JPS58206559A - Ｎ−フエニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、＋１１一般式（Ｉ） 　　Ｆ ｋＬｌ・ 〜 〔式中、Ｒ１は水Ａ　Ｉｍ　’ｆ−１メチル基またはメ
トキシ基を、”２はシアノ基または一般υ （式中、ｋ、およびに４は同一または相異なり、水素原
子、メチル＆またはメトキシ基を表わす。） で示されるアミノカルボニル紙を表わす。〕で示される
ヘーフェニルー８．４，５．６−チトラヒドロフタルイ
ミド誘導体、 （２１Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
シフェニル）−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイ
ミドと一般式（１Ｎ）Ｒ。

〔式中、Ｒ１およびに、は前述のとおりであり、Ｘは塩
素１ｑ子または臭素１京子を表わす。〕 で示されるハライドとを塩基の存在ド反応させることを
特徴とする一般式ｔＩｌで示され乞Ｎ−フェニル−８，
４，５，６−チトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法
および （８）　　一般式ｆＩｌで示されるヘーフェニル−８，
４゜５．６−チトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成
分とする除草剤である。

本発明化合物は新規化合物であり、従来知られているＮ
−フェニルテトラヒドロフタルイミド誘ＪＪ庫、たとえ
ばＮ−（４−クロロフェニル）−８，４，５，６−チト
ラヒドロフタルイミド（特公昭４８−１１９４０号公報
に記載の化合物、以後対照化合物＋ａｌと呼ぶ）に比へ
咋ｑ剤の有効成分として優れた性質を有している。

本発明化合物は後の実施例から明らかな様に、畑土壌処
理、畑茎葉処理、水田のいずれにおいても除１ｅｌの有
効成分として優れた性質を有しており、対照化合物＋１
）よりも明らか番こすぐれた除重効力を有している。

すなわら、本発明化合物は、畑地土壌処理においては、
ダイス、ワタ、トウモロコシ畑での強−Ｍ草であるアサ
ガオ、イチビ、チタウセンアサカオ、アメリカキンゴジ
カ、セイバンモロコシ、エノコログサ等に強い除草活性
を有しており、しかもダイズ、ワタ、トウモロコシは楽
イが少なく、すぐれた作物ｌ選択性を示している。また
コムギ畑での問題雑草であるシロザ、オオイヌノフクリ
、イヌカミツレ、スズメノカタビラ等にも強い除嗅活性
を有しており、コムギとの間に良好な選択性を示してい
るう 畑地茎葉処理においては、トウモロコシ畑中の間＃Ｍ４
軸草であるヒマワリ、スベリヒュ。

マルバアサガオ、アメリカツノクづネム、イチビ等の広
婆紺雄に対して、強い除草活性を示し、トウモロコシと
の間に艮好な選択性を有している。また、コムギとスミ
レ、ソバカズラ、イヌホウズキ等の広集雑雄との間にも
艮好な選択性を示している。

本発明化合物はまた水田においても強い除醪効力を有し
ており、タイヌビエ、広葉雑酸（アセチ＋　−ｊ　／７
シグサｆよと）、ホタルイ、ウリカ′ノ番こ活性を示し
、秒植水稲との間に選択性を示している。

次にべ発明化合物の１１ｋについて詳細な説明を行なう
。

本発明化付物は以ドの反比１式に従−て１造される。

ヘー（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイミゝド
を炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の塩ｊ＆の存在１
・、ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケ
トン。

ジメチルスルホキシド等の不活性な溶媒中で一般式（１
）のハライドと２Ｏ−１００ｃで文応させることにより
製造される。

さら番こ本発明化合物の一部は以ドの反応式で示す方法
によっても幀遣することか可能である。

（１） ｌ鴫 （ｉｌｌ）　　　　　　　　　　　　（１’）〔式中、
Ｒ１、Ｒ＠およびに４は回連のとおりであり、”ｂはア
ルキル基、シクロアルキルｉｔたはハロアルキル峡を表
わす。〕（２） ）’　　　　　　　　　　　　　Ｆ。

