JPS5822005B2 - シヨクブツセイチヨウチヨウセツホウホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、Ｒ１および馬は同一または異なって低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基またはベン
ジル基を示し、Ｒ３は低級アルキル基またはシクロ・＼
キシル基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。

）を有する化合物の１種または２種以上をジベレリンと
併用することを特徴とする植物生長調節方法に関するも
のである。

ジベレリンは、イネのバカナエ病菌（Ｇｉ ｂ ｂｅ
−ｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）の培養涙液中ｌ
こ見出された高等植物の生長促進物質の総称で、培養液
ならびに高等植物中にジベレリンＡ１〜Ａ４４と名付け
られる多くの類縁化合物の存在が明らかにされている。

ジベレリンは現在、米穀類、花弁、果樹、そ菜、樹木等
の生長、開花、発芽、単為結実等の促進または調節を目
的として使用されているが、実用されているジベレリン
はＡ３を主成分として含有するものであり、本発明ｔこ
使用されるジベレリンも、実用に供されるジベレリンを
そのまま使用できる。

上述のごとく、ジベ１／リンは多様な作用特性を有する
にもかかわらず、高価であること、低濃度では作用が十
分に現われないことなどの理由で、実際の使用場面は著
しく限定されているのが実状である。

従来よりジベレリンの活性を増大させる共力剤の研究が
なされているが、いまだ実用化されるまでにいたってい
ない。

本発明者等は、ジベレリンの作用を増強する目的で種々
検討した結果、前記一般式（ＩＸ−有する化合物をジベ
レリンと併用すると、意外にもジベレリンの活性が著し
く増大されることを見出した。

本発明は上記の新知見に基づいて完成されたものであり
、前記一般式（ＩＸＥ−有する化合物の１種または２種
以上をジベレリンと併用することにより、高価なジベレ
リンの使用量を低減せしめることが出来るばかりでなく
、ジベレリン単用に比較して植物の生長、開花、発芽、
単為結実等の促進または調節作用が増強される、特に生
長促進効果が著しく、農薬上極めて有用である。

また、植物体内においてジベレリンの生成が確認できる
場合には、ジベレリンの生成量の増減を確認しながら一
般式（Ｉ、）で示される化合物を施用することが望まし
い。

植物体中にジベレリンが殆ど存在しない時期には、ジベ
レリンと一般式（Ｉ） で示される化合物を同時に施用
することが望ましい。

ジベレリンが多少なりとも生成する時期には、一般式（
Ｉ ）で示される化合物のみを施用してもジベレリンの
活性を著しく増強せしめることができる。

前記一般式（ＩＤ化合物は次に示すような互変異性とし
て存在することができる。

（式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３およびＸは前述したものと同
意義を示す。

）前記一般式（Ｉ） において、Ｒ１は好適にはメ。

チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、５ｅＣ−アミル、２−メ
チルブチル、ｔｅｒｔ−アミル、ｎ−ヘキシル、２−ヘ
キシル、２−メチルペンチル、。

３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、３−ヘキシ
ル、２−エチルブチル、２−メチル−２−ペンチルまた
は２．２−ジメチルブチルのような炭素数１ないし６個
、特に１ないし４個を有する直鎖状または分校鎖状の低
級アルキル基：アリル、２−ブテニル、ｌ−メーＦ−ル
ー２−−ｊロベニル、２−メーｙ−ルー２−プロペニル
、■−メチルー２−−ｊテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、３−ブテニル、■−メチルー３−ブテニル、２−
、メチル−３−フチニル、３−、Ｉｆシル−−ｊ−ｙ−
ニル、３−ペンテニル、２−へキセニル、３−へキセニ
ルまたは４−へキセニルのような炭素数３ないし６個、
特に３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級
アルケニル基または２−プロピニル−２−ブチニル、２
−メチル−３−ブチン−２−イルのような炭素数３ない
し６個、特に３または４個を有する直鎖状または分枝鎖
状の低級アルキニル基を示す。

Ｊ Ｒ２は好適には、Ｒ１に例示したと同様の炭素数
１ないし６個、特に１ないし３個を有する直鎖状または
分枝鎖状の低級アルキル基：Ｒ１に例示したと同様の炭
素数３ないし６個、特に３または４個を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状の低級アルケニル基：Ｒ１【こ例示したと
同様の炭素数３ないし６個、特に３または４個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルキニル基またはベンジ
ル基を示す。

