JPS58152019A - 淡色ポリフエニレンスルフイド、その製造及び熱可塑性ポリカ−ボネ−ト及び／または熱可塑性ポリエステルとそれとの混合物 - Google Patents

淡色ポリフエニレンスルフイド、その製造及び熱可塑性ポリカ−ボネ−ト及び／または熱可塑性ポリエステルとそれとの混合物

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JPS58152019A
JPS58152019A JP58022256A JP2225683A JPS58152019A JP S58152019 A JPS58152019 A JP S58152019A JP 58022256 A JP58022256 A JP 58022256A JP 2225683 A JP2225683 A JP 2225683A JP S58152019 A JPS58152019 A JP S58152019A
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thermoplastic
acid
aromatic
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カルステン・イ−デル
デイ−タ−・フライタ−ク
ヨゼフ・メルテン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は公知の方法によって製造し且つ場合によっては
硬化させたｐ−ポリフェニレンスルフィドに非酸化性有
機酸又は非酸化性無機酸による後処理を施すことを特徴
とする、淡色のｐ−ポリフェニレンスルフィドの製造方
法に関する本のである。
後処理は、場合によっては硬化させたｐ−ポリフェニレ
ンスルフィドの製造に引続く洗浄または抽出によって、
又は製造し且つ場合によっては硬化サセたポリフェニレ
ンスルフィドの熱可塑化加工の前又はその間の安定剤の
添加として、行なうことが好ましい。
本発明はまた本発明の後処理によって取得することがで
きるｐ−ポリフェニレンスルフィドに関するものである
。
更に本発明は、熱可塑性芳香族ポリカーボネート、熱可
塑性ポリエステル及び／又は熱可塑性芳香族ポリエステ
ル−ポリカーボネートとの混合物の製造のための本発明
の後処理したｐ−ポリフェニレンスルフィドの使用に関
するものである。
また本発明は、本発明の後処理したｐ−ポリフェニレン
スルフィドの熱可塑性芳香族ポリカーボネート、熱可塑
性ポリエステル及び／又は芳香族熱可塑性ポリエステル
−ポリカーボネートとの混合物に関するものである。
ｐ−ポリフェニレンスルフィドの量の他の熱可塑性プラ
スチックの量に対する比は９８：２乃至５Ｑニア０、好
ましくは９８：２乃至５０：５０、災に好ましくは９８
：２乃至７０：３０の範囲でアル（ポリフェニレンスル
フィド：他の熱可塑性プラスチックの合計量）。
本発明は更に、フィルム及び繊維を包含する、各種成形
物の製造におけるかかる混合物の使用に関するものであ
る。
ｐ−ポリフェニレンスルフィド、その製造及び使用は公
知である。（たとえば、米国特許第２．５３ａ９４１号
：２，５１へ１８８号：へ５５４゜１２９号：４，０３
ａ２６１号：４，０３ａ２５９号；４，０３８，２６５
号：４，０３８，２６２号：４，０４４１１４号：４，
０５ａ２６０号；　４．　ＯＳ　９．５１８号及び４，
１１６，９４７号：ドイツ特許公告第２．４５＆７４９
号：ドイツ特許公開第２．６２へ３６５号；２．６２へ
３６２号；２，６２へ５５３号：２，８１７゜７３１号
：２，９３Ｑ、７１０号及び２．９３へ７９７号参照） ｐ−ポリ７：Ｘ−ニレンスルフイドと熱可塑性ポリカー
ボネート又は熱可塑性ポリエステル及び場合によっては
その他の添加剤との混合物もまた公知である。（たとえ
ば、ドイツ特許公開第２．５０３゜５３６号、日本特許
願１３３６１２／７４（三菱石油化学工業）、米国特許
第４．０２１．５９６号、日本特許願第１０１８７５　
／　７５　（ユニチカＫＫ）、１３２８２７／７６（住
友化学）、３１０５／７７（ユニチカＫＫ　）及び１４
０３４２／７６及び米国特許第４．１４へ６７１号参照
）。何れの場合も、従来から取得可能なｐ−ポリフェニ
レンスルフィド、すなわち酸による後処理が施してない
ｐ−ポリフェニレンスルフィドを使用している。
ｐ−ポリフェニレンスルフィドに対する多くの製造方法
においては、連鎖の延長及び枝分れによってｐ−ポリフ
ェニレンスルフィドの性質を改良するため且つ特に熱可
塑化加工を可能とするために、引続いて硬化または熱処
