシ-もしくはトリフルオロメ トキシ-により置換されてもよ いフェニル、フェニルメチルもしくはフェニルエチルを表すか、またはそれぞれ が場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭 素-、メチル-、エチル-、メト キシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロ シクリル-メチルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセタニル 、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニル から成る群から選択され、 Ｒ2が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれが場合によってはシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメ チル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、メトキシ、エ トキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 n-もしくはi-プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表す か、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置 換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキ シもしくはプロピニルオキシを表し、そして Ｒ3が、以下の式 式中、 Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、それぞれ場合によってはフッ 素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメ チル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、そ れぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよい プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合に よってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換さ れてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくは t-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、 i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもしくはブテニルオキ シを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、それぞれが場合によ ってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよ いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプ ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルア ミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもし くはシクロヘキシルメチルを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素- 、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-および／もしくはメトキシ-により置換 されてもよいフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を 表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくは エトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n- 、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、 それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよ いエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それ ぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ、メトキシ-もしくはエトキシ-に より置換されてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、 s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、 n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi- プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ 、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロ パジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルア ミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニルアミノを表し、ジメ チルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表し、それぞれが場合 によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されて もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク ロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ 、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロ ブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ 、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロ プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル メチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメト キシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチ ルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピ ルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもし くはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいはそれぞれが場合によっては フッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／もしくは メトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ 、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベン ジルアミノを表すか、あるいは Ｒ4およびＲ5が一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分 枝のアルカンジイルを表し、さらに、 Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が、同一または異なり、そしてそれぞれ水素、シアノ、 フッ素、塩素、臭素を表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素- 、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もし くはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピ ニル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-も しくはt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブ チニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、 s-もしくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブ チニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもし くはエチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、 のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表す、 の式（Ｉ）の化合物を提供するが、放棄により排除される従来技術の化 合物 N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フェニル-1,2 ,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例204 を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)- オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例239を参照 にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-4-メチ ル-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例278を参 照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-4-エ チル-5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実 施例329を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスル ホニル)-5-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書 、実施例366を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニル スルホニル)-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細 書、実施例441を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニ ルスルホニル)-5-メチル-4-メチルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許 第569810号明細書、実施例532を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカル ボニル-フェニルスルホニル)-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド(欧州 特許第569810号明細書、実施例576を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシ カルボニル-フェニルスルホニル)-2-クロロ-チアゾール-5-カルボキサミド(欧州 特許第569810号明細書、実施例607を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシ カルボニル-フェニルスルホニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド( 欧州特許第569810号明細書、実施例641を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メト キシカルボニル-フェニルス ルホニル)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書 、実施例701を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニル スルホニル)-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド(欧州特許第569 810号明細書、実施例735を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニ ル-フェニルスルホニル)-5-フェニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド( 欧州特許第569810号明細書、実施例757を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メト キシ-カルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサ ミド(欧州特許第569810号明細書、実施例791を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6 -メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-イソキサゾール-3-カルボキサミド( 欧州特許第569810号明細書、実施例861を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メト キシカルボニル-フェニルスルホニル)-イソキサゾール-5-カルボキサミド(欧州 特許第569810号明細書、実施例871を参照にされたい)、N-(2-クロロ-6-メトキシ カルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール-4-カルボキサミド( 欧州特許第569810号明細書、実施例918を参照にされたい)、およびN-(2-クロロ- 6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-3,5-ジメチル-イソキサゾール-4- カルボキサミド(欧州特許第569810号明細書、実施例925を参照にされたい)は除 く。 本発明の特に大変好ましい化合物群は、式中、 Ａが、硫黄または-CH=CH-を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、2-シアノ-エチル、2-フルオ ロ-エチル、2,2-ジフルオロ-エチル、2,2,2-トリフルオロ-エチル、2-クロロ-エ チル、2,2-ジクロロ-エチル、2,2,2-トリクロロ -エチル、2-メトキシ-エチル、2-エトキシ-エチルもしくオキセタニルを表し、 Ｒ2が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i -もしくはs-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi- プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロ エトキシを表し、そして Ｒ3が、以下の式 式中、 Ｑ1が、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｒ4が、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキ シ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、そ れぞれが場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニ ルもしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニル オキシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、Ｒ5が 、塩素もしくは臭素を表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ -、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-も しくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によっ てはフッ素-、塩 素-もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プ ロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、 シアノ、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキ シ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エ チルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチ ルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt- ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、 ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピ ニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミ ノもしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジ プロピルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-お よび／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シ クロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキ シルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シ クロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチ ルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル 、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シ クロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シク ロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、 シ クロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルア ミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表す か、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオ ロメチル-、メトキシ-および／もしくはメトキシカルボニル-により置換されて もよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベン ジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは Ｒ4およびＲ5は一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分 枝のアルカンジイルを表す、 の場合によっては置換されてもよいチアゾリニルを表す、 の式（Ｉ）の化合物である。 