JPS58105759A - 抗血栓性組成物 - Google Patents
抗血栓性組成物Info
- Publication number
- JPS58105759A JPS58105759A JP56205104A JP20510481A JPS58105759A JP S58105759 A JPS58105759 A JP S58105759A JP 56205104 A JP56205104 A JP 56205104A JP 20510481 A JP20510481 A JP 20510481A JP S58105759 A JPS58105759 A JP S58105759A
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- JP
- Japan
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- polyamide
- heparin
- coating
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- coated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規り抗血栓性組成物に関するものであり、さ
らに詳しくは優れた抗血栓性および接着性を有する組成
物に関する。
らに詳しくは優れた抗血栓性および接着性を有する組成
物に関する。
血液と直接、接触して使用される医療用具としては各種
血管カニューラ、カテーテル、各種モニタリングチュー
ブ、体外循環回路、人工腎臓用Ａ−Ｖシャント、血液ノ
くイノシスチューブなどがあげられ、それぞれの医療用
具を構成する素材には抗血栓性と同時に使用方法および
使用部位と密接に関連した機械的特性が要求される。
血管カニューラ、カテーテル、各種モニタリングチュー
ブ、体外循環回路、人工腎臓用Ａ−Ｖシャント、血液ノ
くイノシスチューブなどがあげられ、それぞれの医療用
具を構成する素材には抗血栓性と同時に使用方法および
使用部位と密接に関連した機械的特性が要求される。
従来、」１記の医療用具は軟質塩ビ、ポリテトラフェロ
エチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、変性されていない周知のポリ了ミド樹脂により構成
されていて、その機械的特性はほぼ満足のいくものであ
るが、血液に接触した際に生ずる血栓形成が大きな未解
決の問題として残されている。
エチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステ
ル、変性されていない周知のポリ了ミド樹脂により構成
されていて、その機械的特性はほぼ満足のいくものであ
るが、血液に接触した際に生ずる血栓形成が大きな未解
決の問題として残されている。
本発明者らは上記した高分子素材の力学的特性を維持し
た状態で血液との接触界面での血栓形成を防止するべく
研究を行なった結果、本発明に到達した、 即ち、本発明は側鎖に８級アミン基あるいは４級アミン
基が導入されたポリアミドにヘパリンを結合させてなる
抗血栓組成物を提供するものである。
た状態で血液との接触界面での血栓形成を防止するべく
研究を行なった結果、本発明に到達した、 即ち、本発明は側鎖に８級アミン基あるいは４級アミン
基が導入されたポリアミドにヘパリンを結合させてなる
抗血栓組成物を提供するものである。
本発明の抗血栓性組成物は、優れた接着性を合せ持って
いるため、血液との接触界面にコーティングすることに
より、従来の各種素材の医療用具に簡単に抗血栓性を付
与することができるが、該抗血栓性組成物それ自体で医
療用具を構成することも、もちろん本発明の好ましい態
様である。
いるため、血液との接触界面にコーティングすることに
より、従来の各種素材の医療用具に簡単に抗血栓性を付
与することができるが、該抗血栓性組成物それ自体で医
療用具を構成することも、もちろん本発明の好ましい態
様である。
次に、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明に於て側鎖に８級アミノ基が導入されたポリアミ
ドとしては次の一般式で示されるものが特に好ましい。
ドとしては次の一般式で示されるものが特に好ましい。
（７ＮＨ（ＯＨ，１）４ＣＨＯＯ九→ＮＨ（Ｃ！Ｈ２）
。Ｃ〇九前記一般式においてＲ１，馬はＣＨ，，０，１
％ を、ｎは６まだは／および１１を意味し、ａ、ｂは
各成分のモル比率を意味する。該ポリアミドは例えばα
−（Ｎ−ジメチルアミノ）−ε−カプロラクタムとε−
カプロラクタム４１だはそれ。
。Ｃ〇九前記一般式においてＲ１，馬はＣＨ，，０，１