理′１程を行なわなければならない（たとえば、米国特
許第４７１１６２０号：へ５２４．８３５号及び３．８
５９．３０１号参照）。
公知の方法によって製造したポリフェニレンスルフィド
は一般に灰白色を有しており、熱的に硬化サセたポリフ
ェニレンスルフィドは黄褐色を有し、また従来取得し得
たポリフェニレンスルフィドは熱可塑性的に加工したの
ちに黒褐色となり、それは、たとえば、染色による明確
な色調の調節を著るしく面倒なものとするか、あるいは
不可能にすらならしめる。
その上、熱可塑性ポリカーボネート又は熱可塑性ポリエ
ステルとの混合物中の従来取得し得たｐ−ポリフェニレ
ンスルフィドは、混合物成分のある程度の分解を生じさ
せ、それが混合物の性質に対して好ましくない影響を与
える。
それに対して、本発明に従２て後処理したｐ−ポリフェ
ニレンスルフィドは、色が薄いのみでなく、上記の熱可
塑性ポリカーボネート又はポリエステルに対する低下し
た分解性をも有している。
本発明によって取得することができるポリフェニレンス
ルフィドは、迅速な冷却、従って低い結晶化傾向を伴な
う場合には熱可塑化加工後に透明であり、且つ緩徐な冷
却、従って比較的大きい結晶化傾向を伴なう場合におい
ては不透明で灰白色となる。かくして、本発明に従って
取得することがテキルボリフエニレンスルフイドは、明
確な色調の調節を容易にする。混合物に関する限りけ、
たとえば熱可塑性芳香族ポリエステルを伴なう本発明に
よるｐ−ポリフェニレンスルフィドは、これまでに取得
し得たｐ−ポリフェニレンスルフィドの相当する混合物
と比較して向上した衝撃強さを有している。本発明によ
って取得しうるｐ−ポリフェニレンスルフィドとガラス
繊維の成形組成物もまた、これまで取得し得たｐ−ポリ
フェニレンスルフィドの相当する成形組成物と比較して
向上した機械的性質を有している。
米国特許第４．２１１．６８７号またはドイツ特許公開
第２，８５５，０２４号によって、芳香族ポリエステル
へのｐ−ポリフェニレンスルフィドの添加は、沸とう水
に対する前者の低い加水分解安定性を改良することは公
知である（％に実施例２〜６参照）。ポリエステル及び
ポリカーボネートへの添加剤としてのｐ−ポリフェニレ
ンスルフィドは、ポリエステル又はポリカーボネートの
熱可塑化加工の間にそれらの分解を生じさせるという事
実は、彼らによって示唆すらされていない。それ故、本
発明ニ゛よるポリフェニレンスルフィドの後処理が、熱
可塑性ポリカーボネート及び熱可塑性ポリエステルに対
するポリマーアロイ成分としてのポリフェニレンスルフ
ィドをよ抄適当ならしめるということは、自明のことで
はなかった。
洗浄又は抽出による本発明の後処理はｐ−ポリフェニレ
ンスルフィドの製造後直ちに、すなわち、場合によって
行なうその硬化の前または後に、行なうことができる。
安定剤の添加の形態として学を使用する本発明による後
処理は、場合により硬化させたポリフェニレンスルフィ
ドの熱可塑化加工の前またはその間に、行なわれる。両
手段を併用することもまた可能であり、その場合には、
洗浄または抽出による最初の酸処理後に、熱可塑化加工
の前又はその間に、更に酸を加える。
使用すべき酸の量は、たとえば洗浄及び抽出によるｐ−
ポリフェニレンスルフィドの処理において、上限は存在
しない。しかしながら、一般には、ｐ−ポリフェニレン
スルフィドのモル数（重合体単位）Ｋ基づいて、１〜３
００モルチ、好ましくは５〜２００モルチである。
洗浄又は抽出による酸後処理は、酸に対する溶剤の同時
的な使用又は不使用のもとで、行なうことができる。使
用する場合には、０．５〜５０チの濃度を有する溶液が
適当である。醸（使用すべき）に対する適当な溶剤とし
ては、たとえば、以下のものがらる：水、メタノール、
エタノール、ｎ−ブタノール、イソ−ブタノール、シク
ロヘキサノール、アセト／、トルエン及びＮ−メチルピ
ロリドン。
本発明に従がう酸による洗浄又は抽出においては、塩基
性の反応混合物を酸の添加によって直接に中性又は酸性
に調節するか、あるいはｐ−ポリフェニレンスルフィド
を、先ず最初に通常の方法によって、たとえば濾過また
は反応溶剤の蒸発によって、粉末状の固体として取得し
、次いでその粉末状の固体に対して酸処理を施す。酸処
理後に、引続いて洗浄水が中性となるまで、または洗浄
水が電解質を含まなくなるまで、水洗することが望まし
い。引続いて、酸性の基を含まない有機溶剤、たとえば
前記の溶剤、特にアルコール、ケトン及び芳香族化合物
、たとえばエタノール、メタノール、アセトンｔ＋はト
ルエンによる洗浄は、本発明による酸後処理の有利な影
