JPH1179958A - セット保持性毛髪化粧料 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
やかな仕上がり、柔軟な触感、良好なセット保持性、そ
して特に優れた光沢と艶を付与し、貯蔵安定性に特に優
れるセット保持性毛髪化粧料の提供。 【解決手段】アミノ基またはアンモニウム基とフェニル
基含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するポリシロキ
サン〔例,下式の化合物(基の例:R1 ,R2 =Me,
Q1 =−C3 H6 NH2 ,Q2 =Ph等〕と、アニオン
性ポリマーとを反応させて得られる複合高分子を含有す
るセット保持性毛髪化粧料。
Description
粧料に関し、より詳しくは、毛髪に対してなめらかな感
触、優れた櫛通り性、しなやかな仕上がり、柔軟な触感
等を付与し、特に優れた光沢と優れた艶を付与するセッ
ト保持性毛髪化粧料に関するものである。
そのまま保持させるセットローション、ヘアスプレイ等
の毛髪化粧料として、毛髪を保持するための膜形成性樹
脂を主成分とした組成物が各種提案されている。特に、
本出願人が出願した特開平5−43804号公報には、
アミノ基含有アルキル基を分子内に含むポリシロキサン
とアニオン性ポリマーとの反応生成物を含有する毛髪化
粧料が、毛髪に対して優れた光沢、なめらかな感触、優
れた櫛通り性、しなやかな仕上がり、良好なセット保持
性を付与し、しかも貯蔵安定性に優れていることが開示
されている。
保持性毛髪化粧料は、各種特性に優れているものの、近
年の流行により特に要求されるようになった光沢や艶の
付与は十分とはいえなかった。このため、十分な光沢お
よび艶を付与し得るセット保持性毛髪化粧料が望まれて
いる。
技術の欠点を克服すること、すなわち、毛髪に対してな
めらかな感触、優れた櫛通り性、しなやかな仕上がり、
柔軟な触感、良好なセット保持性を付与し、貯蔵安定性
に優れるばかりでなく、十分な光沢および艶を付与する
セット保持性毛髪化粧料の提供を課題とする。
決するため、鋭意検討した結果、特定のアミノ基または
アンモニウム基含有ポリシロキサンにフェニル基含有基
をさらに導入することにより、非常に良好な結果が得ら
れ、さらに安定性が著しく改良されることを見出し、さ
らに検討を重ね本発明を完成させた。
モニウム基とフェニル基含有基とをそれぞれ少なくとも
1つ有するポリシロキサンと、アニオン性ポリマーとを
反応させて得られる複合高分子を含有することを特徴と
するセット保持性毛髪化粧料に関する。
のアルキル基、水酸基、炭素原子数1ないし5のアルコ
キシ基またはトリメチルシロキシ基を表し、Q1 は次
式:−R3 X{R3 は直接結合または炭素原子数2ない
し6のアルキレン基を表し、そしてXは次式:−(NR
4 R5 )e NR4 2 、−(NR4 R5)e N+ R4 3 A
- および−(NR4 R5 )e N(R4 )COR6 (R4
は互いに独立して水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表し、R5 は炭素原子数2ないし6のア
ルキレン基を表し、R6 は炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表し、A- はCl- 、Br- 、I- またはCO
O- を表し、そしてeは0ないし6の整数を表す)から
なる群から選択される基を表す}で表される基を表し、
Q2 はフェニル基含有基を表し、R2 は互いに独立して
前記R1 、Q1 またはQ2 に定義したものと同じ意味を
表し、そしてx、yおよびzはいずれも0以上の整数
で、かつ、0≦x+y+z≦2000であるが、ただし
y=0の場合はR2 の少なくとも1つはQ1 であり、z
=0の場合はR2 の少なくとも1つはQ2 である〕で表
されるポリシロキサンとアニオン性ポリマーとを反応さ
せて得られる複合高分子を含有することを特徴とするセ
ット保持性毛髪化粧料に関する。
化粧料において、上記複合高分子が、アルカリ性化合物
により中和率60ないし150%となるように中和され
ているものが好ましい。
8のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基等であり、好ま
しくはメチル基またはエチル基、特に好ましくはメチル
基であるか、またはトリメチルシロキシ基〔−OSi
(CH3 )3 〕である。また、分子中の基R1 は互いに
同一であっても、相違していてもよい。
で表される基であり、具体例として以下の基等を挙げる
ことができる:
り、例えば次式:−R3 A(式中、R3 は上で定義され
たものと同じ意味、すなわち直接結合または炭素原子数
2ないし6のアルキレン基、特にエチレン基を表し、そ
してAは未置換またはアルキル基、特にメチル基により
置換されたフェニル基を表す)で表される基であり、具
