JPH02108660A - スチレンスルホネート化合物及びそれを含む組成物 - Google Patents
スチレンスルホネート化合物及びそれを含む組成物Info
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- JPH02108660A JPH02108660A JP26058288A JP26058288A JPH02108660A JP H02108660 A JPH02108660 A JP H02108660A JP 26058288 A JP26058288 A JP 26058288A JP 26058288 A JP26058288 A JP 26058288A JP H02108660 A JPH02108660 A JP H02108660A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、塗料、コーティング剤、ライニング剤、接着
剤等に好適に使用されるスチレンスルホネート化合物、
及び硬化可能な組成物に関するものであって、特に、光
、電子線などのエネルギー線の照射で硬化可能な組成物
に関する。
剤等に好適に使用されるスチレンスルホネート化合物、
及び硬化可能な組成物に関するものであって、特に、光
、電子線などのエネルギー線の照射で硬化可能な組成物
に関する。
［従来の技術］
エチレン性不飽和結合を１分子中に２個以上有する化合
物またはオリゴマーからなる硬化可能な組成物は公知で
ある。特に、光反応開始剤を添加してなる光硬化型組成
物は、熱硬化型の組成物に比べ、一般に硬化速度が大き
く、得られる硬化物の耐擦傷性、耐溶剤性などが優れて
いるなどの特徴がある。エチレン性不飽和結合としては
、アリルエーテル基、アリルウレタン基、アリルエステ
ル基などのアリル基、アクリロイル基、およびメタクリ
ロイル基などが挙げられる。
物またはオリゴマーからなる硬化可能な組成物は公知で
ある。特に、光反応開始剤を添加してなる光硬化型組成
物は、熱硬化型の組成物に比べ、一般に硬化速度が大き
く、得られる硬化物の耐擦傷性、耐溶剤性などが優れて
いるなどの特徴がある。エチレン性不飽和結合としては
、アリルエーテル基、アリルウレタン基、アリルエステ
ル基などのアリル基、アクリロイル基、およびメタクリ
ロイル基などが挙げられる。
しかしながら、近年、被覆工程の短縮化による生産性の
向上と被覆製品の品質の向上に対する要求が高くなり、
より大きな硬化速度とより高い硬度、すなわち、より高
い耐擦傷性が要求されるようになってきている。
向上と被覆製品の品質の向上に対する要求が高くなり、
より大きな硬化速度とより高い硬度、すなわち、より高
い耐擦傷性が要求されるようになってきている。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、従来の硬化可能な組成物は、硬化速度及
び硬化物の硬度などの点で未だ不十分であり、特に、酸
素存在下すなわち空気中では硬化が遅いか、十分に硬化
しないこともあり、また、顔料など光を透過しにくい添
加剤を配合した場合、十分に硬化しないなどの問題点が
あった。そこで、より大きな硬化速度を有し、硬化物の
硬度がより一層高い組成物が望まれている。
び硬化物の硬度などの点で未だ不十分であり、特に、酸
素存在下すなわち空気中では硬化が遅いか、十分に硬化
しないこともあり、また、顔料など光を透過しにくい添
加剤を配合した場合、十分に硬化しないなどの問題点が
あった。そこで、より大きな硬化速度を有し、硬化物の
硬度がより一層高い組成物が望まれている。
これらの要求を満足するために、種々の化合物や硬化系
が提案されているが、いずれも、エチレン性不飽和結合
として、上記のアリル基あるいは（メタ）アクリロイル
基を有する化合物であり、今以上の飛躍は難しいのが現
状であった。
が提案されているが、いずれも、エチレン性不飽和結合
として、上記のアリル基あるいは（メタ）アクリロイル
基を有する化合物であり、今以上の飛躍は難しいのが現
状であった。
そこで、本発明は、硬化速度が大きく、硬化物の硬度（
耐擦傷性）が高い硬化可能な組成物を提供することを目
的とするものである。
耐擦傷性）が高い硬化可能な組成物を提供することを目
的とするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明者は、上記の問題点を解決すべく鋭意研究した結
果、エチレン性不飽和結合を１分子中に２個以上有する
化合物またはオリゴマーとして、次式（１）； ［式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子あるいは炭化水素
