JPS58140020A - 脂質代謝改善剤 - Google Patents
脂質代謝改善剤Info
- Publication number
- JPS58140020A JPS58140020A JP2166682A JP2166682A JPS58140020A JP S58140020 A JPS58140020 A JP S58140020A JP 2166682 A JP2166682 A JP 2166682A JP 2166682 A JP2166682 A JP 2166682A JP S58140020 A JPS58140020 A JP S58140020A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- blood
- reducing
- lipid
- compound
- cholesterol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 claims description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 17
- 239000008280 blood Substances 0.000 abstract description 12
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 abstract description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 7
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 abstract description 5
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 abstract description 5
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 abstract description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 abstract description 3
- 206010002383 Angina Pectoris Diseases 0.000 abstract description 2
- 206010029164 Nephrotic syndrome Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000009928 nephrosis Diseases 0.000 abstract description 2
- 231100001027 nephrosis Toxicity 0.000 abstract description 2
- 102000007330 LDL Lipoproteins Human genes 0.000 abstract 3
- 108010007622 LDL Lipoproteins Proteins 0.000 abstract 3
- JTNOMKRGDRAHGJ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(=O)N1 JTNOMKRGDRAHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 abstract 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 2
- 201000005577 familial hyperlipidemia Diseases 0.000 abstract 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 abstract 2
- 102000015779 HDL Lipoproteins Human genes 0.000 abstract 1
- 108010010234 HDL Lipoproteins Proteins 0.000 abstract 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 abstract 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007574 infarction Effects 0.000 abstract 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 206010065559 Cerebral arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003524 antilipemic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 210000004204 blood vessel Anatomy 0.000 description 1
- FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L calcium hydrogenphosphate Chemical compound [Ca+2].OP([O-])([O-])=O FUFJGUQYACFECW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010008118 cerebral infarction Diseases 0.000 description 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000019700 dicalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007902 hard capsule Substances 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000260 hypercholesteremic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 201000005851 intracranial arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 229940125722 laxative agent Drugs 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニ
ルにダントインを有効成分として含有する医l[組成物
、殊に脂質代謝改善剤に関する。
ルにダントインを有効成分として含有する医l[組成物
、殊に脂質代謝改善剤に関する。
動脈硬化症の発症原因のひとつに高脂血症があり、血中
の脂質、殊にコレステロールが動脈壁に付着、沈着する
ことにより粥状硬化が生起することが知られている。さ
らに、近年この方面の研究が進み、血中脂質のうち特に
低比重リボ蛋白(β−リボ蛋白)の増加が動脈硬化の発
生に重要な役割を果していること、また高比重リボ蛋白
が血管壁に取り込まれた脂質の除去、分解を助け、動脈
硬化の発生を予防する働きをしていることが明らかとな
ってきた。従って、現在では、各am因に基づく高脂血
症並びに動脈硬化の治療、予防を目的として、血中コレ
ステロール籠下剤、とりわけ低比重リボ蛋白コレステ、
ロールを低下させ且つ高比重リボ蛋白コレステロ−にを
増加させる薬剤の開発が進められている。
の脂質、殊にコレステロールが動脈壁に付着、沈着する
ことにより粥状硬化が生起することが知られている。さ
らに、近年この方面の研究が進み、血中脂質のうち特に
低比重リボ蛋白(β−リボ蛋白)の増加が動脈硬化の発