体的にはフェニル基(以下、−Phとも表記する)、ト
リル基〔−Ph(CH3 )〕、キシリル基〔−Ph(C
H3 )2 〕、フェネチル基〔−C2 H4 Ph〕、トリル
エチレン基〔−C2 H4 Ph(CH3 )〕等を挙げるこ
とができる。なお、フェニル環上の置換基はあらゆる位
置に結合し得る。すなわち、置換基が1個の場合、基R
3 への結合手または遊離結合手に対してo、m−または
p−位であってよく、置換基が2個の場合、互いにo、
m−またはp−位であってよく、そしてそれ以上の置換
基を有する場合でも、どの位置に結合されていてもよ
い。また、上記式中の基R2 は互いに独立して前記
R1 、Q1 またはQ2 のいずれかに定義したものと同じ
意味を表すが、その一部または全部が水酸基またはアル
コキシ基であるポリシロキサンを用いたセット保持性毛
髪化粧料は、セット保持性はより良好なものの、保存安
定性が若干劣る可能性がある。
数である。この範囲を外れると、アニオン性ポリマーと
の反応生成物である複合高分子がゲル化を起こしやす
く、安定したセット保持性毛髪化粧料の調製が困難とな
り、また、光沢や艶を毛髪に付与する特性が低下する。
マーとしては、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロ
リドンビニルアセテートコポリマー、ポリメチルビニル
エーテルとマレイン酸のエチルおよびブチルモノエステ
ルとの共重合体、カルボキシル化ポリビニルアセテート
コポリマー、酢酸ビニルとクロトン酸との共重合体、ア
クリル酸アルキルエステルとメタクリル酸アルキルエス
テルとの共重合体、ジメチルヒダントインホルムアルデ
ヒド樹脂等が挙げられ、特にカルボキシル基含有ポリマ
ーが望ましい。
使用される複合高分子の製造方法を概略説明する。最初
に上記ポリシロキサン100重量部に対して、上記アニ
オン性ポリマー20〜5000重量部を反応させる。上
記範囲より上記ポリシロキサンの量が少ないと、セット
性が不十分となることがあり、そして上記範囲より上記
ポリシロキサンが多いと、光沢性、しなやかさ等が不十
分となることがある。次に、反応生成物(複合高分子)
を、アルカリ性化合物を用いて中和率60〜150%と
なるように中和してもよく、これにより、貯蔵安定性を
より向上させることができる。この中和率が60%未満
であると、生成物(複合高分子)の水溶性が不十分とな
ることがあり、150%を越えると、生成物(複合高分
子)による毛髪セット保持性が低下し、べたつき性が増
加することがあり、それぞれ好ましくない。中和に使用
されるアルカリ性化合物は特に限定されないが、2−ア
ミノ−2−メチルプロパノール、2−アミノ−2−メチ
ル−1,3−プロパンジオールまたはトリイソプロパノ
ールアミン等が使用できる。
の複合高分子を主成分とするが、キャリアとして低級ア
ルコールまたは水と低級アルコールとの混合物を使用す
ることにより、スプレー状、霧状、液状または泡状(ム
ース)の形態にある毛髪化粧料とすることができる。
常の毛髪化粧料に配合されている添加剤を、本発明の効
果が損なわれない程度に配合することができる。例え
ば、本発明の上記ポリシロキサンの範囲外の以下の添加
剤を適量配合してもよい:各種形状(例えばオイル,樹
脂,ガム,ゴム,粉末等)のシリコーン化合物(例えば
ジメチルポリシロキサン,ジメチルメチルフェニルポリ
シロキサン,ジメチルジフェニルポリシロキサン,アミ
ノ変性ジメチルポリシロキサン,エポキシ変性ジメチル
ポリシロキサン,ポリエーテル変性ジメチルポリシロキ
サン,ポリカプロラクトンジメチルポリシロキサン,α
−オレフィン変性ジメチルポリシロキサン等)、各種油
分(例えばツバキ油,ナタネ油,ゴマ油,サフラワー
油,綿実油,ヒマシ油,大豆油,ヤシ油,パーム油,ミ
ツロウ,モンタンロウ,ラノリン,スクワレン等)、界
面活性剤(例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩,ポリ
オキシアルキレンアルキル硫酸エステル,アルキル硫酸
エステル,アルカンスルホン酸塩,アルキルエトキシカ
ルボン酸塩,コハク酸誘導体,アルキルアミンオキサイ
ド,イミダゾリン型化合物,ポリオキシエチレンアルキ
ルまたはアルケニルエーテル,ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル,高級脂肪酸アルカノールアミド
またはそのアルキレンオキサイド付加物等)、本発明の
アニオン性ポリマー以外の高分子化合物(例えばヒドロ
キシエチルセルロース,ヒドロキシプロピルセルロー
ス,ヒドロキシプロピルメチルセルロース,メチルセル
ロース,カチオン化セルロース,カチオン化高分子,ポ
リ(2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン
酸ナトリウム,特開平5−310538号公報に開示さ
