JPS5823687A - 新規アリールフェニルエーテル誘導体、その製法及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記一般式Ｉで表わされる置換されたアリー
ルフェニルエーテル誘導ＫＭびにその酸付加塩および金
属錯体に関する。本発明は、またそれら化合物の製造方
法のみならず、活性成分として一般式Ｉの化合物を少く
なくと１種含有する農業用組成物並びに治療剤、その組
成物あるいは治療剤の製造方法およびその用途に関する
ものであり、更に、植物有害微生物の攻撃の調整または
予防のための植物処理方法に関するものである。

本発明のアリールフェニルエーテル誘導体ハ〔式中、 Ｙは−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わし、 ａｌ及び几、は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃
至３のアルコキシ基またはニトロ基を表わし、 Ａ「は未置換または、１個もしくは数個のハロゲン原子
、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭素原子数１乃至
７のアルコキシ基、ニトロ基及び／またはＣＦ、基によ
って置換されたフェニル基またはナフチル基を表わし、 Ｕ及び■は互いに独立して未置換もしくはハロゲン原子
または炭素原子数１乃至６のアルコキシ基で置換されて
もよい、炭素原子ｆＩｋｌ乃至１２のアルキル基を表わ
すか、或いは一緒になって次式： （式中電及び島は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１乃至１２のアルキル基、１個または数個のハロゲン原
子で置換された炭素原子数１乃至１２のアルキル基、フ
ェニル基、１個または数個のハロゲン原子及び／ま〕こ
は炭素原子数１乃至３のアルキル基で置換されたフェニ
ル基或いは式：　−０Ｈｓ−Ｚ−〜で衆わされる基を表
わし、（但し式中２は酸素または硫黄原子を表わし、島
は水素原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によって置換された
炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至４
のアルケニル基、２−プロピニル基、３−ハロゲン−２
−７０ビニル基、フェニル基、１個または数個のハロゲ
ン原子、炭素原子数１乃至３０アルキル基、炭素原子数
１乃至５のアル７キシ基、ニトロ基及び／またはＣＦ、
基によって置換されたフェニル基、未置換もしくは１個
または数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至６のアル
キル基及び／また檎炭案原子数１乃至３のアルコキシ基
にょうて置換されたぺ／ジル基を嵌わす）、 ｋ、Ｒ４及び４は互いに独立して、水素原子またけ炭素
原子数１乃至４のアルキル基を表わすが、この場合島、
電及びａｓ中の炭素原子の合計数は６を超えることはな
く、そして 電は水素原子または炭素原子＠１乃至５のアルキル基を
表わす） で表わされるアルキレン橋を形成する〕で表わされる化
合物並びにその酸付加塩および金属錯体である。

未置換もしくは耐候されたフェニル基ｉたはす７チＮ基
としての置換基Ａｒ基は、例えば次式＝（式中ＦＬｃ、
ｆＬｄ及びＥＬｅは互いに独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭素原子数
１乃至７０アルコキシ基、ニトロ基ま、こはＣＦ、基を
表わす） で表わされる基である。

炭素原子数に応じて、定義１アルキル基”はそ”れ自体
あるいは他の置換部分として、真えば以下のグループ：
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチルμ、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、
デシル基、つ／デシル基あるいはドデシル基並びにそれ
らの異性体、例えばイソプロピル基、イソブチル基、第
３ブチル基、第２ブチル基、イソペンチル基等を意味ｒ
る。アルケニル基とは、例えばプロペン−１−・イル基
、アリール基、ブテン−１−イル基、ブテン−２−イル
基あるいはブテン−゛５−イル基を意味する。本明細書
中、ノ・ロゲン原子とは弗素原子、塩素原子、臭素！ば
子またはヨウ素原子を意味し、塩素原子または臭素原子
が好ましい。

本発明；１、一般式■の遊離化合＊並びにその無機酸お
よび有機酸の酸付加塩に関し、また同様にそれらの金属
塩との錯体にも関する。

本発明の塩類、ま、特に、有用性に関し生理学的に許容
される無機または有機酸との付加塩類である。

植物予防において殺菌剤としての有用性に関し、生理学
的に許容され／、無機または有機酸の例としては、例え
ば塩酸、臭化水素酸あるいは、ヨウ化水素酸のようなハ
ロゲン化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸、酢酸
、トリクロロ酢酸および修酸のような不飽和あるいはハ
ロゲン化脂肪酸類、またはベンゼンスルホン酸およびメ
タンスルホ／酸のようなスルホン酸類である。

医薬として有用性に関し、生理学的に許容される酸類、
すなわち薬剤学的に許容される塩類は、塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、硫
酸またはリン酸のような薬学的に許容される無機酸、酢
酸、７７−ル酸、マレイン酸、リンゴ酸あるいは浦石酸
のような脂肪族モノカルボン酸並びに任意に水酸化され
たジカルボン酸、およびメタンスルホン酸、エタンスル
ホ／酸、へ／ゼンスルホ／酸、ｐ−）ルエンスルホン酸
オよびｐ−ブロモへ／ゼ／スルホン酸のような低級アル
カンスルホ／酸あるいは置換もしくは未置換ベンゼンス
ルホン酸！等の脂肪族あるいは芳香族スルホ／！！の薬
学的に許容されるカルボン酸およびスルホン酸類、およ
びＮ−シクロヘキシルスルファミン酸のようなスルファ
ミノ酸である。

一般式！の金属錯体は、塩基性有機分子と、銅、マグネ
シウム、鉄、亜鉛等あるいは他の金属のハライ　ド、硝
化物、硫化物、リン化物、修酸化物等無機あ不いは有機
金属塩とで構成される。この金属カチオンはそれてれ異
なる原子価で存在することができる。

一般式Ｉの化合物類は、油抗物、樹脂状物あるいは固形
状物で、室温下で安定であり、非常に価値のある生物学
的特性、例えば植物抗真菌作用のような微生物活性およ
び薬学的特性、特に抗真菌症、抗けいれん性ま７・こは
抗不安神経症効果を有している。それ故に一方では、農
薬あるいはそれに関係する分野においては植物微生物の
病原予防に使用することがでさ、また他方薬学的分野に
わいては抗真菌症及び／または抗けいれん性および抗不
安神経症、例えば温血動物に寄生する真菌類を防除する
ために、および／または、種々のてんかん症、不安、緊
張および興奮状態、および／または繰病状態の治療のた
めに使用できるのである。　　　− 植物予防上において使用される殺菌性の重要なグループ
は、一般式！において、 Ｙは−ＣＨ＝または−Ｎ＝　を表わし、Ｒａ及びＲｂは
互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコキ
シ基またはニトロ基を表わし、 Ａｒは次式： （式中Ｒｃ、ａｄ及びＲｅは互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭か
原子数１乃至３のアルコキシ基、ニトロ基またはＣＦｓ
基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｕ及び■は互いに独立して炭素原子鹸１乃至１２のアル
キル基を表わすか、或いは一緒になって次式： （゛式中電及び島は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１乃至３のアルキル基、１個または数個のハロゲン原
子で置換さ゛れた炭素原子数１乃至１２のアルキル基、
フェニル基、１個または数個のハロゲン原子及び／また
は炭素原子数１乃至３のアルキル雇で置換されたフェニ
ル基或いは式：　−ＣＨ＊−Ｚ−Ｒｖで表わ−される基
を表わし、（但し式中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし
、勘は水素原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭
素原子数１または２のアルコキシ基１個によって置換さ
れた、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３
乃至４のアルケニル基、２−プロピニル基、３−ハロゲ
ン−２−プロピニル基、フェニル基、１個または数個の
７・ロゲ／原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニトロ基及び／また
はＯＦ、基によって［換されたフェニル基、未置換もし
くは１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至
５のアルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のアル
コキシ基によって置換されたベンジル基を表わす）、 亀、ル４及び〜は互いに独立して、水素原子または炭素
原子数１乃至４のアルキル基を表わす゛が、この場合−
ｅ　”４及びＲ＋、中の炭素原子の合′計数は６を超え
ることはなく、そして島は水素原子または炭素原子数１
乃至３のアルキル基を表わす） で表わされるアルキレン橋を形成する化合物ならびにそ
の酸付加塩および金属錯体である。

このサブグループをグループｌａと命名する。

農業用に有効な殺菌性グループとして好ましいものは、
一般式ｌにおいて、 Ｙが一〇）ｌ＝または−Ｎ＝を表わし、Ｒａ及びＲｂは
互いに独立して、水素原子、ノ・ロゲン原子または炭素
原子数１乃至５のアルキル基を表わし、 Ａｒが次式： （式中Ｒ１ｃ、　ａｄ及びＲ＋ｅは互いに独立して、水
素原子、ハロゲン原子、ＣＦ、または炭素原子数１乃至
・３のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｕ及び■は前記式Ｉにおいて定義された意味を表わす化
合物並びにその酸付加塩及び金属錯体である。