（Ｖ）　　　　　　　　　　　　　　（Ｉ）〔式中、Ｒ
１およびＲ２は前述のとおりである。〕 本発明化合物の嫌要製造中間体であるＮ−（４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−８，４，
５，６−テドラヒドロフタルイミドは以下に示す反応径
路で既知化合物である２−りａロー４−フルオロフェノ
ールより製造することができる。

ｌ 洟ｌ 〔式中、ｙＬｌおよびＲ，は前述のとおりである。〕 次に実ＩＩＩＩＩ例を示し、より詳細な説明を行なう。

実施例１ Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−パ　ｐ ヒドロキシフェニル）−８，４，５，６−チトラヒドロ
フタルイミド５．９２をジメチルホルムアミド２０　ｗ
ｒｌに溶かし、炭−力１１ウム１．５ｒを加えた。これ
を３０〜４０℃に加熱し、ａ−ブロムへ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド８．４ｔを加え６０〜７０℃で４時間攪件
した。放冷後トルエンで油出し、水洗、乾燥、＃緬した
。残渣は結晶化し、メタノールより再結晶して、５、Ｏ
ｆのＮ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ジメチルア
ミノカルボニルメトキシフェニル）−Ｂ、４．５．６−
チトラヒドロフタルイミドを得た。　　　ｍｐ１６０〜
１６１℃ＮＭＲｄｐＰＩｎ（ＣＤＣ＆）　２．９５（（
Ｈ，Ｓ）、８．１（８Ｈ，Ｓ）４．７　（２１１，５）
、６ｆ１５（１１（、ｄ）７．２６（ＩＨ，ｃｌ） 実施例と同様にしてｍ１表の化合物を合成した。

第１表 本発明化合物を実線に使用する際には、農楽裂薊分野で
の常法に従い、乳剤、水和剤、慾−製剤、粒剤、粉剤等
の使い易い形態に製剤にして用いるのが一般的である。

この場合、それぞれの製剤中の本発明化合物の含有社は
０、１〜９０％、好ましくは１〜８０％が適当である。

これらの製削品を副輪するに当って固体担体としては、
たとえばカオリン、ベントナイト、タルク、けいそう土
、ジ−クライト、合成會水酸化珪素などかあげられる。

また液体担体としては、キシレン、メチルナフタレンな
どの芳香族炭化水４．類、シクロヘキサノン。

イ゛ノホロンなとの、ケトン類、クロルベンゼン、ンメ
チルホルムアミド、セロソルブ、エチレングリコールお
よび水など゛があげられる。

乳化、分散、拡展等の目的に使用される界１１口ｌ古性
４＋１としては、たとえはポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンスチリルγリールエーテル、ポ
リオキシエチレンａｈ　ｒ　ｍエステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキ
シプロピレンポリマーなど゛の非イオシ・界［ｋＩ活性
剤およびアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ２０
石、ジアルキルスルホこはく酸塩、アルキルアリールス
ルホン酸基なとの鴎イオン界曲活性剤があげられ、これ
らを甲独あるいは混合して用いればよい。また必要に応
じてリグニンスルホン酸塩、ポリビニルアルコールある
いはメチルセルロース等のセルロース誘嚇体を補助剤と
して用いることができる。もちろん便用できる担体、界
面活性剤等はここにボしたものに限定されるものではな
い。

次に配合例をあげて具体的に説明するが、配合割合およ
び担体を変更、することかできるのはいうまでもない。

なお、各配合例中の部は市一部を示す。

配合例１　水和剤 化合’Ｆ／Ｊ　（１）　８０部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル５部および合成含水酸化珪素１
５都をよく粉砕混合して水和剤を得ろう 配合例２　乳剤 化合物（２）１０ｍ、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル１０部、アルキルアリールスルホン酸塩６
部およびシクロへキサノン７５部をよく混合して乳剤を
得る。