上記に掲げた基の定義は、一般的または好適な範囲に掲げた場合であっても、 両方を式（Ｉ）の最終生成物に適用し、そして対応して製造するために各々の場 合に必要な出発材料および／もしくは中間体に適用する。これらの基の定義は、 互いに所望により組み合わせることができ、すなわち示した好適な範囲間での組 み合わせを含む。 例えば、2-フルオロ-6-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミドおよび5- エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカルボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾ ール-3-チオンを出発材料として使用して、本発明の方法（ａ）の反応工程は以 下の式により説明できる； 例えば、4-クロロ-2-エトキシカルボニル-3-チエニルスルホニルイソチオシア ネートおよび5-エチル-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オ ンを出発材料として使用して、本発明の方法（ｂ）の反応工程は以下の式により 説明できる； 例えば、2-メトキシカルボニル-6-メチル-ベンゼンスルホニルクロライド、5- エチルチオ-4-メトキシ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-オンおよびシ アン酸カリウムを出発材料として使用して、本発明の方法（ｃ）の反応工程は以 下の式により説明できる； 例えば、2-エトキシカルボニル-6-トリフルオロメチル-ベンゼンスルホニル クロライドおよび5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミドを出発材 料として使用して、本発明の方法（ｄ）の反応工程は 以下の式により説明できる； 例えば、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-0-メチル- ウレタンおよび4-メチル-5-メチルチオ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3 -オンを出発材料として使用して、本発明の方法（ｅ）の反応工程は以下の式に より説明できる； 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ａ）で出発材料として使 用するスルホンアミドの一般的定義は、式（II）により与えられる。式（II）に おいて、Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ好ましくは、または特に、本発明の式（ Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｒ1およびＲ2について好ましい、またはそ れぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。 式（II）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製 造できる（米国特許第4546179号、同第5084086号、同第5157119号明細書、国際 公開第8909214号、同第9115478号明細書を参照にされたい）。 一般式（IIａ） 式中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホンアミドは、これまでに技術文献に記載されたことがなく、新規化合物 として本出願の主題を構成する。 式（IIａ）の新規スルホンアミドは、式（VIａ） 式中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、 のスルホニルクロライドをアンモニアと、適当であれば例えば水のような希釈剤 の存在中で、０℃−50℃の間の温度で反応させることにより得られる（製造例を 参照にされたい）。 式（VIａ）のスルホニルクロライドは、これまでに技術文献に記載されたこと がなく、これらも新規化合物として本出願の主題を構成する。 式（VIａ）の新規スルホニルクロライドは、一般式（Ｘ） 式中、 Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義した通りである、 の対応するアミノ化合物を、例えば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝 酸塩と、塩酸の存在下で、-10℃から+10℃の間の温度で反応させ、そして生成し たジアゾニウム塩溶液を二酸化硫黄と、例えばジクロロメタン、1,2-ジクロロ- エタンまたは酢酸のような希釈剤の存在下で、そして例えば塩化銅(Ｉ)および／ または塩化銅(II)の存在下で-10℃から+50℃の間の温度で反応させて得られる( 製造例を参照にされたい)。 中間体として必要とされる式（Ｘ）のアミノ化合物は周知であり、かつ／また はそれ自体周知な方法により製造できる（独国特許第3018134号、同第3804794号 明細書、欧州特許出願公開第298542号明細書、製造例を参照にされたい）。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ａ）で出発材料として使 用する（チオ）カルボン酸誘導体の一般的定義は、式（III）により与えられる 。式（III）において、ＱおよびＲ3は、それぞれ好ましくは、または特に、本発 明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、ＱおよびＲ3について好ましい、また はそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有し；Ｚは好ましくはフッ素、塩 素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシ、特に塩素 、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。 式（III）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により 製造できる（欧州特許出願公開第459244号、同第341489号、同第422469号、同第 425948号、同第431291号、同第507171号、同第534266号明細書を参照にされたい ）。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｂ）で出発材料として使 用するスルホニルイソ（チオ）シアネートの一般的定義は、式（IV）により与え られる。式（IV）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ好ましくは、ま たは特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2 について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。 式（IV）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製 造できる（欧州特許出願公開第46626号明細書、米国特許第470153号明細書、製 造例を参照にされたい）。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｂ）、（ｃ）および（ｅ ）で出発材料として使用する複素環の一般的定義は、式（Ｖ）により与えられる 。式（Ｖ）において、Ｒ3は好ましくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合 物の説明に関連して、Ｒ3について好ましい、またはそれぞれ特に好ましいとす でに示した意味を有する。 式（Ｖ）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製 造できる（欧州特許出願公開第341489号明細書、同第422469号、同第425948号、 同第431291号、同第507171号、同第534266号明細書を参照にされたい）。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｃ）および（ｄ）で出発 材料として使用するスルホニルクロライドの一般的定義は、式 （VI）により与えられる。式（VI）において、Ａ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ま しくは、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｒ1お よびＲ2についてそれぞれ好ましい、または特に好ましいとすでに示した意味を 有する。 式（VI）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製 造できる（米国特許第4546179号、同第5084086号、同第5157119号、国際公開第8 909214号、同第9115478号、同第9213845号明細書、製造例を参照にされたい）。 しかし、すでに述べたように、Ａ＝Ｓである式（VI）の化合物、すなわち式（VI ａ）のサブグループの化合物は新規である。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｄ）で出発材料として使 用する（チオ）カルボキサミドの一般的定義は、式（VIII）により与えられる。 式（VIII）において、ＱおよびＲ3はそれぞれ好ましくは、または特に、本発明 の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、ＱおよびＲ3について好ましい、または それぞれ特に好ましいとすでに示した意味を有する。 式（VIII）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により 製造できる（欧州特許出願公開第459244号明細書を参照にされたい）。 式（Ｉ）の化合物を製造するために、本発明の方法（ｅ）で出発材料として使 用するスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物の一般的定義は、式（IX）に より与えられる。式（IX）において、Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ好ましく は、または特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、Ａ、Ｑ、Ｒ1お よびＲ2についてそれぞれ好ましい、 または特に好ましいとすでに示した意味を有し；そしてＺは好ましくはフッ素、 塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、 特に塩素、メトキシ、エトキシまたはフェノキシを表す。 式（IX）の出発材料は周知であり、かつ／またはそれ自体周知な方法により製 造できる。 式（Ｉ）の新規化合物を製造するための、本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ ）、（ｄ）および（ｅ）は、好ましくは希釈剤を使用して行われる。この内容に おいて、適当な希釈剤はほとんどすべての不活性有機溶媒である。これらには好 ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベ ンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチ レン、クロロホルム、テトラクロロメタン、クロロベンゼンおよびo-ジクロロベ ンゼンのような脂肪族および芳香族の、好ましくはハロゲン化された炭化水素； ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよび ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンのような エーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメ チルイソブチルケトンのようなケトン；酢酸メチルおよび酢酸エチルのようなエ ステル；例えばアセトニトリルおよびプロピルニトリルのようなニトリル；例え ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびN-メチルピロリドン、な らびにまたジメチルスルフォキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチ ルホスホン酸トリアミドのようなアミドが含まれる。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）の適当な 反応助剤および／または酸受容体は、そのような反応に通常使用されるすべての 酸−結合剤である。好ましいのは、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウ ムのようなアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化カルシウムのようなアルカリ土 類金属水酸化物、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリウムtert-ブトキ シドおよびカリウムtert-ブトキシドのようなアルカリ金属炭酸塩およびアルコ キシド、ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、 トリブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジイ ソプロピルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミ ン、N,N-ジメチル-アニリン、ピリジン、2-メチル-、3-メチル、4-メチル、2,4- ジメチル-、2,6-ジメチル、2-エチル、4-エチルおよび5-エチル-2-メチル-ピリ ジン、1,5-ジアザビシクロ[4,3,0]-ノネ-5-エン(DBN)、1,8-ジアザビシクロ[5,4 ,0]-ウンデセ-7-エン(DBU)および1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]-オクタン(DABCO) である。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）における反応温度 は、比較的広い範囲で変動し得る。方法は一般的に、-20℃から＋150℃の間の温 度、好ましくは０℃から＋100℃の間の温度で行われる。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は、一般的に大気 圧下で行われる。しかし、加圧または減圧下で操作することも可能である。 本発明の方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）を行うために、各 々の場合で必要な出発物質は、一般的におよそ等モル量で使用される。しかし各 々の場合で、１つの化合物を比較的大過剰で使用する ことも可能である。反応は一般的に適当な希釈剤中で、酸受容体の存在下で行わ れ、そして反応混合物は必要な特定の温度で数時間撹拌される。本発明の方法（ ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）の場合、処理はそれぞれ常法により 行われる（例えば製造例を参照にされたい）。 所望により、本発明の一般式（Ｉ）の化合物から塩を製造することができる。 そのような塩は、造塩の常法により簡単な様式で得られ、例えば式（Ｉ）の化合 物を適当な溶媒(例えば塩化メチレン、アセトン、tert-ブチルメチルエーテルま たはトルエン)に溶解または分散させ、そして適当な塩基を加えることによる。 次に塩は、所望により、長時間撹拌した後、濃縮または吸引濾過により単離でき る。 本発明の活性化合物は、枯葉剤、乾燥剤、茎枯剤、特に殺−雑草剤(weed-kill er)として使用できる。雑草とは、広い意味で、望ましくない場所に成長するす べての植物と考える。本発明の物質が全体的または選択的な除草剤として作用す るかどうかは、特に使用する量に依存する。 