JPS58146575A - トリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩 - Google Patents
トリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩Info
- Publication number
- JPS58146575A JPS58146575A JP3022582A JP3022582A JPS58146575A JP S58146575 A JPS58146575 A JP S58146575A JP 3022582 A JP3022582 A JP 3022582A JP 3022582 A JP3022582 A JP 3022582A JP S58146575 A JPS58146575 A JP S58146575A
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- JP
- Japan
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- sulfate
- ketone derivative
- styryl ketone
- sulfate salt
- triazolyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
〔式中、又はハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を
表わす。〕 で示される新規なトリアゾリルスチリルケトン誘導体の
硫酸塩に関する。
表わす。〕 で示される新規なトリアゾリルスチリルケトン誘導体の
硫酸塩に関する。
一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘
導体はそれ自身殺菌剤として有用であるが（特開昭５８
−１８０６６１号公報）、これを還元する仁とにより得
られる一般式億） Ｅ式中、Ｘおよびｎは上記と同じ意味を有する。］ で示されるトリアゾリルスチリルカルビノール誘導体は
殺菌剤、除草剤および／ｌたは植物生長調節剤として有
用であり、またそのＥ体はその２体よりも効力が優れて
いることが知られている（特開昭５４−４１８７５号、
５５−１２４７７１号、５６−２５１０６号公報）。
導体はそれ自身殺菌剤として有用であるが（特開昭５８
−１８０６６１号公報）、これを還元する仁とにより得
られる一般式億） Ｅ式中、Ｘおよびｎは上記と同じ意味を有する。］ で示されるトリアゾリルスチリルカルビノール誘導体は
殺菌剤、除草剤および／ｌたは植物生長調節剤として有
用であり、またそのＥ体はその２体よりも効力が優れて
いることが知られている（特開昭５４−４１８７５号、
５５−１２４７７１号、５６−２５１０６号公報）。
該ドリアゾリルスチリルケトン誘導体はいくつかの方法
で製造しうる（特開昭６８−１８０６６１号公報等）が
、一般的にいって、これらの方法で得られる咳トリアゾ
リルスチリルケトン誘導体は不純物を含むことが多く、
またその精製も困難であった。
で製造しうる（特開昭６８−１８０６６１号公報等）が
、一般的にいって、これらの方法で得られる咳トリアゾ
リルスチリルケトン誘導体は不純物を含むことが多く、
またその精製も困難であった。
本発明者らは、鋭意検針の結果、前記一般式（１）で示
されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩が、
上記トリアゾリルスチリルケトン誘導体を精製する際の
重要な中間体になることを見出し、さらには該硫酸塩を
経由することにより、従来困難とされていたＥ体と２体
を効率よくかつ容易に分離できることを見出した。
されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩が、
上記トリアゾリルスチリルケトン誘導体を精製する際の
重要な中間体になることを見出し、さらには該硫酸塩を
経由することにより、従来困難とされていたＥ体と２体
を効率よくかつ容易に分離できることを見出した。