隨１合例３　粒剤 化合物（８）１部、合成含水酸化珪素“１部、リグニン
スルホン酸塩５部およびクレー９８部をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後、造粒転職して粒剤を
得る。

配合例４　粉剤 化合物（４）８部、リン噴イソプロピル０５部、クレー
６６．５部およびタルク８゜・４・をよく粉砕混合して
粉剤を寿る。

配合例５　懸―映剤 化合物（５）　２０　ｔ４を、ポリオ今ンエチレンソル
ビタンモノオレエートを３重−バーセント含有する水溶
液６０都と混合し、有効成分の粒度か３μ以−ドになる
まで湿式粉砕した上に分敵安定剖としてアルギン酸ナト
リウムを３車−バーセント含有する水溶液を混合するこ
とによりｆ濁裂列１００部を得る。

本発明化合物の施用社は、梱用Ｉノ汰、―用作物、迩用
雑牟、製剤形態あるいは気象条件等によ一〕ても異なる
か、Ｌ１ｇＩ′Ｍ；は自効成分としてｌアールあたり０
．２９−１０Ｏｆ、好ましくは０．５〜５０ｆが囃当で
ある。

また本発明化合物は、除嗅剤としての動力量りを目指し
他の除Ｑ−刑との混用もロエ能でｔ。

す、場合によ−）ては相来効県を期待することもできる
。この例としては、たとえば２．４−ジクロルフェノキ
シ酢酸（２，４−ｎ）。

２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸（ん＊ＣＰｋ　
）纂２−メチルー４−クロルフェノキシ＠酸（ＭにＰＩ
　ｉ　２　、４−ジクロルフェノキシｆ＠ｖ（２，４−
１３Ｂ）　；２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ
）プロピオン酸（メフブロソブ）；メチル２−（４−（
２゜４−ジクロルフェア千シ）フェノキシ〕プロピオネ
ート（シクロホップメチル）；ブチル−２−Ｌ４−（５
−トリフルオロメチル−２−ヒリシルオ＋シ）フェノキ
シ〕プロピオネート（フルアジホップブチル）ｉ２−（
４−（８，ｂ−７クロルー２−ピリジルオキシ）フェノ
午シ〕プロピオン酸なとのフェノキシ糸（エステル、４
傾をへむ）、２．４−ジクロルフェニル−４′−ニトロ
フェニルエーテルにトロフェン）ｉ　２　、４　、６−
　）　Ｑ　９０ルフェニル−４′−二トロフェニルエー
テル（クロルニトロフェン）；２−クロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル−８１−エトキン−４′−二トロ
フェニルエーテル（オキシフルオロフェン）ｉ２．４−
ジクロルフェニル−４′−二トロー８１−メトキシフェ
ニルエーテル（クロロメトキシニル）ｉ２．４−ジクロ
ルフェニル−８１−メトキシカルボニル−４′−二トロ
フェニルエーテル〔ビフェノックス）ｉ５−（２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシフ−２−ニ
トロペンツインクアシッド（アシフルオロフェン）など
のジフェニルエーテル糸、２−クロル−４，６−ピスエ
チルアミノー１．８．５−）リアジン（シマジン）；２
−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミノ
ー１゜８．５−トリアジン（アトラジン）Ｎ２−メチル
チオ−４，６−ビスエチルアミノ−１゜８．５−トリア
ジン（シメトリン）；２−メチルチオ−４，６−ピスイ
゛ノプロピルアミノ−１，８，５−１リアジレ、（プロ
メトリン）；２−クロル−４，６−ピスイソプロビルア
ミノー１．８．５−１−リアジン（プロパジン）逼２−
（２−クロル−４−エチルアミノ−５−トリアジン−６
−イルγミノ）２−メチル１０ビオニトリル（ンアナジ
ン）；４−アミノ−６−ターシャリ−ブチル−８−メチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）　−オン
（メトリブジン）；８−シクロへキシル−６−シメチル
アミノー１−メチル−５−トリアジン−２，４−ジオン
（ヘキサジノン）；２−メチルチオ−４−エチルアミノ
−６−イツブロビルアミノー１．８．５−トリアジン（
アメトリンノ１２−メチルチオ−４−（１，２−ジメチ
ルプロピルアミン）−６−エナルアミノー１．８．５−
１−リアジン（ジメタメトリン）Ｎ４−アミン−８−メ
