JPS58219128A - オレフインの異性化法 - Google Patents
オレフインの異性化法Info
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- JPS58219128A JPS58219128A JP58092563A JP9256383A JPS58219128A JP S58219128 A JPS58219128 A JP S58219128A JP 58092563 A JP58092563 A JP 58092563A JP 9256383 A JP9256383 A JP 9256383A JP S58219128 A JPS58219128 A JP S58219128A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
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- C07C5/25—Migration of carbon-to-carbon double bonds
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフィン結合の異性化法に係わる。
さらに詳述すれば、本発明はブデンー２をブテン−１に
異性化する方法に係わる。
異性化する方法に係わる。
特殊なオレフィン結合についての異性化法は公知であり
、たと、炙ば米国特許第３，４７５，５１１号および第
４．２２９．６１０号がある。
、たと、炙ば米国特許第３，４７５，５１１号および第
４．２２９．６１０号がある。
しかしながら、公知の方法は、使用される触媒について
使用中に生ずる炭素残渣のために必要な再生処理が非常
に困難であるため、工業的にはほとんど利用されていな
い。再生処理は高温で行なわれなければならず、この処
理の間に、公知の触媒はその活性特性を失ってしまう。
使用中に生ずる炭素残渣のために必要な再生処理が非常
に困難であるため、工業的にはほとんど利用されていな
い。再生処理は高温で行なわれなければならず、この処
理の間に、公知の触媒はその活性特性を失ってしまう。
これは主として表面積の低下によるものである。ザ・ジ
ャーナル・オブ・キャタリシス（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆＣａｔａｌｙｓｉｓ）４９．２８５ （１９７
７）には、ブテン結合の異性化が酸化ランタンでなる触
媒の存在下で行なわれることが記載されている。しかし
ながら、同時−報告されているテストによれば、反応は
非常に遅く、許容できる変化率を得るためには非常に低
い空間速度が必要であシ、さらに触媒は極微量の水分に
も敏感に反応するため、非常に複雑でかつ高価な方法で
再生され々ければならないことが示されている。
ャーナル・オブ・キャタリシス（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆＣａｔａｌｙｓｉｓ）４９．２８５ （１９７
７）には、ブテン結合の異性化が酸化ランタンでなる触
媒の存在下で行なわれることが記載されている。しかし
ながら、同時−報告されているテストによれば、反応は
非常に遅く、許容できる変化率を得るためには非常に低
い空間速度が必要であシ、さらに触媒は極微量の水分に
も敏感に反応するため、非常に複雑でかつ高価な方法で
再生され々ければならないことが示されている。
発明者らは、驚くべきことには、最終的な形態とじてＡ
ｌ２Ｏ３、ＳｉＯ□および周期律表第［Ａ族（特にカル
シウム、バリウムまたはストロンチウム）および／、ま
たは第■族（特に鉄）および第［［Ｂ族（特にランタン
またはランタニド）の中から選ばばれる１または２以上
の２価または３価の金属の酸化物で々る触媒をオレフィ
ンの異性化反応に使用することにより、公知の方法の欠