基を表し、Ｚは多数の炭素原子を含む２価以上のアルコ
ール残基を表し、ｎは２以上の数を示す。］で示される
スチレンスルホネート化合物を用いることにより、硬化
速度が大きく、硬化物の硬度（耐擦傷性）が高い組成物
を提供出来ることを見出すに至った。
果、エチレン性不飽和結合を１分子中に２個以上有する
化合物またはオリゴマーとして、次式（１）； ［式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子あるいは炭化水素
基を表し、Ｚは多数の炭素原子を含む２価以上のアルコ
ール残基を表し、ｎは２以上の数を示す。］で示される
スチレンスルホネート化合物を用いることにより、硬化
速度が大きく、硬化物の硬度（耐擦傷性）が高い組成物
を提供出来ることを見出すに至った。
すなわち、本発明は次式（１）：
［式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子あるいは炭化水素
基を表し、Ｚは多数の炭素原子を含む２価以上のアルコ
ール残基を表し、ｎは２以上の数を示す。］で示される
スチレンスルホネート化合物、及び式（１）で示される
スチレンスルホネート化合物の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする硬化可能な組成物を提供するもので
ある。
基を表し、Ｚは多数の炭素原子を含む２価以上のアルコ
ール残基を表し、ｎは２以上の数を示す。］で示される
スチレンスルホネート化合物、及び式（１）で示される
スチレンスルホネート化合物の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする硬化可能な組成物を提供するもので
ある。
式中Ｒの意味は上記の通りであるが、その中でハロゲン
原子としては、フッ素、塩素、臭素等、炭化水素基とし
ては、メチル、エチル又はそれらの誘導体であるＩ・リ
フルオロメチル、シアノ基等を挙げることができる。
原子としては、フッ素、塩素、臭素等、炭化水素基とし
ては、メチル、エチル又はそれらの誘導体であるＩ・リ
フルオロメチル、シアノ基等を挙げることができる。
式中、Ｚは、多数の炭素原子を含む多価のアルコール残
基を表し、これは置換されたもしくは置換されないアル
キレン残基、または置換されたもしくは置換されない、
さらには水添されたもしくは水添されていないアリレー
ン残基又は−ＣＨ−２、−Ｃ（ＣＨ３） ２− −ＣＯ
Ｏ−−ＣＯ−−ＮＨＣＯ−−８０２−−０−イミド等の
基あるいは直接結合によって結ばれた複数のアリレーン
残基等を含むアルコール残基が挙げられる。
基を表し、これは置換されたもしくは置換されないアル
キレン残基、または置換されたもしくは置換されない、
さらには水添されたもしくは水添されていないアリレー
ン残基又は−ＣＨ−２、−Ｃ（ＣＨ３） ２− −ＣＯ
Ｏ−−ＣＯ−−ＮＨＣＯ−−８０２−−０−イミド等の
基あるいは直接結合によって結ばれた複数のアリレーン
残基等を含むアルコール残基が挙げられる。
例えば、多価の脂肪族アルコールおよび芳香族アルコー
ルが挙げられる。
ルが挙げられる。
より具体的には、多価の脂肪族アルコールとしでは、例
えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール等のＨＯ（ＣＲ
２） ｎＯＨ［ｎは１以上の数、Ｒは水素原子あるいは
メチル基などの炭化水素基を示すコで表される化合物、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等
のＨＯ（ＣＨ２ＣＨＲＯ） 。Ｈ［ｎは２以上の数、Ｒ
は水素原子あるいはメチル基などの炭化水素基を表す］
で表される化合物、あるいはグリセリン等の３価以上の
脂肪族アルコール等が挙げられる。多価の芳香族アルコ
ールとしては、例えば、芳香族ジオールとして、ＨＯ−
［＋ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ） ｌ Ａ ｒ （Ｘ
Ａ ｒ ） ｍ＋０−ＣＨ（ＯＨ） −ＣＨ２） 。−
〇］ ｐ−Ｈ（ｎは０あるいは１、ｍは０あるいは１以
上の数、ｐは１あるいは２以上の数を示す、Ｘは−ＣＨ
−２、Ｃ（ＣＨ） −−Ｃ（ＣＦ３） ２ＣＯＯ
−ＣＯ−Ｎ ＨＣＯＳ Ｏ−、，５Ｏ２ＮＨ−−０−イ
ミド等の基を示し、Ａｒはフェニル基、ビフェニル基、
ターフェニル基等を示す）で示すことができ、例えば、
ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ１ビスフエノール