チル−６−７エニルー１．２．４−１リアジン−５（４
１４）−オン（メタミドロン）など゛のトリアジン糸、
３−（８，４−ジクロルフェニル）−１，１−ジメチル
ウレア（ジウロン）８−（３，４−ジクロルフェニル）
−１−メトキン−１−メチルウレア（リニュロン）ｉｌ
−（２，２−ジメチルペンシル）−８−ｐ−トリルウレ
ア（ダイムロン）逼１　、　ｌ−ジメチ／ｌ／　−８−
（８−ト’）フルオロメチルフェニル）ウレア（フルオ
メチュロン）ｒ８−（４−ブロモ−８−クロロフェニル
）−１−メトキシ−１−メチルウレア（クロロブロムロ
ン）−８−（４−（４−１０ロフエノキシ）フエニＡｚ
）−ｔ、ｔ−ジメチルウレア（クロロクスａン）　−５
−（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチルウ
レア（イソプロチュロン”）７Ｂ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−１゜８−ジメチルウレア（メタベンズチアズロ
ン）；８−（５−ターシャリ−フチルー３．４−チアジ
アゾル−２−イル）−・４−ヒドロキシ−ｉ−メチル−
２−イミダゾリトン（プチダゾール）ｉ８−（８−クロ
ロ−４−メトキシフェニル）−１、１−ジメチルウレア
（メトクスロン）などの尿素系、イソプロピルーベ−（
８−クロロフェニル）カーバメイト（クロロプロワ１ム
）；メチル−へ−（８，４−ジクロルフェニル）カーバ
メイト（スウ１ノブ）；４−クロロ−２−ブチニル−Ｎ
−（８−クロロフェニル）カー・バメイト（バーパン）
ｉ８−（メトキシカルボニルアミノ）−フェニル−Ｎ−
（８−メチルフェニル）カーバメイト（フエンメディフ
７ム）；メチル−Ｎ−（４−アミノベンゼンスルホニル
）カーバメイト（アシ１ラム）８８−インプロポキシカ
ルホニルーアミノフェニルーＮ−エチルカルバニレイト
（フエニソファム）などのカーバ）イト糸、５−（４−
クロルベンジル）−Ｎ。

ＩＮ　−ジエチルチオールカーバメイト（ベンチオカー
ブ）；ｂ−エチル−Ｎ　、　Ｎ−、ヘキサメナレンチオ
ールカーバメイト（モリネート）；Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ
−ジ−ｎ−プロピルチオールカーバメイト（ＥＰＴＣ）
　ｉ　Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオールカー
バメイト（ブチレート）；５−ｎ−プロピル−Ｎ、Ｎ−
ジ−ｎ−プロピルチオールカーバメイト（バーナレート
）ｉｓ−２，８，８−トリクロロアリル−Ｎ、Ｎ−ジイ
ソプ口ピルチオ−ルカーハメイト（トリアレー？）；Ｓ
−エチルーヘーエチルーヘーシクロへキシルチオールカ
ーバメイト（シクロエート）　；５−（８−クロロベン
ジル）　−Ｎ　、　Ｎ−ジセカンダリーブチルチオール
カーバメイト（チオカルバジル）などのチオールカーバ
メイト系、３゜４−ジクロルプロピオンアニリド（クロ
ルニル）；ヘーメトキシメチルー２．６−ジエナルーｌ
−りロルアセトアニリド（アラクロール）；２−クロル
−２’、６’　−ジエチル−へ−（ブトキシメチル）−
ア七ドアーリド（ブタクロール）；２−クロロ−Ｎ−（
２−エチル−６−メチル−フェニール）−Ｎ−（２−メ
トキシ−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロ
ール）；Ｎ−クロルアセチル−Ｎ−（２，６−ノエチル
フエニル）−グリシンエチルエステル（シエタナル）ｉ
Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−２−ブロモ
−８，８−ジメチルブタンアミド；２−クロロ−Ｎ−イ
ソプロピルアセト−１′ニリド（プロパクロール）；へ
、ベージメチル−２，２−ジフエニルアセトアミド（シ
フエナミド）ｉＮ−ナフチルフタラミックアシッド（ナ
プタラム）ｉＮ−（１，１−ジメチルプロピニル）−８
，５−ジクロロベンズアミド（プロナミド）；エチル−
へ−ベンゾイル−Ｎ　−（８゜４−ジクロロフェニル）
−２−アミノプロピオネート（ベンゾイルプロップ）；
メチル−ヘーペンゾイルーＮ−（８−クロロ−４−フル
Ｋ１−１フエニル）−２−アミノプロピオネート（フラ
ムフロップ）；５’−（トＩＪフルオＵメタンスルフｔ
ンアミド）アセト−２′　。

