JPS58213079A - 酸硬化性研摩剤組成物の硬化方法 - Google Patents
酸硬化性研摩剤組成物の硬化方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24D—TOOLS FOR GRINDING, BUFFING OR SHARPENING
- B24D3/00—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents
- B24D3/02—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent
- B24D3/20—Physical features of abrasive bodies, or sheets, e.g. abrasive surfaces of special nature; Abrasive bodies or sheets characterised by their constituents the constituent being used as bonding agent and being essentially organic
- B24D3/28—Resins or natural or synthetic macromolecular compounds
-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明Ｆｉ辿蔽硬化触媒を含む酸硬化性樹脂を基剤とす
る酸硬仕性研磨剤組成物を硬化するだめの方法に関する
ものである。
る酸硬仕性研磨剤組成物を硬化するだめの方法に関する
ものである。
磨砕用具としては通常硬い果粒状研磨剤、所望により担
体物質または強化剤を含む組成物を意味し、結合剤と一
緒になって独立した複合材料を形成している。
体物質または強化剤を含む組成物を意味し、結合剤と一
緒になって独立した複合材料を形成している。
典型的な構造的特徴により、研磨具は下記の２つの主な
群すなわち研磨剤ホイール、リング、ポイントのような
磨砕ホイールまたはディスク、および平板状またはシー
ト状担体物質上に形成しだ可撓性研磨剤に類別すること
ができる。
群すなわち研磨剤ホイール、リング、ポイントのような
磨砕ホイールまたはディスク、および平板状またはシー
ト状担体物質上に形成しだ可撓性研磨剤に類別すること
ができる。
平板状担体物質−ヒに形成しだ可撓性研磨剤の場合、非
常に多種類の合成樹脂が結合剤とｔ、 −ｃ使用される
がしかし、多くの場合フェノ−およびアミノブラストぞ
して１だアルキッド−メラミン樹脂が使用される。
常に多種類の合成樹脂が結合剤とｔ、 −ｃ使用される
がしかし、多くの場合フェノ−およびアミノブラストぞ
して１だアルキッド−メラミン樹脂が使用される。
これらの研磨剤を製造するためには、液状基剤結合剤の
薄膜および研磨剤粒子を担体物質上に塗布１７；次いで
結合剤を乾燥］２、そして研磨剤粒子が以後の処理の間
に移動まだは剥離しなくなるように充分固定される程度
１で熱処理により硬化させる。最終的な塗布結合層は通
常炭酸カルシウムにより満たされ、その後使用されるも
のであり、そして１つ１つの熱処理を行うことにより同
様に硬化され、２つの操作は実行するために数時間を用
する。乾燥および硬化のために相当力時間が必要な理由
は、使用される結合剤が大部分の場合において水性懸濁
液の形態であり、その結果乾燥操作においては最初に懸
濁水が除去されるものであり、そして特に結合剤として
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂を使用する場合には
より多くの水の放出が起るのでその結果この水もまだ除
去しなければならない。更に、硬化のためには高温が必
要である。
薄膜および研磨剤粒子を担体物質上に塗布１７；次いで
結合剤を乾燥］２、そして研磨剤粒子が以後の処理の間
に移動まだは剥離しなくなるように充分固定される程度
１で熱処理により硬化させる。最終的な塗布結合層は通
常炭酸カルシウムにより満たされ、その後使用されるも
のであり、そして１つ１つの熱処理を行うことにより同
様に硬化され、２つの操作は実行するために数時間を用
する。乾燥および硬化のために相当力時間が必要な理由
は、使用される結合剤が大部分の場合において水性懸濁
液の形態であり、その結果乾燥操作においては最初に懸
濁水が除去されるものであり、そして特に結合剤として
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂を使用する場合には
より多くの水の放出が起るのでその結果この水もまだ除
去しなければならない。更に、硬化のためには高温が必
要である。
酸硬化性樹脂の硬化を加速するだめの酸性硬化触媒の使
用はすでに公知であり、例えばｐ−トルエンスルホン酸
〔これについてはホウベンーヴエイル（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ ）共著、有機化学における方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）、１４／２巻、第４版（１９６３）、２５８頁、
または西ドイツ国特許明細書第２４０６９９２号を参照
〕のような有機酸が知られている。しかしながら、酸硬
化性結合剤を基剤とする研磨剤組成物の製造においては
、硬化の段階を加速する触媒としてこのような酸を使用
するととけ、この型の酸がすでに乾燥の間に樹脂層の早
すぎる硬化を起すので不可能である。このことは、樹脂
により捕捉される水または縮合生成物に起因する望捷し
くない気泡の発生をもたらす。
用はすでに公知であり、例えばｐ−トルエンスルホン酸
〔これについてはホウベンーヴエイル（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ ）共著、有機化学における方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ）、１４／２巻、第４版（１９６３）、２５８頁、
または西ドイツ国特許明細書第２４０６９９２号を参照
〕のような有機酸が知られている。しかしながら、酸硬
化性結合剤を基剤とする研磨剤組成物の製造においては
、硬化の段階を加速する触媒としてこのような酸を使用
するととけ、この型の酸がすでに乾燥の間に樹脂層の早
すぎる硬化を起すので不可能である。このことは、樹脂
により捕捉される水または縮合生成物に起因する望捷し
くない気泡の発生をもたらす。
乾燥またけ硬化の工程を加速するだめ西ドイツ国特許公
開公報第２４４４５２５号中においては、極性有機溶媒
中のフェノール−レゾール結合剤を慣用の水溶性結合剤
の代わりに使用する研磨剤組成物の製造方法がすでに提
案されている。
開公報第２４４４５２５号中においては、極性有機溶媒
中のフェノール−レゾール結合剤を慣用の水溶性結合剤
の代わりに使用する研磨剤組成物の製造方法がすでに提
案されている。
しかしながら、この方法は総ての点において要求を満し
てはいない。
てはいない。
特定の場合において、いわゆる迩蔽触媒は硬化段階の開
光線照射により急速に分解し遊離のスルホン酸を生成す
るので、硬化工程を相当に加速および短縮することがで
きる。なおその上、硬化を更に低温で行うことができる
。
光線照射により急速に分解し遊離のスルホン酸を生成す
るので、硬化工程を相当に加速および短縮することがで
きる。なおその上、硬化を更に低温で行うことができる
。
上記の型の硬化触媒の本質的な利点け、乾燥段階の聞は
不活性な化合物であるだめ、これらは結合剤の望ましく
ない前硬化を生じさせないということである。この因子
によって、研磨剤組成物の硬化のために酸触媒を第一に
使用することが可能である。
不活性な化合物であるだめ、これらは結合剤の望ましく
ない前硬化を生じさせないということである。この因子
によって、研磨剤組成物の硬化のために酸触媒を第一に
使用することが可能である。
したがって、本発明の目的は酸硬化性結合剤を含む研磨
剤組成物を硬化するための方法および、硬化触媒として
の、乾燥後の研磨剤組成物を光線照射して硬化させる工
程において光線の作用により遊離される有機スルホン酸
である。
剤組成物を硬化するための方法および、硬化触媒として
の、乾燥後の研磨剤組成物を光線照射して硬化させる工
程において光線の作用により遊離される有機スルホン酸
である。
迩蔽硬化触媒として特に興味のあるものとしては次式！
および■： （Ｉ）（損 〔式中、 ｎけ１ないし２であり、 Ｒ１け未置換または例えば以下の群ニーＣｔ、−Ｂｒ、
−ＣＮ基、−ＮＯ□基、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニ
ルオキシ基、トリルオキシ基、フエ子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、炭素原子
数２ないし４のアル：＋ ＋ ７カルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基、フェニル−ＣＯＮＨ−基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル−ＣＯＮＨ−基ま
たはベンゾイル基よりなる群より選択された基１個、２
個または３個により置換されたフェニルまだはナフチル
基を表わすか、またけＲ１ケアントリル基、フェナント
リル基、チェニル基、ピリジル基、フリル基、インドリ
ル基またはテトラヒドロナフチル基を表わし、そして 鳥およびルは互いに独立して各々水素原子、まだは未置
換まだは例えば−〇Ｈ基、−Ｃｔ＄、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、−ＣＮ基、炭素原子数２ないし５
のアルコキシカルボニル基、フェニル基、クロロフェニ
ル基、炭素原子数７ないし１０のアルキル−フェニル基
ｔたけ炭素原子数７ないし１０のアルコキシフェニル基
によって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基
、まだは更にこれらはベンゾイル基を表わし、 Ｒ３け未置換または例えば−Ｃｔ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基により置
換されたフェニル基を表わすか、まだは炭素原子数２な
いし８のアルコキシカルボニル基、−ＣＮ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル−ＮＨ−Ｃｏ−基、フェニル−
ＮＨ−Ｃｏ−基まだは一〇〇ＮＨ２基を表わすか、まだ
は 馬および鳥はこれらが結合している炭素原子と一緒にな
って炭素原子数４ないしるのシクロアルキル環を形成し
