JPS58207049A - 電荷担体を送る特殊な化合物を有する電子写真記録材料 - Google Patents
電荷担体を送る特殊な化合物を有する電子写真記録材料Info
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- JPS58207049A JPS58207049A JP58073097A JP7309783A JPS58207049A JP S58207049 A JPS58207049 A JP S58207049A JP 58073097 A JP58073097 A JP 58073097A JP 7309783 A JP7309783 A JP 7309783A JP S58207049 A JPS58207049 A JP S58207049A
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- JP
- Japan
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- recording material
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0633—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
- C07D249/20—Benzotriazoles with aryl radicals directly attached in position 2
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性支持体、電荷担体を形成する化合物及
び増感剤並びに電荷担体を送る特殊な化付物を有するn
子写真記録材料に関する。
び増感剤並びに電荷担体を送る特殊な化付物を有するn
子写真記録材料に関する。
−子写興法、そのために必要な材料及び記録材料t−t
lj7 Xするための柚々の改変物か公知である。
lj7 Xするための柚々の改変物か公知である。
複写技?lir ’& ’*で使用するためには、その
郁反り用途の特殊な要求に膓台させることかでさる里名
性結侶剤、結合剤甲で高鐘匣でも口I浴でありかつ菖γ
記の′鴫佃但悴全送ることができる低分子−〇刊様化合
物並ひに1111塚に恭づいて)!頃射される化宇ルメ
の収取によって嵐Uルの嵐に担体をル成しかつ該電荷担
体を外部から静電気我l蛍゛也によって印加された電界
の前動により屯kをだる化付物に転速することができる
化合物、待に色累又は題材から1必る材料か有利である
。電荷担体を形成するこれらの化合物は、その都度の記
録材料の用途に基づき俯合構造体内の固有の層として組
込んでもよく(ドイツ連邦共和1特f+・出願公開第2
220408号明A+lIl書#照)又は単分散的に溶
)引ルだ色紫分子の形で結合剤と、電荷担体を移送する
化合物との混合物中に存在することができる(ドイツ連
邦共和国特許第1058836号明細書紗141 )。
郁反り用途の特殊な要求に膓台させることかでさる里名
性結侶剤、結合剤甲で高鐘匣でも口I浴でありかつ菖γ
記の′鴫佃但悴全送ることができる低分子−〇刊様化合
物並ひに1111塚に恭づいて)!頃射される化宇ルメ
の収取によって嵐Uルの嵐に担体をル成しかつ該電荷担
体を外部から静電気我l蛍゛也によって印加された電界
の前動により屯kをだる化付物に転速することができる
化合物、待に色累又は題材から1必る材料か有利である
。電荷担体を形成するこれらの化合物は、その都度の記
録材料の用途に基づき俯合構造体内の固有の層として組
込んでもよく(ドイツ連邦共和1特f+・出願公開第2
220408号明A+lIl書#照)又は単分散的に溶
)引ルだ色紫分子の形で結合剤と、電荷担体を移送する
化合物との混合物中に存在することができる(ドイツ連
邦共和国特許第1058836号明細書紗141 )。
ドイツ連邦共氾国特許出願公開第2220408号明A
411誉に記載された多層の電子写真記嫁材利け、尋軍
性支持体物質と9色>f”を含有し厚さ約0.005〜
2μmであって化学線で照射することにより’tIi、
tIIGの電荷担体を形成する第1・。
411誉に記載された多層の電子写真記嫁材利け、尋軍
性支持体物質と9色>f”を含有し厚さ約0.005〜
2μmであって化学線で照射することにより’tIi、
tIIGの電荷担体を形成する第1・。
10層とから成り、該層は′@荷を送る少なくともl柿
の化合物を竹する。U靜H「では結城性の有機物質から
収る。
の化合物を竹する。U靜H「では結城性の有機物質から
収る。
′トE子写真印順u版及び将に電子写真オフセット印刷
版を製造するために九編屯性の仔仙化せ吻全使用するこ
とも公知である(ドイツ連邦共和IW待肝h41117
391号疎ヒ同’gfj、 1120875号四Ni1
ll W 、回国待肝出願公告第1522497号及び
間第2726116号明細惜診j:(1)。
版を製造するために九編屯性の仔仙化せ吻全使用するこ
とも公知である(ドイツ連邦共和IW待肝h41117
391号疎ヒ同’gfj、 1120875号四Ni1
ll W 、回国待肝出願公告第1522497号及び
間第2726116号明細惜診j:(1)。
観写システムに対する要求が筒まることにより。
特殊な問題に関して最適な解決策を見出し得るように、
多種多様な記録材料及び糸かbrイされる。
多種多様な記録材料及び糸かbrイされる。
高い感光性、良好な解像力及び良好なトナー現像が所望
される。この場今、にに光面と非露光面との間の好まし
からぬ領域差全呈するJ衰々問題となる不十分な階nI