このグループをグループｌｂと命名する。

サブグループｌｂで好ましい殺菌性化合物は、それらの
一般式Ｉにおいて、 Ｕ及びＶが互いに独立して、炭素原子数１乃至３０アル
キル基を表わすか、または−緒になって次式： （但し式中Ｒｓ　、　）（２，２、Ｒ４及び−は互いに
独立して、水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキ
ル基を表わすが、この場合、馬、ル４及び４中の炭素原
子の総数は６を超えることはない）で表わされるアルキ
レ／基を表わす化合物である。

このグループをグループｌｃと命名する。

農業用に有効な殺菌性グループの更に好ましいグループ
としては、一般式Ｉにおいて、Ｙが一〇Ｈ＝または−Ｎ
＝を表わし、 Ａｒが前記式Ｉにおいて定義された意味を衆わし、Ｒａ
、ｆＬ、　、ＦＬ、　、ａｄ、及びＲ１，が互いに独立
して、水素原子、塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチ
ル基、メＦキシ基またはニトロ基を表わし、 Ｕ及び■が互いに独立して炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基を表わすか、または−緒になって前記式Ｉにおいて
定義されたアルキレン橋を杉成するが、この場合、電、
島、Ｒ３，電。

島及び−は互いに独立して、水素原子または炭素原子数
１乃至５のアルキル基を表わすか、あるいは電が式：　
−ＣＨ，−０−１（，７で表わされる基を弄わし、式中
島は炭素原子′ｆｋ１乃至５のアルキル基、炭素原子数
１乃至３１のアルコキシ基で置換された炭素原子数２乃
至４のアルキル”基、炭素原子数３乃至４のアルケニル
基またはフェニル基を表わす化合物である。

このグルー／をグループｌｄと命名する。

グループｌｄのなかで特に殺菌性の優れたものは、その
うちでＵおよびＶが一緒に・よっで未置換もしくは単純
置換エチレンあるいはプロビレ／橋奪形成する化合物で
ある。

このグループをグループｌｅと命名する。

しだ力・りて、以下の個別化合物類（Ｊ農業分野におい
て特に好ましいものを例示したものごある０ ２−（ｐ−（フェノキシ）−フェニル〕−２−（１−（
Ｉｔ−１−Ｌ２．４−）リアゾリル）メチルクー４−メ
チルーｔ５−ジオキサン、 ２−（ｐ−（フェノキシフェニル〕−２−（１−（ＩＨ
−ｓ、ｚ、４−トリアゾリル）メチルクー４−エチルー
ｔ５−ジオキサン、 ２−［ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−）リアゾリル）メチル〕−４−メチル
ー１．３−ジオキソラン、２−（ｐ−（フェノキシ）フ
ェニル〕−２−（１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリ
ル）メチル〕−４−エチルー１．５−ジオキソラン。

抗真菌性活性で興味ある一般式Ｉの化合物はグループｌ
ｆに分類され、式中、 Ｙが−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わし、 Ｒａ及びＲｂは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原
子または炭素原子数１及至３のアルキル基を表わし、 Ａｒが次式： （式中ル。、Ｒｄ及びル。は互いに独立して、水素原子
、ハロゲン原子、ＣＦ、、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、または炭素原子数１乃至３のアルコキシ基を表わ
す） で表わされる基を表わし、そして Ｕ及びＶは前記式Ｉで定義された意味を表わす化合物で
ある。

サブグループｉｆ中で、抗真菌活性で好ましい一般式Ｉ
の化合物は、式中、 Ｕ及びＶは互いに独立して、炭素原子数１乃至６のアル
キル基、未置換またはハロゲンまたは炭素原子数１また
は２のアルコキシ基で置換されてもよい炭素原子数２乃
至４のアルキル基を表わすか、または−緒になって次式
：（式中Ｒｑ　、　鳥、　Ｒｌｓ、　Ｅ３＝ａ及び−は
互いに独立して、水素原子、または炭素原子数１乃至４
のアルキル基を表わすが、この場合島、へ及びへ中の炭
素原子の合計数は６を超えてはならない）で表わされる
化合物である。

このグループをグループｔｇと命名する。

サブグループＩｇにおいて、それらの抗真菌活性に関し
一般式Ｉの好ましい化合物類は、式中、Ｕ及び■は一緒
になって、次式 ％式％ （式中肉は炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子
数１または２のアルコキシ基で置換された炭素原子数２
乃至４のアルキル基、炭素原子数５または４のアルケニ
ル基“、または２−プロピニル基を表わす）で表わされ
るアルキレ／基を表わす化合物である。

このグループをグループｌｈと命名する。

抗真菌活性を有する更に好ましい一般式Ｉの化合物グル
ープは、式中、 Ｙは一〇）ｌ＝を表わし、 Ａｒは前記式Ｉで定義された意味を表わし、Ｒａ及びル
ｂは互いに独立して、水素原子、メチル基、塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、ＦＬｏ、　Ｒｄ及びＲｅは互い
に独立して、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子
、メチル基、。

メトキシ基、ＣＦ３またはニトロ基を表わし、Ｕ及び■
が互いに独立して未置換ま１こは炭素原子！！Ｌ１また
は２のアルコキシ基または塩素原子で置換された炭素原
子数１乃至３のアルキル基を表わすか、あるいは−緒に
なって、前記式！で与えられた式で表わさｎるアルキレ
ン基を表わすが、この場合ａｔ　、　’ｔＬｚ　、鴎、
Ｒ４゜融及びＲ６が互いに独立して、水素原子または炭
素原子数１乃至３のアル、キル基を表わすか、あるいは
Ｒ１が式−ｃｔ−５ｏＲ？で表わされる基を表わし、こ
の場合島は炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭素原子
数１または２のアルコキシ基で置換された炭素原子数２
または３のアルキル基、あるいは炭素原子数５または４
のアルケニル基を表わす化合物である。

このグループをグループｌｉと命名する。

以下の個別化合物類は抗真菌活性を有する特に好適な化
合物類を例示したものである。

２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−［１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−’）リアゾリル暑メ千ル］−４−メチ
ル−５−メチル−先３−ジオキソラン、 ２−（ｐ−（フェノキシフフェニル〕−２−（１−（Ｉ
　Ｈ−Ｌ２，４−　）リアゾリル）メチル〕ｔ６−ジオ
キサン、 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−イミ
ダゾリルメチル）−４−エチル−１゜５−ジオキソ、ラ
ン、 ２−（ｐ−（２，４−ジメチルフェノキシ）７エ二ル）
−２−、（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１
，３−ジオキソラ／、 ２−（ｐ−（３−クロル）エノキシ）フェニル〕−２−
（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソラン、 ２−（ｐ−（４−クロルフェノキシ）フェニル〕−２−
（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソラン、 ２−（ｐ−（５−）リフルオロメチルフェノキシ）フェ
ニル）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル
−Ｒ５−ジオキソラン、２−（ｐ−（４−クロル−３−
メチルフェノキシ）フェニル）−２−（１−イミダゾリ
ルメチル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン、２−
（ｐ−（３，４−ジクロルフェノキシ）７エ二ル）−２
−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−
ジオキソラ／、 ２−（ｐ−（２，５−ジクロルフェノキシ）７エ二ル）
−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，
３−ジオキソラン、 ２−（ｐ−（４４−ジクロルフェノキジン７エ二ル）−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メトキシメチル
−１，３−ジオキソラン、２−（ｐ−（４−フルオロフ
ェノキシ）フェニル）−２−（１−イミダゾリルメチル
）−４−ニチルーｔ３−ジオキソラ／、 ２−（ｐ−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−２
−（１−イミダゾリルメチル）−４−メチル−５−メチ
ル−１，′５−ジオキソラ／ならびにそれらの薬学的に
許容される酸付加塩、それらの製法、それらを含有する
製剤およびそれらの医薬としての用途である。

Ｍけいれん性または抗不安神経症特性に関係する一般式
ｌの興味ある化合物類はグループ１ｇに分類され、式中
、 Ｙが一〇［にまたは−Ｎ＝を表わし、 ＦＬａ及びに、か互いに独立して、水素原子、ハロゲン
原子または炭素原子数１乃至５のアルキル基を表わし、 Ａｒが未置換もしくは炭素原子数１乃至３のアルキル基
、炭素原子数１乃至５のアルコキシ基、Ｃ１，Ｎ、、ま
たはハロゲン原子で置換されたフェニル基を表わし、 し及び■が前記式菖で定義された意味を表わす化合物類
である。

サブグループｔｇにおいて、非常に有用な抗けいれん性
およん抗不安神経症特性を有する一般式Ｉの化合物類は
、それらの式中、 Ｙが一〇口＝または−Ｎ＝を表わし、 Ｒａ及びＩＬｂが互いに独立して、水素原子、メチル基
、塩素原子または臭素原子を表わし、Ａｒが未置換もし
くはハロゲン原子、メチル基またはＣＦ、によって置換
されたフェニル基を表わし、 Ｕ及び■が互いに独立して、炭素原子数１乃至３のアル
キル基または炭素原子数１または２のアルコキシ基で置
換さｎてもよい炭素原子数２乃至３のアルキル基を表わ
ｒか、あるいは−緒になって次式； （式中、ａｌ、　ａ、　、　島、ル４及σ穐は互いに独
立して水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル基
を表わすが、この場合Ｒ，，Ｂ４及び亀甲の炭素原子の
合計数は４を超えてはならない）で表わされるアルキレ
ン基を形成する化合物類である。