本発明の活性化合物は、例えば以下の植物に関連して使用することができる：双子葉雑草の属 ：シロガラシ、マメグンバイ、ヤエムグラ、ハコベ、シカギク、 カミツレ、ハキダメギク、アカザ、イラクサ、キオン、ヒユ、スベリヒユ、オナ モミ、セイヨウヒルガオ、サツマイモ、アマドコロ、ツノクサネム、ブタクサ、 アザミ、ヒマラヤスギ、ハチジョウナ、ナス、イヌガラシ、キカシグサ、アゼナ 、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ、エメックス(Emex)、チョウセンアサガ オ、スミレ，チシマオドリコソウ、ケシ、ヤグルマギク、シャジクソウ、キンポ ウゲおよびタンポポ。双子葉栽培種の属 ：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲン、エンドウ 、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ、ニクキ ビ、アキノノゲシ、キウリおよびカボチャ。単子葉雑草の属 ：ヒエ、エノコログサ、キビ、メヒシバ、アワガエリ、イチゴツ ナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ニクキビ、ドクムギ、スズメノチャヒキ、カラ スムギ、カヤツリグサ、モロコシ、カモジグサ、シクノドン(cycnodon)、ミズア オイ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、スズメノヒエ、カモノハシ、ス フェノクレア(Sphenoclea)、タツノツメガヤ、コヌカグサ、スズメノテッポウお よびアペラ(Apera)。単子葉栽培種の属 ：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライ ムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、クサスギカズラおよびネギ 。 しかし、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に限定されるものではなく 、他の植物にも同様に広がる。 この化合物は、濃度に依存して、例えば工業用地および鉄道線路、ならびに植 林されている、またはされていない道および広場の雑草の完全防除に適する。同 様に、化合物は造林、鑑賞用植林、果樹園、ブドウ畑、柑橘類の果樹園、堅実園 、バナナ農園、コーヒー農園、茶農園、ゴム農園、ギネアアブラヤシ農園、カカ オ農園、小果樹園およびホップ圃場、芝生、競馬場および牧草地のような多年生 作物中の雑草を防除するために、ならびに一年生作物中の雑草を選択的に防除す るために使用できる。 本発明の式（Ｉ）の化合物は、単子葉および双子葉作物中の単子葉および双子 葉の雑草を、出芽−前および出芽−後の両方で選択的に防除するために適する。 式（Ｉ）の化合物は、例えばイネのピリクラリア オリーゼ(Pyricularia oryz ae)に対するような、ある程度の殺菌・殺カビ活性も有する。 活性化合物を、溶剤、乳剤、水和剤、懸濁製剤、粉末、散布剤、ペースト、水 溶剤、粒剤、サルポ−エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然および合 成の材料、およびポリマー性物質の大変微細なカプセルのような通例の製剤に転 換できる。 これらの製剤は、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒および／また は固体キャリアーと混合し、場合によっては表面活性剤、すなわち乳化剤および ／または分散剤および／または発泡剤を使用して、周知の様式で調製される。 使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒は補助剤として使用すること もできる。適当な液体溶媒は：芳香族（キシレン、トルエンまたはアルキルナフ タレンのような）、塩化芳香族および塩化脂肪族炭化水素（クロロベンゼン、ク ロロエチレンまたは塩化メチレンのような）、脂肪族炭化水素（シクロヘキサン またはパラフィンのような、例えば石油留分、鉱物および植物油）、アルコール （ブタノールまたはグリコールのような）、ならびにそれらのエーテルおよびエ ステル、ケトン(アセトン、メチル エチル ケトン、メチル イソブチル ケトン またはシクロヘキサノン)、強い極性溶媒（ジメチルホルムアミドおよびジメチ ルスルフォキシドのような）ならびに水を含む。 適当な固体キャリアーは：例えばアンモニウム塩および挽いた天然鉱物（カオ リン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまた は珪藻土のような）、および挽いた人工鉱物（細かく分割されたシリカ、アルミ ナおよび珪酸塩のような）であり；適当な粒 剤用の固体キャリアーは；例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石の ような粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびに無機および有機粗挽き粉の合 成顆粒、および有機材料の顆粒（おが屑、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバ コ茎のような）であり；適当な乳化剤および／または発泡剤は：例えば、ポリオ キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（ 例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホネート、ア ルキルスルフェート、アリールスルホネートのような非イオン性およびアニオン 性の乳化剤、ならびにタンパク質加水分解物であり；適当な分散剤は；例えばリ グニン−スルフィット廃液およびメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース、およびアラビアガム、ポリビニルアルコールお よびポリビニルアセテートのような粉末、顆粒またはラテックス状の天然および 合成ポリマー、ならびにセファリンおよびレシチンのような天然のリン脂質およ び合成リン脂質のような増粘剤を、製剤に使用することができる。他の可能な添 加剤は、鉱物および植物油である。 例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプロシアンブルーを初とする無機顔料、なら びにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色剤、 ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のよ うな微量栄養素を使用することが可能である。 製剤は一般的に、0.1−95重量パーセント、好ましくは0.5−90％の活性化合物 を含む。 雑草を防除するために、本発明の活性化合物はそれ自体で、またはそれらの製 剤状態で、既知の除草剤とのを混合物として、最終的な製剤として使用すること もでき、あるいはタンク混合も可能である。 混合物に可能な成分は、既知の除草剤であり、例えばジフルフェニカンおよび プロパニルのようなアニリド；ジクロロピコリン酸、ジカンバおよびピクロラム のようなアリールカルボン酸；2,4-D、2,4-DB、2,4-DP、フルロキシピル、MCPA 、MCPPおよびトリクロピルのようなアリールオキシアルカン酸；ジクロホップ- メチル、フェノキサプロップ-エチル、フルアジホップ-ブチル、ハロキシホツプ -メチルおよびキザロホップ-エチルのようなアリールオキシ-フェノキシ-アルカ ン酸エステル；クロリダゾンおよびノルフルラゾンのようなアジノン；クロルプ ロファム、デスメジファム、フェンメジファムおよびプロファムのようなカルバ メート；アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル 、プレチラクロルおよびプロパクロルのようなクロロアセトアニリド；オリザリ ン、ペンジメタリンおよびトリフルラリンのようなジニトロアニリン；アシフル オルフェン、ビフェノックス、フルオログリコフェン、ホメサフェン、ハロサフ ェン、ラクトフェンおよびオキシフルオルフェンのようなジフェニルエーテル； クロロトルロン、ジウロン、フルオメチュロン、イソプロチュロン、リニュロン およびメタベンズチアズロンのようなウレア；アルロキシジン、クレトジム、シ クロキシジム、セトキシジムおよびトラルコキシジムのようなヒドロキシルアミ ン；イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピルおよびイマザキンのようなイ ミダゾリノン；ブロモキシニル、ジクロベニルおよびイオキシニルのようなニト リル；メフェナセットのようなオキシアセトアミド；アミドスルフロン、ベンス ルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン 、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフ ロン−エチル、チフェンスル フロン−メチル、トリアスルフロンおよびトリベヌロン−メチルのようなスルホ ニルウレア；ブチレート、シクロエート、ジアレート、EPTC、エスプロカルブ、 モリネート、プロスルホカルブ、チオベンカルブおよびトリアレートのようなチ オカルバメート；アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリ ンおよびターブチラジンのようなトリアジン；ヘキサジノン、メタミトロンおよ びメトリブジンのようなトリアジノン；ならびにアミノトリアゾール、ベンフレ セート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾク ワット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、 グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメラック、ス ルホセートおよびトリジファンのような他の除草剤である。 殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養物質お よび土壌構造を改良する薬剤のような既知の活性化合物との混合物も可能である 。 活性化合物は、その製剤の状態で、または即使用可能な溶剤、懸濁剤、乳剤、 粉剤、ペーストおよび粒剤のような希釈によりそれらから調製された使用状態で 使用できる。それらは通例の様式で、例えば給水、散布、噴霧または分散により 使用される。 本発明の活性化合物は、植物の出芽前または出芽後のいずれかに施用できる。 またそれらは、播種前に土壌に包含させることもできる。 使用する活性化合物の量は、広い範囲内で変動できる。これは所望の効果の性 質に特に依存する。一般的に、使用量は１ヘクタールの土壌面あたり１gから10k gの間、好ましくは１ヘクタールあたり５gから５kgの間である。 本発明の活性化合物の製造および使用は、以下の実施例から理解することがで きる。製造例 ：実施例１ （方法（ａ）） 7.5g(32ミリモル)の4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホン アミドおよび4.9g(32ミリモル)の1,8-ジアザビシクロ-[5,4,0]-ウンデセ-7-エン (DBU)を、連続して7.9g(30ミリモル)の5-エトキシ-4-メチル-2-フェノキシカル ボニル-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン溶液(150mlのアセトニトリル 中)に加える。反応混合物を室温（約20℃）で約15時間撹拌し、そして続いて水 流真空ポンプを使用して濃縮する。次に残渣を塩化メチレンに溶解し、そして１ N塩酸、そして水を用いて洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、 そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣をイソプ ロパノールから再結晶する。 9.2g(理論値の76％）の、融点が169℃の5-エトキシ-4-メチル-2-(4-メチル-2- メトキシカルボニル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル)-2,4-ジヒド ロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。実施例２ （方法（ｂ）） 2.1g(８ミリモル)の2-エトキシカルボニル-4-メチル-チエン-3-イル-スルニル イソシアネートを、1.35g(８ミリモル)の4-メチル-5-プロパルギルチオ-2,4-ジ ヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オン溶液(50mlのアセトニトリル中)に加える。 反応混合物を８時間、加熱還流し、そして続いて水流真空ポンプを使用して濃縮 し、残渣をジエチルエーテルで撹拌し、そして結晶生成物を吸引濾過により単離 する。 1.4g(理論値の40％)の、融点が175℃の4-メチル-5-プロパルギルチオ-2-(2-エ トキシカルボニル-4-メチル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル)-2,4- ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。実施例３ （方法（ｃ）） 3.8g(20ミリモル)の4-エトキシ-5-エチルチオ-2,4-ジヒドロ-3H-1,2, 4-トリアゾロ-3-オン溶液((50mlのアセトニトリル中)を、6.0g(24ミリモル)の2- メチル-6-メトキシ-カルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、2.6g(40ミリモ ル)のシアン酸ナトリウムおよび1.2g(15ミリモル)のピリジンと混合し、そして 反応混合物を室温（約20℃）で３日間撹拌する。次に混合物は約等量の塩化メチ レンおよび水を用いて、その約３倍容量に希釈され、そして１N 塩酸を用いて弱 酸性（pH〜３）とする。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして 濾過する。濾液を濃縮し、そして残渣をイソプロパノールから再結晶する。 5.0g(理論値の56％)の、融点が135℃の4-エトキシ-5-エチルチオ-2-(2-メチル -6-メトキシ-カルボニルフェニルスルホニルアミノカルボニル)-2,4-ジヒドロ-3 H-1,2,4-トリアゾロ-3-オンを得る。実施例４ （方法（ｄ）） 20℃から最高35℃で、2.0g(36ミリモル)の水酸化カリウム粉末を、1.52(12.0 ミリモル)の5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド溶液(150mlの ジオキサン中)に加える。30分後、約50mlのジオキサンを30℃−35℃で、水流真 空ポンプを使用して蒸留させる。続いて混合物を一度に少しづつ3.6g(12.6ミリ モル)の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライ ドと混合し、そして反応混合 物を室温（約20℃）で約12時間撹拌する。続いて混合物は水流真空ポンプを使用 して濃縮し、そして残渣を水に溶解し、そして２N 塩酸で酸性にする。混合物は それぞれ100mlの塩化メチレンを使用して２回抽出する。合わせた有機溶液を水 で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポ ンプを使用して濃縮し、そして残渣をエタノールから再結晶する。 2.3g(理論値の52％)の、融点が142℃のN-(4-メチル-2-i-プロポキシカルボニ ル)-チエン-3-イル-スルホニル)-5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキ サミドを得る。 実施例１−４と同様に、そして本発明の製造例の一般的記載に従い、例えば以 下の表１に掲げた式（Ｉ）の化合物も製造することが可能である。 表１に実施例１１９として掲げた化合物は、例えば以下のように製造できる： （造塩） 2.0g(５ミリモル)の5-エトキシ-4-メチル-2-(4-メチル-2-メトキシ-カルボニ ルチエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル)-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-チアゾ ロ-3-オンおよび75mlのアセトニトリル混合物を、0.17g(5.5ミリモル)の水素化 ナトリウム(80％濃度)と混合し、そして混合物を室温（約20℃）で約60分間撹拌 する。次に結晶生成物を吸引濾過により単離する。 2.0g(理論値の94％)の、融点が248℃の5-エトキシ-4-メチル-2-(4-メチル-2- メトキシカルボニル-チエン-3-イル-スルホニルアミノカルボニル)-2,4-ジヒド ロ-3H-1,2,4-チアゾロ-3-オンを無色の結晶生成物として得る。式（II）の出発材料： 実施例（II−１） 12.0g(42.6ミリモル)の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-ス ルホニルクロライドを、100mlの塩化メチレンに溶解し、そして8.2g(85.4ミリモ ル)の炭酸アンモニウムと混合する。混合物を室温（約20℃）で約24時間撹拌す る。未溶解塩を吸引濾去し、濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、残渣をジ エチルエーテルにより消化し、そして結晶生成物を吸引濾過により単離する。 9.1g(理論値の91％)の、融点が76℃の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チ オフェン-3-スルホンアミドを明るい黄色の固体として得る。 