JPS58167579A - １，６，６−トリメチル−３−（１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４．３．０〕ノン−４−エン−８−オンの製法 - Google Patents
１，６，６−トリメチル−３−（１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４．３．０〕ノン−４−エン−８−オンの製法Info
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- JPS58167579A JPS58167579A JP4994882A JP4994882A JPS58167579A JP S58167579 A JPS58167579 A JP S58167579A JP 4994882 A JP4994882 A JP 4994882A JP 4994882 A JP4994882 A JP 4994882A JP S58167579 A JPS58167579 A JP S58167579A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、野口等〔公告特許公報昭５５−１９２１８〕
によりパーレー椙葉タバコ中より見出されたタバコの香
気物質として重要’＆１．６．６−ドリメチルー３−（
１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ［４，３
，Ｏ）ノン−４−エン−８−オン（通称３−オキソーア
クチニドール）の新規な製法に関し、従来提案の合成法
に比して、容易な反応操作及び短縮された合成経路をも
って、安価な原料から高収率且つ高純度で、該式（１）
化合物を工業的に有利に取得できる製法に関する。
によりパーレー椙葉タバコ中より見出されたタバコの香
気物質として重要’＆１．６．６−ドリメチルー３−（
１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ［４，３
，Ｏ）ノン−４−エン−８−オン（通称３−オキソーア
クチニドール）の新規な製法に関し、従来提案の合成法
に比して、容易な反応操作及び短縮された合成経路をも
って、安価な原料から高収率且つ高純度で、該式（１）
化合物を工業的に有利に取得できる製法に関する。
更に詳しくは、本発明は、下記式（２）但し式中、波線
はトランス及び／又はシス異性体結合の存在を示す、 で表わされる４−１２，３−エポキシブチリデン１−３
．５．５−）リフチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理しもしくは酸処理せずに、水の存在下に塩基
と接触させることを特徴とする（ＪＨ 但し式中、波線は立体異性体結合が存在しても良いこと
を示す、 で表わされる１、６．６−）リメチル−３−（１−ヒド
ロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４゜３．０）ノ
ン−４−エン−８−オンの製法に関する。
はトランス及び／又はシス異性体結合の存在を示す、 で表わされる４−１２，３−エポキシブチリデン１−３
．５．５−）リフチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理しもしくは酸処理せずに、水の存在下に塩基
と接触させることを特徴とする（ＪＨ 但し式中、波線は立体異性体結合が存在しても良いこと
を示す、 で表わされる１、６．６−）リメチル−３−（１−ヒド
ロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４゜３．０）ノ
ン−４−エン−８−オンの製法に関する。
従来、上記式（１１化合物の製造に関して、例えば、下
記式で示す製法が提案されている〔特公昭５５−１９２
１８号〕 式（１） この従来提案では、まず第一にイソホロンから１３段階
という多くの工程をふまなければならないという欠陥が
あり、そのために、たとえ各段階の収率が良くても、出
発原料から最終目的物を得る収量は、可成りな低収量と
なってしまう欠陥が伴う。また、多工程のために、多く
の慎雑な操作が要求はれる不利益が回避できない。
記式で示す製法が提案されている〔特公昭５５−１９２
１８号〕 式（１） この従来提案では、まず第一にイソホロンから１３段階
という多くの工程をふまなければならないという欠陥が
あり、そのために、たとえ各段階の収率が良くても、出
発原料から最終目的物を得る収量は、可成りな低収量と
なってしまう欠陥が伴う。また、多工程のために、多く
の慎雑な操作が要求はれる不利益が回避できない。
本発明者等は、このような従来提案の欠陥乃至不利益を
克服した前記式（１１１，６，６−１メチル−３−（１
