JPS634849B2 - - Google Patents

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JPS634849B2
JPS634849B2 JP57086606A JP8660682A JPS634849B2 JP S634849 B2 JPS634849 B2 JP S634849B2 JP 57086606 A JP57086606 A JP 57086606A JP 8660682 A JP8660682 A JP 8660682A JP S634849 B2 JPS634849 B2 JP S634849B2
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mol
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Kazufumi Azuma
Kazuo Nate
Mitsuo Nakatani
Ataru Yokono
Takeshi Endo
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/022—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations
    • C08F299/024—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations the unsaturation being in acrylic or methacrylic groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、重合時の収縮率の小さい単量体を含
有する感光性樹脂組成物に関する。 重合時に収縮率の小さい重合性単量体として
は、例えば、２―メチレン―１，４，６―トリオ
キサスピロ〔４，６〕ウンデカン（特開昭56−
45481）や、１―ビニル―４―アルキル―２，６，
７―トリオキサビシクロ〔２，２，２〕オクタン
（特開昭56−108793）などが知られており、これ
らの重合方法としては、カチオン重合、熱ラジカ
ル重合が挙げられる。 電子材料として用いる場合、(a)カチオン重合で
は酸を触媒として用いるため、イオン性物質が材
料中に取り込まれる可能性があり、不都合であ
り、また、(b)熱重合では、加熱の際に他の部品が
熱劣化する恐れがあるため、その用途が限定され
ていた。またこれらの材料を光増感剤を用いてラ
ジカル重合させると感度が非常に悪く、実用に具
しない。 一方、光ラジカル重合性のモノマーとして従来
よく知られている塩化ビニル、スチレン、メチル
メタクリレートなどは、第１表に示すように重合
時に大きな体積収縮を伴う。 重合時の体積収縮が大きいと、例えば、成形材
料として使用した場合に寸法精度が出ないとか、
注型材料として利用した場合にはうめこみ物に収
縮によるひずみがかかるとか、型との接着力の低
下やすきまが生じるなどの問題がある。 また接着剤として使用した場合、内部ひずみに
よる接着力の低下やそり、変形などの使用上の問
題を生ずる。
〔元素分析（％）〕
実測値…Ｃ；64.2、Ｈ；7.2 C6H8O2としての計算値…Ｃ；64.3、Ｈ；7.1 〔沸点〕45℃／４mmHg 〔赤外吸収スペクトル〕2950、1660、1280、1040
cm-1 〔核磁気共鳴スペクトル〕（Ｈ NMR 60MHz、
CDCl3）δ（ppm）；3.50（Ｃ＝ＣH2 、Ｓ、２、）、
3.95〜4.75（２―Ｏ―ＣH2 ―、ｍ、４）、6.30〜
6.70（ＣＨ＝ＣＨ ｍ、２、）、 なお、上記で使用した化合物〔２〕は以下の方
法で合成した。即ち、300mlフラスコに、cis―２
―ブテン―１，４―ジオール88g（1.0モル）とク
ロロアセトアルデヒドジメチルアセタール124.5g
（1.0モル）を入れ、触媒としてDowex50（H+）樹
脂を0.5g入れた。これを115℃で撹拌し、生成す
るメタノールを系外に出し、生成量が63gになつ
たところで反応を止めた。これを過して触媒を
除き、減圧蒸留により、84g2―クロロメチル―
５，６―ジデヒドロ―１，３―ジオキセパン
〔２〕を得た。収率は57％であり、その物性値は
下記の通りであつた。 〔元素分析（％）〕 実測値…Ｃ＝48.7、Ｈ；6.0、 C6H9O2Clとしての計算値…Ｃ；48.5、Ｈ；6.1 〔沸点〕61〜２℃／４mmHg 〔核磁気共鳴スペクトル〕（Ｈ NMR、
60MHz、CDCl3）δ（ppm）；3.40〜3.70（ＣH2 Cl、