同様にして、例えば以下の式（II）の化合物を製造することができる： 4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド(融点：54℃) 、 4-メチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド(融点：65℃) 、 4-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド(融点：90 ℃)、 4-メチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホン アミド、 4-エチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-エチル- 2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-エチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホン アミド、 4-フルオロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-フルオロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-フルオロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホ ンアミド、 4-クロロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-クロロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-クロロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホン アミド、 4-ブロモ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-ブロモ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-ブロモ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホン アミド、 4-メトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミ ド、 4-メトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホ ンアミド、 4-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド、 4-メチルチオ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スル ホンアミド、 4-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド 、 4-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド 、 4-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンア ミド、 4-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンア ミド、 4-トリフルオロメチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン -3-スルホンアミド、 4-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミド 、 4-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホ ンアミド、 4-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンア ミド、 4-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンア ミド、 4-ジフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン -3-スルホンアミド、 4-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミ ド、 4-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンアミ ド、 4-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホン アミド、 4-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホン アミド、 4-トリフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェ ン-3-スルホンアミド、 6-メチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド(融点：118℃)、 6-メチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド(融点：277℃)、 6-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド（融点：122℃ ）、 6-メチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンアミド 、 6-エチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-エチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-エチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンアミド 、 6-フルオロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-フルオロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-フルオロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンアミ ド、 6-クロロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-クロロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-クロロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンアミド 、 6-ブロモ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ブロモ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ブロモ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンアミド 、 6-メトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンアミ ド、 6-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-メチルチオ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホンア ミド、 6-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-トリフルオロメチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンス ルホンアミド、 6-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-ジフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンス ルホンアミド、 6-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド、 6-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド 、 6-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホンアミド 、 6-トリフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼン スルホンアミド。式（IV）の出発材料： 実施例（IV−１） 25g(95ミリモル)の4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホンア ミド、9.4g(95ミリモル)のn-ブチルイソシアネートおよび100mlのクロロベンゼ ン混合物を沸点まで加熱し、そして加熱還流して、ホスゲンを４時間加える。続 いて混合物は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そして残渣を減圧下（２ミリバ ール）で蒸留することにより精製する。 11g(理論値の40％)の、沸点範囲が140℃−145℃（２ミリバールで）の4-メチ ル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルイソシアネートを得、これ は固化して無色の結晶となる。 同様にして、例えば以下の式（II）の化合物を製造することができる： 4-メチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-メチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル-スル ホニルイソシアネート、 4-エチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-エチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-エチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル-スル ホニルイソシアネート、 4-フルオロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネ ート、 4-フルオロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネ ート、 4-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシ アネート、 4-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシ アネート、 4-フルオロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル-ス ルホニルイソシアネート、 4-クロロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-クロロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-クロロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル-スル ホニルイソシアネート、 4-ブロモ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-ブロモ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネー ト、 4-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-ブロモ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル-スル ホニルイソシアネート、 4-メトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネ ート、 4-メトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシアネ ート、 4-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシ アネート、 4-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシ アネート、 4-メトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル-ス ルホニルイソシアネート、 4-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソシア ネート、 4-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソ シアネート、 4-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニルイソ シアネート、 4-メチルチオ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-イル- スルホニルイソシアネート、 4-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニル イソシアネート、 4-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニル イソシアネート、 4-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホ ニルイソシアネート、 4-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホ ニルイソシアネート、 4-トリフルオロメチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン -3-イル-スルホニルイソシアネート、 4-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニル イソシアネート、 4-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニル イソシアネート、 4-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホ ニルイソシアネート、 4-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホ ニルイソシアネート、 4-ジフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン -3-イル-スルホニルイソシアネート、 4-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニ ルイソシアネート、 4-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スルホニ ルイソシアネート、 4-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スル ホニルイソシアネート、 4-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-イル-スル ホニルイソシアネート、 4-トリフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェ ン-3-イル-スルホニルイソシアネート、 6-メチル-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メチル-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニルイソ シアネート、 6-エチル-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-エチル-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-エチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニルイソ シアネート、 6-フルオロ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-フルオロ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-フルオロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニルイ ソシアネート、 6-クロロ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-クロロ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-クロロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニルイソ シアネート、 6-ブロモ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-ブロモ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-ブロモ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニルイソ シアネート、 6-メトキシ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メトキシ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニルイ ソシアネート、 6-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート、 6-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート 、 6-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネート 、 6-メチルチオ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルスルホニル イソシアネート、 6-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネ ート、 6-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネ ート、 6-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシ アネート、 6-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシ アネート、 6-トリフルオロメチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルス ルホニルイソシアネート、 6-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネ ート、 6-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシアネ ート、 6-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシ アネート、 6-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシ アネート、 6-ジフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニルス ルホニルイソシアネート、 6-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシア ネート、 6-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-フェニルスルホニルイソシア ネート、 6-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソ シアネート、 6-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-フェニルスルホニルイソ シアネート、 6-トリフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-フェニル スルホニルイソシアネート。