JPH1184694A - 電子写真感光体用電荷輸送材料の精製法 - Google Patents
電子写真感光体用電荷輸送材料の精製法Info
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- JPH1184694A JPH1184694A JP24360497A JP24360497A JPH1184694A JP H1184694 A JPH1184694 A JP H1184694A JP 24360497 A JP24360497 A JP 24360497A JP 24360497 A JP24360497 A JP 24360497A JP H1184694 A JPH1184694 A JP H1184694A
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた特性の電子写真感光体用電荷輸送材料
を与える精製法を提供する。 【解決手段】 電荷輸送材料を有機溶媒に溶解し、これ
に含水率が１重量％以下の活性白土を加えて懸濁したの
ち濾過する。
を与える精製法を提供する。 【解決手段】 電荷輸送材料を有機溶媒に溶解し、これ
に含水率が１重量％以下の活性白土を加えて懸濁したの
ち濾過する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体の電
荷輸送材料（以下「ＣＴＭ」と略称する）を精製する方
法に関するものである。
荷輸送材料（以下「ＣＴＭ」と略称する）を精製する方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＣＴＭとして用いる物質は高い純度が要
求されるので、溶媒による洗浄、昇華、カラム処理など
種々の方法により精製して用いられている。しかし、高
純度であれば電子写真感光体の電荷輸送材料として特性
が優れているとは必ずしも言えず、不純物の電荷輸送材
料としての特性に及ぼす影響については未だ解明されて
いない点が多い。
求されるので、溶媒による洗浄、昇華、カラム処理など
種々の方法により精製して用いられている。しかし、高
純度であれば電子写真感光体の電荷輸送材料として特性
が優れているとは必ずしも言えず、不純物の電荷輸送材
料としての特性に及ぼす影響については未だ解明されて
いない点が多い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＣＴＭの精製法の一つ
として活性白土を用いる方法がある。特開平７−５６３
６５号によれば、ＣＴＭを有機溶媒に溶解し、この溶液
に活性白土を加えて攪拌したのち濾過することにより、
電荷輸送材料としての特性に優れたＣＴＭが得られるこ
とが記載されている。この方法で精製したＣＴＭはおお
むね優れた特性を示すが未だ満足すべきものではなく、
更に特性を向上させることが望まれている。従って本発
明は、活性白土を用いてＣＴＭを精製する方法を改良す
ることにより、得られるＣＴＭの特性を更に向上させよ
うとするものである。
として活性白土を用いる方法がある。特開平７−５６３
６５号によれば、ＣＴＭを有機溶媒に溶解し、この溶液
に活性白土を加えて攪拌したのち濾過することにより、
電荷輸送材料としての特性に優れたＣＴＭが得られるこ
とが記載されている。この方法で精製したＣＴＭはおお
むね優れた特性を示すが未だ満足すべきものではなく、
更に特性を向上させることが望まれている。従って本発
明は、活性白土を用いてＣＴＭを精製する方法を改良す
ることにより、得られるＣＴＭの特性を更に向上させよ
うとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ＣＴＭ
を有機溶媒に溶解させ、この溶液を含水率が１重量％以
下の活性白土と接触させることにより、特性の優れたＣ
ＴＭを得ることができる。
を有機溶媒に溶解させ、この溶液を含水率が１重量％以
下の活性白土と接触させることにより、特性の優れたＣ
ＴＭを得ることができる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明について詳細に説明する
と、本発明では含水率が１重量％以下の活性白土を用い
る以外は、原則として特開平７−５６３６５号に記載の
方法に従ってＣＴＭの精製を行うことができる。本発明
は、電子の輸送担体である電子吸引性物質及び正孔の輸
送担体である電子供与性物質の、いずれのＣＴＭの精製
にも適用することができる。ＣＴＭとして用いられる電
子吸引性物質としては、ジフェノキノン、ナフトキノ
ン、アントラキノン、フルオレノン等の芳香族カルボニ