４′−キシリジド（メフルイダイド）などのγミド糸ζ
　５−ブロム−８−セカンダリ−ブナルー６−メチルウ
ラシル（ブロマシル）；クロロ−６−メチルウラシル（
ターバシル）なとのウラシル糸、２，５−ジクロロ−８
−アミン安Ｍ　Ａ師（クロラムベン）ｉ８．６−ジクロ
ロ−２−メトキシ安ｔａＪｉ＃　（タイカムバ）；ジメ
チルテトラクロロテレフタレート（１）ＣＰＡ）などの
安怠査酸系、Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシン
（グリフ電セード）−〇−エチルー〇−（２−ニトロ−
５−メチルフェニル）−ｈ−セカンダリ−ブチルホスホ
ロ−アミドチオエート（ブタミホス）暮５−（２−メチ
ル−１−ピペリジルカルボニルメチル）　０　、０−ジ
−ｎ−プロピルジチオホスフェ・−ト（ピペロホス）　
ｉ　０　、υ−ジイソプロピルー５−（２−ベンゼン−
スルフォニルアミ、！エチル）フォスフ會ロージチオエ
ート（ペンスライド）などのリン系、α、α。

α−トリフルオロ−２，６−シニトローへ。

Ｎ−ジプロピル−Ｐ−）ルイジン（トリフルラリン）ｉ
８．４−ジメチル−２＃６−シニトローＮ−１−エチル
プロピルアニリド（ベンジメタリン）Ｂｑ、ｑ、ｑ−ト
リフルオロ−２，６−シニトローヘープロピルーへ一シ
クロプロピルーＰ−トルイジン（プロフルラリン）　士
４−（メチルスルフォニル）−２゜６−シニトローＮ、
Ｎ−ジプロピルアニリンにトラリン）なとのトルイジン
系、ジンジウムメタンアルゾ不−）　（ＤＳＭＡ）；モ
ノソジウムメタンアルソネート（ＭＳＭＡ）などの砒素
糸、マレイックヒドラジド（ＭＵ）ｉ８−（２，４−ジ
クロロ−５−インプロポキシフェニル）−５−ターシャ
リ−ブチル−３゜４−オキサジアゾール−２（８Ｈ）−
オン（オキサシアシン）；２−（８’　　、４’−ジク
ロロフェニル）−４−メチルテトラヒドロ−１゜２．４
−オキサジアゾール−８，５−ジオン（メタゾール）；
３−イソプロピル−１１１−２，１，８−ベンゾチアジ
アジ７−（４）　−１３８−オン−２，２−ジオキシド
（ペンタシン）；４−（２、４−ジクロロベンゾイル）
−１、８−シメチルビラゾールー５−イルーＰ−トルエ
ンースルフすネート（ビラゾレート）などのタイアジン
系、４−アミノ−８，５，６−ドリクロローピコリニツ
クアシツド（ビクロラム）；１−メチル−８−フェニル
−５−（８−）リフルオロメチルフェニル）−ピリジン
−４（１）１　）−オン（フルリドン）りなどのピリジ
ン糸、２．６−シクロロペンゾニトリル（シクロベニル
）　ｉ　ａ　＊　５−　シイオド−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル（アイオキニトリル系、２．２−ジクロロプ
ロピオン酸（ダラボン）；２．２，８．８−テトラフル
オロプロピすン酸（テトラピオン）１．Ｌどの８ｄ肪酸