れたカチオン性樹脂等)、保湿剤(例えばグリセリン,
エチレングリコール類,プロピレングリコール類,ソル
ビトール,マルテトール,ピロリドンカルボン酸ナトリ
ウム,ポリオキシエチレンメチルグルコキシド,グルコ
ール等)、粉体(例えばセリサイト,シリカアルミナ,
シリカゲル,カオリン,タルク,ベンガラ,グンジョ
ウ、雲母,雲母チタン,酸化鉄,酸化チタン,酸化マグ
ネシウム,酸化クロム,酸化アンチモン,一酸化亜鉛,
二酸化亜鉛,炭酸マグネシウム,炭酸カルシウム,リン
酸カルシウム,硫酸バリウム,水酸化アルミニウム,水
酸化クロム,メタケイ酸アルミン酸マグネシウム,ケイ
酸アルミン酸マグネシウム,ポリエチレン粉体等)、酸
化防止剤、紫外線吸収剤、香料、染料、顔料、色素、防
腐剤、ビタミン剤、ホルモン剤、消臭剤、固着剤等。
は、毛髪に対してなめらかな感触、優れた櫛通り性、し
なやかな仕上がり、柔軟な触感等を付与し、かつ、良好
なセット保持性を付与し、貯蔵安定性に特に優れ、さら
に特に優れた光沢および艶を付与する。従って、本発明
のセット保持性毛髪化粧料は、頭髪、カツラ、ペット等
の体毛や羽毛等に適用可能である。なお、本明細書にお
いて、「セット保持性」とはこれまでの記載から明らか
なように、当該化粧料を適用した頭髪や体毛等を一定の
形に長時間そのまま保持させ得る特性を意味する。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
なく、本発明の技術的思想を利用する実施態様は全て本
発明の範囲に含まれるものである。なお、以下の実施例
においては、セット保持性毛髪化粧料の主成分である複
合高分子の合成例を最初に説明し、その後、該複合高分
子を配合したセット保持性毛髪化粧料の各特性の評価結
果を説明する。
宇治ケミカル株式会社製,アクリル酸アルキルエステル
とメタクリル酸アルキルエステルとの共重合体の50%
エタノール溶液)24重量部をエチルアルコール80重
量部に投入し、室温にて攪拌して溶解させた。次いで、
次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(1)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアンモニウム基およびフェニル基含有ポリシ
ロキサン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さら
に、窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還
流を3時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重
量%に調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メ
チルプロパノールを、中和率が70%となるように添加
および攪拌して中和し複合高分子(2)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(3)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(4)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(5)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェネチル基含有ポリシロキ
サン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、
窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を
3時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%
に調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチル
プロパノールを、中和率が70%となるように添加およ
び攪拌して中和し複合高分子(6)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(7)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(8)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェネチル基含有ポリシロキ
サン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、
窒素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を
3時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%
