JPS5818357A - ６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２及び６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２類似化合物の安定化組成物及びその製造方法 - Google Patents
６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２及び６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２類似化合物の安定化組成物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5818357A JPS5818357A JP11710781A JP11710781A JPS5818357A JP S5818357 A JPS5818357 A JP S5818357A JP 11710781 A JP11710781 A JP 11710781A JP 11710781 A JP11710781 A JP 11710781A JP S5818357 A JPS5818357 A JP S5818357A
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- Japan
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- pgi2
- cyclodextrin
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は６．９−メタノープロスタグランジンエ（６，
９−ｍｅｔｈｅｎｏ−ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ Ｉ
２．以下６，９−メタノ−ＰＣＩ２と略記する。）また
は６．９−メタノ−ＰＣＩ２ 類似化合物の安定化組成
物及びその製造方法に関する。さらに詳しく言えば、６
，９−メタノ−ＰＧＩ２ または６，９−メタノ−畿工
２ 類似化合物。
９−ｍｅｔｈｅｎｏ−ｐｒｏｓｔａｇｌａｎｄｉｎ Ｉ
２．以下６，９−メタノ−ＰＣＩ２と略記する。）また
は６．９−メタノ−ＰＣＩ２ 類似化合物の安定化組成
物及びその製造方法に関する。さらに詳しく言えば、６
，９−メタノ−ＰＧＩ２ または６，９−メタノ−畿工
２ 類似化合物。
及びシクロデキストリン、及び少糖類からなることを特
徴とする６、９−メタノ−ＰＣｒＩ２または６，９−メ
タノ−ＰＣＩ、類似化合物の安定化組成物及びその製造
方法に関する。
徴とする６、９−メタノ−ＰＣｒＩ２または６，９−メ
タノ−ＰＣＩ、類似化合物の安定化組成物及びその製造
方法に関する。
６．９−メタノ−ＰＧＩ２は、その化学名を（５Ｅ。
１３Ｅ）−（９α、１１α、１５３）−６，９−メタノ
−１１，１５−ジヒｒロキシプロスター５，１３−ジエ
ン酸と称しで表わされる構造を有する化合物であり、
ＰＧＩ２特有位と９位の間の酸素原子を炭素原子に置き
換えることにより、 ＰＧＩ２ のもつ不安定性を改善
することを主眼として考えられた化合物である〔テトラ
へＰロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｈｅｔ
ｔｅｙｓ ） 。
−１１，１５−ジヒｒロキシプロスター５，１３−ジエ
ン酸と称しで表わされる構造を有する化合物であり、
ＰＧＩ２特有位と９位の間の酸素原子を炭素原子に置き
換えることにより、 ＰＧＩ２ のもつ不安定性を改善
することを主眼として考えられた化合物である〔テトラ
へＰロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｈｅｔ
ｔｅｙｓ ） 。
４３９．３７４３−３７４６−’！−ジ（１９７８年）
及び特開昭５４−１３０５４３号参照〕。
及び特開昭５４−１３０５４３号参照〕。
６．９−＃／−ＰＣｒＩ２−１タハ６．９−メタ）−Ｊ
Ｃ，Ｉ２類似化合物は選択的にＰＧＩ２特有の有効な薬
理作用を有し、特に血小板凝集抑制作用、動脈弛緩作用
及び血圧降下作用を有し、従って脳血栓症、心筋硬塞及
び動脈硬化の予防と治療及び末梢循環障害及び高血圧の
治療に有用であると考えられる。
Ｃ，Ｉ２類似化合物は選択的にＰＧＩ２特有の有効な薬
理作用を有し、特に血小板凝集抑制作用、動脈弛緩作用