％ を、ｎは６まだは／および１１を意味し、ａ、ｂは
各成分のモル比率を意味する。該ポリアミドは例えばα
−（Ｎ−ジメチルアミノ）−ε−カプロラクタムとε−
カプロラクタム４１だはそれ。
らとε−ラウロラクタムとを開環共重合することによっ
て得られる。
て得られる。
該３級アミン基を有するポリアミドは、８級アミン基の
置換率（ａ／ａ＋ｂ ｘｌｏｏ）を共重合組成を変える
ことにより任意に選択することが可能であり、この置換
率によって該ポリアミドの溶解性を特徴とする特性を変
化させることができる。
置換率（ａ／ａ＋ｂ ｘｌｏｏ）を共重合組成を変える
ことにより任意に選択することが可能であり、この置換
率によって該ポリアミドの溶解性を特徴とする特性を変
化させることができる。
更に主鎖のポリ−ε−カプラミドの重合度も重合条件に
よって任意に選択することができる。
よって任意に選択することができる。
置換率が８８％以上に々ると該ポリアミドは水、エタノ
ールなどのアルコールニ可溶ト々る。
ールなどのアルコールニ可溶ト々る。
本発明の４級アミノ基が導入されたポリアミドは前記の
３級アミン基を有するポリアミドをＯＨ。
３級アミン基を有するポリアミドをＯＨ。
ロゲン原子を意味する、ｎ ＝ ０〜１５）で表わされ
る４級化試薬によって４級化することによって得られる
。
る４級化試薬によって４級化することによって得られる
。
４級アミノ基を有するポリアミドは８級アミン基を有す
るポリアミドと比較すると同一置換率に於いて、水、ア
ルコールなどへの溶解度は向上する。
るポリアミドと比較すると同一置換率に於いて、水、ア
ルコールなどへの溶解度は向上する。
本発明組成物を被コーテイング材料表面へコーティング
する場合の接着性は置換率の増加と共に向上しかつ該ポ
リアミドへのヘパリン結合量も置換率に比例する。一方
、置換率が増加す ８− ると該ポリアミドの水への溶解性が増大し、血液中に該
ポリアミドが溶解する可能性が生ずる。
する場合の接着性は置換率の増加と共に向上しかつ該ポ
リアミドへのヘパリン結合量も置換率に比例する。一方
、置換率が増加す ８− ると該ポリアミドの水への溶解性が増大し、血液中に該
ポリアミドが溶解する可能性が生ずる。
そこで該ポリアミドを架橋し水に不溶化することが好ま
しい。該ポリアミドを架橋し、水に不溶化する方法とし
てエポキシ化合物により分子間架橋する方法が最も適当
である。
しい。該ポリアミドを架橋し、水に不溶化する方法とし
てエポキシ化合物により分子間架橋する方法が最も適当
である。
該エポキシ化合物としてはグリセロールポリグリシジル
エーテル、ジグリセロールポリグリンジルエーテル、ト
リメチロールプロノくンタポリグリシジルエーテル々ど
が好ましい。ここで該エポキシ化合物による架橋は該ポ
リアミド末性水素と反応して架橋が進行すると考えられ
、ポリマー中の８級アミン基とは反応せず、３級アミノ
基は該エポキシ化合物と該ポリアミドとの反応の有効な
触媒として作用するものと考えられ、ヘパリン結合に必
要な８級アミン基は架橋反応終了後にも有効に残存して
いることが特徴である。
エーテル、ジグリセロールポリグリンジルエーテル、ト
リメチロールプロノくンタポリグリシジルエーテル々ど
が好ましい。ここで該エポキシ化合物による架橋は該ポ
リアミド末性水素と反応して架橋が進行すると考えられ
、ポリマー中の８級アミン基とは反応せず、３級アミノ
基は該エポキシ化合物と該ポリアミドとの反応の有効な
触媒として作用するものと考えられ、ヘパリン結合に必
要な８級アミン基は架橋反応終了後にも有効に残存して
いることが特徴である。
しかしながらヘパリンの結合量は架橋密度と ４−
密接に関連していて、架橋密度が高すぎると高分子であ
るヘパリン（分子量約１５．０００ ）がポリマー内部
にまで拡散することができず、その結果ヘパリン結合量
が著しく低下する。また架橋密度が高すぎると被コーテ
イング基材と該ポリアミドの接着性が著しく低下する。
るヘパリン（分子量約１５．０００ ）がポリマー内部
にまで拡散することができず、その結果ヘパリン結合量
が著しく低下する。また架橋密度が高すぎると被コーテ
イング基材と該ポリアミドの接着性が著しく低下する。
従って架橋密度は該ポリアミドの血液への溶解性を防止
しかつヘパリンの該ポリアミド内部への拡散をさまたげ
ない範囲が好ましい。
しかつヘパリンの該ポリアミド内部への拡散をさまたげ
ない範囲が好ましい。
以下に本発明の抗血栓性組成物を医療用具と血液との接
触面にコーティングする方法の一例を具体的に述べる。
触面にコーティングする方法の一例を具体的に述べる。
置換率が好ましくは８０％〜１００％の８級アミノ基を
有する該ポリアミド樹脂を０１重量％〜２０重量％で溶
