JPS58108541A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光９体シ関し、史に詳細にはヒドラ
ゾン化合物から成る衝風な有機光導電性物質を含有する
感光層を有する電子写真用感光体に関するものである。

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている０仁れらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えは暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面各棟の欠
点を有している・例えは、セレン糸感光体では、温度、
湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結蟲化が進み、籍
に芥囲気ｉ！度が４０℃を越えると結晶化が著しくなシ
、導電性の低下斑 や画像に白い班点が発生するといりた欠点がある・また
、セレン糸感光体や硫化カドミウム系感光体は、多湿下
の経時の使用において安定した感度と耐久性が得られな
い欠点がめる。

を九、酸化亜鉛系感光体は、ローズベンガルに代表され
る増感色素による増感効果を必簀としているが、この様
な増感色本がコロナ帯電による帯電劣化や露光光による
光退色を生じる九め兼期に亘って安定した幽ａｆ：与え
ることができない欠点を有している・ 一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとするも樵の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たか、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に板べ成績性、軽量性
などの点で優れているＷｔもかかわらず、今日までその
実用化が困―でありたのは、未だ十分な成績性が得られ
ておらず、また感度、耐久性および環境変化による安定
性の点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであっ
た・また、米ｌ；ｉｉｌ脣許第４１５０９８７号、同第
４２７８７４７号、西独公開明細書第２９３９４８３号
、英国公開明細書第２０３４４９３号、日−ロツバ特許
公＃！明細書篇１３１７２号公報などに開示されたヒド
ラゾン化合物などの低分子の有機光導電材料が提案され
ている。この様な低分子の有機光導電材料は、使用する
バインダー′に適当に選択すること札よって、有機光導
電性ポリマーのの暗減衰が大きいなどの欠点を有してい
る・１九、一定時間Ｗ！Ａ所に保持した後、暗所に戻し
死時もとの帯電特性へ回復する性能（フォト・メモリー
性）が悪いために、実用上の点で６檀の障害を惹き起ζ
している＠ 本発明の目的は、前述の欠点もしくは不利を解消した新
規な電子写真感光体を提供することにある・ 本発明の別の目的は、新規な有機光導電性材料を提供す
ることにある。

本発明の別の目的は、改善された初期電位特性と暗減衰
を有する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、改善され九フォト・メモリー性を
有する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、電荷発生層と電荷輸送層の積層構
造からなる感光層で用いる電荷輸送物質に遇した新規化
合物を提供することにある。

本発明のかかる目的は、下記一般式（１）で示されるヒ
ドラゾン化合物を含有する層を有する電子写真感光体に
よって達成される。

一般式（１） 式中、亀はジー置換アイノ基（例えば、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチル
アｉ）基、シアミルアミノ基などのジアルキルアミノ基
、ジベンジルアミノ基、ジアリールアミノ基などのジア
ラルキリ ルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジアリーアミノ基などのジアリールアミノ基）またはア
ルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基など）１示す・鵬は、アルキル基（
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、ヘキシル基、オクチル基など）、置換アルキ
ル基（例えば、２−クロロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシエチル
基、２−メトキシ今ル 工Ｊ＝１基、３−メトキシブチル基、４−メトキシブチ
ル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシエチル基、
４−エトキシブチル基なと）を示す＠ＲａＦｉ、ナフチ
ル基（α−ナフチル基、β−ナフチル基）を示し、この
ナフチル基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基なと
によって置換されることもできるｏ＆は、アルキル基（
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、ヘキシル基、オクチル基など）、置換アルキ
ル基（例えば、２−クロロエチル基、３−クロロプロピ
ル基、２−ヒドロキシエチル基、３−に：ドロキシプロ
ピル基、２−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル
基、４−メトキシブチル基、２−エトキシエチル基、３
−エトキシプロピル基、４−エトキシブチル基など）、
アラルキル基（例えば、ベンジル基フェネチル基、ナフ
チルメチル基なと）、置換アラルキル基（例えば、メト
キシベンジル基、ジメトキシベンジル基、メチルベンジ
ル基、エチルベンジル基、クロロベンジル基、ジクロロ
ベンジル基、ジメチルアミノベンジル基、ジエチルアミ
ノペンジル基なと）、アリール基（フェニル基、ナフチ
ル基など）ま九は置換アリール基（トリル基、キシリル
基、エチルフェニル基、ジエチル７８ニル基、メトキシ
フェニル基、エトキシフェニル基、ジメチルアミノフェ
ニル基、ジメチルアミノフェニル基、ジグロビルアミノ
フェニル基クロロフェニル基、ジクロロフェニルｔｌｋ
Ｅ）を示す・ へおよびル、は、水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩
＊＊子、臭素原子など）または１価の有機残基を示す。