−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ（４，３，
０３ノン−４−エン−８−オンの新しい製法を提供すべ
く研究を行った。
克服した前記式（１１１，６，６−１メチル−３−（１
−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ（４，３，
０３ノン−４−エン−８−オンの新しい製法を提供すべ
く研究を行った。
その結果、下記式（２１
但し式中、波線はトランス及び／又はシス異性体結合の
存在を示す、 で表わされる４−（２，３−エポキシブチリデン）−３
，５，５−）リフチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理しもしくは酸処理せずに、塩基と接触せしめ
ることにより、前記式１１＋化合物を、容易に且つ高収
率で工業的に有利に製造できることを発見した。
存在を示す、 で表わされる４−（２，３−エポキシブチリデン）−３
，５，５−）リフチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理しもしくは酸処理せずに、塩基と接触せしめ
ることにより、前記式１１＋化合物を、容易に且つ高収
率で工業的に有利に製造できることを発見した。
又、該式（２）化合物は、本発明者らがすてＫＮ案（％
１８８５６−１１３７２９号及び特開昭５６−１５００
３６、号ンした方法により、イソホロンから下記式に従
って、容易に４工程をもって製造することができる。
１８８５６−１１３７２９号及び特開昭５６−１５００
３６、号ンした方法により、イソホロンから下記式に従
って、容易に４工程をもって製造することができる。
式（３１
大口
斯くて、本発明によれば、従来提案に比して著るしく短
縮された工程及び容易な操作で、安価且つ入手容易な原
料であるインホロンから、高収率、高純度をもって式（
１）化合物を工業的に有利に製造できることを知った。
縮された工程及び容易な操作で、安価且つ入手容易な原
料であるインホロンから、高収率、高純度をもって式（
１）化合物を工業的に有利に製造できることを知った。
従って、本発明の目的は、式＋１１１．６．６−４リメ
チル−３−（１−とドロキシエチル）−２−オキサビシ
クロ［４，３，０）ノン−４−エン−８−オンの新しい
製造方法を提供するにある。
チル−３−（１−とドロキシエチル）−２−オキサビシ
クロ［４，３，０）ノン−４−エン−８−オンの新しい
製造方法を提供するにある。
本発明の上記目的及び更に多くの他の目的ならびに利点
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
は、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明によれば、下記式（２）
但し式中、波線はトランス及び／又はシス異性体結合の
存在を示す、 で表わされる４−＋２．３−エポキシブチリデン）−３
，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理しもしくは酸処理せずに、塩基と接触せしめ
ることにより、下記式（１）但し式中、波線は立体異性
体結合が存在しても良いことを示す、 で表わされる］ 、６．６−ドリメチルー３−（１−ヒ
ドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４゜３．０）
ノ／−４−エン−８−オンの製造を提供できる。
存在を示す、 で表わされる４−＋２．３−エポキシブチリデン）−３
，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理しもしくは酸処理せずに、塩基と接触せしめ
ることにより、下記式（１）但し式中、波線は立体異性
体結合が存在しても良いことを示す、 で表わされる］ 、６．６−ドリメチルー３−（１−ヒ
ドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４゜３．０）
ノ／−４−エン−８−オンの製造を提供できる。
原料式＋２１化合物は、前記図式に示したようにして、
％開昭５６−１１３７２９号に詳しく開示された方法に
従って、イノホロンから式Ｇ１化合物を製造し、更に特
開昭５６−１５００３６号に詳しく開示された方法に従
って、該式（３１化合物をエポキシ化することにより有
利に且つ容易に得ることができる。該式（３）化合物は
、他の公知方法で製造することもでき、例えば、Ａｃｔ
ａ Ｃｈｅｍ、Ｓｃｏｍｄ、。
％開昭５６−１１３７２９号に詳しく開示された方法に
従って、イノホロンから式Ｇ１化合物を製造し、更に特
開昭５６−１５００３６号に詳しく開示された方法に従
って、該式（３１化合物をエポキシ化することにより有