媒（水、アルコールあるいはその混合溶媒）に溶解し、
同時にグリセロールポリグリシジルエーテル、ジクリセ
ロールｈポリグリシジルエーテルあるいはトリメチロー
ルプロパンｊポリグリシジルエーテルなどの工。
有する該ポリアミド樹脂を０１重量％〜２０重量％で溶
媒（水、アルコールあるいはその混合溶媒）に溶解し、
同時にグリセロールポリグリシジルエーテル、ジクリセ
ロールｈポリグリシジルエーテルあるいはトリメチロー
ルプロパンｊポリグリシジルエーテルなどの工。
ボキシ化合物を該ポリアミドに対して０５重量％〜５０
重量％好ましくは２重社％〜２０重量％加える。該コー
ティング溶液をポリ塩化ビニル、ポリテトラ７０ロエチ
レン、ポリプロピレノ、ポリエチレン、ポリエステル、
ポリアミド樹脂などから成っている医療用具の表面にコ
ーティングし、昇温あるいは真空下で溶媒を除去した後
、４０℃〜１００°Ｃの温度で、５分〜２時間熱処理し
該エポキシ化合物により架橋反応を行なう。ここで該ポ
リアミドコーティング層と被コーテイング材料の接着性
を向上させるため、被コーテイング材料表面をあらかじ
めコロナ放電あるいはプラズマ処理する方法あるいは化
学的、物理的エツチングをする方法は非常に有効である
。特に活性基の少ないポリプロピレン、ポリエチレン、
ホ’Ｊ ７” ） ５７０ロエチレン、ポリエステル
樹脂表面へのコーティングの場合には該処理を施すこと
が好ましい。次いで該コーテイング物をメタノール中に
浸漬し、未反応エポキシ化合物、オリゴマーなどを充分
除去した後、水中に浸漬し残存メタノールを抽出除去す
る。次いで該コーティング層にヘパリンを結合させるた
めに該コーテイング物を濃度が０．１ｗｔ％〜１０Ｗｔ
］％のヘパリンソーダ水溶液中に浸漬する。ヘパリン化
温度は常温〜８０℃であり、ヘパリン化時間は５分〜２
４時間である。
重量％好ましくは２重社％〜２０重量％加える。該コー
ティング溶液をポリ塩化ビニル、ポリテトラ７０ロエチ
レン、ポリプロピレノ、ポリエチレン、ポリエステル、
ポリアミド樹脂などから成っている医療用具の表面にコ
ーティングし、昇温あるいは真空下で溶媒を除去した後
、４０℃〜１００°Ｃの温度で、５分〜２時間熱処理し
該エポキシ化合物により架橋反応を行なう。ここで該ポ
リアミドコーティング層と被コーテイング材料の接着性
を向上させるため、被コーテイング材料表面をあらかじ
めコロナ放電あるいはプラズマ処理する方法あるいは化
学的、物理的エツチングをする方法は非常に有効である
。特に活性基の少ないポリプロピレン、ポリエチレン、
ホ’Ｊ ７” ） ５７０ロエチレン、ポリエステル
樹脂表面へのコーティングの場合には該処理を施すこと
が好ましい。次いで該コーテイング物をメタノール中に
浸漬し、未反応エポキシ化合物、オリゴマーなどを充分
除去した後、水中に浸漬し残存メタノールを抽出除去す
る。次いで該コーティング層にヘパリンを結合させるた
めに該コーテイング物を濃度が０．１ｗｔ％〜１０Ｗｔ
］％のヘパリンソーダ水溶液中に浸漬する。ヘパリン化
温度は常温〜８０℃であり、ヘパリン化時間は５分〜２
４時間である。
ここでヘパリン化処理前に該ポリアミド中の３級アミノ
基を４級化することにより多量のヘパリンを結合させる
ことも可能である。ヘパリン化処理後、結合していない
ヘパリンを水洗することにより除去した後、乾燥する。
基を４級化することにより多量のヘパリンを結合させる
ことも可能である。ヘパリン化処理後、結合していない
ヘパリンを水洗することにより除去した後、乾燥する。
本コーテイング物は厚生省告示第８０１号「ディスポー
ザブル輸血セットおよび輸液セット基準」の抽出物試験
、急性毒性試験、パイロジエン試験、皮肉試験、溶血性
試験に合格した。
ザブル輸血セットおよび輸液セット基準」の抽出物試験
、急性毒性試験、パイロジエン試験、皮肉試験、溶血性
試験に合格した。
捷だ滅菌はエチレンオキサイドガスによって行なうこと
が可能である。
が可能である。
以下に実施例によって本発明を説明する。しかし本発明
はこれによって限定されるものではない。
はこれによって限定されるものではない。
７ 一
実施例１
置換率５２％のα−ジメチル了ミノε−カプロラクタム
とε−カプロラクタムとの共重合ポリアミドの５ ｗｔ
％エタノール溶液にグリセロールポリグリンジルエーテ
ル（ブナコール ＥＸ ８１４ 、長潮産業）をポリマ
ー当り１０ｗｔ％、２０ｗｔ％、５０ｗｔ％添加混合し
８種類のコーティング溶液を作製した。該コーティング
溶液中にポリエステル樹脂性のカテーテルを浸漬し、引
上げる方法により該カテーテル表面に該ポリアミドをコ
ーティングする。
とε−カプロラクタムとの共重合ポリアミドの５ ｗｔ
％エタノール溶液にグリセロールポリグリンジルエーテ