Mは、往々にして蛍屯状悪での記録材料の#H[導電性
か高すぎ、化学線でのi!!II像に基づ<k4Ve口
1jに表1屯何拍度が不十分であることに起因する。
される。この場今、にに光面と非露光面との間の好まし
からぬ領域差全呈するJ衰々問題となる不十分な階nI
Mは、往々にして蛍屯状悪での記録材料の#H[導電性
か高すぎ、化学線でのi!!II像に基づ<k4Ve口
1jに表1屯何拍度が不十分であることに起因する。
不’r?4明の諌鳩は、〜い感光性、良好な解像力及、
、。
、。
び加工性と同時に低い暗Hr#嵐牲¥を有する。符に電
子写本4印)III版例えはオフセット印刷版全製造す
るためのMr規の電子写真記跡材AiFを提供すゐCと
であった。
子写本4印)III版例えはオフセット印刷版全製造す
るためのMr規の電子写真記跡材AiFを提供すゐCと
であった。
ところで、明記a題は本つeljI」により、44屯性
支持体、屯荷柑悴を形成する化俗物及び電荷担体をポる
化@q勿を有する電子写具記鑓材料において。
支持体、屯荷柑悴を形成する化俗物及び電荷担体をポる
化@q勿を有する電子写具記鑓材料において。
該暮己!I′I<材料が嵐イげ担外全送る化合9勿とし
て式(1ン:パ′ 〔式中。
て式(1ン:パ′ 〔式中。
貸及び評は同じか又は胸なっておりかつ水素原子、アル
キル基、アリル基、ベンジル基又は温換されていてもよ
いフェニル基を表わすか、又は貸と評は一細にて 該式中貸はNR’マ基を衣わし。
キル基、アリル基、ベンジル基又は温換されていてもよ
いフェニル基を表わすか、又は貸と評は一細にて 該式中貸はNR’マ基を衣わし。
′R″は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表わ
し。
し。
yは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ビ1゛ニル
基、アリル基、ジアルキルアミノ 基,シアン抽スはアクリロイル基ヲ.表わす〕で示6れ
る化合物を含有することにより1仲決されることが判明
した。
基、アリル基、ジアルキルアミノ 基,シアン抽スはアクリロイル基ヲ.表わす〕で示6れ
る化合物を含有することにより1仲決されることが判明
した。
この場合.式(])中。
貸=水紫原子,アルキル基1ベンジル基又はフェニル基
が=アルキル基,ベンジル基又はフェニル基?=水素原
子 貸=水素原子,アルコキシ基又はハロゲン原子全表わす
化合物が有利である。
子 貸=水素原子,アルコキシ基又はハロゲン原子全表わす
化合物が有利である。
貸基はベンゾトリアゾール−1.2.3の6位に存在す
るのが有利である。
るのが有利である。
特に適当な化付物の例は以下のものである;(υ2−(
4’−ジエチルアミノフェニルトリアゾール−1,2.
3 (2)2・−(4′−ジエチルアミノフェニル)−6−
メドキシーペンゾトリアゾールー1,2.3)(aCO (3) 2 − ( 4′− ジエチルアミノフェニル
ロル−ベンゾトリアゾール−1.2.3し1 (4) 2 − ( 4’−エチルベンジルアミノフェ
ニル)ーベンゾトリアゾール−1.2.3 (5) 2 − ( 4’−エチルベンジルアミノフェ
ニル)−6−メドキシーベンゾトリアゾールーII 2
。
4’−ジエチルアミノフェニルトリアゾール−1,2.
3 (2)2・−(4′−ジエチルアミノフェニル)−6−
メドキシーペンゾトリアゾールー1,2.3)(aCO (3) 2 − ( 4′− ジエチルアミノフェニル
ロル−ベンゾトリアゾール−1.2.3し1 (4) 2 − ( 4’−エチルベンジルアミノフェ
ニル)ーベンゾトリアゾール−1.2.3 (5) 2 − ( 4’−エチルベンジルアミノフェ
ニル)−6−メドキシーベンゾトリアゾールーII 2
。
(6J 2 − ( 2’−メチル−41−ジエチルア
ミノフェニル)−ベンゾトリアゾール−1.2.3C式 %式%) ) (9) 2 − ( 4’−メチルフェニルアミノフェ
ニルベンゾトリアゾール−1,、2.3 (10) 2− (4’−ジエチルアミノフェニル−
ニトキシーペンゾトリアゾールー1.2。
ミノフェニル)−ベンゾトリアゾール−1.2.3C式 %式%) ) (9) 2 − ( 4’−メチルフェニルアミノフェ
ニルベンゾトリアゾール−1,、2.3 (10) 2− (4’−ジエチルアミノフェニル−
ニトキシーペンゾトリアゾールー1.2。
鴇C20
(IIJ 2 − ( 4’−ジエチルアミノフェニ
ル−ベンジルオキシ−ベンゾトリアゾール−1、2.3 (12)2 − ( 4’−メチルフェニルアミノフェ
ニル)−6−メドキシーペンゾトリアゾールー1、2.
3 (13) 2 − ( 4’−エチルベンジルアミノ
フェニル)−6−ニトキシーペンゾトリアゾールー1、
、2.3 (14) 2 − ( 4’−ジエチルアミノフェニ
ル)−6−ジニチルアミノーベンゾトリアゾールーl,
2. 3 (15) 2−(4′−ジエチルアミノフェニル)−6
−フルオルベンゾトリアゾール−1.2。
ル−ベンジルオキシ−ベンゾトリアゾール−1、2.3 (12)2 − ( 4’−メチルフェニルアミノフェ
ニル)−6−メドキシーペンゾトリアゾールー1、2.
3 (13) 2 − ( 4’−エチルベンジルアミノ
フェニル)−6−ニトキシーペンゾトリアゾールー1、
、2.3 (14) 2 − ( 4’−ジエチルアミノフェニ
ル)−6−ジニチルアミノーベンゾトリアゾールーl,
2. 3 (15) 2−(4′−ジエチルアミノフェニル)−6
−フルオルベンゾトリアゾール−1.2。
1。
本発明で使用する置換フェニルベンゾトリアゾールは.