ｄ、２）、3.90〜4.75（２―Ｏ―ＣH2 、ｍ、４）、
4.85〜5.10 （
【式】 ｔ、１）、5.70（ＣＨ＝ＣＨ、ｍ、２）、 参考例 １ 次の方法によつて化合物〔１〕をラジカル重合
させた。 (1) 化合物〔１〕に光増感剤として、２―エチ
ル―アントラキノン3wt％、ベンゾインイソ
プロピルエーテル1wt％、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル3wt％を添加し、UV光源とし
て、メタルハライドランプ（220mW／cm2 at
365nm）を用いて60秒間光照射を行なつた。そ
の結果、は淡黄色、、は無色の透明な粘
稠なポリマが得られた。これらの分子量はゲル
パーミエーシヨンクロマトグラフイで測定した
結果を第１図に示した。 (2) 化合物〔１〕に光開始剤として、ベンゾイン
イソプロピルエーテルを1wt％添加し、UV光
源として、Xe―Hgランプ（16mW／cm2 at
365nm）を用いて900秒光照射を行なつた。そ
の結果、無色の透明な粘稠なポリマが得られ
た。光照射前後の物質の赤外線吸収スペクトル
を第２図、第３図に示した。 光照射によつて、1660cm-1のＣ＝Ｃ吸収が完
全に消滅し、1740cm-1のエステルのカルボニル
の吸収が大きく現われていることがわかつた。 なお上記(1)項のの組成を光照射して得られ
た重合体の収縮率は約6.0％であつた。 合成例 ２ 0.22モルのｔ―BuOKと40mlのｔ―BuOHとを
混ぜて80℃に加熱し、その中に0.22モルの２―ク
ロロメチル―１，３―ジオキセパンを滴下した。
その後100℃に加熱して撹拌を約８時間続けた後
エーテル抽出を行なつた。溶媒を除去した後、減
圧蒸留により、２―メチレン―１，３―ジオキセ
パン（化合物(2)）を18g得た。〔収率72％、ｂ、
ｐ、43℃／５mmHg〕 なお、上記で用いた２―クロロメチル―１，３
―ジオキセバンは以下の方法で合成した。すなわ
ち、0.4モルのクロロアセトアルデヒドジメチル
アセタールと0.4モルの１，４―ブタンジオール
とを混合し、これに触媒としてDowex50（H+型）
樹脂を0.5g入れた。ついで115℃で撹拌し生成し
たメタノールを系外に出した。0.8モルのメタノ
ールが出たところで反応を止め、樹脂を過後減
圧蒸留により41gの２―クロロメチル―１，３―
ジオキセパンを得た。〔収率68％、ｂ、ｐ、80
℃／14mmHg〕 合成例 ３ 0.3モルのｔ―BuOKと42mlのｔ―BuOHとを
混ぜ80℃に加熱し、0.3モルの２―クロロメチル
―１，３―ジオキサンを滴下した。滴下終了後
115℃に温度を上げ、約５時間還流した。エーテ
ル抽出後、減圧蒸留により、２―メチレン―１，
３―ジオキサン〔化合物(3)〕を18g得た。〔収率
60％、ｂ、ｐ、63℃／60mmHg〕 なお上記で用いた２―クロロメチル―１，３―
ジオキサンは以下の方法で合成した。すなわち
0.2モルのクロロアセトアルデヒドジメチルアセ
タールと0.2モルの１，３―プロパンジオールと
を混合し、これに触媒として0.5gのDowex50（H+
型）樹脂を入れ、ついで120℃で撹拌し、生成メ
タノールを反応系外に出した。0.4モルのメタノ
ールが系外に出たところで反応をやめ（約６時
間）、樹脂を過後、減圧蒸留によつて、26gの
２―クロロメチル―１，３―ジオキサンを得た。
〔収率95％、ｂ、ｐ、65℃／５mmHg〕 合成例 ４ 0.3モルのｔ―BuOKと42mlのｔ―BuOHとを
混ぜ80℃に加熱し、0.3モルの２―クロロメチル
―１，３―ジオキソランを滴下した。その後合成
例３と同様の方法で精製し、２―メチレン―１，
３―ジオキソラン（化合物(4)）を16.8g得た。〔収
率65％、ｂ、ｐ、40℃／10mmHg〕 また上記で用いた２―クロロメチル―１，３―
ジオキソランは、エキレングリコールとクロロア
セトアルデヒドジメチルアセタールとの混合物に
酸触媒としてのDowex50（H+）を入れて脱メタ
ノール反応を行なつて合成した。 実施例 １ 分子量約500の分子両末端にアクリロイルオキ
シ基を有するエポキシジアクリレートレジン80重
量部、化合物〔１〕20重量部、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル２重量部を混合し、ガラス基板上
に約50μm厚に塗布し、120W／cmメタルハライド
ランプ（220mW／cm2at365nm）を30秒間照射し
て硬化塗膜を得た。硬化塗膜のガラス基板との接
着性を求めた所、引張り接着強さは常態および吸
