JPS58204008A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、重合時の収縮率の小さい単量体を含有する感
光性樹脂組成物に関する。

重合時に収量率の小さい重合性単量体としては、例えば
、２−メチレン−１，４，Ｓ　−）リオキサスビロ〔４
，６〕ウンテカン（％開昭５６−４５４８１　）や、１
−ビニル−４−アルキル−２，６，７−ドリオキサビシ
クロ［２，２，２、：ｌオクタン（％開昭５６−１０８
７９６）などが知られており、これらの重合方法として
は、カチオン産金、熱ラジカル重合が挙げられる。

電子材料として用いる場合、（ａ）カチオン１合では敵
を触媒として用いるため、イオン１１物質が材料中に取
り込まれるｔｉＪ能性があり、不都合であり、また、＜
ｂ＞熱１合では、加熱の際に伸の部品が熱劣化する恐れ
があるため、その用超が限定されていた。またこれらの
材料を光増感剤を用いてラジカル重合させると感度が非
常に、悪く、実用に具しない。

一方、光ラジカル重合性の七ツマ−として従来よく知ら
れている塩化ビニル、スチレン、メチルメタクリレート
などは、第１表に示すよう、に重合時に大きな体積収縮
を伴う。

１合時の体積収縮が太きいと、例えば、成形材料として
使用した場合に寸法精度が出ないとか、注型材料として
利用した場合にはうめこみ物に収縮によるひずみがかか
るとか、型との接着力の低下Ｊｆ丁きまが生じるなどの
問題がある。

また接盾剤として使用した場合、内部ひずみによる接着
力の低下やそり、変形などの使用上の間趙を生ずる。

第　　　１　　　表 本発明の目的は、上記した従来材料の欠点を補い、光ラ
ジカル重合性を有する低収縮１合性単量体を含有する感
光性樹脂組成物に関する。

光ラジカル重合性を有し、産金時の収縮率が小さいと思
われるモノマを種々合成した結果、２−メチレン−１，
６−シオキセパンおよびその誘導体、２−メチレン−１
，６−ジオキサンおよびその誘導体、２−メチレン−１
，６−ジオキソランおよびその酵導体が上記目的を満足
する有用な虚合性単蓋体であった。

これらの卑蓋体は、下記のような構造式を有している。

２−メチレン−１，３−ジオキモパン：２−メチレン−
１，６−シオキサン： ２−メチレン−１，３−ジオキソラン二上記した２−メ
チレン−１，６−シオキセパンの誘導体の１種である２
−メチレン−５，６−シヒドロー１，３−ジオキソラン
（下式〔１〕で示される。以下、化合物〔１〕という）
を例にとり、以下に詳細に説明する。

化合物〔１〕は、ｃｉｓで２−ブテン−１，３−ジオー
ルと、ハロアセトアルデヒドジメチルアセタールから合
成された下式〔２〕で示される化合物を、アルカリ中で
脱ノ・ロゲン化水率反応することにより得られる。

反応の進行程度は、反応液を例えば、液体り′ロマトグ
ラフィーで分析することによって容易に知ることができ
る。反応液からの化合物〔１〕の分離取得は、例えば反
応液を水に注ぎ、エーテル、ベンゼン等の有機溶媒で抽
出し、有機層を脱水乾燥後、溶媒を留去し、残渣を減圧
蒸留することによって行い得る。

なお、化合物〔２〕は、ｃｉｒ　−２−ブテン−１゜６
−ジオールとハロアセトアルデヒドジアルキルアセター
ル例えばタロロアセトアルテヒドジメチルアセタールな
どとを７’−）ルエンスルホン酸など酸性触媒の存在下
で１２０℃前後に加熱しながらほぼ等モル量反応させ、
反応生成物を減圧蒸留することによって、製造取得でき
る。

反応は脱アルコール反応であり、生成するアルコールは
系外に排出される。反応の進行の程度は、生成アルコー
ル−を計測することによって確認可能である。その反応
式を示すと以下のようになる。

（ただし、Ｘは）１０グン原子、 Ｒは、−ＣＨ２，−ｔ’、Ｈ，など） 本発明に関して２−メチレン−１，６−シオキセバｙ、
２−）ｆレン−１，３−ジオキサンＮｊび２−メチレン
−１，６−ジオキソランの熱１合は公知であるが、光重
合性については全（知られていない。

