JPS58174302A - 殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 近年、農作物に対する植物寄生性線虫が生産阻害の大き
な要因として注目され、４１ｉＦＫ野菜の指定生素地制
度等、園養作物の振興による野菜の種類の増加と連作に
より、線虫の被害が年々増加の傾向にある。さらに、果
樹園、茶園、桑園等の水都作物では輪作が不可能であり
、線虫は重要な生産阻害因子となっている。

本発明者らは、以上のような視点から安全でしか４Ｎ効
な殺線虫剤を見出すべく種々検討の結果、アセチレン霞
導体である一般式がＲよ−ＣミＣ−Ｃ０ＯＲ。

〔式中８１は水素原子、炭素原子数／〜乙のアルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基、スチリル基、
ＨＯＯＣ−（ＣＨ，）ｒｉ（ｎは７〜ｇの整数を表わす
）、Ｘ　−Ｃ−＝Ｃ−（Ｃ）Ｉ、）６（ＸＦｉ水素原子
、−Ｃｏｏ）Ｉ　、　−Ｃｏｏ　ＣＨ，を表わす）、Ｈ
３ＣＯＯＣ−ＣＨ−ＣＨ−１またはハロゲン原子、ニト
ロ基または低級アルコキシ基で置換されていてもよいフ
ェニル基ヲ表わし、Ｒ２は水素原子、縦素原子数／〜ｔ
のアルキル基、ハロゲン原子置換低級アルキル基、低級
アルケニル基を九は低級アイノ基置換アル中ル基を表わ
す〕 で表わされる化合物群の浸漬法における殺＊央賦鹸で＾
い効果を有することを見出し、本発明を完成させた。

次に本発明に係る化合物類を第１表に例示するが、第１
表に例示した化合物は本発明に係るアセチレン類のＩＩ
Ｉ鋼を限定するものではない。

本発ｆ４に係る化合物は一般に次の様にして製造するこ
とが出来る既知化合物群である。

本発明に係るアセチレンモノカルｌンａＩ類であるプロ
ピオール酸およびその誘導体は金属ア竜チリドと二酸化
縦木を反応させて容易に合成することができる。

ＣＪ、ｌ−１，ＷＯｔｌＺ、　ＥＳＨｕｄａｋ、　　Ｊ
、Ｏｒ＠、Ｃｈｅｍ、、　　／デ、７３ｇ０　（／９！
；ダ）〕 鞄造例／　　化合物番号ダの化合物の製法プロピオール
酸７．θｇ（０，／　ｍｏｌｅ　）、コークロルエタノ
ール／２．　／　ｆ　（０，／！；　ｍｏｌｅ　）、　
ベンゼン１００−の混合物に触媒量のパラトルエンスル
ホン酸を加え、ディーンスタークの水分離器を用い、水
がほとんど分離しなくなるまで還流した。放冷後、反応
液を重縦酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗後、無水硫酸
ナトＩＪウムで乾燥してから、ベンゼン減圧留去し、残
留物を減圧蒸留した。

妖艶化合物ｑが９．ざｆ得られた。ｂｐ　６．ｔ〜６７
Ｃ／ＪＡ　ｍ　Ｈｇ、収率りｌ嗟 製造例λ　　化合物番号３の化合物の製法プロピオ−ｈ
ａ　２　Ｏｆ　（０，２９ｍｏｌｅ　）、インブタノー
ルｑｏｔおよびベンゼン／θＯ−の混合物に触媒量のノ
譬うドルエンヌルホン酸を加え、４．５時間ティー　７
−ｆｉターク（Ｄｅａｎ−５ｔａｒｋ　）水分＊＊を用
いて還流し丸。

放冷後、水で希釈して有機層を分離した。これを重炭酸
ナトリウム水溶液で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
てから減圧濃縮し、反応混合物／ざｔを得た１、 これｔｔｃ圧＃貿し、／りｔの目的物を得た（収＊！７
％）、　ｂｐ　　１５コ℃ 製造例３　　化合物番号９の化合物の製法メナルデロピ
オーｋＨｇ、ｌＩ　ｔ　（０，／　ｍｏｌｅ　）、エタ
ノール？、＠２ｆ、ベンゼン−〇〇−の溶［Ｋ触媒量の
）９ラドルエンスルホン酸を加え、ディーンスターク水
分離器を用い、はとんど水が分離しなくなるまでＲ流し
た。

放冷後、反応液を重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄、水洗
後、無水硫酸ナトＩＪウムで乾燥してからベンゼン減圧
留去し、残留物を減圧蒸留した。表題化合物デが７．５
を得られた。ｂｐ／６θ〜／６／℃／７．３０ｍＨｇ　
収率６６、デ囁 製造例ダ　　化合物番号２／の化合物の製法ナトリウム
アミド！；０１（／、、２ｇｍｏｌｅ　）の無水エーテ
ル／を懸濁液に／−オクチン／４７２１　（／、コ９ｍ
ｏｌｅ）　を激しいアンモニア発生を保つように加えて
から９時間かきまぜ還流した。がヌ発生が非常に遅くな
ってから混合物を粉砕ドライアイス／時上に注ぎ一夜放
置し友。

