JPH1180038A - 炭化水素流から酸化合物を除去する方法 - Google Patents
炭化水素流から酸化合物を除去する方法Info
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- JPH1180038A JPH1180038A JP10187795A JP18779598A JPH1180038A JP H1180038 A JPH1180038 A JP H1180038A JP 10187795 A JP10187795 A JP 10187795A JP 18779598 A JP18779598 A JP 18779598A JP H1180038 A JPH1180038 A JP H1180038A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸化合物が吸着材料上に吸着している条件に
おいて吸着材料の固定床を通して工程流を流し、そして
精製された炭化水素工程流を回収することによって炭化
水素工程流中に含まれる酸化合物を取り除く方法を提供
する。 【解決手段】 炭化水素工程流との接触に先立って上記
材料に水を吸着させる。
おいて吸着材料の固定床を通して工程流を流し、そして
精製された炭化水素工程流を回収することによって炭化
水素工程流中に含まれる酸化合物を取り除く方法を提供
する。 【解決手段】 炭化水素工程流との接触に先立って上記
材料に水を吸着させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、炭化水素流から酸
化合物を除去する方法に関する。特に、本発明は、酸化
合物を含有する炭化水素の流出流からの溶解した酸およ
び酸誘導体の除去および回収に有用である。
化合物を除去する方法に関する。特に、本発明は、酸化
合物を含有する炭化水素の流出流からの溶解した酸およ
び酸誘導体の除去および回収に有用である。
【０００２】
【従来の技術】イソブタンのアルキル化は、液状ブレン
ステッド酸、例えば硫酸またはフッ素化された酸による
触媒作用を受けることのできる方法の一例である。アル
キル化反応器からの生成物流は、溶解した酸またはその
誘導体を含有することがあるので、それらは生成物から
取り除かなければならない。
ステッド酸、例えば硫酸またはフッ素化された酸による
触媒作用を受けることのできる方法の一例である。アル
キル化反応器からの生成物流は、溶解した酸またはその
誘導体を含有することがあるので、それらは生成物から
取り除かなければならない。
【０００３】米国特許第5,396,018 号明細書には、炭化
水素転化工程から出る、酸触媒を含有する転化された炭
化水素流の生成物流を、固形吸着材料の固定床を通して
流し；そして吸着床を通して流される炭化水素の工程流
中に吸着された酸触媒を脱着することによって、酸触媒
化転化工程から酸触媒を回収する方法が記載されてい
る。
水素転化工程から出る、酸触媒を含有する転化された炭
化水素流の生成物流を、固形吸着材料の固定床を通して
流し；そして吸着床を通して流される炭化水素の工程流
中に吸着された酸触媒を脱着することによって、酸触媒
化転化工程から酸触媒を回収する方法が記載されてい
る。
【０００４】この方法により吸着剤を通したサンプル通
過において生成物流から全ての酸がそして脱着の後にほ
とんどの酸が取り除かれるが、少量の酸は吸着剤上に残
留し、そして脱着のための炭化水素流を使用した多数の
吸着および脱着サイクルの後にリサイクルされない。こ
の方法のその他の欠点は、吸着剤の能力が限られている
のでこれを頻繁に再生しなければならない点にある。
過において生成物流から全ての酸がそして脱着の後にほ
とんどの酸が取り除かれるが、少量の酸は吸着剤上に残
留し、そして脱着のための炭化水素流を使用した多数の
吸着および脱着サイクルの後にリサイクルされない。こ
の方法のその他の欠点は、吸着剤の能力が限られている
のでこれを頻繁に再生しなければならない点にある。
【０００５】その他の欠点は、炭化水素流から酸を分離
するのに効率的である吸着剤が、アルキル化工程からの
流出流に存在することのある酸のエステルを分離するの
にあまり効率的でない点にある。米国特許第5,603,812
号明細書には、水溶液からフッ素化スルホン酸を回収す
る方法が記載されており、そして米国特許第5,220,095
号明細書には、水を用いて炭化水素流から酸を抽出する