式（VI）の出発材料： 実施例（VI−１） 21.2g(90ミリモル)のi-プロピル3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシ レート ヒドロクロライド溶液(60mlの濃塩酸中)を、約-10℃に冷却し、そして6. 9g(100ミリモル)の亜硝酸ナトリウム溶液(13mlの水中)を撹拌しながら-10℃から -５℃でこの混合物に滴下する。反応混合物を-５℃から０℃で約60分間撹拌する 。生成したジアゾニウム塩溶液を約15℃の温度で、50gの二酸化硫黄溶液(110ml の酢酸中、10mlの飽和 塩化銅(II)溶液を含む)に滴下する。混合物を室温(約20℃)で12時間撹拌し、そ して次に約500mlの塩化メチレンで希釈し、氷水で２回洗浄し、硫酸マグネシウ ム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮し、そ して残渣を石油エーテルで消化し、そして生成した結晶生成物を吸引濾過により 単離する。 17.0g(理論値の67％)の、融点が58℃の4-メチル-2-i-プロポキシカルボニル- チオフェン-3-スルホニルクロライドを黄色い固体として得る。 同様にして、例えば以下の式（VI）の化合物を製造することができる： 4-メチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド（融点 ：56℃）、 4-メチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド（融点 ：47℃）、 4-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド（ 融点：42℃）、 4-メチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホニ ルクロライド、 4-エチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-エチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-エチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホニ ルクロライド、 4-フルオロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-フルオロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド 、 4-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド 、 4-フルオロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホ ニルクロライド、 4-クロロ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-クロロ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-クロロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホニ ルクロライド、 4-ブロモ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-ブロモ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-ブロモ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホニ ルクロライド、 4-メトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-メトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド 、 4-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド 、 4-メトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スルホ ニルクロライド、 4-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライド、 4-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライ ド、 4-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロライ ド、 4-メチルチオ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン-3-スル ホニルクロライド、 4-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロ ライド、 4-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロ ライド、 4-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニル クロライド、 4-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニル クロライド、 4-トリフルオロメチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン -3-スルホニルクロライド、 4-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロ ライド、 4-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルクロ ライド、 4-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニル クロライド、 4-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニル クロライド、 4-ジフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-チオフェン -3-スルホニルクロライド、 4-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルク ロライド、 4-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニルク ロライド、 4-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニ ルクロライド、 4-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-チオフェン-3-スルホニ ルクロライド、 4-トリフルオロメトキシ-2-(オキセタン−２−イル-オキシカルボニル)-チオ フェン-3-スルホニルクロライド、 6-メチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点：109 ℃）、 6-メチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点：82℃ ）、 6-メチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点： 52℃）、 6-メチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド（融点51 ℃：）、 6-メチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニルクロ ライド、 6-エチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-エチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-エチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-エチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-エチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニルクロ ライド、 6-フルオロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-フルオロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-フルオロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-フルオロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-フルオロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニルク ロライド、 6-クロロ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-クロロ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-クロロ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-クロロ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-クロロ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニルクロ ライド、 6-ブロモ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-ブロモ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-ブロモ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-ブロモ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-ブロモ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニルクロ ライド、 6-メトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニルク ロライド、 6-メチルチオ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メチルチオ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メチルチオ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メチルチオ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド、 6-メチルチオ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンスルホニル クロライド、 6-トリフルオロメチル-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド 、 6-トリフルオロメチル-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド （不定形）、 6-トリフルオロメチル-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロラ イド、 6-トリフルオロメチル-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロラ イド（融点：64℃）、 6-トリフルオロメチル-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンス ルホニルクロライド、 6-ジフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド 、 6-ジフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライド 、 6-ジフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロラ イド、 6-ジフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロラ イド、 6-ジフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼンス ルホニルクロライド、 6-トリフルオロメトキシ-2-メトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライ ド、 6-トリフルオロメトキシ-2-エトキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロライ ド、 6-トリフルオロメトキシ-2-n-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロ ライド、 6-トリフルオロメトキシ-2-i-プロポキシカルボニル-ベンゼンスルホニルクロ ライド、 6-トリフルオロメトキシ-2-(オキセタン-2-イル-オキシカルボニル)-ベンゼン スルホニルクロライド。式（Ｘ）の出発材料 実施例（Ｘ−１） 工程１ 震盪しながら、192g(1.43ミリモル)のi-プロピルメルカプトアセテートおよび 183g(1.43モル)のi-プロピルメタクリレートの混合物を、５滴のピペリジンと混 合する。混合物を50℃に加熱し、さらに20滴のピペリジンと混合し、そして100 ℃の浴温度で12時間撹拌する。続いて混合物を減圧下で蒸留する。 288g(理論値の77％)のi-プロピル 2-メチル-3-(i-プロポキシカルボニルメチ ルチオ)-プロピオネートが、２ミリバールで135℃−140℃の沸点範囲の無色の油 として得られる。 同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である： メチル 2-メチル-3-(メトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 エチル 2-メチル-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート(沸点: １ミリバールで105℃−112℃)、 n-プロピル 2-メチル-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネー ト(沸点:３ミリバールで145℃−147℃)、 メチル 2-メチル-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート(沸点:0 .1ミリバールで150℃−152℃)、 メチル 2-メチル-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート(沸 点:0.1ミリバールで158℃−160℃)、 メチル 2-メチル-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート(沸 点:0.1ミリバールで162℃−165℃)、 メチル 2-エチル-3-(メトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 エチル 2-エチル-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 n-プロピル 2-エチル-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネー ト、 i-プロピル 2-エチル-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネー ト、 メチル 2-エチル-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 メチル 2-エチル-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 メチル 2-エチル-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 メチル 2-トリフルオロメチル-3-(メトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオ ネート、 エチル 2-トリフルオロメチル-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオ ネート、 n-プロピル 2-トリフルオロメチル-3-(ｎ−プロポキシカルボニルメチルチオ) -プロピオネート、 i-プロピル 2-トリフルオロメチル-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)- プロピオネート、 メチル 2-トリフルオロメチル-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオ ネート、 メチル 2-トリフルオロメチル-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロ ピオネート、 メチル 2-トリフルオロメチル-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロ ピオネート、 メチル 2-クロロ-3-(メトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 エチル 2-クロロ-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 n-プロピル 2-クロロ-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネー ト、 i-プロピル 2-クロロ-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネー ト、 メチル 2-クロロ-3-(エトキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 メチル 2-クロロ-3-(n-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート、 メチル 2-クロロ-3-(i-プロポキシカルボニルメチルチオ)-プロピオネート。