JPS5823399B2 - フエノキシ アミノ プロバノ−ルユウドウタイ ノ セイソクウホウ - Google Patents
フエノキシ アミノ プロバノ−ルユウドウタイ ノ セイソクウホウInfo
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- JPS5823399B2 JPS5823399B2 JP48094977A JP9497773A JPS5823399B2 JP S5823399 B2 JPS5823399 B2 JP S5823399B2 JP 48094977 A JP48094977 A JP 48094977A JP 9497773 A JP9497773 A JP 9497773A JP S5823399 B2 JPS5823399 B2 JP S5823399B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｒはテトラヒドロフルフリルまたはフルフリル
を示す。
を示す。
）で表わされる新規なフェノキシ・アミン・プロパツー
ル誘導体およびそれらの酸付加塩の製造法に関する。
ル誘導体およびそれらの酸付加塩の製造法に関する。
一般式〔１〕の目的化合物は、本発明に従って、次の■
、■の方法で製造される。
、■の方法で製造される。
方法■
一般式
で表わされる化合物と２．２．６．６−チトラメチルピ
ペリジンとの反応。
ペリジンとの反応。
ここでＹは−ＣＨ−ＣＨ２または−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
２−（ハロゲン）を示す。
２−（ハロゲン）を示す。
上記の方法■の反応は溶媒の存在下に行ない得る。
溶媒としては、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、フロパノール、インプロパツール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコールなどのアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、水、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、その
他反応を阻害しない溶媒がいずれも用いられる。
ヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、フロパノール、インプロパツール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコールなどのアルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、水、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキサイド、その
他反応を阻害しない溶媒がいずれも用いられる。
なかでも好ましいのはメタノール、エタノールなどであ
る。
る。
Ｙが−ＣＨ（０■（）−〇Ｈ２−（ハロゲン）である式
（Ｕ ）の化合物２．２．６．６−チトラメチルピペリ
ジンを反応させるときには、後者を過剰に用いて脱酸剤
としてもよく、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭
酸アルカリ、苛性カリ、苛性ソーダなどの苛性アルカリ
土類金属ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミドなど、またはトリエチルアミン、ピリジンなどの第
３級アミンを脱酸剤として用いてもよい。
（Ｕ ）の化合物２．２．６．６−チトラメチルピペリ
ジンを反応させるときには、後者を過剰に用いて脱酸剤
としてもよく、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭
酸アルカリ、苛性カリ、苛性ソーダなどの苛性アルカリ
土類金属ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミドなど、またはトリエチルアミン、ピリジンなどの第
３級アミンを脱酸剤として用いてもよい。
反応は一般に室温でも進むが、使用溶媒の沸点程度まで
加熱してもよい。
加熱してもよい。
で表わされる化合物と一般式
で表わされる化合物とを反応させる方法。