すなわち、前記一般式（１）で示されるトリアゾリルス
チリルケトン誘導体に硫酸を反応させることにより、高
純度の硫酸塩が形成され、該硫酸塩を分離取得した後、
ξれを分解することにより、高純度の前記一般式（１）
で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体が得られ
る。
チリルケトン誘導体に硫酸を反応させることにより、高
純度の硫酸塩が形成され、該硫酸塩を分離取得した後、
ξれを分解することにより、高純度の前記一般式（１）
で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体が得られ
る。
また、Ｅ体の硫酸塩と２体の硫酸塩の溶媒中での溶解度
が異なることから、この溶解度の差を利用することによ
り、Ｅ体と２体の分離を行なうこともできる。
が異なることから、この溶解度の差を利用することによ
り、Ｅ体と２体の分離を行なうこともできる。
以下に本発明につき説明する。
一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘
導体としては、フェニル核上のＩｌ換基Ｘｎが、４−ク
ロル、４− ブロム、４−フルオロ、２−フルオロ−４
−クロル、２．４−ジクロルである該誘導体などをあげ
ることがで番、その生理活性の面から珠に２．４−ジク
ロルおよび４−クロルである該誘導体が重要である。
導体としては、フェニル核上のＩｌ換基Ｘｎが、４−ク
ロル、４− ブロム、４−フルオロ、２−フルオロ−４
−クロル、２．４−ジクロルである該誘導体などをあげ
ることがで番、その生理活性の面から珠に２．４−ジク
ロルおよび４−クロルである該誘導体が重要である。
本発明のトリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩の
製造法として番、虚、（ｉ）Ｅ体と２体の混合物（以下
Ｅ／Ｚ体と称する。）と等モル以上の硫酸とを好ましく
は種晶（１７２体の硫酸塩）の存在下に不活性溶媒中で
反応させることにより、容易に１７２体の硫酸塩を結晶
として得ることができる。また（ｉ）Ｅ体の硫酸塩およ
び２体の硫酸塩は、それぞれＥ体および２体を不活性な
溶媒中で、硫酸と反応させ、結晶としてそれぞれの硫酸
塩を得るか、あるいは■たとえば２．４−ジクロル体の
ように、その１７２体に非プロトン性溶媒中で硫酸を加
えていくことにより、最初に析出してくるＥ体の硫酸塩
を分離し、さらに残った溶液に硫酸を加えることにより
ｚ体の硫酸塩を得ることもできる。
製造法として番、虚、（ｉ）Ｅ体と２体の混合物（以下
Ｅ／Ｚ体と称する。）と等モル以上の硫酸とを好ましく
は種晶（１７２体の硫酸塩）の存在下に不活性溶媒中で
反応させることにより、容易に１７２体の硫酸塩を結晶
として得ることができる。また（ｉ）Ｅ体の硫酸塩およ
び２体の硫酸塩は、それぞれＥ体および２体を不活性な
溶媒中で、硫酸と反応させ、結晶としてそれぞれの硫酸
塩を得るか、あるいは■たとえば２．４−ジクロル体の
ように、その１７２体に非プロトン性溶媒中で硫酸を加
えていくことにより、最初に析出してくるＥ体の硫酸塩
を分離し、さらに残った溶液に硫酸を加えることにより
ｚ体の硫酸塩を得ることもできる。
本発明の硫酸塩から該ケトン体を回収するには、通常、
水と混和せず、かつ咳ケトン体を溶かｔｍｍ、たとえば
トルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、メチルイソブ
チルケトン、エーテル等の存在下、大過剰の水と該硫酸
塩とを混合することによって硫酸塩が分解され、油層か
ら精製されたケトン体が回収される。このとき、水中に
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
、アンモニアなどの塩基を硫酸に対し過剰に存在させて
もよい。また、水以外にも過剰量のメタノール、酢酸等
のプロトン性溶媒あるいはアミン等の塩基でも該硫酸塩
を分解することができる。
水と混和せず、かつ咳ケトン体を溶かｔｍｍ、たとえば
トルエン、クロロベンゼン、酢酸エチル、メチルイソブ
チルケトン、エーテル等の存在下、大過剰の水と該硫酸