工程２ 室温（約20℃）で、480g(1.83モル)のi-プロピル 2-メチル-3-(i-プロポキシ カルボニルメチルチオ)-プロピオネートを、246g(3.0モル)のナトリウムi-プロ ポキシド懸濁液(１リットルのトルエン中)に滴下し、そして混合物を約90℃で約 12時間撹拌する。続いて混合物を氷冷した２Ｎ 塩酸に注ぐ。次にこの混合物を ジエチルエーテルで３回抽出し、そして合わせた抽出物を水で２回洗浄する。有 機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを 使用して濃縮し、そして残渣を減圧下で蒸留する。 254g(理論値の69％)のi-プロピル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェ ン-2-カルボキシレートが、１ミリバールで119℃−120℃の沸点の明るい黄色の 油として得られる。 同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である： メチル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、 エチル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート(沸 点：４ミリバールで112℃)、 n-プロピル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート (沸点：１ミリバールで127℃−128℃)、 メチル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレ ート、 エチル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、 n-プロピル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート 、 i-プロピル 4-エチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート 、 メチル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート、 エチル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート、 n-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カル ボキシレート、 i-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カル ボキシレート、 メチル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、 エチル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート、 n-プロピル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート 、 i-プロピル 4-クロロ-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレート 。工程３ 505g(2.5モル)のi-プロピル 4-メチル-3-オキソ-テトラヒドロチオフェン-2- カルボキシレート、497g(7.2モル)のヒドロキシルアミンヒドロクロライド、753 g(3.8モル)の炭酸バリウムおよび2.5リットルのイソプロパノール混合物を、約1 2時間加熱還流する。続いて混合物を吸引濾過し、フィルターケーキを熱イソプ ロパノールで洗浄し、そして濾液は水流真空ポンプを使用して濃縮する。残渣を ２リットルのジエチルエーテルに溶解し、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上 で乾燥させ、そして濾過する。溶媒は水流真空ポンプを使用して注意深く濾液か ら蒸留する。 445g(理論値の82％)のi-プロピル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロ チオフェン-2-カルボキシレートが明るい黄色の油状の粗生成物として得られ、 これをさらに精製することなく次の工程で使用する。 同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である： メチル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレ ート、 エチル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレ ート（無色の油）、 n-プロピル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート（明るい黄色の油）、 メチル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カル ボキシレート、 エチル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレ ート、 n-プロピル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート、 i-プロピル 4-エチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート、 メチル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2- カルボキシレート、 エチル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2- カルボキシレート、 n-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェ ン-2-カルボキシレート、 i-プロピル 4-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェ ン-2-カルボキシレート、 メチル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレ ート、 エチル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキシレ ート、 n-プロピル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート、 i-プロピル 4-クロロ-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオフェン-2-カルボキ シレート。工程４ 334g(1.54モル)のi-プロピル 4-メチル-3-ヒドロキシミノ-テトラヒドロチオ フェン-2-カルボキシレートを、５リットルのメチル tert-ブチルエーテルに溶 解し、そして氷浴を使用して冷却する。次に塩化水素を、氷浴を取り除いた後に 、撹拌しながら２時間導入する。続いて混合物は水流真空ポンプを使用して濃縮 し、そして不定形残渣をアセトンから結晶化する。 358g(理論値の99％)のi-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキ シレートヒドロクロライドが、融点153℃のベージュ色の固体として得られる。 同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である： エチル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライ ド（融点：133℃）、 n-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロ ライド（融点：152℃）、 エチル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライ ド、 n-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロ ライド、 i-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒ ドロクロライド、 エチル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒ ドロクロライド、 n-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、 i-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライド、 エチル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロライ ド、 n-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロ ライド、 i-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート ヒドロクロ ライド。工程５ 11.75g(50ミリモル)のi-プロピル 3-アミノ-4-メチル-3-チオフェン-2-カルボ キシレート ヒドロクロライドを、100mlの水に溶解する。150mlの塩化メチレン をこの溶液に加え、そして重炭酸ナトリウムを１回に少しずつ、ｐＨが７を越え るまで加える。混合物を８時間撹拌し、そして有機相を分離し、水で洗浄し、硫 酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濾過する。濾液は水流真空ポンプを使用し て濃縮し、そして不定形残 渣を石油エーテルから結晶化する。 7.2g(理論値の73％)のi-プロピル 3-アミノ4-メチル-チオフェン-2-カルボキ シレートが、融点40℃のベージュ色の固体として得られる。 同様にして、例えば以下の化合物を製造することが可能である： エチル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート（融点：133℃） 、 n-プロピル 3-アミノ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキシレート（不定形）、 エチル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート、 n-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート、 i-プロピル 3-アミノ-4-エチル-チオフェン-2-カルボキシレート、 エチル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート、 n-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート 、 i-プロピル 3-アミノ-4-トリフルオロメチル-チオフェン-2-カルボキシレート 、 エチル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート、 n-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート、 i-プロピル 3-アミノ-4-クロロ-チオフェン-2-カルボキシレート。使用例 実施例Ａ 出芽−前試験 溶媒 ５重量部のアセトン 乳化剤 １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を所望の濃度に水で希釈 する。 試験植物の種子を、通常の土壌に播く。約24時間後、土壌に活性化合物の調製 物を給水する。単位面積あたりの水量を一定に保つすとが有利である。調製物中 の活性化合物濃度は重要ではなく、単位面積あたりの活性化合物の施用率のみが 問題である。 ３週間後、植物に対する傷害の程度を、未処理対照の出芽と比較して％傷害で 評価する。 数字は以下を示す： ０％＝作用なし（未処理対照のように） １００％＝完全撲滅 この試験では、例えば製造例１，３，５，６，７，８，９，１０，１２，１３ ，１６，１７，１８，１９，２０，２１，２２，２３，２８，３０，３１，３２ ，３３，３４，３５，３７，３８，３９，４０，４１，４２，４３，４４，４５ ，４６，４７，４８，５１，５３，５４，５５，５６，５７，５８，５９，６１ ，６２，６３，６４，６５，６６，６７，６８，７０，７２，７６，７７，８０ ，８１，８２，８４，８５，８６，８９，９３，１０８，１２１，１２９，１３ ０，１３１，１３４，１３５，１３６，１４０，１４１，１４２，１４３，１４ ４，１４５，１４６，１４７，１４８，１４９，１５０，１５１，１５２，１５ ３，１５４，１５５，１５６，１５７，１５８，１５９，１６０，１６１，１６ ２，１６３，１６４，１６５，１６６，１６７および１７２の化合物に よる雑草に対する大変強力な活性が、例えばメイズおよびダイズのような栽培作 物による卓越した良好な耐性と共に示される。 “ａｉ”＝活性化合物（“有効成分：active ingredient”） 実施例Ｂ 出芽−後試験 溶媒 ５重量部のアセトン 乳化剤 １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量 の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃縮物を所望の濃度に水で希釈 する。 高さが５−15cmの試験植物に、活性化合物の調製物を単位面積あたり所望の活 性化合物の特定量を施用するように噴霧する。噴霧液体の濃度は、所望する活性 化合物の特定量が2000リットルの水／ha中で施用されるように選択する。 ３週間後、植物に対する傷害の程度を、未処理対照の発生と比較して％傷害で 評価する。 数字は以下を示す： ０％＝作用なし（未処理対照のように） １００％＝完全撲滅 この試験では、例えば製造例１，５，６，７，２８，３０，３１，３２，３８ ，４４，５４，６３，１４０，１４１，１４４，１５１，１５９，１６２，１６ ３，１６４，１６５および１６６の化合物について、雑草に対する大変強力な活 性が、例えばメイズのような栽培作物による卓越した良好な耐性と共に示される 。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２４９ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２４９ 409/12 ２４９ 409/12 ２４９ 413/12 ３３３ 413/12 ３３３ 487/04 １５０ 487/04 １５０ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ (72)発明者 フインダイゼン，クルト ドイツ連邦共和国デー−51375レーフエル クーゼン・デユンフエルダーシユトラーセ 38 (72)発明者 ゲジング，エルンスト・ルドルフ・エフ ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー ト・トリルザーグラーベン４ (72)発明者 ヤンゼン，ヨハネス・アール ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・クニツプラターシユトラーセ47 (72)発明者 キルステン，ロルフ ドイツ連邦共和国デー−40789モンハイ ム・カール−ラングハンス−シユトラーセ 27 (72)発明者 クルト，ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ エルト・フイルネブルクシユトラーセ69 (72)発明者 フイリツプ，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー−51065ケルン・ア ンドレアス−グリフイウス−シユトラーセ 20 (72)発明者 リーベル，ハンス−ヨヘム ドイツ連邦共和国デー−42113ブツペルタ ール・インデアベーク92 (72)発明者 ドリンガー，マルクス ドイツ連邦共和国デー−51381レーフエル クーゼン・ブルシヤイダーシユトラーセ 154ベー (72)発明者 ザンテル，ハンス−ヨアヒム ドイツ連邦共和国デー−51371レーフエル クーゼン・グリユンシユトラーセ９アー

