JPH1171352A - ３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリン及びその製造法 - Google Patents
３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリン及びその製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 医農薬等の中間体として有用な化合物及びそ
の製造法を提供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 で示される３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）
イソキノリン。これは酸の存在下、３−イソキノリンカ
ルボニトリルを、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソ
ブチレンと反応せしめて製造する。
の製造法を提供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 で示される３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）
イソキノリン。これは酸の存在下、３−イソキノリンカ
ルボニトリルを、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソ
ブチレンと反応せしめて製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規化合物である
３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリ
ン及びその製造法に関する。本発明の３−（Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリンは医薬品等の製
造原料化合物として有用であり、当該化合物を水素添加
すれば３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）デカ
ヒドロイソキノリンを製造することができる。３−（Ｎ
−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）デカヒドロイソキノ
リンは、特表平９−５０１４４３号公報に記載されるよ
うにＨＩＶプロテアーゼ阻害剤の中間体として使用され
る。
３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリ
ン及びその製造法に関する。本発明の３−（Ｎ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリンは医薬品等の製
造原料化合物として有用であり、当該化合物を水素添加
すれば３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）デカ
ヒドロイソキノリンを製造することができる。３−（Ｎ
−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）デカヒドロイソキノ
リンは、特表平９−５０１４４３号公報に記載されるよ
うにＨＩＶプロテアーゼ阻害剤の中間体として使用され
る。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規化合物
である式：
である式：
【０００３】
【化２】 で示される３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）
イソキノリン及びその製造法を提供することを課題とす
る。
イソキノリン及びその製造法を提供することを課題とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規化合
物である上記式で示される３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
カルバモイル）イソキノリンが、前述のように医薬品等
の中間体として有用な化合物であること、及び３−イソ
キノリンカルボニトリルを、酸の存在下にｔｅｒｔ−ブ
チルアルコール又はイソブチレンと反応せしめることに
より、簡便に製造されることを見出し本発明を完成し
た。
物である上記式で示される３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
カルバモイル）イソキノリンが、前述のように医薬品等
の中間体として有用な化合物であること、及び３−イソ
キノリンカルボニトリルを、酸の存在下にｔｅｒｔ−ブ
チルアルコール又はイソブチレンと反応せしめることに
より、簡便に製造されることを見出し本発明を完成し
た。
【０００５】即ち、本発明は、３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブ
チルカルバモイル）イソキノリンに関する。また、本発
明は、酸の存在下、３−イソキノリンカルボニトリル
を、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソブチレンと反
応せしめることを特徴とする３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルカルバモイル）イソキノリンの製造法に関する。
チルカルバモイル）イソキノリンに関する。また、本発
明は、酸の存在下、３−イソキノリンカルボニトリル
を、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソブチレンと反
応せしめることを特徴とする３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルカルバモイル）イソキノリンの製造法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イ
ソキノリンは、酸の存在下に３−イソキノリンカルボニ
トリルを、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソブチレ
ンと反応せしめることにより簡便に製造される。酸とし