点を解消できることを見出し、本発明に至った。
ｌ２Ｏ３、ＳｉＯ□および周期律表第［Ａ族（特にカル
シウム、バリウムまたはストロンチウム）および／、ま
たは第■族（特に鉄）および第［［Ｂ族（特にランタン
またはランタニド）の中から選ばばれる１または２以上
の２価または３価の金属の酸化物で々る触媒をオレフィ
ンの異性化反応に使用することにより、公知の方法の欠
点を解消できることを見出し、本発明に至った。
本発明による方法は、異性化するオレフィンを、温度３
５０℃ないし５５０℃、好ましくは４’５０℃ないし５
００℃、圧力０．１ないし１０気圧、好ましくは０５な
いし３気圧において、一般式 ％式％ 〔式中、Ｍｅｘ ｏ、は前述の群がら選ばれる２価また
は３価の金属の酸化物であシ、ａ、ｂおよびＣはそれぞ
れＡｌ２Ｏ３・Ｓ ｔ ％およびＭｅｘｏ、のモル数を
示し、ｂおよびＣは式 ％式％ （Ｂは０．０１以上の数である）で表わされる関係にあ
り、ｂは０ないし０．３００．好ましくは０．０２０な
いし０．２５０ ノ数であシ、比（ｂ 十ｃ ） ／
ａは０．０１すいし９０であり、ｍは０．７ないし０．
１の数である〕を有する触媒と接触させることよりなる
。
５０℃ないし５５０℃、好ましくは４’５０℃ないし５
００℃、圧力０．１ないし１０気圧、好ましくは０５な
いし３気圧において、一般式 ％式％ 〔式中、Ｍｅｘ ｏ、は前述の群がら選ばれる２価また
は３価の金属の酸化物であシ、ａ、ｂおよびＣはそれぞ
れＡｌ２Ｏ３・Ｓ ｔ ％およびＭｅｘｏ、のモル数を
示し、ｂおよびＣは式 ％式％ （Ｂは０．０１以上の数である）で表わされる関係にあ
り、ｂは０ないし０．３００．好ましくは０．０２０な
いし０．２５０ ノ数であシ、比（ｂ 十ｃ ） ／
ａは０．０１すいし９０であり、ｍは０．７ないし０．
１の数である〕を有する触媒と接触させることよりなる
。
上記一般式において、特にランタンの場合には、酸化ラ
ンタンとシリカとの間の最適な関係は次のとおりである
。
ンタンとシリカとの間の最適な関係は次のとおりである
。
Ｌａ２Ｏ３のモル数≧０．２５７ Ｘ （８ｉ０２のモ
ル数）＋０．０１４また、カルシウムの場合、酸化カル
シウムとシリカとの間の最適関係は次のとおりである。
ル数）＋０．０１４また、カルシウムの場合、酸化カル
シウムとシリカとの間の最適関係は次のとおりである。
ＣａＯのモル数≧０．５００ Ｘ （Ｓｉ Ｏ２のモル
数）＋０．０３０バリウムの場合の酸化バリウムとシリ
カとの間の最適関係は次のとおりである。
数）＋０．０３０バリウムの場合の酸化バリウムとシリ
カとの間の最適関係は次のとおりである。
ＢａＯのモル数≧０．５００ Ｘ （８ｉ０２のモル数
）＋０．０２０鉄の場合の酸化第二鉄とシリカとの間の
最適関係は次のとおりである。
）＋０．０２０鉄の場合の酸化第二鉄とシリカとの間の
最適関係は次のとおりである。
Ｆｅ２Ｏ３のモル数≧０．２９Ｘ（ＳｉＯ□のモル数）
＋０．０１８本発明の方法によれば、オレフィンの空間
速度（ＷＨ８Ｖ ）は２ないし２０時間、好ましくは４
ないし８時間 である。
＋０．０１８本発明の方法によれば、オレフィンの空間
速度（ＷＨ８Ｖ ）は２ないし２０時間、好ましくは４
ないし８時間 である。
ｌ
再生は、従来の方式に従って、制御し７た酸素雰囲気中
で温度４７０℃ないし６００℃に加熱することによシ行
なわれる。
で温度４７０℃ないし６００℃に加熱することによシ行
なわれる。
本発明に従って使用される触媒は次の２工程を介して調
整される。
整される。
ａ）シリカにより安定化したγ−アルミナを調製する工
程 安定化は米国特許Ｒ８３０６６８号、同第４．０１３，
５９０号および同第４，０１５，５８９号に記載された
方法により行なわれる。もしシリカを使用しない場合に
は、普通のγ−アルミナを使用する。
程 安定化は米国特許Ｒ８３０６６８号、同第４．０１３，