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、 Ａは、酸素、硫黄、NH、N-アルキル、N-アリール、-CH=N-または-N=CH-または -CH=CH-を表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は、それぞれが場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールア ルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、またはそれぞれが場合によって は置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、ア ルケニルオキシルもしくはアルキニルオキシを表し、そして Ｒ3は、それぞれが場合によっては置換されてもよい５環の員を有するヘテロ シクリルを表し、該５環員の少なくとも１個が酸素、硫黄もしくは窒素を表し、 そしてさらに１−３個が窒素を表してもよい、 の置換スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物および式（Ｉ）の化 合物の塩、 ただし、化合物 N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フ ェニル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカ ルボニル-フェニルスルホニル)-オキサゾール-2-カルボキサミド、N-(2-クロロ- 6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-4-メチル-オキサゾール-2-カルボ キサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-4-エチル- 5-メチル-オキサゾール-2-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル -フェニルスルホニル)-エチル-オキサゾール-4-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6 -メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-エチル-チアゾール-2-カルボキサ ミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-4-メ チルチオ-チアゾール-2-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル- フェニルスルホニル)-2,5-ジメチル-チアゾール-4-カルボキサミド、N-(2-クロ ロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-2-クロロ-チアゾール-5-カルボ キサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-1,3,4-オ キサジアゾール-2-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニ ルスルホニル)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6-メト キシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-クロロ-1,3,4-チアジアゾール-2-カル ボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-5-フェ ニル-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシ-カル ボニル-フェニルスルホニル)-5-メチル-イソキサゾール-3-カルボキサミド、N-( 2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-イソキサゾール-3-カル ボキサミド、N-(2-クロロ-6-メトキシ カルボニル-フェニルスルホニル)-イソキサゾール-5-カルボキサミド、N-(2-ク ロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-メチル-イソキサゾール-4-カ ルボキサミドおよびN-(2-クロロ-6-メトキシカルボニル-フェニルスルホニル)-3 ,5-ジメチル-イソキサゾール-4-カルボキサミドは除く。 ２．Ａが、酸素、硫黄、NH、N-C1-C4-アルキル、N-フェニル、-CH=N-もしくは-N =CH-もしくは-CH=CH-を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アル コキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合によ ってはシアノ-もしくはハロゲン-により置換されてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルも しくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、ハロゲ ン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキ ル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、それぞれが場合によ ってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノ アルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハロゲノアルコキシ-によ り置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表すか、ま たはそれぞれが場合によってはシアノ-、ニトロ-、ハロゲン-、Ｃ1−Ｃ4-アルキ ル-、Ｃ1−Ｃ4-ハロゲノアルキル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-ハ ロゲノアルコキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシク リル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセ タニル、チエタニル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル 、テトラヒドロチエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、オキサ ジアゾリル、チアジアゾリルから成る群から選択され、 Ｒ2が、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表し、それぞれが場合によってはシアノ- 、ハロゲン-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されてもよいＣ1−Ｃ4-ア ルキル、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル、Ｃ1−Ｃ4-ア ルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4-アルキルスルフィニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルキルスルホ ニルを表すか、またはそれぞれが場合によってはシアノ-もしくはハロゲン-によ り置換されてもよいＣ2−Ｃ4-アルケニル、Ｃ2−Ｃ4-アルキニル、Ｃ2−Ｃ4-ア ルケニルオキシもしくはＣ2−Ｃ4-アルキニルオキシを表し、そして Ｒ3が、以下の式 式中、 Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノ、シアノを表し、Ｃ2−Ｃ10-アルキリ デン-アミノを表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4 -アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ- カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが場合 によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよいＣ2− Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6-アルキニルを表し、それぞれが 場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシもしく はＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキ シ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニル-アミノを 表し、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシを表し、ジ-(Ｃ1−Ｃ4−アルキル)-アミノを 表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もし くはＣ1−Ｃ4-アルキルにより置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6-シクロアルキル-アミノもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アル キルを表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素、シアノ -、ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-および／もしくはＣ1− Ｃ4−アルコキシ-により置換されてもよいフェニルもしくはフェニル-Ｃ1−Ｃ4 −アルキルを表し、 Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、フッ素、塩素 、臭素、ヨー素を表し、場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、Ｃ1 −Ｃ4-アルコキシ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-カルボニルもしくはＣ1−Ｃ4-アルコキ シ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルキルを表し、それぞれが 場合によってはフッ素-、塩素-および／もしくは臭素-により置換されてもよい Ｃ2-Ｃ6-アルケニルもしくはＣ2−Ｃ6アルキニルを表し、それぞれが場合によっ てはフッ素-、塩素-、シアノ-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコ キシ-カルボニル-により置換されてもよいＣ1−Ｃ6-アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6-アル キルチオ、Ｃ1−Ｃ6-アルキルアミノもしくはＣ1−Ｃ6-アルキル-カルボニルア ミノを表し、 Ｃ3−Ｃ6-アルケニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニ ルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルキニルチオ、Ｃ3−Ｃ6-アルケニルアミノもしくはＣ3− Ｃ6-アルキニルアミノを表し、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アミノを表し、それぞ れが場合によってはメチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよいア ジリジノ、ピロリジノ、ピペリジノもしくはモルホリノを表し、それぞれが場合 によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-および／もしくはＣ1−Ｃ4-アルキ ル-により置換されてもよいＣ3−Ｃ6-シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ6-シクロアルケ ニル、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルオキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキルチオ、Ｃ3− Ｃ6-シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキル、Ｃ3 −Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1− Ｃ4-アルキルチオもしくはＣ3−Ｃ6-シクロアルキル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノ を表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、臭素-、シアノ-、 ニトロ-、Ｃ1−Ｃ4-アルキル-、トリフルオロメチル-、Ｃ1−Ｃ4-アルコキシ-お よび／もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-カルボニル-により置換されてもよいフェ ニル、フェニルＣ1−Ｃ4-アルキル、フェノキシ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルコキ シ、フェニルチオ、フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルチオ、フェニルアミノもしくは フェニル-Ｃ1−Ｃ4-アルキルアミノを表すか、あるいは Ｒ4およびＲ5が一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分 枝のアルカンジイルを表し、さらに、 Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は同一または異なり、そしてそれぞれが水素、シアノ、 フッ素、塩素、臭素を表すか、またはそれぞれが場合によ ってはフッ素-、塩素-、臭素-もしくはＣ1−Ｃ4-アルコキシ-により置換されて もよい、各々の場合で最高６個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アル キニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、ア ルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホ ニルを表すか、または場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-もしくは Ｃ1−Ｃ4-アルキル-により置換されてもよい、３−６個の炭素原子を有するシク ロアルキルを表す、 のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表す、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物、および（Ｉ）の 化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、Ｃ1 −Ｃ4-アルキル-アンモニウム、ジ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アンモニウム、トリ- (Ｃ1−Ｃ4−アルキル)-アンモニウム、テトラ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-アンモニウ ム、トリ-(Ｃ1−Ｃ4-アルキル)-スルホニウム、Ｃ5-もしくはＣ6-シクロアルキ ル-アンモニウムおよびジ-(Ｃ1−Ｃ2-アルキル)-ベンジル-アンモニウム塩、 ただし、請求の範囲第１項に述べた個々の化合物を除く。 ３．