これらのグループをグループｌｋと命名する。

明確な抗けいれん性および抗不安神経症特性を有する史
に好適な化合物グループとしては、式中、 Ｙが−ＣＨ＝または−Ｎ−を表わし、 ＋（＋ａ及びＲ５が水素原子を表わし、Ａｒが未置換も
しくは７・ロゲ／原子、またはメチル基で置換　れたフ
ェニル基を表わし、そして Ｕ及びＶが一緒に次式： （式中−は崇素原子数１乃至４のフルキル基、例えばメ
チル基または二手ル基、ヒドロキシ−炭素原子数１乃至
３のアルキル基、例えばヒドロキシメチル基または２−
ヒト１Ｊキシエチル基、あるいは炭素原子数１または２
のアルコキシ−炭素原子数１または２のアルキル基、例
えばメトキシメチル基またはエトキシメチル基を表わす
）で表わされる基を表わす化合物類である。

このグループをグループＩｔと命名する。

以下の個別化合物は、抗けいれんトおよび抗不安神経症
特性と有する特に好適な化合物類を例示したものである
。

２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−）リアシリ／Ｉ／）メチルツー１．３
−ジオキサン、 ２−（ｐ−（４−クロルフェノキシ）フェニル〕−２−
（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−ｔ３−ジオ
キソラン、 ２−（ｐ−（４−″クロルー２−メチルフェノキシ）フ
ェニル）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メト
キシメチル−１，３−ジオキソラン、 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−［１−（Ｉ
Ｈ−１，２，４−トリアゾリルメチルクー４−ヒドロキ
シメチ／Ｌ／−１，５−ジオキソラ／、２−（ｐ−（４
−フルオロフェノキシ）フェニル）−２−（１−イミダ
ゾリルメチル）−４−エチル−１，６−ジオキソラン、 ２−（ｐ−（４−フルオロフェノキシ）フエニル）−２
−（１−イミダゾリルメチル）−４−ヒドロキシメチル
−ｔ３−ジオキソラン、２−（ｐ−（４−フルオロフェ
ノキシ）７エ二ル）−２−（１−（１１（＝　１．２．
４−　）リアゾリル）メチル）　−１，３−ジオキサン ならびにそれらの相当する薬学的に許容される酸付加塩
、それらの製法、それらを含有する製剤およびそれらの
医薬としての用途である。

一般式Ｉの化合物類は次の方法により得ることができる
。すなわち、 Ａ）　一般式Ｉ： （式中Ｍｅは水素原子または金属カチオンを表わし、Ｙ
は−ＣＨ＝または−Ｎ＝を表わす）ルｂｕ−−−−−ｖ （式中、ＦＬ、　、　Ｒｂ　、　Ａｒ、　Ｕ及びＶは上
記式！で定義される意味を表わし、Ｘは求核性分離基を
表わす） で表わされる化合物とを縮合させるか、または Ｂ）一般式■： 礼 （式中Ｙ、Ｒａ、Ｒｂ、及びＡｒは上記式１で定義され
た意味を表わす） で表わされる化合物中のカルボニル基を、次式Ｖ： ＼　／ （式中Ｕ及び■は上記式■で定義される意味を表わす） で表わされる基に変換するか、または Ｃ）一般式！においてＵ及び■が一緒になって次式： ％式％） （式中〜′は上記式Ｉで定義される馬基のうち水素原子
を除く他の意味を表わす） で表わされる基を表わす化合物を製造する為に一般式■
： Ｒａ で表わされる化合物と、次式■： 為−〜　　　　　　罎。

〔上記式中ヘ−Ｒｂ、Ｙ　、Ａｒ及鶏は上記式Ｉで定義
された意味を表わし、Ｘｌ及び為のうちの一方は、場合
により塩の形、例えば式：　−Ｚ−Ｍｅ（式中Ｚは酸素
または硫黄原子を表わし、Ｍｅは水素原子または金属カ
チオンを表わす）で表わされる形で存在してもよい水酸
基またはメルカプト基を表わし、そして他方は求核性分
離基を表わすか、またはＡ及びＸ２の両方が水酸基を表
わす〕 で表わされる化合物とを互いに結合させるか、または Ｄ）一般式■： Ａｒ−Ｘ３　　　　　　　　　（■） で表わされる化合物と、一般式■： Ｌａ 〔式中Ａｒ、　Ｒａ、　Ｒｂ　、　Ｙ　、　Ｕ及び■は
よ記式Ｉで定義される意味を表わし、為及び淘の一方は
式−〇−Ｍｅ（式中Ｍｅは水素原子または金属カチオン
を、表わす）で表わされる基を表わし、そして他方はア
リールオキシ基を交換可能な基を表わす〕 で表わされる化合物とを互いに縮合させるか、あるいは （式中、Ｙ　、　Ｒａ、　ＦＬ６　、　Ａｒ、　Ｕ及び
Ｖは式Ｉで定義される意味を表わす） で表わされる化合物を分子内脱炭酸反応を行い、そして
所望により、これらの方法によって得られた化合物を、
式Ｉで表わされる他の化合物に変えそして／あるいは、
これらの方法で得られた遊離の化合物を酸付加塩に、ま
たはこのような方法で得られた酸付加塩を遊離の化合物
に、あるいは、他の酸付加塩に、またはこれらの方法で
得られた遊離化合物または酸付加塩を金属錯体に変換す
ることＫよって得ることができる。

金属カチオ／Ｍｅの例としては、例えばリチウム、ナト
リウムあるいはカリウムカチオンのよりなアルカ金属カ
チオンまたは例えばマグネシウム、ストロンチウムある
いはバリウム力千オンのようなアルカリ土類金属カチオ
ンである。

脱離基としては、例えば反応性のエステル化された水酸
基で、そのようなものとして例えば弗化水素酸、塩化水
素酸、臭化水素酸あるいはヨウ化水素酸のようなハロゲ
ン化水素酸、あるいはメタ／スルホ／酸、エタンスルホ
ン酸、へ／ゼンスルホ／酸、ｐ−）ルエ／スルホン酸あ
るいはフルオロスルホン酸のような低級アルカンスルホ
ン酸、置換もしくは未置換ぺ／ゼンスルホン酸あるいは
ノ１０ゲン化スルホ／酸等によりエステル化された水酸
基が挙げられる。

一般式…： （式中、Ｙは−ＣＨ＝または−Ｎ＝を、Ｍｅは好ましく
は金属原子、特にアルカリ金属原子を（式中、Ａｒ、　
ｆ’Ｌａ、　Ｒ６、Ｕおよび■は前記式■で定義された
意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、特に塩素原子、臭素
原子あるいはヨウ素原子、またはベンゼンス久ホニルオ
キシ基、アートシルオキシ基、トリフルオロアセチルオ
キシ基または好ましくはメシルオキシ基のような低級ア
ルキルスルホニルオキシ基を表わす） との反応は、比較的極性であるが不活性な有機溶媒、例
えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
、ベンゾニトリルおよび同様の溶媒中で行なうのが好ま
しい。この種の溶媒は他の不活性溶媒、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン、ヘキサ／、石油エーテル、クロ
ル゛・ンゼ／、ニトロベンゼン等の脂肪族あるいは芳香
族炭化水素系溶媒と組合せて用いることも可能である。

若し、基Ｘが塩素原子あるいは臭素原子であれば、アル
カリヨウダイト（ヨウ化ナトリウムあるいはヨウ化カリ
ウムのようなもの）を添加することは反応を促進させる
ために有効である。加熱温度は０〜２２０℃、好ましく
は８０〜１７０℃が好適である。反応混合物を還流下に
加熱するのが好ましい。

一般式■において基Ｍｅが水素原子の場合には、反応は
塩基の存在下に行なわれる。好ましい塩基としては、例
えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属のオキシド、
水酸化物、水素化物、炭酸化物および炭酸水素化物のよ
うな無機塩基、並びにトリエチルアミン、トリエチレン
ジアミン、ピペリジン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジルピリジ７等の第三級アミン類
のような有機塩基である。　　゛ こｌ）　＆　ｉ去および引き続いた！ｌｉ造により、反
応媒″１１つ中゛用成績体および最終生成物を単離する
ことができ、所望により抽出、結晶化、りＩＪマドグラ
フィー、蒸留等の慣用の一手段を用いて精製される。

一般式■の化合物、中のカルボニル基を一般式〜′の基
へ変換するには、未置換もしくはハロゲン原子あるいは
炭素原チ数１乃至６のアルコキシ基で置換された炭素原
子数１乃至１２のトリアルキルオルトカルボン酸エステ
ルと、あるいは酸の存在下に、少くなくとも２モルの次
式Ｖａ： Ｕ　−ＯＨ（■ａ） の水酸基１個を有するアルコールとを反応させ、一般式
中Ｕおよび■が未置換もしくは炭素原子数１乃至１２の
アルキル基で置換された化合物を与えるか、あるいは式
■ｂ：ＨＯ−Ｕ−−−−−−Ｖ−ＯＨ（Ｖｂ）。