また、感光性組成物の単量体成分として使われた例はな
い。

化合物〔１〕は、ラジカル１合開始剤によりラジカル１
合し、その際、下記反応式に示されるようなａ構で開環
血合が進み、エステル結合が生成し、粘稠なホリマーを
与える。

ラジカル重合機構： Ｉ →→（−ＣＨ，Ｃ−０−ＣＨ２−ＣＢ＝ＣＩＣ−０−Ｃ
，−）−ｎ１ 化合物〔１〕からの電金物は、各種の金属、オラスなど
に対する密着性が優れており、接着剤複合材料、注型羽
村、塗料、成形材料などに使用すると、極めて有用な化
合物である。

本発明に係る化合物〔１〕は、後述するようなベンゾフ
ェノン、ベンゾインイソプロピルエーテル、２−メチル
アントラキノンなどの光増感剤を用いて、ラジカル開環
重合が可能である。

また必要に応じて電子線、Ｘ線、またはマイクロ波など
による重合が可能である。

本発明の感光性樹脂組成物は、２−メチレン−１，６−
シオキセパンおよびその酵導体、２−メチレン−１，６
−ジオキサンおよびその酵導体２−メチレンー１．６−
ジオキソランおよびその酩導体のうちから選ばれた少な
くとも１種以上の化合物と、光増感剤を必須構成成分と
する。

また、前記した必須成分とともに含有される成分は、分
子末端にアクリロイルオキシ基あるいはメタクリロイル
オキシ基を有するエポキシアクリレートレジン、１，２
−ポリブタジェンレジン、ポリエステルレジンあるいは
オルガノポリシロキサンが良い。

また、必要に応じて、少なくとも１個のＣＨ。

＝　Ｃ基を有し、がっ、常圧における沸点がｉ　ｏｏ℃
以上であるような付加重合性単量体、光墳剤。

熱重合開始剤、接着性付与剤を添加することも可能であ
る。

具体的には、２−メチレン−１，６−シオキセバンおよ
びその酵導体、２−メチレン−１，３−ジオキサンおよ
びその紡導体、２−メチレン−１，６〜ジオキンランお
よびその紡導体のうちから選ばれた少なくとも１ｆ１１
ｉ［以上の化合物（以下単量体〔１〕とい５）１０＝９
０重量部と分子末端にアクリロイルオキシ基あるいはメ
タクリロイルオキシ基を有するエポキシアクリレートレ
ジン、１，２−ポリブタジェンし・ジン、ポリエステル
レジンあるいはオルガノポリシロキサンＶ）うちから少
なくとも１棟９０〜１０　］（ｊｉ部と、光増感剤とか
らなり、かつ上記した２成分の合計１ｏｏｍｊｌｔ部に
対して増感剤が０．０５−５］［（置部配合されており
、ｉｆれば、少なくとも１個のＣＭ、　−Ｃ基を有し、
かつ常圧における沸点が１００℃以上であるような付加
重合性単量体、充填剤、揺変剤２着色剤、熱重合開始剤
、接着性付与剤、酸化防止剤２表面硬化促進剤などを混
合したものである。

これＫよって得られた感光性樹脂組成物は、硬化収縮率
が小さいことＫより被着体に対する接着力が極めて大き
く、感光性接着剤、コーティング材料として使用する際
に極めて好都合となる。

次に本発明で使用する材料について説明する。

分子末端にアクリロイルオキシ基あるいはメタクリロイ
ルオキシ基を有するエポキシアクリレートレジン、１，
２−ポリブタジェンレジン、ポリエステルレジンあるい
はオルガノポリシロキサンは分子量４００〜１００００
のものが好ましく、分子量が４００より小さいと樹脂硬
化物の機械的特性が劣り、又、分子量が１００００より
太きいと感光性樹脂組成物が高粘度な液体となりすぎる
ために作業性が悪く、いずれの場合も実用に供し難い。