利に且つ容易に得ることができる。該式（３）化合物は
、他の公知方法で製造することもでき、例えば、Ａｃｔ
ａ Ｃｈｅｍ、Ｓｃｏｍｄ、。
２６、 ２５７３ （１９７２１：Ｈｅ１ｖ、Ｃｈｉｍ
、Ａｃｔａ。
、Ａｃｔａ。
５７、 ２０８７ （１９７４１：Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ
、Ｓｎｃ、。
、Ｓｎｃ、。
９７、４０１８１１９７５）； Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、
ＳＯｃ。
ＳＯｃ。
Ｊｐｎ、、５２．１２３３１１９７９１ などに記載
の方法を挙げることができるが、上記特開昭５６−１１
３７２９号に開示された方法の採用が有利である。
の方法を挙げることができるが、上記特開昭５６−１１
３７２９号に開示された方法の採用が有利である。
本発明方法によれば、たとえば上述のようにして得るこ
とのできる前記式ｒ２１化合物を、酸処理しもしくは酸
処理せずに、水の存在下に塩基と接触させることＫより
、容易に且っ高収率で式（１）化合物を得ることができ
る。
とのできる前記式ｒ２１化合物を、酸処理しもしくは酸
処理せずに、水の存在下に塩基と接触させることＫより
、容易に且っ高収率で式（１）化合物を得ることができ
る。
本発明方法の実施に際しては、水の存在下、好ましくは
水及び有機溶媒の存在下で式（２１化合物と塩基とを接
触させればよい。この際、所望により、塩基との接触処
理に先立って、式（２１化合物を酸処理してから、該塩
基との接触処理を行うことができる。
水及び有機溶媒の存在下で式（２１化合物と塩基とを接
触させればよい。この際、所望により、塩基との接触処
理に先立って、式（２１化合物を酸処理してから、該塩
基との接触処理を行うことができる。
塩基との接触処理は、水或は水及び有機溶媒の存在下で
式（２）化合物と塩基を接触せしめることにより行うこ
とができる。処理ｒＩＡ！ｆは適宜に選択でき、とくに
加熱もしくは冷却を必要とせずに室温で行うことができ
るが、例えば、約０９〜約５００の如き温度条件を例示
することができる。
式（２）化合物と塩基を接触せしめることにより行うこ
とができる。処理ｒＩＡ！ｆは適宜に選択でき、とくに
加熱もしくは冷却を必要とせずに室温で行うことができ
るが、例えば、約０９〜約５００の如き温度条件を例示
することができる。
該反応に用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、
水酸化カルシウムなどの無機塩基を好ましく挙げること
ができる。これら塩基の使用量は適宜に選択でき、該式
（２）化合物に対し、例えば、約０．１〜約１０モル倍
程度の範囲の使用量を例示することができる。上記塩基
は、通常、水溶液の状態で使用され、その濃度に特別の
制約はなく、適宜に選択すれば良い。例えば約１〜約２
０重量％程度の濃度を例示することができる。
、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム、
水酸化カルシウムなどの無機塩基を好ましく挙げること
ができる。これら塩基の使用量は適宜に選択でき、該式
（２）化合物に対し、例えば、約０．１〜約１０モル倍
程度の範囲の使用量を例示することができる。上記塩基
は、通常、水溶液の状態で使用され、その濃度に特別の
制約はなく、適宜に選択すれば良い。例えば約１〜約２
０重量％程度の濃度を例示することができる。
反応時間も適宜に選択でき、例えば約１〜欝７５時間程
度の時間を例示することができる。
度の時間を例示することができる。
又、上記反応の実施に際し、用いる有機溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノールなどの如！アルコール
系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの如きエ
ーテル系溶媒を例示することができる。かかる有機溶媒
の使用量は適宜に選択すれば良く、使用された水に対し
、例えば約０．１〜約１０重量倍程度の使用量を例示す
ることができる。
例えば、メタノール、エタノールなどの如！アルコール
系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの如きエ
ーテル系溶媒を例示することができる。かかる有機溶媒
の使用量は適宜に選択すれば良く、使用された水に対し
、例えば約０．１〜約１０重量倍程度の使用量を例示す
ることができる。
上記式Ｑ）化合物から上記式（１）を製造するに際し、
酸処理した後、上記塩基との接触処理を行う態様に於い
ては、核酸処理を、例えば約θ〜約５０℃の如き温度条
件下に、例えば約０．５〜約５時間程度、弐〇）化合物
と酸とを接触させることにより行うことができる。この