方法が記載されている。
するのに効率的である吸着剤が、アルキル化工程からの
流出流に存在することのある酸のエステルを分離するの
にあまり効率的でない点にある。米国特許第5,603,812
号明細書には、水溶液からフッ素化スルホン酸を回収す
る方法が記載されており、そして米国特許第5,220,095
号明細書には、水を用いて炭化水素流から酸を抽出する
方法が記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アル
キル化工程を包含する酸触媒工程流出流から酸化合物、
例えばスルホン酸およびこれらの酸のエステルを取り除
くための効率的な方法を提供することにある。
キル化工程を包含する酸触媒工程流出流から酸化合物、
例えばスルホン酸およびこれらの酸のエステルを取り除
くための効率的な方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、吸着
材料の固定床を通して工程流を流し、そしてそれによっ
て酸化合物を吸着し、そして精製された炭化水素工程流
を回収することによって、炭化水素工程流中に含まれる
酸化合物を取り除く方法において、炭化水素工程流との
接触に先立って吸着材料に水を吸着させることからなる
上記方法を提供する。
材料の固定床を通して工程流を流し、そしてそれによっ
て酸化合物を吸着し、そして精製された炭化水素工程流
を回収することによって、炭化水素工程流中に含まれる
酸化合物を取り除く方法において、炭化水素工程流との
接触に先立って吸着材料に水を吸着させることからなる
上記方法を提供する。
【０００８】本発明による方法は、例えば米国特許第5,
220,095 号明細書および米国特許第5,245,100 号明細書
に記載されているようなアルキル化工程からの生成物流
からフッ素化アルカンスルホン酸およびそれらのエステ
ル誘導体を取り除くために特に有用である。本発明によ
る方法は、水溶液中の酸化合物の定量的な回収を提供す
る。
220,095 号明細書および米国特許第5,245,100 号明細書
に記載されているようなアルキル化工程からの生成物流
からフッ素化アルカンスルホン酸およびそれらのエステ
ル誘導体を取り除くために特に有用である。本発明によ
る方法は、水溶液中の酸化合物の定量的な回収を提供す
る。
【０００９】本発明を操作する際には、生成物流に含ま
れる酸およびエステルを吸着する湿潤した吸着剤に炭化
水素転化工程からの生成物流を接触させる。続いての段
階において、水を用いて抽出することによって吸着剤か
ら酸を回収することができる。続いての段階において、
さらに吸着段階に使用する前に、吸着剤を乾燥しそして
湿潤させる。
れる酸およびエステルを吸着する湿潤した吸着剤に炭化
水素転化工程からの生成物流を接触させる。続いての段
階において、水を用いて抽出することによって吸着剤か
ら酸を回収することができる。続いての段階において、
さらに吸着段階に使用する前に、吸着剤を乾燥しそして
湿潤させる。
【００１０】好ましい態様では、水が添加されている固
形吸着材料の固定床が使用される。添加される水の量
は、好ましくは吸着材料の孔の表面を湿潤させるだけで
十分であるが、固形吸着剤の孔が満たされるほど多くす
るべきではない。シリカゲルは好適な吸着材料であり、
そして好ましい水の量はシリカゲルの表面積および細孔
容積に応じて０．１〜５０％（ｗ／ｗ）の範囲である。
その他の好適な吸着材料はアルミナを包含する。
形吸着材料の固定床が使用される。添加される水の量
は、好ましくは吸着材料の孔の表面を湿潤させるだけで
十分であるが、固形吸着剤の孔が満たされるほど多くす
るべきではない。シリカゲルは好適な吸着材料であり、
そして好ましい水の量はシリカゲルの表面積および細孔
容積に応じて０．１〜５０％（ｗ／ｗ）の範囲である。
その他の好適な吸着材料はアルミナを包含する。
【００１１】水は床を通して均等に分配させるか、また
は床の上流端部に濃縮させることができる。後者の場合
には、床の湿潤した部分の通過の後に炭化水素流中に溶
解している水の除去に吸着床の下部を利用することがで
きる。吸着材料を湿潤させるための水は、炭化水素流中
に溶解させるかまたは床に直接噴霧して床の端部から添
加することができる。この代わりに、吸着剤を完全に湿
潤させ、そして過剰量の水を引き続いての部分乾燥によ
り取り除くことができる。