、 Ｒ４けｎが１ｆある場合には、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換まだは例えばハロゲン原子・炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−
ＣＯＮＨ−基、フェ＝ ルーＣ０ＮＨ基、−ＮＯ２Ｍま
たはベンゾイル基により置換されたフェニル基を表わす
が、まだは未置換または例えばハロゲン原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基まだは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換されたナフチル基を表わす
か、まだは炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、カルボニル基
、−ＣＦ３基、−ＣＣｔ３基、−Ｆ某または−ＮＨ２基
を表わし、そして Ｒ４け、ｎが２である場合にけ−（ＣＨ２）□−基Ｃ式
中ｍけ２ないし８である。）を表わすかまだは各々未置
換捷たは例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル基に
よって置換されたフェニレンまたはナフチレン基を表わ
し、 Ｒ５け、各々未置換または以下の群： −Ｃｔ華、−Ｂ
ｒ事、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニルオ
キシ基、ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし８のア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、−８ＣＨ２Ｃ）Ｉ２０
Ｈ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｃ０ＮＨ−基
、ベンゾイルアミノ基まだはジメチルアミノ基またはベ
ンゾイル基よりなる群から選択された基１個、２個また
は３個により置換されたフェニルまたはナフチル基を表
わすか、まだけＲ５はアントリル基またはフェナントリ
ル基を表わし、 也は水素原子、−〇Ｈ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−Ｏ８ｉ （ＣＨ３）３基、−〇ＣＯＣＨ３
基まだは未置換まだはフェニル基により置換された炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 馬は水素原子、または未置換またはフェニル基によね置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか
または馬は一〇Ｎ基、ベンゾイル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルカルボニル基、炭素原子数２ないし５の
アルコキシカルボニル基またはフェニル基を表わし、八
は水素原子、未置換まだは一〇Ｈ基、−Ｃｔまだはフェ
ニル基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表わすか、または未置換まだは一〇Ｈ基、−Ｃｔ
８、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル
基を表わすか、甘だけ鳥は炭素原子数２ないし６のアル
ケニル基、炭素原子数８ないし９のフェニルアルケニル
基、フリル基、チェニル基または−ＣＣ４３基を表わす
か、まだけ飽和まだは不飽和の炭素原子数５ないし乙の
シクロアルキル基ヲ表わし、更に 馬とＲり、馬と鳥まだは鳥とＲ７は、これらが結合して
いる炭素構造と一緒になって月下の群ニーＣＨ２−基、
−ＣＨ（ＣＨ３）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ Ｍ、−〇
−基、−ｓ−基、−ｓｏ−ｇ、−５ｏ２−基、−ＣＯ−
基、個ないし５個を含む５−またけ６−員環を形成する
。〕で表わされる有機化合物である０１（、ＩおよびＲ
５としてのフェニル基およびナフチル基が炭素原子数１
ないし１２のアルキル基により置換された場合は、これ
らは例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロヒル基、イン
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基まだはドデシル基、しかしながら
特に好ましくけメチル基のような直鎖または分岐鎖置換
基を表わす。Ｒ＋、およびＲ５としてのフェニル基およ
びナフチル基が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換サレタ場合は、これらは例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基まだは第三ブトキシ基を表わす
。
および■： （Ｉ）（損 〔式中、 ｎけ１ないし２であり、 Ｒ１け未置換または例えば以下の群ニーＣｔ、−Ｂｒ、
−ＣＮ基、−ＮＯ□基、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニ
ルオキシ基、トリルオキシ基、フエ子数１ないし４のア
ルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、炭素原子
数２ないし４のアル：＋ ＋ ７カルボニル基、炭素原
子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原子数２ない
し４のジアルキルアミノ基、フェニル−ＣＯＮＨ−基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル−ＣＯＮＨ−基ま
たはベンゾイル基よりなる群より選択された基１個、２
個または３個により置換されたフェニルまだはナフチル
基を表わすか、またけＲ１ケアントリル基、フェナント
リル基、チェニル基、ピリジル基、フリル基、インドリ
ル基またはテトラヒドロナフチル基を表わし、そして 鳥およびルは互いに独立して各々水素原子、まだは未置
換まだは例えば−〇Ｈ基、−Ｃｔ＄、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、−ＣＮ基、炭素原子数２ないし５
のアルコキシカルボニル基、フェニル基、クロロフェニ
ル基、炭素原子数７ないし１０のアルキル−フェニル基
ｔたけ炭素原子数７ないし１０のアルコキシフェニル基
によって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル基
、まだは更にこれらはベンゾイル基を表わし、 Ｒ３け未置換または例えば−Ｃｔ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
または炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基により置
換されたフェニル基を表わすか、まだは炭素原子数２な
いし８のアルコキシカルボニル基、−ＣＮ基、炭素原子
数１ないし４のアルキル−ＮＨ−Ｃｏ−基、フェニル−
ＮＨ−Ｃｏ−基まだは一〇〇ＮＨ２基を表わすか、まだ
は 馬および鳥はこれらが結合している炭素原子と一緒にな
って炭素原子数４ないしるのシクロアルキル環を形成し
、 Ｒ４けｎが１ｆある場合には、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換まだは例えばハロゲン原子・炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−
ＣＯＮＨ−基、フェ＝ ルーＣ０ＮＨ基、−ＮＯ２Ｍま
たはベンゾイル基により置換されたフェニル基を表わす
が、まだは未置換または例えばハロゲン原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基まだは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基により置換されたナフチル基を表わす
か、まだは炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、カルボニル基
、−ＣＦ３基、−ＣＣｔ３基、−Ｆ某または−ＮＨ２基
を表わし、そして Ｒ４け、ｎが２である場合にけ−（ＣＨ２）□−基Ｃ式
中ｍけ２ないし８である。）を表わすかまだは各々未置
換捷たは例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル基に
よって置換されたフェニレンまたはナフチレン基を表わ
し、 Ｒ５け、各々未置換または以下の群： −Ｃｔ華、−Ｂ
ｒ事、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニルオ
キシ基、ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし８のア
ルキルチオ基、フェニルチオ基、−８ＣＨ２Ｃ）Ｉ２０
Ｈ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−Ｃ０ＮＨ−基
、ベンゾイルアミノ基まだはジメチルアミノ基またはベ
ンゾイル基よりなる群から選択された基１個、２個また
は３個により置換されたフェニルまたはナフチル基を表
わすか、まだけＲ５はアントリル基またはフェナントリ
ル基を表わし、 也は水素原子、−〇Ｈ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、−Ｏ８ｉ （ＣＨ３）３基、−〇ＣＯＣＨ３
基まだは未置換まだはフェニル基により置換された炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 馬は水素原子、または未置換またはフェニル基によね置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか
または馬は一〇Ｎ基、ベンゾイル基、炭素原子数１ない
し４のアルキルカルボニル基、炭素原子数２ないし５の
アルコキシカルボニル基またはフェニル基を表わし、八
は水素原子、未置換まだは一〇Ｈ基、−Ｃｔまだはフェ
ニル基により置換された炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基を表わすか、または未置換まだは一〇Ｈ基、−Ｃｔ
８、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基により置換されたフェニル
基を表わすか、甘だけ鳥は炭素原子数２ないし６のアル
ケニル基、炭素原子数８ないし９のフェニルアルケニル
基、フリル基、チェニル基または−ＣＣ４３基を表わす
か、まだけ飽和まだは不飽和の炭素原子数５ないし乙の
シクロアルキル基ヲ表わし、更に 馬とＲり、馬と鳥まだは鳥とＲ７は、これらが結合して