有機化学の公知方法に基づいて製造OJ能である。これ
らは例えば式: ■オルトーアミノアゾ化ー8ー!P/l又は式:のオル
ト−ニトロアゾ化合物からホウベン−バイル( Hou
ben−Wθyl )の°9メトーデン・デア・オルガ
ニツシエン・ヘミ−( Metboden der o
rganis−chen Chemie 、)”第4版
.MX/39.425貞以り,r+に記載された方法に
基づいて得られる(上記式中貸,評,?及び貸は自1j
記のものを表わすン。式■及び[11の化侶物は公知で
あるか又は標準的方法に基づいて製造することができる
。
有機化学の公知方法に基づいて製造OJ能である。これ
らは例えば式: ■オルトーアミノアゾ化ー8ー!P/l又は式:のオル
ト−ニトロアゾ化合物からホウベン−バイル( Hou
ben−Wθyl )の°9メトーデン・デア・オルガ
ニツシエン・ヘミ−( Metboden der o
rganis−chen Chemie 、)”第4版
.MX/39.425貞以り,r+に記載された方法に
基づいて得られる(上記式中貸,評,?及び貸は自1j
記のものを表わすン。式■及び[11の化侶物は公知で
あるか又は標準的方法に基づいて製造することができる
。
本発明で使用する.露光すると電荷担体を送る化合物は
,導電性支持体上に単層並びに多層で施される記録系で
有利に使用することができる。
,導電性支持体上に単層並びに多層で施される記録系で
有利に使用することができる。
適当な単層糸は有利には導電性支持体上に(a)結合剤
45〜75血盆部。
45〜75血盆部。
(b)本発明で使用する,電荷担体2送る化@−物の1
)V130〜60]L鴬部.特に35〜50厘量部。
)V130〜60]L鴬部.特に35〜50厘量部。
(C)場合により.別の実質的に不活性の結せ剤5〜2
5止M都及び (d)化学−を照射すると電荷担体を形成する化合物。
5止M都及び (d)化学−を照射すると電荷担体を形成する化合物。
時に個当1色累0.05〜O − 8 1 ft !I
sから成るj冒全有する。該jI#lは胸当な編嵐性支
持体q勿賀vc週当な有機浴剤中の約5力jdの浴数か
ら。
sから成るj冒全有する。該jI#lは胸当な編嵐性支
持体q勿賀vc週当な有機浴剤中の約5力jdの浴数か
ら。
浴剤のυト気後に乾燥層厚さ約0.8〜40μm(その
都度の使用目的にj心して,電子V−具印JulJ版の
場名′には特に0.8〜6μm)か侍られるように紬す
のが旬利である。
都度の使用目的にj心して,電子V−具印JulJ版の
場名′には特に0.8〜6μm)か侍られるように紬す
のが旬利である。
特許請求の範囲第3項記載の多層系は,導゛屯牲支持体
物質上に例えば (a)電荷担体を形成する層及び (b) (bl) [荷担体を送る式(1)の化合物
の少なくとも1m3o 〜60m:!1tfl>、
(b2)有機結合剤45〜75重量部及び場合により(
b3)層の機械的特性を改良する別の添加物5〜25]
[量%から成る電荷送り層 を有する。第1の)t11Fi支持体物質に適当な浴剤
中の溶液から0.005〜5 μm、 QuにO,1〜
0.9 μmの厚さで施すのか有利である。第2の1曽
は、記1の層をl1ui Lだ後に、候仕構漬体の乾燥
俊に5〜25μm7・・待[7〜15μmの層厚さが生
じるような厚ざでb出す。
物質上に例えば (a)電荷担体を形成する層及び (b) (bl) [荷担体を送る式(1)の化合物
の少なくとも1m3o 〜60m:!1tfl>、
(b2)有機結合剤45〜75重量部及び場合により(
b3)層の機械的特性を改良する別の添加物5〜25]
[量%から成る電荷送り層 を有する。第1の)t11Fi支持体物質に適当な浴剤
中の溶液から0.005〜5 μm、 QuにO,1〜
0.9 μmの厚さで施すのか有利である。第2の1曽
は、記1の層をl1ui Lだ後に、候仕構漬体の乾燥
俊に5〜25μm7・・待[7〜15μmの層厚さが生
じるような厚ざでb出す。
専m性支N体としては、原則的には使用分野にとって適
当である限り、全ての#嵐注支狩悴物質が使用可11シ
である。記録材料のその都度の使用分゛。
当である限り、全ての#嵐注支狩悴物質が使用可11シ
である。記録材料のその都度の使用分゛。
野に基づいてアルミニウム、亜鉛、マグネシウム。
11
銅又は複合金、極板1例えは粗間のもしくはhu処理。
例えば粗面化及び/又は騙極眼化したアルミ゛ニウム薄
板、アルミニウム箔、螢属化表1を有する車台体フィル
ム例えばア/L/ミニウム蒸宥ポリエチレンテレフタレ
ートフィルム又は更に導電性特殊紙が有利である。印刷
版の支持体は有]・すには0.08〜約0.3肱の厚さ
を有する。
板、アルミニウム箔、螢属化表1を有する車台体フィル
ム例えばア/L/ミニウム蒸宥ポリエチレンテレフタレ
ートフィルム又は更に導電性特殊紙が有利である。印刷
版の支持体は有]・すには0.08〜約0.3肱の厚さ
を有する。
層のための適当な有機結合剤の栓傾け、記録材料の所望
の使用目的次第である。複写分野のためには1例えばセ
ルロースエーテル、ポリエステル(耐脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、共産合体例えばスチレン/無水
マレインば共産合体又は塩化ビニル/無水マレインば共