ここでＺはハロゲン原子（塩素、臭素など）、アリール
−またはアルキル−スルホニルオキシ（ｐ−トリルスル
ホニルオキシ、メチルスルホニルオキシなど）などの反
応性の原子または基を示す。
−またはアルキル−スルホニルオキシ（ｐ−トリルスル
ホニルオキシ、メチルスルホニルオキシなど）などの反
応性の原子または基を示す。
上記の方法■の反応は通常方法■で述べた如き溶媒中で
、脱酸剤の存在下に行なわれる。
、脱酸剤の存在下に行なわれる。
反応は室温でも進行するが、使用溶媒の還流下に実施す
るのが好適である。
るのが好適である。
原料化合物はたとえば次に記載の方法で調製される。
■、原料化合物〔皿〕の調製
調製例
ピロカテコール１２ｇをアセトン８０ｒｒＬｌに溶解し
、炭酸カリウム１６ｇを加えた後、撹拌下に、室温でフ
ルフリルクロライド１４ｇを滴下する。
、炭酸カリウム１６ｇを加えた後、撹拌下に、室温でフ
ルフリルクロライド１４ｇを滴下する。
滴下後、除々に温度を上げ、６時間撹拌還流する。
今後、不溶物を戸去し、減圧下に濃縮し、残有に水を加
えて、ベンゼン１５０１１１で抽出する。
えて、ベンゼン１５０１１１で抽出する。
ベンゼン層を５係水酸化ナトリウム水溶液で抽出する。
水層を１０係塩酸水で酸性にすると油状物が遊離する。
再びベンゼン］、 ５０ＴＬｌで抽出する。ベンゼン層
を水１００ｍｌ、次いで５係炭素水素すｌ−ＩＪウム水
溶液５０〃ｌｌで２回洗う。
を水１００ｍｌ、次いで５係炭素水素すｌ−ＩＪウム水
溶液５０〃ｌｌで２回洗う。
ベンゼン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、ベンゼン
を留去する。
を留去する。
１）
・残留油状物を蒸留精製すると、沸点１０５〜１１２０
Ｃ１０，ＯｂｎｍＨｇの２−（フルフリルオキシ）フェ
ノール１０ｇが得られる。
Ｃ１０，ＯｂｎｍＨｇの２−（フルフリルオキシ）フェ
ノール１０ｇが得られる。
２、原料化合物〔■〕の調製
調製例
２−（フルフリルオキシ）フェノール４０ｇを、水酸化
カリウム１３ｇの水２００７１Ｌｌ溶液に溶かし、室温
でエピクロルヒドリン２１．５ｇを加え、室温で８時間
撹拌する。
カリウム１３ｇの水２００７１Ｌｌ溶液に溶かし、室温
でエピクロルヒドリン２１．５ｇを加え、室温で８時間
撹拌する。
反応後、分離する油状物をベンゼン２００ｍ１で抽出し
、ベンゼン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、ベンゼンを留去する。
、ベンゼン層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、ベンゼンを留去する。
残留油状物を蒸留精製すると、沸点１５２２）
；〜１６８°Ｃ１０，３ｍｍＨｇの１，２−エポキシ−
５−（２−（フルフリルオキシ）フェノキシＪ フ０／
々ン２１． ｇが得られる。
５−（２−（フルフリルオキシ）フェノキシＪ フ０／
々ン２１． ｇが得られる。
同様にして、沸点１５０〜１６２°Ｃ１０，５〜０．７
ｍｍＨｇの１，２−エポキシ−３−〔２−（テトラヒド
ロフルフリルオキシ）フェノキシ〕プロパンが得られる
。
ｍｍＨｇの１，２−エポキシ−３−〔２−（テトラヒド
ロフルフリルオキシ）フェノキシ〕プロパンが得られる
。
調製例
２−（テトラヒドロフルフリルオキシ）フェノール５ｇ
１エピクロルヒドリン１０ｇ１触媒としてのピペリジン
０．１ｇの混液を７０〜８０℃で３時間加熱撹拌する。
１エピクロルヒドリン１０ｇ１触媒としてのピペリジン
０．１ｇの混液を７０〜８０℃で３時間加熱撹拌する。
反応後、０．Ｏ３ｍｍＨｇの減圧下で反応液を濃縮する
と、油状物として、１−クロル−３−〔２−（テトラヒ
ドロフルフリルオキシ）フェノキシクー２−プロパツー
ル７．５ｇが得られる。
と、油状物として、１−クロル−３−〔２−（テトラヒ
ドロフルフリルオキシ）フェノキシクー２−プロパツー
ル７．５ｇが得られる。
３、 ２．２．６．６−チトラメチルピペリジンの調製
本化合物はアルドリッチ社から市販されている。
本化合物はアルドリッチ社から市販されている。
その合成法はパイルシュフィンのノットブック並。
１２９に記載されており、沸点１５２°Ｃ２ｎ２０１．
４４４０である。
４４４０である。
４、原料化合物（ＩＶ）の調製
調製例
２、２．６．６−チトラメチルピペリジン１．４１ｇの
エーテル１ｏｍ１．溶液に、エピクロルヒドリン０．９
３ｇを水冷下に加える。