５９０号および同第４，０１５，５８９号に記載された
方法により行なわれる。もしシリカを使用しない場合に
は、普通のγ−アルミナを使用する。
ｂ）前記工程ａ）に従って安定化したアルミナまたは普
通のγ−アルミナに２価または３価の金属の塩、好まし
くは硝酸塩または酢酸塩を含浸し、温度３５０℃な、い
し５５０℃で熱処理する工程本発明による方法では、前
述した再生に係わる 。
通のγ−アルミナに２価または３価の金属の塩、好まし
くは硝酸塩または酢酸塩を含浸し、温度３５０℃な、い
し５５０℃で熱処理する工程本発明による方法では、前
述した再生に係わる 。
欠点が解消できるだけでなく、ブテン−２をブチ
□ノー１に変化させる際に生成されるイソブチンのレベ
ルを、重合反応にブテン−１を直接使用できる（すなわ
ちブテン−１をさらに精製する必要なく使用できる）最
大許容限界内に維持することもできる。
□ノー１に変化させる際に生成されるイソブチンのレベ
ルを、重合反応にブテン−１を直接使用できる（すなわ
ちブテン−１をさらに精製する必要なく使用できる）最
大許容限界内に維持することもできる。
次に、本発明をさらに説明するためいくつかの実施例を
例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
実施例１
γ−アルミナ（比表面積２００応’１１）２０９に、硝
酸ランタン１．８ｇを含有する水溶液１５ＣＣを含浸さ
せた。乾燥したのち、５ｏｏ℃で４時間燃焼した。アル
ミナに対しＬａ２０３３．５重量％を含有する物質が得
られた。
酸ランタン１．８ｇを含有する水溶液１５ＣＣを含浸さ
せた。乾燥したのち、５ｏｏ℃で４時間燃焼した。アル
ミナに対しＬａ２０３３．５重量％を含有する物質が得
られた。
このようにして得られた触媒を流動反応器に入れ、この
反応器内でトランスブテン−２の異性化反応を行なった
。第１表は、行なったテストに係わるデータおよび１０
００℃において２４時間熱処理したのちにおけるこの物
質の比表面積に係わる数個を示している。
反応器内でトランスブテン−２の異性化反応を行なった
。第１表は、行なったテストに係わるデータおよび１０
００℃において２４時間熱処理したのちにおけるこの物
質の比表面積に係わる数個を示している。
実施例１の方法に従って、アルミナ２０ｇに、硝酸ラン
タン２．５７ｇを含有する水溶液１５ｃｃを含浸させた
。アルミナに対してＬａ２０３５重量％を含有する触媒
が得られた。
タン２．５７ｇを含有する水溶液１５ｃｃを含浸させた
。アルミナに対してＬａ２０３５重量％を含有する触媒
が得られた。
量％を含有する触媒を調製した。
実施例４
実施例１に従って、アルミナに対しＬａ２０ａ １０．
０重量％を含有する触媒を調製した。
０重量％を含有する触媒を調製した。
実施例５・
γ−アルミナ（比表面積２００νｇ＞ａｏｇを、Ｄｙｎ
ａｓｉｌ Ａ ４０ （４０％エチルオルトシリケート
溶液）０．７５９を含有するアルコール溶液１５ｃｃで
処理した。混合物を５０℃で反応させ、ついで脱水し、
シラノール基を加水分解するために水蒸気で処理した。
ａｓｉｌ Ａ ４０ （４０％エチルオルトシリケート
溶液）０．７５９を含有するアルコール溶液１５ｃｃで
処理した。混合物を５０℃で反応させ、ついで脱水し、
シラノール基を加水分解するために水蒸気で処理した。
ついで、乾燥し、５００℃で４時間燃焼した。
このようにして得られた物質（８ｉ０２１．５％を含安
定化されかつＬａ２０３５％を含有するγ−アルミナで
なる物質が得られた。
定化されかつＬａ２０３５％を含有するγ−アルミナで
なる物質が得られた。
この触媒を反応器に充填し、トランスブテン−２の異性
化を行なった。
化を行なった。
第２表は、行なったテストに係わるデータおよび１００
０℃で２４時間熱処理したのちの物質の比表面積に係わ
る数値を示し７ている。