及び血圧降下作用を有し、従って脳血栓症、心筋硬塞及
び動脈硬化の予防と治療及び末梢循環障害及び高血圧の
治療に有用であると考えられる。
以上のような性質をもつことから６．９−メタノ−ＰＧ
Ｉ２または６，９−メタノ−ＰＧＩ２類似化合物の医薬
への適用が大いに期待されるところであるが、改善され
たとは言え、６，９−メタノ−ＰＣＩ。
Ｉ２または６，９−メタノ−ＰＧＩ２類似化合物の医薬
への適用が大いに期待されるところであるが、改善され
たとは言え、６，９−メタノ−ＰＣＩ。
の熱に対する不安定さは依然として残り、このことが医
薬への適用の大きな障害となっているのか現状である。
薬への適用の大きな障害となっているのか現状である。
６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−メタノ−ＰＧ
Ｉ２類似化合物の安定化については、それらの化合物を
シクロデキストリンの包接化合物にする方法（特開和５
４−１３０５４３号、４１ページ参照のこと）が知られ
ている。しかし本発明者らは。
Ｉ２類似化合物の安定化については、それらの化合物を
シクロデキストリンの包接化合物にする方法（特開和５
４−１３０５４３号、４１ページ参照のこと）が知られ
ている。しかし本発明者らは。
６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−メタノ−ＰＧ
Ｉ２類似化合物の更にすぐれた安定化法を見い出すべく
種々研究を重ねた結果、６，９−メタノ−ＰＣ，Ｉ２ま
たは６，９−メタノ−ＰＧＩ２類似化合物、及びシクロ
デキストリン、及び少糖類より成る系でこれらの化合物
の安定性が著しく改善されることを見い出し本発明を完
成した。
Ｉ２類似化合物の更にすぐれた安定化法を見い出すべく
種々研究を重ねた結果、６，９−メタノ−ＰＣ，Ｉ２ま
たは６，９−メタノ−ＰＧＩ２類似化合物、及びシクロ
デキストリン、及び少糖類より成る系でこれらの化合物
の安定性が著しく改善されることを見い出し本発明を完
成した。
本発明に用いる６、９−メタノ−ＰＧＩ２及び６，９−
メタノ−ＰＧＩ２類似化合物としては、特開昭５４−１
３０５４３号に開示しである化合物及びそれ以外の６，
９−メタノ−ＰＣ，Ｉ ２類似化合物があり１例えば６
．９−メタノ−ＰＧＩ２．１６−メチル−６，９−メタ
ノ−んＩ２．１６．１６−シメチルー６．９−メタノ−
ＰＣＩ。。
メタノ−ＰＧＩ２類似化合物としては、特開昭５４−１
３０５４３号に開示しである化合物及びそれ以外の６，
９−メタノ−ＰＣ，Ｉ ２類似化合物があり１例えば６
．９−メタノ−ＰＧＩ２．１６−メチル−６，９−メタ
ノ−んＩ２．１６．１６−シメチルー６．９−メタノ−
ＰＣＩ。。
１７．２０−ジメチル−６，９−メタノ−ＰＣＩ２．１
５−シクロブチル−１６，１７，１８，１９，２０−ペ
ンタノルー６．９−メタノ−円Ｉ２，１５−シクロイン
チ／Ｌ−１６，１７ｅ １８．１９゜２０−ペンタノル
ー６．９−メタノ−円Ｉ２．１５−シクロヘキシル−１
６，１７，１８，１９，２０−ペンタノルー６．９−メ
タノ−ＰＣＩ２．１５−（３−’ロピルシクロペンチル
）−１６，１７，１８，１９，２０−ペンタノルー６．
９−メタノ−ＰＣＩ２．１５−（４−メチルシクロヘキ
シル）−１６，１７゜１８、１９．２０−はフタノル−
６，９−メタノ−ＰＣＩ２． １６−フニノキシー１７
．１８．１９．２０−テトラツルー６．９−メタノーＰ
Ｇ工２，１６−（３−クロロフェノキシ）−１７゜１８
．１９．２０−テトラツルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２
．１＋５−（３−）リフルオロメチルフェノキシ）−１
７，１８，１９゜２０−テトラツルー６．９−メタノ−
ＰＧＩ２を挙げることができる。
５−シクロブチル−１６，１７，１８，１９，２０−ペ
ンタノルー６．９−メタノ−円Ｉ２，１５−シクロイン
チ／Ｌ−１６，１７ｅ １８．１９゜２０−ペンタノル
ー６．９−メタノ−円Ｉ２．１５−シクロヘキシル−１
６，１７，１８，１９，２０−ペンタノルー６．９−メ
タノ−ＰＣＩ２．１５−（３−’ロピルシクロペンチル
）−１６，１７，１８，１９，２０−ペンタノルー６．
９−メタノ−ＰＣＩ２．１５−（４−メチルシクロヘキ
シル）−１６，１７゜１８、１９．２０−はフタノル−
６，９−メタノ−ＰＣＩ２． １６−フニノキシー１７