響を更に増大させるものと思われる。
本発明の酸処理は通常の固体−液体抽出によって同様に
遂行することができる。
洗浄または抽出の場合には、酸後処理の継続時間は一般
にα１〜８時間、好ましくはα５〜４時間である。
洗浄または抽出による酸後処理は１〜５０気圧の圧力下
に１０〜２５０℃の温度で行なうことができる。酸を添
加せずに行なう水によるｐ−ポリフェニレンスルフィド
混合物の処理と比較して、本発明による酸の添加後の反
応混合物の濾過は著るしく促進される。
熱可塑化加工の前またはその間の酸の添加によるポリフ
ェニレンスルフィドの本発明による後処理は一般に、何
れの場合もｐ−ポリフェニレンスルフィド中の重合体単
位のモル数に基づいて、α０１〜５モルチ、好ましくは
１０１〜２．５モル−の量を用いて行なわれる。
ｐ−ポリフェニレンスルフィドは通常のｉｌｉ＆で熱可
塑性的に加工する。
ポリフェニレンスルフィドの熱可塑化加工の前またはそ
の間の添加による本発明の酸後処理は、他の熱可塑性プ
ラスチック、すなわち、芳香族ポリカーボネート、芳香
族ポリエステル及び脂肪族ポリエステル、芳香族−脂肪
族ポリエステル及び／または芳香族ポリエステル−ポリ
カーボネートとの混合と組み合わせてもよく、且つこの
酸後処理の形態は、ｐ−ポリフェニレンスルフィドに対
して公知の安定剤、離型剤及び充てん剤の添加と結び付
けること本でき、このような添加は通常は熱可塑化加工
中に行なうこと本できる。
本発明による後処理は、特に比較的高い温度においては
、酸素の排除のもとで行なうことが好ましい。この理由
によって、非酸化性の有機及び無機酸のみが使用可能で
ある。
本発明の目的に対して適する酸の例は、以下のものを包
含する：ギ酸、酢酸、クロロ酢酸、プロピオン酸、ｎ−
醋酸、イソ酪酸（２−メチルプロピオン酸）、ｎ−吉草
酸、２−メチル−ブタン酸、５−メチル−ブタン酸、ピ
バリン酸、ｎ−カプロン酸、シュウ酸、安息香酸、カル
ボキシ−メチル−ホスホン酸、メチル−ホスホン酸、エ
チル−ホスホン酸、フェニル−ホスホン酸、ジエチル−
ホスフィン酸、フェニル−ホスフィン酸、メタン−スル
フィン酸、ヒドロキシ−メタンスルフィン酸、メタンス
ルホン酸、クロロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸
、４−メチル−ベンゼンスルホン酸、ｐ−スルホ−安息
香酸、亜硫酸、希硫酸、希硝酸、塩酸、次亜燐酸、亜燐
酸、正燐酸及びメタ燐酸。
本発明の関係において、ｐ−フェニレンスルフィドは、
たとえば （＆）　　ジハロベンゼン類、その中の５０〜１００モ
ルチは下記一般式（１）に相当し 且つその中の０〜５０モルチは下記一般式（ＩＩ）Ｋ相
当し、 これらの式中で Ｘはフッ素、塩素、臭素または沃素、好ましくは塩素ま
たは臭素を表わし：且つ Ｒ１は独立的に水素、Ｃ１〜ＣＯＯアルキル、Ｃ５〜Ｃ
！。
シクロアルキル、Ｃ６〜ｃｔ４アリール、Ｃ？〜Ｃ１４
アルカリルまたはＣ７〜Ｃ２４アラルキルを表わし、且
つ／または二つの基Ｒ１が結合して芳香族または複素環
式の環を形成してもよく、且つ少なくとも１の基Ｒ１が
水素以外のものを表わす；及び（ｂ）　　ジハロベンゼ
ン類に基づいて、α１〜２４モルチ、好ましくは［１４
〜２．０モルチの、下記一般式（ＩＩＩ）に相当するポ
リハロゲン芳香族化合物ＡｒＸｎ　　　　　　（Ｅｌｌ
） 上式中で Ａｒは６〜２４炭素原子を有する芳香族または複素環式
基を表わし、 Ｘは一般式（１）及び（ＩＩ）に関する定義と同様であ
り：且つ ｎは３または４を表わす： を前記の通常の方法に従って、極性溶剤中で、アルカリ
金属スルフィド、好ましくは硫化ナトリウム及び／また
はカリウムと反応させることによりて取得することがで
きる、枝分れした、高分子量ｐ−ポリフェニレンスルフ
ィドである。
本発明の関係において、高分子量、芳香族、熱可塑性ポ
リカーボネートは、たとえばレゾルシン、ヒドロキノン
のようなジフェノール類から、ジヒドロキシジフェニレ
ン類から及び、特にビス（ヒドロキシ−フェニル）−ア
ルカン類、たとえばビス−（４−ヒドロキシ−フェニル
）−フロノ（ンー２．２（ビスフェノールＡ）、ビス−
（４−ヒドロキシ−へ５−ジメチル−フェニル）−プロ
ノくンー２．２から、たとえばα、６１−ビスー（４−
ヒドロキシ−フェニル）−ｐ−ジイソプロピル−ベンゼ
ンのような３核のビスフェノール類から、／Ｓロゲン化
ビス（ヒドロキシ−フェニル）−アルカン類、たとえば
４．４′−ジヒドロキシ−へｓ、　ｙ　ｓ’−テトラク
ロロジフェニルプロパン−２，２または４．４′−ジヒ