１価の有機残基の具体例としては、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ基
、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基“などのアル
コキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジー
置換アミノ基、ジブチルアミノ基、ジベンジルアミノ基
、ジフェニルアミノ基なとのジー置換アミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、アセチル基、グロピオニル基、ベン
ゾイル基、トリオイル基などのアシル基などを挙げるこ
とができる・ｎｒ；ｔ、ｏまたはｌである◎前記一般式
（１）で示されるヒドラゾン化合物の代表例を下記に示
す・ ヒドラゾン化合物 （１） （２） （３） （４） （５） （６） （７） （８） （９） （ｌＯ） ＬＪＵ）ｉ。

−（１１） ｌ。

（１２） （１３） （１４） （１６） （１９） （２１） （２２） （２３） （２４） （２５） （２７） （２８） （２９） （３１） これらの化合物は、１種または２種以上組合せて用いる
ことができる。

これら一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物は、一
般式 （式中、凡、および＾は、前記と同義語である・）で示
されるヒドラジンと一般式 （式中、Ｒ，、Ｒ，、鳥、凡、およびｎは、前記と同義
語である・で示されるケトンとの縮合反応ＫｊＪ）容易
に合成できる。

次に、本発明で用いるヒドラゾン化合物のうち、代表的
な化合物について、その合成法をボすＯ 合成例１（前記例示のヒドラゾン化合物／１６（２３の
合成） ２００嘱ｌ容量の三ツロフラスコ中にエタノール４０餌
ｔ、酢＃１４０餌ｊ、Ｎ−７エニルーＮ−ｍ−ナフチル
ヒドラジン２．８１　（０，０１２モル）および構造式 ｆ示されるケトン２．３１　（０，０１２モル）を注入
次に、メチルエチルケトンとエタノールからなる靜液で
再結晶し九ところ、黄色結晶１．０３Ｆ（収率２１−）
を得え。

元素分析　二　分子式　ｏｓｓ　Ｈ−Ｎ。

計算値（チ）　　　実験値（−） ０　　　８２．５６　　　　　８２．５１Ｈ７，１３７
，１４ Ｎ　　　　１０．３１　　　　　１０．３５本発明に用
いられる他のヒドラゾ／化合物も同様にして合成するこ
とができる。

一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物を含有する電
子写真感光体としては、有機光導電物質を用い良いずれ
のタイプの電子写真感光体にも適用できるが好ましいタ
イプとしては、１）電子供与性物質と電子受容性物資と
の組合せによプ電荷移動錯体を形成したもの・２）有機
光導電体に染料を添加して増感し丸もの。

３）正孔マトリックスにｌｌｌ１料分散したもの＠４）
電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したもの。

５）染料と樹脂とから成る共晶一体と有機光導電体を主
成分とするもの・ ６）電荷移動傭体中に有機ないし無機の電荷発生材料を
添加し°たもの。

等があり、中でも３）−６）が望ましいタイプである。

更に４）タイプの感光体とした場合、つｔｂ電荷発生層
と電荷輸送層の２層に機能分離した感光体の電荷輸送層
に用い羞電荷輸送材料として一般式（１）で示されるヒ
ドラゾン化合物を使用した場合、％に感光体の感度が良
くなシ残貿電位も低い＠又この場合縁９返し使用時にお
ける感度の低下残貿電位の上昇も実用上無視しうる４１
！度に抑えることができる・そこで４）タイプの感光体
について詳しく述べる〇 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必潰
でめり、電荷発生層は１１＃輸送層の上１ｉ１あるいは
ト部のいずれでめりても良いが繰り返し使用するタイプ
の電子写真感光体にお−て。は王として物理ＩＪｌｌｌ
Ｌｏ向から、場合によっては帯電性の−から、導電層、
電ｆＩ％生層、電荷輸送層の朧に積層することが好まし
い。導電層と電荷発生層との接着性を向上する目的で公
債に応じて接着層ｔ−設けることがで龜る・本発明で用
いる電荷輸送層は、ｍ起一般式鑞１）で示されるヒドラ
ゾン化合物とｉＩＭＭ剤とを適轟なＩＩＩ削に１１１！
解せしめた浴液を塗布し、転線せしめることに１９形成
させることが好ましい。ここに用いる結着剤としては、
例えば、ポリスルホン、アクリル＠麿、メタクリル憾盾
、塩化ビニルｌ１１繍、酢酸ビニルｌ１ｇ麿、フェノー
ル−脂、エポキシ偶腫、ポリエステルｑｉｔｍｔ、アル
キド樹脂、ポリカーボネートボリクレタン弗るいはこれ
らの＊Ｂ’ｆｌの繰り返を準位のうち２つ以上を會む共
重合体倒腫などｔ挙け゛ることかでき、特にポリエステ
ル樹脂、ポリカーボネートが好ましいものである。また
、ポリ°−Ｎ−ビニルカルバゾールの様にそれ自身電荷
横送能力をもつ光尋電性ポリマーｔバインダーとしても
使用することができる・ この結着剤と１１［輸送化合物との配合割合は、結着剤
１００］［ｉｉ部当り電荷輸送化合一を１０〜５００重
量とすることが好ましい０この電荷輸送層の厚さは、２
〜１００ミクロン、好ましくは５〜３０ミクロンでめる
。また、電荷輸送層を設ける時に用いる塗布方法として
は、ブレードコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、
ビードコーティング法、エアーナイフコーティング法、
カーテンコーティング法などの通常の方法を用いること
かできる。

