JPS5813535B2 - アシルジアミンの製法 - Google Patents
アシルジアミンの製法Info
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- JPS5813535B2 JPS5813535B2 JP52148667A JP14866777A JPS5813535B2 JP S5813535 B2 JPS5813535 B2 JP S5813535B2 JP 52148667 A JP52148667 A JP 52148667A JP 14866777 A JP14866777 A JP 14866777A JP S5813535 B2 JPS5813535 B2 JP S5813535B2
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式：
〔式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、シクロプロピ
ルメチル基、メトキシエチル基又はベンジル基であり、
Ｒは遊離又はエステル化ヒドロキシル基であり、フエニ
ル環Ａ及びＢは非置換であるか又はハロゲン原子、低級
アルコキシ基、低級アルキル基、トリフルオルメチル基
、ニトロ基又はメチルチオ基の群から選択される置換分
１個以上によって置換されているか又はフエニル環Ａは
２個の隣接する炭素原子でメチレンジオキシ基により置
換されている〕の新規アシルジアミン及びその酸付加塩
の製法に関する。
ルメチル基、メトキシエチル基又はベンジル基であり、
Ｒは遊離又はエステル化ヒドロキシル基であり、フエニ
ル環Ａ及びＢは非置換であるか又はハロゲン原子、低級
アルコキシ基、低級アルキル基、トリフルオルメチル基
、ニトロ基又はメチルチオ基の群から選択される置換分
１個以上によって置換されているか又はフエニル環Ａは
２個の隣接する炭素原子でメチレンジオキシ基により置
換されている〕の新規アシルジアミン及びその酸付加塩
の製法に関する。
前記式中Ｒ１によって表される低級アルキル基には例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ア
ミル基及びヘキシル基が含まれる。
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ア
ミル基及びヘキシル基が含まれる。
ベンゼン環Ａ及びＢは１個以上の類似又は非類似の置換
分、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、弗素又は沃素原
子）、又はニトロ基、トリフルオルメチル基、アルキル
基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基又はｓｅｃ−ブチル基）及びアルコキ
シ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又
はブトキシ基）を含んでいてもよい。
分、例えばハロゲン原子（塩素、臭素、弗素又は沃素原
子）、又はニトロ基、トリフルオルメチル基、アルキル
基（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基又はｓｅｃ−ブチル基）及びアルコキ
シ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又
はブトキシ基）を含んでいてもよい。
これらの化合物は、本発明方法によれば、式（■）：
〔式中Ａ及びＲ１は前記のものを表す〕のジアミンを、
式： 〔式中Ｂは前記のものを表し、Ｘはカルボン酵又はその
誘導体がジアミンとＨＸの消去下に反応して前記アシル
ジアミンを形成し得るようなものを選択する〕のカルボ
ン酸又はその誘導体と反応させることにより得られる。
式： 〔式中Ｂは前記のものを表し、Ｘはカルボン酵又はその
誘導体がジアミンとＨＸの消去下に反応して前記アシル
ジアミンを形成し得るようなものを選択する〕のカルボ
ン酸又はその誘導体と反応させることにより得られる。
反応は常法でカルボン酸アミド及びエステルの製造に適
したカルボン酸誘導体を使用しかつ適当な溶剤中で行な
うことができる。
したカルボン酸誘導体を使用しかつ適当な溶剤中で行な
うことができる。
適当なカルボン酸誘導体にはカルボン酸エステル、カル
ボン酸無水物、混合無水カルボン酸及びハロゲン化カル
ボン酸が含まれる。
ボン酸無水物、混合無水カルボン酸及びハロゲン化カル
ボン酸が含まれる。
反応は不活性溶剤中で酸結合剤の存在において実施する
ことができ、特に適した酸結合剤は３級アミン、例えば
トリエチルアミン又はピリジンである。
ことができ、特に適した酸結合剤は３級アミン、例えば
トリエチルアミン又はピリジンである。
酸結合剤を過剰に使用した場合には、これを反応を生ぜ
しめる溶剤として利用することができる。
しめる溶剤として利用することができる。
更に反応は不活性溶剤中で酸結合剤を使用することなく
実施することができる。
実施することができる。
適当な溶剤には例えは塩化メチレン、クロロホルム、ア
セトン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン及びクロルベ
ンゼンが含まれる。
セトン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン及びクロルベ
ンゼンが含まれる。
反応温度は特に使用したカルボン酸誘導体によって左右
され、−３０℃と使用される溶剤の沸点との間である。