ドロキシ−３，５，３，’　５’−テトラプロモジフェ
ニル−フロパン−２，２、ビス−（ヒドロキシ−フェニ
ル）−シクロ−アルカン類、−スルホン類、−スルホキ
シド類、−エーテル類または一スルフィド類から、場合
によってはグリコールと、二酸化炭素の誘導体、たとえ
ばそのジエステルまたはジハロゲン化物類との混合物と
して、場合によっては比較的少量のジカルボン酸または
エステルの生成に適するその誘導体の同時的な使用のも
とで製造し、且つ、ＣＨ，Ｃ１，中で２５℃で重量でｌ
１５チの濃度を用いて相対粘度を測定することによって
求めた、少なくとも１０，０００、好ましくは２０．０
００〜２０へ０００、更に好ましくは２翫０００〜８へ
０００の平均分子１１（Ｍｙ　）を有している、公知の
ポリカーボネートである。
適当なジフェノール及びポリカーボネートに対する信頼
性のある文献は、たとえば、米国特許第へ０２＆３６５
号、ドイツ特許公開第２．０６へ０５０号及び図書“Ｈ
，シュネル、ポリカーボネートの化学と物理１、インタ
ーサイエンスパブリツシャーズ、ニューヨーク、１９６
４−である。
本発明に従って使用することができるポリカーボネート
に対して好適なジフェノールは以下のものを包含する：
　４．４’−ジヒドロキシ−ジフェニル、２．２−ビス
−（４−ヒドロキシ−フェニル）−フロパン、２．４−
ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−２−メチル−ブ
タン、１．１−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−
シクロヘキサン　Ｑ、Ｑ’−ビスー（４−ヒドロキシ−
フェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，２−ビ
ス−（５−メチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロ
パン、２゜２−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシ−
フェニル）−フロパン、ビス−（４５−ジメチル−４−
ヒドロキシ−フェニル）−メタン、２．２−ビス−（４
５−ジメチル−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパン
、２．２−ビス−（へ５−ジクロロ−４−ヒドロキシ−
フェニル）−プロパン及ヒ２．２−ビス−（Ｓ、５−シ
フ−モー４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパン。
特に好適なジフェノールは、たとえば以下のものを包含
する： ２．２−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパ
ン、２．２−ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シ−フェニル）−フロパン、λ２−ビスーｒｓｓ−ジク
ロロー４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパン、２．２
−ビス（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシ−フェニル
）−フロパン及び１．１−ビス−（４−ヒドロキシ−フ
ェニル）−シクロヘキサン。
好適な芳香族ポリカーボネートは、好適なものとして先
に挙げたジフェノール類の１−梅以上に基づくものであ
る。２．２−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−プ
ロパン及び特に好適な本のとして挙げた他のジフェノー
ルの中の一つに基づくコポリカーボネートが特に好適で
ある。更に、２．２−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニ
ル）−フロパンまたは２．２−ビス−（４５−ジメチル
−４−ヒドロキシ−フェニル）−プロパンのみに基づく
ポリカーボネートが特に好適である。
芳香族ポリカーボネートは前記の文献に記すような公知
の方法によって、たとえばビスフェノールとジフェニル
カーボネートから溶融エステル交換反応によって、及び
ビスフェノールとホスゲンから２相界面反応によって取
得することができる。
芳香族ポリカーボネートは、少量の、好ましくは１０５
〜２．０モルチ（使用するジフェノールに基づいて）の
竜の３官能または更に畠官能の化合物、特に３以上のフ