ル（ブナコール ＥＸ ８１４ 、長潮産業）をポリマ
ー当り１０ｗｔ％、２０ｗｔ％、５０ｗｔ％添加混合し
８種類のコーティング溶液を作製した。該コーティング
溶液中にポリエステル樹脂性のカテーテルを浸漬し、引
上げる方法により該カテーテル表面に該ポリアミドをコ
ーティングする。
次いで５０℃のオープン中で５分間乾燥しエタノールを
除去し、８０℃の熱風乾燥機中で１５分間熱処理し、架
橋反応を行なった。
除去し、８０℃の熱風乾燥機中で１５分間熱処理し、架
橋反応を行なった。
その後メタノール、水抽出工程を経た後、１ｗｔ％のヘ
パリンソーダー水中に６０℃で２時間浸漬することによ
りヘパリン化を行なった。表１にエポキシ化合物の添加
量と該ポリアミドコーティング層中のヘパリン結合量（
Ｘ線マイクロアナライザーにより定量）の ８− 関係を示す。
パリンソーダー水中に６０℃で２時間浸漬することによ
りヘパリン化を行なった。表１にエポキシ化合物の添加
量と該ポリアミドコーティング層中のヘパリン結合量（
Ｘ線マイクロアナライザーにより定量）の ８− 関係を示す。
ＳａｍｐｌθＡｌ〜８のカテーテルと非コーテイングカ
テーテルを成犬の工大静脈中に右大腿静脈から挿入し２
週間留置した後、血栓形成を観察した結果、非コーテイ
ングカテーテルおよびＡ１，２のカテーテルの外表面に
は、カテーテルの全長に亘って血栓形成が認められたの
に対して、７ｆ１３のカテーテルには血栓形成は全く認
められず、すぐれた抗血栓性が認められた。
テーテルを成犬の工大静脈中に右大腿静脈から挿入し２
週間留置した後、血栓形成を観察した結果、非コーテイ
ングカテーテルおよびＡ１，２のカテーテルの外表面に
は、カテーテルの全長に亘って血栓形成が認められたの
に対して、７ｆ１３のカテーテルには血栓形成は全く認
められず、すぐれた抗血栓性が認められた。
実施例２
置換率１００％、６８％、５２％のα−ジメチルアミノ
ε−カプロラクタムとε−カプロラクタムの共重合ポリ
アミド樹脂のそれぞれ５ｗｔ％エタノール溶液にグリセ
ロールポリクリ／シルエーテル（テナコール、ＥＸ８１
４長瀬産業）をポリマー当りｌ（１ｗｔ％添加し混合し
均一な溶液とする。あらかじめＣｏ２．Ｎ２気流中でグ
ロー放電処理したポリプロビレ／製血管留置針（アーガ
イルメデイカット、１６ Ｇ ’Ｉを該コーティング溶
液中に浸漬し引き上ける方法によって外、内面にコーテ
ィングし、５０℃の乾燥機中で５分間乾燥させることに
よりエタノールを蒸発させた後、８０°Ｃで８０分間熱
処理することにより加橋反応を行なった。
ε−カプロラクタムとε−カプロラクタムの共重合ポリ
アミド樹脂のそれぞれ５ｗｔ％エタノール溶液にグリセ
ロールポリクリ／シルエーテル（テナコール、ＥＸ８１
４長瀬産業）をポリマー当りｌ（１ｗｔ％添加し混合し
均一な溶液とする。あらかじめＣｏ２．Ｎ２気流中でグ
ロー放電処理したポリプロビレ／製血管留置針（アーガ
イルメデイカット、１６ Ｇ ’Ｉを該コーティング溶
液中に浸漬し引き上ける方法によって外、内面にコーテ
ィングし、５０℃の乾燥機中で５分間乾燥させることに
よりエタノールを蒸発させた後、８０°Ｃで８０分間熱
処理することにより加橋反応を行なった。
次いでエチルブロマイドの飽和水溶液中に６０°Ｃで２
０分間浸漬し、４級化した後、メタノール、水による抽
出工程を経て、０．５ ｗｔ％のヘパリンソーダー水溶
液中に６０℃で１０分間浸漬することによりヘパリン化
を行なった。
０分間浸漬し、４級化した後、メタノール、水による抽
出工程を経て、０．５ ｗｔ％のヘパリンソーダー水溶
液中に６０℃で１０分間浸漬することによりヘパリン化
を行なった。
置換率とヘパリン結合量の関係を表２に示す。
表２ 置換率とヘパリン結合量の関係ここで置換率１
００％のＳａｍｐｌｅＡａのヘパリン結合量が置換率が
５２％、６３％のＳａｍｐｌｅ Ａ １ 、 Ｓａｍｐ
ｌｅ Ａ ２と比較して低値を示す理由は架橋密度のた
めと考えられる。
００％のＳａｍｐｌｅＡａのヘパリン結合量が置換率が
５２％、６３％のＳａｍｐｌｅ Ａ １ 、 Ｓａｍｐ
ｌｅ Ａ ２と比較して低値を示す理由は架橋密度のた
めと考えられる。
非コーテイング血管留置針およびコーティング血管留置
針（Ｓａｍｐｌｅ席１〜３）全１〜３良 右および左大腿動脈に留置し、きトラ／デューサーによ
って脈圧の連続モニタリングを行なったところ非コーテ
イング留置針の場合は２０分で血栓形成のだめ脈圧の測
定が不可能になったのに対して、コーティング留置針の
場合には３時間以上経過しても脈圧のモニタリングが可
能であり、優れた抗血栓性を示すことがわかった。
針（Ｓａｍｐｌｅ席１〜３）全１〜３良 右および左大腿動脈に留置し、きトラ／デューサーによ