のジオール化合物と、を反応さぜ、一般式Ｉ中Ｕおよび
■が一緒になって最初に定義した１つのアルキレン橋を
形成１−る化合物を与尺る、。

この場合、Ａｒ、　Ｙ　、　）ｔａ、　Ｒｂ　、　Ｕお
よ□　Ｖ　（，７（前記−・般式■で定義された意味を
有する。

このケタール形成反応は、すでに公知のケタール化度応
と同様の方法、例えば２−ブロモメチル−２，４−ジフ
ェニル−１，３−ジオギソラ／〔シ／セシス（５ｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ）　１９７４　（１）　。

２３〕の製法と類似の方法により行なうことができる。

ケタール化の具体的好ましい方法は、両反応物を通常の
有機溶媒中共沸を一緒に生じさせると共に還流下数時聞
刀ａ熱する。共沸を生じさせる好ましい例としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルムアルいハ四
塩化炭素である。反応を促進させるためには、例えばｐ
−トルエンスルホン酸のような強酸を加えるのが好まし
い。この場合に使用し得る有機溶媒としては、べ／ゼ／
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、１１−ヘキ
サ／のような飽和炭化水素あるいは１．　ｔ　１−　）
リクロルエタンのようなハロゲンイヒ飽和炭化水素が挙
げろ−しる。

更にケタール化の他の方法として、例えば−・般式■の
ケトンを、式Ｖａあるいはｖｂのアルカノールあ・ゎい
はジオール化合物とは異なるγノしコールあるいはフェ
ノールでケタール化し、アルカノールＶａあるいはジオ
ールｖｂの堝剰ｈ）による効果的な転位ケタール化で一
般式１の化合物を得る。出発物質は、例えば変法人、　
（Ｄｌおよび（Ｖに従って得ることができる。

変法（Ｃ）において、一般式夏中ＵおよびＶが一緒にな
って−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＩ−１ｆＺ〜）−の化合物を得
るには、例えば一般式■の化合物と一般式■１の化合物
（ここにＸｌは基−ＺＨを、Ｘ２は基為で定義された意
味を有する）、を反応させる。反応は不活性有機溶媒中
で行なうのが好ましい。この反応のための好ましい溶媒
の例としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリア
ミド、ジメチルスルホキシド、４−メチル−３−ぺ／タ
ノ／等が挙ケラれる。他の不活性溶媒、例えびべ／ゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素との混合物も
使用することができる。ある種の場合反応を促進するた
めに塩基の存在下に反応するのが有利である。

そのような好適な塩基の例としては、アルカリ金属水素
化物あるいはアルカリ金属炭酸化物である。また、ある
種の場合に一般式■の化合物を最初に好ましい金属塩に
変換させておくのが有利であり、この場合、例えば水素
化ナトリウム、水酸化ナトリウム等のナトリウム化合物
を式■との反応で好ましく成し遂げられる。この一般式
■で表わされる化合物の塩は一般式■の化合物と反応す
る。反応速度を早めるために、ある種の場合は高温下に
反応が行なわれ、好ましくは８０〜１３０℃あるいは溶
媒の沸点下である。

同様の方法により一般式■および■、（式中Ｘ１は基Ｘ
を、Ｘ２は基−ＺＨを表わす）の化合物も反応すること
ができる。

一般式■および■（式中、Ｘｌおよび為は水酸基を表わ
す）の化合物縮合反応により、一般式１中Ｚが酸素原子
を表わす化合物を与え、反応は好適な溶媒中還流下に加
熱し、同時に反応混合物から水を共沸して除くことによ
り行なうごとができる。そのような好適な溶媒としては
、トルエ／のような芳香族炭化水素あるいはＨＯ−〜そ
れ自体のアルコール等である。この反応は例えばｐ−）
ルエ／スルホン醗のような強酸の存在下に行なうのが有
利である。

変法（Ｄ）においては、最初は一般式■および■（式中
、為は一〇Ｍｅ基を為は求核性分離基、あるいは反対に
為が求核性分離基を為は−ＯＭｅ基を表わし、Ｒａ、Ｒ
ｂ、Ｕ、Ｖ、ＹおよびＡｒは前記式Ｉで定義した意味を
有し、Ｍｅは好ましくは水素原子を表わす）の化合より
行なうのが好ましい。この反応は前記変法囚の条件下に
行なうのが有利である。

変法（Ｅｌにおいて、一般式Ｘの脱炭酸反応化される化
合物は一般式Ｍ： の化合物を同で述べたと同様の方法によるケタール化反
応によって得らｊＬ、この化合物は一般式Ｍ＝ Ａｒ−ＯＨ（Ｘｆｌ） の化合物を、例えばホスゲン、ハロゲン化義酸の低級ア
ルキルエステルあるいはジー低級アリールまたはジフェ
ニルカルボネートのようなカルボン酸の２官能性誘導体
と共に反応し、更に一般式ｘｌニ ルｂ の化合物とを乾留するか、あるいは高沸点溶媒、例えば
ジフェニルエーテルあるいハエチチレングリコールジメ
千ルエーテルのような高沸点エーテル中１２０°〜２２
０℃に加熱することにより得ることができる。

本発明の方法により得られた化合物は、一般式夏の他の
化合物へそれ自体公知の方法により変換することができ
る。

したがって、例えば本発明の方法により得られた化合物
類は、転位ケタゾール化反応により一般式ｌの他の化合
物とすることができる。例えば、一般式■中、Ｕおよび
Ｖが未置換あるいは炭素原子′Ｉｋ１乃至１２のアルキ
ル基Ｕで置換されている場合、基Ｕは１モル量の他の未
置換もしくは置換された炭素原子数１乃至１２の式Ｖ−
ＯＨ（Ｖｃ　）のアルカノールと反応することにより基
Ｖに置換されるか、あるいは両基Ｕは式ｖｂのジオール
化合物との反応で２価のラジカカルに置換することがで
きる。２転位ケタール反応は慣用手段により行なわれ、
例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、ｐ−）ルエンスルホン
醸あるいはＦリフルオロ酢酸のような無機酸、スルホン
酸あるいは強カルボン酸の酸縮合試薬の存在下、好まし
くは蒸留あるいは共沸蒸留により揮発性反応生成物を除
去する間に行なうことができる。

更に、所望Ｖこより本発明方法、−よっ′Ｃ得られた化
合物の炭素環状アリール部分に置換基を導入することも
（・きる。例えばハロゲン原子は鉄−１亜鉛−、ホウ素
−あるいはアン千七／ハライドのようなルイス酸の存在
Ｆハロゲンを反応させるか、あるいはＮ−クロルコハク
醸イミドと一緒に処理することにより導入することかで
さる。

更に加えて、ニトロ基は水素化リチウムアルミニウムの
ような好適な水素化錯体を用いることによってアミノ基
に還元され、該アミ７基は例えば硝酸によりジアゾ化さ
れ、該ジアゾニウム基は慣用手段によりハロゲン原子あ
るいはアルコキシ基に置換される。同様にハロゲン原子
は、例えばアルキルリチウムあるいはアルキルマグネシ
ウムハライドのようなアルキル金属化合物と反応するこ
とによってアルキル基に置換することができる。

着し、一般式ｌの化合物が遊離塩基として得られたなら
ば、無機あるいは有機酸類により相当する一般式ｌの塩
に変換することができ、あるいは好ましくは等モノｖ量
の金属塩を用いることにより一般式１の金属錯体へ変換
することもできる。

これに対し、一般式Ｉの塩は、炭醜カル力腎、ジ炭酸ア
ルカリあるいは水、酸化アルカリと反応させることによ
り一般式１の遊離塩基へ変換することができる。

一般式■の出発ケタール化合物ば一般式： のメチルアリールケトン化合物を、例えばハ・ロゲン化
された炭化水素（メチレンクロライド、′エチレンクロ
ライド、クロロホルム、四塩化炭素等）のような不活性
溶媒中所望のジオール化合物と反応させ、そして同時に
あるいは引き続いてハロゲン化することにより得ること
ができる。この場合、反応を促進させるためにｐ−）ル
エンスルホン酸を加′えることが好適である。

一般式■のケトン類は出発゛ケトン類ＸＩＶのハロゲン
化により一般式Ｘ■： Ｌａ ｂ の化合物とした後、更にＷを変法囚と同様の方法により
一般式…のアゾール化合物を反応させることにより得る
ことができる。一般式双のハロゲン原子は塩素原子ある
いは臭素原子が好ましい。

ケタール化合物１．　Ｖｌ、　ＩＸおよびＸは変法回と
同様の方法により、例えば一般式■の出発ケト／を所望
のアルコールあるいはジオール化合物と反応させること
によって得ることができる。

上述・つ哉々の変法と同様により本発明の目的物質を得
ることができる。

前述のケトンと置換α、β−あるいはα。

γ−ジオールとのケタール化反応は結果として生ずるケ
タールのジアステレオアイソマー混合物を主として形成
Ｃる。同様に、一般式！で示され／、１最終生成吻の混
合物は出発ケトン類から一般的に得ることができる。一
般式Ｉの化合物類は例尺ば次の２個のジアステレオアイ
ソマーとして得ることができる。：タイプＡの立体配置
はここにおいて′トランス′異性体を示す（以下同じ）
。