水後（水中煮沸１時間後）において10MPa以上
の値を示し、優れた接着性を示すことが確認され
た。 実施例 ２ 分子量約500の分子両末端にアクリロイルオキ
シ基を有するエポキシジアクリレートレジン70重
量部、化合物〔２〕30重量部、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル２重量部を混合し、ガラス基板上
に約50μm厚に塗布し、120W／cmメタルハライド
ランプ（220mW／cm2at365nm）を30秒間照射し
て硬化塗膜を得た。硬化塗膜のガラス基板との接
着性を求めた所、引張り接着強さは常態および吸
水後（水中煮沸１時間後）において10MPa以上
の値を示し、優れた接着性を示すことが確認され
た。 実施例 ３ 分子量約2600の分子両末端にメタクリロイルオ
キシ基を有する１，２―ポリブタジエンジメタク
リレートレジン60重量部、化合物〔３〕40重量
部、２―メチルアントラキノン３重量部、粒径
1μmのα―アルミナ粉末100重量部を充分混練し
たのち、実施例１と同様にして、α―アルミナ基
板上に約50μm厚に塗布し、120W／cmメタルハラ
イドランプを１分間照射して硬化塗膜を得た。硬
化塗膜のα―アルミナ基板との接着性を求めた
所、常態および水中煮沸１時間後において、引張
り接着強さはいずれも10MPa以上の値を示し、
優れた接着性を示す感光性樹脂組成物が得られ
た。 実施例 ４ 分子末端にメタクリロイルオキシ基を持つ分子
量約5000のオルガノポリシロキサン70重量部化合
物〔４〕30重量部、４―メトキシベンゾフエノン
２重量部、比表面積380m2/gの二酸化ケイ素微粉
末10重量部、エチレングリコールジメタクリレー
ト10重量部を混合し、充分混練したのち、実施例
１と同様にしてアルミニウム基板上に約50μm厚
に塗布し、120W／cmメタルハライドランプを１
分間照射して硬化塗膜を得た。硬化塗膜のアルミ
ニウム基板との接着性を求めた所、引張り接着強
さは常態および水中煮沸１時間後において
10MPa以上の値を示し、優れた接着性を示すこ
とが確認された。 実施例 ５〜11 実施例１〜３と同様にして第２表に示す各種感
光性樹脂組成物を作成し、ガラス基板上に約
50μm厚に塗布し、120W／cmメタルハライドラン
プを１分間照射して硬化塗膜を得た。硬化塗膜の
ガラス基板に対する接着性を求めた所、第２表に
示したように、いずれも10MPa以上の引張り接
着強さを有し、優れた接着性を示すことが確認さ
れた。 比較例 １、２ 実施例と同様にして第２表下覧に示した樹脂組
成物を作成し、ガラス基板上に約50μm厚に
【表】 塗布し、120W／cmメタルハライドランプを１分
間照射して硬化塗膜を得た。硬化塗膜のガラス基
板に対する接着性を求めた所、第２表に示したよ
うに、吸水後の接着性が低く、接着力の点で劣つ
ていた。 以上詳述したように、本発明によれば重合時に
体積収縮率が小さく、接着性のすぐれた感光性樹
脂組成物が得られる。 本発明の樹脂組成物を重合して得られる重合体
は、接着剤、複合材料、注型材料、塗料、成形材
料などとして極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
第１図は、光重合物のGPCによる分子量分布
を示す図、第２図は光照射前のIR吸収スペクト
ル図、第３図はXe―Hgランプ照射後のIR吸収ス
ペクトルを示す図である。 １〜３：測定データ。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ２―メチレン―１，３―ジオキセパン、２―
    メチレン―５，６―ジヒドロ―１，３―ジオキセ
    パン、２―メチレン―１，３―ジオキサン、２―
    メチレン―１，３―ジオキソランのうちから選ば
    れた少くとも１種以上の化合物10〜90重量部と、
    分子末端にアクリロイルオキシ基あるいはメタク
    リロイルオキシ基を有するエポキシアクリレート
    レジン、１，２―ポリブタジエンレジン、ポリエ
    ステルレジンあるいはオルガノポリシロキサンの
    うちから少なくとも１種90〜10重量部と、該２成
    分の合計100重量部に対して0.05〜５重量部配合
    された光増感剤とからなることを特徴とする感光
    性樹脂組成物。
JP57086606A 1982-05-24 1982-05-24 感光性樹脂組成物 Granted JPS58204008A (ja)

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