いる炭素構造と一緒になって月下の群ニーＣＨ２−基、
−ＣＨ（ＣＨ３）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ Ｍ、−〇
−基、−ｓ−基、−ｓｏ−ｇ、−５ｏ２−基、−ＣＯ−
基、個ないし５個を含む５−またけ６−員環を形成する
。〕で表わされる有機化合物である０１（、ＩおよびＲ
５としてのフェニル基およびナフチル基が炭素原子数１
ないし１２のアルキル基により置換された場合は、これ
らは例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロヒル基、イン
プロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
、ノニル基、デシル基まだはドデシル基、しかしながら
特に好ましくけメチル基のような直鎖または分岐鎖置換
基を表わす。Ｒ＋、およびＲ５としてのフェニル基およ
びナフチル基が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
より置換サレタ場合は、これらは例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基まだは第三ブトキシ基を表わす
。
Ｒ，およびＲ５としてのフェニル基およびナフチル基が
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基により置換され
た場合は、これらは例えオクチル基、エチルＭ％ ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチ
ル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基マたはオクチル基、特に好ましくけメチルチオ基の
ような直鎖まだは分岐鎖置換基を表わす。
炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基により置換され
た場合は、これらは例えオクチル基、エチルＭ％ ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチ
ル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基マたはオクチル基、特に好ましくけメチルチオ基の
ような直鎖まだは分岐鎖置換基を表わす。
Ｒ１が炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基または
炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基により置換
されたフェニル基、またはナフチル基を表わす場合は、
それは例えばメチル−、エチル−、プロピル−まだけｎ
−ブチルアミノ基またはジメチル−またはジエチルアミ
ノ置換基を表わす。
炭素原子数２ないし４のジアルキルアミノ基により置換
されたフェニル基、またはナフチル基を表わす場合は、
それは例えばメチル−、エチル−、プロピル−まだけｎ
−ブチルアミノ基またはジメチル−またはジエチルアミ
ノ置換基を表わす。
塊としてのフェニル基またはナフチル基が炭素原子数１
ないし４のアルキルスルホニル基により置換された場合
は、これは例えばメチル−、エチル−、プロピル−、ブ
チル−１または第三ブチルスルホニル基を表ワス。
ないし４のアルキルスルホニル基により置換された場合
は、これは例えばメチル−、エチル−、プロピル−、ブ
チル−１または第三ブチルスルホニル基を表ワス。
Ｒ１として表わされたフェニル基またはナフチル基が炭
素原子数１ないし４のアルキル−ＣＯＮＨ−により置換
された場合は、置換基は例えばメチル−、エチル−、プ
ロピル−１ｋＦｉｎ−１チル１− Ｃ０ＮＨ−を表わす
ＯＲ４としてのフェニル基が炭素原子数１ないし４のア
ルキル−ＣＯＮＨ−基を含む場合は、置換基は例えばメ
チル−、エチル−、プロピル−まだはｎ−ブチル−〇〇
ＮＨ−基を表わす。
素原子数１ないし４のアルキル−ＣＯＮＨ−により置換
された場合は、置換基は例えばメチル−、エチル−、プ
ロピル−１ｋＦｉｎ−１チル１− Ｃ０ＮＨ−を表わす
ＯＲ４としてのフェニル基が炭素原子数１ないし４のア
ルキル−ＣＯＮＨ−基を含む場合は、置換基は例えばメ
チル−、エチル−、プロピル−まだはｎ−ブチル−〇〇
ＮＨ−基を表わす。
ＦＬｌがチェニル基、ピリジル基、７リル基、インドリ
ル基ま九はテトラヒドロナフチル基を表わす場合は、総
ての位置異性体が考慮される。
ル基ま九はテトラヒドロナフチル基を表わす場合は、総
ての位置異性体が考慮される。
しかしながら、好ましい位置異性体としては、２−チェ
ニル基、３−ピリジル基、２−フリル基、５−インドリ
ルまたは１．２．５．４ −テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基が挙げられる。
ニル基、３−ピリジル基、２−フリル基、５−インドリ
ルまたは１．２．５．４ −テトラヒドロ−６−ナフチ
ル基が挙げられる。
炭素原子数１ないし８のアルキル基として、Ｒ，、Ｒ，
３，Ｒ，およびＲ畠は直鎖または分岐鎖アルキル基、し
かしながら好ましくは例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基またはｎ−ブチル基のような炭素原子数１な
いし４の直鎖アルキル基を表わす。
３，Ｒ，およびＲ畠は直鎖または分岐鎖アルキル基、し
かしながら好ましくは例えばメチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基またはｎ−ブチル基のような炭素原子数１な
いし４の直鎖アルキル基を表わす。
Ｒ１およびＲ３が炭素原子数１ないし８のアルキル基の
場合、およびＲ４が炭素原子数１ないし４のアルコキク
基によシ置換されたフェニル基またはす７チル基の場合
、そしてＲ＠が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基の
場合は、これらは例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シま九は第三ブトキシ置換基を表わす。
場合、およびＲ４が炭素原子数１ないし４のアルコキク
基によシ置換されたフェニル基またはす７チル基の場合
、そしてＲ＠が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基の
場合は、これらは例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シま九は第三ブトキシ置換基を表わす。
２
Ｒ２および■ｔ３としての炭素原子数１ないし８のアル
キル基が炭素原子数７ないし１０のアルキルフェニル基
または炭素原子数７ないし１０のアルコメジフェニル基
により置換された場合は、置換基は例えばメチル−、メ
トキシ−、エテル−エトキシ−１第三ブチル−または第
三ブトキシフェニル基を表わす。
キル基が炭素原子数７ないし１０のアルキルフェニル基
または炭素原子数７ないし１０のアルコメジフェニル基
により置換された場合は、置換基は例えばメチル−、メ
トキシ−、エテル−エトキシ−１第三ブチル−または第
三ブトキシフェニル基を表わす。
Ｒ８が炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基により置
換されたアルキル基を表わす場合は、置換基は例えばメ
チル−、エチル−、プロピル−および第三ブチルチオ基
金表わす。
換されたアルキル基を表わす場合は、置換基は例えばメ
チル−、エチル−、プロピル−および第三ブチルチオ基
金表わす。
Ｒ，およびＲｓが、これらが結合しているＣ原子と一緒
になって炭素原子数４ないし６のシクロアルギル環を形
成する場合は、それは例えハシクロペンタン、シクロヘ
キサンマタハシクロヘブタン環、しかしながら特に好ま
しくはシクロヘキサン環を表わす。
になって炭素原子数４ないし６のシクロアルギル環を形
成する場合は、それは例えハシクロペンタン、シクロヘ
キサンマタハシクロヘブタン環、しかしながら特に好ま
しくはシクロヘキサン環を表わす。
ｎが１であり、几４が炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基を表わす場合は、それは例えばメチル基、エチル基
、プロピル基、イノプロピル２丁（ 基、ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２−
エチルヘキシル基、ウンデシル基、ドデシル基、第三ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基またはオクタデシル基を表わす。
ル基を表わす場合は、それは例えばメチル基、エチル基
、プロピル基、イノプロピル２丁（ 基、ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、２−
エチルヘキシル基、ウンデシル基、ドデシル基、第三ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基またはオクタデシル基を表わす。
Ｒ４が炭素原子数１ないし１２のアルキル基によ多置換
されたフェニル基またはナフチル基を表わす場合は、そ
れは直鎖または分社蛸アルキル基を表わす。
されたフェニル基またはナフチル基を表わす場合は、そ
れは直鎖または分社蛸アルキル基を表わす。
Ｒ４が炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基を表わ
す場合は、それはシクロペンチル基およびシクロヘキシ
ル基を表わす。
す場合は、それはシクロペンチル基およびシクロヘキシ
ル基を表わす。
Ｒ４が炭素原子数７ないし９のアルアルキル基を表わす
場合は、それは例えば１−フェニルエチル基、２−フェ
ニルエチル基またはベンジル基を表わす。
場合は、それは例えば１−フェニルエチル基、２−フェ
ニルエチル基またはベンジル基を表わす。
Ｒ４がカンフェリル基を表わす場合は、それ □は１
０−カンフェリル基を表わす。
０−カンフェリル基を表わす。
ｎが２であり、Ｒ４が−（Ｃ）（、）ｍ−基を表４
わす場合は、それは例えばエチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ペンチレン基またはへキサメチレン基を表
わす。
ブチレン基、ペンチレン基またはへキサメチレン基を表
わす。
フェニレン基およびす７タレン基が炭素原子数１表いし
１２のアルキル基により置換された場合は、それらは直
鎖または分岐鎖アルキル基を表わす。
１２のアルキル基により置換された場合は、それらは直
鎖または分岐鎖アルキル基を表わす。
基Ｒ，、Ｒ，ないしＲ，、Ｒ，およびＲ１中の個々のフ