ＩイブＢの立体配置はここにおいて′シス′異性体を示
す（以下同じ）。

なお、上記三次元構造における記号は次の意味である： ・・・・　＝描写平面より後部 □　＝描写平面上 一―＝描写平面より前部 二種の偏左石異性体は、たとえば、分別結晶によってま
たはクロマトグラフィ　（薄層クロマトグラフィ、カラ
ムクロマトグラフィ、液体高圧クロマトグラフィ）によ
って分離してもよい。

二種の異性体は異なった生物学的特性を有する。

実際の用途におｈて偏左石異性体の混合物が通常便用さ
れる。

本発明は式■で表わされる異性体の化合物すべて、その
塩およびその金＾錯塩に関するものである。

変法Ａ、Ｂ、ＣおよびＥで記載した式Ｉで表わされる化
合物の製法も、同様に本発明の目的を構成する。

変法Ａ、　Ｂ、　Ｃ，ＤおよびＥにて開用される出発物
質および中間体のいくつかは公知であり、他のものはそ
れ自体公知の方法によって製造されうる。また、いくつ
かは新規であり、その製法はここにおいて記載する。

ア１１−ル基が置換フェニルまたはナフチル基である１
−（Ｉ〜アリールンエテミダゾリルケタールは、次の文
献：（米国特許第３５７５９９９号、第５９５６４７０
号、第４１０ｔ６６４号。

第４１０１６６６号および第４１５６００８号明細書に
殺真菌剤および殺バクテリア剤として記載されている。

驚くべきことに、式■の化合物が実用的に植物病原性菌
およびバクテリアに対して非常に有用な殺菌スペクトル
ならびに医薬としての用途を示す耐真菌性および耐痙畢
性を有することが見出された。たとえば、ＥＩで表わさ
れる化合物は、非常に有効々治ゆ的、浸透的および予防
的性質を有し、そして栽培植物の保護に使用し得る。式
■の化合物を用いた場合、種々の有用植物で植物又は植
物の部ｆ′分（果実、花、葉、茎、塊茎根）に生じる微
生物を阻止又は破１ｓ″ｊることができ、一方向時に、
その後に生長する植物の部分も微生物による損傷から保
１＃すれる。

武Ｉの化合物は下記の類にｍする植物病原性菌類に対し
て有効である：不完全菌類〔例えばボトリチス（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ）、ヘルミントスボリウム（Ｉｌｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　）　、　７ザリウム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍ）、セブトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　）、セル
コスポラ（（’ｅｒｃｏ−ｓｐｏｒａ　）およびアルタ
ナリア（−Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ））　＋担子菌類〔例
えばゼネラ・ヘミレイア（ＧｅｎｅｒａＨｅｒｒｌｌｅ
ｉａ　）、リゾコトニア（Ｉ（ｈｉｚｏｃｏｔｏｎｉａ
）、ブシニア（Ｐｕｃｃｉ旧ａ）〕；嚢子菌〔例えばベ
ンチ−＋１ア（Ｖｅｎ　ｔｕ　ｒ　ｉ　ａ）、ポドＸ　
７７　ｘう（Ｐｏｄａｓｐｈａｅｒａ　）、工１１　シ
フ　ｘ　　（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）、　モ＝リニア（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ）、ウン／ヌラ（Ｌ）ｎｃｌｎｕｌａ
）　：］。更に、式Ｉの化付物は浸透作用を有する。そ
れらは種子（果実、塊茎、穀物）ケ保護°するための種
子粉衣剤、および菌類感染に対するならびに土壌に生じ
る植物病原性菌類に対する植物切除剤（ｐｌａｎｔ　Ｃ
ｕｔｔ−ｉｎｇｓ　）としても使用し得る。

従って、本発明はまた殺菌用組成物、および病原性微生
物特に有害な菌類を防除するためのそしてそのような微
生物による損傷から植物を保護するためにＭ物を予防処
理するための、式Ｉの化合物の使用に関するものである
。

更に、不発明は、式ｌの化ＯｖＪをここにおいて記載さ
れたー又はそれ以上の物質又は物質群との均一に混合す
ることを特徴とする農薬組成−の製造法を包＠する。本
発明は更に植物処理法に関し、該方法は植物に式１の化
合物又は新規な組成物を適することを特徴とする。

本発明の範囲内で保護される対象物は、たとえば、下記
の植物種を包含する：穀ａ（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、米、さとうもろこしおよび関連作’１１１１）　
、ビート（砂糖大根およびかいばビート）、核果、梨果
および軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド、
さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよびブラックベ＋７
　　）、まめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、
大豆）、油植物（あぶらな、マメｌ−ド、ボビ−、オＩ
＋　−’７’　、サンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油
植物、ココア豆、落花生、うり科植物（きゅうり、マロ
ー（ｍａｒｒｏｗｓ）、　　メｏ　７）　、敏維植’＊
（綿、岨麻、大麻、黄麻）、橙縞植物（オレンジ、レモ
ン、グレープフルーツ、マンダリン）　、　ｆｆＷ　（
ホウレンノウ、レタス、アスパラカス、キャベツ、Ｖこ
んしん、玉ねぎ、トマト、馬ねいしよ、バグリカ）、ク
スノキ科（アホ−ｈ”ト、ン十七ン、樟脳）、とぅ’１
６　ロこシ、タバコ、ナツツ、コーヒー、Ｔｏｍ、ｉ、
ふとぅのつる、ホノグ、バナナおよび大然ゴム植匂、な
りびに告賀殖吻（キク科植物）。

弐■の化合物は通常農業上組成物の形態で適用され、′
Ｃして作吻の地面又は処理丁べぎ植物Ｑご、司時しで又
は連続して、別の化合物と共に適用し得る。これらの化
合物は肥料又は微量養分供給体、或いは４Ｉ！物生艮に
影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。所望により更に製
４ｊ業界にて慣用の担体、表面活性剤又は施用促進用補
助剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、
殺バクテ１ｌ−７刑、殺線虫剤、殺軟体動吻剤又はこれ
らの製剤のいくつかの混合便となり得る。１当な担体お
よび補助剤は固体又は液体であり得、そして製剤技術に
お１ｙｓ−（通常使用される物質、例えげ天然又は再生
鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘側、粘着付与剤又は
結合剤に相当する。

農業上式ｆの化合物又は農薬＠　ｂ！ｉ、物の好ましい
感染積重への適用法は葉散布であ；！、）。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のダイブ）による感染の
強度による。しかしながら、式Ｉの化合物はまた、該化
８物を液体組成物として１ｔＬ′＠の局部に含浸させる
か或いは固形物の形態例えば粒剤の形体で土壌に散布す
る（土壌散布）することにより、土壌を通して根を通過
（２て植物に浸入させ得る（浸透作用）１、式Ｉの化付
物はまた、種子に武Ｉの化合＃Ｊを含む液体製剤を含浸
させるか或いは種子を固体製剤で被覆することにより、
種子の適＃ｆ４する（被覆）こともできる。特別の場合
は別のｌイブの通用例えば植物の茎又は芽の選択的処理
もｄ１能である。

式ｌの化合物は非変形の形態で、或いは好ましくは製剤
業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、被傍性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐａｓ
ｔｅ）　、直接噴霧ｔｊｌ能な又は希釈可能な溶液、希
釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒剤、および例えば
ボ１１マー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組
成物の１生簀と同様、噴霧、霧化、散粉、散水又は注水
のような適用法は、目的とする対象および一般的環境に
依存して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘクタール当
り有効成分（ａ、ｉ、）５０９ないし５Ｋｐ。

好ましくは１００ｔな１ハし２　Ｋｇ　ａ、　ｉ、／ｈ
ａ、最も好ましくは２００ＩＩないし６００　ｐ　ａ−
ｉ、／　ｈａである。

農化学製剤、即ち氏Ｉの化合？！Ｉ（有効成分）および
適当な場合には固体又は液体の補助剤を含む組成物又は
製剤は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固
体担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性
、１ｒｌｌ）のような増量剤と均一に混合および／又は
摩砕することにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン：ジブチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート：シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ−ル、
エチレングリコールモノメチル又はモノエチルエーテル
のようなアルコールおよびグーリコール並びにそれらの
エフチルおよびエステル、シクロヘキサンのようなケト
ン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド又はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並び
にエポキシ化ココナツツ油又は大豆油のようなエポキシ
化植物油；又は水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カキリン、モンモリロナイト又は
アタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である、物性
ケ改良するために、高分散ケイ酸又は高分散吸収性ポリ
マーに加えることも可能である。過当な粒状化吸収性担
体は多孔性型のもので、例えば軽信、破砕レンガ、セビ
オライト又はベントナイトであり、＋ニジて適当な非吸
収性担体は方解石又は砂のような物質である。更に非常
に多くの予備粒状化した無礫質および有機質の物質、特
にドロマイト又は粉状化Ｊａ甥残カイ、が使用し得る。