ては、硫酸、リン酸、塩酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等の有機スルホン酸等が、挙げられる。これらの
なかでも硫酸が好ましい。硫酸は５０〜１００％の硫酸
を使用することが出来るが７０〜９０％硫酸水溶液が好
ましい。上記反応を実施するには、（ａ）３−イソキノ
リンカルボニトリル及びｔｅｒｔ−ブチルアルコールの
混合物に酸を加えて反応せしめる方法、（ｂ）３−イソ
キノリンカルボニトリル及び酸の混合物にｔｅｒｔ−ブ
チルアルコール又はイソブチレンを導入しながら反応せ
しめる方法、（ｃ）酸中にｔｅｒｔ−ブチルアルコール
又はイソブチレンを導入し、次に得られた混合物に３−
イソキノリンカルボニトリルを加えながら反応せしめる
方法のいずれの方法も適用できる。上記の実施態様の方
法（ａ）は、より高収率で高純度の３−（Ｎ−ｔｅｒｔ
−ブチルカルバモイル）イソキノリンを得ることができ
ることから特に好ましい。
本発明の３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イ
ソキノリンは、酸の存在下に３−イソキノリンカルボニ
トリルを、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソブチレ
ンと反応せしめることにより簡便に製造される。酸とし
ては、硫酸、リン酸、塩酸等の鉱酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸等の有機スルホン酸等が、挙げられる。これらの
なかでも硫酸が好ましい。硫酸は５０〜１００％の硫酸
を使用することが出来るが７０〜９０％硫酸水溶液が好
ましい。上記反応を実施するには、（ａ）３−イソキノ
リンカルボニトリル及びｔｅｒｔ−ブチルアルコールの
混合物に酸を加えて反応せしめる方法、（ｂ）３−イソ
キノリンカルボニトリル及び酸の混合物にｔｅｒｔ−ブ
チルアルコール又はイソブチレンを導入しながら反応せ
しめる方法、（ｃ）酸中にｔｅｒｔ−ブチルアルコール
又はイソブチレンを導入し、次に得られた混合物に３−
イソキノリンカルボニトリルを加えながら反応せしめる
方法のいずれの方法も適用できる。上記の実施態様の方
法（ａ）は、より高収率で高純度の３−（Ｎ−ｔｅｒｔ
−ブチルカルバモイル）イソキノリンを得ることができ
ることから特に好ましい。
【０００７】上記方法（ａ）、即ち、３−イソキノリン
カルボニトリルとｔｅｒｔ−ブチルアルコールの混合物
中に酸を加える方法を例に取り更に本発明を説明する。
方法（ａ）を実施するには、先ず、３−イソキノリンカ
ルボニトリル及びｔｅｒｔ−ブチルアルコールを攪拌下
混合して３−イソキノリンカルボニトリルのｔｅｒｔ−
ブチルアルコール溶液を調製する。当該溶液は３−イソ
キノリンカルボニトリルが一部溶けずに懸濁した状態で
も差し支えない。ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの使用量
は、３−イソキノリンカルボニトリル１モルに対して１
モル以上、好ましくは１〜１０モルが適当である。
カルボニトリルとｔｅｒｔ−ブチルアルコールの混合物
中に酸を加える方法を例に取り更に本発明を説明する。
方法（ａ）を実施するには、先ず、３−イソキノリンカ
ルボニトリル及びｔｅｒｔ−ブチルアルコールを攪拌下
混合して３−イソキノリンカルボニトリルのｔｅｒｔ−
ブチルアルコール溶液を調製する。当該溶液は３−イソ
キノリンカルボニトリルが一部溶けずに懸濁した状態で
も差し支えない。ｔｅｒｔ−ブチルアルコールの使用量
は、３−イソキノリンカルボニトリル１モルに対して１
モル以上、好ましくは１〜１０モルが適当である。
【０００８】次に、上記のようにして調製した３−イソ
キノリンカルボニトリルのｔｅｒｔ−ブチルアルコール
溶液に、引続き攪拌下、酸を滴下する。酸の使用量は、
３−イソキノリンカルボニトリル１モルに対して２モル
以上、好ましくは３〜１０モルであり、かかる使用量は
高収率で目的の３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイ
ル）イソキノリンを得るのに好適である。反応温度は０
〜９０℃で行うことができるが、低温側で行うのが高収
率を達成するために好ましい。好ましい反応温度は０〜
５０℃である。反応時間については、酸を０．１〜５時
間で滴下し、その後同温度に０〜５時間保つ。このよう
にして行うと目的とする３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルバモイル）イソキノリンが高収率で生成する。
キノリンカルボニトリルのｔｅｒｔ−ブチルアルコール
溶液に、引続き攪拌下、酸を滴下する。酸の使用量は、
３−イソキノリンカルボニトリル１モルに対して２モル
以上、好ましくは３〜１０モルであり、かかる使用量は
高収率で目的の３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイ
ル）イソキノリンを得るのに好適である。反応温度は０
〜９０℃で行うことができるが、低温側で行うのが高収
率を達成するために好ましい。好ましい反応温度は０〜
５０℃である。反応時間については、酸を０．１〜５時
間で滴下し、その後同温度に０〜５時間保つ。このよう
にして行うと目的とする３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルバモイル）イソキノリンが高収率で生成する。
【０００９】３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイ
ル）イソキノリンの単離の一態様を示すと、反応液を水
中に加えるか或いは反応液中に水を加え、次に、アルカ
リ水溶液を加えて中和して、結晶を析出せしめる。析出
した結晶を濾別、水洗して乾燥すれば、目的とする３−
（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリンが
得られる。このようにして得た結晶は実施例１に示すと
おり純度９９．９％と高品質であり、通常の用途には、
更に精製の必要はないが、再結晶法等により更に高純度
に精製することは勿論可能である。
ル）イソキノリンの単離の一態様を示すと、反応液を水