Ｓ１とスフエノールＡＦ、ビフェニルジオール、ターフ
ェニルジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル縮合物等が挙げられる。
えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブ
タンジオール、ネオペンチルグリコール等のＨＯ（ＣＲ
２） ｎＯＨ［ｎは１以上の数、Ｒは水素原子あるいは
メチル基などの炭化水素基を示すコで表される化合物、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等
のＨＯ（ＣＨ２ＣＨＲＯ） 。Ｈ［ｎは２以上の数、Ｒ
は水素原子あるいはメチル基などの炭化水素基を表す］
で表される化合物、あるいはグリセリン等の３価以上の
脂肪族アルコール等が挙げられる。多価の芳香族アルコ
ールとしては、例えば、芳香族ジオールとして、ＨＯ−
［＋ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ） ｌ Ａ ｒ （Ｘ
Ａ ｒ ） ｍ＋０−ＣＨ（ＯＨ） −ＣＨ２） 。−
〇］ ｐ−Ｈ（ｎは０あるいは１、ｍは０あるいは１以
上の数、ｐは１あるいは２以上の数を示す、Ｘは−ＣＨ
−２、Ｃ（ＣＨ） −−Ｃ（ＣＦ３） ２ＣＯＯ
−ＣＯ−Ｎ ＨＣＯＳ Ｏ−、，５Ｏ２ＮＨ−−０−イ
ミド等の基を示し、Ａｒはフェニル基、ビフェニル基、
ターフェニル基等を示す）で示すことができ、例えば、
ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ１ビスフエノール
Ｓ１とスフエノールＡＦ、ビフェニルジオール、ターフ
ェニルジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジ
グリシジルエーテル縮合物等が挙げられる。
本発明の式（１）で表される化合物は、例えば、次の方
法で製造することができる。まず、メチ１ノンスルホン
酸またはその塩を塩化スルホニルと反応させ、スチレン
スルホニルクロライドを合成し、次に、この中間体を、
上記に述べたような多価アルコールと反応させて、本発
明のスチレンスルホネート化合物を得ることができる。
法で製造することができる。まず、メチ１ノンスルホン
酸またはその塩を塩化スルホニルと反応させ、スチレン
スルホニルクロライドを合成し、次に、この中間体を、
上記に述べたような多価アルコールと反応させて、本発
明のスチレンスルホネート化合物を得ることができる。
これらの中では、芳容族環に直接スチレンスルホネート
基が結合した化合物が、耐加水分解性の点で特に好適で
ある。
基が結合した化合物が、耐加水分解性の点で特に好適で
ある。
本発明の組成物は、式（１）で示されるスチレンスルホ
ネート化合物のみから構成されていてもよく、または、
スチレンスルホネート化合物と共重合することができる
他の化合物との混合物であってもよい。このような他の
化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する化合物
またはオリゴマーを挙げることができる。例えば、多価
アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステルまたは部
分エステルである（ジ）エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ブロビレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グ
リセリントリ （メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ （メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ （メタ）アクリレート等；エポキシ樹脂と
（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシ（メ
タ）アクリレート等、または１分子中に（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を１個以上有するポリエステル（メタ）
アクリレート、ポリウレタン（メタ）アクリレート等を
挙げることができる。また、その他、エチレン性不飽和
ポリカルボン酸もしくはエチレン性不飽和ポリカルボン
酸と飽和ポリカルボン酸との混合物と多ｆｄ［ｉアルコ
ールとのエステルである不飽和ポリエステル等を挙げる
ことができる。また、メチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（
メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート
、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルア
ミド、（メタ）アクリロニトリル、スチレン等のエチレ
ン性不飽和結合を１個有する化合物を希釈剤として用い
てもよい。
ネート化合物のみから構成されていてもよく、または、
スチレンスルホネート化合物と共重合することができる
他の化合物との混合物であってもよい。このような他の
化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する化合物
またはオリゴマーを挙げることができる。例えば、多価
アルコールと（メタ）アクリル酸とのエステルまたは部
分エステルである（ジ）エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ブロビレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グ
リセリントリ （メタ）アクリレート、トリメチロール
プロパントリ （メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ （メタ）アクリレート等；エポキシ樹脂と
（メタ）アクリル酸との反応生成物であるエポキシ（メ
タ）アクリレート等、または１分子中に（メタ）アクリ
ロイルオキシ基を１個以上有するポリエステル（メタ）
アクリレート、ポリウレタン（メタ）アクリレート等を
挙げることができる。また、その他、エチレン性不飽和
ポリカルボン酸もしくはエチレン性不飽和ポリカルボン
酸と飽和ポリカルボン酸との混合物と多ｆｄ［ｉアルコ
ールとのエステルである不飽和ポリエステル等を挙げる
ことができる。また、メチル（メタ）アクリレート、エ
チル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレ
ート、ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（
メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート
、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ジメチルア
ミノエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルア
ミド、（メタ）アクリロニトリル、スチレン等のエチレ
ン性不飽和結合を１個有する化合物を希釈剤として用い
てもよい。
また、本発明の組成物には、必要に応じて粘度１週節剤
、表面張力低下剤、すべり助剤、補強剤、染料、顔料等
の容色剤の他、種々のポリマーや無機化合物等の充填剤
を配合することもできる。また、希釈のために溶剤を使
用してもよい。
、表面張力低下剤、すべり助剤、補強剤、染料、顔料等
の容色剤の他、種々のポリマーや無機化合物等の充填剤
を配合することもできる。また、希釈のために溶剤を使
用してもよい。
本発明の組成物を硬化させるには、単に加熱する方法で
も良いが、好適には活性エネルギー線を照射する方法が
有効に利用できる。活性エネルギー線としては、例えば
、紫外線、電子線、γ線、Ｘ線等を挙げることができる
が、これらの中でも紫外線、電子線が好ましい。
も良いが、好適には活性エネルギー線を照射する方法が
有効に利用できる。活性エネルギー線としては、例えば
、紫外線、電子線、γ線、Ｘ線等を挙げることができる
が、これらの中でも紫外線、電子線が好ましい。
活性エネルギー線として紫外線を用いる場合には、通常
組成物中に光反応開始剤として、光増感剤または光反応
促進剤等のＩ ＰＩ以上からなる光触媒系を含有させる
ことが好ましい。光増感剤としては、例えば、ベンゾフ
ェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケ
トン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジェ
トキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェ
ノン、ジフェニルサルファイド、α−アルキルベンゾイ
ン等が挙げられる。光反応促進剤としては、第３級アミ
ン等が挙げられる。これら該開始剤の添加配合量は０．
０１重量％以上、好ましくは、０．５〜１０重量２６で
ある。本発明の組成物を電子線照射で硬化せしめる場合
には、必ずしも増感剤の添加を必要とはしない。