また、本発明の電荷輸送層を形成妊せる際に用いる層剤
としては、多数の有用な有ａｍ剤を包含している。代表
的なものとして、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、メシチレン、クロロベンゼンなどの芳香族系炭化水嵩
類、アセトン、２−ブタノンなどのケトン類、塩化メチ
レン、クロロホルム、ｔＪＬ化エチレンナトノハロゲン
化虐肪族系員化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエ
ーテルなどの塊状若しくは直鎖状のエーテル類など、あ
るいはこれらの混合浴剤を◆けることかできる。

本発明の電荷輸送層には、撞々の添加剤を含有させるこ
とができる・かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、０−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコール７タレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラクリル
チオグロビオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリコンゴム
あるいはジブチルヒドロ中７トルエン、２．２’−メチ
レン−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール
ン、α−トコフェロール、２−ｔ−ｉ、オぜチル−５−
クロロハイドロキノン、２．５−ジ−ｔ−オクチルハイ
ドロキノンなどのフェノール性化合物類などｔ挙けるこ
とができる。

電荷発生層に用いる電荷発生材料としては党を吸収し極
めて高い効率で電荷担体を発生する材料であればいずれ
の材料であって４使用することができ、好ましい材料と
してはセレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、健化カ
ドミウム、アモルファスシリコン等の無機物質やビリリ
ウム系染料、チオピリリ☆ム系染料、トリアリールメタ
ン系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、７タロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、チオ
インジゴ系１ＩＩ４１／＋、キナクリドン系顔料、スク
アリック＃ｌ鋼料、アゾ系−科、多環キノン系調料等の
有機物質かめけられるＯ 本発明で用いうる電荷発生物質の代表例を下記に示す。

電荷発生物質 、（１）　　アモルファスシリコン （２）　　セレン−テルル （３）　　セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム （５） （ＣＨ２）、ＯＣＲ，（（コ４）、ｏｃｔ４−　スクエ
アリック酸メチル染料 に）　インジゴ染料（Ｃ，１，／％７８０００）−チオ
インジゴ染料（０，１，涜７８８００）←ｌ）　　β−
型銅フタロシアニン ↓２） （ら これらの顔料社、１槙ま＊ｒ１２種以上組合せて用いる
ことができる。また、これらの顔料のＭＪｋＷｔｉ、α
型、β型わるい轄その他の倒れのものであってもよいが
、特にβ型が好ましい。

本発明の電子写真感光体は、前述の顔料を含有させ九電
荷発生層を適当な支持体の上に塗工し、この電荷発生層
の上に電荷輸送層を積層し九構造の感光層を用いること
によって作成されることができる。この型の電子写真感
光体は、過当な支持体の上に中間ｍｔ設け、これを介し
て前述の顔料を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送層を形成しても良い０この中間層は、積層構造から
なる感光層の帯電時において導電性支持体から感光層へ
の自由電性の注入を耐圧するとともに、ｌＩＡ光層を導
電性支持体に対して一体的に振漸保持せしめる接着層と
しての作用を示す拳この中間層は、敏化アルミニウムな
どの金属酸化物めるーはポリエチレン、ポリプロピレン
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル−腫、フ
ェノール４１！鹿、エポキシ樹脂、ポリエステル＊ｍ、
アルキド＠腫、ポリカーボネート、ポリウレタン−、ポ
リイミド４＃廁、塩化ビニリデン倒鹿、塩化ビニル−ｇ
ｉｒｌ：１ｉｉｌビニル共重合体、カゼイン、ゼラチン
、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、水浴性エ
チレン−アクリル酸共重合体なと金柑いることができる
。この中間層または接着層の厚みは、０．１μ〜５μ、
好ましく　ｒｉｏ、　５〜３μが適当である・ｌた、電
荷発生層を電荷輸送層の上に設けた積層構造とすること
もでき、この場合には、過当な表面保睦層を形成させる
こともできる。