塩とを混合することによって硫酸塩が分解され、油層か
ら精製されたケトン体が回収される。このとき、水中に
炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム
、アンモニアなどの塩基を硫酸に対し過剰に存在させて
もよい。また、水以外にも過剰量のメタノール、酢酸等
のプロトン性溶媒あるいはアミン等の塩基でも該硫酸塩
を分解することができる。
以下、実施例および参考例をもって本発明を説明するが
、本発明はこれらの例に限られるものではない。なおＥ
／ ＺはＥ体と２体の比率を表わす。
、本発明はこれらの例に限られるものではない。なおＥ
／ ＺはＥ体と２体の比率を表わす。
実施例１
２．４−ジクロル体のｚ体ｔｐをトルエンｌＯ１に溶解
し、２０℃で攪拌しながら、濃硫酸ｏ、ｏｓｓｃｃを加
えた。そののち１２℃に冷却して、６時間後戸取した。
し、２０℃で攪拌しながら、濃硫酸ｏ、ｏｓｓｃｃを加
えた。そののち１２℃に冷却して、６時間後戸取した。
結晶を少量のトルエンで洗い、真空乾燥した。
収量 ０．６２ｇ
融点 １１７．５〜１１８℃
元素分析値 Ｕｉ Ｈ顛 ８％ ８（至）
０ｔｆｉ４Ｂ、０ ４．２ ９．９ ７．４ １
７．１実施例２ ４−クロル体の２体０．８ｇをトルエン８ｆに溶解し、
２０℃で攪拌しながら硫酸０．１ｆを加えた。６時間後
結晶をＰ取し、少量のトルエンで洗浄したのち真空乾燥
した。
０ｔｆｉ４Ｂ、０ ４．２ ９．９ ７．４ １
７．１実施例２ ４−クロル体の２体０．８ｇをトルエン８ｆに溶解し、
２０℃で攪拌しながら硫酸０．１ｆを加えた。６時間後
結晶をＰ取し、少量のトルエンで洗浄したのち真空乾燥
した。
収量 ０．８８８ｇ
融点 ６８〜８０．５℃
元素分析値 ０＠ Ｈ＠ Ｎ（至） ８（
至） Ｃｔ僧４６．５ ４．７ ９．８ ９．
７ ８．４実施例８ ２．４−ジクロル体のＥ体ｌｌをトルエン１（ｌに溶解
し、２０℃に保温し、攪拌Ｆｌこ濃硫酸０．１６５ＣＣ
を添加した。２時間攪拌したのち枦遍した。少量のトル
エンで結晶を洗浄したのち、結晶を真空乾燥した。
至） Ｃｔ僧４６．５ ４．７ ９．８ ９．
７ ８．４実施例８ ２．４−ジクロル体のＥ体ｌｌをトルエン１（ｌに溶解
し、２０℃に保温し、攪拌Ｆｌこ濃硫酸０．１６５ＣＣ
を添加した。２時間攪拌したのち枦遍した。少量のトル
エンで結晶を洗浄したのち、結晶を真空乾燥した。
結晶 収量 １．２７１
融点 ２０６．５〜２０７℃
元素分析値 Ｃ（至） Ｈ（至）Ｎ（至） ８僧 ＣＬ
僧４２．８ ４．１ ９．８ ７４ １６．９実施例４ ４−クロル体のＥ体ｉＦをトノレニン１０１に溶解し、
２０℃に保湿攪拌下に濃硫酸０．０９２仁を滴下した。
僧４２．８ ４．１ ９．８ ７４ １６．９実施例４ ４−クロル体のＥ体ｉＦをトノレニン１０１に溶解し、
２０℃に保湿攪拌下に濃硫酸０．０９２仁を滴下した。
２時間後に結晶をデ取し、少量のトルエンで洗浄したの
ち、真空乾燥しｔコ。
ち、真空乾燥しｔコ。
結晶収量 ０．７２８ Ｎ
融点 ９９．６〜１１８℃
元素分析値 Ｃ５ｈｓ Ｈ（至） ８％ ８で Ｃｔ
、（ト）４４．９ ４．７ １０．２ ８．２ ９．０
実施例５ ２ 、４．−−’）’） ｏル体ｕ）Ｅｚ”ｚ体Ｃ純に
９６．８’ＸＥ／Ｚ＝４８．０１５７．０ ） ８．１
１１ ラフ。
、（ト）４４．９ ４．７ １０．２ ８．２ ９．０
実施例５ ２ 、４．−−’）’） ｏル体ｕ）Ｅｚ”ｚ体Ｃ純に
９６．８’ＸＥ／Ｚ＝４８．０１５７．０ ） ８．１
１１ ラフ。
ロベンゼン２０１に溶解し、８０℃で濃硫１１２．４５
９を滴下し、ついでそれぞれ実施例１および実施例８で
得た２体とＥ体の硫酸塩各々的１〜を添加した。５時間
、８０℃に保温攪拌後炉取し、クロロベンゼン１ｏＱＣ
で結晶を洗ったのち結晶を真空乾燥した。
９を滴下し、ついでそれぞれ実施例１および実施例８で
得た２体とＥ体の硫酸塩各々的１〜を添加した。５時間
、８０℃に保温攪拌後炉取し、クロロベンゼン１ｏＱＣ
で結晶を洗ったのち結晶を真空乾燥した。
結晶収量 ７．６０１
融点 １１７〜１８５．５℃
次にこの結晶１１に１０％凰炭酸ナトリウム水溶液４Ｃ
Ｃ，）−ルヱン２０ＣＣおよび水２０匡を加え、室温（