製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、Ｉ１１当な
表面活性剤（・ま良好な乳化性、分散性および湿潤性を
有する非イオン性、カチオン性および／又はアニオン性
表面活性剤である。β表面活性剤′の用語は表面活性剤
の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性表面“活性剤は、水溶性石ケンおよび
水溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。

Ｉ橿ｊな石ケンは高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ〜Ｃｍ）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又は置換の
アンモニウム塩、例えばオレイン酸父はステアリン酸、
或いは例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然脂
肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である一脂肪酸
メチルタウリン塩もまた記載し得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体又はアルキルアリールスルホ坏−ト、
が史に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類属塩或いは非置換又は置換のアンモ
ニウム塩の形体にあり、そしてアシル基のアルキル部分
をも含む炭素京子数空ないし２２のアルキル基を含み、
例えばリグノスルホン酸、ドデンルサルフエート又は天
然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフェートの
混合物のナトリウム又はカルシウム塩である。これらの
化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アルコール／
エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮合生成′吻のナトリウム、カルシウム又はト
リエタノールアミン塩である。対応するホスフェート、
例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを含むｐ
−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、もま
た適当である。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族又は脂環式
アルコール、又は飽和又は不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのボＩＩグリコール　エーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル基
、（脂肪族ン炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子
、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし
１８個の炭素原子を宮む。

他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　
エーテル基な営む。これらの化合物はＡ常プロビレン　
グリコール拳位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位ケ含む。

非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ボ１１グリコール
　エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシ
エトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビ
タンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレ
ートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面活性
剤である。

カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換又は）・ロゲン化アル
キル基、ベンジル基又は低級ヒドロ゛キシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形体に
あり、例え）ざステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリド又は、ベンジル　ジー　（２−クロロエチル）エ
チルアンモニウム　プロミトテする。

製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″′マクカッチャンズテタージェンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　アニュアＡ／　（ＭＣ
Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　
Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌど、マウス出版
社、ニューシャーシー州、リングウッド、　　１９７９
年；およびシゼリーおよびウッド（Ｓｉｓｅｌｙ　ａｎ
ｄ　Ｗｏｏｄ）　著眠エンサイクロペディア　オプ　サ
ーフェイスアクチイプ　エイジェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇ
ｅｎｔｓ）−ケミカル出版社、ニューヨーク、　　１９
８０年。

農薬層剤は通常、式１の化合物０１ないし９９％好まし
くは０．１ないし９５％、固体又は液体補助剤９９９％
ないし１％好ましくは９９．８％ないし５％および表面
活性剤口ないし２５％好ましくは０１ないし２５％を含
む。

市販品は好ましくは東液として製剤化されろか、消費者
は通常希釈製剤を使Ｈするであろう。

組成物はまた他の成分、たとえば、安定剤、消耗剤、粘
度調璧削、結合剤、粘着付与剤ならびに肥料、または特
殊な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。

このような農化学組Ｆｙ、物もまた本発明の目的を構成
する。

温血動物における寄生性の菌を防除するための、戊■で
表わされる化合物およびその薬理学に許容し得る酸付加
塩の有用性を示す抗真菌特性は、たとえは、生体内（ｉ
ｎ　ｖｉｔｒｏ）において、慣用の微生物学的試験方法
によって、たとえば、温血動物の寄生物である菌株に対
して、たとえば、毛喰白癖菌（Ｔｒｙｃｈｏｐｈｙｔｏ
ｎ　ｒｒｅｎｔａｇｒｙｐｈｉｔｅｓ）、イヌ小胞子菌
（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ　ｃａｎｉｓ　）　、　スポ
ロトリクムシｘ　：ｙ　キ（Ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｕｍ
　５ｃｈｅｎｋｉｉ）、アスペルギルス　フミガタス（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａ−ｔｕｓ　）お
よびカンジダ　アルビカンス（ｃａｎ＋：Ｈｄａａｌｂ
ｉｃａｎｓ　）に対してその毒性作用を測定することに
よって：そしてまたモルモットにおける生体内（ｉｎ　
ｖｉｖｎ）において、経口施用または局所怖用の後に、
背面の皮膚に白癖菌属、たとえば、紅色白嚇菌（Ｔ、　
ｒｕｂｒｕｍ）を実験的に感染させてその治ゆ効果を測
定することによって、示される。

式Ｉで表わされる化合物およびその薬理学的に許容し得
る酸付加頃の鎮痙性は、たとえばマウスの生体内におい
て、約１０ないし１００　ｗ／にｆｐ、Ｏ，の服用量で
のペンタテトラゾール痙縮（ｐｅｎｔａｔｅｔｒａｚｏ
ｌｅ　ｓｐａｓｍ　）試験によって、そしてまた約１０
ないし１ａｏ　ｑ／Ｋｐｐ−ｏ−の服用量での電気ショ
ック（ｅｌｅｃｔｒｏｓｈｏｃｋ　）試験によって示さ
れてもよい。不安解消（ａｎｘｉｏｌｙｔｉｃ）特性は
、たとえばマウスおよび他の小冨歯類動物において、約
１０ないし１００雫／ｋｐ　ｐ、ｏ、の服用量でのゲラ
ート（Ｇｅｌｌｅｒｔ）試験およびクオトレーブラック
（Ｑｕａｔｒｅ　−Ｐｌａｑｕｅ　）試験によって示さ
れる。鷹だ、１ｒＩＬ化合物が重要な抗繰（ａｎｔｉｍ
ａｎｉｃ）　％性を有することにも言及しておく。

したがって、本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物お
よびその薬理学的に許容し得る酸付加塩を、温血動物の
寄生体である菌の局所性の（ｔｏｐｉｃａｌ）、局所の
（Ｉ　ｎｃａ　Ｉ）および全材件の（ｓｙｓ−ｔｅ＋ｎ
ｉ　ｃ）防除のために使用すること、そして、特に医薬
製剤の有効成分として、種々のてんかん症状、不安およ
び緊張状態また精神の繰状態を全身的に治療するために
使用すること、または経腸、非経腸もしくは局所の施用
のための医薬製剤を製造するために使用すること、そし
てまた該医薬製剤に関するものである。

式■で表わされる化合物またはその薬理学的に許容しう
る塩を含有する医薬製剤（薬学的調剤）は、経腸、たと
えば、経口または直腸からの投与のためのもの、そして
非経腸投与のためのもの、ならびに温血動物への局所性
施用のためのものであり、これらの調剤は薬理学的有効
成分を単独でまたはそのために薬理学的に許容し得る担
体と一緒に含有する。有効成分の用量は１品血ｌ助１勿
θ）種類１．を者の年令および病状そして投りまたＶま
楕用方法に拠る。

杓７５ＫＰグ）体重７有する温血勅カへの経口投与（Ｃ
おいて、−［］’“１つの投与量は通常はぼ５０ないし
５００■であり、を子ましくは等しい分ｔ＜分けて斂回
投与される。

不定量の薬学的製剤は、たとえば、有効成分約１０ない
し８０％好ましくは約２０ないし６０％を含有丁イ、。

経−まｆ二は非経腸投与のための薬学的調剤は、たとえ
ば、投薬単位形態、たとえば、糖衣錠、錠？ヱ［、カプ
セル剤または亭剤およびまたアンブル削−Ｃある。これ
らはそれ自体公司の方法、たとえば、慣用の混合、顆粒
化、糖衣、溶解または凍結乾燥することによって裂１青
される。それ故、経口投与のための薬学的製〜ｊは、有
効成分を固体担体と混合し、場合によっては生じた混合
吻を顆粒化し、所望によりまたは必要なｌ−）ば、適当
な補助′吻を添加した後、顆粒犬の混合吻を錠剤または
抛衣剤の中核（ｃｏｒ　ｅ）に加工することによって得
られるニ 錠剤および／または糖衣剤用として適する担体は、特に
充填剤、たとえば、砂糖、たとえば、ラクトース、サッ
カロース、マニトールモシくはソルビトール、セルロー
ス製品および／マたは燐酸カルシウム、たとえば、燐酸
三カルシウム、燐酸水素カルシウム、または結合剤、た
とえば、スターチペースト、たとえば、トウモロコシ、
穀掬、米またはポテトスターチのペースト、ゼラチン、
トラガカントゴム、メチルセルロース、ヒドロキシプロ
ピルメチルセルロース、ナトリウム　カルボキシメチル
セルロースおよび／またはポリビニルピロリドン、おヨ
ヒ／マたは、所望により、崩壊剤、たとえば上記スター
チ、またカルポキ゛ジメチルスターチ、架橋ポリビニル
ピロリドン、寒天、アルギン酸マたはその塩、たとえば
、アルギン酸ナト１１ウムである。補助剤はグリダント
（ｇｌｉｄａｎｔ）およびｆＡ嘴剤、たとえば、珪酸、
タルク、ステアリン酸またはその塩、たとえば、ステア
１１ン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウム、
および／性形用、たとえば、水舊性塩での有効成分のべ
浴液、およびまた有効成分の＠濁液、たとえば、・Ｎ当
な油性注射用懸濁液（こ０？なめに親油性溶媒または脂
肪油のようなビヒクル、たとえば、ごま油、または合成
脂肪酸エステル、たとえば、オレイン酸エチルまたはト
リグリセリドが使用できろ。）まｆ二は粘度ケ高める物
質たとえば、ナト１１ウム　カルボキシメチルセルロー
ス、ソルビトールおよび／またはデキストラン、および
、所望により安定剤を含有する水性注射用懸濁液である
。