に調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチル
プロパノールを、中和率が70%となるように添加およ
び攪拌して中和し複合高分子(9)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物に2−アミノ−2−メチルプ
ロパノールを、中和率が70%となるように添加および
攪拌して中和し複合高分子(10)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基含有ポリシロキサン3重量部を添加
し、室温で攪拌混合した。さらに、窒素ガス雰囲気下で
攪拌しながら、80℃で加熱還流を3時間行った後、溶
媒を流出させ、固形分を15重量%に調整した。得られ
た生成物に2−アミノ−2−メチルプロパノールを、中
和率が70%となるように添加および攪拌して中和し複
合高分子(11)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基含有ポリシロキサン3重量部を添加
し、室温で攪拌混合した。さらに、窒素ガス雰囲気下で
攪拌しながら、80℃で加熱還流を3時間行った後、溶
媒を流出させ、固形分を15重量%に調整した。得られ
た生成物に2−アミノ−2−メチルプロパノールを、中
和率が70%となるように添加および攪拌して中和し複
合高分子(12)を得た。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン(合成例1で用いたものと同一)3重量部を添加し、
室温で攪拌混合した。さらに、窒素ガス雰囲気下で攪拌
しながら、80℃で加熱還流を3時間行った後、溶媒を
流出させ、固形分を15重量%に調整した。得られた生
成物は中和を行わず、複合高分子(13)とした。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物は中和を行わず、複合高分子
(14)とした。
量部をエチルアルコール80重量部に投入し、室温にて
攪拌して溶解させた。次いで、次式: で表されるアミノ基およびフェニル基含有ポリシロキサ
ン3重量部を添加し、室温で攪拌混合した。さらに、窒
素ガス雰囲気下で攪拌しながら、80℃で加熱還流を3
時間行った後、溶媒を流出させ、固形分を15重量%に
調整した。得られた生成物は中和を行わず、複合高分子
(15)とした。
に混合することにより調製した。得られた化粧料をセッ
ト剤1とする。成分 配合量(重量%) 複合高分子(1) 10 エタノール 30 香料 0.1 防腐剤 0.01 水 バランス また、上記セット剤1における複合高分子(1)を複合
高分子(2)〜(15)のいずれかに代えて、セット剤
2〜15(うち、セット剤11および12が従来の比較
例)を調製した。また、上記セット剤1における複合高
分子(1)をアニオン性ポリマー(合成例1で用いたプ
ラサイズL−53)に代えて、セット剤16(ブラン
ク)を調製した。
の光沢性、セット保持性、なめらかさ、しっとり感およ
びべたつきの程度(少ないほど良好)について評価し
た。評価はセット剤11を基準として視覚および触覚に
より判断し、セット剤11より優れているものを◎、セ
ット剤11と同等のものを〇、そしてセット剤11より
劣っているものを×とした。結果を表1にまとめて示
す。
で保存したところ、セット剤13に問題とならない程度
にわずかに沈澱が発生したのみで、その他のものは全て
変化はなかった。さらに、セット剤1に使用した複合高
分子の中和率を30%、60%、150%または200
%とした以外は、セット剤1と同様のセット剤につい
て、同様に保存したところ、中和率60%および150
%のものに外観の変化は全く見られなかったが、中和率
30%および200%のものに、問題とならない程度に
わずかに沈澱が発生した。
て、全てセット剤11と同等であるとの評価であった
が、分子両端部に水酸基またはアルコキシ基を有するポ
リシロキサンを用いた本発明のセット剤14および15
は、その他のセット剤に比べ、ややセット保持性が優れ
ていることが確認されている。
ット保持性毛髪化粧料は、毛髪に対してなめらかな感
触、優れた櫛通り性、しなやかな仕上がり、柔軟な触感
等を付与し、良好なセット保持性、しっとり感を付与
し、そして特に優れた光沢および艶を付与し、べたつき
が少なく、貯蔵安定性に特に優れる。従って、本発明の
セット保持性毛髪化粧料は、十分な光沢および艶付与性
等の毛髪化粧料に要求される種々の優れた特性を併せ持
つ、これまで提案されたことのないものである。
Claims (3)
- 【請求項1】 アミノ基またはアンモニウム基とフェニ
ル基含有基とをそれぞれ少なくとも1つ有するポリシロ
キサンと、アニオン性ポリマーとを反応させて得られる
複合高分子を含有することを特徴とするセット保持性毛