これらのレジンは単独で使用されるか２〕１以上の混合
物で使用される。

光増感剤としては、ベンゾインとその＃導体ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ペンソイ
ンイングロビルエーテルなトノペンツインアルキルエー
テル類、ベンジルとその酵導体、アントラキノン、２−
メチルアントラキノンなどのアントラキノン類、アセト
フェノントリの９４体、ベンゾフェノンとその綽導体、
ジアセチルジチオカーバメート、α−クロロメチルナフ
タレン、アントラセン、ジンェニルジスルフィド、アリ
ールジアゾニウム塩などかあけられ、これらの光増感剤
は単独もしくは２株以上の混合物で使用される。これら
の光増感剤は単量体〔１〕と前記したレジン材料１００
憲警部に対して、００５〜５皇蓋部の範囲で使用される
ことが効果的である。００５重量部より少ない場合には
感光性樹脂組成物の光硬化速度が遅く好ましくなく、ｓ
ｉｎ部より多い場合にはかえって高分子菫の樹脂硬化物
が得られず機械的！＋！ｆ性の低下が大きく、いずれの
場合も実用に供し離い。なお、光増感剤の添加量はとく
に０５〜２１ｋｉｔ部が効果的である。

付加血合性単蓋体としては、少なくとも１個のｔ’ｌｉ
、＝Ｃ基を有し、かつ常圧における沸点が１００℃以上
であるものが望ましく、１００℃より低い沸点の付加重
合性単量体では作業時に樹脂粘度が上昇したり、光硬化
する際の揮発が大きく、また安全性の点でも好ましくな
い。この付加１合性単量体としては、たとえばスチレン
。

ビニルトルエンなどのスチレン妨導体、アクリル酸、ア
クリル酸ブチルなどのアクリル酸誘導体、メタクリル酸
、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ラウリルなどのメ
タクリル酸誘導体。

１．６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジメタクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレートなどの２個以上の不飽和基を有する多
官能アクリル酸エステル系化合物あるいは多官能メタク
リル酸エステル系化合物、ジビニルベンセン、ジアリル
フタレートなどの多官能ビニル単量体、アロ一二ノクス
６６００（東亜合成化学工業製）などのアクリロイルオ
キシ基あるいはメタクリロイルオキシ基を有するオリゴ
エステル糸車蓋体などがあげられ、これらの単量体は単
独もしくは２種以上の混合物で使用される。

充填剤としては、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、炭
酸カルシウム、二酸化チタン、雲母粉などが使用可能で
あり、揺変剤としては比表面積１００〜４５０　ｒｒ？
／ｆなる二酸化クイ索微粉末などが良い。

着色剤としては、フタロシアニングリーン。

フタロシアニンブルーなどの通常の顔料あるいは染料が
使用可能である。

熱本台開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、２
．２′−アゾビスイソブチロニトリル、ジーｔｅ７ｔ−
ブチルパーオキサイドなどのラジカル血合開始剤が使用
される。

接着性付与剤としては、γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン、ビニルトリス（β−メトキシエトキ
シ）シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシランな
どのシランカップリング剤などが良い。

酸化防止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノ／
メチルエーテル、カテコール、２，６−シーｔａｒｔ−
ブチル−４−メチルフェノールなどの熱重合禁止剤が有
効である。

表面硬化促進剤としては、ナフテン酸コバルト、オクチ
ル酸マンガンなどの有機酸金属塩などが良い。

本発明の材料を硬化させる際に使用される光源としては
、為圧水銀打、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、
カーボンアーク灯、キセノンランプなどが使用される。

以下、本発明で使用する化合物の合成法を実施例によっ
て説明する。

合成例１ ３００ｄフラスコに、ｔ−ブトキシカリウム２４．６９
　（０，２２モル）とｔ−ブタノール５０７！を入れこ
れに２−クロロメチル−５，６−シヒドロー１゜６−シ
オキセパン５２．７ｔ　（０，２２モル）を滴下し、９
０℃で１０時間還流した後、水を加えてエーテル抽出し
た。なお反応の進行状態は、反応液を少菫とり、エーテ
ル抽出して、ガスクロマトグラフィーでチェックした。

反応は原料ピークが完全に消滅するところで停止した。

水洗２回後、無水硫酸ナトリウムでエーテル層を乾燥さ
せ、溶媒を除去した後に減圧蒸留を行ない、化合物〔１
〕として、２−メチレン−５゜６〜ジヒドロ−１，３−
ジオキセパンを１４２得た。