０℃で２４時間熱処理したのちの物質の比表面積に係わ
る数値を示し７ている。
実施例６
実施例５に記載の方法に従って調製したケイ化アルミナ
２０ｇに、実施例３に記載の方法に従って硝酸ランタン
水溶液を含浸させた。アルミナ、５ｉｎ２１．５％およ
びＬａ２０３７５％でなる物質が得られた。
２０ｇに、実施例３に記載の方法に従って硝酸ランタン
水溶液を含浸させた。アルミナ、５ｉｎ２１．５％およ
びＬａ２０３７５％でなる物質が得られた。
実施例７
上記の方法に従って、５ｉｎ２１．５％で安定化しかつ
Ｌａ２０３１０％で変性したアルミナでなる触媒を調製
した。
Ｌａ２０３１０％で変性したアルミナでなる触媒を調製
した。
実施例８
実施例５の方法により、アルミナ２０ｇにエチルオルシ
リケートのアルコール溶液を含浸させ、水蒸気による処
理および燗焼の後に、５ｉｎ２３．８％を含有する物質
が得られた。
リケートのアルコール溶液を含浸させ、水蒸気による処
理および燗焼の後に、５ｉｎ２３．８％を含有する物質
が得られた。
ついで、この物質に、Ｌａ２０．含量を５０％とするに
必要な量の硝酸ランタン溶液を含浸させた。
必要な量の硝酸ランタン溶液を含浸させた。
このようにして、アルミナに対して８ｉ０２３．８％お
よびＬａ、０３５．０％を含有する触媒が得られた。
よびＬａ、０３５．０％を含有する触媒が得られた。
実施例９
実施例１０
実施例８と同様にして、アルミナに対し２てＳｉＯ２３
８％およヒＬａ２ｏ３１００％を含有する触媒を調製し
た。
８％およヒＬａ２ｏ３１００％を含有する触媒を調製し
た。
実施例１１
上記の如くして、アルミナに対してＳｉＯ２８％および
Ｌａ２０３５％を含有する触媒を調製した。
Ｌａ２０３５％を含有する触媒を調製した。
実施例１２
上記の如くして、アルミナに対してＳｉＯ２８％および
Ｌａ２０３７５％を含有する触媒を調製した。
Ｌａ２０３７５％を含有する触媒を調製した。
実施例１３
実施例１４
上記の如くして、アルミナに対してＳｉＯ２８％および
Ｌａ２０３１５．０％を含有する触媒全調製した。
Ｌａ２０３１５．０％を含有する触媒全調製した。
実施例１５
実施例８で調製したケイ化アルミナを使用し、このケイ
化アルミナ（５ｉｎ２３．８％）に希土類の酢酸塩の水
溶液を含浸させることにより、希土類の酸化物１０％を
含有する触媒を得た。
化アルミナ（５ｉｎ２３．８％）に希土類の酢酸塩の水
溶液を含浸させることにより、希土類の酸化物１０％を
含有する触媒を得た。
第２表に示すデータは、ランタンの単独の挙動と希土類
混合物の挙動とが一致することを示している。
混合物の挙動とが一致することを示している。
実施例１６
上記の如くシテ５ｉＯ２１，５％およびＣａＯ２，５％
を含有する触媒を調製した。なお、カルシウムの導入に
ついては、ランタンと同様に、硝酸カルシウム溶液を使
用することにより実施した。
を含有する触媒を調製した。なお、カルシウムの導入に
ついては、ランタンと同様に、硝酸カルシウム溶液を使
用することにより実施した。
データを第３表に示す。
実施例１７
アルミナ５ｉｎ２１．５％およびＣａＯ３，０％を含有
する触媒を調製した。
する触媒を調製した。
実施例１８
アルミナニ対して５ｉｎ２１．５％およびＣａ０７．５
％を含有する触媒を調製した。
％を含有する触媒を調製した。
実施例１９
アルミナに対してＳｉ０□３８％およびＣａ０２．５％
を含有する触媒を調製した。
を含有する触媒を調製した。
実施例２０
アルミナに対して５Ｉ０２３．８％およびＣａＯ３，。
％を含有する触媒を調製し・た。
実施例２１
アルミナに対して５ｉｎ２３．８％およびＣａ０７．５
％を含有する触媒を調製した。
％を含有する触媒を調製した。
実施例２２
ラムの導入は、カルシウムと同様に、硝酸バリウム溶液
を使用して実施した）。
を使用して実施した）。
得られたデータを第４表に示す。
実施例２３