厘付悴、又はこれらの結合剤の混合物が適当である。こ
の飽択の際には、そのフィルム形成及び篭気的特牲並び
に支持悴羽村に対する接増強度及び俗肪、性が将に里要
である。曹子V−真印刷版、ネyにオフセット印刷版を
製造する除には、将に堝詰牲の水性もしくはアルコール
注解剤中でoJ ?nであるものか適当である。適当な
のは、特にアルカリuI層化基例えは無尽基、カルボキ
シル^1.スルホン晒基、フェノール基又はスルホンイ
ミドM′f!:′+4する物質である。
の使用目的次第である。複写分野のためには1例えばセ
ルロースエーテル、ポリエステル(耐脂、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、共産合体例えばスチレン/無水
マレインば共産合体又は塩化ビニル/無水マレインば共
厘付悴、又はこれらの結合剤の混合物が適当である。こ
の飽択の際には、そのフィルム形成及び篭気的特牲並び
に支持悴羽村に対する接増強度及び俗肪、性が将に里要
である。曹子V−真印刷版、ネyにオフセット印刷版を
製造する除には、将に堝詰牲の水性もしくはアルコール
注解剤中でoJ ?nであるものか適当である。適当な
のは、特にアルカリuI層化基例えは無尽基、カルボキ
シル^1.スルホン晒基、フェノール基又はスルホンイ
ミドM′f!:′+4する物質である。
有利であるのは、特に塩基性の水/アルコール性溶剤系
甲で易溶性でありかつ平均分子1t(車量平均) 80
0〜50000 、特K 1500 N10000
を有し且つ高い酸価を有するものである。例えばメタク
リル酸とメタクリル酸エステルの共皿曾体、特にスチレ
ンと無水マレイン酸及びスチレン、メタクリル酸とメタ
クリル酸エステルの共1合体カ、前記の溶解性条件を有
する限り適当である。遊廓カルボキシル基を有する公知
の結合剤は電子写X層のtri(所導電性を不も1コ合
に高めかつそれにより劣化した階ル1′j結果をもたら
すが、このようIL結合剤も容易に本発明で使用される
ベンゾトリアゾールに癲合させることができる。従って
、皿上された無水マレイン削成分5〜50nM%及び1
合されたアクリル酸又はメタクリル皺成分5〜35亘−
%、将に10〜30良量%を有する。スチレン、無水マ
レイン+を及びアクリルrソ又はメタクリルばから成る
共及合体が十分な暗1”Jr導’i4性全イずする満足
な電子写真層を生じるこ、とカー判明した。該電子写真
層は水75m:m−%、インブタノール23m鍛%及び
ソーダが、但しオフセット型のクリーニング液内には不
溶性である。
甲で易溶性でありかつ平均分子1t(車量平均) 80
0〜50000 、特K 1500 N10000
を有し且つ高い酸価を有するものである。例えばメタク
リル酸とメタクリル酸エステルの共皿曾体、特にスチレ
ンと無水マレイン酸及びスチレン、メタクリル酸とメタ
クリル酸エステルの共1合体カ、前記の溶解性条件を有
する限り適当である。遊廓カルボキシル基を有する公知
の結合剤は電子写X層のtri(所導電性を不も1コ合
に高めかつそれにより劣化した階ル1′j結果をもたら
すが、このようIL結合剤も容易に本発明で使用される
ベンゾトリアゾールに癲合させることができる。従って
、皿上された無水マレイン削成分5〜50nM%及び1
合されたアクリル酸又はメタクリル皺成分5〜35亘−
%、将に10〜30良量%を有する。スチレン、無水マ
レイン+を及びアクリルrソ又はメタクリルばから成る
共及合体が十分な暗1”Jr導’i4性全イずする満足
な電子写真層を生じるこ、とカー判明した。該電子写真
層は水75m:m−%、インブタノール23m鍛%及び
ソーダが、但しオフセット型のクリーニング液内には不
溶性である。
電荷担体を形成する適当な化合物又は増感剤は。
例えば電子写真印刷版を製造するためにも利用されるよ
うな単層で施される系のためには、トリアリールメタン
系のもの、キサンチン色素及びシアニン色素から成る色
素である。極めて艮好な結果は1本発明で使用する式I
の化仕物と、ローダミンB (C,1,45170)
、ローダミン6 G (C,I。
うな単層で施される系のためには、トリアリールメタン
系のもの、キサンチン色素及びシアニン色素から成る色
素である。極めて艮好な結果は1本発明で使用する式I
の化仕物と、ローダミンB (C,1,45170)
、ローダミン6 G (C,I。
45160 ) 、マラカイトグリーン(C,1,ベー
シック・グリーン4 i C,1,42000) 、
メチルバイオレ1Φ・ット(C,1,42535)又は
クリスタルバイオレット(C,、,1,42555)と
から得られる。多層で施される糸の場合には1色素又は
顔料は別々の電荷担体をルl戊する層内に存在する。こ
の場合にぐよ、アゾ染料、7タロシアニン、イソインド
リン? N4 &びペリレンテトラカルボン1Mル′#
婢体が狩vc勺効である。
シック・グリーン4 i C,1,42000) 、
メチルバイオレ1Φ・ット(C,1,42535)又は
クリスタルバイオレット(C,、,1,42555)と
から得られる。多層で施される糸の場合には1色素又は
顔料は別々の電荷担体をルl戊する層内に存在する。こ
の場合にぐよ、アゾ染料、7タロシアニン、イソインド
リン? N4 &びペリレンテトラカルボン1Mル′#
