JPH0578544B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0578544B2 JPH0578544B2 JP7385385A JP7385385A JPH0578544B2 JP H0578544 B2 JPH0578544 B2 JP H0578544B2 JP 7385385 A JP7385385 A JP 7385385A JP 7385385 A JP7385385 A JP 7385385A JP H0578544 B2 JPH0578544 B2 JP H0578544B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- structural formula
- represented
- reaction
- nitrophenylhydrazine
- fluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は構造式（）
【化】
で表わされる２−フルオロ−５−ニトロフエニル
ヒドラジン及びその製造方法に関するものであ
る。 本発明の２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒ
ドラジンは文献未記載の新規化合物であり、除草
剤の有用な中間体、例えば特開昭59−84872号公
報及び特開昭59−170071号公報等に記載の除草剤
の中間体となりうる化合物である。 本発明の構造式（）で表わされる２−フルオ
ロ−５−ニトロフエニルヒドラジンの製造方法を
図示すると下記の通りとなる。
ヒドラジン及びその製造方法に関するものであ
る。 本発明の２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒ
ドラジンは文献未記載の新規化合物であり、除草
剤の有用な中間体、例えば特開昭59−84872号公
報及び特開昭59−170071号公報等に記載の除草剤
の中間体となりうる化合物である。 本発明の構造式（）で表わされる２−フルオ
ロ−５−ニトロフエニルヒドラジンの製造方法を
図示すると下記の通りとなる。
【化】
即ち構造式（）で表わされるアニリン誘導体
を塩酸で処理し、該アニリン誘導体の塩酸塩とし
た後亜硝酸ソーダと反応させて構造式（′）で
表わされるジアゾニウム塩とし、該ジアゾニウム
塩を単離することなく還元剤により還元すること
により構造式（）で表わされる２−フルオロ−
５−ニトロフエニルヒドラジンを得ることができ
る。 本反応に使用できる溶媒としては本反応の進行
を阻害しないものであれば良く、通常は水を溶媒
として行なわれるが、構造式（）で表わされる
アニリン誘導体の塩酸塩を製造する際に塩の生成
を容易に行う目的で、構造式（）で表わされる
アニリン誘導体を溶解し且つ以後の反応の進行を
阻害しない溶媒を用いることができ、例えば酢酸
等を挙げることができる。 本反応で使用することができる還元剤として
は、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ガス、ナト
リウムハイドロサルフアイト、塩化第一スズ等を
挙げることができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 構造式（）で表わされるアニリン誘導体を塩
酸及び亜硝酸ソーダでジアゾ化し、次いで還元剤
で処理して目的とする構造式（）で表わされる
ヒドラジンを製造する際反応試剤の割合は、構造
式（）で表わされるアニリン誘導体１モルに対
して、塩酸にあつては過剰に使用すれば良く、亜
硝酸ソーダにあつては等モル量乃至過剰に使用す
れば良く、又還元剤は使用する還元剤の種類によ
つて一定しないが目的とする構造式（）で表わ
されるヒドラジンが充分生成する量を使用すれば
良い。 本反応は一般的には冷却下、例えば−20℃乃至
10℃の範囲から適宜選択することができる。反応
時間は0.5乃至48時間の範囲から適宜選択すれば
良い。 反応終了後適当な溶媒で目的物を抽出し過単
離すれば良く、得られた目的物はそのまま次の反
応に使用することもでき又必要に応じて精製処理
を行い次の反応に供しても良い。 以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ ２−フルオロ−５−ニトロアニリン3.12ｇ
（0.02モル）を酢酸５mlに溶解した後塩酸10mlを
加えた。この溶液Ａに、水４mlに溶解した亜硫酸
ナトリウム1.52ｇ（0.022モル）の溶液Ｂを−２
℃で滴下した。滴下終了後この溶液を、塩化第一
スズ13.54ｇを15mlの塩酸に溶解した溶液Ｃに−
10℃〜−５で20分かけて滴下した後冷却下１時間
撹拌を行つた。反応終了後析出物を集し、この
析出物に水を加えて水酸化ナトリウム水溶液で塩
基性とし、エーテルで抽出し抽出液を乾燥した後
溶媒を留去することにより目的物である２−フル
オロ−５−ニトロフエニルヒドラジン1.68ｇを結
晶物として得る。 収率49.1％ NMRスペクトルデータ δTMS CDCl3 3.7（b.2H）、5.65（b.1H）、6.8〜7.2
（dd.1H）7.4〜7.8（ｍ、1H）、7.9〜8.2（dd.1H） 本発明の構造式（）で表される２−フルオロ
−５−ニトロフエニルヒドラジンは特開昭59−
84872号、特開昭60−48976号、特開昭60−48977
号、特開昭59−170071号、特開昭60−51180号公
報に記載の方法と同様にして、除草剤として有用
な特開昭59−84872号及び特開昭59−170071号公
報記載の化合物を製造することができる。
を塩酸で処理し、該アニリン誘導体の塩酸塩とし