アルミナに対して５ｉｎ２１．５％およびＢａＯ３，０
％を含有する触媒を調製した。
％を含有する触媒を調製した。
実施例２４
上記の如くして、アルミナに対して５Ｉ０２３８％およ
びＢａ０４．０％を含有する触媒を調製した。
びＢａ０４．０％を含有する触媒を調製した。
実施例２５
上記の如くして、アルミナに対して５ｉｎ２３．８％お
よびＢａ０８．０％を含有する触媒を調製した。
よびＢａ０８．０％を含有する触媒を調製した。
実施例２６
上記の如くして、アルミナに対して５ｉｎ２３．．８％
およびＳｒＯ’３．５％を含有する触媒を調製した。
およびＳｒＯ’３．５％を含有する触媒を調製した。
第４衣に示したデータでは、ストロンチウムはカルシウ
ムおよびバリウムと同様に挙動することを示した。
ムおよびバリウムと同様に挙動することを示した。
トランスブテン−２の
（反応条件：温度４７０
触 媒 ＢａＯ含量 ５１０２含量（実施例
の番号） （％） （％）２２
４、６
１．５２３ ８．０
１．５２４
４、０ ３．８２
５ ８、０
３．８２６ ３、５ （ＳｒＯ
） ３．８表 ブテン−１への異性化反応 ℃、圧力１気圧、ＷＨ８Ｖ６） 比表面積 反応生成物中のイソブチン含量（２４時
間、１０００℃） （直線状ブテンは反応温度におけ
る熱力学的平衡に相当する量で常 Ｃｍ／ｇ） に存在する） １９２
２６０１５１
１３０１８９
４７０１ ５４
２３０１８５
２８０実施例２７ 上記の如くして、アルミナに対してＳｉ０□１５％およ
びＦｅ２０３２５％を含有する触媒を調製した（なお、
硝酸鉄の水溶液として鉄を導入した）。
の番号） （％） （％）２２
４、６
１．５２３ ８．０
１．５２４
４、０ ３．８２
５ ８、０
３．８２６ ３、５ （ＳｒＯ
） ３．８表 ブテン−１への異性化反応 ℃、圧力１気圧、ＷＨ８Ｖ６） 比表面積 反応生成物中のイソブチン含量（２４時
間、１０００℃） （直線状ブテンは反応温度におけ
る熱力学的平衡に相当する量で常 Ｃｍ／ｇ） に存在する） １９２
２６０１５１
１３０１８９
４７０１ ５４
２３０１８５
２８０実施例２７ 上記の如くして、アルミナに対してＳｉ０□１５％およ
びＦｅ２０３２５％を含有する触媒を調製した（なお、
硝酸鉄の水溶液として鉄を導入した）。
データを第５表に示した。
実施例２８
上記の如くして、γ−アルミナに対して５ｉＯ２１，５
％およびＦｅ２０３３．８％を含有する触媒を調製した
。
％およびＦｅ２０３３．８％を含有する触媒を調製した
。
実施例２９
上記の如＜ｊで、γ−アルミナに対して５ｉＯ２１５％
およびＦｅ２０３５０％を含有する触媒を調製した。
およびＦｅ２０３５０％を含有する触媒を調製した。
実施例３０
上記の一口くして、γ−アルミナに対してＳｉＯ□３．
８％およびＦｅ２０３２．５％を含有する触媒を調製し
た。
８％およびＦｅ２０３２．５％を含有する触媒を調製し
た。
実施例３１
上記ノ如くシテ、Ｓ＋０２３．８ ％ オよびＦｅ２０
３３．８％を含有する触媒を調製した。
３３．８％を含有する触媒を調製した。
実施例３２
上記の如くして、５ｉＯ３３，８％およびＦｅ２ｏ３５
゜％を含有する触媒を調製、した。
゜％を含有する触媒を調製、した。
実施例３３
上記の如くして、γ−アルミナに対し７て５ｉＯ２５０
％およびＦｅ２０３２５％を含有する触媒を調製した。
％およびＦｅ２０３２５％を含有する触媒を調製した。
実施例３４
上記の如くして、・γ−アルミナに対して８ｉ０．。
５．０％およびＦｅ２Ｏ３，３，８％を含有する触媒を
調製°：二、１３゜ 上記の如くして、γ−アルミナに対して５ｉｎ２５．０
％およびＦｅ２０３５％を含有する触媒を調製した。
調製°：二、１３゜ 上記の如くして、γ−アルミナに対して５ｉｎ２５．０
％およびＦｅ２０３５％を含有する触媒を調製した。
実施例３６゜
上記の如くして１、γ−アルミナに対１．て５ｉｎ２５
．０％およびＦｅ２０３７．５％を含有する触媒を調製