ル化合物が挙げられる。また電子供与性物質としては、
イオン化ポテンシャルの低いものが好ましく、特に分子
内に１個以上の窒素原子を有する化合物が好適である。
窒素原子を有する化合物としては、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基などの３級アミノ基が芳香環に結合
した化合物、複素環化合物、置換ヒドラゾン化合物、置
換ヒドラジン化合物などが挙げられる。複素環化合物と
しては、カルバゾール、インドール、ピラゾール、ピラ
ゾリン、オキサゾール、ピロール、オキサジアゾール、
チアゾール、ピペラジン等や、これらの環上に種々の置
換基が結合したもの、さらには分子内にこれらの環構造
を含むものなどが挙げられる。
と、本発明では含水率が１重量％以下の活性白土を用い
る以外は、原則として特開平７−５６３６５号に記載の
方法に従ってＣＴＭの精製を行うことができる。本発明
は、電子の輸送担体である電子吸引性物質及び正孔の輸
送担体である電子供与性物質の、いずれのＣＴＭの精製
にも適用することができる。ＣＴＭとして用いられる電
子吸引性物質としては、ジフェノキノン、ナフトキノ
ン、アントラキノン、フルオレノン等の芳香族カルボニ
ル化合物が挙げられる。また電子供与性物質としては、
イオン化ポテンシャルの低いものが好ましく、特に分子
内に１個以上の窒素原子を有する化合物が好適である。
窒素原子を有する化合物としては、ジエチルアミノ基、
ジフェニルアミノ基などの３級アミノ基が芳香環に結合
した化合物、複素環化合物、置換ヒドラゾン化合物、置
換ヒドラジン化合物などが挙げられる。複素環化合物と
しては、カルバゾール、インドール、ピラゾール、ピラ
ゾリン、オキサゾール、ピロール、オキサジアゾール、
チアゾール、ピペラジン等や、これらの環上に種々の置
換基が結合したもの、さらには分子内にこれらの環構造
を含むものなどが挙げられる。
【０００６】これらのＣＴＭのうち、分子内に窒素原子
を含む電子供与性のものが好ましい。本発明の精製処理
の対象となるＣＴＭの具体例としては、例えば下記の文
献に記載の化合物が挙げられる。 ・特開昭５６−１２３５４４ ・特開昭５４−１５０１２８ ・特公昭５２−４１８８ ・特公昭５８−３２３７２ ・特公昭４５−５５５ ・特開昭５８−１９８０４３ ・特公昭５５−４２３８０ ・特開平２−１９０８６４
を含む電子供与性のものが好ましい。本発明の精製処理
の対象となるＣＴＭの具体例としては、例えば下記の文
献に記載の化合物が挙げられる。 ・特開昭５６−１２３５４４ ・特開昭５４−１５０１２８ ・特公昭５２−４１８８ ・特公昭５８−３２３７２ ・特公昭４５−５５５ ・特開昭５８−１９８０４３ ・特公昭５５−４２３８０ ・特開平２−１９０８６４
【０００７】本発明では、これらのＣＴＭを有機溶媒に
溶解して活性白土による処理に供する。有機溶媒として
はＣＴＭを溶解するものであればよく、例えば炭化水素
類、アルコール類、エステル類、エーテル類、アルデヒ
ド類、ケトン類、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、
芳香族ハロゲン化物、酸アミド類、アルキルスルホキシ
ド類、Ｎ−アルキルラクタム類、ニトリル類、ラクトン
類など常用の有機溶媒はいずれも使用可能である。な
お、有機溶媒が水を含んでいる場合には、予め脱水して
用いるのが好ましい。有機溶媒溶液中のＣＴＭの濃度は
任意であるが、稀薄溶液とすると処理量が増大するの
で、通常は３〜４０重量％程度が好ましい。
溶解して活性白土による処理に供する。有機溶媒として
はＣＴＭを溶解するものであればよく、例えば炭化水素
類、アルコール類、エステル類、エーテル類、アルデヒ
ド類、ケトン類、芳香族アミン、芳香族ニトロ化合物、
芳香族ハロゲン化物、酸アミド類、アルキルスルホキシ
ド類、Ｎ−アルキルラクタム類、ニトリル類、ラクトン
類など常用の有機溶媒はいずれも使用可能である。な
お、有機溶媒が水を含んでいる場合には、予め脱水して
用いるのが好ましい。有機溶媒溶液中のＣＴＭの濃度は
任意であるが、稀薄溶液とすると処理量が増大するの
で、通常は３〜４０重量％程度が好ましい。
【０００８】活性白土は予め脱水処理して、含水率を１
重量％以下としたものを用いる。市販の活性白土の含水
率は通常は１０〜１５重量％程度であり、低水分品と称
するものでも含水率５重量％以下となっている。これら
の活性白土をそのまま用いてＣＴＭの精製を行ってもそ
れ相当に特性の優れたものを得ることはできるが、未だ
満足すべきものではない。しかるに、この市販の活性白
土を脱水して含水率１重量％以下にして用いると、さら