組成物中に光反応開始剤として、光増感剤または光反応
促進剤等のＩ ＰＩ以上からなる光触媒系を含有させる
ことが好ましい。光増感剤としては、例えば、ベンゾフ
ェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケ
トン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジェ
トキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェ
ノン、ジフェニルサルファイド、α−アルキルベンゾイ
ン等が挙げられる。光反応促進剤としては、第３級アミ
ン等が挙げられる。これら該開始剤の添加配合量は０．
０１重量％以上、好ましくは、０．５〜１０重量２６で
ある。本発明の組成物を電子線照射で硬化せしめる場合
には、必ずしも増感剤の添加を必要とはしない。
［発明の効果］
本発明のスチレンスルホネート化合物組成物は、エチレ
ン性不飽和結合を１分子中に２個以上有する化合物また
はオリゴマーからなる硬化可能な組成物に比べ、硬化速
度が大きく、得られる硬化物の硬度も大きいという特徴
を有する。特に活性エネルギー線による硬化を実施する
場合、本発明の組成物は、酸素存在下においても大きな
重合速度を有するものである。したがって、空気中で光
硬化可能な組成物として有用なものである。また、本発
明の組成物は硬化速度が大きいことから、顔料等の光を
透過しにくい添加剤を配合しても、十分な硬化ができる
という特徴も有する。
ン性不飽和結合を１分子中に２個以上有する化合物また
はオリゴマーからなる硬化可能な組成物に比べ、硬化速
度が大きく、得られる硬化物の硬度も大きいという特徴
を有する。特に活性エネルギー線による硬化を実施する
場合、本発明の組成物は、酸素存在下においても大きな
重合速度を有するものである。したがって、空気中で光
硬化可能な組成物として有用なものである。また、本発
明の組成物は硬化速度が大きいことから、顔料等の光を
透過しにくい添加剤を配合しても、十分な硬化ができる
という特徴も有する。
本発明による組成物は、インキ、プラスチック塗料、紙
印刷、フィルムコーティング、金属コーティング、家具
塗装などの種々のコーテイング材、ＦＲＰ、ライニング
、さらにはエレクトロニクス分野における絶縁フェス、
絶縁シート、積層板、プリント基板、レジストインキ、
半導体封止材等多くの分野へ応用できる。
印刷、フィルムコーティング、金属コーティング、家具
塗装などの種々のコーテイング材、ＦＲＰ、ライニング
、さらにはエレクトロニクス分野における絶縁フェス、
絶縁シート、積層板、プリント基板、レジストインキ、
半導体封止材等多くの分野へ応用できる。
［実施例］
以下、実施例を示し本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例の記載によって、その範囲を
なんら限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例の記載によって、その範囲を
なんら限定されるものではない。
実施例１
３０００ ｍｌの容器に、乾燥したスチレンスルホン酸
ソーダ５００ｇ、ジメチルホルムアミド３５０ｇ、ｔ−
ブチルカテコール０．０５ｇ及びクロロホルム１０００
ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら、０℃で
塩化チオニル５６９．７ｇの滴下を開始し、系内の湿度
を５℃以下に保つように少量ずつ滴下した。滴下終了後
、内温を３０℃に上げ、撹拌しながら、３時間保ち、反
応終了後、反応液を冷水２０００ ｍｌに撹拌しながら
加えた。この時、内温か１０℃以下になるよう保った。
ソーダ５００ｇ、ジメチルホルムアミド３５０ｇ、ｔ−
ブチルカテコール０．０５ｇ及びクロロホルム１０００
ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら、０℃で
塩化チオニル５６９．７ｇの滴下を開始し、系内の湿度
を５℃以下に保つように少量ずつ滴下した。滴下終了後
、内温を３０℃に上げ、撹拌しながら、３時間保ち、反
応終了後、反応液を冷水２０００ ｍｌに撹拌しながら
加えた。この時、内温か１０℃以下になるよう保った。
滴下終了３０分後、有機層を分離した。引き続き、分離
した有機層を冷水１０１００Ｏで３回洗浄後、ゼオラム
で脱水した後、ｔ−ブチルカテコール０．０５ｇを加え
、クロロホルムを減圧蒸留すると、スチレンスルホン酸
クロライド４０３ｇが得られた。
した有機層を冷水１０１００Ｏで３回洗浄後、ゼオラム
で脱水した後、ｔ−ブチルカテコール０．０５ｇを加え