塩化アンモニウム飽和水溶液で分解し、常法通り後処理
した。減圧蒸留によりノニン酸を得た。

収斂１０７９　　（収率！Ｆ４Ｉ＊）。ｂｐ　／−一℃
／コ、−■Ｈｇ裂造例Ｓ　　化合物番号３９の化合物の
製法常法により、ジアゾメタンを用いてクエニルデロビ
オール酸をメチル化し、メチルエステルを定量的に得た
。

ｂｐ　　／２θ℃／ｇ−Ｈｇ 製造例乙　　化合物番号ｌＩＯの化合物の製法フェニル
ゾロビオ−ｋＦＩｌ　／１１．６　ｔ　（０，／　ｒｎ
ｏｌｅ　）、エタノール９．２’ｌ、ベンゼンコ００−
の混合物に触媒量の７４’ラドルエンスルホン酸を加え
、ディーンスターク水分離器を用い、水がほとんど分際
しなくなるまで還流した。放冷後、反応液を重炭酸ナト
リウム水溶液で洗い、水洗彼、無水硫酸す）　１３：・
１± ラムで乾燥してからベンゼン減圧留去し、残留物を減圧
蒸留した。表題化合物ダＯが／２．！；ｔ　　得られた
。ｂｐ　／コダ℃／Ａ　＃　Ｈｆ！　収率７３゜Ｓ畳重
！＠明組成物の有効成分化合物は必要によりペンタクロ
ルニトロベンゼン（ＰＣＮＢ）、ビス（ジメチルチオカ
ルバモイル）ジスルフィド、テトラクロルイノフタロニ
トリル、３−ヒドロキシ−５−メチルイノオキサゾール
、Ｓ−エトー？シー３−トリクロルメチルー／、　二！
−チ了ジアゾール、Ｎ−（）　ＩＪ　ｌロルメチルチオ
）−クーシクロヘキセン−／１．２−ノカルゲキシイｉ
ド、Ｆ４−（／、／、ユコーテトラクロルエチル千オ）
−亭一シクロヘキ七ンー／１．２−ノカル〆キシイミド
、クロルピクリン尋の殺菌剤や、／、２−ノプロムエタ
ｙ、ｉ、、３−ゾクロルテロノＩンオヨび／、　Ｊ−ゾ
クロルデロノＩン、ビス（コークロロー／−メチルエチ
ル）−エーテル、ブロモメタン、Ｎ−メチルジチオカル
バミン酸ナトリウム（アンモニウム）等の殺線虫剤−？
有機燐系殺虫剤、カーバメイト系殺虫剤、塩素系殺虫剤
または各慣除箪剤、肥料質類と混合して、或いは混１ｊ
として便用ン１′□ｌ”：４ことも可能である。

つぎに本発明の程線虫剤の効果を試験例によって示す。

区−例／ 供試線虫は、アルファルファのカルスにより富内培養し
たミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ　Ｃｏｆｆｅａｅ　）　　である。各薬剤を／囁濃度
になるようにメタノールに溶解し、これを０．　／　慢
ＥＰＡＮ１１２０　（ポリオキシエチレンポリグロピレ
ングライコール）水溶液で希釈して所定の一度とした。

各希釈液を１０−づつシラキウス時計皿に役注し、線虫
を時耐皿当りｌ５Ｏ−２００ｓ入れ、暗黒下２Ｓ℃で弘
ｇ時間生育管理した。

その後、双ａｌ［徴鏡下で生死を調査して殺線虫率を求
めた。試験は５回くり返して実施した。その結果は第２
表に示す通妙である。

試験例コ 試験例／と同様にアルファルファのカルスにより室内培
養したミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ　Ｃｏｆｆｅａｅ　）　　を使用した。各検定薬
剤Ｆｉミコ嘩乳剤に：ＩＩＩｍ製して使用した。製剤の
内容は本発明に使用する各化合物２０重量部、キシレフ
　７０１ｍｌおよびポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル７０重量部を混合して乳剤とした本製剤を水で
希釈して所定の濃度とした。各希釈液を１０−づつシ２
キウヌ時計皿に分注し、縁戚を時計皿当り７５０〜−０
０頭入れ、暗黒下２Ｓ℃で＋ｇ時間生育管理した。

その後、双＠顕微鏡下で生死を調査して殺線央率を求め
九、試験は５回くり返し実施した。その結果は第３表に
示す通りである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ 〔式中Ｒ１は水素原子、縦素原子数／〜６のアルキル基
   、低級アルケニル基、低級アルキニル晶、スチリル基、
   ＨＯＯＣ−（Ｃ）−１，）ｉｌｉ　（ｎは／〜１の隻数
   を異わす）、Ｘ　−Ｃ＝＝Ｃ−（ＣＨ，）、−（Ｘは水
   素原子、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＣＨ，を表わす）、Ｈ３
   ＣＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−５まえはハｏｙｙＪｌ［子、ニ
   トロ基ま九は低級アルコキシ基で置換されていて４よい
   フェニル基を表わし、ＲＱＦｉ水ｌＡ原子、縦素原子数
   ／〜ｇのアルキル基、ハロゲン原子置換低級アルキル基
   、低級アルケニル基または低級アミノ基［換アルキル基
   を嵌わす〕 で表わされる化合物群から選ばれる少くと一一棟または
   二種以上の化合物を有効成分として富有することを待歓
   とする殺線虫剤。