に特性の向上したものを得ることができる。
重量％以下としたものを用いる。市販の活性白土の含水
率は通常は１０〜１５重量％程度であり、低水分品と称
するものでも含水率５重量％以下となっている。これら
の活性白土をそのまま用いてＣＴＭの精製を行ってもそ
れ相当に特性の優れたものを得ることはできるが、未だ
満足すべきものではない。しかるに、この市販の活性白
土を脱水して含水率１重量％以下にして用いると、さら
に特性の向上したものを得ることができる。
【０００９】活性白土による処理は、上述のＣＴＭを溶
解している有機溶媒溶液に活性白土を加え、攪拌して両
者をよく接触させたのち濾過して両者を分離すればよ
い。活性白土の使用量及び接触時間は任意であるが、通
常は溶液中のＣＴＭに対し１０重量％前後の活性白土を
加え、１０分〜２時間程度攪拌すればよい。接触処理は
通常の常温付近の２０〜６０℃程度で行うが、所望なら
ばより高い温度又はより低い温度で行うこともできる。
なお、活性白土による処理は反復して行ってもよい。一
般に多量の活性白土を用いて１回の処理で所望の特性の
ＣＴＭを得ることを目指すよりも、少量の活性白土を用
いて処理を反復する方が好ましいことが多い。
解している有機溶媒溶液に活性白土を加え、攪拌して両
者をよく接触させたのち濾過して両者を分離すればよ
い。活性白土の使用量及び接触時間は任意であるが、通
常は溶液中のＣＴＭに対し１０重量％前後の活性白土を
加え、１０分〜２時間程度攪拌すればよい。接触処理は
通常の常温付近の２０〜６０℃程度で行うが、所望なら
ばより高い温度又はより低い温度で行うこともできる。
なお、活性白土による処理は反復して行ってもよい。一
般に多量の活性白土を用いて１回の処理で所望の特性の
ＣＴＭを得ることを目指すよりも、少量の活性白土を用
いて処理を反復する方が好ましいことが多い。
【００１０】本発明の好ましい一態様では、活性白土に
よる処理に加えて活性炭による処理を行う。これにより
更に優れた特性のＣＴＭを得ることができる。活性炭処
理は活性白土による処理の前後いずれで行ってもよく、
活性白土処理と活性炭処理とを反復してもよい。活性炭
処理も２０〜６０℃程度の温度で１０分〜２時間程度攪
拌すればよい。活性白土処理を経たＣＴＭの有機溶液か
らは、濃縮や貧溶媒の添加など、常用の適宜の手段でＣ
ＴＭを晶出させて単離する。
よる処理に加えて活性炭による処理を行う。これにより
更に優れた特性のＣＴＭを得ることができる。活性炭処
理は活性白土による処理の前後いずれで行ってもよく、
活性白土処理と活性炭処理とを反復してもよい。活性炭
処理も２０〜６０℃程度の温度で１０分〜２時間程度攪
拌すればよい。活性白土処理を経たＣＴＭの有機溶液か
らは、濃縮や貧溶媒の添加など、常用の適宜の手段でＣ
ＴＭを晶出させて単離する。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例によって限定されるものではない。なお、活性白土の
含水率は、活性白土Ｘ0 ｇを１０トール、１０５℃に維
持された減圧乾燥機中に１２時間保持したのち、デシケ
ーター内で冷却したときの重量Ｘ1 ｇから、次式により
算出した。
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例によって限定されるものではない。なお、活性白土の
含水率は、活性白土Ｘ0 ｇを１０トール、１０５℃に維
持された減圧乾燥機中に１２時間保持したのち、デシケ
ーター内で冷却したときの重量Ｘ1 ｇから、次式により
算出した。
【００１２】
【数１】
【００１３】実施例１ １−ピレンカルボキシアルデヒドとＮ，Ｎ−ジフェニル
ヒドラジンとを縮合物させて得た１−ピレンカルボキシ
アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン粗製物１０
０ｇを、６０℃でトルエン２００ｍｌに溶解させ、これ
に活性炭３ｇを加えて３０分間、６０℃で攪拌した。濾
過して活性炭を除き、濾液に含水率０．８重量％の活性
白土１０ｇを加えて、６０℃で３０分間攪拌したのち濾
過した。この活性炭処理及び、活性白土処理をもう１回
繰り返した後、処理液にメタノールを加え、結晶を析出
させた。濾過して結晶を取得し、乾燥してヒドラゾン化
合物の精製品８５ｇを得た。このヒドラゾン化合物７０
重量部と下記に示すポリカーボネート樹脂
ヒドラジンとを縮合物させて得た１−ピレンカルボキシ
アルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン粗製物１０
０ｇを、６０℃でトルエン２００ｍｌに溶解させ、これ