生に重要な役割を果していること、また高比重リボ蛋白
が血管壁に取り込まれた脂質の除去、分解を助け、動脈
硬化の発生を予防する働きをしていることが明らかとな
ってきた。従って、現在では、各am因に基づく高脂血
症並びに動脈硬化の治療、予防を目的として、血中コレ
ステロール籠下剤、とりわけ低比重リボ蛋白コレステ、
ロールを低下させ且つ高比重リボ蛋白コレステロ−にを
増加させる薬剤の開発が進められている。
本発明者は、本発明化合物及びその周縁化合物について
の薬理作用を研究するうち、特に本発明化合物が優れた
血中コレステロール低下作用及び血中β−リボ量自白低
下作用有することを見出し、本発明を完成した。
の薬理作用を研究するうち、特に本発明化合物が優れた
血中コレステロール低下作用及び血中β−リボ量自白低
下作用有することを見出し、本発明を完成した。
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造できる。
製造例:
4−フルオロベンシフ1ノン10g2シアン化カリウム
26.1g、炭酸アンモニウム62.7gを(資)%エ
タノール200−中、120℃に加熱撹拌した。48時
閏後、反応液を塩酸で酸性としエタノールを留去、今後
沈澱を濾取した。アセトン−ヘキサンより再結晶して、
白色結晶の本発明化合物を収率匍、3%で得た。
26.1g、炭酸アンモニウム62.7gを(資)%エ
タノール200−中、120℃に加熱撹拌した。48時
閏後、反応液を塩酸で酸性としエタノールを留去、今後
沈澱を濾取した。アセトン−ヘキサンより再結晶して、
白色結晶の本発明化合物を収率匍、3%で得た。
mp:278〜279℃
次に本発明化合物の薬理作用について述べる。
I)毒性
マウスに本発明化合物を腹腔内3 Go w / kg
、軽口500■/kg投与時、何ら異常は認められなか
った。
、軽口500■/kg投与時、何ら異常は認められなか
った。
ii)血中コレステロール及びβ−リボ置自白低下作用
トリトン誘発高コレステロール血症マウス、加時間おき
に2回本発明化合物を経口投与し、第1回投与及びトリ
トン投与より超時間後、マウス血中のコレステロール(
CHOL)及びβ−リボ蛋白(HPL)量を測定した。
トリトン誘発高コレステロール血症マウス、加時間おき
に2回本発明化合物を経口投与し、第1回投与及びトリ
トン投与より超時間後、マウス血中のコレステロール(
CHOL)及びβ−リボ蛋白(HPL)量を測定した。
第1表に示すように、本発明化合物は用量依存的に、蒙
著にCHOL及びHPLを低下させ、しかもHPL/C
HOL値が減少した。
著にCHOL及びHPLを低下させ、しかもHPL/C
HOL値が減少した。
第 1 表
これらの結果から明らかなように、本発明化合物は毒性
が髄<、血中のコレステロールをIt下し、しかも低比
重リボ自白を特異的に低下させるのでコレステ四−ル低
下剤、血中脂質低下剤、高比重リボ蛋白増加剤としての
作用を有し、心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、脳動脈硬化症
等の各種動脈硬化性疾患の治療並びに予防のほか、ネフ
ローゼ、高血圧症、糖尿病、肥満、その他各種疾患に伴
う高脂血症の改善並びに循環器系各種疾患の予防に有用
な脂質代謝改善剤である。
が髄<、血中のコレステロールをIt下し、しかも低比
重リボ自白を特異的に低下させるのでコレステ四−ル低
下剤、血中脂質低下剤、高比重リボ蛋白増加剤としての
作用を有し、心筋梗塞、狭心症、脳梗塞、脳動脈硬化症
等の各種動脈硬化性疾患の治療並びに予防のほか、ネフ
ローゼ、高血圧症、糖尿病、肥満、その他各種疾患に伴
う高脂血症の改善並びに循環器系各種疾患の予防に有用
な脂質代謝改善剤である。
本発明化合物は遊離の形で、あるいは適当な薬学的に許
容し得る塩、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属
等との塩の形で投与してもよく、単独で、若しくは他の
医薬活性成分と組み合せて用いることができる。
容し得る塩、例えばナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属
等との塩の形で投与してもよく、単独で、若しくは他の
医薬活性成分と組み合せて用いることができる。
投与量は、成人−人当り一日にloO〜1.200■が
好ましいが、投与対象、期間、症状等により適宜麦更し
得る。
好ましいが、投与対象、期間、症状等により適宜麦更し
得る。
本発明化合物は、適当な医薬用の担体若しくは希釈剤と
組み合せて、通常の方法により経口若しくは非軽口投与
用に製剤することができ、例えば錠剤、カプセル剤、散
剤、顧粒剤、粉末、液剤、注射剤等の網形にすることが
できる。
組み合せて、通常の方法により経口若しくは非軽口投与
用に製剤することができ、例えば錠剤、カプセル剤、散
剤、顧粒剤、粉末、液剤、注射剤等の網形にすることが
できる。
通常用いられる添加剤として、例えば乳糖、デンプン、
カルボキシメチルセルロースカルシウム、リン酸水素カ
ルシウム等の賦形剤の他、適宜結晶セルロース、アラビ
アゴム、デンプン、ポリビニルアル:l−に等の結合剤
、デンプン、カルボキシメチルセルロース等の崩壊剤、
タルク、ステアリン酸マグネシウム等の湯沢剤を用いて
経口投与用製剤とすることができる。
カルボキシメチルセルロースカルシウム、リン酸水素カ
ルシウム等の賦形剤の他、適宜結晶セルロース、アラビ
アゴム、デンプン、ポリビニルアル:l−に等の結合剤
、デンプン、カルボキシメチルセルロース等の崩壊剤、
タルク、ステアリン酸マグネシウム等の湯沢剤を用いて
経口投与用製剤とすることができる。
また、水性又は非水性の溶液若しくは懸濁液の注射剤と
してもよく、この場合必要に応じ溶解補助剤等張化剤等
、通常用いられる添加剤を加えてもよい以下に本発明医
薬組成物の一例を示す。
してもよく、この場合必要に応じ溶解補助剤等張化剤等
、通常用いられる添加剤を加えてもよい以下に本発明医
薬組成物の一例を示す。
例18錠剤
本発明化合物 100■乳 糖
130■トウモロコシ
デンプン 60喀ステアリン酸マグネシウ
ム lO■針 300■ 本発明化合物、乳糖及びトウモロコシデンプンを均一に
混合し、水を用いて練り合わせ造粒機によって顆粒とす
る。温風乾燥後ステアリン酸マグネシウムを加えて混合
し、錠剤プレスで打錠する。
130■トウモロコシ
デンプン 60喀ステアリン酸マグネシウ
ム lO■針 300■ 本発明化合物、乳糖及びトウモロコシデンプンを均一に
混合し、水を用いて練り合わせ造粒機によって顆粒とす
る。温風乾燥後ステアリン酸マグネシウムを加えて混合
し、錠剤プレスで打錠する。
例2.カプヤル剤
本発明化合物 200■乳 糖
120w計 320
■ 各成分を均一に混合し硬カプセルに充填する。
120w計 320
■ 各成分を均一に混合し硬カプセルに充填する。
代理人 弁理士 村山 佐武部
Claims (1)
- +1)5−(4−フルオロフ晶ニル)−5−フェニルヒ
ダントイン又はその薬学的に許容し得る塩を有効成分と
して含有する脂質代謝改善剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2166682A JPS58140020A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 脂質代謝改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2166682A JPS58140020A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 脂質代謝改善剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140020A true JPS58140020A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0343249B2 JPH0343249B2 (ja) | 1991-07-01 |