Ｉした。
．０％およびＦｅ２０３７．５％を含有する触媒を調製
Ｉした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 γ−アルミナを基体とする触媒の存在下でオレフ
ィンを異性化するにあたり、 一般式 ％式％ 〔式中、Ｍｅｘｏ、は周期律表第［［Ａ族および／また
は第■族および／またーは第［ＩＢ族および／またはラ
ンタニドでなる群から選ばれる２価または３価の金属の
酸化物であシ、ａ、ｂおよびＣはそれぞれＡＡ’２０３
、ＳｉＯ，２およびＭｅｘｏ７のモル数を示し、ｂお
よびＣは式０式％ （式中、Ｂは０，０１以上の数である）で表わされる関
係にあり、ｂは０ないし０．３００の数であり、比（ｂ
−１−ｃ ）／ａは０．Ｏｌないし９０であり、ｍは０
．７ないし０．１の数である〕 を有する触媒の存在下
で異性化を行なうことを特徴とする、オレフィンの異性
化法。 ２、前記異性化を温度３５０℃ないし５５０℃で行なう
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、前記異性化を温度４５０℃ないし一℃で行なう特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ４、前記異性化を圧力０．１ないしｌＯ気圧で行なう特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、前記異性化を圧力０．５ないし３気圧で行なう特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 前記一般式中の第［Ａ族の金属がカルシウムであり
、触媒中のＣａＯのモル数が５ｉｎ２ のモル数との間
で式 ＣａＯのモル数≧０．５００ Ｘ （８ｉ０□のモル数
）−）０．０３０（式中、８ ｉ ０２のモル数は０な
いし０．３００であり、好ましくは０．０２０ないし０
．２５０である）で表わされる関係にある特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ７、 前記一般式中の第［Ａ族の金属がバリウムであり
、触媒中のＢａＯのモル数がＳｉＯ２のモル数との間で
式 ％式％ （式中、°Ｓ１０□のモル数はＯないし０．３００
であり、好ましくは００２０ないし６．２５０である）
で表わされる関係にある特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ８ 前記一般式中の金属がランタンまたはランクニドで
あシ、触媒中のＬａ２Ｏ３またはランクニド酸化物のモ
ル数がＳｉＯ２のモル数との間で式 Ｌａ２Ｏ３のモル数≧０．２５７Ｘ（ＳｉＯ２のモル数
）十〇、Ｏ’１４（式中、ＳｉＯ２０モル数は０ないし
０．３００であり、好まし２くは０．０２０ないし０．
２５０である）で表わされる関係にある特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ９ 前記一般式中の第■族の金属が鉄であり、触媒中の
Ｆｅ２Ｏ３のモル数がＳｉＯ２モル数との間で式 ％式％ （式中、５ｉｎ２のモル数はＯないし０．３ＱＯであり
、好ましくは００２０ないし０２５０である）で表わさ
れる関係にある特許請求の範囲第１項記載の方法。 １０、前記異性化をオレフィンの空間速度２ないし２０
時間−１、好ましくは４ないし８時間−１で行なう特許
請求の範囲第１項記載の方法。
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|---|---|---|---|
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1983
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