され、−３０℃と使用される溶剤の沸点との間である。
反応は標準圧又は高めた圧力で実施することができる。
反応を等モル量で実施した場合、ＲがＯＨである一般式
■のアミドが有利に形成される。
■のアミドが有利に形成される。
これらの化合物中のヒドロキシル基は、必要に応じて適
当なカルボン酸誘導体、例えば無水カルボン酸、エステ
ル又は塩化物でエステル化することができる。
当なカルボン酸誘導体、例えば無水カルボン酸、エステ
ル又は塩化物でエステル化することができる。
相応するカルボン酸誘導体２モルをジアミン１モルに対
して使用した場合、ヒドロキシル基はアミドの形成と同
時にエステル化される。
して使用した場合、ヒドロキシル基はアミドの形成と同
時にエステル化される。
一般式（■）（Ｒ１＝Ｈ）の化合物を適当なカルボン酸
誘導体３モルと反応させた場合、トリアシル誘導体が得
られる。
誘導体３モルと反応させた場合、トリアシル誘導体が得
られる。
一般式（■）のアシルジアミンは新規ベンゾー１，４−
ジアゼピン誘導体を製造する際の有用な出発生成物であ
る。
ジアゼピン誘導体を製造する際の有用な出発生成物であ
る。
これらのベンゾジアゼピン誘導体及びその製法は特願昭
４８年第４９００３号特公昭５５−４１２３１号公報の
対象である。
４８年第４９００３号特公昭５５−４１２３１号公報の
対象である。
新規ベンゾジアゼピンは式（■）のアシルジアミンから
直接、又は中間体１，５−ベンゾジアゾシン誘導体を介
して製造することができる。
直接、又は中間体１，５−ベンゾジアゾシン誘導体を介
して製造することができる。
更に１，５−ペンゾジアゾシン誘導体は新規化合物であ
り、該化合物及びその製法は同日付け特許願Ａの対象で
ある。
り、該化合物及びその製法は同日付け特許願Ａの対象で
ある。
次に本発明を実施例に基き詳述するが、これに限定され
るものではない。
るものではない。
例１
トリエチルアミン８４ｍｌ及びベンゾイルクロリド６９
．５ｍｌを順次クロロホルム２００ｍｌに溶けたＮ−メ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル）−
４′−クロルアニリン１２８ｇの溶液に加えた。
．５ｍｌを順次クロロホルム２００ｍｌに溶けたＮ−メ
チル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル）−
４′−クロルアニリン１２８ｇの溶液に加えた。
２４時間後クロロホルム溶液を水で洗浄し、乾燥した。
その後クロロホルムを真空中で留去し、粗生成物をベン
ゾールから再結晶した。
ゾールから再結晶した。
融点１３６〜１３７℃のＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロ
キシ−３−ベンゾイルアミノプロピル）−４′−クロル
アニリン１４２．５ｇが得られた。
キシ−３−ベンゾイルアミノプロピル）−４′−クロル
アニリン１４２．５ｇが得られた。
例２
トリエチルアミン８５ｍｌ及びベンゾイルクロリド７０
ｍｇを順次クロロホルム１ｌ中に溶けたＮ−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル）−４′−ク
ロルアニリン５９ｇの溶液に加えた。
ｍｇを順次クロロホルム１ｌ中に溶けたＮ−メチル−Ｎ
−（２−ヒドロキシ−３−アミノプロピル）−４′−ク
ロルアニリン５９ｇの溶液に加えた。
その後反応混合物を還流下に４時間加熱し、例１に記載
したようにして後処理した。
したようにして後処理した。
粗生成物をイソプロパノールから再結晶させた。
融点１４５〜１４８℃のＮ−メチル−Ｎ−（２−ベンゾ
イルオキシ−３−ベンゾイルアミノプロピル）−４′−
クロルアニリン６１ｇが得られた。
イルオキシ−３−ベンゾイルアミノプロピル）−４′−
クロルアニリン６１ｇが得られた。
例３
ピリジン２６０ｍｌに溶けたＮ−メチル−Ｎ−〔２−ヒ
ドロキシ−３−（３’，４’，５’−トリメトキシベン
ゾイル）−アミノプロピル〕−アニリン４５．４ｇの溶
液に無水酢酸２５０ｍｌを加えた。
ドロキシ−３−（３’，４’，５’−トリメトキシベン
ゾイル）−アミノプロピル〕−アニリン４５．４ｇの溶
液に無水酢酸２５０ｍｌを加えた。
４８時間後溶液を水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム溶液を真空中で蒸発させ、残渣をエーテル
から結晶させた。
から結晶させた。
その際融点９０〜９２℃のＮ−メチルーＮ−〔２−アセ
トキシー３−（３’，４’，５’−トリメトキシベンゾ
イル）−アミノプロピル〕−アニリンが得られた。
トキシー３−（３’，４’，５’−トリメトキシベンゾ
イル）−アミノプロピル〕−アニリンが得られた。
前記の各例に記載した方法で次の化合物を製造した：
Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’，４′
−ジメトキシベンゾソル）−アミノプロピル：３′，４
′−ジメトキシアニリン、油、 Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’，４′
−ジメトキシベンゾイル〕−アミノプロピル：３′，４
′−エチレンジオキシアニリン、油、Ｎ−メチル−Ｎ−
〔２−ヒドロキシ−３−（２’−クロルベンゾイル）−
アミノープロピル〕−３′，４′−エチレンジオキシア
ニリン、融点１０５〜１０７℃。
−ジメトキシベンゾソル）−アミノプロピル：３′，４