電荷発生層は用いる電荷発生材料の１ｓ１類によシ真空
蒸着、スパッタリング、グロー放電ないしは塗工等の手
段によって設けることができる・塗工に際しては、電荷
発生材料をバインダー７リーで設ける場合やＩｌ＆分散
液として設ける場合や、バインダーと電荷発生材料の均
−爵液として設ける場合等がるる。

顔料の分散に際してはボールミル、アトライターなど会
知の方法を用いることができ顔料粒子が５μ以下好まし
くｒｉ２μ以下最適には０．５μ以下とすることが望ま
しい。

一科ハエチレンジアミン等のアミン糸層剤に杉かして塗
布することかできる。＊布方法はブレード、マイヤーバ
ー、スプレー浸漬などの通常の方法が用いられるＯ 本発明で用いる電荷発生層の一厚は、５ミクロン以下、
好ましくｔｔｏ、０１ミクロン〜１ミクロンが過当であ
る・ 前述の電荷発生物質を分散させるための結着剤としては
、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリエステル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、塩化
ゴム、ポリビニルトルエン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレ
ン−無ホマレイン鐵コポリマーなどｔ挙けることができ
る・この様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電荷
発生一層の総ｌ量のｓｏ′ＩＬ量−以下、好ましくは５
０重量−以゛下がｍｔｔ、い。

また、％Ｉｋ発生層より上層の′＃Ｌ佑−送層のキャリ
ヤー注入を均一にするために公費がおれは電荷発生層の
衣肉を研廟し１１１１１ｉ］ｌＤ仕上げｔすることがで
きる。

本発明に用いられるヒドラゾン化合物は正孔輸送性で１
りシ、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する
必要があり帯電・罵光すると露光部では電荷発生層にお
いて生成した正孔が電荷輸送層に注入されそのめと表向
に達して負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未塵光部
との間に静電コントラストが生じる◎顕像化するには従
来°用らられてき九徨々の現像法を用いることができる
。

本発明の電子写真感光体における別の具体例としては、
例えに前述のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として用
い、これと絶縁性バインダー（バインダー青身がポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールの様な電荷発生物質であっても
よい）からなる電４ｔｉ輔送媒体中に前述の顔料を分散
させ九ことからなる感光層を導電層の上に形成させたも
ので６−ｚてもよい・この際に用いる絶縁性バインダー
と電荷輸送物質としては、例えに特公昭５２−１６６７
号、％ｇ陥４７−３０３２８号、　同４７−１８５４５
号各公報などに開示されたものを用いることができる・ 本発明の電子写真感光体に用ｉる支持体としては、導電
性か付与されていれば良く、従来用いられているいずれ
のタイプの尋電層であってもさしつかえない・具体的に
は、アルミニウム、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム
、インジウム、鰻、白金、金、ステンレス鋼、真ちゅう
などの金属シートあるーは金属ｔ＃着あるｖ′ｈはラミ
ネートし九プラスチックシートなどを挙けることができ
る。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
の＋ならず、レープ−プリンター、ＯｐＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることがで龜る・ 本発明によれに１従来の有機光導電性材料を用い良電子
写真Ｉ＆光体に較べて、初期電位が＾＜、シかも暗減衰
が小さくなる利点を有している・ｔた、本発明の電子写
真感光体は、従来のものに較べてフォト・メモリー性が
良好で実用上有効なものである。