系（塙を含む）、α−（β−ナフトキシ）プロピオンア
ニリド（ナプロアニリド）；１゜２−ジメチル−８，５
−シフ、ニル−１１１−ピラゾリウムメチルスルフェー
ト（ジ７エンゾクオソト）；２−メチル−４−フェニル
スルフ會ニルトリフルオロンチル−スルフ會アニリド（
パーフルイドン）；３−アミノ−１゜２．４−トリアゾ
ール（アミトロール）；４−クロロ−５−メチル了ミノ
−２−＋８−）リフルオロメチルフェニル）ピリダジン
−３（２Ｈ）−オン（ノルフルラゾン）；２−セカンダ
リ−ブチル−４，６−シニトロフエノール（ジノセブ）
；２−エトキシ−２，８−ジヒドロ−３，８−ジメチル
−５−ベンゾフラニルメタンスルフ會ネート（エトフメ
セート）；５−アミノ−４−クロロ−２−フェニル−ピ
リダジン−８（２Ｈ）−オン（ピラゾン）ｉｌ、ｌ’−
ジメチル−４，４１−ビピリジリウムジクロライド（パ
ラコート）；１゜１′−エチレン−２，２′−ビピリジ
リウムジクロライド（ダイコート）；２−（１−（Ｎ−
アリルオキシアミノ）−ブヂリデン〕−５゜５−ジメチ
ル−４−メトキシ−カルボニル−シクロヘキサン−１，
８−ジオンＮａ　塩（アロキシジムーソジウム）；２−
（Ｎ−エトキシブチリジル）−６″−（２−エチルプロ
ピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オ
ン；２−クロロ−Ｎ〔（４−メトキシ−６−メチル−ｔ
、ａ、５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
ベンゼンスルホンアミド（クロロスルフロン）などかあ
けられるが、これらに限られるものではない。

さらに本発明化合物は８娑に応じて殺虫剤１、殺線虫剤
、殺菌剤、植−物生長ｍ節剤２よひ肥料等との混用もｃ
ｉ１能である。次に除草効力に係る実施例をあげ、本発
明をさらに詳細１こ説明する。

以）の各実施例における作物に対する薬害と雑草に対す
る効力との評価はすべて以下のようにして行なった。す
なわち、調え時点に枯れへった植物体の茎葉部の生塩１
をはかり、無処理区と比較したときの比率（９）を計算
する。

作物と雑草とについて下表のような紙準にもとづき薬害
と除皓効力を０から５までの数字で評価した。

゛Ｘ施例２　畑地発芽削土−混和処理 たて８５　ｃｍ　、よこ２５倒、たかさｌｏｃｍのプラ
スチック製トレーに畑地土嬢を詰め、ダイズ、ワタ、ト
ウモロコシ、コムギ、アサガオ、イチビ、チョウセンア
サガオ、アメリカキンゴジカ、シロザ、オオイヌノフグ
リ、イヌカミツレ、セイバンモロコシ。

エノコログサ、スズメノカタビラの椅子を惨き、覆土倣
、前記−金側の処方に準じて乳剤に製剤した薬剤のｒ９
ｉ”＆−を水で重訳し、１アールあたりｌＯリットル畝
布の制令で小型噴−器で上編表向に散布したあと凍さ４
ｃｍまでの上噛表一部分をよく混相した。