′−ジメトキシアニリン、油、 Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’，４′
−ジメトキシベンゾイル〕−アミノプロピル：３′，４
′−エチレンジオキシアニリン、油、Ｎ−メチル−Ｎ−
〔２−ヒドロキシ−３−（２’−クロルベンゾイル）−
アミノープロピル〕−３′，４′−エチレンジオキシア
ニリン、融点１０５〜１０７℃。
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−４′−メチルチオアニリン、融点１４
１〜１４２℃。
ミノプロピル）−４′−メチルチオアニリン、融点１４
１〜１４２℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’６′−
ジクロルベンゾイル〕−アミノプロピル〕−４′−クロ
ルアニリン、油、 Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’３′−
ジクロルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロ
ルアニリン、融点９１〜９５℃。
ジクロルベンゾイル〕−アミノプロピル〕−４′−クロ
ルアニリン、油、 Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’３′−
ジクロルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロ
ルアニリン、融点９１〜９５℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（２′メチル
ベンゾイル〕−アミノプロピル〕−４′−クロルアニリ
ン、融点１０８〜１１３℃。
ベンゾイル〕−アミノプロピル〕−４′−クロルアニリ
ン、融点１０８〜１１３℃。
Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（２′ブロム
ベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロルアニリ
ン、融点１１８〜１２３℃。
ベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロルアニリ
ン、融点１１８〜１２３℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’−斗ト
ロベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロルアニ
リン、融点１３２〜１３３℃。
ロベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロルアニ
リン、融点１３２〜１３３℃。
Ｎ−エチルーＮ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−４′−クロルアニリン、融点１２１〜
１２３℃。
ミノプロピル）−４′−クロルアニリン、融点１２１〜
１２３℃。
Ｎ−β−メトキシエチル−Ｎ−（２−ヒドロキシー３−
ベンゾイルアミノプロピル）−４’−クロルアニリン、
融点１２０〜１２２℃。
ベンゾイルアミノプロピル）−４’−クロルアニリン、
融点１２０〜１２２℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’，４′
，５′−トリメトキシベンゾイル）−アミノプロピル
〕−アニリン、融点１２６〜１２９℃。
，５′−トリメトキシベンゾイル）−アミノプロピル
〕−アニリン、融点１２６〜１２９℃。
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−４′−フルオルアニリン、融点１１５
〜１１８℃。
ミノプロピル）−４′−フルオルアニリン、融点１１５
〜１１８℃。
Ｎ−メチル−Ｎ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’−フル
オルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′ークロルア
ニリン、融点１０５〜１０７℃。
オルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′ークロルア
ニリン、融点１０５〜１０７℃。
Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−アニリン、融点１００〜１０３℃。
ミノプロピル）−アニリン、融点１００〜１０３℃。
Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルアミノプロピル
）−４′−クロルアニリン、融点１７５〜１７７℃。
）−４′−クロルアニリン、融点１７５〜１７７℃。
Ｎ−シクロプロピルメチルーＮ−（２−ヒドロキシ−３
−ベンゾイルアミノプロピル）−４′−クロルアニリン
、融点１１０〜１１２℃。
−ベンゾイルアミノプロピル）−４′−クロルアニリン
、融点１１０〜１１２℃。
Ｎ−メチルーＮ−（２−アセトキシー３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−アニリン、油。
ミノプロピル）−アニリン、油。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−アセトキシー３−（２’−フル
オルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロルア
ニリン、油。
オルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−クロルア
ニリン、油。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’−クロ
ルベンゾイル）−アミノプロピル）−４’−クロルアニ
リン、融点１１３〜１１５℃。
ルベンゾイル）−アミノプロピル）−４’−クロルアニ
リン、融点１１３〜１１５℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’−）ト
リフルオルメチルベンゾイル）−アミノプロヒル〕−４
７−クロルアニリン、融点１０７〜１０９℃。
リフルオルメチルベンゾイル）−アミノプロヒル〕−４
７−クロルアニリン、融点１０７〜１０９℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’，４′
−ジメトキシベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−
クロルアニリン、融点１１８〜１２１℃。
−ジメトキシベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−
クロルアニリン、融点１１８〜１２１℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’，４’
−ジクロルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−ク
ロルアニリン、融点１１５〜１１７℃。
−ジクロルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−ク
ロルアニリン、融点１１５〜１１７℃。
Ｎ−メチルーＮ−（２−ベンゾイルオキシ−３−ベンゾ
イルアミノプロピル）−アニリン、融点１２９〜１３０
℃。
イルアミノプロピル）−アニリン、融点１２９〜１３０
℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（２’，４′
−ジクロルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−ク
ロルアニリン、融点９８〜９９℃。
−ジクロルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′−ク
ロルアニリン、融点９８〜９９℃。
Ｎ−メチルーＮ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−４′−メチルーアニリン、融点１１５
℃。
ミノプロピル）−４′−メチルーアニリン、融点１１５
℃。
Ｎ−メチルーＮ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイルア
ミノプロピル）−４′−メトキシーアニリン、融点１２
０℃。
ミノプロピル）−４′−メトキシーアニリン、融点１２
０℃。
Ｎ−メチルーＮ−〔２−ヒドロキシ−３−（３’−トリ
フルオルメチルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′
−クロルアニリン、油。
フルオルメチルベンゾイル）−アミノプロピル〕−４′
−クロルアニリン、油。
Ｎ−ベンジルーＮ−（２−ヒドロキシ−３−ベンゾイル
アミノプロピル）−４′−クロルアニリン、融点１２８
〜１３２℃。
アミノプロピル）−４′−クロルアニリン、融点１２８
〜１３２℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、シクロプロピ
ルメチル基、メトキシエチル基又はベンジル基であり、
Ｒは遊離又はエステル化ヒドロキシル基であり、フエニ
ル環Ａ及びＢは非置換であるか又はハロゲン原子、低級
アルコキシ基、低級アルキル基、トリフルオルメチル基
、ニトロ基又はメチルチオ基の群から選択される置換分
１個以上によって置換されているか又は、フエニル環Ａ
は２個の隣接する炭素原子でメチレンジオキシ基により
置換されている〕のアシルジアミンを得るため、一般式
（■）： 〔式中Ａ及びＲ１は前記のものを表す〕のジアミンを、
式： 〔式中Ｂは前記のものを表し、Ｘはカルボン酸又はその
誘導体がジアミンとＨＸの消去下に反応して前記アシル
ジアミンを形成し得るようなものを選択する〕のカルボ
ン酸又はその誘導体と反応させることを特徴とするアシ
ルジアミンの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2221558A DE2221558C2 (de) | 1972-05-03 | 1972-05-03 | 5-Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine und ihre Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5387333A JPS5387333A (en) | 1978-08-01 |
| JPS5813535B2 true JPS5813535B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=5843904
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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