は床の上流端部に濃縮させることができる。後者の場合
には、床の湿潤した部分の通過の後に炭化水素流中に溶
解している水の除去に吸着床の下部を利用することがで
きる。吸着材料を湿潤させるための水は、炭化水素流中
に溶解させるかまたは床に直接噴霧して床の端部から添
加することができる。この代わりに、吸着剤を完全に湿
潤させ、そして過剰量の水を引き続いての部分乾燥によ
り取り除くことができる。
【００１２】引き続いて吸着された酸は、水を用いて洗
浄することによって回収される。これによって、吸着さ
れた酸化合物は、水溶液として完全に抽出することがで
きる。吸着剤の乾燥および必要量の水の添加の後に、吸
着剤を完全に再生する。
浄することによって回収される。これによって、吸着さ
れた酸化合物は、水溶液として完全に抽出することがで
きる。吸着剤の乾燥および必要量の水の添加の後に、吸
着剤を完全に再生する。
【００１３】
実施例１ シリカゲル（Merck 100 、0.2-0.5mm ）を４５０℃で乾
燥し、引き続いて１０％（ｗ／ｗ）の水で湿潤させた。
長さ３ｍ、直径１／４”の管に湿潤したシリカゲル（50
mL）を充填し、吸着剤として使用した。この管を３０℃
に温度制御された浴中に浸し、イソブタンを液状に保持
するために十分な圧力で液状イソブタンを用いて浮かせ
た。滞留時間が約５分となるように5-10g/分の速度で吸
着剤を通して200-1000ppm のトリフルオロメタンスルホ
ン酸を含有するイソブタン流を流した。水を用いた抽出
およびイオンクロマトグラフィーによるトリフレート(t
riflate)含有量の測定により、管からの流出流をそのト
リフルオロメタンスルホン酸の含有量に関して分析し
た。
燥し、引き続いて１０％（ｗ／ｗ）の水で湿潤させた。
長さ３ｍ、直径１／４”の管に湿潤したシリカゲル（50
mL）を充填し、吸着剤として使用した。この管を３０℃
に温度制御された浴中に浸し、イソブタンを液状に保持
するために十分な圧力で液状イソブタンを用いて浮かせ
た。滞留時間が約５分となるように5-10g/分の速度で吸
着剤を通して200-1000ppm のトリフルオロメタンスルホ
ン酸を含有するイソブタン流を流した。水を用いた抽出
およびイオンクロマトグラフィーによるトリフレート(t
riflate)含有量の測定により、管からの流出流をそのト
リフルオロメタンスルホン酸の含有量に関して分析し
た。
【００１４】吸着剤を通して200-1000ppm のトリフルオ
ロメタンスルホン酸を含有する4.2kg を越える量のイソ
ブタンを流し、そして種々の供給流および導入部の酸濃
度において流出流のサンプルを取り出した。全ての流出
流サンプルは、流れおよび供給流濃度に関係なく、1ppm
未満のトリフルオロメタンスルホン酸しか含有していな
かった。 実施例２ シリカゲル（Merck 100 、0.2-0.5mm ）を４５０℃で乾
燥し、引き続いて１０％（ｗ／ｗ）の水で湿潤させた。
長さ３ｍ、直径１／４”の管に湿潤したシリカゲルを充
填し、吸着剤として使用した。この管を３０℃に温度制
御された浴中に浸し、イソブタンを液状に保持するため
に十分な圧力で液状イソブタンを用いて浮かせた。０．
５％（ｗ／ｗ）のプロペンおよび100-2000ppm のイソプ
ロピルトリフレートを含有するイソブタン流からなる供
給流を、5-10g/分の速度で吸着剤を通して流した。管か
らの流出流のサンプルをそのトリフルオロメタンスルホ
ン酸およびエステルの含有量に関して分析した。各サン
プルを、水を用いて室温で十分な時間処理して、全ての
イソプロピルトリフレートを10〜20時間で遊離酸に水素
化させた。トリフルオロメタンスルホン酸を水で抽出
し、そして水性抽出物中のトリフレート含有量をイオン
クロマトグラフィーで測定した。
ロメタンスルホン酸を含有する4.2kg を越える量のイソ
ブタンを流し、そして種々の供給流および導入部の酸濃
度において流出流のサンプルを取り出した。全ての流出
流サンプルは、流れおよび供給流濃度に関係なく、1ppm
未満のトリフルオロメタンスルホン酸しか含有していな
かった。 実施例２ シリカゲル（Merck 100 、0.2-0.5mm ）を４５０℃で乾
燥し、引き続いて１０％（ｗ／ｗ）の水で湿潤させた。
長さ３ｍ、直径１／４”の管に湿潤したシリカゲルを充
填し、吸着剤として使用した。この管を３０℃に温度制
御された浴中に浸し、イソブタンを液状に保持するため