ェノール性水酸基を有する化合物の導入によって、枝分
れを与えることができる。
この種のポリカーボネートは、たとえばドイツ％許公開
第１．５７０．５３３号；　１．５９５．７６２号、２
．１１４９７４号及び２，１１３，３４７号：英国特許
第１．０７９．８２１号、米国特許第３，５４４，５１
４号並びにドイツ特許第２．５００．０９２号中に記さ
れている。
使用することができる３以上のフェノール性水酸基を有
する化合物のいくつかを挙げると、たとえばμ下のもの
があるニア０ログルシノール、４゜６−シメチルー２．
４．６−　トリー（４−ヒドロキシ−フェニル）−へブ
テン−λ、４．６−　ジメチル−λａ、　６−　）　＋
７−　（４−ヒドロキシ−フェニル）−へブタン、１，
５．５−トリー（４−ヒドロキシ−フェニル）−４ンゼ
ン、１．１．１−　）リ−（４−ヒドロキシ−フェニル
）−エタン、トリー（４−ヒドロキシ−フェニル）−フ
ェニル−メタン、２，２−ビス−〔４，４−ビス−（４
−ヒドロキシ−フェニル）−シクロヘキシル〕−プロパ
ン、２．４−ビス（４−ヒドロキシ−フェニル−イソプ
ロピル）−フェノール、２．６−ビス−（２′−ヒドロ
キシ−５′−メチル−ベンジル）−４−メチル−フェノ
ール、２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−２−（２，
４−ジヒドロキシ−フェニル）−フロパン及０１．４−
ビス−（４，４’−ジヒドロキシ−トリフェニル−メチ
ル）−ベンゼン。その他の３官能性化合物としては、た
とえば２．４−ジヒドロキシ安息香酸、トリメシン酸、
塩化シアヌル及びへ３−ビスーｃ４−ヒドロキシ−７ェ
ニル）−２−オキソ−２，３−ジヒドロインドールがあ
る。
本発明の関係において、熱可塑性ポリカーボネートは、
異なるポリカーボネートの混合物、たとえばドイツ特許
公開によるきわめて高分子量のポリカーボネートと通常
の高分子量ポリカーボネートの混合物、あるいは通常の
高分子量ポリカーボネートと少量の、ＭＹ＜ＩＱ、ＯＤ
Ｄを有する、特に５〜１５０重合度を有する、低分子量
ポリカーボネートの混合物から成るものであってもよい
。
本発明の関係における熱可塑性ポリエステルは、芳香族
ポリエステル及び脂肪族ポリエステル並びに芳香族−脂
肪族ポリエステルである。
本発明の関係における脂肪族ポリエステルは、→≠≠≠
傘−今に相当する繰返し単位を有する高分子量重合体状
のグリコールテレフタレートまたζユギ は及びルフタル酸とイソフタル酸の混合ポリエステルを
包含するかかるエステルの混合物の中から選択するが、
但し上式中でｎは２〜６の整数を表わす。
本発明の関係におけるポリアルキレングリコールテレフ
タレートは、たとえば、エチレングリコール、フロパン
ジオール−１，！Ｉ、７”夕／ジオール−１，４及びヘ
キサ／ジオール−１，６に基づくモノを包含する。この
ようなポリアルキレングリコールテレフタレートの分子
量（Ｍｙ）は１０，０００〜８ｏ、ｏｏｏである。これ
らは公知の方法に従って、たとえばテレフタル酸ジアル
キルニステルト相当するジオールからエステル交換反応
によって取得することができるｆたとえば、米国特許第
２．６４７，８８５号：　２．６４へ９８９号；　２．
５５４゜０２８号：２，５７＆６６０号；　２．７４２
，４９４号及び２，９０１，４６６号参照）。ポリアル
キレングリコールテレフタレートの製造のための出発材
料は、たとえば、テレフタル酸の低級アルキルエステル
、好ましくはジメチルエステルであり、且つこれをテレ
フタル酸のビスーヒドロキシアルキルエステルの製造の
ための適当な触媒の存在において過剰のジオールを用い
てエステル交換する。この方法において、温度を最初の
１４０℃から２１０〜２２０℃に上げる。遊離するアル
コールを留去する。このとき２１０〜２８０℃の温度で
縮合が生じ、圧力を段階的に１トル未満まで低下させて
、過剰のジオールを留去する。
ポリアルキレングリコールイソフタレート及びテレフタ
ル酸とイソフタル酸の混合ポリエステルもまた、上記の
縮合方法によって製造することができる。
イソフタレートの分子量ＭｙはＩＣＬＯＯＯ〜８へ００
０であ抄、テレフタル酸とインフタル酸の混合ポリエス
テルの分子量Ｍｙは１０，０００〜１０Ｑ。
０００である。
特に好適な脂肪族熱可塑性ポリエステルは１銭０００〜
８　Ｑ、００　ＧのＭＹを有するポリエチレンテレフタ
レート、及び１Ｑ、ＯＤＤ〜８へ０００のＭｙを有する
ポリブチレンテレフタレートである。
本発明の関係における芳香族ポリエステルは、特に、公
知のゲルクロマトグラフィ一方法によって測定して、１