エーテル１ｏｍ１．溶液に、エピクロルヒドリン０．９
３ｇを水冷下に加える。
暫くして減圧下にエーテルを留去すると、油状物として
、■−クロルー３−（２，２，６，６−チトラメチルピ
ペリジノ）−２−プロパツール２．３５ｇが得られる。
、■−クロルー３−（２，２，６，６−チトラメチルピ
ペリジノ）−２−プロパツール２．３５ｇが得られる。
本市は不安定なために、そのまま次の反応に用いる。
上記方法で製造される化合物〔１〕は通常の方法で、酸
付加塩へ変換することが出来る。
付加塩へ変換することが出来る。
酸付加塩を製造するために用いる酸としては、塩酸、硫
酸、硝酸、リン酸、臭化水素酸などの無機酸、蓚酸、マ
レイン酸、フマール酸、リンゴ酸、ｏ −（ｐ−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸、フェノールフタリンなどの
有機酸が挙げられる。
酸、硝酸、リン酸、臭化水素酸などの無機酸、蓚酸、マ
レイン酸、フマール酸、リンゴ酸、ｏ −（ｐ−ヒドロ
キシベンゾイル）安息香酸、フェノールフタリンなどの
有機酸が挙げられる。
一般式〔■〕で表わされる化合物は不斉炭素を有する為
、光学活性体かラセミ体であり得る。
、光学活性体かラセミ体であり得る。
分子内に２個の不斉炭素をもつラセミ体は２種のラセミ
シアストレオマーに分割することが出来る。
シアストレオマーに分割することが出来る。
また、ラセミ体は通常よく知られた方法により、光学的
に活性なエナンチオマーや、ジアステレオマーに分割す
ることが出来る。
に活性なエナンチオマーや、ジアステレオマーに分割す
ることが出来る。
一般式〔１〕のフェノキシ・アミン・プロパツール誘導
体およびそれらの酸付加塩は局所麻酔剤、抗不整脈剤と
して有用な化合物である。
体およびそれらの酸付加塩は局所麻酔剤、抗不整脈剤と
して有用な化合物である。
実施例 １
■、２−エポキシー５−（：２−（テトラヒドロフルフ
リルオキシ）フェノキシ〕プロパン５．０ｇをブタノー
ル３５７７１１に溶かし、２．２．６．６−チトラメチ
ルピペリジン３．１ｇ、水１滴を加えて、９時間還流加
熱する。
リルオキシ）フェノキシ〕プロパン５．０ｇをブタノー
ル３５７７１１に溶かし、２．２．６．６−チトラメチ
ルピペリジン３．１ｇ、水１滴を加えて、９時間還流加
熱する。
ブタノールを留去し、残有をベンゼア １５０ｍｋ溶カ
シ、５係塩酸１００７７Ｌｌテ抽出する。
シ、５係塩酸１００７７Ｌｌテ抽出する。
水層を炭酸カリウムで中和後、さらに水酸化カリウムで
アルカリ性にし、遊離する油状物をベンゼン２００ＴＩ
Ｌｌで抽出する。
アルカリ性にし、遊離する油状物をベンゼン２００ＴＩ
Ｌｌで抽出する。
ベンゼン抽出液を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
する。
する。
ベンゼンを留去し、残留物を蒸留精製すると、沸点２０
０〜２２７°Ｇ、１０．７ｍｍＨｇの１−（２，２，６
，６−チトラメチルピペリジノ）−３−（２−（テトラ
ヒドロフルフリルオキシ）フェノキシシー２−プロパツ
ールが６．１ｇ得られる。
０〜２２７°Ｇ、１０．７ｍｍＨｇの１−（２，２，６
，６−チトラメチルピペリジノ）−３−（２−（テトラ
ヒドロフルフリルオキシ）フェノキシシー２−プロパツ
ールが６．１ｇ得られる。
本市のフマール酸塩は融点１４０〜１４２．５°Ｃ（エ
タノール−イソプロピルエーテルから再結晶）を示す。
タノール−イソプロピルエーテルから再結晶）を示す。
実施例 ２
１−クロル−３−〔２−（テトラヒドロフルフリルオキ
シ）フェノキシシー２−プロパツール５．７ｇをエタノ
ール５５ｍ１に溶カシ、２．２．６．６−チトラメチル
ピペリジン６．２ｇを加えて、水浴上２０時間加熱還流
する。
シ）フェノキシシー２−プロパツール５．７ｇをエタノ
ール５５ｍ１に溶カシ、２．２．６．６−チトラメチル
ピペリジン６．２ｇを加えて、水浴上２０時間加熱還流
する。
エタノールを留去し、残有をエーテルに溶かし、５％塩
酸１５０ｍ１で抽出する。
酸１５０ｍ１で抽出する。
水層を水酸化すトリウムでアルカリ性にし、遊離する油
状物をエーテルで２回抽出する。
状物をエーテルで２回抽出する。
エーテル層を無水炭酸カリウムで乾燥後、エーテルを留
去し、残留物を蒸留精製すると、沸点２００〜２２７０
Ｃ／ ０．７ ｍｍＨｇの１−（２，２，６，６−チト
ラメチルピペリジノ）−３−〔２−（テトラヒドロフル