ェニル基が水素原子以外の基によ多置換された場合は、
との置換はオルト−、メタ−またはバラ−位、特にバラ
−位に起る。
ェニル基が水素原子以外の基によ多置換された場合は、
との置換はオルト−、メタ−またはバラ−位、特にバラ
−位に起る。
Ｒ，、Ｒ７およびＲ８がフェニル基により置換された炭
素原子数１ないし８のアルキル基を表わす場合は、それ
らは例えばベンジルまたはフェニルエチル基を表わす。
素原子数１ないし８のアルキル基を表わす場合は、それ
らは例えばベンジルまたはフェニルエチル基を表わす。
Ｒ７が炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基を
表わす場合は、置換基は例えばメチル−、エチル−、プ
ロピル−または第三ブチル−カルボニル基を表わす。
表わす場合は、置換基は例えばメチル−、エチル−、プ
ロピル−または第三ブチル−カルボニル基を表わす。
Ｒ１が炭素原子数２ないし５のアルコキシ力２ニア）
ルボニル基を表わす場合は、置換基は例えばメトキシ−
、エトキシ−、イソプロポキシ−、ブトキシ−または第
三ブトキシ−カルボニル基ヲ表わす。
、エトキシ−、イソプロポキシ−、ブトキシ−または第
三ブトキシ−カルボニル基ヲ表わす。
Ｒ８が炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基にょ）ｇ！換されたフェ
ニル基を表わす場合は、置換基はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基または
第三ブチル基またはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ筒
ポキシ基、イソプロポ中シ基、ｎ−ブトキシ基または第
三ブトキシ基を表わす。
子数１ないし４のアルコキシ基にょ）ｇ！換されたフェ
ニル基を表わす場合は、置換基はメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基または
第三ブチル基またはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ筒
ポキシ基、イソプロポ中シ基、ｎ−ブトキシ基または第
三ブトキシ基を表わす。
几−が炭素原子数２ないし６のフルノニル基を表わす場
合には、それは例えばビニル基、１−プロベニル基、２
−プロペニル＆、（ソプロベニル基、２−ブテニル基、
インブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基
まタハ５−へキセニル基、しかしながら特に好ましくは
ビニル基、イソブテニル基ま九は１−プロペニル基を表
わす。
合には、それは例えばビニル基、１−プロベニル基、２
−プロペニル＆、（ソプロベニル基、２−ブテニル基、
インブテニル基、２−ペンテニル基、２−へキセニル基
まタハ５−へキセニル基、しかしながら特に好ましくは
ビニル基、イソブテニル基ま九は１−プロペニル基を表
わす。
２（１
Ｒｓが炭素原子数８ないし９のフェニルアルケニル基を
表わす場合には、置換基はスチリル基または５−フェニ
ルプロペニル基、しかしながら特に好ましくはスチリル
基を表わす。
表わす場合には、置換基はスチリル基または５−フェニ
ルプロペニル基、しかしながら特に好ましくはスチリル
基を表わす。
Ｒ８がフリル基またはチェニル基を表わす場合は、総て
の位置異性体が考慮される。しかしながら、好ましい位
置異性体は２−フリル基および２−チェニル基でおる。
の位置異性体が考慮される。しかしながら、好ましい位
置異性体は２−フリル基および２−チェニル基でおる。
Ｒ１が炭素原子数５ないし６の不飽和シクロアルキル基
である場合は、それは例えば２−シクロペンテン−１−
イル、１−シクロヘキセン−１−（ルｔたは３−７クロ
ヘキセンー１−イルを表わす。
である場合は、それは例えば２−シクロペンテン−１−
イル、１−シクロヘキセン−１−（ルｔたは３−７クロ
ヘキセンー１−イルを表わす。
式■および式■で表わされる硬化触媒の内、特に好まし
いものとしては、上記式中ｎが１であシ、そしてＲ，が
未置換または例えば塩素原子、メチル基、メトキシ基、
メチルチオ基、）工二ルチオ基、−８ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ
基”！ ｆｒ：−ハヘンゾイル基により置換されたフェ
ニル基を表わし、Ｒ１が水素原子または炭素原子数１な
いし４の２′し１ アルキル基を表わし、Ｒ’ｍが水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わすかまたはＲ，および
Ｒ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって
シクロヘキサン環を形成し、Ｒ４が炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、各々未置換または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基によジ置換されたフェニルまたはナ
フチル基を表わすかまたはカンフェリル基を表わし、Ｒ
Ｉ＋が未置換または−Ｃｔ考ｓ炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−
８ＣＨ，基ま九はフェニル基により置換されたフェニル
基を表わし、Ｒ６が一〇Ｈ基または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒγが炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表わし、そしてＲ，が
−Ｈ蟇、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フリル基
または−ＣＣＶ、基を表わすかまたは、Ｒ７とＲ８が、
それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロヘ
キサン環を表わすものが挙げられる。
いものとしては、上記式中ｎが１であシ、そしてＲ，が
未置換または例えば塩素原子、メチル基、メトキシ基、
メチルチオ基、）工二ルチオ基、−８ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ
基”！ ｆｒ：−ハヘンゾイル基により置換されたフェ
ニル基を表わし、Ｒ１が水素原子または炭素原子数１な
いし４の２′し１ アルキル基を表わし、Ｒ’ｍが水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わすかまたはＲ，および
Ｒ３が、これらが結合している炭素原子と一緒になって
シクロヘキサン環を形成し、Ｒ４が炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、各々未置換または炭素原子数１ない
し１２のアルキル基によジ置換されたフェニルまたはナ
フチル基を表わすかまたはカンフェリル基を表わし、Ｒ
Ｉ＋が未置換または−Ｃｔ考ｓ炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、−
８ＣＨ，基ま九はフェニル基により置換されたフェニル
基を表わし、Ｒ６が一〇Ｈ基または炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、Ｒγが炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはフェニル基を表わし、そしてＲ，が
−Ｈ蟇、炭素原子数１ないし４のアルキル基、フリル基
または−ＣＣＶ、基を表わすかまたは、Ｒ７とＲ８が、
それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロヘ
キサン環を表わすものが挙げられる。
２′〈
式Ｉおよび式■で表わされる硬化触媒の内、更に特別に
好ましいものとしては、上記式中ｎが１であり％Ｒ１お
よびＲ１，が各々フェニル基、ｐ−トリル基またはｐ−
メチルチオフェニル基を表わし、Ｒ１が水素原子を表わ
し、Ｒ３がメチル基、イングロビル基、ｎ−デシル基ま
たはベンジル基を表わし、Ｒ４がフェニル基、ｐ−トリ
ル基まだはｐ −ｎ−ドデシルフェニル基を表わし、Ｒ
６が一〇Ｈ基を表わし、Ｒ７が−ＣＨ３基寸たはフェニ
ル基を表わし、そして几、が−Ｈ＝４；を表わすものが
挙げられる。
好ましいものとしては、上記式中ｎが１であり％Ｒ１お
よびＲ１，が各々フェニル基、ｐ−トリル基またはｐ−
メチルチオフェニル基を表わし、Ｒ１が水素原子を表わ
し、Ｒ３がメチル基、イングロビル基、ｎ−デシル基ま
たはベンジル基を表わし、Ｒ４がフェニル基、ｐ−トリ
ル基まだはｐ −ｎ−ドデシルフェニル基を表わし、Ｒ
６が一〇Ｈ基を表わし、Ｒ７が−ＣＨ３基寸たはフェニ
ル基を表わし、そして几、が−Ｈ＝４；を表わすものが
挙げられる。
式■で表わされる化合物は公知であり、そして公知の方
法、例えば次式間： 瞥 ３ で表わされる対応するヒドロキシ化合物を次式（）： ％式％（ ）（１ で表わされる対応するモノ−またはジ−スルホン酸クロ
リドと当量または半当量で塩基存在下に反応させること
により〔これに関してはジャーナル オブ ザ ケミカ
ル ソサエティ パーキン１ （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒ
ｋｉｎ ｌ ） 。
法、例えば次式間： 瞥 ３ で表わされる対応するヒドロキシ化合物を次式（）： ％式％（ ）（１ で表わされる対応するモノ−またはジ−スルホン酸クロ
リドと当量または半当量で塩基存在下に反応させること
により〔これに関してはジャーナル オブ ザ ケミカ
ル ソサエティ パーキン１ （Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ Ｐｅｒ
ｋｉｎ ｌ ） 。
１９８１、２６５頁を参照〕；またけ次式（Ｃ）：ｒ
で表わされる対応する臭素銹導体を次式（０：％式％（
１１） で表わされる対応するモノ−またはジスルホン酸誘導体
の銀塩の１またはい当量と例えばＵｄＳ８Ｒのジャーナ
ル オプ オーガニックケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）。
１１） で表わされる対応するモノ−またはジスルホン酸誘導体
の銀塩の１またはい当量と例えばＵｄＳ８Ｒのジャーナ
ル オプ オーガニックケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）。
８巻、 ２１６６頁（１９７２）記載の方法に従って
反応させることによシ製造することができる。
反応させることによシ製造することができる。
武人、（Ｂ）ｉＱおよび口において、記号Ｒ１ない；３
０ しＲ１４およびｎは先に本文中において定義されたもの