（１，０００〜１００，０００、特に１０．０００〜５
０，０００の分子量（Ｍｙ、重量平均）を有するテレフ
タル酸及び／またはイソフタル酸とビスフェノールに基
づくものである。
本発明において使用する芳香族ポリエステルの製造のた
めには、７：３乃至３ニアのモル比におけるテレフタル
酸ジクロリドとイソフタル酸ジクロリドの混合物が好適
である。特に、１：１のモル比におけるテレフタル酸ジ
クロリドとインフタル酸ジクロリドの混合物が用いられ
る。
芳香族ポリエステルの製造に対して適するジフェノール
は、下記の一般式（Ｖ）： ＨＯ−Ｚ−ＯＨ−（Ｖ） 式中で２は６〜３０炭素原子を有する２価の単核または
多核芳香族基を表わす、 に相当する本のであり、巨つ好適なジフェノールは下記
一般式（■）： 式中でＹは単結合、１〜５炭素原子を有するアルキレン
またはアルキリデン基、シクロヘキシレンまたはシクロ
へキシリデン基、−〇−１−ｓ−１−ｓｏ−１−８Ｏ２
−または−ｃｏ−を表わす、に相当するものである。
芳香族ポリエステルの製造に対して適するジフェノール
は、たとえば、芳香族ポリカーボネートの製造に対して
適するものとして先に挙げたジフェノールである。
芳香族ポリエステルの製造に対して好適なジフェノール
は以下のものを包含する；ビスフェノールＡ＝２．２−
ビス−（４，４−ジヒドロキシージフェニル）−プロパ
ン、テトラメチル−ビスフェノールＡ、１．１−ビス−
（４−ヒドロキシ−フェニル）−イソ−ブタン、１，１
−ビス−（４−ヒドロキシ−フェニル）−シクロヘキサ
ン、４，４−ジ−ヒドロキシジフェニルスルフィド、４
．４−ジヒドロキシ−ジフェニル、４．４−ジヒドロキ
シ−ジフェニルスルホン、及びそれらのジー及びテトラ
Ｉ・ロゲン化誘導体。ビスフェノールＡは特に好適であ
る。上記のジフェノールの混合物を使用することもでき
る。
芳香族ポリエステルは、Ｗ、Ｍ、アーレツクンン、Ｊ、
Ｐｏｌｙｍｅｒ　　Ｓｅｔ、、１５．３９９　（１９５
９）による相界面方法によって、製造することができる
。
この方法において、連領調節剤として、フェノール類、
特に下記一般式（■）： Ｒ 式中で ＸはＯＨ，０−Ｃｏ−ＣｌまたはＣＯＣｌを表わし、且
つ Ｒは８または９炭素原子を有する枝分れしたアルキル基
を表わす、 に相当する化合物を使用することができるが、但しこの
化合物中でアルキル基Ｒの全水素原子に対してのアルキ
ル基Ｒ中のメチル水素原子の割合は４７〜８９％である
こと、Ｒは〇−及び／またはｐ−位にあること、及び〇
−異性体の割合の上限は２０チであることを条件とする
。連鎖調節剤として使用すべきこれらの化合物は、公知
であるか、または容易に製造することができる（トイ、
ツ特許公開第乙９４へ０２４号浦たはドイツ特許公開第
２、８４２．００５号参照）。
ポリフェニレンスルフィドとの混合物に対して本発明に
おいて適当な芳香族ポリエステルは、溶融縮合によって
製造することもできる（　Ａ、コニツクス、Ｉｎｄ、Ｅ
ｎｇ、Ｃｂｅｍ−，５１，１４７（１９５９）または米
国特許第４３？＼１１９号参照）。
同じく混合物成分として本発明に従って同時に使用する
ことができる熱可塑性脂肪族−芳香族ポリエステルは、
たとえば米国特許第４４７１．４４１号により公知であ
る。
同じく本発明に従って混合物成分として同時に使用する
ことができる熱可塑性芳香族ポリエステル−ポリカーボ
ネートは、たとえばドイツ特許公開第２，００９，４９
４号または２，０５２，５７８号あるいは相当する米国
特許第４７２９．４４７号により公知である。
本発明に従がうポリマーアロイは、公知の方法により溶
融物中で混合することによって、たとえば通常のスクリ
ュー押出機またはこねまぜ機中で、２７０〜４２０℃の
温度で混合することによって、取得することができる。
本発明に従がうアロイは、押出し、押出し吹込み、射出
成形によって、またはその他の常用の加工方法によって
公知のようにして直接に加工することにより、たとえば
自動車部品、付属品、電気器具、電子工業部品、ポンプ
ノ・ウジング及びポンプの羽根のような耐薬品性部品及
び装置、腐食槽トレー、シーリングリング、事務機用部
品及び通信器具、並びに家庭用具、ノくルブ及びボール
ベアリング部品として普通に使用することができる、フ
ィルム、成形物または繊維を形成せしめることができる
。
本発明に従がうアロイは、顔料及び充てん剤、たとえば
黒鉛、金属粉、ガラス粉、石英粉またＧｊガラス繊維、
有機補強繊維、たとえばケブラーまたは炭素繊維と混合
することができ、あるいはポリフェニレンスルフィドに