フリルオキシ）フェノキシヨー２−プ０／クノールが６
６５ｇ得られる。
去し、残留物を蒸留精製すると、沸点２００〜２２７０
Ｃ／ ０．７ ｍｍＨｇの１−（２，２，６，６−チト
ラメチルピペリジノ）−３−〔２−（テトラヒドロフル
フリルオキシ）フェノキシヨー２−プ０／クノールが６
６５ｇ得られる。
実施例 ３
２−（テＩ・ラヒドロフルフリルオキシ）フェノール３
９ｇ１無水炭酸カリウム２．８ｇ、アセトン７５ＴＬｌ
の混合液中に、撹拌しなから１−クロル−５−（２，２
，６，６−チトラメチルピペリジノ）−２＝プロパツー
ル５．２ｇを加えて、２０時間撹拌しながら加熱還流す
る。
９ｇ１無水炭酸カリウム２．８ｇ、アセトン７５ＴＬｌ
の混合液中に、撹拌しなから１−クロル−５−（２，２
，６，６−チトラメチルピペリジノ）−２＝プロパツー
ル５．２ｇを加えて、２０時間撹拌しながら加熱還流す
る。
反応後、不溶物を炉去し、Ｐ液を減圧下に濃縮する。
残有をエーテルに溶かし、５多塩酸１５ｏｍｌ！で抽出
する。
する。
水層を水酸化ナトリウムでアルカリ性にし、遊離する油
状物をエーテルで２回抽出する。
状物をエーテルで２回抽出する。
エーテル層を無水炭酸カリウムで乾燥後、エーテルを留
去し、残留物を蒸留精製すると、沸点２００〜２２７°
Ｃ１０，７ｍｍＨｇの１−（２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジノ）−３−〔２−（テトラヒドロフルフリ
ルオキシ）フェノキシシー２−プロパツールが５．８ｇ
得られる。
去し、残留物を蒸留精製すると、沸点２００〜２２７°
Ｃ１０，７ｍｍＨｇの１−（２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジノ）−３−〔２−（テトラヒドロフルフリ
ルオキシ）フェノキシシー２−プロパツールが５．８ｇ
得られる。
上記実施例１〜３と同様にして、１− （２，２，６，
６−チトラメチルピペリジン）−３−１： ：２−（フ
ルフリルオキシ）フェノキシシー２−プロパツールが得
られ、そのフマール酸塩は融点１７０〜１７２°Ｃを示
す。
６−チトラメチルピペリジン）−３−１： ：２−（フ
ルフリルオキシ）フェノキシシー２−プロパツールが得
られ、そのフマール酸塩は融点１７０〜１７２°Ｃを示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはテトラヒドロフルフリルまたはフルフリル
を、Ｙは−ＣＨ−ＣＨ２または−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２
−（ハロゲン）を示す。 ）で表わされる化合物と２．２．６．６．−テトラメチ
ルピペリジンとを反応させることを特徴とする、一般式 （式中、Ｒは前記と同様である。 ）で表わされる化合物の製造法。 一般式 （式中、Ｒはテトラヒドロフルフリルまたはフルフリル
を示す。 ）で表わされる化合物と一般式 （式中、Ｚは反応性の原子または基を示す。 ）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、
一般式 （式中、Ｒは前記と同義である。 で表わされる化合物の製造法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48094977A JPS5823399B2 (ja) | 1973-08-23 | 1973-08-23 | フエノキシ アミノ プロバノ−ルユウドウタイ ノ セイソクウホウ |
| CA207,061A CA1046066A (en) | 1973-08-23 | 1974-08-14 | 1-(methylated piperidino (and pyrrolidin -1-yl)-3-(substituted phenoxy)-2-propanols |
| BE147714A BE818965A (en) | 1973-08-23 | 1974-08-16 | 1-(heterocyclic amino)-3-phenoxy-propanols-2 - anti-arrhythmics, local anaesthetics, analgesics, and anti-secretories |