と同じ意味を表わす。
０ しＲ１４およびｎは先に本文中において定義されたもの
と同じ意味を表わす。
式（Ａ）、 （Ｂ）、 （Ｑおよび（Ｄで表わされる中
間体は公知の方法、例えば式（ｑで表わされる化合物に
専 ツイテはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、 Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ −５ｃｈｅｎ Ｃｈｅ＋ｎ
ｉｅ 、 Ｖｌ ４巻、１７１ないし１８９頁；式（Ｂ
ｌで表わされる化合物については同着の■巻。
間体は公知の方法、例えば式（ｑで表わされる化合物に
専 ツイテはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ著、 Ｍｅｔｈｏｄｅ
ｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ −５ｃｈｅｎ Ｃｈｅ＋ｎ
ｉｅ 、 Ｖｌ ４巻、１７１ないし１８９頁；式（Ｂ
ｌで表わされる化合物については同着の■巻。
４１１頁またけ５６３頁；そして酸量で表わされる化合
物に対しては参照Ａ 、 ５２６ 、１４５１６４（１
９３６）、 Ａｍ、８ｏｃ、Ｒ６、４４０２（１９５４
） またはＺ 、 ｏｂｓｃ 、 Ｃｈ ｉｍ 、旦、
３１６５ （１９６４）。中に記載された方法により製
造することができる。
物に対しては参照Ａ 、 ５２６ 、１４５１６４（１
９３６）、 Ａｍ、８ｏｃ、Ｒ６、４４０２（１９５４
） またはＺ 、 ｏｂｓｃ 、 Ｃｈ ｉｍ 、旦、
３１６５ （１９６４）。中に記載された方法により製
造することができる。
式（「）で表わされる化合物は公知でアシ、そして公知
方法例えば次式（匂： Ｈ で表わされる対応するエポキシ化合物を次式（０：％式
％（ で表わされる対応するモノスルホン酸の１当量と、また
は次式（Ｇ）： ＨＯ３Ｓ−Ｒ４−８０，Ｈ（Ｇｌ で表わされるジスルホン酸誘導体の１／２当量と例えば
Ｂｅｒ、Ｄｅｕｔｓｃｈ、Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、６９．
２７５３（１９３６）、およびＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
１９４９． ５１５中に記載された方法により反応さ
せることによりまたは次式： で表わされる対応するヒドロキシル化合物を次式： ％式％ の各々で表わされるモノ−またはジスルホン酸 □と
、西ドイツ国特許公開公報第１９１９６７８号中に記載
された方法に従って反応させることによ１２ シ製造することができる。
方法例えば次式（匂： Ｈ で表わされる対応するエポキシ化合物を次式（０：％式
％（ で表わされる対応するモノスルホン酸の１当量と、また
は次式（Ｇ）： ＨＯ３Ｓ−Ｒ４−８０，Ｈ（Ｇｌ で表わされるジスルホン酸誘導体の１／２当量と例えば
Ｂｅｒ、Ｄｅｕｔｓｃｈ、Ｃｈｅｍ、Ｇｅｓ、６９．
２７５３（１９３６）、およびＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
１９４９． ５１５中に記載された方法により反応さ
せることによりまたは次式： で表わされる対応するヒドロキシル化合物を次式： ％式％ の各々で表わされるモノ−またはジスルホン酸 □と
、西ドイツ国特許公開公報第１９１９６７８号中に記載
された方法に従って反応させることによ１２ シ製造することができる。
式（矧、 （′Ｆ′Ｉおよび（Ｑ中の記号Ｒ，、Ｒ６１
Ｒ７，Ｒ。
Ｒ７，Ｒ。
およびＲ４は先に本文中において定義されたものと同じ
意味を表わす。
意味を表わす。
式（匂で表わされる必要なエポキシ化合物は公知方法、
例えば次式日： １ Ｒ，、−Ｃ−ＣＨ，−４，（）１ で表わされる対応する化合物を塩素化して次式（６）： ％式％（） で表わされる対応する塩素誘導体とし、次いで次式（Ｉ
Ｊ ： １ Ｒ，、−Ｃ−Ｈ（匂 ３ で表わされる対応するアルデヒドと縮合反応させて式（
ト）で表わされる対応するエポキシ化合物とするか〔こ
れに関してはＣｈｅｍ 、 Ｓｏｃ 、 ７５．２０４
２（１９５５）を参照〕；または式（転）で表わされる
対応する化合物を犬山で表わされる対応するアルデヒド
とアルドール縮合させ次式Ｍ： で表わされる対応する化合物とし、次いで例えば過酸化
水素と反応させることにより対応する式（ト）で表わさ
れるエポキシ化合物とすることによシ製造することがで
きる〔これに関しては、アルドール縮合についてはＪ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ７９ 。
例えば次式日： １ Ｒ，、−Ｃ−ＣＨ，−４，（）１ で表わされる対応する化合物を塩素化して次式（６）： ％式％（） で表わされる対応する塩素誘導体とし、次いで次式（Ｉ
Ｊ ： １ Ｒ，、−Ｃ−Ｈ（匂 ３ で表わされる対応するアルデヒドと縮合反応させて式（
ト）で表わされる対応するエポキシ化合物とするか〔こ
れに関してはＣｈｅｍ 、 Ｓｏｃ 、 ７５．２０４
２（１９５５）を参照〕；または式（転）で表わされる
対応する化合物を犬山で表わされる対応するアルデヒド
とアルドール縮合させ次式Ｍ： で表わされる対応する化合物とし、次いで例えば過酸化
水素と反応させることにより対応する式（ト）で表わさ
れるエポキシ化合物とすることによシ製造することがで
きる〔これに関しては、アルドール縮合についてはＪ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ７９ 。
９２８ （１９０１）およびＯｒｇ 、 ５ｙｎｔｈｅ
ｓｅｓ ６０ 、 ８８（１９８１） 、そしてエポキ
シ鰐導体の調製についてはＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈａ′ｎ、２
８．２５０ （１９６３） またはＯｒｇ、５ｙｎｔ
ｈａｓｅｓ ５５． （１９６７） を参照〕。
ｓｅｓ ６０ 、 ８８（１９８１） 、そしてエポキ
シ鰐導体の調製についてはＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈａ′ｎ、２
８．２５０ （１９６３） またはＯｒｇ、５ｙｎｔ
ｈａｓｅｓ ５５． （１９６７） を参照〕。
式日、（６）、（匂および割において、記号Ｒｓ 、Ｂ
ｙｌｔ、５ およびＲ８は先に本文中において定義されたものと同じ
意味を表わす。
ｙｌｔ、５ およびＲ８は先に本文中において定義されたものと同じ
意味を表わす。
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ 、 Ｄ（巻、
５４７ないし４３５ 頁中に記載された方法によ如製造
することができる。
５４７ないし４３５ 頁中に記載された方法によ如製造
することができる。
更に本発明の方法においては遮蔽硬化触媒を使用するこ
とができる。この例としては、西ドイツ国特許公開公報
第１９１９６７８号中に記載さレタα−メチロールベン
ゾインスルホン酸エステル、西ドイツ国特許公開公報第
２８４２００２号中に記載された４−ベンゾイル−４−
７エエヤー２−オキンー１．３．２−ジオキサチオラン
、および例えばヨーロッパ特許願第５８６５δ 号中に
記載され九Ｎ−スルホニルオキシイオドが挙げられる。
とができる。この例としては、西ドイツ国特許公開公報
第１９１９６７８号中に記載さレタα−メチロールベン
ゾインスルホン酸エステル、西ドイツ国特許公開公報第
２８４２００２号中に記載された４−ベンゾイル−４−
７エエヤー２−オキンー１．３．２−ジオキサチオラン
、および例えばヨーロッパ特許願第５８６５δ 号中に
記載され九Ｎ−スルホニルオキシイオドが挙げられる。
本発明において使用可能な硬化触媒は硬化のために充分
な量を樹脂中に加える。必要量は樹脂の型のみに依存す
るのみならず硬化温度およＪ（’ｉ び硬化時間にもまた影響される。一般的に使用される硬
化触媒量は溶媒を含まない樹脂に対して０．１ないし１
０重ｉｔチ、好ましくは［Ｒ５ないし５重量％である。
な量を樹脂中に加える。必要量は樹脂の型のみに依存す
るのみならず硬化温度およＪ（’ｉ び硬化時間にもまた影響される。一般的に使用される硬
化触媒量は溶媒を含まない樹脂に対して０．１ないし１
０重ｉｔチ、好ましくは［Ｒ５ないし５重量％である。
これらの硬化触媒の混合物もまだ使用することができる
。
。
研磨剤に対する好ましい酸硬化性結合剤としては、硬化
を酸触媒によシ加速することができる樹脂が挙げられる
。これらの内特に好ましいものとしては、例えばホルム
アルデヒドとフェノール、レゾルシン、クレゾール、キ
シレノールおよびこれらの混合物、尿素、アニリンまだ
はメラミンの縮合生成物であるフェノ−およびアミノプ
ラストが挙げられる。他のアルデヒドトシて例えばアセ
トアルデヒド、フルフロールおよびアクロレインを使用
することができる。
を酸触媒によシ加速することができる樹脂が挙げられる
。これらの内特に好ましいものとしては、例えばホルム
アルデヒドとフェノール、レゾルシン、クレゾール、キ
シレノールおよびこれらの混合物、尿素、アニリンまだ
はメラミンの縮合生成物であるフェノ−およびアミノプ
ラストが挙げられる。他のアルデヒドトシて例えばアセ
トアルデヒド、フルフロールおよびアクロレインを使用
することができる。
酸硬化性フェノール樹脂およびアミノプラス１９５ない
し３０２頁および３１９ないし４００頁中に詳細に記載
されている。
し３０２頁および３１９ないし４００頁中に詳細に記載
されている。
；（（：
更に酸硬化性樹脂としては、改質されたメラミン樹脂、
すなわちエーテル化、エステル化および他の方法により
改質されたメラミン樹脂例えばアルキッドメラミン樹脂
、同様にアクリル酸エステルまたはポリエステルまたは
アルキッド樹脂が挙げられる。結合剤は更にいくつかの
独立したま九は異なる酸硬化性樹脂より形成され得る。
すなわちエーテル化、エステル化および他の方法により
改質されたメラミン樹脂例えばアルキッドメラミン樹脂
、同様にアクリル酸エステルまたはポリエステルまたは
アルキッド樹脂が挙げられる。結合剤は更にいくつかの
独立したま九は異なる酸硬化性樹脂より形成され得る。
例えばヨーロッパ特許願第１２４０９号中に記載されて
いる各種の７エノール樹脂の混合物もまた使用すること
ができる。
いる各種の７エノール樹脂の混合物もまた使用すること
ができる。
フェノール−ホルムアルデヒド樹脂が特に好ましく、最
龜好ましいものとしてはレゾール型の、水溶性−液状で
、弱アルカリないし中性のフェノール−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物が挙げられ、これは非常に重要なものであ
る。
龜好ましいものとしてはレゾール型の、水溶性−液状で