収率は５５％であり、その物性値は下記の通りであった
。

〔元素分析（％）〕

実測値・・・・・・・・Ｃ；　６４．２　、Ｈ：　７．
２Ｃ’６ＨＩＩＯ！とじての計算値・・・・・・・・Ｃ
’　：　６４３．Ｈニア、１〔汎点〕４５℃／４−Ｈ２ 〔赤外吸収スペクトル〕２９５０，１６６０．１２８０
．１０４０ｍ　’〔核磁気共鳴スペクト＃　〕（’ＩＩ
　ＮＭＲ６０ＭＨｚ　。

ｃｖｃｔ３）δ（ｐｐｍ　）　：　３．５０　（；ｃ゛
−ｃＨ，，５２、）、３．９５−４．７５（２−Ｏ−Ｃ
１ｉ、−１ｍ、４、）、６５０〜６．７０　（Ｃ’、Ｈ
＝　Ｃ’Ｈｔｎ、２、）、なお、上記で使用した化合物
〔２〕は以下の方法で合成した。即ち、６００−フラス
コに、ｃｉｓ　−２−ブテン−１，４−ジオール５ａｙ
（ｉ、ｏモル）とクロロアセトアルデヒドジメチルアセ
クール１２４．５ノ（１０モル）を入れ、触媒としてＤ
ｏｗｅｘ５０（Ｂ＋）樹脂を０．５ｉ入れた。これを１
１６℃で攪拌し、生成するメタノールを系外に出し、′
生成量が６Ｓｆになったところで反応を止めた。これを
ｐ遇して触媒を除き、減圧蒸留により、８４１２−クロ
ロメチル−５，６−シデヒドロー１，５−ジオキセパン
〔２〕を得た。収率は５７チであり、その物性値は下記
の通りであった。

〔元素分析（チ）〕 実測値・・・・・・・ｔ’　；　４Ｂ、７．　Ｅ　：　
６．０　。

Ｃ，Ｈ，０，ＣＩとしての計算値・・・・・・Ｃ；　４
Ｂ、５　、　Ｈ；　６．１〔沸点〕６１〜２℃／４■Ｈ
９ 〔核磁気共Ｉｌｌ　／Ｃベクトル〕（′ＨＮＭＲ１６０
ＭＩｌｚ、ＣＤ（、′ｔ、）δ（ｐｐｍ　）　：　ｓ４
ｏ　−ｓ７ｏ　（ｃ″Ｈ２Ｃ’ｌ、ｄ、２）、３．９０
〜４．７５　（２−０−ＣＭ、、ｍ１４）、４．８５〜
’−考例１ 次の方法によって化合物〔１〕をラジカル重合させた。

ｆｉｌ　　化合物〔１〕に光増感剤として、■２２−ニ
チルーアントラキフフｗｔ％、■ベンゾインイソプロピ
ルエーテル１ｗｔ　％　、■ペンツインイソプロビルエ
ーテル５ｗｔ％を添加し、ＵＶ光源として、メタルハラ
イドランプ（２２０ｍＦＦ／、４ａｔ　３６５ｎｍ　）
を用いて６０秒間光照射を行なった。その結果、■は淡
黄色、■、■は無色の透明な粘稠なポリマが得られた。

これらの分子蓋ヲケルバーミエーションクロマトグラフ
ィで測定した結果を第１図に示した〇 （２）　　化合物〔１〕に光開始剤として、ベンゾイン
イソプロピルエーテルを１ｗｔ％添加し、ＵＶ光源とし
て、Ｘｇ　−Ｈｔ　ランプ（１６ｍＷ／６Ａａｔ　５６
５ｎｍ　）を用いて９００秒光照射を行なった。その結
果、無色の透明な粘稠なポリマが得られた。

光照射前後の物質の赤外線吸収スペクトルを第２図、第
６図に示した。

光照射によって、１６６０ｃｒｎ−’のｃ＝ｃ吸収が完
全に消滅し、−１７４０ｃｒ＋＋−’のエステルのカル
ボニルの吸収が大きく現われていることがわかった。

なお上記＋１）　Ｍの■の組成を光照射して得られた１
合体の収縮率は約６．０チであった。

合成例２ ０．２２モルのｔ−Ｂａ０Ｋと４０−のｔ　−Ｂｈｔ　
ＯＨとを混ぜて８０℃に加熱し、その中に０．２２モル
の２−クロロメチル−１，３−ジオキセパンを滴下（−
だ。