髪化粧料。 - 【請求項2】 次式: 〔式中、 R1 は互いに独立して炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、水酸基、炭素原子数1ないし5のアルコキシ基ま
たはトリメチルシロキシ基を表し、 Q1 は次式:−R3 X{R3 は直接結合または炭素原子
数2ないし6のアルキレン基を表し、そしてXは次式:
−(NR4 R5 )e NR4 2 、−(NR4 R5)e N+
R4 3 A- および−(NR4 R5 )e N(R4 )COR
6 (R4 は互いに独立して水素原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し、R5 は炭素原子数2ない
し6のアルキレン基を表し、R6 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表し、A- はCl- 、Br- 、I- ま
たはCOO- を表し、そしてeは0ないし6の整数を表
す)からなる群から選択される基を表す}で表される基
を表し、 Q2 はフェニル基含有基を表し、 R2 は互いに独立して前記R1 、Q1 またはQ2 に定義
したものと同じ意味を表し、そしてx、yおよびzはい
ずれも0以上の整数で、かつ、0≦x+y+z≦200
0であるが、ただしy=0の場合はR2 の少なくとも1
つはQ1 であり、z=0の場合はR2 の少なくとも1つ
はQ2 である〕で表されるポリシロキサンとアニオン性
ポリマーとを反応させて得られる複合高分子を含有する
ことを特徴とするセット保持性毛髪化粧料。 - 【請求項3】 前記複合高分子が、アルカリ性化合物に
より中和率60ないし150%となるように中和されて
いる請求項1または2記載のセット保持性毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25933297A JPH1179958A (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | セット保持性毛髪化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25933297A JPH1179958A (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | セット保持性毛髪化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1179958A true JPH1179958A (ja) | 1999-03-23 |
Family
ID=17332636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25933297A Pending JPH1179958A (ja) | 1997-09-08 | 1997-09-08 | セット保持性毛髪化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1179958A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100888362B1 (ko) | 2007-06-29 | 2009-03-16 | 한국생산기술연구원 | 블록화된 오르가노 폴리실록산 유도체를 포함하는 섬유유연제 조성물 |
-
1997
- 1997-09-08 JP JP25933297A patent/JPH1179958A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100888362B1 (ko) | 2007-06-29 | 2009-03-16 | 한국생산기술연구원 | 블록화된 오르가노 폴리실록산 유도체를 포함하는 섬유유연제 조성물 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040423 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20041028 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041118 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20041119 |
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| A521 | Written amendment |
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Effective date: 20050111 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060104 |