、弱アルカリないし中性のフェノール−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物が挙げられ、これは非常に重要なものであ
る。
硬化触媒を加える前にこの型の水溶性−液状アルカリ性
樹脂ないし中性樹脂を使用するのが都合が良い。
樹脂ないし中性樹脂を使用するのが都合が良い。
更に中性ないし弱酸性（ｐＨ４〜６）を呈する水溶性フ
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂（い二（′〕 わゆるレゾール型）は特に興味深いものである。
ェノール−ホルムアルデヒド樹脂（い二（′〕 わゆるレゾール型）は特に興味深いものである。
結合剤は有機溶媒、好ましくは脂肪族アルコールまたは
水に溶かした溶液または分散液として使用することがで
きる。これらは研磨剤および硬化触媒に加えて充填剤お
よび添加剤すなわち研磨剤工業において通常使用される
もの例えば粘度指数改良剤、増粘剤、分散剤、研磨剤の
機械的および化学的特性を改良するための添加剤、そし
て接着促進剤もまた含み得る。
水に溶かした溶液または分散液として使用することがで
きる。これらは研磨剤および硬化触媒に加えて充填剤お
よび添加剤すなわち研磨剤工業において通常使用される
もの例えば粘度指数改良剤、増粘剤、分散剤、研磨剤の
機械的および化学的特性を改良するための添加剤、そし
て接着促進剤もまた含み得る。
研磨剤または研磨剤粒子として、非常に大きな硬度およ
び異なる粒径を有する物質が使用され、これらの物質に
よシチッピングまたはカッティングの仕事が行われる。
び異なる粒径を有する物質が使用され、これらの物質に
よシチッピングまたはカッティングの仕事が行われる。
コランダムおよびシリコンカーバイドが主に使用される
。更に公知の研磨剤粒子として酸化ジルコニウム、炭化
硼素、窒化硼素、水晶、グツネート（ｇｒａｎｓ＋ｔｅ
）ｔたはガラスおよび各種の金属粉末例えば硅素（８
ｉ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ ）またはニッケル（Ｎ’
）％同様に金属合金が挙げられる。
。更に公知の研磨剤粒子として酸化ジルコニウム、炭化
硼素、窒化硼素、水晶、グツネート（ｇｒａｎｓ＋ｔｅ
）ｔたはガラスおよび各種の金属粉末例えば硅素（８
ｉ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ ）またはニッケル（Ｎ’
）％同様に金属合金が挙げられる。
充填剤および添加剤の例としてはグラフアイ；３：・〈
ト、二硫化モリブデン、黄鉄欽、硫酸カリウム、硫酸バ
リウム、氷晶石、硫化鉄、塩化ナトリウム、マグネシア
、カオリン、ガラス繊維および各種プジスチック例えば
塩化ビニル／塩化ビニリデン共重合体、ポリ塩化ビニリ
デンおよびｐｖｃ ｔたは各種ハロゲン化物、硫酸塩ま
たは亜硫酸塩またはこれらの混合物または研磨剤工業に
おいて公知の他の充填剤が挙げられる。
リウム、氷晶石、硫化鉄、塩化ナトリウム、マグネシア
、カオリン、ガラス繊維および各種プジスチック例えば
塩化ビニル／塩化ビニリデン共重合体、ポリ塩化ビニリ
デンおよびｐｖｃ ｔたは各種ハロゲン化物、硫酸塩ま
たは亜硫酸塩またはこれらの混合物または研磨剤工業に
おいて公知の他の充填剤が挙げられる。
研磨剤はまた特別な添加剤例えば共開始剤、同様に分光
学的増感剤を含み得る。この例としてベンゾインおよび
その誘導体、ベンジルおよびその誘導体、およびａ−ジ
ーおよび三置換されたアセトフェノン、アントラセンま
九はチオキサントンの誘導体、および有機染料もまた挙
げられる。
学的増感剤を含み得る。この例としてベンゾインおよび
その誘導体、ベンジルおよびその誘導体、およびａ−ジ
ーおよび三置換されたアセトフェノン、アントラセンま
九はチオキサントンの誘導体、および有機染料もまた挙
げられる。
上述の樹脂および結合剤、研磨剤、充填剤および添加剤
は範囲を限定する亀のではない：これらは単に本発明の
実施例の一手段であるにすぎない。
は範囲を限定する亀のではない：これらは単に本発明の
実施例の一手段であるにすぎない。
好ましい研磨剤組成物としては下記のものが；３ｒ１
挙げられる：被覆結合剤としては：
Ａ）充填剤 ３０ないし７０重量％
レゾール ７０ないし５０重量％（水に対して８０重量
％） 水 １ないし５重量％および 硬化触媒［１２ないし２重量％； および基剤結合剤としては： Ｂ）充填剤（Ｓ）２ないし２０重量％ レゾール ８０ないし９８重量％（水に対して８０重量
％） 水 １ないし５重量％および 硬化触媒１ないし４重量％： ただし組成物の４成分の合計量は常に１００００重量％
る。
％） 水 １ないし５重量％および 硬化触媒［１２ないし２重量％； および基剤結合剤としては： Ｂ）充填剤（Ｓ）２ないし２０重量％ レゾール ８０ないし９８重量％（水に対して８０重量
％） 水 １ないし５重量％および 硬化触媒１ないし４重量％： ただし組成物の４成分の合計量は常に１００００重量％
る。
すでに述べたように、可撓性研磨剤を製造するための方
法においては２工程すなわち研磨剤組成物の乾燥工程お
よびこれに続く硬化工程を通過する。
法においては２工程すなわち研磨剤組成物の乾燥工程お
よびこれに続く硬化工程を通過する。
特に乾燥工程においては、用いられ良溶媒ま九は水は徹
底的に蒸発させて除かれる。
底的に蒸発させて除かれる。
ｌ↓（）
続く硬化工程において、研磨剤粒子が次の処理の間適切
に固定され、まったく移動しないようにするために結合
剤を架橋させる。
に固定され、まったく移動しないようにするために結合
剤を架橋させる。
この固定は最終製品の品質に対して決定的な影響を及ぼ
す。予備的な硬化は通常比較的高温例えば１５０℃およ
びそれ以上で１ないし数時間性われる。
す。予備的な硬化は通常比較的高温例えば１５０℃およ
びそれ以上で１ないし数時間性われる。
しかしながら、本発明において適用される遮蔽触媒の使
用においては、硬化工程は比較的低い温度および短かい
硬化時間例えば１００℃以下の温度好ましくは６０°
ないし９０℃の間および１ないし２００ 分以内で行う
ことができる。
用においては、硬化工程は比較的低い温度および短かい
硬化時間例えば１００℃以下の温度好ましくは６０°
ないし９０℃の間および１ないし２００ 分以内で行う
ことができる。
本発明の方法におけるこれらの比較的低い硬化温度およ
び短かい硬化時間は相当な技術的重要性を有する：例え
ば水含有基剤が可撓性を回復させるために湿度チャンバ
ー中における漸次昇温に使用された場合には、これらの
利点による利得については述べるまでもない。更に重要
なことはエネルギーコストを結果的に節約できることで
ある。
び短かい硬化時間は相当な技術的重要性を有する：例え
ば水含有基剤が可撓性を回復させるために湿度チャンバ
ー中における漸次昇温に使用された場合には、これらの
利点による利得については述べるまでもない。更に重要
なことはエネルギーコストを結果的に節約できることで
ある。
１
本発明の方法における別の利点としては、研磨剤組成物
の貯蔵安定性が硬化触媒を含んでいるにもかかわらず損
なわれてはいないということである。更にその上、硬化
触媒は乾燥工程中は活性とはならないがしかし次ぐ照射
工程において活性となり、次いで遊離スルホン酸の生成
によシ結合剤が硬化すると効果がなくなる。
の貯蔵安定性が硬化触媒を含んでいるにもかかわらず損
なわれてはいないということである。更にその上、硬化
触媒は乾燥工程中は活性とはならないがしかし次ぐ照射
工程において活性となり、次いで遊離スルホン酸の生成
によシ結合剤が硬化すると効果がなくなる。
樹脂に対する光線照射はＵＶ光を用いるのが好ましく、
この目的のためには最近は市販の各種の適切な装置が利
用できる。
この目的のためには最近は市販の各種の適切な装置が利
用できる。
これらの合同媒体圧、高圧または低圧水銀蒸気ランプは
螢光管と同様に、その放射の極太値は２５０ないし４０
０ ｎｍにある。
螢光管と同様に、その放射の極太値は２５０ないし４０
０ ｎｍにある。
必要とされる照射時間は樹脂層の厚み、研磨剤組成物の
充填度、ランプの光強度、ランプと照射される物質との
間の距離に依存している。
充填度、ランプの光強度、ランプと照射される物質との
間の距離に依存している。
通常の層厚みを有する研磨剤組成物は、ＵＶ放射装置を
使用する場合には数秒ないし数分の照射時間を必要とす
る。この時間内に、潜触媒は光化学的に変化して遊離の
スルホン酸を生成す１１２゜ る。
使用する場合には数秒ないし数分の照射時間を必要とす
る。この時間内に、潜触媒は光化学的に変化して遊離の
スルホン酸を生成す１１２゜ る。
感光剤を樹脂に加えた場合は、照射もまた白熱ランプに
よって行うことができる。公知の感光剤の例としては縮
合芳香族化合物例えばペリレン、芳香族アミン（例えば
アメリカ合衆国特許明細書諮４０６９０５４ 号中に
記載されている）、または陽イオン性および塩基性染料
（例えばアメリカ合衆国特許明細書第４０２６７０５号
中に記載されている）が挙げられる。
よって行うことができる。公知の感光剤の例としては縮
合芳香族化合物例えばペリレン、芳香族アミン（例えば
アメリカ合衆国特許明細書諮４０６９０５４ 号中に
記載されている）、または陽イオン性および塩基性染料
（例えばアメリカ合衆国特許明細書第４０２６７０５号
中に記載されている）が挙げられる。
本発明において用いることのできる硬化触媒は後の処理
においてもまた使用し得るものであシ、通常例えば炭酸
カルシウムのような充填剤によシ満されている被覆結合
層においても用いられ、そして次いで光照射および熱処
理により硬化されるが、この段階において被覆結合剤の
硬化が加速され、そして硬化時間が短縮される。
においてもまた使用し得るものであシ、通常例えば炭酸
カルシウムのような充填剤によシ満されている被覆結合
層においても用いられ、そして次いで光照射および熱処
理により硬化されるが、この段階において被覆結合剤の
硬化が加速され、そして硬化時間が短縮される。
もし必要であれば硬化の操作に続いて、湿度チャンバー
中において調節処理を行うことができる。研磨剤の製造
における更に続く製造工程は実務上の慣用の方法で行わ
れる。
中において調節処理を行うことができる。研磨剤の製造
における更に続く製造工程は実務上の慣用の方法で行わ
れる。
本発明の方法は平板状（シート状）担体物質、例えば加
硫繊維、研磨布または研磨紙のような繊維材、同様に紙
および織物繊維の組合せの上に可撓性研磨剤を製造する
ために特に適している。
硫繊維、研磨布または研磨紙のような繊維材、同様に紙
および織物繊維の組合せの上に可撓性研磨剤を製造する
ために特に適している。
本発明の方法は更に研磨剤ディスク、例えば研磨剤部品
、リング、ポイント、セグメント、シリンダー、または
ヘッドを製造するために適している。