際、利用する酸としては広い範囲の無機酸及び有機酸が
利用でき、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ
酸、フルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸
、クロル酢酸、ジクロル酢酸、トリクロル酢酸、ブロム
酢酸などの如きカルボン酸類；例えば、塩酸、硫酸など
の鉱酸を例示することができる。これらは適宜に併用す
ることができる。核酸の使用量は適宜に選択でき、上記
式（２１化合物に対し、例えば約１〜約２０モル倍程度
の使用ｔを例示することができる。上記の酸は、所望に
より水で適度に希釈して使用しても良い。
酸処理した後、上記塩基との接触処理を行う態様に於い
ては、核酸処理を、例えば約θ〜約５０℃の如き温度条
件下に、例えば約０．５〜約５時間程度、弐〇）化合物
と酸とを接触させることにより行うことができる。この
際、利用する酸としては広い範囲の無機酸及び有機酸が
利用でき、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ
酸、フルオロ酢酸、ジフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸
、クロル酢酸、ジクロル酢酸、トリクロル酢酸、ブロム
酢酸などの如きカルボン酸類；例えば、塩酸、硫酸など
の鉱酸を例示することができる。これらは適宜に併用す
ることができる。核酸の使用量は適宜に選択でき、上記
式（２１化合物に対し、例えば約１〜約２０モル倍程度
の使用ｔを例示することができる。上記の酸は、所望に
より水で適度に希釈して使用しても良い。
式（１）反応生成物は、減圧蒸留、カラムクロマトグラ
フイの如き手段で精製することができる。
フイの如き手段で精製することができる。
次に、実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
１．６．６−１リメチル−３−（１−ヒドロキシエチル
）−２−オキサビシクロＣ４，３，０１ノン−４−エン
−８−オンの合成 ４−（２，３−エポキシブチリデン）−３，５゜５−ト
リメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（立体異性体
の混合物） ２．５９ （１２ｍｍｏｌｌ を０℃下ヒ
トリフルオロ酢酸１０ｆ中加え、同条件下３０分間かく
はんする。エーテルを加え飽和食塩水、飽和型ソウ水で
洗浄し、エーテルを回収する。得られた洗浄残渣の粗製
物を、水酸化ナトリウム２ｆ１メタノール１０ｄ１およ
び水１０ｗＪの溶液中にＯＣＣ下見、更に室温下４時間
かくはんする。水を加え、エーテル抽出後エーテル層を
飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する
。エーテル回収後シリカゲルカラムクロマト（エーテル
）で精製し、式ｔｌｌ化合物（４ケの立体異性体の混合
物１１．５Ｆ（５４！Ｘ）を得た。
）−２−オキサビシクロＣ４，３，０１ノン−４−エン
−８−オンの合成 ４−（２，３−エポキシブチリデン）−３，５゜５−ト
リメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（立体異性体
の混合物） ２．５９ （１２ｍｍｏｌｌ を０℃下ヒ
トリフルオロ酢酸１０ｆ中加え、同条件下３０分間かく
はんする。エーテルを加え飽和食塩水、飽和型ソウ水で
洗浄し、エーテルを回収する。得られた洗浄残渣の粗製
物を、水酸化ナトリウム２ｆ１メタノール１０ｄ１およ
び水１０ｗＪの溶液中にＯＣＣ下見、更に室温下４時間
かくはんする。水を加え、エーテル抽出後エーテル層を
飽和食塩水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する
。エーテル回収後シリカゲルカラムクロマト（エーテル
）で精製し、式ｔｌｌ化合物（４ケの立体異性体の混合
物１１．５Ｆ（５４！Ｘ）を得た。
混合物のデータ、ＩＲ３４２０，１７１５，１６５５，
１０６５ｃＩＲ’ 、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ＝１．１
５（３Ｈ。
１０６５ｃＩＲ’ 、ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ＝１．１
５（３Ｈ。
ｓ ｌ、１．２０ （３Ｈ，ｄ ）、１．３５（３Ｈ，
ｓ）、１．４１１３Ｈ，ｓ ｌ、２．３１１２Ｈ，ｓ
ｌ、２．７０（２Ｈ，ｓ）、３．３０ （ＩＨ，ｓ ｌ
、３．７０ （ＩＨ，ｍｌ、４．６７ （ＩＨ。
ｓ）、１．４１１３Ｈ，ｓ ｌ、２．３１１２Ｈ，ｓ
ｌ、２．７０（２Ｈ，ｓ）、３．３０ （ＩＨ，ｓ ｌ
、３．７０ （ＩＨ，ｍｌ、４．６７ （ＩＨ。