に活性炭３ｇを加えて３０分間、６０℃で攪拌した。濾
過して活性炭を除き、濾液に含水率０．８重量％の活性
白土１０ｇを加えて、６０℃で３０分間攪拌したのち濾
過した。この活性炭処理及び、活性白土処理をもう１回
繰り返した後、処理液にメタノールを加え、結晶を析出
させた。濾過して結晶を取得し、乾燥してヒドラゾン化
合物の精製品８５ｇを得た。このヒドラゾン化合物７０
重量部と下記に示すポリカーボネート樹脂
【００１４】
【化１】
【００１５】１００重量部をテトラヒドロフラン９００
重量部に溶解して得た塗布液を、基体上に塗布により形
成した電荷発生層の上に、乾燥、膜厚が１７μｍとなる
ように塗布して電荷移動層を形成した。なお、基体とし
ては厚さ１００μｍのポリエステルフィルムにアルミニ
ウムを蒸着したものを用いた。また電荷発生層は、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料１．０重
量部と、ポリビニルブチラール（電気化学工業社製、商
品名ポリビニルブチラール＃６０００）０．５重量部と
を、３０重量部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン
−２（三菱化学社製）中で分散微粒子化処理を行って得
た分散液を、ナフタル酸系ビスアゾ顔料が０．２１ｇ／
ｍ2 となるように塗布して形成した。
重量部に溶解して得た塗布液を、基体上に塗布により形
成した電荷発生層の上に、乾燥、膜厚が１７μｍとなる
ように塗布して電荷移動層を形成した。なお、基体とし
ては厚さ１００μｍのポリエステルフィルムにアルミニ
ウムを蒸着したものを用いた。また電荷発生層は、下記
構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料１．０重
量部と、ポリビニルブチラール（電気化学工業社製、商
品名ポリビニルブチラール＃６０００）０．５重量部と
を、３０重量部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン
−２（三菱化学社製）中で分散微粒子化処理を行って得
た分散液を、ナフタル酸系ビスアゾ顔料が０．２１ｇ／
ｍ2 となるように塗布して形成した。
【００１６】
【化２】
【００１７】このようにして製造した機能分離型の感光
層を有する電子写真感光体につき、コロナ放電直後の初
期電位、半減露光量及び残留電位を測定したところ、そ
れぞれ、７８８Ｖ、０．７８ｌｕｘ・ｓｅｃ及び５Ｖで
あった。なお、半減露光量は感光体を暗所で−４．８ｋ
Ｖのコロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光
し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減衰するのに
要する露光量を測定することにより求めた。
層を有する電子写真感光体につき、コロナ放電直後の初
期電位、半減露光量及び残留電位を測定したところ、そ
れぞれ、７８８Ｖ、０．７８ｌｕｘ・ｓｅｃ及び５Ｖで
あった。なお、半減露光量は感光体を暗所で−４．８ｋ
Ｖのコロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光
し、表面電位が５００Ｖから２５０Ｖまで減衰するのに
要する露光量を測定することにより求めた。
【００１８】比較例１ 実施例１において、活性白土として含水率１３．５重量
％のものを用いた以外は、実施例１と全く同様にして電
子写真感光体を製造した。このもののコロナ放電直後の
初期電位、半減露光量及び残留電位は、それぞれ７３１
Ｖ、０．９７ｌｕｘ・ｓｅｃ及び９５Ｖであった。
％のものを用いた以外は、実施例１と全く同様にして電
子写真感光体を製造した。このもののコロナ放電直後の
初期電位、半減露光量及び残留電位は、それぞれ７３１
Ｖ、０．９７ｌｕｘ・ｓｅｃ及び９５Ｖであった。
【００１９】比較例２ 実施例１において、活性白土として市販の低水分品（含
水率５重量％以下）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして電子写真感光体を製造した。このもののコロナ
放電直後の初期電位、半減露光量及び残留電位は、それ
ぞれ７４９Ｖ、０．８５ｌｕｘ・ｓｅｃ及び６６Ｖであ
った。
水率５重量％以下）を用いた以外は、実施例１と全く同
様にして電子写真感光体を製造した。このもののコロナ
放電直後の初期電位、半減露光量及び残留電位は、それ
ぞれ７４９Ｖ、０．８５ｌｕｘ・ｓｅｃ及び６６Ｖであ
った。