Ａが、硫黄、N-メチル、-CH=N-もしくは-N=CH-または-CH=CH-を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、それぞれ場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしく はエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n -、i-もしくはs-ブチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-も しくは塩素-により置換されてもよいプ ロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によ ってはシアノ-、フッ素-、塩素-、メチル-もしくはエチル-により置換されても よいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ プロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロ- ヘキシルメチルを表し、それぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-、塩素-、 臭素-、メチル-、エチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-、エトキシ-、ジフ ルオロメトキシ-もしくはトリフルオロメトキシ-により置換されてもよいフェニ ル、フェニルメチルもしくはフェニルエチルを表すか、またはそれぞれが場合に よってはシアノ-、フッ素-、塩素-、臭素-、メチル-、エチル-、メトキシ-もし くはエトキシ-により置換されてもよいヘテロシクリルもしくはヘテロシクリル- メチルを表し、ここで各々の場合でヘテロシクリル基はオキセタニル、チエタニ ル、フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、テトラヒドロチエニルから成る群 から選択され、 Ｒ2が、シアノ、フッ素、塩素、臭素を表し、それぞれが場合によってはシア ノ-、フッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメ チル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-もしくはs-ブチル、メトキシ、エ トキシ、n-もしくはi-プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 n-もしくはi-プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニルを表す か、またはそれぞれが場合によってはシアノ-、フッ素-もしくは塩素-により置 換されてもよいプロペニル、ブテニル、プロピニル、ブチニ ル、プロペニルオキシもしくはプロピニルオキシを表し、そして Ｒ3が、以下の式 式中、 Ｑ1、Ｑ2およびＱ3が、それぞれ酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｒ4が、水素、ヒドロキシル、アミノを表し、それぞれ場合によってはフッ 素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメ チル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、そ れぞれが場合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよい プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合に よってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換さ れてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくは t-ブトキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、 i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシもしくはブテニルオキ シを表し、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表し、それぞれが場合によ ってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチル-により置換されてもよ いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプ ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルア ミノ、シクロプロピルメチル、 シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表 すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオ ロメチル-および／もしくはメトキシ-により置換されてもよいフェニルもしくは ベンジルを表し、 Ｒ5が、水素、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、フッ素、塩素、臭素を 表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくは エトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n- 、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-も しくは臭素-により置換されてもよいエテニル、プロペニル、ブテニル、プロピ ニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、シア ノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメトキシ、エトキシ 、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくはt-ブトキシ、メチルチオ、エチ ルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルチオ、メチル アミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブ チルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブ チニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニルチオ、ブテニルチオ、プロピニ ルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテニルアミノ、プロピニルアミノ もしくはブチニルアミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプ ロピルアミノを表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-およ び／もしくはエチル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シ クロヘキセニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチル オキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シク ロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルア ミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、 シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプ ロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキ シルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペ ンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、 シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノもしくはシクロヘキシ ルメチルアミノを表すか、あるいはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、 メチル-、トリフルオロメチル-、メトキシ-および／もしくはメトキシカルボニ ル-により置換されてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ 、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニルアミノもしくはベンジルアミノを表す か、あるいは Ｒ4およびＲ5が一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分 枝のアルカンジイルを表し、さらに、 Ｒ6、Ｒ7およびＲ8が同一または異なり、そしてそれぞれ水素、シアノ、フ ッ素、塩素、臭素を表すか、またはそれぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、 メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしく はi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチル、プロペニル、ブテニル、プロピニ ル、ブチニル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もし く はt-ブトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニ ルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s-も しくはt-ブチルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニ ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくは エチルスルホニルを表すか、またはシクロプロピルを表す、 のそれぞれ場合によっては置換されてもよいヘテロシクリルを表す、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物、 ただし、請求の範囲第１項に述べた個々の化合物を除く。 ４．Ａが、硫黄または-CH=CH-を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、2-シアノ-エチル、2-フルオ ロ-エチル、2,2-ジフルオロ-エチル、2,2,2-トリフルオロ-エチル、2-クロロ-エ チル、2,2-ジクロロ-エチル、2,2,2-トリクロロ-エチル、2-メトキシ-エチル、2 -エトキシ-エチルもしくはオキセタニルを表し、 Ｒ2が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-もしくはi-プロピル、n-、i -もしくはs-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi- プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロ エトキシを表し、そして Ｒ3が、以下の式 式中、 Ｑ1が、酸素もしくは硫黄を表し、そして Ｒ4が、それぞれ場合によってはフッ素-、塩素-、メトキシ-もしくはエトキ シ-により置換されてもよいメチル、エチル、n-もしくはi-プロピルを表し、そ れぞれが場合によってはフッ素-もしくは塩素-により置換されてもよいプロペニ ルもしくはプロピニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、 メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルアミノを表し、プロペニル オキシを表し、ジメチルアミノを表すか、またはシクロプロピルを表し、 Ｒ5が、塩素もしくは臭素を表し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素 -、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換されてもよいメチル、エチ ル、n-もしくはi-プロピル、n-、i-、s-もしくはt-ブチルを表し、それぞれが場 合によってはフッ素-、塩素-もしくは臭素-により置換されてもよいエテニル、 プロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表し、それぞれが場合に よってはフッ素-、塩素-、シアノ-、メトキシ-もしくはエトキシ-により置換さ れてもよいメトキシ、エトキシ、n-もしくはi-プロポキシ、n-、i-、s-もしくは t-ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-もしくはi-プロピルチオ、n-、i-、s- もしくはt-ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n-もしくはi-プロピルア ミノ、n-、i-、s-もしくはt-ブチルアミノを表し、プロペニルオキシ、ブテニル オキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロペニルチオ、プロパジエニル チオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、プロペニルアミノ、ブテ ニルアミノ、プロピニルアミノもしくはブチニル アミノを表し、ジメチルアミノ、ジエチルアミノもしくはジプロピルアミノを表 し、それぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-および／もしくはエチ ル-により置換されてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロプロピルオキシ 、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロ プロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、 シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘ キシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメ チル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ 、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチ オ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチ ルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペン チルメチルアミノもしくはシクロヘキシルメチルアミノを表すか、あるいはそれ ぞれが場合によってはフッ素-、塩素-、メチル-、トリフルオロメチル-、メトキ シ-および／もしくはメトキシカルボニル-により置換されてもよいフェニル、ベ ンジル、フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオ、ベンジルチオ、フェニル アミノもしくはベンジルアミノを表すか、あるいは Ｒ4およびＲ5は一緒に、３−１１個の炭素原子を有する、場合によっては分 枝のアルカンジイルを表す、 の場合によっては置換されてもよいチアゾリニルを表す、 ことを特徴とする請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、 （ａ）一般式（II） 式中、 Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ請求の範囲第１項に定義の通りである、のスル ホンアミドを、一般式（III） 式中、 ＱおよびＲ3はそれぞれ請求の範囲第１項に定義の通りであり、そして Ｚはハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表す 、 の（チオ）カルボン酸誘導体と、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当 であれば希釈剤の存在中で反応させ、あるいは （ｂ）一般式（IV） 式中、 Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホニルイソ（チオ）シアネートを、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ3 （Ｖ） 式中、 Ｒ3は上記に定義の通りである、 の複素環と、適当であれば反応助剤の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存 在中で反応させ、あるいは （ｃ）一般式（VI） 式中、 Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホニルクロライドを、式（Ｖ） Ｈ−Ｒ3 （Ｖ） 式中、 Ｒ3は上記に定義の通りである、 の複素環および一般式（VII） ＭＱＣＮ （VII） 式中、 Ｑは上記に定義の通りである、 の金属（チオ）シアネートと、適当であれば反応助剤の存在中で、そして適当で あれば希釈剤の存在中で反応させ、あるいは （ｄ）一般式（VI） 式中、 Ａ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りである、 のスルホニルクロライドを、一般式（VIII） 式中、 ＱおよびＲ3は、それぞれ上記に定義の通りである、 の（チオ）カルボキサミドと、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当で あれば希釈剤の存在中で反応させ、あるいは （ｅ）一般式（IX） 式中、 Ａ、Ｑ、Ｒ1およびＲ2は、それぞれ上記に定義の通りであり、そして Ｚは、ハロゲン、アルコキシ、アリールオキシまたはアリールアルコキシを表 す、 のスルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物を、一般式（Ｖ） Ｈ−Ｒ3 （Ｖ） 式中、 Ｒ3は上記に定義の通りである、 の複素環と、適当であれば酸受容体の存在中で、そして適当であれば希釈剤の存 在中で反応させ、そして 方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）または（ｅ）により得られた式（Ｉ）の化 合物を、所望により、常法により塩に転換することを特徴とする上記製造法。 ６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の少なくとも１種 を含むことを特徴とする、除草剤組成物。 ７．望ましくない草木を防除するための、請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ ）の化合物またはその塩の使用。 ８．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、雑草また はその環境に作用させることを特徴とする、雑草の防除法。 ９．請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）の化合物またはその塩を、増量剤お よび／または界面活性剤と混合することを特徴とする殺草組成物の調製法。 １０．式（IIａ）および式（VIａ） それぞれ式中、 Ｒ1は、それぞれ場合によっては置換されてもよいアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアル キル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表し、そして Ｒ2は、シアノ、ニトロ、ハロゲンを表すか、またはそれぞれが場合によって は置換されてもよいアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチ オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニル、アルキニル、ア ルケニルオキシまたはアルキニルオキシを表す、 のスルホンアミドおよびスルホニルクロライド。
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