Ｒ３は好適には、Ｒ１に例示したと同様の炭素数１ない
し６個、特に１ないし４個を有する直鎖状または分枝鎖
状の低級アルキル基を示す。

Ｘは酸素原子または硫黄原子、特に硫黄原子を示す。

前記一般式（Ｉ）において、すぐれた共力効果を示す化
合物は、Ｒ１が炭素数１ないし４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状の低級アルキル基特１こメチル基、エチル基
もしくはイソプロピル基；炭素数３または４個を有する
直鎖状または分枝鎖状の低級アルケニル基特にアリル基
または炭素数３または４個を有する直鎖状または分枝鎖
状の低級アルキニル基特に２−プロピニル基を示し、Ｒ
２が炭素数１ないし３個を有する直鎖状または分校鎖状
の低級アルキル基特にメチル基またはエチル基：炭素数
３または４個を有する直鎖状または分枝鎖状の低級アル
ケニル基特にアリル基または炭素数３または４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状の低級アルキニル基特に２−プ
ロピニル基を示し、Ｒ５が炭素数３ないし６個を有する
直鎖状または分校鎖状の低級アルキル基特にイソプロピ
ル基を示す場合に活性が強く現われる。

Ｘは酸素原子または硫黄原子のいずれでも活性を有する
が、合成の容易であることから好ましくは硫黄原子であ
る。

本発明の有効成分となり得る前記一般式（１）を有する
化合物を例示すれば次のとおりである（ｒ、（お、化合
物番号は以下の記載ｌこおいて参照される）。

上記化合物のうち、化合物番号２．７．１３〜１７およ
び１８は公知である。

それ以外の新規な化合物も上記公知化合物の製法に準じ
て合成することができる。

例えば、化合物番号１３〜２２および２４に包含される
化合物は特開昭４９−２５１３３号明細書に記載されて
いる方法により合成することができる。

また化合物番号１〜１２および２３に包含される化合物
は、特開昭４９−１０２８３９号明細書に記載されるよ
うにプソイドチオ尿素を原料として合成することもでき
るが、プソイドチオ尿素を原料とすると副反応が起り易
いので、下記式に示すよう（こチオアロファン酸エステ
ルを原料として合成することが反応操作が容易で収率も
よく有利である。

（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ３は前述と同義、Ｙはハロ
ゲン原子、スルホン酸残基、リン酸残基を示す） 次に上記化合物のうち新規な化合物の製造例を示す。

製造例 １ ■−メチルカルバモイルー３−．ｌト−＋ジカルボニル
ー２−メチルイソチオ尿素（化合物番号１チオアロフア
ン酸メチル１．３４ｇ、メチルヨード１．６ｇ、炭酸カ
リウム１．４ｇをアセトン２０７中に混和し、室温で約
１０時間攪拌する。

不溶分をｒ別し、メチルイソシアネー１−０．６ｇを加
えて室温で１夜放置した後、溶剤を減圧上留去し、残留
物をｎ−ヘキサンより再結晶すれば融点１３４〜１３６
℃を示す白色の結晶として目的物を得る１収量１．１ｇ
（収率５４％） 製造例 ２ １−イソプロピルカルバモイル−３−メトキシカルボニ
ル−２−アリルイソチオ尿素（化合物番号１１） 製造例１（こおいてメチルヨードの換りにアリルブロマ
イド１．２５ ｇを、メチルイソシアネートの換りにイ
ソプロピルイソシアネート０．９ｇを用いて同様に処理
すれば、融点１０３〜１０６℃を示す無色プリズムの結
晶として目的物を得る。

収量１．２２ｇ（収率４７．１％） 製造例 ３ １−イソプロピルカルバモイル−３−メトキシカルボニ
ル−２−プロパルギルイソチオ尿素（化合物番号１２） 製造例２においてアリルブロマイドの換り【こプ０／々
ルギルブロマイド１．３ｇを用いて同様に処理すれば融
点１１９〜１２０℃を示す白色針状の結晶として目的物
を得る。

収量１．０ ｇ （収率３９％〕本発明の有効成分配合
剤を農園芸用植物生長調節剤として使用する場合には、
これを直接に適用するか、担体および必要に応じて他の
補助剤と混合して農薬製剤として通常用いられる製剤形
態、八とえは、粉剤、粗粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、水
溶液剤等に調製して使用する。

適当な固体担体としては、クレー、タルク、粘土、カオ
リン、ベントナイト、白土類、炭酸カルシウム、珪藻土
、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシ；ラム等の無機物質が
あげられる。

また適当な液体担体としては、リグロイン、ケロシン、
鉱油等の脂肪族炭化水素：ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素：クロロホル
ム、ジクロルエタン等の塩素化炭化水素：メタノール、
インプロパツール、ｎ−ブタノール等のアルコール類：
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類；エタノールアミン、ジメチルホルムアミド等
のアミン誘導体等があげられる。

さらに本発明の農園芸用植物生長調節剤には、製剤の性
状を改善し、あるいは生物効果を高める目的で、非イオ
ン性およびイオン性の種々の界面活性剤や、アルキン酸
ソーダ、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助
剤を併用することもできる。