、クロロホルムを減圧蒸留すると、スチレンスルホン酸
クロライド４０３ｇが得られた。
次に、２０００第１の容器に、得られたスチレンスルホ
ン酸クロライド１５３ｇ、クロロホルム３００ ｇ、ピ
リジン３８０第１．及びｔ−ブチルカテコール０．０２
ｇを仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら、０℃でトリ
エチレングリコール４５．４ｇ及びクロロホルム２３０
ｇの溶液を少量ずつ滴下した。２時間反応後、５規定の
硫酸水溶液９５０ ｍｌを、内温か１０℃以下を保つよ
うに滴下し、滴下終了後、有機層を分離した。分離した
有機層を水１０１００Ｏで３回洗浄後、ゼオラムで脱水
後、ハイドロキノン七ツメチルエーテル０．０２ｇを加
え、クロロホルムを減圧蒸留すると、トリエチレングリ
コールｅジスチレンスルホネート１１０ｇが得られた。
ン酸クロライド１５３ｇ、クロロホルム３００ ｇ、ピ
リジン３８０第１．及びｔ−ブチルカテコール０．０２
ｇを仕込み、窒素雰囲気下、撹拌しながら、０℃でトリ
エチレングリコール４５．４ｇ及びクロロホルム２３０
ｇの溶液を少量ずつ滴下した。２時間反応後、５規定の
硫酸水溶液９５０ ｍｌを、内温か１０℃以下を保つよ
うに滴下し、滴下終了後、有機層を分離した。分離した
有機層を水１０１００Ｏで３回洗浄後、ゼオラムで脱水
後、ハイドロキノン七ツメチルエーテル０．０２ｇを加
え、クロロホルムを減圧蒸留すると、トリエチレングリ
コールｅジスチレンスルホネート１１０ｇが得られた。
実施例２
２０００ ｍｌの容器に、ビスフェノールＡ６９、ｏｇ
及びクロロホルム３００ｇを仕込み、次に、実施例１と
同様にして得られたスチレンスルホン酸クロライド１５
３ｇ、クロロホルム３００ｇ、及びｔ−ブチルカテコー
ル０．０２ｇを°仕込んだ後、窒素雰囲気・下、撹拌し
ながら、室温でトリエチルアミン１５３ｇを少量ずつ滴
下した。２時間反応後、５規定の硫酸水溶液９５０ ｍ
ｌを、内温か１０℃以下を保つように滴下し、滴下終了
後、有機層を分離した。分離した有機層を水１０１００
Ｏで３回洗浄後、エタノール中へ注ぎ、生じた析出物を
濾過、洗浄、乾燥することにより、ビスフェノールＡ−
４，４−−ジスチレンスルホネート１５８ｇが得られた
。
及びクロロホルム３００ｇを仕込み、次に、実施例１と
同様にして得られたスチレンスルホン酸クロライド１５
３ｇ、クロロホルム３００ｇ、及びｔ−ブチルカテコー
ル０．０２ｇを°仕込んだ後、窒素雰囲気・下、撹拌し
ながら、室温でトリエチルアミン１５３ｇを少量ずつ滴
下した。２時間反応後、５規定の硫酸水溶液９５０ ｍ
ｌを、内温か１０℃以下を保つように滴下し、滴下終了
後、有機層を分離した。分離した有機層を水１０１００
Ｏで３回洗浄後、エタノール中へ注ぎ、生じた析出物を
濾過、洗浄、乾燥することにより、ビスフェノールＡ−
４，４−−ジスチレンスルホネート１５８ｇが得られた
。
実施例３
実施例２に於いて、ビスフェノールＡの代わりにビスフ
ェノールＡジグリシジルエーテル１０３ｇを用い、反応
温度を５０℃に高めた以外は、合成例２と同様にして実
施した。その結果、ビスフェノールＡジグリシジルエー
テルのスチレンスルホン酸ジエステル１６０ｇが得られ
た。
ェノールＡジグリシジルエーテル１０３ｇを用い、反応
温度を５０℃に高めた以外は、合成例２と同様にして実
施した。その結果、ビスフェノールＡジグリシジルエー
テルのスチレンスルホン酸ジエステル１６０ｇが得られ
た。
実施例４
実施例１で得られたトリエチレングリコール・ジスチレ
ンスルホネートに、増感剤としてベンゾインメチルエー
テル２重量％を添加し、ポリエステルフィルムにバーコ
ーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（出力３３Ｗ
／ｃｍ）を１０分間照射したところ、硬化被膜を得た。
ンスルホネートに、増感剤としてベンゾインメチルエー
テル２重量％を添加し、ポリエステルフィルムにバーコ
ーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（出力３３Ｗ
／ｃｍ）を１０分間照射したところ、硬化被膜を得た。
硬化物の硬度は、Ｈであった。また、塗布した液上にポ
リエステルフィルムを重ね、空気との接触を断つと１０
秒間で硬化した。
リエステルフィルムを重ね、空気との接触を断つと１０
秒間で硬化した。
比較例１
トリエチレングリコールジメタクリレートに、実施例４
と同様にベンゾインメチルエーテル２重量９６を添加し
、ポリエステルフィルムにバーコーターを用いて塗布し
、高圧水銀灯ランプ（出力３３Ｗ／Ｃｍ）を２０分間照