中に加えるか或いは反応液中に水を加え、次に、アルカ
リ水溶液を加えて中和して、結晶を析出せしめる。析出
した結晶を濾別、水洗して乾燥すれば、目的とする３−
（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリンが
得られる。このようにして得た結晶は実施例１に示すと
おり純度９９．９％と高品質であり、通常の用途には、
更に精製の必要はないが、再結晶法等により更に高純度
に精製することは勿論可能である。
【００１０】
【実施例】以下に、実施例を示し本発明を説明するが、
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ３−イソキノリンカルボニトリル０．５１ｇ（３．３１
ミリモル）にｔｅｒｔ−ブチルアルコール１．４５ｇ
（１９．５６ミリモル）を加え、攪拌下、内温を２５〜
３０℃に保ち、８０％硫酸２．６６ｇ（２１．６ミリモ
ル）を６分かけて加えた。引き続き同温度に２時間保っ
た後、内温を２０〜２５℃に保ち水１０．６ｇを加え
た。次に、２８％アンモニア水を加えてｐＨを６．８と
して、結晶を析出せしめた。析出した結晶を濾過、水洗
後、乾燥して白色結晶として３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルカルバモイル）イソキノリン０．６８ｇ（２．９８ミ
リモル）を得た（収率：９０％）。得られた結晶を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、純度は９９．９
％であった。この結晶をトルエンとシクロヘキサンの混
合溶媒を用いて再結晶して純粋な３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−
ブチルカルバモイル）イソキノリンを得た後、以下の分
析を行った。融点：１１３．７℃（中心値）
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ３−イソキノリンカルボニトリル０．５１ｇ（３．３１
ミリモル）にｔｅｒｔ−ブチルアルコール１．４５ｇ
（１９．５６ミリモル）を加え、攪拌下、内温を２５〜
３０℃に保ち、８０％硫酸２．６６ｇ（２１．６ミリモ
ル）を６分かけて加えた。引き続き同温度に２時間保っ
た後、内温を２０〜２５℃に保ち水１０．６ｇを加え
た。次に、２８％アンモニア水を加えてｐＨを６．８と
して、結晶を析出せしめた。析出した結晶を濾過、水洗
後、乾燥して白色結晶として３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルカルバモイル）イソキノリン０．６８ｇ（２．９８ミ
リモル）を得た（収率：９０％）。得られた結晶を液体
クロマトグラフィーで分析したところ、純度は９９．９
％であった。この結晶をトルエンとシクロヘキサンの混
合溶媒を用いて再結晶して純粋な３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−
ブチルカルバモイル）イソキノリンを得た後、以下の分
析を行った。融点：１１３．７℃（中心値）
【００１１】＜質量分析＞ ＣＩＭＳ（イソブタン） Ｍ／Ｚ：２２９［Ｍ＋Ｈ］+ ＜ＮＭＲ分析＞
【００１２】
【化３】
【００１３】
【表１】
Claims (5)
- 【請求項１】 式： 【化１】 で示される３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）
イソキノリン。 - 【請求項２】 酸の存在下、３−イソキノリンカルボニ
トリルを、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール又はイソブチレ
ンと反応せしめることを特徴とする請求項１記載の３−
（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリンの
製造法。 - 【請求項３】 酸が硫酸である請求項２記載の方法。
- 【請求項４】 ３−イソキノリンカルボニトリルとｔｅ
ｒｔ−ブチルアルコールとの混合物中に硫酸を加えるこ
とを特徴とする請求項３記載の方法。 - 【請求項５】 ３−イソキノリンカルボニトリル１モル
に対して硫酸を２モル以上使用し、０〜５０℃で反応を
行うことを特徴とする請求項３又は４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9247724A JPH1171352A (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | ３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9247724A JPH1171352A (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | ３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリン及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171352A true JPH1171352A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=17167736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9247724A Pending JPH1171352A (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | ３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル）イソキノリン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171352A (ja) |
-
1997
- 1997-08-27 JP JP9247724A patent/JPH1171352A/ja active Pending
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