薬剤処理後２０日曲温室Ｖ１で１１成したあと、各植物
について除雄効力を副室した。その結果を第２表に示す
。

／ ・’　／゛、。

・′　。・ 実！１ｉ１！例３　畑地茎葉処理試験 たて８５（７１，よこ２５個、たかさｌＯ傭のプラスチ
ック製トレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コムキ
、テンサイ、ヒマワリ、スベリヒュ、マルバアサガオ、
アメリガツノクサ不ム、イチビ、スミレ、ソバカズラ、
イヌホウズキおよびエノコログサを＋４梱し、温室内で
３週間育成したあと、たて５０ｍ１よこ１００ｃｍ、た
かさ４０ｃＩｎの枠内にこのトレーを２個＝１Ｍべ植物
体の上方から小や噴鵬４で谷薬剤の所定酸を枠内全曲に
茎葉処理した。薬剤敗布後さらに８週間温室内で一＃ｂ
Ｍしたあと、各植物ことに薬害あるいは除雄効力を調査
した。その結果を十８衣にボす。なお、処理薬剤は配合
例２の処方に準じて作った乳剤を、展措剤を含む水２５
ｍ／に乳化させたものを供試した。

４１１！萌処理時の植物の大きさは種類によって典なる
か、はぼ本葉１〜４葉期で草丈１．５〜１５儒であった
。

太）ｋｔｕ＋４　　水田状土嚢処理試験１１５０００ア
ールのワグネルポットに水田土壌を詰め、土ψ表徊３ｍ
の部分にタイヌエビ、ホタルイ、広葉維菫（アゼナ。

キカシグサ）の檀ｆ−を混入した。さらに、′４水床が
４／Ｍになるまで水を加えたあと、８巣期のイネとウリ
カワの・Ｗ茎を移植した。

掘゛室内に５日間置き、各雑革か発芽を開始した時に、
Ｈｉｌ記配合例金側方に準じて作製した乳剤の所定嬢を
ｌ　ＯミＩＪ　Ｑットルの水１こ重訳し水面に膚ド処押
した。薬剤処理の２０日後に除嬶効力とイネ薬害を副食
したが、その結果を第４表にボす。

第４表　　水田状土壌処理試験

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 Ｃ式中、Ｒ１は水素１京子、メチル基またはメトキシ基
   を、Ｋ、はシアノ基または一般（式中、ｋＳおよびＲ４
   は同一または相異なり、水素ｉｐ子、メチル基またはメ
   トキシ基を表わす。ン で示されるアミ７カルボニル基を表わす。〕で示される
   Ｎ−フェニル−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイ
   ミド誘導体。 １２１Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキ
   シフ、ニル）−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイ
   ミドと一般式 ％式％ 〔式中、ｋ、は水素原子、メチル基またはメトキシ基を
   、Ｒ２はシアノ基または一般（） （式中、Ｒ１およびに４は同一または相異なり、水素原
   子、メチル基またはメトキン基を表わす。） でボされるアミノカルボニル基を表わす。 Ｘは塩素１京子または臭素１東子を表わす。〕で示され
   るハライドとを塩基の存在下反応させることを特徴とす
   る一般式 Ｆ Ｒ。 〔式中、Ｒ１およびＲ１は前述のとおりである。〕 で示されるＮ−フェニル−８，４，５，６−チトラヒド
   ロフタルイミド誘導体の製造法。　３（８）一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ，は水３４ｃ原子、メチル基またはメトキシ
   峡を、Ｒ１はシγ）基または一般（式中、”ＳおよびＲ
   ４は同一または相異なり、水素１京子、メチル基または
   メトキシ紙を表わす。） でボされるアミノカルボニル基を表わす。〕でボされる
   Ｎ−フェニル−８，４，５，６−チトラヒドロフタルイ
   ミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
   除草剤。