って脈圧の連続モニタリングを行なったところ非コーテ
イング留置針の場合は２０分で血栓形成のだめ脈圧の測
定が不可能になったのに対して、コーティング留置針の
場合には３時間以上経過しても脈圧のモニタリングが可
能であり、優れた抗血栓性を示すことがわかった。
特許出願人 束 ン 株 式 会 社
Claims (1)
- 側鎖に８級アミノ基あるいは４級アミン基が導入された
ポリアミドにヘパリンを結合させてなる抗血栓性組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205104A JPS58105759A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 抗血栓性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56205104A JPS58105759A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 抗血栓性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105759A true JPS58105759A (ja) | 1983-06-23 |
Family
ID=16501478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56205104A Pending JPS58105759A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 抗血栓性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105759A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135516A (en) * | 1989-12-15 | 1992-08-04 | Boston Scientific Corporation | Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings |
| US7371257B2 (en) | 1989-12-15 | 2008-05-13 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Stent lining |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5483095A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-02 | Unitika Ltd | Preparation of anti-thrombogenetic polyamide |
| JPS5538964A (en) * | 1978-09-11 | 1980-03-18 | Mitsubishi Electric Corp | High frequency hardening apparatus |
-
1981
- 1981-12-21 JP JP56205104A patent/JPS58105759A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5483095A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-02 | Unitika Ltd | Preparation of anti-thrombogenetic polyamide |
| JPS5538964A (en) * | 1978-09-11 | 1980-03-18 | Mitsubishi Electric Corp | High frequency hardening apparatus |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135516A (en) * | 1989-12-15 | 1992-08-04 | Boston Scientific Corporation | Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings |
| US7371257B2 (en) | 1989-12-15 | 2008-05-13 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Stent lining |
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