２０〜２５℃）で、結晶が消失するまで攪拌したのち水
層を分離し、油層を２回水洗後濃縮した。得られた結晶
は０．７６１１１１ｆｔ９９．７Ｘ、Ｅ／Ｚ＝６ ｏ、
８／８９．２）であった。
Ｃ，）−ルヱン２０ＣＣおよび水２０匡を加え、室温（
２０〜２５℃）で、結晶が消失するまで攪拌したのち水
層を分離し、油層を２回水洗後濃縮した。得られた結晶
は０．７６１１１１ｆｔ９９．７Ｘ、Ｅ／Ｚ＝６ ｏ、
８／８９．２）であった。
実施例６
４−’ｉｏル体（ＤＥ／Ｚ体（純度９２．４％、Ｅ／Ｚ
＝４８．８１５７．６） ７．８４１ ヲトルｘ ン４
０ｆに溶解し、濃硫酸２．４６ｆを滴下した。ついでそ
れぞれ実施例２と実施例４で得た２体とＥ体の硫酸塩約
１ｗＩＩを添加し、２０℃で６時間攪拌したのち枦遇し
た。トルエンｌ０ＣＣで２回洗浄したのち、真空乾燥し
ｔコ。
＝４８．８１５７．６） ７．８４１ ヲトルｘ ン４
０ｆに溶解し、濃硫酸２．４６ｆを滴下した。ついでそ
れぞれ実施例２と実施例４で得た２体とＥ体の硫酸塩約
１ｗＩＩを添加し、２０℃で６時間攪拌したのち枦遇し
た。トルエンｌ０ＣＣで２回洗浄したのち、真空乾燥し
ｔコ。
結晶収量 ９．０６１
融点 ６０〜８６℃
元素分析値 Ｃ（至）■（匍 ８％ ８− 〇ｔ…４７
．４ ４．８ １０．１ ７．５ ９．５次にこの結晶
１１をＤＭＦ２ＣＣに溶解し、トルエン２０ＣＣおよび
水２０ＣＣを加えたのちよく混合し、水層を分離した。
．４ ４．８ １０．１ ７．５ ９．５次にこの結晶
１１をＤＭＦ２ＣＣに溶解し、トルエン２０ＣＣおよび
水２０ＣＣを加えたのちよく混合し、水層を分離した。
油層をさらに２回水洗したのち濃縮し、Ｅ／Ｚ体（純度
９８．７％、Ｅ／Ｚ＝４１．９７５８．１ ） ０．７
８１を得た。
９８．７％、Ｅ／Ｚ＝４１．９７５８．１ ） ０．７
８１を得た。
実施例７
実施例５の濃硫酸に代えて５０％硫酸２．４５ｆを用い
、種晶を接種しなかったほかは全く同様に行なった。
、種晶を接種しなかったほかは全く同様に行なった。
結晶 ８．８５ｆ、 水分 ８．４％融点 １
５８〜１６６℃ 元素分析値 Ｃ（至）Ｈ（至）Ｎ［Ｂ＠ ＯＬ（至）
８５．６ ４．４ ８．８ ９．２ １６．３
！なお、仁の結晶Ｉｆを分解して得たＥ体は０．６２１
ＣＥ／Ｚ＝１００．Ｏｌｏ、０ ＞で６つな。
５８〜１６６℃ 元素分析値 Ｃ（至）Ｈ（至）Ｎ［Ｂ＠ ＯＬ（至）
８５．６ ４．４ ８．８ ９．２ １６．３
！なお、仁の結晶Ｉｆを分解して得たＥ体は０．６２１
ＣＥ／Ｚ＝１００．Ｏｌｏ、０ ＞で６つな。
実施例８
実施例６で用いた２、４−ジクロル体のＥ／ Ｚ 体８
．１１ ｆ ｅ ’ｙ ｏ ルヘンセン２０１１ｃ溶解
した。８０℃に保温して、濃硫酸１．２２ｆを滴下した
のち、同湿度で、５時間攪拌後Ｐ遇した。結晶はクロル
ベンゼン２０ＣＣで洗浄したのち真空乾燥した。収量は
４．２９ｆ（融点２０４〜２０５．５℃）であった。
、この硫酸塩２ｆにトルエン５ｃｃおよび水１０頭を
加え、４０℃で８０分間攪拌したところ、結晶はほぼ消
失しさら１ｍ８０分間攪拌後、水層を分離し、水１００
Ｃで２回洗浄したのち、油層全濃縮シタ。１．４８１１
（７）Ｅ体（Ｅ／Ｚ＝９８．５／１．６ ）を得た。
．１１ ｆ ｅ ’ｙ ｏ ルヘンセン２０１１ｃ溶解
した。８０℃に保温して、濃硫酸１．２２ｆを滴下した
のち、同湿度で、５時間攪拌後Ｐ遇した。結晶はクロル
ベンゼン２０ＣＣで洗浄したのち真空乾燥した。収量は
４．２９ｆ（融点２０４〜２０５．５℃）であった。
、この硫酸塩２ｆにトルエン５ｃｃおよび水１０頭を
加え、４０℃で８０分間攪拌したところ、結晶はほぼ消
失しさら１ｍ８０分間攪拌後、水層を分離し、水１００
Ｃで２回洗浄したのち、油層全濃縮シタ。１．４８１１
（７）Ｅ体（Ｅ／Ｚ＝９８．５／１．６ ）を得た。
参考例１
粗＠２，４−ジクロル体（純度８４．４％、Ｂ／ Ｚ＝
８０．６／６９．４） ２ｆｌ （純分トシ’Ｔ： ５
．２ Ｅリモル）を６ｆのクロロベンゼンに溶解し、濃
硫酸０．２７９ ＣＣ（５，１ミリモル）を８０℃で滴
下し、ついで実施例１の２体硫酸塩約１１１Ｆを加えた
。その後８０℃で４時間攪拌して析出した結晶を炉取し