射したが、硬化しなかった。また、実施例４と同様に塗
布した液上にポリエステルフィルムを重ね、空気との接
触を断つと１０秒間で硬化した。この硬化物の硬度は、
Ｂであった。
と同様にベンゾインメチルエーテル２重量９６を添加し
、ポリエステルフィルムにバーコーターを用いて塗布し
、高圧水銀灯ランプ（出力３３Ｗ／Ｃｍ）を２０分間照
射したが、硬化しなかった。また、実施例４と同様に塗
布した液上にポリエステルフィルムを重ね、空気との接
触を断つと１０秒間で硬化した。この硬化物の硬度は、
Ｂであった。
実施例５
実施例２で得られたビスフェノールＡ−４，４−ジスチ
レンスルホネートにメチルエチルケトン５０重量％を加
え、実施例４と同様に増感剤としてベンゾインメチルエ
ーテル２重量％を添加し、ポリエステルフィルムにバー
コーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（出力３３
Ｗ／Ｃｍ）を１０分間照射したところ、硬化被膜を得た
。硬化物の硬度は、３Ｈであった。また、塗布した液上
にポリエステルフィルムを重ね、空気との接触を断つと
１０秒間で硬化した。
レンスルホネートにメチルエチルケトン５０重量％を加
え、実施例４と同様に増感剤としてベンゾインメチルエ
ーテル２重量％を添加し、ポリエステルフィルムにバー
コーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（出力３３
Ｗ／Ｃｍ）を１０分間照射したところ、硬化被膜を得た
。硬化物の硬度は、３Ｈであった。また、塗布した液上
にポリエステルフィルムを重ね、空気との接触を断つと
１０秒間で硬化した。
硬化被膜を、煮沸水中に１時間浸漬しても、水酸化ナト
リウムの１０重量％水溶液、あるいは塩酸の１０重量％
水溶液に３日間浸漬しても、硬化物の加水分解は生じて
いなかった。一方、実施例４で得られた被膜では、加水
分解が生じた。
リウムの１０重量％水溶液、あるいは塩酸の１０重量％
水溶液に３日間浸漬しても、硬化物の加水分解は生じて
いなかった。一方、実施例４で得られた被膜では、加水
分解が生じた。
実施例６
実施例２で得られたビスフェノールＡ−４，４ジスチレ
ンスルホネートにメチルエチルケトン５０重量％を加え
、実施例５と同様にベンゾインメチルエーテル４重量％
及び黄色顔料１０重量％を添加し、ポリエステルフィル
ムにバーコーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（
出力３３Ｗ／ ｃ ｍ ）を１０分間照射したところ、
硬化被膜を得た。硬化物の硬度は、３Ｈであった。また
、塗布した液上にポリエステルフィルムを重ね、空気と
の接触を断つと１０秒間で硬化した。
ンスルホネートにメチルエチルケトン５０重量％を加え
、実施例５と同様にベンゾインメチルエーテル４重量％
及び黄色顔料１０重量％を添加し、ポリエステルフィル
ムにバーコーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（
出力３３Ｗ／ ｃ ｍ ）を１０分間照射したところ、
硬化被膜を得た。硬化物の硬度は、３Ｈであった。また
、塗布した液上にポリエステルフィルムを重ね、空気と
の接触を断つと１０秒間で硬化した。
比較例２
トリエチレングリコールジメタクリレートに、実施例６
と同様にベンゾインメチルエーテル４重量％及び黄色顔
料１０瓜瓜９６を添加し、ポリエステルフィルムにバー
コーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（出力３３
Ｗ ／ ｃ ｍ ）を２０分間照射したが、硬化しな
かった。そこで、塗布した液上にポリエステルフィルム
を重ね、空気との接触を断っても十分な硬化被膜は得ら
れなかった。
と同様にベンゾインメチルエーテル４重量％及び黄色顔
料１０瓜瓜９６を添加し、ポリエステルフィルムにバー
コーターを用いて塗布し、高圧水銀灯ランプ（出力３３
Ｗ ／ ｃ ｍ ）を２０分間照射したが、硬化しな
かった。そこで、塗布した液上にポリエステルフィルム
を重ね、空気との接触を断っても十分な硬化被膜は得ら
れなかった。
実施例７
実施例３で得られたビスフェノールＡジグリシジルエー
テルのスチレンスルホン酸ジエステルにメチルエチルケ
トン５０重量％を加え、実施例４と同様に増感剤として
ベンゾインメチルエーテル２重量％を添加し、ポリエス
テルフィルムにバーコーターを用いて塗布し、高圧水銀
灯ランプ（出力３３Ｗ／ｃｍ）を１０分間照射したとこ
ろ、硬化被膜を得た。硬化物の硬度は、Ｈであった。ま
た、塗布した液上にポリエステルフィルムを重ね、空気