その後１００℃に加熱して攪拌を約８時間続けた後エー
テル抽出を行なった。溶媒を除去した後、減圧蒸留によ
り、２−メチレン−１，３−ジオキセバン（化合物（２
））を１８Ｆ得た。〔収率７２％、ｂ、ρ、４６℃／ｓ
　ｍ　Ｈｔ　） なお、上記で用いた２−クロロメチル−１，６−シオキ
セパンは以下の方法で合成した。−ｆなわち、０４モル
のクロロアセトアルデヒドジメチルアセクールと０４モ
ルの１，４−ブタンジオールとを混合し、これに触媒と
してＤｏｗｅｘ５０　（Ｈ＋型＞ｍ脂を０．５２入れた
。ついで１１５℃で攪拌し生成したメタノールを系外に
出した。０．８モルのメタノールが出たところで反応を
止め、樹脂を濾過後減圧蒸留により４１２の２−クロロ
メチル−１，６−シオキセバンを得た。〔収率６８％、
ｂ、Ｐ、８０℃／１４ｍｍ＃ｒ） 合成例６ Ｄ、　３　モＡ／　（７）　ｔ　−Ｂｔｔ　ＯＡと４２
ｍ１　（１）　ｔ−Ｂｕｏｌｌとを混ぜ８０℃に加熱し
、０．３モルの２−クロロノナルー１．３−ジオキサン
を滴下した。滴下終了後１１５℃に温度を上げ、約５時
間還流した。エーテル抽出後、減圧蒸留により、２−メ
チレン−１゜３−ジオキサン〔化合物（３）〕を１８を
得１こ。〔収率６０％　、　ｂ、　ｐ、６３℃／　（５
０ｗｍ　ＨＰ　〕なお上記で用いた２−クロロメチル−
１，３−ジオキサンは以下の方法で合成した。すなわち
０２モルのクロロアセトアルデヒドジメチルアセタール
と０２モルの１，３−プ四ハンジオールとを混合し、こ
れに触媒として０．５２のｌ）ｏｗｇｘ　５０　（Ｒ”
型）樹脂を入れ、ついで１２０℃で攪拌し、生成メタノ
ールを反応系外に出した。０４モルのメタノールが系外
に出たところで反応をやめ（約６時間）、樹脂をＦ遇恢
、減圧蒸留によって、２６ｆの２−クロロメチル−１，
６−ジオキサンを得た。

〔収率９５チ、ｂ、ｐ、６５℃／　ｓ　ｗａｉｌ　ｔ　
〕合合成例 ０．３モルのｔ−ＢｕＯＫと４２−のｔ−ＢｕＯＫとを
混ぜ８０℃に加熱し、０．５モルの２−クロロメチル−
１，６−ジオキソランを滴下した。その後合成例３と同
様の方法で精製し、２−メチレン−１゜、６−ジオキソ
ラン（化合物（４））を１６．１得た。

〔収率６５％、ｂ、ｐ、４０℃１１ｏｍＨｔ〕また上記
で用いた２−クロロメチル−１，３−ジオキソランは、
エキレンゲリコールとクロロアセトアルデヒドジメチル
アセタールとの混合物に酸触媒としてのＤｏｗｇｘ　５
０　（Ｈ”　）を入れて脱メタノール反応を行なって合
成した。

実施例１ 分子量約５００の分子両末端にアクリロイルオキシ基を
有するエポキシジアクリレートレジン８０重量部、化合
物［１，１２０重量部、ペンゾインイングロビルエーテ
ル２電量部を混合し、ガラス基板上に約５０μｍ厚に塗
布し、１２０　Ｗ／ｃｒｎメタルハライドランプ（２２
０ｍＦ／、７　ａｔ　３６５　ｎｍ　）を３０秒間照射
して硬化塗膜を４＠Ｔこ。硬化塗膜のガラス基板との接
層性を求めた所、引張り接着強さは常態および吸水後（
水中煮沸１時間後）において１０ＭＰｔ１以上の値を示
し、優れた接着性を示すことが確認された。