婢体が狩vc勺効である。
艮好な結果は1例えばドイツ連邦共和国時計出願公開第
3110954号及び同第3110960号明輔借に記
載されているようなペリレン−3,4+9.ICl−テ
トラカルボン叡シイミドル!、郭俸で得られる。
3110954号及び同第3110960号明輔借に記
載されているようなペリレン−3,4+9.ICl−テ
トラカルボン叡シイミドル!、郭俸で得られる。
本籟明の電子写真記録材料は、その都度の用途のまため
に慣用の悴加剤1例えは光導電性層内に流展剤及び軟化
剤を又は支持体と層との間に接層助剤を含有することが
できる。
に慣用の悴加剤1例えは光導電性層内に流展剤及び軟化
剤を又は支持体と層との間に接層助剤を含有することが
できる。
本発明の電子写真記録材料は、良好な特性の組合せ、特
に高い光導電性と同時に極めて低い暗所導電性t−有す
ることにより優れている。従って該層は複写技術のため
に極めて好適である。
に高い光導電性と同時に極めて低い暗所導電性t−有す
ることにより優れている。従って該層は複写技術のため
に極めて好適である。
本発明の記隊材料は1m子写具印ルリ版を製造するため
に使用するMに明らかな利点を示しかつこの場合解憾力
及び印1μ」口じ枚数に関する尚い要求¥’tK足する
。高いノM光性により、複写カメラで加工する除にi光
時間全市販の側斜に対して約%まで短ポ]dすることか
できる。極めて岬説な国像丹生により、艮好な)叶保力
が得られる0而い嵐何コントラストにより、倣#kll
な細点をも淡い階W1d馳囲で良好に再生する5、こと
ができる。男に9層の始発により残留電荷は著しく少な
くなりかつトナー現像で得られ7+l1iJI像はジP
I′!′l像饋域内0背影不含性f1つて優れている。
に使用するMに明らかな利点を示しかつこの場合解憾力
及び印1μ」口じ枚数に関する尚い要求¥’tK足する
。高いノM光性により、複写カメラで加工する除にi光
時間全市販の側斜に対して約%まで短ポ]dすることか
できる。極めて岬説な国像丹生により、艮好な)叶保力
が得られる0而い嵐何コントラストにより、倣#kll
な細点をも淡い階W1d馳囲で良好に再生する5、こと
ができる。男に9層の始発により残留電荷は著しく少な
くなりかつトナー現像で得られ7+l1iJI像はジP
I′!′l像饋域内0背影不含性f1つて優れている。
スペクトルIし度はaoonmで著しく低下するので1
層は画像消失を起すことなく赤。
層は画像消失を起すことなく赤。
色光下で取扱うことができる。
電子写真オフセット版は、常法で蕎゛亀圧コロナ゛を用
いて電子写真記録材料を1NIta帯電させ、その匝後
に画像に基づいて露光し、形成された靜゛就潜像をドラ
イトナーもしくは液状トナーで現像し。
いて電子写真記録材料を1NIta帯電させ、その匝後
に画像に基づいて露光し、形成された靜゛就潜像をドラ
イトナーもしくは液状トナーで現像し。
引続きトナー?融層工程で同車しかつトナーη;固定ぼ
れなかった光導電体層を適当な洗浄浴剤で除去すること
により製造される。こうして得られた印jIilJ版t
よ、オフセット印AIIIJのために公知方法で例・・
えは水質は凹の親水化及びゴム化により更に加工するこ
とができる。
れなかった光導電体層を適当な洗浄浴剤で除去すること
により製造される。こうして得られた印jIilJ版t
よ、オフセット印AIIIJのために公知方法で例・・
えは水質は凹の親水化及びゴム化により更に加工するこ
とができる。
板票堀紙訴導体例えはオキシジアゾール躬棉悴(ドイツ
連邦共81国符1[第1058836づ明i:111
* m II−a〕、オキザゾール訴尋悴(ドイツ連邦
共和7 Q4・8′l・□第1120B’75号明和曹
診)41i1)又は2.5−ビス(4′−ジアルキルア
ミノフェニル 1、3,4(ドイツ連邦共和国待W「出願公告第106
02、60号明細’tlJ参照)は電荷担体を卑る化合
物として公知であるが.しかしながら本員14JJで使
用するアミノフ.エニルーペンゾトリアゾールによって
、達成される有利な特性の組付せは予測され僧なかった
ことである。ドイツ連邦共和国特許出願公開i 2’7
37334号明+1111 1Fでは,確かにベンゾト
リアゾールを熱現像可能なi[!lI塚記録紫子用の鐘
電性材料のために結合剤.還元−iJ能な金属化合物及
び該堰九〇J能な金属化合物の還元剤と一紬に使用して
いるが,該文献は不発明をその効果と共に想到せしめる
ものではない。。
連邦共81国符1[第1058836づ明i:111
* m II−a〕、オキザゾール訴尋悴(ドイツ連邦
共和7 Q4・8′l・□第1120B’75号明和曹
診)41i1)又は2.5−ビス(4′−ジアルキルア
ミノフェニル 1、3,4(ドイツ連邦共和国待W「出願公告第106
02、60号明細’tlJ参照)は電荷担体を卑る化合
物として公知であるが.しかしながら本員14JJで使
用するアミノフ.エニルーペンゾトリアゾールによって
、達成される有利な特性の組付せは予測され僧なかった
ことである。ドイツ連邦共和国特許出願公開i 2’7
37334号明+1111 1Fでは,確かにベンゾト
リアゾールを熱現像可能なi[!lI塚記録紫子用の鐘
電性材料のために結合剤.還元−iJ能な金属化合物及
び該堰九〇J能な金属化合物の還元剤と一紬に使用して
