JPS581148B2 - ベリノンケイセンリヨウノ セイゾウホウ - Google Patents
ベリノンケイセンリヨウノ セイゾウホウInfo
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- JPS581148B2 JPS581148B2 JP8378675A JP8378675A JPS581148B2 JP S581148 B2 JPS581148 B2 JP S581148B2 JP 8378675 A JP8378675 A JP 8378675A JP 8378675 A JP8378675 A JP 8378675A JP S581148 B2 JPS581148 B2 JP S581148B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はペリノン系染料の改良された製造法に関する。
更に詳しくは，本発明は一般式（式中Ａはアミン基ある
いはニトロ基を表わす）にて示される１−ニトロナフタ
リン誘導体と一般（式中Ｘはハロゲン原子、ｎは０〜４
の整数をわす）にて示されるナフタリン−２，３−ジカ
ルボン酸無水物を有機酸中にて、ニトロ基を還元しうる
金属で還元縮合することを特徴とする一般式（式中Ｘは
ハロゲン原子，ｎは０〜４の整数を表わす）にて示され
るペリノン系染料の製造力法に関する。
いはニトロ基を表わす）にて示される１−ニトロナフタ
リン誘導体と一般（式中Ｘはハロゲン原子、ｎは０〜４
の整数をわす）にて示されるナフタリン−２，３−ジカ
ルボン酸無水物を有機酸中にて、ニトロ基を還元しうる
金属で還元縮合することを特徴とする一般式（式中Ｘは
ハロゲン原子，ｎは０〜４の整数を表わす）にて示され
るペリノン系染料の製造力法に関する。
上記一般式（■）で示されるペリノン系染料は有機系合
成高分子材料の着色剤として価値ある物質であり、本発
明は上記染料を工業的に有利に製造することを目的とし
ている。
成高分子材料の着色剤として価値ある物質であり、本発
明は上記染料を工業的に有利に製造することを目的とし
ている。
ペリノン系染料の合成には、公知の方法として，１，８
−ジアミノナフタリンをナフタリン−２，３−ジカルボ
ン酸あるいはその誘導体と、有機溶媒，例えばニトロベ
ンゼン、トリクロルベンゼン，Ｃ−ジクロルベンゼン，
モノクロルベンゼン、ピペリジン，キノリン、ビリジン
、氷酢酸あるいはこれらの溶剤の混合物中で縮合反応を
行なう方法がある。
−ジアミノナフタリンをナフタリン−２，３−ジカルボ
ン酸あるいはその誘導体と、有機溶媒，例えばニトロベ
ンゼン、トリクロルベンゼン，Ｃ−ジクロルベンゼン，
モノクロルベンゼン、ピペリジン，キノリン、ビリジン
、氷酢酸あるいはこれらの溶剤の混合物中で縮合反応を
行なう方法がある。
この場合原料の１，８−ジアミノナフタリンの工業的合
成法としてはナフタリンを混酸中にてジニトロ化するこ
とにより１，８−ジニトロナフタリンおよび１，５−ジ
ニトロナフタリンの混合物を製造し，これを適当な溶剤
によって１，８−ジニトロナフタリンと１，５−ジニト
ロナフタリンを分離し，１，８−ジニトロナフタリンを
還元して、１，８−ジアミノナフタリンをうる方法があ
る（Ｐ．Ｂ．リポート：Ｐ．Ｂ．８１０２７）。
成法としてはナフタリンを混酸中にてジニトロ化するこ
とにより１，８−ジニトロナフタリンおよび１，５−ジ
ニトロナフタリンの混合物を製造し，これを適当な溶剤
によって１，８−ジニトロナフタリンと１，５−ジニト
ロナフタリンを分離し，１，８−ジニトロナフタリンを
還元して、１，８−ジアミノナフタリンをうる方法があ
る（Ｐ．Ｂ．リポート：Ｐ．Ｂ．８１０２７）。
この方法によれば分離効率および還元後の分取効率がよ
くないために目的とする１，８−ジアミノナフタリンの
収率は３４％前後になり、著しく低いものである。
くないために目的とする１，８−ジアミノナフタリンの
収率は３４％前後になり、著しく低いものである。
また混合ジニトロナフタリンを分別することなしに直接
還元した後目的とする１，８−ジアミノナフタリンを分
取した場合の収率は６０％であり，前者に比較して収率
の向上は認められるが工業的な製造方法としては充分で
あるとはいい難い（特開昭４７−２５１５８号）。
還元した後目的とする１，８−ジアミノナフタリンを分
取した場合の収率は６０％であり，前者に比較して収率
の向上は認められるが工業的な製造方法としては充分で
あるとはいい難い（特開昭４７−２５１５８号）。
本発明者らはかかる従来法の欠点を考慮して鋭意検討し
た結果、１，８−ジニトロナフタリンを原料として，ナ
フタリン−２，３−ジカルボン酸の無水物あるいはその
ハロゲン誘導体を有機酸中にてニトロ基を還元しうる金
属で還元しつつ縮合させて上記一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるペリノン系染料を製造する方法を見出した。
た結果、１，８−ジニトロナフタリンを原料として，ナ
フタリン−２，３−ジカルボン酸の無水物あるいはその
ハロゲン誘導体を有機酸中にてニトロ基を還元しうる金
属で還元しつつ縮合させて上記一般式（ＩＩＩ）で示さ
れるペリノン系染料を製造する方法を見出した。
この方法は１，８−ジニトロナフタリンを還元して１，
８−ジアミノナフタリンを製造する工程を省略して、１
，８−ジニトロナフタリンから直接目的染料たる一般式
（１）の化合物を製造できることで，アミノ化（還元）
工程による収率の低下を防き，一段階の反応工程をもっ
て，使用する１，８−ジニトロナフタリンを高率で利用
できる利点があり、得られる染料は公知の１，８−ジア
ミノナフタリン法のものと同等であるので経済的に非常