．１８．１９．２０−テトラツルー６．９−メタノーＰ
Ｇ工２，１６−（３−クロロフェノキシ）−１７゜１８
．１９．２０−テトラツルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２
．１＋５−（３−）リフルオロメチルフェノキシ）−１
７，１８，１９゜２０−テトラツルー６．９−メタノ−
ＰＧＩ２を挙げることができる。
本発明に用いるシクロデキストリンとしては。
α−１β−またはγ−シクロデキストリンまたはそれら
の２種以上の混合物が挙げられる。
の２種以上の混合物が挙げられる。
本発明に用いる少糖類としては、マルトース、５ラクト
ース、スクロース等の三糖類またはラフィノース等の三
糖類が挙げられる。またこれらのうちの２種以上の混合
物でもよい。
ース、スクロース等の三糖類またはラフィノース等の三
糖類が挙げられる。またこれらのうちの２種以上の混合
物でもよい。
本発明組成物の各成分の割合は、６．９−メタノ−Ｐ（
１，Ｉ２または６．９−メタノ−ＰＣ，１２類似化合物
１モルに対し、シクロデキストリンが２〜５０モルであ
り、好ましくは６〜１５モルである。少糖類の量は、シ
クロデキストリンの重量に対し。
１，Ｉ２または６．９−メタノ−ＰＣ，１２類似化合物
１モルに対し、シクロデキストリンが２〜５０モルであ
り、好ましくは６〜１５モルである。少糖類の量は、シ
クロデキストリンの重量に対し。
０．１〜１００倍量であり、好ましくは１〜１５倍量で
ある。
ある。
本発明組成物は、６．９−メタノ−ＰＣＴＩ２または６
，９−メタノ−ＰＧＩ２類似化合物、及び１種または２
種以上のシクロデキストリン、及び１種または２種以上
の少糖類の混合物に、混合物を溶解しうるに十分な量の
水を加えて均一に溶解し、得られた水溶液を凍結乾燥す
ることにより製造することができる。
，９−メタノ−ＰＧＩ２類似化合物、及び１種または２
種以上のシクロデキストリン、及び１種または２種以上
の少糖類の混合物に、混合物を溶解しうるに十分な量の
水を加えて均一に溶解し、得られた水溶液を凍結乾燥す
ることにより製造することができる。
上記方法により得られる本発明組成物は常法に従って製
剤することにより用時溶解の注射剤として使用すること
もできるし１錠剤やカプセル剤のような経口剤またはは
ツサリーのような坐剤として使用することもできろ。
剤することにより用時溶解の注射剤として使用すること
もできるし１錠剤やカプセル剤のような経口剤またはは
ツサリーのような坐剤として使用することもできろ。
以下に本発明の実施例を挙げるが、本発明はこれにより
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例 １
６．９−メタノ−ＰＧＩ２５０１ｎ９にα−シクロデキ
ストリン（以下α−ＣＤと略記する。）１．６ｉ％、ラ
クトース゛１．６ｔｉ−を加えた後、約ｉ５ｄの水を加
え、加温しよく振り混ぜて十分溶解させた後、さらに水
を加えて全量をＩＪ３とする。以下常法に従って無菌ろ
過した後、１ｍｅずつをアンプルに充填し、凍結乾燥し
て熔閉し、１アンプル当り５０μｍの６，９−メタノ−
ＰＧＩ２を含む注射剤アンプル１０００本を得た。
ストリン（以下α−ＣＤと略記する。）１．６ｉ％、ラ
クトース゛１．６ｔｉ−を加えた後、約ｉ５ｄの水を加
え、加温しよく振り混ぜて十分溶解させた後、さらに水
を加えて全量をＩＪ３とする。以下常法に従って無菌ろ
過した後、１ｍｅずつをアンプルに充填し、凍結乾燥し
て熔閉し、１アンプル当り５０μｍの６，９−メタノ−
ＰＧＩ２を含む注射剤アンプル１０００本を得た。
実施例 ２
１５−シクロペンチルー１６．１７．１８．１９．２０
−はフタノル−６，９−メタノーＰＧ工２５０■、α−
ＣＤ １．６ｆＦ及びラクトース１６ｇ−を用いて、実
施例１と同様にして、１アンプル当り５０μｍの１５−
シクロペンチルー１６．１７．１８．１９．２０−ペン
タノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２を含む注射用アンプ
ル１０００本を得た。
−はフタノル−６，９−メタノーＰＧ工２５０■、α−
ＣＤ １．６ｆＦ及びラクトース１６ｇ−を用いて、実
施例１と同様にして、１アンプル当り５０μｍの１５−
シクロペンチルー１６．１７．１８．１９．２０−ペン
タノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２を含む注射用アンプ