、リング、ポイント、セグメント、シリンダー、または
ヘッドを製造するために適している。
４ｔ′４
下記の実施例において本発明の特定組成物に基づく本発
明の製造方法を更に詳細に説明する。
明の製造方法を更に詳細に説明する。
部およびチは重量基準である。
実施例１： 研磨剤粒子の固定および本発明に用いる硬
化触媒存在下における塩基 性結合剤の硬化試験 １０重量％触媒溶液（メチルフェニルケトンに溶解）３
０重量％（フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の固形分
含有量に対して）を水溶性フェノール−ホルムアルｆ
ヒ）” 樹脂ＭＳ ７２１５（＊）中に混合する。得ら
れたフェノール−ホルムアルデヒド樹脂を２００μコー
テイングナイフを用いてアルミニウムシート上に塗布し
く乾燥膜厚約４０〜５０μ）１次いでコランダムを塗布
する。
化触媒存在下における塩基 性結合剤の硬化試験 １０重量％触媒溶液（メチルフェニルケトンに溶解）３
０重量％（フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の固形分
含有量に対して）を水溶性フェノール−ホルムアルｆ
ヒ）” 樹脂ＭＳ ７２１５（＊）中に混合する。得ら
れたフェノール−ホルムアルデヒド樹脂を２００μコー
テイングナイフを用いてアルミニウムシート上に塗布し
く乾燥膜厚約４０〜５０μ）１次いでコランダムを塗布
する。
この目的のためには、コランダムを長めのＶ−字形漏斗
に入れ、そのスリット形状の開口部を金属ふるいでおお
い１次いで漏斗ヲパイブレークーにつなぐ、コランダム
塗布を行うためにパイプレーク−のスイッチを入れ、樹
脂を塗布したアルミニウムシート上を漏斗を一定速度で
通４：５ 遇させる（１Ｗ？当）の使用量：コランダム４００〜６
００？ ）。水分を除くために、その後塗布したアルミ
ニウムシートを９０℃の循環空気チャンバーに６５分間
移し、次いで螢光管（フィリップ社製ＴＬＫ■４０／口
９）からの光線を１５５＋の距離で５，１０および１５
分間照射すると、これにより本発明に用いる触媒よシ、
結合剤を硬化させる触媒作用を有する有機酸が遊離され
る。
に入れ、そのスリット形状の開口部を金属ふるいでおお
い１次いで漏斗ヲパイブレークーにつなぐ、コランダム
塗布を行うためにパイプレーク−のスイッチを入れ、樹
脂を塗布したアルミニウムシート上を漏斗を一定速度で
通４：５ 遇させる（１Ｗ？当）の使用量：コランダム４００〜６
００？ ）。水分を除くために、その後塗布したアルミ
ニウムシートを９０℃の循環空気チャンバーに６５分間
移し、次いで螢光管（フィリップ社製ＴＬＫ■４０／口
９）からの光線を１５５＋の距離で５，１０および１５
分間照射すると、これにより本発明に用いる触媒よシ、
結合剤を硬化させる触媒作用を有する有機酸が遊離され
る。
次いで９０℃で２０分間硬化した後に試験片を評価する
。
。
予備的に硬化したフェノール−ホルムアルデヒド樹脂中
の研磨剤粒子（コランダム）の固定度は試験片の表面に
触れることによ勺定性的に評価を行い、そして下記の分
類に従って振９分けた： Ａ−指を触れると動く。
の研磨剤粒子（コランダム）の固定度は試験片の表面に
触れることによ勺定性的に評価を行い、そして下記の分
類に従って振９分けた： Ａ−指を触れると動く。
Ｂ＝堅固に固定され指を触れても全く動かない。
結合剤の硬化の程度はヌープ測定法（Ａ８ＴＭＤ １
４７４ ）に従ってコランダムなしの結合剤塗膜につい
て測定した。結果を表１に示す。
４７４ ）に従ってコランダムなしの結合剤塗膜につい
て測定した。結果を表１に示す。
４に
（＊） フェノール−ホルムアルデヒド樹脂Ｍ ５７
２１５（チバーガイギー社製）：固形分７７重量％；水
溶液； ｐＨ＝４．５ ；粘覆＝２５℃において２５〜
３Ｐａ−ｓ；フェノール：ホルムアルデヒドのモル比＝
１：ｔ２゜ ４＞べ 表の結果よシ明らかなように、本発明に用いる触媒は乾
燥工程の間の予備硬化にはまったく影響を与えない（未
照射の塗膜はまだ柔かくそして付着性があり、カーボラ
ンダムが堅固に固定されていない）、光線を照射するま
で触媒は活性スルホン酸の生成を行わないので、このこ
とが低温における結合剤の急速な予備硬化を可能とし、
従って硬化工程も同時に短縮される。
２１５（チバーガイギー社製）：固形分７７重量％；水
溶液； ｐＨ＝４．５ ；粘覆＝２５℃において２５〜
３Ｐａ−ｓ；フェノール：ホルムアルデヒドのモル比＝
１：ｔ２゜ ４＞べ 表の結果よシ明らかなように、本発明に用いる触媒は乾
燥工程の間の予備硬化にはまったく影響を与えない（未
照射の塗膜はまだ柔かくそして付着性があり、カーボラ
ンダムが堅固に固定されていない）、光線を照射するま
で触媒は活性スルホン酸の生成を行わないので、このこ
とが低温における結合剤の急速な予備硬化を可能とし、
従って硬化工程も同時に短縮される。
結合剤の充分な予備硬化は９０℃において２０分後に起
るので、触媒を使用してい々い対応する試験片は同一硬
化時間の後においてはまだ柔かくそして付着性がある。
るので、触媒を使用してい々い対応する試験片は同一硬
化時間の後においてはまだ柔かくそして付着性がある。
５分間の照射時間経過後は、研磨剤は全く強固に固定さ
れるのに比べて、未照射の試験片においては自由に動く
ことができる。
れるのに比べて、未照射の試験片においては自由に動く
ことができる。
実施例２： 被覆結合剤の硬化試験
実施例１に記載したフェノール−ホルムアルデヒド樹脂
ＭＳ７２１５を１０重量％触媒溶液（メチルフェニルケ
トンに俗解）３０重量％（フェノール樹脂の固体含有菫
に対して）と混合し、次いで白亜（ｃｈａｌｋ ｌを混
合する〔白亜に対する樹脂（１００％固形分として）の
比率は２：１〕。得られ次混合物を実施例１と同様の方
法によりアルミニウムシートに対して用いる。
ＭＳ７２１５を１０重量％触媒溶液（メチルフェニルケ
トンに俗解）３０重量％（フェノール樹脂の固体含有菫
に対して）と混合し、次いで白亜（ｃｈａｌｋ ｌを混
合する〔白亜に対する樹脂（１００％固形分として）の
比率は２：１〕。得られ次混合物を実施例１と同様の方
法によりアルミニウムシートに対して用いる。
水分を除くため、塗布したアルミニウムシートを９０℃
のオープン中に３５分間放置し、次いでこれを螢光管（
フィリップス社製ＴＬＫ■４０１０９）からの光線によ
り１５αの距離で、５゜１０および１５分間照射する。
のオープン中に３５分間放置し、次いでこれを螢光管（
フィリップス社製ＴＬＫ■４０１０９）からの光線によ
り１５αの距離で、５゜１０および１５分間照射する。
次いで、この試験片を９０℃で２０分間硬化し、試験片
の硬化の程度をヌープ測定法（Ａ８ＴＭ Ｄ １４７
４）に基づいて評価した。
の硬化の程度をヌープ測定法（Ａ８ＴＭ Ｄ １４７
４）に基づいて評価した。
結果を表２にまとめて示す。
表 ２
＊測定不能；試験片が付着性で柔かい。
表の結果より明らかなように、照射試験片は５分間の照
射時間および９０℃における２０分間の硬化時間の後に
は全く充分な硬度を有しているのに対して、未照射の試
験片は２０分間の硬化時間経過後もまだ柔かくそして付
着性がある。
射時間および９０℃における２０分間の硬化時間の後に
は全く充分な硬度を有しているのに対して、未照射の試
験片は２０分間の硬化時間経過後もまだ柔かくそして付
着性がある。
実施例３：
１０重量％触媒溶液（メチルフェニルケトンに溶解）３
０重量％（フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の固体含
有量に対して）を水溶性フェノール−ホルムアルデヒド
樹脂Ｍ８７２１６←）と混合する。得られた溶液を実施
例１と同様の方法によりアルミニウムシート上に塗布し
、そしてその上にカーボランダムを塗布する：これを続
いて空気−循環オープン中に９０℃で３５分間放置し、
次いで螢光管の下で５，１０および１５分間照射する。
０重量％（フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の固体含
有量に対して）を水溶性フェノール−ホルムアルデヒド
樹脂Ｍ８７２１６←）と混合する。得られた溶液を実施
例１と同様の方法によりアルミニウムシート上に塗布し
、そしてその上にカーボランダムを塗布する：これを続
いて空気−循環オープン中に９０℃で３５分間放置し、
次いで螢光管の下で５，１０および１５分間照射する。
その後９０℃で２０分間硬化し、試験片を実施例１と同
様の方法によシ評価した。結果１１にまとめて示す。
様の方法によシ評価した。結果１１にまとめて示す。
２
表 ６
＊測定不能；試験片は付着性で柔かい；Ａ、Ｂ：実施例
１の分類参照 ←） フェノール−ホルムアルデヒド樹脂Ｍ８７２１６
（テバーガイギー社製）：固形分７９重量％；水溶液；
ｐＨ＝４．５ ：粘度：２５℃において２．５〜５．
．０ＰａａＳ；７エノール：ホルムアルデヒドのモル比
＝１：ｔ８゜ 特許出願人 テバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 ３
１の分類参照 ←） フェノール−ホルムアルデヒド樹脂Ｍ８７２１６
（テバーガイギー社製）：固形分７９重量％；水溶液；
ｐＨ＝４．５ ：粘度：２５℃において２．５〜５．
．０ＰａａＳ；７エノール：ホルムアルデヒドのモル比
＝１：ｔ８゜ 特許出願人 テバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁
理士 ３
Claims (9)
- （１）酸硬化性結合剤および硬化触媒と［７て光の作用
により遊離される有機スルホン酸を含む研摩剤組成物を
、乾燥後光線照射による作用に曝し、硬化する研摩剤組
成物の硬化方法。 - （２）硬化を６０°ないし１００℃の間の温度で行う特
許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）光線照射を紫外線により行う特許請求の範囲第１
項記載の方法。 - （４）硬化触媒として次式■および■：（Ｉ）（損 〔式中、 ｎは１ないし２であり、 鳥は未置換まだは例えば以下の群ニーＣｔ。 −Ｂｒ・−〇Ｎ基、−ＮＯ２基、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、フェニルチオ基
、トリルチオ基、炭キルスルホニル基、フェニルスルホ
ニル基、炭素原子数２ないし４のアルコキシヵルホニル
基、炭素原子数１ないし４のアルキルアミノ基、炭素原
子数２ないし４のジアルキルアミノ基、フェニル−ＣＯ
ＮＨ−基または炭素原子数１ないし４のアルキル−ＣＯ
ＮＨ−基まだはベンゾイル基よりなる群より選択された
基１個、２個まだは３個により置換されたフェニルまた
はナフチル基を表わすか、または Ｒ，けアントリル基、フェナントリル基、チェニル基、
ピリジル基、フリル基、インドリル基またはテトラヒド