以下、本発明を実施例に従うて説明する・実施例１ アルミ板上にカ讐インのアンモニア水ｆＩＩ液（カゼイ
ン１１．２１，２８５にアンモニア水Ｉｆ。

水２２２　呵）をマイヤーバーで塗布乾諌し、塗工量１
．０＃／／　の接着層を形成した。

次に下記構造を有するビスアゾ顔料５Ｉと、ブチラール
樹ｌｌ１Ｉ（ブチラール化度６３モル−）２ｔをエタノ
ール９５−に滴かした液と共に分散し友後、接着層上Ｋ
ｍ工し乾燥後の塗工量が０、２１７ｄの電荷発生層を形
成した・次に、鍵紀例示のヒドラゾン化合物Ａ　（２）
の５ｔおよびポリ−４，４′−ジオ命シジフェニルー２
．２′−グＱバンカーボネート（粘度平均分子量３００
００）　５１をジクＯＪ＆メタン１５ＯｍｌＫｍかした
液を電荷発生層上に塗布、乾謙し、塗工量が１０１７ｄ
の電荷輸送層を形成することによって電子写真感光体を
作成し九〇 惟 この様にして形成した電子写真感光体の初期８Ｆ−４０
１１Ｊによりて掬定した。この際、スタチッタ方式で−
５にボルトでコロナ帯電し、この時の帯電電位を初期電
位（Ｖｏ）とし良。暗減衰（ｖｌ）は、コロナ帯電後暗
所で５秒間保持し死時の帯電電位を両足した・感＆は、
暗減衰後の電位リー性は感光体を１０００ルツクス下で
５分間保持し死後に、もとの帯電特性に回復するに感情
な時間を測定するととＫよりて評価し良。

これらの幀米ｔ−表１に示すや 第１　表 Ｖｏ　　　：　　　−５９０ボルト Ｖ＊　　　：　　　−５７０ボルト ＰＭ　　：　　２分 ＥＶ２　　：　　　４．６ルツクス・抄比較例１〜３ 実施例１で用いたヒドラゾン化合物ム（２庫代えて、下
記式（Ａ）のジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾンを用いたほかは、同様の方法に
ょシ比収用の電子写真感光体（比較試料ｌ）を作成し九
〇 （Ａ３ まえ、同様に比較試料２および３ｆ：実施例１で用い九
ヒト２シン化合物Ａ６　（ＳＱに代えて、下船式ＣＢ＞
および（０）に示す化合物を用−て作成し九〇 （ｋｌ） （０） 各比較試料１〜３の帯電特性を実施例１と同様の方法に
よりて測定したＯこれらの結果を第２１１に示す。

纂　２　懺 実施例２〜１９ 実施例１で用いたヒト・う゛シン化合物ムー２）に代え
て、下記第３表に挙けたヒドラゾン化合物を用いたほか
は、実施例１と全く同様の方法により電子写真感光体を
作成してから、その帯電特性を測定し良。これらの結果
を第３表に併記するＯ 纂３表 実施例２０ 前記例示のヒドラゾン化合物ム（２）の５１．ビスフェ
ノール人とテレフタル酸−イソフタル酸のコポリエステ
ル（テレフタル酸とイソフタル酸のモル比ｌ：１）の５
１をジクロルメタン１５Ｇ−に溶解した液にβ温調７タ
ロシアニンｉ、ｏｔを添加し分散後、実施例１で用いた
カゼイン層を設妙九アルミ板のカゼイン績の上に塗布し
、乾燥後の塗工量を１０１／ｗｌとし丸。

この橡にして作成したＮＡ′ｊｔ、体の帯電測定を集ｍ
例１と同様にして行った・その結果を第４１１！に示す
・但し、帯電極性ｆ：０と−Ｌｌ。

＠４・衆 Ｖｏ　　　　　：　　　　＋５３０　　ボルトＶ、　　
　　：　　　＋５００　　ボルトＰｕ　　：　　４分 ＷＶ意　：　　　１４．８ルツクス・秒比叡例４ 実施例２０で用いたヒドラゾン化合物Ａ（２３に代えて
、比［１１１で用いたヒドラゾン化合物を用い九はかは
、実施例２０と全く同様にして感光体を作成し、帯電特
性を調べた・そＯｍ来を第５表に示す。

第５表 Ｖｏ　　　　：　　　＋３００　　ボルトＶ、　　　　
：　　　＋２１０　　ボルトＰ’ｗ　　　　　二　　　
４０分 ｇｔ／ｓ　　　：　　　１３．６ルツクス・抄着し、犀
さ０，１５μの電萄発生層を形成し九。

次にポリエステル＠脂（バイロン２００東洋紡績（（転
））Ｓｔと前記例示ヒドラゾン化合物属（２）の５ｇを
ジクロルメタン１５０１１１４に溶かした液を電荷発生
層上に塗布乾燥し、塗工量が１１１７ｄの電句輸送層を
形成し九。