本発明の配合剤は、ジベレリン１部に対し前記一般式（
１）を有する化合物の１種または２種以上を０．１４．
！いし１００部配合することが好ましく、特に好適（こ
は０．５すいし２０部であるが、これによって本発明は
限定されるものではない。

次に本発明の植物生長調節剤の製剤例を示す。

文中単に部とあるのは全て重量部を意味する。

製剤例１粉剤 ジベレリン１部、１−イソプロピルカルバモイル−３−
メトキシカルボニル−２−プロパルギルイソチオウレア
（化合物番号１２）５部、タルク４７部、クレー４７部
を混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕して粉
剤を得る。

製剤例２水オ晴リ ジベレリン５部、■−イソプロピルカルバモイルー３−
メトキシカルボニル−２−アリルイアチオウレア（化合
物番号１１）２０部、クレー５４部、珪藻土１０部、ホ
ワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナトリウム３
部、ニューコール１１０６（日本乳化剤社商品名）２部
およびポリビニルアルコール１部を混合機中で均一に混
合し。

ハン７−ミルで３回粉砕して水利剤を得る。

本発明の配合剤は水にて希釈して植物全体あるいは特定
器官（例えば花、果実等）に散布するか、播種前の種子
あるいは生育中の植物の特定器官を浸せきするか、ある
いは植物の生育前あるいは生育中の土壌に潅注するか；
あるいはまた粉末をそのままの形で播種前の種子に粉衣
するか、あるいは生育中の植物に散粉するか、もしくは
播種前または生育中の土壌に混和する等の方法により施
用される。

施用量は適用植物、目的とする効果、施用方法等によっ
て大きく異なるが、例えば生長促進効果を目的として植
物体に散布する場合は、上記製剤を有効成分濃度として
１０〜１１０００ｐｐ好ましくは２０〜２５０ｐｐｍを
植物体が充分に濡れる程度に用いることが適当である。

次に本発明の植物生長調節剤の相乗作用を試験例をあげ
て説明する。

試験例 １ 管瓶（直径２．５ｃｒｒｌ、高さ６．０ｃｍ）＆こ所定
濃度の薬液を含む０．５％寒天液１０ｒｎｌを入れて固
まらせ、その上に稲の催芽種子（品種：全南風）を５粒
ずつ播種し、これを３０℃、約５０００ルツクス白色螢
光灯下に置き、４日後に草丈を測定した。

供試した薬剤（濃度）は、本発明）こ係る化合物番号１
から同２４の化合物５０ｐｐｍ、ジベレリン（和光純薬
工業株式会社試薬）１０ｐｐｍおよびこれら両者の配合
剤（５０ｐ ｐｍ＋１０ｐ ｐｍ ）であり、製剤例２
に準じて化合物番号１から２４の化合物およびジベレリ
ンの各５０％水和剤を製造し、所定濃度に希釈調製した
。

なお、本発明化合物とジベレリンとの共力効果について
の評価は次の方法によった。

本発明化合物、ジベレリンおよび両者の混合剤の無処理
対照区に比べて促進した草丈の伸長量（、ｍ）をそれぞ
れ［Ａｍ’１−ＣＧ″ｌおよびＣＡｒｒｒｌ−Ｇｌ（た
だしｍは化合物番号）とすると、 ［Ａ ｒｒｒ−ｔ−Ｇ 〕 Ｘ１００が ［Ａｍ）＋（Ｇ’） １００〜１１５ ： １ １１６〜１３０ ： ２ １３１〜１４５ ： ３ １４６〜１６０ ： ４ １６１以上 ： ５ と表示する。

結果を第１表に示す。

試験例 ２ 管瓶（直径２．５ ｃｍ、高さ６．０ｃｒｒｌ）に本発
明の化合物番号２（表中人と表示する）の化合物とジベ
レリン（和光純薬工業株式会社試薬。

表中Ｇと表示する）のそれぞれ単独あるいは両者を配合
（表中Ａ＋Ｇと表示する）した薬液を２ｒＩｌｌ入れ、
稲の催芽種子（品種：全南風）を５粒ずつ置床し、これ
を２８℃、約４０００ルツクスの白色帯光灯下に置き４
日後に草丈を測定した。

その結果を第２表に示す。

なお、供試薬液は製剤例２に準じてＡ、Ｇ各５０％水和
剤を製造し、所定濃度に希釈調製した。

試験例 ３ 試験例２と同様に処理して、４日後および６日後に草丈
を測定した。

結果を第３表および第４表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １式 （式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なって低級アル
   キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基またはペ
   ン・ジル基を示し、Ｒ３は低級アルキル基またはシクロ
   −キシル基を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す
   。 ）を有する化合物の１種または２種以上をジベレリンと
   併用することを特徴とする植物生長調節方法。