いるが,該文献は不発明をその効果と共に想到せしめる
ものではない。。
以下に実地例で不発明の詳細な説明する。実施例中に記
載の1都」及び「%」は皿蓋に基づく。
載の1都」及び「%」は皿蓋に基づく。
実施例中に記載のゼログラフィー測定1+mは以下のよ
うにして?llll定された。
うにして?llll定された。
11 k − 7.5 kVの114 vij ’kt
j圧コoす金相いてl ottの間隔でIf!+塚に柄
づき600ボルトの奴凹′屯位rC軍゛喝ざぜ.次いで
キセノンランプの白色光で)lyJ.0.85mW.c
nL−2 のμ・ヴC強度で露光した。そして、以下
の測定を行なった: 測定回A;ν11光hすに仔在した衣山1屯位か化〒線
の1+1.l射で半分( 300 V )に降下する迄
のミリ秒(ms)単位の時間 測定値B:同じ時間での,層の暗H[導電性に基づく暗
所で生じるボルト(v)単位の電位降下 測定値C:20秒の帯電時間後に得られるボルト(■)
単位の表1fD屯位 測定11ItD:暗r>rで20秒以内での,測定1t
!t Cに対する%単位の電位降下 fll!I定憧E;化学線照射によって惠起きれる,照
射直重の出発電位に対する%単位の電位 降下 測定髄F : 1000ボルトの出発電位での)Ili
1射1tl畑時の秒当(の電位変化(v/S) i++u定憧G二蛍嶌層の蕗元凹と非15光lとのlI
j4のボルト(v)単位の電位お 実bu+例で使用したベンゾ) IJアゾール(1)〜
(1りは, PIIJ記に連幌蒼号(1)〜(15)で
特に超当な化合物として列記しかつ栴這式及び融点を示
したベンゾトリアゾールである。
j圧コoす金相いてl ottの間隔でIf!+塚に柄
づき600ボルトの奴凹′屯位rC軍゛喝ざぜ.次いで
キセノンランプの白色光で)lyJ.0.85mW.c
nL−2 のμ・ヴC強度で露光した。そして、以下
の測定を行なった: 測定回A;ν11光hすに仔在した衣山1屯位か化〒線
の1+1.l射で半分( 300 V )に降下する迄
のミリ秒(ms)単位の時間 測定値B:同じ時間での,層の暗H[導電性に基づく暗
所で生じるボルト(v)単位の電位降下 測定値C:20秒の帯電時間後に得られるボルト(■)
単位の表1fD屯位 測定11ItD:暗r>rで20秒以内での,測定1t
!t Cに対する%単位の電位降下 fll!I定憧E;化学線照射によって惠起きれる,照
射直重の出発電位に対する%単位の電位 降下 測定髄F : 1000ボルトの出発電位での)Ili
1射1tl畑時の秒当(の電位変化(v/S) i++u定憧G二蛍嶌層の蕗元凹と非15光lとのlI
j4のボルト(v)単位の電位お 実bu+例で使用したベンゾ) IJアゾール(1)〜
(1りは, PIIJ記に連幌蒼号(1)〜(15)で
特に超当な化合物として列記しかつ栴這式及び融点を示
したベンゾトリアゾールである。
実施例/−4
厚さ約30OAの蒸増椰電性アルミニウム層を有するポ
リエチレンテレフタレートシートに、塩禦含有率約38
%を有する塩素化ペリレン−3,4:9、lO−テトラ
カルボン酸ジイミドビスベンゾイミダゾール60部及び
塩化ビニル、アクリル酸及びマレイン酸ジエステルから
成る共M曾体50部から成る層を厚さ約0.55μmで
電荷担体を形成する層として施した。
リエチレンテレフタレートシートに、塩禦含有率約38
%を有する塩素化ペリレン−3,4:9、lO−テトラ
カルボン酸ジイミドビスベンゾイミダゾール60部及び
塩化ビニル、アクリル酸及びマレイン酸ジエステルから
成る共M曾体50部から成る層を厚さ約0.55μmで
電荷担体を形成する層として施した。
この電荷担悼全ル成するJ−上に、酢酸エチルエステル
中の浴液から融点範囲220−230 ’C;¥を刊す
る市販のポリカーボネート結合剤55部及び第1衣に記
載した各ベンゾトリアゾール40都から成る電荷送り層
を、浴剤の併動及び80℃での30分間の乾燥後に帖煉
j曽厚さ12μmが侍られるように馳した。
中の浴液から融点範囲220−230 ’C;¥を刊す
る市販のポリカーボネート結合剤55部及び第1衣に記
載した各ベンゾトリアゾール40都から成る電荷送り層
を、浴剤の併動及び80℃での30分間の乾燥後に帖煉
j曽厚さ12μmが侍られるように馳した。
第1表
実施例/−4の記録材料のゼログラフィー測定値
測定4vA
実施例 ベンゾトリアゾール AB C1(1
) 190 0.25 29002
(2) 270 0.2 2
6003 (3J 200
0.3 30004 (4)
155 0.85 15505
(5) 230 0.2 3000
6 (12) 145 0.
3 1600?1ill定細呆から明らかなとおり、
不+e明のt子写具記録制料は尚い元尋屯性及び低いI
lf Far尋−牲を;Iイする。例えは実施例1のj
曽は暗Jプrで幻0.2秒以内で600ボルトから59
9.8ボルトへの電位降下を示し、一方同じ層カ蕗ツC
9+Ji 匣0 、85 mW、cm−2でシ6ツCす
ると同じ時間に600から300ボルトに降下する。
) 190 0.25 29002
(2) 270 0.2 2
6003 (3J 200
0.3 30004 (4)
155 0.85 15505
(5) 230 0.2 3000
6 (12) 145 0.