との接触を断つと１０秒間で硬化した。
テルのスチレンスルホン酸ジエステルにメチルエチルケ
トン５０重量％を加え、実施例４と同様に増感剤として
ベンゾインメチルエーテル２重量％を添加し、ポリエス
テルフィルムにバーコーターを用いて塗布し、高圧水銀
灯ランプ（出力３３Ｗ／ｃｍ）を１０分間照射したとこ
ろ、硬化被膜を得た。硬化物の硬度は、Ｈであった。ま
た、塗布した液上にポリエステルフィルムを重ね、空気
との接触を断つと１０秒間で硬化した。
Claims (3)
- （１）次式（１）； ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子あるいは炭化水素
基を表し、Ｚは多数の炭素原子を含む２価以上のアルコ
ール残基を表し、ｎは２以上の数を示す。］で示される
スチレンスルホネート化合物、及び式（１）で示される
スチレンスルホネート化合物の少なくとも一種を含有す
ることを特徴とする組成物。 - （２）式（１）で示されるＲが水素原子であり、Ｚが２
価以上の多価の脂肪族アルコールである特許請求の範囲
第１項記載のスチレンスルホネート化合物、及び硬化可
能な組成物。 - （３）式（１）で示されるＲが水素原子であり、Ｚが２
価以上の多価の芳香族アルコールである特許請求の範囲
第１項記載のスチレンスルホネート化合物、及び硬化可
能な組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26058288A JPH02108660A (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | スチレンスルホネート化合物及びそれを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26058288A JPH02108660A (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | スチレンスルホネート化合物及びそれを含む組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108660A true JPH02108660A (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=17349947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26058288A Pending JPH02108660A (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | スチレンスルホネート化合物及びそれを含む組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02108660A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107814755A (zh) * | 2017-11-05 | 2018-03-20 | 青岛大学 | 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法 |
| CN108383758A (zh) * | 2018-03-19 | 2018-08-10 | 青岛大学 | 一种磺酸基阴离子型双子表面活性剂的制备方法 |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP26058288A patent/JPH02108660A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107814755A (zh) * | 2017-11-05 | 2018-03-20 | 青岛大学 | 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法 |
| CN107814755B (zh) * | 2017-11-05 | 2021-10-29 | 青岛大学 | 一种阴离子型双子表面活性剂及其制备方法 |
| CN108383758A (zh) * | 2018-03-19 | 2018-08-10 | 青岛大学 | 一种磺酸基阴离子型双子表面活性剂的制备方法 |
| CN108383758B (zh) * | 2018-03-19 | 2021-10-29 | 青岛大学 | 一种磺酸基阴离子型双子表面活性剂的制备方法 |
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