に有利な方法である。
８−ジアミノナフタリンを製造する工程を省略して、１
，８−ジニトロナフタリンから直接目的染料たる一般式
（１）の化合物を製造できることで，アミノ化（還元）
工程による収率の低下を防き，一段階の反応工程をもっ
て，使用する１，８−ジニトロナフタリンを高率で利用
できる利点があり、得られる染料は公知の１，８−ジア
ミノナフタリン法のものと同等であるので経済的に非常
に有利な方法である。
α−ナフチルアミンを公知の方法でニトロ化して生成す
るニトロ−α−ナフチルアミン異性体混合物より，異性
体を分別して得られる１−ニトロ−８−アミノナフタリ
ンも更に還元することなしに本発明方法に使用できる。
るニトロ−α−ナフチルアミン異性体混合物より，異性
体を分別して得られる１−ニトロ−８−アミノナフタリ
ンも更に還元することなしに本発明方法に使用できる。
本発明で使用される一般式（■）で示される化合物は１
，８−ジニトロナフタリンおよび１−ニトロ−８−アミ
ノナフタリンである。
，８−ジニトロナフタリンおよび１−ニトロ−８−アミ
ノナフタリンである。
本発明で使用しうる一般式（ｎ）で示される化合物には
ナフタリン−２，３−ジカルボン酸無水物およびそのハ
ロゲン誘導体があり、そのハロゲン置換基としては例え
ば、クロル原子，ブロム原子が挙げられる。
ナフタリン−２，３−ジカルボン酸無水物およびそのハ
ロゲン誘導体があり、そのハロゲン置換基としては例え
ば、クロル原子，ブロム原子が挙げられる。
かかるハロゲン置換ナフタリン−２，３−ジカルボン酸
無水物としては、 モノ−クロル−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 モノ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 ジ−クロルーナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 ジ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 トリ−クロル−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 トリ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 テトラ−クロルーナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 テトラ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 等が挙げられる。
無水物としては、 モノ−クロル−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 モノ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 ジ−クロルーナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 ジ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 トリ−クロル−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 トリ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 テトラ−クロルーナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 テトラ−ブロム−ナフタリン −２，３−ジカルボン酸無水物 等が挙げられる。
還元縮合に使用される有機酸としては酢酸、プロピオン
酸等の低級有機酸であり，それぞれ単独に、あるいは混
合して使用できる。
酸等の低級有機酸であり，それぞれ単独に、あるいは混
合して使用できる。
ニトロ基を還元しうる金属としては，鉄、アルミニウム
等である。
等である。
この場合アルミニウムは鉄と混合して使用する。
アルミニウムの単独使用は還元反応が行なわれ難いので
アルミニウムを使用する場合には鉄の併用が必要である
。
アルミニウムを使用する場合には鉄の併用が必要である
。
この場合鉄の使用量は量的に制限されることはないが通
常有利にはニトロ基１コを還元するに必要な量の１／１
０以上の鉄を併用する。
常有利にはニトロ基１コを還元するに必要な量の１／１
０以上の鉄を併用する。
反応は１−ニトロナフタリン誘導体と等モル量のナフタ
リン−２，３−ジカルボン酸無水物誘導体を有機酸中に
溶解あるいは懸濁させておき、ニトロ基を還元するに必
要な量の還元剤を添加して，７０℃以上において、還元
縮合を行なう。
リン−２，３−ジカルボン酸無水物誘導体を有機酸中に
溶解あるいは懸濁させておき、ニトロ基を還元するに必
要な量の還元剤を添加して，７０℃以上において、還元
縮合を行なう。
反応終了後析出せる生成物は、目的物と有機酸の金属塩
の一部が混入しているので、水洗し、また一部還元剤か
未反応のまま析出せる生成物に混在する場合には稀礦酸
例えば，硫酸等で加熱処理することにより溶解除去する
。
の一部が混入しているので、水洗し、また一部還元剤か
未反応のまま析出せる生成物に混在する場合には稀礦酸
例えば，硫酸等で加熱処理することにより溶解除去する
。
以下に実施例をもって本発明を説明する。
実施例 １
１，８−ジニトロナフタリン２１．８部、ナフタリン−
２，３−ジカルボン酸無水物１９．８部、還元鉄粉３４
部を氷酢酸６７０部中にて，８時間煮沸かきまぜた。
２，３−ジカルボン酸無水物１９．８部、還元鉄粉３４