【００２０】実施例２〜６ 実施例１において、１−ピレンカルボキシアルデヒド−
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの代りに表１の化合物を
用いた以外は、実施例１と全く同様にして電子写真感光
体を製造した。この電子写真感光体のコロナ放電直後の
初期電位、半減露光量及び残留電位を表１に示す。
Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾンの代りに表１の化合物を
用いた以外は、実施例１と全く同様にして電子写真感光
体を製造した。この電子写真感光体のコロナ放電直後の
初期電位、半減露光量及び残留電位を表１に示す。
【００２１】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 電子写真感光体用の電荷輸送材料を有機
溶媒に溶解させ、この溶液を含水率１重量％以下の活性
白土と接触させることを特徴とする電子写真感光体用電
荷輸送材料の精製法。 - 【請求項２】 電子写真感光体用の電荷輸送材料を有機
溶媒に溶解させ、この溶液を含水率１重量％以下の活性
白土及び活性炭と接触させることを特徴とする電子写真
感光体用電荷輸送材料の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24360497A JPH1184694A (ja) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | 電子写真感光体用電荷輸送材料の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24360497A JPH1184694A (ja) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | 電子写真感光体用電荷輸送材料の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1184694A true JPH1184694A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17106291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24360497A Pending JPH1184694A (ja) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | 電子写真感光体用電荷輸送材料の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1184694A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096927A (en) * | 1999-08-02 | 2000-08-01 | Xerox Corporation | Process for removal and recovery of an arylamine compound |
| US6858161B2 (en) * | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
| JP2011209755A (ja) * | 2011-07-01 | 2011-10-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | アミン化合物の精製方法 |
-
1997
- 1997-09-09 JP JP24360497A patent/JPH1184694A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6096927A (en) * | 1999-08-02 | 2000-08-01 | Xerox Corporation | Process for removal and recovery of an arylamine compound |
| US6858161B2 (en) * | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
| JP2011209755A (ja) * | 2011-07-01 | 2011-10-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | アミン化合物の精製方法 |
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