対してまたは熱可塑性ポリカーボネートあるいは熱可塑
性ポリエステルに対して常用される、添加剤、たとえば
公知の安定剤または離型剤と混合することができる。
実施例において使用するポリカーボネート及び芳香族ポ
リエステルの相対粘度は、何れの場合も、１００ｍの塩
化メチレン中の［１５１の物質の濃度を用いて２５℃に
おいて測定した。
使用する市販のｐ−ポリフェニレンスルフィド（フィリ
ップス石油会社膜のライドンＰ４、ライドンＰ６及びラ
イドンＶｌ）は、それらの流動性によって異なっている
。？＝１０”Ｐａの一定の剪断ひずみにおける５０６℃
の溶融粘度ηｍは、インストロン回転粘度針を用いた流
動性の尺度として測定する。
ライドンＶｌηｍ＝　５．８　Ｐａ−５（＝ＰＰＳ　１
　）ライトｙＰ　６１７ｍ　＝２８０　Ｐａ−５ｒ　＝
ＰＰＳ２）ライトｙＰ　４　ｌｍ＝４５００Ｐａ−ｓ（
＝ＰＰＳ３）実施例１ ηｍ＝４５００Ｐａ・ｓ　（３０６℃においてｔ＝１０
２Ｐａ　を用いて）の市販のｐ−ポリフェニレンスルフ
ィド（ライドンＰ４、フィリップス石油会社）を通常の
条件下に標準的な小棒状に射出した。
これらの棒状試験片は黒褐色で透明ではない。
実施例２ ５００ｔのＮ−メチル−２−ピロリドンと１Ｎ０６Ｆの
ジメチルアセトアミド中の１２７．７２の硫化ナトリウ
ム水和物（α９７モル）を攪拌機と蒸留器具を備えたオ
ートクレーブ中で徐々に１８０℃まで加熱し、ａ５−の
、主として水から成る留出物を集めた。
硫化ナトリウム中の硫化水素ナトリウムを中和するため
に相当する量のＮａＯＨ，及び１４７．　Ｏｆ（１，０
モル）のｐ−ジクロロベンゼン、！：　１．４　Ｆの１
．２．４−）ジクロロベンゼン（０，００８モル）及び
１５０ｔのＮ−メチル−２−ピロリドンを加えたのち、
混合物を約９０分にわたって２００’Ｃから２７０℃に
加熱し、次いで２７０Ｕで２５時間保った。圧力を解放
したのち、反応混合物を水中に取り、塩酸を徐々に加え
てｐＨを２とした。
次いで混合物を１０分間激しく攪拌したのち、い過した
。酸による洗浄によって、ｐ−ポリフェニレンスルフィ
ドは濾過が著るしく容易となる。
酸処理したｐ−ボリフエニレンスルフィドヲ中性となる
まで水で洗浄し、再び濾過したのち、エタノールで短時
間処理する。い過及び乾燥後に白色の重合体を取得する
。
本発明に従って処理したこのｐ−ポリフェニレンスルフ
ィドを、実施例１と同様にして射出すると、低い成形温
度では透明な棒状試験片が得られ、比較的高い成形温度
では比較的緩徐な冷却により結晶化が増大するために灰
白色の棒状試験片が得られる。
実施例３ モデル実験において、本発明に従って変性したｐ−ポリ
フェニレンスルフィドと従来のｐ　−ホＩＪフェニレン
スルフィドの分解反応性を、ポリカーボネートと芳香族
ポリエステルの両アロイ成分について試験した。
５０２のｐ−ポリフェニレンスルフィドを、５０ｆの各
アロイ成分と共に、３２０℃において３０分間激しく混
練した。冷却後、生成した重合体混合物を砕き、磨砕し
たのち、塩化メチレンを用いて還流下に繰返して抽出し
た。１実験の塩化メチレン相を一緒にして、蒸発乾固し
た。このようにして塩化メチレンに不溶のｐ−ポリフェ
ニレンスルフィドから分離したアロイ成分を、粘度ηｒ
＠ｌ　（１０Ｇ−の塩化メチレン中の重合体α５Ｆ）を
測定することＫよって分解について調べた。
ηｒｅｌ＝　ｔ　２９５のビスフェノールＡに基づくポ
リカーボネート及びビスフェノールＡとテレフタル酸及
びイソフタル酸の混合物（モル比５０：５０）に基づく
芳香族ポリエステルを、アロイ成分として用いた。
出発粘度は次のようであった： ポリカーポネートηｒｅｌ＝１．２９５芳香族ポリエス
テルηｒｅｌ＝１．３１５第１表は、混線（３２０℃で
５０分）後に測定した溶液粘度を、分解の尺度として示
している。
１１洗浄ｐ−ポリフェニレンスルフィドはアロイ成分の
僅かな分解を生じさせるに過ぎないことは明白でめる。
実施例４ 重量で５０％の標準的なｐ−ポリフェニレンスルフィド
ＰＰ５３°）を、実施例３におけると同一の装置及び同
一条件下に、重量で５０−のポリカーボネートまたは重
量で５０％の芳香族ポリエステルと共に加工した。ＩＩ
ｙ１様に、加工の前後のアロイ成分の粘度を、アロイ成
分の分解の尺度として測定した（第２表参照）。そのた
めＫ、実施例５に従が５加工後に、アロイ成分を塩化メ
チレンによって抽出した。
実施例５ 標準的なｐ−ポリフェニレンスルフィド（ライドン■、
フイリッグス石油会社）のアロイ成分として、ηｒｅｌ
　＝１５２０　（１００ａｔ中α５ｆの濃度で塩化メチ
レン中で２５℃で測定）の２．２−ビス−（４−ヒドロ