ｍｌ、５．６２ （ＩＨ，ｍｌ、ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／
ｅ。
ｅ。
１７９（Ｍ−４５１，１２３，９５゜
実施例２
１．６．６−）リメチル−３−（１−ヒドロキシエチル
）−２−オキサビシクロ［：４．３．０１ノン−４−エ
ン−８−オンの合成 ４−（２，３−エポキシブチリデン）−３，５゜５−
） ＩＪメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（立体
異性体の混合物） ２．５ ｔ （１２ｍｍｏｌ）
を水酸化カリウム２ｆ−、エタノール１０−１および水
１０−の溶液中にＯ℃下加え、更に室温下３時間かくは
んする。水を加え、エーテル抽出後エーテル層を飽和食
塩水で２回洗浄し、椴酸マグネシウムで乾燥する。エー
テル回収後シリカゲルカラムクロマト（エーテル）で精
製し、式（１）化合物（４ケの立体異性体の混合物］１
．１ｆ’＋４０％）を得た。
）−２−オキサビシクロ［：４．３．０１ノン−４−エ
ン−８−オンの合成 ４−（２，３−エポキシブチリデン）−３，５゜５−
） ＩＪメチル−２−シクロヘキセン−１−オン（立体
異性体の混合物） ２．５ ｔ （１２ｍｍｏｌ）
を水酸化カリウム２ｆ−、エタノール１０−１および水
１０−の溶液中にＯ℃下加え、更に室温下３時間かくは
んする。水を加え、エーテル抽出後エーテル層を飽和食
塩水で２回洗浄し、椴酸マグネシウムで乾燥する。エー
テル回収後シリカゲルカラムクロマト（エーテル）で精
製し、式（１）化合物（４ケの立体異性体の混合物］１
．１ｆ’＋４０％）を得た。
（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（２） 但し式中、波線はトランス及び／父はシス異性体結合の
存在を示す、 で表わされる４−＋２．３−エポキシブチリデン）−３
，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
を、酸処理（−もしくは酸処理せずに、水の存在下に塩
基と接触させることを特徴とする下記式（１） 但し式中、波線は立体異性体結合が存在しても良いこと
を示す、 で表わされる１、６．６−ドリメチルー３−（ｌ−ヒド
ロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４゜３．０〕ノ
ン−４−エン−８−オンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4994882A JPS58167579A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | １，６，６−トリメチル−３−（１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４．３．０〕ノン−４−エン−８−オンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4994882A JPS58167579A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | １，６，６−トリメチル−３−（１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４．３．０〕ノン−４−エン−８−オンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167579A true JPS58167579A (ja) | 1983-10-03 |
| JPH0145471B2 JPH0145471B2 (ja) | 1989-10-03 |
Family
ID=12845244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4994882A Granted JPS58167579A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | １，６，６−トリメチル−３−（１−ヒドロキシエチル）−２−オキサビシクロ〔４．３．０〕ノン−４−エン−８−オンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167579A (ja) |
-
1982
- 1982-03-30 JP JP4994882A patent/JPS58167579A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0145471B2 (ja) | 1989-10-03 |
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