に十分な圧力で液状イソブタンを用いて浮かせた。０．
５％（ｗ／ｗ）のプロペンおよび100-2000ppm のイソプ
ロピルトリフレートを含有するイソブタン流からなる供
給流を、5-10g/分の速度で吸着剤を通して流した。管か
らの流出流のサンプルをそのトリフルオロメタンスルホ
ン酸およびエステルの含有量に関して分析した。各サン
プルを、水を用いて室温で十分な時間処理して、全ての
イソプロピルトリフレートを10〜20時間で遊離酸に水素
化させた。トリフルオロメタンスルホン酸を水で抽出
し、そして水性抽出物中のトリフレート含有量をイオン
クロマトグラフィーで測定した。
【００１５】3942g の供給混合物を通過させた後でも、
流出する炭化水素サンプルは依然として1ppm未満のトリ
フレートしか含有していなかった。引き続いてのサンプ
ルでは、トリフレート含有量は徐々に100ppmを越えるま
で上昇し、吸着剤中へのエステル破過(breakthrough)を
示した。引き続いて、吸着剤を水で洗浄し、吸着された
量のトリフルオロメタンスルホン酸エステルを回収し
た。これによって、3.8gのトリフルオロメタンスルホン
酸を含有する水溶液を回収した。 実施例３（比較例） この実験では、吸着剤として使用するシリカゲルが乾燥
状態である点を除いて条件は実施例３と同じであった。
流出する炭化水素サンプルは依然として1ppm未満のトリ
フレートしか含有していなかった。引き続いてのサンプ
ルでは、トリフレート含有量は徐々に100ppmを越えるま
で上昇し、吸着剤中へのエステル破過(breakthrough)を
示した。引き続いて、吸着剤を水で洗浄し、吸着された
量のトリフルオロメタンスルホン酸エステルを回収し
た。これによって、3.8gのトリフルオロメタンスルホン
酸を含有する水溶液を回収した。 実施例３（比較例） この実験では、吸着剤として使用するシリカゲルが乾燥
状態である点を除いて条件は実施例３と同じであった。
【００１６】530gの供給混合物を流した後に、流出流中
のトリフレート含有量は1ppm未満から急速に上昇した。
引き続いてのサンプルでは、流出流中のトリフレート含
有量は100ppmを越えた。引き続いて、吸着剤を水で洗浄
し、吸着されたトリフルオロメタンスルホン酸の全量を
測定すると0.3gであった。 実施例４（比較例） 約4000ppm のトリフルオロメタンスルホン酸をイソプロ
ピルエステルの状態で含有する40mLの石油エーテルを室
温で10mLの水と撹拌した。45分後に、炭化水素相のエス
テル含有量を測定する。当初のエステルの約50％が炭化
水素相に存在した。
のトリフレート含有量は1ppm未満から急速に上昇した。
引き続いてのサンプルでは、流出流中のトリフレート含
有量は100ppmを越えた。引き続いて、吸着剤を水で洗浄
し、吸着されたトリフルオロメタンスルホン酸の全量を
測定すると0.3gであった。 実施例４（比較例） 約4000ppm のトリフルオロメタンスルホン酸をイソプロ
ピルエステルの状態で含有する40mLの石油エーテルを室
温で10mLの水と撹拌した。45分後に、炭化水素相のエス
テル含有量を測定する。当初のエステルの約50％が炭化
水素相に存在した。
Claims (6)
- 【請求項１】 酸化合物が吸着材料上に吸着している条
件において吸着材料の固定床を通して工程流を流し、そ
して精製された炭化水素工程流を回収することによって
炭化水素工程流中に含まれる酸化合物を取り除く方法に
おいて、炭化水素工程流との接触に先立って上記材料に
水を吸着させることを特徴とする上記方法。 - 【請求項２】 炭化水素工程流が炭化水素基質の酸触媒
化されたアルキル化工程からの流出流である請求項１に
記載の方法。 - 【請求項３】 酸化合物がパーフルオロ化されたスルホ
ン酸および／またはそのエステルを含有する請求項１に
記載の方法。 - 【請求項４】 酸化合物がトリフルオロメタンスルホン
酸および／またはトリフレートエステルである請求項１
に記載の方法。 - 【請求項５】 吸着材料がシリカおよび／またはアルミ
ナからなる請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 さらに水で抽出することによって吸着さ
れた酸化合物を回収する段階を包含する請求項１〜５の
いずれかに記載の方法。
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