実施例２ 分子量約５００の分子両末端にアクリロイルオキシ基を
有するエポキシジアクリレートレジン７０重蓋部、化合
物［２）　３０　ｔｉｔ部、ペンシイ／イソプロピルエ
ーテル２１景部を混合し、ガラス基板上に約５０μｍ厚
に塗布し、１２０　Ｗ／ｃｍメタルハライドランプ（２
２０ｍＦ／ａ４　ａｔ　５６５　ｎｍ　５を３０秒間照
射して硬化塗膜を得た。硬化塗膜のガラス基板との接着
性を求めた所、引張り接着強さは常態および吸水後（水
中煮沸１時間後）において１ｏＡＩＰα以−Ｆの値を示
し、優れた接着性な示すこζが確認された。

実施例６ 分子量約２６００の分子両末端にメタクリロイルオキシ
基を有する１、２−ポリブタジェンジメタクリレートレ
ジン６０重量部、化合物［３，ｌ　４０　！菫部、２−
メチルアントラキノン３重量部、粒径１μｍのα−アル
ミナ粉末１００重蓋部な充分混練したのち、実施例１と
同様にして、α−アルミナ基板上に約５０μｍ厚に塗布
し、１２０１Ｆ′／ｃｒｎメタルハライドランプを１分
間照射して硬化塗膜を得た。硬化塗膜のα−アルミナ基
板との接着性を求めた所、常態および水中煮沸１時間後
において、引張り接着強さはいずれも１０ＭＰα以上の
値を示し、優れた接着性を示す感光性樹脂組成物が得ら
れた。

実施例４ 分子末端にメタクリロイルオキシ基を持つ分子量約５０
００のオルガノポリシロキサン加重量部化合物Ｃ０５ｏ
ｌ＊ｉｔ＊、４−メトキシベンゾフェノン２Ｊ！Ｌ蓋部
、比表面積３８０ｍ’／ｆの二酸化ケイｌＡ倣粉末１０
瀘蓋部、エチレングリコールジメタクリレート１０ｋｔ
ｉｌｔ部を混合し、充分混練したのち、実施例１と同様
にしてアルミニウム基板上に約５０μｍ厚に塗布し、１
２０　Ｗ／ｃｍ　　メタルハライドランプを１分間照射
して硬化塗膜を得た。硬化塗膜のアルミニウム基板との
接着性を求めた所、引張り接ｆｉｒ９Ｊｉさは常態およ
び水中煮沸１時間後において１０ＭＰα以上の値を示し
、優れた接着性を示すことが確認された。

実施例５〜１１ 実施例１〜６と同様にして第２表に示す各検感光性樹脂
組成物を作成し、ガラス基板上に約５０μｍ厚に塗布し
、１２０　Ｗ／、メタルハライドランプを１分間照射し
て硬化塗膜を得た。硬化塗膜のガラス基板に対する接着
性を求めた所、第２表に示したよ５Ｋ、いずれも１０Ｍ
Ｐα以上の引張り接着強さを有し、優れた接着性を示す
ことが確認された。

比較例１，２ 実施例と同様（・こして第２表下覧に示した樹脂組成物
を作成し、ガラス基板上に約５０μｍ厚に塗布し、１２
０Ｗんメタルハライドランプを１分間照射して硬化塗膜
を得た。硬化塗膜のカラス基板に対する接着性を求めた
所、第２表に示したように、吸水後の接着性が低く、接
着力の点で劣っていた。

以上旺述したように、本発明によれば１合時に体積収縮
率が小さく、接着性のすぐれた感光性樹脂組成物が得ら
れる。

本発明の樹脂組成物を重合して得られる重合体は、接着
剤、複合材料、注型材料、塗料、成形材料などとして極
めて有用である。

【図面の簡単な説明】

第１図は、光重合物のＧｐＣによる分子蓋分布を示す図
、第２図は光照射前のＩＲ吸収スペクトル図、第６図は
Ｘｌ−１ｉｔランプ照射後のＪＲ吸収スベタ１ルをノ」
（図である。 １〜６：測定データ 代理人弁理士　薄　１）利、、Ｃ艷””、　、’Ｌ！。 連山ｌ　（蛾）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−メチレン−１，６−シオキセバンおよびそ誘導体、
   ２−メチレン−１，３−ジオキサンおよびその紡導体、
   ２−メチレンー１，６−ジオキソランおよびその誘導体
   のうちから選ばれた少なくとも１樵以上の化合物と、光
   増感剤とを必須成分として含有する感光性樹脂組成物。