3 1600?1ill定細呆から明らかなとおり、
不+e明のt子写具記録制料は尚い元尋屯性及び低いI
lf Far尋−牲を;Iイする。例えは実施例1のj
曽は暗Jプrで幻0.2秒以内で600ボルトから59
9.8ボルトへの電位降下を示し、一方同じ層カ蕗ツC
9+Ji 匣0 、85 mW、cm−2でシ6ツCす
ると同じ時間に600から300ボルトに降下する。
最大帝′&I!hじは1500ボルト以上であり、fJ
I寥h−で必贅な衣l電位(約700ボルト)全はるか
に越え。
I寥h−で必贅な衣l電位(約700ボルト)全はるか
に越え。
従って該層は接写技術のために極めて適当である。1実
施例7 実施例/−4’と同僚に操作したが、但しこの場合には
スチレン80%及び無水マレイン酸20%から成る共亘
合体55部及び2− (4’−エチルペンジグ゛ ルアミノフェニル)−ベンツトリアゾール−1゜2.3
45部から成る電荷送り層を製達した。この記録材料は
ゼログラフィー測定において暗所で20秒以内で15%
の電位降下を示し、キセノン尚圧ランプの白色i“Cを
用いて蕗元強度0.85 mW、cut−21・−で階
音1−と光した際には0.22秒で50%の電位降下を
示した。この階音蝮写箔とし、乾式トナー音用いる市販
の接写様で使用すると、良好な品實の長数のコピー′f
t製作することができる。
施例7 実施例/−4’と同僚に操作したが、但しこの場合には
スチレン80%及び無水マレイン酸20%から成る共亘
合体55部及び2− (4’−エチルペンジグ゛ ルアミノフェニル)−ベンツトリアゾール−1゜2.3
45部から成る電荷送り層を製達した。この記録材料は
ゼログラフィー測定において暗所で20秒以内で15%
の電位降下を示し、キセノン尚圧ランプの白色i“Cを
用いて蕗元強度0.85 mW、cut−21・−で階
音1−と光した際には0.22秒で50%の電位降下を
示した。この階音蝮写箔とし、乾式トナー音用いる市販
の接写様で使用すると、良好な品實の長数のコピー′f
t製作することができる。
実施例g〜、22
平均分子量約2000を刹するスチレン70%、無水マ
レインば9%及びアクリル酸24%からIaミル爪付体
55昔IS、第2辰に記載した夫々のベンゾイミダゾー
ル(1)〜(15)45部及びメチルバイオレット(C
,1,42535) 0.3部を酢酸エチルエステルに
溶かし、かつ該溶液を、14!解的に粗面化しかつ次い
で陽極酸化した厚さO,15y+mのアルミニウム薄板
から成る導電性支持体に、溶剤を排気しかつ85℃で3
0分間乾燥した後乾燥層厚さが4μmになるように施し
た。ゼログラフィー測定値を第2表に示す。
レインば9%及びアクリル酸24%からIaミル爪付体
55昔IS、第2辰に記載した夫々のベンゾイミダゾー
ル(1)〜(15)45部及びメチルバイオレット(C
,1,42535) 0.3部を酢酸エチルエステルに
溶かし、かつ該溶液を、14!解的に粗面化しかつ次い
で陽極酸化した厚さO,15y+mのアルミニウム薄板
から成る導電性支持体に、溶剤を排気しかつ85℃で3
0分間乾燥した後乾燥層厚さが4μmになるように施し
た。ゼログラフィー測定値を第2表に示す。
実紬例23
平均分子jd Ww 10000 f有するスチレン6
0%及びメタノールで半エステル化したマレインl!j
240%から成る共1合体5ogls、 2− (4
’−ジエチルアミノフェニル)−ベンゾトリアゾール−
1,2,350都及びクリスタルバイオレット(C,1
,42555,10,2都のテトラヒドロ7ラン中5%
解液を、’Ml!l−+1的に粗間化しかつ一極咽化し
た厚さ0.151AILのアルミニウム9自に、乾燥1
台厚さが約4μmになるように胤した。
0%及びメタノールで半エステル化したマレインl!j
240%から成る共1合体5ogls、 2− (4
’−ジエチルアミノフェニル)−ベンゾトリアゾール−
1,2,350都及びクリスタルバイオレット(C,1
,42555,10,2都のテトラヒドロ7ラン中5%
解液を、’Ml!l−+1的に粗間化しかつ一極咽化し
た厚さ0.151AILのアルミニウム9自に、乾燥1
台厚さが約4μmになるように胤した。
この印ルリ版材を尚電圧コロナ音用いて惰電させた後カ
メラ内で=Wに基づいて25秒1川蕗元した。
メラ内で=Wに基づいて25秒1川蕗元した。
次いで、粉ポトナーで現像し、該トナーを160℃で耐
摩耗性に規11けた。トナー不化j曽をソーダ0.5%
、インプロパツール25%及び水74.5%から成る混
合物で洗い流し、それによってアルミニウム表面全露1
.出させた。浴数をタンポンで1w上からふき取った。
摩耗性に規11けた。トナー不化j曽をソーダ0.5%
、インプロパツール25%及び水74.5%から成る混
合物で洗い流し、それによってアルミニウム表面全露1
.出させた。浴数をタンポンで1w上からふき取った。
オフセット印AIIUでHr蚤される親水性範囲と油性
範囲とが明らかに生じた。この場合。
範囲とが明らかに生じた。この場合。
支持体表面は親水性範囲になる。アルカリ性液体での処
理に引続き、印*1llj版を水で後θ“I;浄し一1
J1つ希釈した解削溶液でふき取ることにより支JV俸
衣口」jの親水性を商めた。油性インキ全fu!+、
した後、公矢11方法でオフセット印A11lJ ’8
1 ’を使用ルて上記印Th1llJ I&により印i
++iJすることができる。
理に引続き、印*1llj版を水で後θ“I;浄し一1
J1つ希釈した解削溶液でふき取ることにより支JV俸
衣口」jの親水性を商めた。油性インキ全fu!+、
した後、公矢11方法でオフセット印A11lJ ’8
1 ’を使用ルて上記印Th1llJ I&により印i
++iJすることができる。
’4<p We出願人 )(スフ ァクチェンゲセ
ルシャフト代理人弁理士 1)代 蒸 ?台 第1頁の続き 0発 明 者 ベーター・ノイマン ドイツ連邦共和国6908ヴイース ロツホ・フランツ−シューベル トーシュトラーセl
ルシャフト代理人弁理士 1)代 蒸 ?台 第1頁の続き 0発 明 者 ベーター・ノイマン ドイツ連邦共和国6908ヴイース ロツホ・フランツ−シューベル トーシュトラーセl
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (/niJm性支持体3m荷担体を形成する化合物及び
νば荷担体を送る化付物を有する電子写真記録材料にお
いて、1ル荷担体を送る化合物として仄(1ン:C式中
。 R1及びWは同じか又は共なっておりかつ累票原子、ア
ルキル基、アリル基、ベンジル基又は皺侠されていても
よいフェニル基を衣わすが、又はR′1・とνは一緒に
て 該式中R5はNRlk 基を表わし。 R′は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲ
ン原子を表わし。 貸は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ビニル基、
アリル基、ジアルキルアミノ基、二)a基、シアノ基又
はアクリロイル基を表わす〕で示される化せ物を含有す
ることを特徴とする。電荷担体を送る特殊な化付物を有
する電子写真記録材料。 Q)式(1)甲。 貸=水素原子、アルキル基、ペンシル基又はフェニル是 R”=アルキル V=水鴬原子 評=水24 11”f.子,アルコキシ基又はへロゲン
原子¥−辰わす,特肝B+i求の範囲第/Jji記載の
゛四子写頁記録材料。 (3)等電性支持体,を荷担体をル或する化合f夜を傅
するjv及び電荷担体と迭る式(])の化付物全句する
別の層を有する,9・仔if山J求のエルvU3第1項
記載の′電子写真記録材料。 Cり印I)110版のために適当な,厚さ0.08〜0
.6 mmの支持体物質上に a)少なくとも1柚の結合剤。 b)電荷担体を送る。特1fI−請求の馳囲第l−項又
は第2項記載の少々くとも1棟の化合物。 C)増感剤としての少なくとも1棟の色禦及びd)場合
により別の珈加剤 から成る光導鼠性層を刹する。特許請求の範囲第7項又