ル１０００本を得た。
実施例 ６
１５−シクロペンチルー１６．１７．１８，１９．２０
−はフタノル−６，９−メタノーＰＧＩ２５デにα−ｃ
ｎｉ６ｏｙ。
−はフタノル−６，９−メタノーＰＧＩ２５デにα−ｃ
ｎｉ６ｏｙ。
ラクトース１．６に＃を加えた後、６２の水を加え。
加温しよく振り混ぜて十分溶解させ、以下常法に従って
凍結乾燥して錠剤用凍結乾燥粉末を得た。
凍結乾燥して錠剤用凍結乾燥粉末を得た。
実施例 ４
１５−シクロペンチル−１６，１７，１Ｂ、１９．２０
−ペンタノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２５０〜．β−
シクロデキストリン（以下β−ＣＤと略記する。）０．
８Ｐ及びラクトース１６１を用いて、実施例１と同様に
して、１アンプル当り５０μｍの１５−シクロにンチＡ
／−１６，１７，１８，１９，２０−ペンタノルー６．
９−メタノ−ＰＧＩ２を含む注射用アンプル１０００本
を得た。
−ペンタノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２５０〜．β−
シクロデキストリン（以下β−ＣＤと略記する。）０．
８Ｐ及びラクトース１６１を用いて、実施例１と同様に
して、１アンプル当り５０μｍの１５−シクロにンチＡ
／−１６，１７，１８，１９，２０−ペンタノルー６．
９−メタノ−ＰＧＩ２を含む注射用アンプル１０００本
を得た。
実施例 ５
１５−シクロペンチル−１６，１７，１８，１９，２０
−ペンタノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ。５１．β−（
ＥＤ８０ｇ−及びラクトース１．６］＃を用いて、実施
例６と同様にＩ７て錠剤用凍結乾燥粉末を得た。
−ペンタノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ。５１．β−（
ＥＤ８０ｇ−及びラクトース１．６］＃を用いて、実施
例６と同様にＩ７て錠剤用凍結乾燥粉末を得た。
以下に本発明の安定化効果を具体的に説明する。
（ｉ） 試料の調製
１５−シクロペンチル−１６，１７，１８，１９，２０
−ペンタノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２（以下化合物
Ａと略記する。）５０ｍｇにα−ＣＤ１．６ ｆ、 ラ
クトース１．６ＳＦ−。
−ペンタノルー６．９−メタノ−ＰＧＩ２（以下化合物
Ａと略記する。）５０ｍｇにα−ＣＤ１．６ ｆ、 ラ
クトース１．６ＳＦ−。
及び本釣１５ＴＩＬｌを加えて、加熱しよく振り混ぜて
十分溶解させた後、さらに水を加えて全量を１形とする
。以下常法に従って無菌ろ過した後１１ｎｌずつをアン
プルに充填し、凍結乾燥して熔閉し試料Ａ（α−ＣＤ：
ラクトースー１：１）を得た。次にラクトース１６１を
用いて上記と同様にして試料Ｂ（α−ＣＤ：ラクトース
＝１：１０）を得た。対照組成物としてラクトースを加
えずに試料Ａの調製と同様にして、化合物Ａとα−ＣＤ
とから成る対照組成物を得た。
十分溶解させた後、さらに水を加えて全量を１形とする
。以下常法に従って無菌ろ過した後１１ｎｌずつをアン
プルに充填し、凍結乾燥して熔閉し試料Ａ（α−ＣＤ：
ラクトースー１：１）を得た。次にラクトース１６１を
用いて上記と同様にして試料Ｂ（α−ＣＤ：ラクトース
＝１：１０）を得た。対照組成物としてラクトースを加
えずに試料Ａの調製と同様にして、化合物Ａとα−ＣＤ
とから成る対照組成物を得た。
（１１）安定化効果の試験
各試料を６０ｔｒで６０日間保存し、その間経時的に残
存する化合物Ａの量を下記の方法により定量した。
存する化合物Ａの量を下記の方法により定量した。
定量方法：各試料を一定量はかりとり、水を加えて溶解
させた後酢酸エチルで抽出し、抽出液を減圧乾固する。
させた後酢酸エチルで抽出し、抽出液を減圧乾固する。
残留物をエタノールに溶解し、その一定量を、リンモリ
ブデン酸で前処理したシリカゲル薄層板（Ｋｉｅｓｅｌ
ｇｅｌ’ Ｆ２５４．登録商標・Ｅ・Ｍｅｒｃｋ社製
→にスポットする。同様に化合物Ａのエタノール標準溶
液の一定量をスポットし外部標準とする。スポットした
薄層板をはンゼン、ジオキサン及び氷酢酸（２０：１０
；１）の混合液を展開溶媒に用いて展開ｔ、、１１０７
１１”で約１５分間加熱発色させた後呈色スポット（化