、結晶は少量のクロロベンゼンで洗浄した。この結晶に
水１０ｃｃ、）ルエンｌ０ＣＣを加え、４０℃で１時間
攪拌したのち水層を分液し、油層をさらに２回水洗した
のち濃縮した。純度９６．７％、Ｅ、／Ｚ−、−８８，
５／６６．５の２．４−ジクロル体１．４８Ｆ（純分と
して４．４ミリモル）を得た。
８０．６／６９．４） ２ｆｌ （純分トシ’Ｔ： ５
．２ Ｅリモル）を６ｆのクロロベンゼンに溶解し、濃
硫酸０．２７９ ＣＣ（５，１ミリモル）を８０℃で滴
下し、ついで実施例１の２体硫酸塩約１１１Ｆを加えた
。その後８０℃で４時間攪拌して析出した結晶を炉取し
、結晶は少量のクロロベンゼンで洗浄した。この結晶に
水１０ｃｃ、）ルエンｌ０ＣＣを加え、４０℃で１時間
攪拌したのち水層を分液し、油層をさらに２回水洗した
のち濃縮した。純度９６．７％、Ｅ、／Ｚ−、−８８，
５／６６．５の２．４−ジクロル体１．４８Ｆ（純分と
して４．４ミリモル）を得た。
手続補正書（自発）
昭和５７年タ月７３日
１ 事件の表示
昭和５７年 特許願第 ３θノ２Ｓ 号２ 発明の名称
ドリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩３ 補正を
する者 申Ｃ′１との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１曝地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表各 土 方
武４代理人 住 所 大阪市東区北＠５丁目１幡地６、補正の内容 （１）明細書第６頁第２行目、第り頁第３行目〜ｙ行目
、第？頁第を行目、第１／頁第２行目、第１／頁第７２
行目、第１コ頁第ｑ行目および第１コ頁第ｇ行目〜第り
行目に「クロロベンゼン」とあるのを［モノクロロベン
ゼン」と訂正する。
する者 申Ｃ′１との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１曝地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表各 土 方
武４代理人 住 所 大阪市東区北＠５丁目１幡地６、補正の内容 （１）明細書第６頁第２行目、第り頁第３行目〜ｙ行目
、第？頁第を行目、第１／頁第２行目、第１／頁第７２
行目、第１コ頁第ｑ行目および第１コ頁第ｇ行目〜第り
行目に「クロロベンゼン」とあるのを［モノクロロベン
ゼン」と訂正する。
−同第６頁下から第９行目に［過剰量のメタノール」と
あるのを「過剰量の含水のメタノールＪと訂正する。
あるのを「過剰量の含水のメタノールＪと訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式（Ｉ） ｃ式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、ｎは１または２を
表わす。〕 で示されるトリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩
。 （２）上記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリ
ルケトン誘導体が、１−（２，４−ジクロロフェニル）
−２−（１、２、４−トリアゾール−１−イル）−４，
４−ジメチル−ｌ−ペンテン−８−オンである特許請求
の範囲第１項に記載の硫酸塩。 （８）上記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリ
ルケトン誘導体が、１−（４−クロロフェニル）−２−
（１，２，４−トリアゾール−１−イノジー４．４−ジ
メチルー１−ペンテン−８−オンである特許請求の範囲
第１項に記載の硫酸塩。 （４）上記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリ
ルケトン誘導体が、１体である特許請求の範囲第１項、
第２項または第８項に記載の硫酸塩。 （５）上記一般式（Ｉ）で示されるトリアゾリルスチリ
ルケトン誘導体が、２体である特許請求の範囲ｊ１１項
、第２項または９８項に記載の硫酸塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3022582A JPS58146575A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3022582A JPS58146575A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146575A true JPS58146575A (ja) | 1983-09-01 |
| JPH0369904B2 JPH0369904B2 (ja) | 1991-11-05 |
Family
ID=12297771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3022582A Granted JPS58146575A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | トリアゾリルスチリルケトン誘導体の硫酸塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58146575A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814460A (en) * | 1986-03-28 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814461A (en) * | 1986-01-31 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130661A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | Benzilidene ketone compound, its preparation, and fungicide containing the same |
| JPS56140978A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of triazole geometrical isomeric mixture |
-
1982
- 1982-02-25 JP JP3022582A patent/JPS58146575A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53130661A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | Benzilidene ketone compound, its preparation, and fungicide containing the same |
| JPS56140978A (en) * | 1980-04-07 | 1981-11-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of triazole geometrical isomeric mixture |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814461A (en) * | 1986-01-31 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of a triazolyl styryl ketone derivative |
| US4814460A (en) * | 1986-03-28 | 1989-03-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing E-isomer of triazolyl styryl ketone derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0369904B2 (ja) | 1991-11-05 |
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