Family
ID=12061357
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2166682A Granted JPS58140020A (ja) | 1982-02-13 | 1982-02-13 | 脂質代謝改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140020A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020535142A (ja) * | 2017-09-25 | 2020-12-03 | ケース ウエスタン リザーブ ユニバーシティ | 血清コレステロールおよびpcsk9を低減する組成物および方法 |
| US11931339B2 (en) | 2018-06-25 | 2024-03-19 | Case Western Reserve University | Compositions and methods for treating tissue injury |
| US12098135B2 (en) | 2018-09-21 | 2024-09-24 | Case Western Reserve University | Aldoketo reductase inhibitors and uses thereof |
| US12391703B2 (en) | 2019-09-23 | 2025-08-19 | Case Western Reserve University | Aldoketo reductase inhibitors and uses thereof |
-
1982
- 1982-02-13 JP JP2166682A patent/JPS58140020A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| BRITISH MEDICAL JOURNAL=1978 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020535142A (ja) * | 2017-09-25 | 2020-12-03 | ケース ウエスタン リザーブ ユニバーシティ | 血清コレステロールおよびpcsk9を低減する組成物および方法 |
| US11576900B2 (en) | 2017-09-25 | 2023-02-14 | Case Western Reserve University | Compositions and methods of reducing serum cholesterol and PCSK9 |
| US11931339B2 (en) | 2018-06-25 | 2024-03-19 | Case Western Reserve University | Compositions and methods for treating tissue injury |
| US12098135B2 (en) | 2018-09-21 | 2024-09-24 | Case Western Reserve University | Aldoketo reductase inhibitors and uses thereof |
| US12391703B2 (en) | 2019-09-23 | 2025-08-19 | Case Western Reserve University | Aldoketo reductase inhibitors and uses thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0343249B2 (ja) | 1991-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0017195B1 (en) | Derivatives of 2,5-disubstituted-cyclohexane-1,3-diones, process for preparation thereof and pharmaceutical composition containing them | |
| US5798375A (en) | Treatment of arteriosclerosis and xanthoma | |
| JP3313714B2 (ja) | 抗虚血薬剤 | |
| US4452800A (en) | Salts of 3(n-butyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1,8-naphthyridine-2(1H)-one and their use in treating chronic obstructive lung diseases | |
| JP2650038B2 (ja) | ピロリチジン化合物およびその用途 | |
| JP2026504208A (ja) | ベンゾイソチアゾール化合物、その医薬組成物および用途 | |
| EP0350878B1 (en) | Conjugated gamma-oxybutenolide compounds for treating ulcer | |
| JPH01157962A (ja) | エステル化アザシクロヒドロキシン化合物 | |
| CA2433190C (en) | Amlodipine hemimaleate | |
| JP2004522780A (ja) | トルセミド・モディフィケーションiiを含む安定な医薬品製剤 | |
| AU723267B2 (en) | Modified form of the R(-)-N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl) but-3-enyl)-nipecotic acid hydrochloride | |
| JPH0343249B2 (ja) | ||
| EP2231603B1 (en) | Substituted 3 -hydroxypyridines and pharmaceutical compositions thereof | |
| KR100192534B1 (ko) | 소마토스타틴 분비증가제와 분비저하 억제제 | |
| JPS6216417A (ja) | 虚血性心疾患・不整脈治療・予防剤 | |
| US4713390A (en) | Sulfurated hydantoin derivatives and pharmaceutical compositions containing same | |
| JPS637558B2 (ja) | ||
| EP0418655B1 (en) | Conjugated gamma-hydroxybutenolide compounds and antiulcer agents containing the same as an effective ingredient | |
| US4072758A (en) | Compositions and methods for effecting glucoreduction | |
| JPWO2004000841A1 (ja) | 二環性複素環化合物 | |
| JPH05950A (ja) | 利尿剤 | |
| EP4559922A1 (en) | Antihistamine compound, preparation method therefor and use thereof | |
| JPS6019714A (ja) | 脂質代謝改善剤 | |
| JPH09291031A (ja) | 脂質代謝改善剤 | |
| JP2004518686A (ja) | ナトリウム−水素交換輸送体1型阻害剤のエタノラート |