は第2項記載のn子写真印hレリ版、特にオフセット印
刷版用記譚材料。 け)結合剤が塩基性の水性もしくはアルコール性1.。 溶剤中で町浴である。待H′F mW求の範囲第ダ項記
載の記録材料。 (句結曾剤が平均分子M8o○〜50000 i−有す
る。 待針請求の範囲第よ項記載の記録材料。 (7)結合剤か車台された無水マレイン酸基成分5〜5
0駕tt%及び車台されたアクIJ /し酸及び/又は
メタクリル酸1.基成分5〜35!蓋%を有するスチレ
ン−無水マレイン摩−アクリル−又はメタクリル臣−共
厘合悴である・時i′1′N求のjlt)Lll第5佑
又は第6項記載の記録材料。 (ff)電子写真層の成分を溶液の形で層支持体に施し
た。特許請求の範囲第1項〜第7項のいずれか1項に記
載の記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3215968.4 | 1982-04-29 | ||
| DE3215968A DE3215968A1 (de) | 1982-04-29 | 1982-04-29 | Elektrographische aufzeichnungsmaterialien mit speziellen ladungstraeger transportierenden verbindungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58207049A true JPS58207049A (ja) | 1983-12-02 |
| JPH0230502B2 JPH0230502B2 (ja) | 1990-07-06 |
Family
ID=6162263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58073097A Granted JPS58207049A (ja) | 1982-04-29 | 1983-04-27 | 電荷担体を送る特殊な化合物を有する電子写真記録材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0093330B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58207049A (ja) |
| DE (2) | DE3215968A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3304330A1 (de) * | 1983-02-09 | 1984-08-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 2h-v-triazolyl(4,5-d)-pyrimidine und deren verwendung |
| DE3324089A1 (de) * | 1983-07-05 | 1985-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographische aufzeichnungsmaterialien mit verbesserter photoempfindlichkeit |
| DE3324641A1 (de) * | 1983-07-08 | 1985-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue benztriazolverbindungen und deren verwendung |
| DE3400990A1 (de) * | 1984-01-13 | 1985-07-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue 2h-v-triazolyl (4,5-b) -pyridine und deren verwendung |
| EP0152889B1 (de) * | 1984-02-18 | 1987-09-16 | BASF Aktiengesellschaft | Lichtempfindliche Aufzeichnungsmaterialien |
| DE3410700A1 (de) * | 1984-03-23 | 1985-09-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,4,5-triphenyl-v-triazole und deren verwendung |
| DE3411387A1 (de) * | 1984-03-28 | 1985-10-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue pyrazolo(3,4-d)v-triazole und deren verwendung |
| DE3514182A1 (de) * | 1985-04-19 | 1986-10-23 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| DE4317093A1 (de) * | 1993-05-21 | 1994-11-24 | Basf Ag | Niedermolekulare und polymere flüssigkristalline Benztriazole und deren Verwendung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2501188A (en) * | 1947-10-22 | 1950-03-21 | American Cyanamid Co | 2-(2'-methyl-4'-amino-5'-methoxyphenyl)-2, 1, 3 benzotriazole |
| NL242547A (ja) * | 1958-08-22 | |||
| FR1493173A (fr) * | 1965-09-16 | 1967-08-25 | Ferrania Spa | éléments photoconducteurs à base de naphtotriazoles |
| GB1441105A (en) * | 1972-09-22 | 1976-06-30 | Agfa Gevaert | Electrophotographic recording material |
| JPS53110528A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Color photographic material with fading resistance improved |
-
1982
- 1982-04-29 DE DE3215968A patent/DE3215968A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-20 DE DE8383103861T patent/DE3364498D1/de not_active Expired
- 1983-04-20 EP EP83103861A patent/EP0093330B1/de not_active Expired
- 1983-04-27 JP JP58073097A patent/JPS58207049A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0230502B2 (ja) | 1990-07-06 |
| DE3364498D1 (en) | 1986-08-21 |
| DE3215968A1 (de) | 1983-11-03 |
| EP0093330B1 (de) | 1986-07-16 |
| EP0093330A1 (de) | 1983-11-09 |
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