た後亜硝酸ソーダと反応させて構造式（′）で
表わされるジアゾニウム塩とし、該ジアゾニウム
塩を単離することなく還元剤により還元すること
により構造式（）で表わされる２−フルオロ−
５−ニトロフエニルヒドラジンを得ることができ
る。 本反応に使用できる溶媒としては本反応の進行
を阻害しないものであれば良く、通常は水を溶媒
として行なわれるが、構造式（）で表わされる
アニリン誘導体の塩酸塩を製造する際に塩の生成
を容易に行う目的で、構造式（）で表わされる
アニリン誘導体を溶解し且つ以後の反応の進行を
阻害しない溶媒を用いることができ、例えば酢酸
等を挙げることができる。 本反応で使用することができる還元剤として
は、例えば亜硫酸ナトリウム、亜硫酸ガス、ナト
リウムハイドロサルフアイト、塩化第一スズ等を
挙げることができるが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。 構造式（）で表わされるアニリン誘導体を塩
酸及び亜硝酸ソーダでジアゾ化し、次いで還元剤
で処理して目的とする構造式（）で表わされる
ヒドラジンを製造する際反応試剤の割合は、構造
式（）で表わされるアニリン誘導体１モルに対
して、塩酸にあつては過剰に使用すれば良く、亜
硝酸ソーダにあつては等モル量乃至過剰に使用す
れば良く、又還元剤は使用する還元剤の種類によ
つて一定しないが目的とする構造式（）で表わ
されるヒドラジンが充分生成する量を使用すれば
良い。 本反応は一般的には冷却下、例えば−20℃乃至
10℃の範囲から適宜選択することができる。反応
時間は0.5乃至48時間の範囲から適宜選択すれば
良い。 反応終了後適当な溶媒で目的物を抽出し過単
離すれば良く、得られた目的物はそのまま次の反
応に使用することもでき又必要に応じて精製処理
を行い次の反応に供しても良い。 以下に本発明の実施例を示すが本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ ２−フルオロ−５−ニトロアニリン3.12ｇ
（0.02モル）を酢酸５mlに溶解した後塩酸10mlを
加えた。この溶液Ａに、水４mlに溶解した亜硫酸
ナトリウム1.52ｇ（0.022モル）の溶液Ｂを−２
℃で滴下した。滴下終了後この溶液を、塩化第一
スズ13.54ｇを15mlの塩酸に溶解した溶液Ｃに−
10℃〜−５で20分かけて滴下した後冷却下１時間
撹拌を行つた。反応終了後析出物を集し、この
析出物に水を加えて水酸化ナトリウム水溶液で塩
基性とし、エーテルで抽出し抽出液を乾燥した後
溶媒を留去することにより目的物である２−フル
オロ−５−ニトロフエニルヒドラジン1.68ｇを結
晶物として得る。 収率49.1％ NMRスペクトルデータ δTMS CDCl3 3.7（b.2H）、5.65（b.1H）、6.8〜7.2
（dd.1H）7.4〜7.8（ｍ、1H）、7.9〜8.2（dd.1H） 本発明の構造式（）で表される２−フルオロ
−５−ニトロフエニルヒドラジンは特開昭59−
84872号、特開昭60−48976号、特開昭60−48977
号、特開昭59−170071号、特開昭60−51180号公
報に記載の方法と同様にして、除草剤として有用
な特開昭59−84872号及び特開昭59−170071号公
報記載の化合物を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式（） 【化】 で表わされる−２フルオロ−５−ニトロフエニル
ヒドラジン。 ２ 構造式（） 【化】 で表わされるアニリン誘導体をジアゾ化し、次い
で還元することを特徴とする構造式（） 【化】 で表わされる２−フルオロ−５−ニトロフエニル
ヒドラジンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7385385A JPS61233656A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7385385A JPS61233656A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233656A JPS61233656A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0578544B2 true JPH0578544B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=13530125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7385385A Granted JPS61233656A (ja) | 1985-04-08 | 1985-04-08 | ２−フルオロ−５−ニトロフエニルヒドラジン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233656A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19501948A1 (de) * | 1995-01-24 | 1996-07-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorphenylhydrazin |
-
1985
- 1985-04-08 JP JP7385385A patent/JPS61233656A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61233656A (ja) | 1986-10-17 |
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