ロナフチル基を表わし、そして Ｒ２および曳は互いに独立して各々水素原子、または未
置換または例えば−ＣＮ基、−Ｃｔ、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基、−ＣＮ基・炭素原子数２ないし５
のアルコキシカルボニル基、フェニル基、クロロフェニ
ルＪｉ、炭ｉ原子数７ないし１０のアルキル−フェニル
基または炭素原子数７ないし１０のアルコキシフェニル
基によって置換された炭素原子数１ないし８のアルキル
基、または更にこれらはベンゾイル基を表わし、 Ｒ３け未置換まだは例えば−Ｃｔ、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ない１．２４のアルコキ
シ基まだは炭素原子数１ない１、４のアルキルチオ基に
より置換されたフェニル基を表わすか、または炭素原子
数２ないし８のアルコキシカルボニル基、−ＣＮ基、炭
素原子数１ないし４のアルキル−ＮＨ−ＣＯ−基、フェ
ニル−ＮＨ−ＣＯ−基または−ＣＯＮＨ２基を表わすか
、または 鳥およびＲ３Ｖｉこれら・が結合している炭素原子と一
緒になって炭素原子数４ないし６のシクロアルキル環を
形成し、 Ｒ４けｎが１である場合には、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、未置換または例えばハロゲン原子、炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル−
ＣＯＮＨ−基、フェニル−ＣＯＮＨ基、−ＮＯ２基また
はベンゾイル基により置換されたフェニル基を表わすか
、または未置換または例えばハロゲン原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基または炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基により置換されたナフチル基を表わすが
、または炭素原子数５ないし６のシクロアルキル基、炭
素原子数７ないし９のアルアルキル基・カルボニル基、
−ＣＦ３基、−ＣＣｔ３基、−Ｆ孝または−ＮＨ２基を
表わし、そして Ｒ４け、ｎが２である場合には−（ＣＨ２）ｍ−基（式
中ｍは２ないし８である。ンを表わすかまだは各々未置
換または例えば炭素原子数１ないし１２のアルキル基に
よって置換されたフェニレンまたはナフチレン基を表わ
し、曳け、各々未置換または以下の群： −Ｃｔ、−Ｂ
ｒ・炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、フェニルオキ
シ基、ベンジルオキシ基、炭素原子数１ないし８のアル
キルチオ基、フェニルチオ基、−８ＣＨ，ＣＨ２０Ｈ基
、炭素原子数１ないし４のアルキル−ＣＯＮＨ−基、ベ
ンゾイルアミノ基またけジメチルアミン基まだはベンゾ
イル基よりなる群から選択された基１個、２個または３
個により置換されたフェニルまたはナフチル基を表わす
か、まだけ鴇はアントリル基またはフェナントリル基ｔ
［わし、 Ｒ６は水素原子、−ＯＨ基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基、−Ｏ８ｉ （ＣＨａ ）ｓ基、−０ＣＯＣ
Ｈ３基または未置換またはフェニル基により置換された
炭素原子ａ１ないし８のアルキル基を表わし、 馬は水素原子、または未置換またはフェニル基により置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わすか
またけ］（７け−ＣＮ基、ベンゾイル基、炭素原子数１
ないし４のアルキルカルボニル基、炭素原子数２ないし
５のアルコキシカルボニル基まりはフェニル基ヲ表わし
、 馬は水素原子、未置換または一〇Ｈ基、−Ｃｔまたけフ
ェニル基により置換された炭素原子数１ない１，８のア
ルキル基を表わすか、または未置換まだは一〇Ｈ基、−
Ｃｔ、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基により置換された）工二
ル基を表わすか、またｔｄ ＦＬｓけ炭素原子数２ない
し６のアルケニル基、炭素原子数８ないし９のフェニル
アルケニル基、フリル基、チェニル基まだは−ＣＣ１ｑ
基を表わすか、まだは飽和まだは不飽和の炭素原子数５
ないし６のシクロアルキル基を表わし、更に ＦＬｓと馬、馬ともまたは八とＲ？は、これらが結合１
７ている炭素構造と一緒になって以下の群ニーＣＨ２−
基、−Ｃ１−１’（ＣＨ３）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２−
基、−〇−基、−８−基、−５Ｏ−基、−５Ｏ１−基、
−ＣＯ−九基１個ないし５個を含む５−またけ６−員環
を形成する。〕で表わされる有機化合物を硬化触媒とし
て使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （５）上記式１および式ｎにおいて、 ｎが１であわ、 Ｒ１が未置換または塩素原子、メチル基、メトキシ基、
メチルチオ基、フェニルチオ基、−８ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
またはベンゾイル基により置換されたフェニル基を表わ
し、 鳥が水素原子まだは炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、Ｒ３が水素原子またけ炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わすかまだは、 −および馬が、これらが結合している炭素原子と一緒に
なってシクロヘキサン環を形成し・ Ｒ，が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、各々未置
換または炭素原子数１ないし１２のアルキル基によ怜置
換されたフェニルまだはナフチル基を表わすかまたはカ
ンフヱリル基を表わし、 Ｒ５が未置換または以丁の群： −Ｃｔ、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基、−８ＣＨ３基まだはフェニル基より選択された
基により置換されたフェニル基を表わし、 ′ＦＬ６が一〇Ｈ基または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 馬が炭素原子数１ないし４のアルキル基またはフェニル
基を表わし、そして 鳥が−Ｈ１炭素原子数１ないし４のアルキル基、フリル
基または−ＣＣｔ３基を表わすかまたは、 揚と刊８が、これらが結合している炭素原子トー緒にな
ってシクロヘキサン環を特徴する特許請求の範囲第４項
記載の方法０ - （６）上記式■および式■において、ｎが１であり、Ｒ
１およびＲ５が各々フェニル基・ｐ−）リル基またはｐ
−メチルチオフェニル基を表わし、瓜が水素原子を表わ
し、Ｒ３がメチル基、イソプロピル基、ｎ−デシル基ま
だはベンジル基を表わし、Ｒ４がフエニＪＬ−基、ｐ
−） ＋１ ｙし基１だはｐ−ｎ−ドデシルフェニル基
を表わし、也が一〇Ｈ基を表わし、馬が−ＣＨ３基まだ
はフェニル基を表わし、そしてＲ８が−Ｈ基を表わす特
許請求の範囲第４項記載の方法０ - （７）酸硬化性結合剤がフェノ−まだはアミノブラスト
まだはこれらの混合物である特許請求の範囲第１項記載
の方法。 - （８）酸硬化性結合剤がフェノール−ホルムアルデヒド
樹脂である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （９）酸硬化性結合剤がレゾールである特許請求の範囲
第１項記載の方法Ｏ 叫 酸硬化性結合剤が、無溶媒結合剤に対して０１ない
し１０重量係の硬化触媒を含む特許請求の範囲第１項記
載の方法。 （Ｉυ 結合剤が塩基性結合剤である特許請求の範囲第
１項記載の方法。 Ｃ２結合剤が被覆結合剤である特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ０鴇 平板またけシート状担体物質上に可撓性研磨剤を
製造する特許請求の範囲第１項記載の方法〇
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH305182 | 1982-05-17 | ||
| CH3051/827 | 1982-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213079A true JPS58213079A (ja) | 1983-12-10 |
Family
ID=4247509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58086488A Pending JPS58213079A (ja) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | 酸硬化性研摩剤組成物の硬化方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213079A (ja) |
| CA (1) | CA1216816A (ja) |
| DE (1) | DE3317570A1 (ja) |
| FR (1) | FR2526801B1 (ja) |
| GB (1) | GB2120263B (ja) |
| NO (1) | NO831755L (ja) |
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1983
- 1983-05-12 GB GB08313057A patent/GB2120263B/en not_active Expired
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7759515B2 (en) | 2001-09-28 | 2010-07-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Catalyst comprising N-substituted cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| GB8313057D0 (en) | 1983-06-15 |
| GB2120263B (en) | 1985-07-31 |
| FR2526801B1 (fr) | 1987-01-30 |
| GB2120263A (en) | 1983-11-30 |
| CA1216816A (en) | 1987-01-20 |
| NO831755L (no) | 1983-11-18 |
| DE3317570A1 (de) | 1983-11-17 |
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