合物ＡのＲｆ値は約０．３５）をハイスピー）：′ＴＬ
Ｃクロマトスキャナー（島津社製０８９２０）を用いて
５５０ ｎｍの可視吸収を測定し、化合物Ａの残存率を
算定する。
ブデン酸で前処理したシリカゲル薄層板（Ｋｉｅｓｅｌ
ｇｅｌ’ Ｆ２５４．登録商標・Ｅ・Ｍｅｒｃｋ社製
→にスポットする。同様に化合物Ａのエタノール標準溶
液の一定量をスポットし外部標準とする。スポットした
薄層板をはンゼン、ジオキサン及び氷酢酸（２０：１０
；１）の混合液を展開溶媒に用いて展開ｔ、、１１０７
１１”で約１５分間加熱発色させた後呈色スポット（化
合物ＡのＲｆ値は約０．３５）をハイスピー）：′ＴＬ
Ｃクロマトスキャナー（島津社製０８９２０）を用いて
５５０ ｎｍの可視吸収を測定し、化合物Ａの残存率を
算定する。
結果を表１に示す。
表 ■
（ほか３名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−メタノ
−Ｐ（１，Ｉ２類似化合物、及び１棟または２種以上の
シクロデキストリン、及び１種または２種以上の少糖類
からなることを特徴とする６、９−メタノ−に工２
または６，９−メタノ−ＰＣＩ２ 類似化合物の安定化
組成物。 ２、６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−メタノ−
ＰＣｘＩ２類似化合物が６．９−メタノ−ＰＧＩ２であ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、 ６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−メタノ
−ＰＧＩ２類似化合物が１５−シクロペンチルー１６゜
１７．１８，１９，２０−ペンタノルー６．９−メタノ
−■Ｈ２である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４、シクロデキストリンがα−シクロデキストリンであ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、 シクロデキストリンがβ−シクロデキストリンで
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６、少糖類がマルトース、ラクトース、スクロースまた
はラフィノース、またはそれらの２種以上の混合物であ
る特許請求の範囲第１項君己載の組成物。 Ｚ 少糖類がラクトースである特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 ８、 ６．９−メタノ−ＰＣ，工２またはる。９−メタ
ノ−ＰＣ，Ｉ 類似化合物１モルに対し、シクロデキス
トリンが２〜５０モル及び少糖類がシクロデキストリン
の重量に対し０．１〜１００倍量である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 ９６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−メタノ−ｍ
Ｉ 類似化合物１モルに対し、シクロデキストす／が
６〜１５モル及び少糖類がシクロデキストリンの重量に
対し、１〜１５倍量である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 １０．１５−シクロペンチル−１６，１７，１８゜１９
．２０−はンタノルー６，９−メタノ−ＦＧＩ２１モル
に対し、α−シクロデキストリンが６〜１５モル及びラ
クトースがシクロデキストリンの重量に対し、１〜１５
倍量である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １１、 ６．９−メタノ−ＰＧＩ２または６，９−メタ
ノ−ＰＣＴＩ２類似化合物、及び１種または２種以上の
シクロデキストリン、及び１種または２種以上の少糖類
の混合物に、混合物を溶解しうるに十分な量の水を加え
て均一に溶解し、得られた水溶液を凍結乾燥することを
特徴とする。６．９−メタノ−ＰＣＩ２または６，９−