キシ−３，５−）メチル−フェニル）−プロパンに基づ
くポリカーボネート（メチルポリカーボネート）を用い
るほかは、実施例４におけると同様にした。
実施例６ ｓ　ｏ　ｏ　ｔｏｐ−ホ９フェニレンスルフィドＰＰ５
３″）を８７５２の氷酢酸中に入れ、その混合物を３０
分間還流させた。冷却後、混合物を濾過し、水洗したの
ち、真空下に１００℃で乾燥した。
酸洗浄し、乾燥したｐ−ポリフェニレンスルフィドを、
同じ〈実施例３ｔたは５のポリカーボネート及び実施例
３における芳香族ポリエステルと混合した（第４表参照
）。
第４表 カーポネー）Ｗ　ｒ＠１１．２９５ ポリエステル ＰＰＳ　　　　　　　アロイ成分　　　　アロイ成分の
ηｒｅｌポリエステル 秦）ｐｐｓ３はηｍ＝４５００　Ｐａ−＠（Ｊ＝１０”
Ｐａ。
３０６℃で測定）の標準的ポリフェニレンスルフィドで
ある（フィリップス石油会社） 実施例７ 酸洗浄とその後の、たとえばメタ燐酸のような酸性化剤
の添加の併用によって、安定化作用が更に増大し、それ
によってアロイ成分の分解がほとんど完全に防がれた（
第５表参照）。
実施例８ ４１ｉ準的すｐ　−ポリフェニレンスルフィドＰＰ５３
りとテレフタル酸／イソフタル酸及びビスフェノールＡ
に基づく芳香族ポリエステル、ηｒｅ１１、２９８、を
２軸押用機中で混合した。生成したアロイを棒状試験片
として射出成形した。実施例６と同様にして酢酸洗浄し
たＰ　Ｐ　Ｓ　３”）を用いるほかは、同一の実験を繰
返した。アロイの機械的性質を第６表に示す。
酸洗浄し九ＰＰＢ５”）に基づくアロイは、はとんどす
べての測定値、特にＰＰ５Ｋ対して重要な衝撃強さが、
酸洗浄しないものよりも優れている。
すＰＰ５３はηｍ＝４５００　Ｐａ・ｓ（Ｊ＝１０”Ｐ
ａ、３０６℃において測定）の標準的なポリフェニレン
スルフィドである（ライドンＰ４、フィリップス石油会
社）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、　公知の方法によって取得し且つ場合によっては硬
    化させたｐ−ポリフェニレンスルフィドを、非酸化性有
    機酸または非酸化性無機酸による後処理に付すことを特
    徴とする、淡色のｐ−ポリフェニレンスルフィドの製造
    方法っ ２、後処理は、場合によっては硬化させたｐ−ポリフェ
    ニレンスルフィドの製造に引続いて、洗浄または抽出に
    よって行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 五　後処理は、製造し且つ場合によっては硬化させたｐ
    −ポリフェニレンスルフィドの熱可塑化加工の前または
    その間に、ｐ−ポリフェニレンスルフィドの重合体単位
    のモル数に基づいて、０．０１〜５モル−〇量の安定剤
    の°添加として行なうことを特徴とする特許請求の範囲
    第１項記載の方法。 ４、酸による洗浄または抽出及び水による中性洗浄後に
    、酸性の基を含有しない有機溶剤による引続く洗浄を行
    なうことを特徴とする特ＩＩｆ請求の範囲第２項記載の
    方法。 ＆　特許請求の範囲第１〜４項記載の方法に工って取得
    することができるｐ−ポリフェニレンスルフィド。 ＆　熱可塑性芳香族ポリカーボネート、熱可塑性ポリエ
    ステル及び／又は熱可塑性芳香族ポリエステル−ポリカ
    ーボネートとの混合物を製造する際における、特許請求
    の範囲第５項記載のｐ−ポリフェニレンスルフィドの使
    用。 ｌ　ポリフェニレンスルフィドの重合体単位のモル数に
    基づいて、何れの場合も０．０１〜５モル−の非酸化性
    無機酸及び／又は非酸化性有機酸を、熱可塑化加工の前
    またはその間に、混合物に添加することを特徴とする、
    ｐ−ポリフェニレンスルフィドと熱可塑性芳香族ポリカ
    ーボネート、熱可塑性ポリエステル及び／又は熱可塑性
    芳香族ポリエステル−ポリカーボネートの混合物の製造
    方法。 ａ　何れの場合もｐ−ポリフェニレンスルフィドの量の
    他の熱可塑性プラスチックの合計量に対する比は９８：
    ２乃至７０：３０であることを特徴とする特許請求の範
    囲第５項記載のｐ−ポリフェニレンスルフィドと熱可塑
    性芳香族ポリカーボネート、熱可塑性ポリエステル及び
    ／又は芳香裏声可塑性ポリエステルーポリカーボネート
    との混合物。
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