| AT680074A AT343658B (de) | 1973-08-23 | 1974-08-21 | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- und pyrrolidinverbindungen und ihren salzen |
| SE7410696A SE411672B (sv) | 1973-08-23 | 1974-08-22 | Forfarande for framstellning av 1-(metylerad piperidino (och pyrrolidin-1-yl))-3-(substituerad fenoxi)-2-propanoler med terapeutisk verkan |
| GB3702774A GB1430719A (en) | 1973-08-23 | 1974-08-22 | 3-substituted phenoxy-2-propanols and pharmaceutical compositions containing them |
| FR7428924A FR2241306B1 (ja) | 1973-08-23 | 1974-08-23 | |
| DE2440541A DE2440541A1 (de) | 1973-08-23 | 1974-08-23 | 1-piperidino- oder 1-pyrrolidino-3phenoxy-2-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel |
| US05/499,948 US3954776A (en) | 1973-08-23 | 1974-08-23 | 1-[Methylated piperidino(and pyrrolidin-1-yl)]-3-(substituted phenoxy)-2propanols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48094977A JPS5823399B2 (ja) | 1973-08-23 | 1973-08-23 | フエノキシ アミノ プロバノ−ルユウドウタイ ノ セイソクウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5046657A JPS5046657A (ja) | 1975-04-25 |
| JPS5823399B2 true JPS5823399B2 (ja) | 1983-05-14 |
Family
ID=14124954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48094977A Expired JPS5823399B2 (ja) | 1973-08-23 | 1973-08-23 | フエノキシ アミノ プロバノ−ルユウドウタイ ノ セイソクウホウ |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5823399B2 (ja) |
| BE (1) | BE818965A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1235684A (en) * | 1967-11-21 | 1971-06-16 | Ct De Rech S Marcel Midy | Improvements in or relating to nitrogen-containing heterocyclic derivatives |
| US3754003A (en) * | 1971-07-08 | 1973-08-21 | A Pedrazzoli | Tetramethyl pyrrolidine derivatives |
-
1973
- 1973-08-23 JP JP48094977A patent/JPS5823399B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-08-16 BE BE147714A patent/BE818965A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE818965A (en) | 1974-12-16 |
| JPS5046657A (ja) | 1975-04-25 |
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