所楕用のための薬学的製剤は、たとえば、りＩｆ　−−
ム、軟膏、ペースト剤、７　オー　ム（ｆｏａｍ）、チ
ンキ削および溶剤であり、これらは約０５％ないし約２
０％の量で有効成分を含有する。

りｌ＋−４＋！水中に油が分散した（ｏｉｌ−ｉｎ−ｗ
ａｔ−ｅｒ　：　ｎｆｉ　）乳濁液であり、これは水を
５０％以上含有−「石。油状ベースとしては主とし７て
脂肪アルコ−ル、たトエば、ラウリル、セチルまたはス
テア１）ルアルコール、脂肪串、たとえば、パルミチン
またはステアリン酸、液体ないし固体ワックス、たとえ
ば、ミ１１ステン酸イノプロピル、羊毛ろうまたはみつ
ろう、および／または炭化水素、たとえば、石油ゼリー
（ペトロラタム）またはパラフィン油が便用される。適
する乳化剤は主として親水性を有する界面活性物質、た
とえば、相当する非イオン性乳化剤、たとえば、ポリア
ルコールまたはそのエチレンオキノド付加物の脂肪酸エ
ステル、たとえは、ポリグリセロール脂肪酸エステルま
たはポリオキシエチレン　ソルビタン脂肪酸エステル〔
トウイーンズ（Ｔｗｅｅｎｓ）　）；ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテルもしくはエステル、または相
当するイオン性乳化剤、たとえば、脂肪アルコールサル
フェートのアルカリ金属塩、たとえば、ラウリル硫酸ナ
トリウム、セチル硫酸ナトリウムまたはステアリル硫酸
ナト１１ウムであり、これらは慣用的に脂肪アルコール
、たとえば、セチルアルコールまたはステアリルアルコ
ルノ存在下で使用される。水相への給加剤は、蒸発にま
たはポリエチレングリコールである。糖衣錠剤の中核は
胃液に対して耐性を有する適当なコーディングを供せら
れ、このコーディング剤としては、とりわ；ザ、アラビ
アゴム、タルク、ポリビニルピロリド／、ポリエチレン
グリコールおよび／または二酸化チタンを含有してもよ
いｔｉ１１縮砂糖液、適当な有機溶媒または溶媒混合物
のセラック液が使用されまた胃液に対して耐性を有″ｊ
るコーティング剤の製造においては、適当なセルロース
裂創の溶液、たとえば、アセチルセルロース　フタレー
トまたはヒドロキシプロピルメチルセルロース　フタレ
ートを使用する。染料または顔料を錠剤または糖衣錠剤
の中核に、たとえば、有効成分の異なる薬を区別するた
めにまたは明示するために添加して本よい。

経口投与のための他の薬学的調剤は、ゼラチンおよびＯ
Ｊイ１剤、たとえば、グリセロールまたはソルビトール
から作られる、乾燥充填カプセル剤および軟質封入（ｓ
ｏｆｔ　５ｅａｌｅｄ）カプセル剤である、乾燥充填カ
プセル剤は顆粒の形態で、たとえば、充填剤たとえばラ
クトース、バインダーたとえばスターチおよび／ま１こ
は＠滑剤たとえばタルクまたはステアリン酸マグネンウ
ム、および安定剤と混合して、有効成分を含有してもよ
い。軟質カプセル剤においては、有効成分は適当な液体
、たとえば、脂肪油、パラフィン油または液状ポリエチ
レン　グリコール中に溶＠されるかまたは懸濁され、ま
たそれに安定１￥１を添加することもできる。

直暢投与のための膚する服用形態は、たとえば、座剤で
あジ、該滓剤は有効成分と滓剤ペースとの組合せよりな
る。適する座剤ベースの例は、天然もしくｉ甘酸）　＋
１クーリセ＋１　ド、・くラフイン炭化水素、ポリエチ
レン　グリコールまたは高級アルコールである。有効成
分とペース材料の組合せよりなるゼラチン腸カプセル剤
も、１史用されうる。適するペース材料は、たとえば、
液状トリグリセリド、ポリエチレン　グリコールまたは
パラフィン炭化水素である。

非経腸投与のために特に適するものは、水溶よって水の
損失を誠ｒるもの、たとえば、ポリアルコール、たトリ
ば、グリセロール、ソルビトール、プロピレングリコー
ルおよび／マたはポリエチレングリコール、ならびに防
腐剤、香料などである。

軟膏は水ｆたは水相が７０％以上、好ましくは約２０％
ないし５０％を占める油中に水が分散した（ｗａｔｅｒ
　−ｉｎ　−ｏｉｌ　：　ｗｌｏ　）乳化液である。

油相は主として炭化水素、たとえば、石油ゼリー、パラ
フィン油および／または硬質ハラフィンからなり、これ
らは好ましくは水吸収を改質するのに適したヒドロキシ
化合物、たとえば、脂肪アルコールまたはそのエステル
、たとえば、セチルアルコールまたは羊毛６’）フル：
ｌ−ル、または羊毛ろうを含有する。乳化剤は相当する
脂肪親和性物質、たとえば、ソルビタン脂肪酸ニスデル
〔スバンズ（Ｓｐａｎｋ）　）　、たと、ｔば、’ソル
ビタン　オレエートおよび／またはソルビタンインステ
アレートである。水相への添加剤としては、湿潤剤、た
とえば、ポリアルコール、たとえば、グリセロール、プ
ロピレン　グリコール、ソルビトールおよび／またはポ
リエチレングリコール、および防腐剤、香料などが包含
される。

脂肪質の軟膏は無水であり、ベースとして特に炭化水素
、たとえば、ノくラフイン、石油ゼリーおよび／または
液状パラフィン、さらに天然または部分的に合ＦＭ、さ
れた脂肪、たとえば、ココナツ脂肪酸トリグリセ１１ド
、または好ましくは硬化油、たとえば、水利ピーナツま
たはヒマシ油、およびまたグリセロールの脂肪噂部分エ
ステル、たとえば、グリセロール　モノ−およびジステ
アレート、および、たとえば、脂肪アルコール、軟膏に
おいて使用される前記乳化剤および／また＆４水吸収を
増ｒｘＵさせるための添加剤を含有する。

ペースト剤は分泌液を吸収する粉末成分を含有するクリ
ームおよび軟膏、たとえば、金属酸化′吻、たとえば、
酸化チタンまたは酸化手鎖、およびタルクおよび／また
は珪酸アルミニウム（その添加目的は４ＦＣする湿気ま
たは分泌液馨結合することである。）である。

フオームは４王されたディスペンサーかう投薬されるも
のであり、そしてエーロツル形態での液体Ｏ／Ｗ乳濁液
であり、該乳濁液はプロペラント　（ｐｒｏｐｅ　ｌ　
Ｉａｎｔｓ　）として使用されるハロゲン化炭化水素、
たとえば、クロロフルオロ−低級アルカン、たとえば、
ジクロロジフルオロメタンＲよびジクロロテトラフルオ
ロエタンを含有する。油相においては、とりわけ、炭化
水素、たとえば、パラフィン油、脂肪アルコール、タト
えは、セチルアルコール、脂肪酸エステル、たとえば、
ｉリスチン酸イソプロピル、および／または他のワック
スが使用される一乳化剤としては、と９わけ、王として
親水性を有する乳化前の混合物、たとえば、ポリオキ７
エテレンソルヒタン脂肪酸エステル（トウィーンズ）、
および主として脂肪親和性を有するもの、たと工ば、ン
ルビタン脂肪酸エステル（スバンズ）を有するものが使
用される。さらに、慣用される添加剤、たとえば、防腐
剤などが使用される。

チンキ剤および溶剤は通常水性エタノールベースであり
、このベースに、と９わけ、水損失を減するための湿潤
剤として、ボ１１アルコール、たとえば、グリセロール
、グリコール、および／またはポリエチレン　グリコー
ル、ｔＬで、たとえば、低級ポリエチレン　グリコール
との脂肪酸エステルのような脂質回復物質、すなわち、
エタノールによって皮膚からりはわれる脂肪成分の置換
成分としての、水性混合物中に可溶の親油性物質、５お
よび、必要ならば、他の補助剤および添加剤が添加され
る。

局所施用のための薬剤組成物は、公知の万−法、たとえ
ば、所望によりベース中にまたはその一部に有効成分を
溶解させるかまたは懸濁させることによって得られる。

有効成分を溶液の剤形にするときは、通常乳化前におい
て２相のうちの１つＶＣ醇解させ、そして有効成分を懸
濁液の剤形にするとぎは、乳化前においてベースの一部
と混合し、次いで残りの成分に添加する。