メタノ−ＰＧＩ２類似化合物の安定化組成物の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11710781A JPS5818357A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２及び６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２類似化合物の安定化組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11710781A JPS5818357A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２及び６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２類似化合物の安定化組成物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5818357A true JPS5818357A (ja) | 1983-02-02 |
| JPS6152136B2 JPS6152136B2 (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=14703572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11710781A Granted JPS5818357A (ja) | 1981-07-28 | 1981-07-28 | ６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２及び６，９−メタノ−ｐｇｉ↓２類似化合物の安定化組成物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5818357A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59148760A (ja) * | 1983-02-12 | 1984-08-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | プロスタグランジンの複合体 |
| JPH07107020B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-11-15 | シエ−リング アクチエンゲゼルシヤフト | カルバサイクリン誘導体のシクロデキストリンクラスレート |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57156460A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-27 | Ono Pharmaceut Co Ltd | Stabilized composition of prostaglandin and prostaglandin mimic compound, and its preparation |
-
1981
- 1981-07-28 JP JP11710781A patent/JPS5818357A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57156460A (en) * | 1981-03-20 | 1982-09-27 | Ono Pharmaceut Co Ltd | Stabilized composition of prostaglandin and prostaglandin mimic compound, and its preparation |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59148760A (ja) * | 1983-02-12 | 1984-08-25 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | プロスタグランジンの複合体 |
| JPH07107020B2 (ja) * | 1986-03-07 | 1995-11-15 | シエ−リング アクチエンゲゼルシヤフト | カルバサイクリン誘導体のシクロデキストリンクラスレート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6152136B2 (ja) | 1986-11-12 |
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