部を氷酢酸６７０部中にて，８時間煮沸かきまぜた。
冷却して，生成物を濾過し、２％硫酸２００部とともに
９０℃にて２時間かきまぜて濾別し，水洗乾燥して，下
記構造の染料２９部を得た。
９０℃にて２時間かきまぜて濾別し，水洗乾燥して，下
記構造の染料２９部を得た。
赤橙色結晶性粉末で融点は３０２．５〜３０３．５℃を
示した。
示した。
元素分析値は次のとおりで計算値とほぼ一致した。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
計算値 ８２．５ ３．７５ ８．７５実測
値 ８２．２ ３．５５ ８．８実施例 ２ ８−ニトロ−１−ナフチルアミン１８．８部．ナフタリ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物１９．８部、氷酢酸６
５０部、還元鉄粉１７部を混合して，実施例１と同様に
反応処理して染料２８．８部を得た。
値 ８２．２ ３．５５ ８．８実施例 ２ ８−ニトロ−１−ナフチルアミン１８．８部．ナフタリ
ン−２，３−ジカルボン酸無水物１９．８部、氷酢酸６
５０部、還元鉄粉１７部を混合して，実施例１と同様に
反応処理して染料２８．８部を得た。
融点は３０３〜３０４℃を示した。
実施例 ３
１，８−ジニトロナフタリン２１．８部、ナフタリン−
２，３−ジカルボン酸無水物１９．８部、氷酢酸６７０
部，還元鉄粉７部、アルミニウム粉８部を混合して１３
時間煮沸して反応させた。
２，３−ジカルボン酸無水物１９．８部、氷酢酸６７０
部，還元鉄粉７部、アルミニウム粉８部を混合して１３
時間煮沸して反応させた。
冷却後濾別して８％硫酸２００部と９０℃で加熱処理し
て染料２９部えた。
て染料２９部えた。
融点は３０３〜３０４．５℃を示した。
実施例 ４
１，８−ジニトロナフタリン２１．８部、ジブロムナフ
タリン−２，３−ジカルボン酸無水物３７部，氷酢酸７
００部、還元鉄粉３４部を混合して実施例１と同様に反
応処理して，赤褐色結晶性粉末４４部を得た。
タリン−２，３−ジカルボン酸無水物３７部，氷酢酸７
００部、還元鉄粉３４部を混合して実施例１と同様に反
応処理して，赤褐色結晶性粉末４４部を得た。
このもののブロム含有率は下記の如く計算値とほぼ一致
した。
した。
Ｂｒ％
計算値 ３３．５
実測値 ３１．５
実施例 ５
８−ニトロ−１−ナフチルアミン１８．８部，テトラブ
ロムナフタリン−２，３−ジカルボン酸無水物５２部、
氷酢酸７００部、還元鉄粉１７部，アルミニウム粉５．
４部を混合して１３時間煮沸かきまぜて反応させた。
ロムナフタリン−２，３−ジカルボン酸無水物５２部、
氷酢酸７００部、還元鉄粉１７部，アルミニウム粉５．
４部を混合して１３時間煮沸かきまぜて反応させた。
生成物を炉別して，８％硫・酸２５０部と９０℃で１時
間かきまぜてｐ別，水洗乾燥して、赤褐色結晶性粉末６
１部を得た。
間かきまぜてｐ別，水洗乾燥して、赤褐色結晶性粉末６
１部を得た。
このもののブロム分析の結果は下記の如くであり計算値
とほぼ一致した。
とほぼ一致した。
Ｂｒ％
計算値 ５０．３
実測値 ４９．０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ａはアミノ基あるいはニトロ基を表わす）にて示
される１−ニトロナフタリン誘導体と一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を表わす）
にて示されるナフタリン−２，３−ジカルボン酸無水物
を有機酸中にて，ニトロ基を還元しうる金属で還元縮合
することを特徴とする一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、ｎは０〜４の整数を表わす）
にて示されるペリノン系染料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8378675A JPS581148B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | ベリノンケイセンリヨウノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8378675A JPS581148B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | ベリノンケイセンリヨウノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS526731A JPS526731A (en) | 1977-01-19 |
| JPS581148B2 true JPS581148B2 (ja) | 1983-01-10 |
Family
ID=13812311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8378675A Expired JPS581148B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | ベリノンケイセンリヨウノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS581148B2 (ja) |
-
1975
- 1975-07-07 JP JP8378675A patent/JPS581148B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS526731A (en) | 1977-01-19 |
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