この様にして作成した電子写真感光体を実施例１と同様
にして帯電特性を調べ九〇その結果を第６表に示す。

ＩＩ　６嵌 Ｖｏ：　　　−５７０ボルト Ｖ＝ニー５６０　　ボルト ＰＭ：２分 ｇ＊／＊　　　：　　５．８ルツクス・秒比較例５ 実施例２０で用いたヒドラゾン化合物Ａ　（２）に代え
て、比較例１で用いたヒドラゾン化合物を用いたほかヰ
、実施例２０と全く同様の方法に与って感光体を作成し
てから、その帯電特性を測定した。その結果をＭ７表に
示す。

第７表 Ｖｏ：　　　−３６０ボルト ■謬　　　：　　　−２４０ボルト ＰＭ：３０分 Ｂｔ／ｚ　　　：　　　５．０ルツクス・秒実施例２１ アルミ板上にセレン・テルル（テルル１０％）序 を真空蒸着し、着さ０．８μの電荷発生層を形成した。

次に実施例１で用いた電信輸送層と同じものを塗布乾燥
し塗工量を１１　ｆ／ｗｌとした・この様にした電子写
真感光体板を実施例１と同様にして帯電特性を調べた。

その結果をａＳ表に示す＠ ＪＩＫ８　　表 Ｖｏｗ−５７０ボルト Ｖ雪　　　　：　　　−５６０ボルト ＰＭ：３分 ｊｉｉｌ／！　　　：　　　４．０ルツクス・秒実施例
２２ 表面が清浄にされた０、２闘厚のモリブデン板（基板）
をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定し友。次に槽内
を排気し、約５×１０−“ｔｏｒｒの真空度にし九。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度
を１５０℃に安定させた＠その後水素ガスとシランガス
（水嵩ガスに対し１５容量チ）を槽内へ尋人しガス流量
と蒸着槽メインパルプを一整して０．５　ｔｏｒｒに安
定させ九０法に酵導コイルに５融の高周波電力を投入し
槽内のコイル内部にグロー放電を発生させ３０Ｗの入力
電力とした・上記条件で基板上にアモルファスシリコン
展を生長させ膜厚か２μとなるまで同条件を保った後グ
ロー放電を中止した・その後加熱ヒーター、高周波電源
ｔオフ状態とし、基板温度が１００℃になるのを待って
から水素ガス、シランガスの流出パルプを閉じ、一旦慴
内を１０　　ｔｏｒｒ以下にした後大気圧にもどし基板
を取シ出し九０法いでこのアモルファスシリコン層の上
に実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した・ こうして得らｒＬ７’ｃ感元体を感光旙光実験装置に設
置しＱ６にＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射し九〇光
像はタングスデンランプ元源を用い透過型のテストチャ
ートを通して照射された・その後直ちに■荷電性の現像
剤（トナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスフ
ードすることによって感光体表面に良好なトナー画像を
得た。

実施例２３ ７にミ板１１Ｃヒドロキシグロビルセルロース水浴液を
塗布乾燥し、塗工量０．６１／♂の接着層を形成した。

つさ゛に１５０１１１ｊのジクロルメタンにポリ−Ｎ−
ビニルカルゾール５ｇと前記例示ヒト２ゾン化合物ム（
２）の５ｆ、東に２．４．７−）リニトロフルオレノン
０．１＃を溶解した後、実施例１で用いたビスアゾ鹸１
＋１．０ｆｔｍ加し分散後上記接着層上に塗布乾燥し、
塗工型１１　＃／ｌの感光層を形成し丸。

この橡にして作成し九本光体の帝電欄定を実施例１と同
様にして行り九。その結果ｔ−＠９表に示す◎但し、帝
電他性を■とした・ 第　９表 Ｖｏ：＋５４０　　　ボルト Ｖ、：＋５２０　　　ボルト ＰＭ：３分 ｇｓ／ｓ　　　：　　　１２．０ルツクス・秒特許出願
人　　キャノン株式金社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物の少なく
   ともＩＩＩを含有する層を有することｔ−特徴とする電
   子写真感光体・ 一般式（１） （式中、凡、はジー置換アミノ４またはアルコキの シ基を示す・鵬は、置換または未置換アルキル八 基を示す・ル、は、置換または未置換のナフチル基を示
   す・瓜は、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
   くは未置換のアラルキル基また装置ＩＩ４もしくは未置
   換のアリール基を示す。Ｒ。 および為は、水素原子、ハロゲン原子また＄１１１愉の
   有ｌ１ｉｌ残基を示す。ｎは、０または１である）