板上の実施例によって本発明をより評細に説明するが、
これに４０１ら限定されるものではない。

なお、部およびチはＸｔによって示し、そして圧力はミ
１１バール（ｍｂａｒ）単位である。

Ｖ造実施例 実施例１：　次式： で表わされる２−［ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２
−［１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール）メチル］
−４−メチルー１．６−ジオキサンの製造ａン　次　デ
ζ　： で表わされる中間体、すなわち、２−［ｐ−（フェノキ
シ）フェニル）−２−７’ロモメチル−４−メチル−１
，３−ジオキサンの製造 ２−〔ｐ−（フェノキシンフェニル）−２−オキシ−１
−ブロモエタン１０部および１．５−ブタンジオール４
部を、無水トルエン４０ｍ中、触媒としてのｐ−）ルエ
ンスルホン酸［１２部の存在下、５時間還流下で加熱し
、その間水分離器で反応水を除去させる。この反応混合
物、を室温まで冷却し、硫酸ナトリウム塩ム燥させて濾
過する。この溶媒を蒸発によって除去し、粗生成物をイ
ンプロパツールから再結晶すると、融点９６°−１０６
℃の無色結晶を得る。

ｂ）＃終生酸物の製造 １．２．４−トリアゾールのナトリウム塩６．３部およ
び沃化カリウム触媒量を、ジメチル　スルホキシド４０
−中にて、　　ａ）で得られた２−（ｐ−（フェノキシ
）フェニル）−２−７”ロモメチル＝４−メチルー１．
６−シオキサ７１０２部と一緒に、１２０℃の温度で６
０時間攪拌する。この反応混合物を室ｍまで冷却し、次
に水５００ｎｌで希釈シ、酢酸エテル５０ｄづつで５回
抽出する。

抽出物を一緒にして水２０ｍ／で２回洗浄し、硫酸す）
　ＩＩウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒な蒸発によっ
て除去する。この油状残渣を酢酸エチルを溶媒としてシ
リカゲルのカラム　り−ロマトグラフィによって精製す
る。この溶出物を蒸発によって除去し、油状残漬を石油
エーテルから再結晶すると、融点９９．５’−１０１℃
を有する褐色がかった結晶を得る。

実施例２：　次式： で表わされる２−［：ｐ−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ）フェニル］−２−（１−イミダゾリルメチル
、）−４−メトキシメチル−１，３−ジオキソランの製
造 ２−（ｐ”（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）フェ
ニルｊＬ２−（、ｔ−イミダゾリルメチル）−４−とド
ロキシメチル−１，３−ジオキソラン　１６ｓを、　Ｎ
、Ｎ−ジメチル　ホルムアミド１５０ｄ’中に溶解し、
次に５５％水素化す）　１ラム分散液１．９部を窒素ガ
スを導入しながら攪拌添加する。この混付物を８０℃２
時間加熱し５、次に室温まで冷却し、攪拌しながら１時
間かけて沃化メチル６３部を滴如し、次に６０℃で２時
間加熱し、氷水８００ａｄで希釈し、そして酢酸エチル
３００ｄで６回抽出する。抽出物ケー緒にして水５０−
で２回洗浄し、硫酸ナト１１ウムで乾燥し、ｆ過し、そ
して溶媒を蒸発によって除去する。この残渣を、アセト
ン／酢酸エチル（１：　１）を溶媒とするシリカゲルの
カラムクロマトグラフィによって精製する。次ニ、この
溶出物を蒸発によって除去し、そして偏左石異性体の混
合物をヘキサンで処理することによって再結晶すると、
融点９２’−１０６℃を有するベージュ色の結晶を得る
。

実施例３：　次式： で表わされる２−、［ｐ−（２−ニトロ−４−トリフル
オロメチルフェノキシ）フェニル）−２−（１−イミダ
−ゾリルメチル）−４−エチル−１゜６−シオキヅラン
の製造 −２−（ｐ−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル）−２−（１−イミダゾリルメチル
）−４−エテル−１，５−ジオキソランａ３部をジメチ
ルス′ルホキシド５００１Ｌｌ中に溶解し、この醇液に
粉状水酸化カリウム１．８４部を添加すると温度は２３
３ないし３６℃に上昇する。７０℃で２時間加熱した後
、ジメチルスルホキシド１００　ｔｌ　中の４−クロロ
−３−二トロペンゾトリフルオライド７４部を温和し、
７０℃で６時間攪拌を続ける。この反応混合物を室温ま
で冷却し、水２ノに注入して、そしてジエチルエーテル
２００ＭＩづつで２回抽出する。抽出物を一緒にして水
７０ＩＥ１つつで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し
、そして溶媒を蒸発によって除去する。この油状残渣を
、酢酸エチルを溶媒としてシリカゲルのカラムクロマト
グラフィによってＭ製するーこの溶出９！Ｊを＃発によ
って除去すると、残渣として粘稠物の形態で偏左石異性
体の混合物が残る。

実施例４：　次式： で表わされる２−（ｐ−（５−クロロフェノキシ）フェ
ニル）−２−（１−イミダゾリルメチシン−４−エチル
−１，３−ジオキソランの合成イミダシロン　ナトリウ
ムｔ４１．２部、２−（ｐ−（３−クロロフェノキシ）
フェニル）−２−７”ロモメテルー４−エテルー１．３
−ジオキソラン４部および沃化カリウム触媒量ヲ、ジメ
ナルホ多ムアミドｂＯｓ＋ｊ中にて、１２５’Ｃの温度
で１７時：司攪拌する。この褐色反応混合物ケ室編まで
冷却し、水１５０ｄで希釈し、でして酢酸エチル５０ａ
１つつで３回抽出する。この抽出物？−緒にして水ｂＯ
ｘｌづつで２回洗浄し、硫酸す）　ＩＩラムで乾燥する
。この溶媒を蒸発によって除去し、そして粗生成物を、
アセトン／酢酸工ｆｋ（，１：　１）夕溶媒七するシリ
カゲルの３５１カラムによってクロマトグラフィ処理す
る。この溶出′吻を送元によって除去し、そして油状残
渣を石油ニーアルから結晶化すると、融点６９−７１℃
を有する備かに黄色かがった結晶物￥得る。

−Ｊ情例５：　次式： で表わされる２−Ｃｐ・−（４−クロロフェノキシラフ
ェニル〕、−２−（１−イミダソ冒１ルメチル）−４−
エチル−１，３−ジオキソランの製造ａ）中間体の合成 α）次式： で表わされる２−（ｐ−（４−クロロフェノキノ）フェ
ニルクー２−メチル−４−エチル−１，３−ジオキノラ
ンの製造 ４−　（ｐ−クロロフェノキシ）γモトフェノン３フｉ
、１．　２−７’タンジオ一ル１８部および触媒として
ｐ−トルエンスルホン酸２部を、水分＃Ｉ器−Ｆ％無水
トルエン４００ｄ中にて、１４時間還流下で加熱する。

この反応混合物を室温まで冷却し、水４００耐づつで２
１９１洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてｆ過す
る。この溶媒を蒸発によって除去し、そして粗生成物ケ
、リグロイン／ヘキサン／酢酸エチル／トルエン（５：
３：１：りを溶媒とするシリカゲルの１ｍカラムにて精
製する。これによって生成物が僅かに黄色がかった油状
物の形態で得られる；ｎＤ：１．５５２７　。

で表わされる２−Ｃｐ−（４−クロロフェノキシ）フェ
ニル）−２−プロセメナル−４−エテル−１，３−ジオ
キノランの製造 α）で痔られた２−Ｃｐ−Ｃａ−クロロフェノキノ）フ
ェニル〕−２−メチルー４−エテル−１，３−ジオキソ
ラン３６８部を、クロロホルム６５ＯＷＪ中にて、沸騰
温度に加熱する。１５０ワツトのスポットランプで照射
しながら、クロロホルム５０ゴ中の臭素１９４部の溶液
を簡加し、そして続いてこの反応混合物を２時間還流下
で加勢し、反応混合物を室温に冷却し、次に水２００−
づつで２　［１ｑＪ洗浄し、＠ｆＲナト１１ウムで乾燥
し、セしてｔ４過する。次に溶媒を水流ポンプで除去す
る。

この粗生成物を、トルエンな溶媒とするシリカゲルの１
ｍカラム上にてクロマトグラフィ処理することによって
精製−ｒる。この生成物は、屈折率ｎ。＝１．５８０３
を有する？１１１Ｉ状形態で得られる。

ｂ）最終生成物の合成 イミダゾール　ナトリウム塩４．４部、沃化力・）ラム
触媒輩およびｐ）で得られた２−［ｐ−（４−クロロフ
ェノキシ）−フェニル〕−２−フ′ロモメナル−４−エ
チル−１，３−ジオキノラン１４．７部を、ジメチルホ
ルムアミドＢＯｘｌ中にて、１２５℃の浴温で、１７時
間攪拌する。こグ）反応混合物を室温まで冷却し、次に
水６００耐中（・こ佳人し、そして酢酸エチル２００ｄ
つつで６（９）抽出する。この抽出物を一緒（ｌこして
べ２００　ｒｎｌづ一つで２１０１洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、セしてｒ過する。次に、この＠媒に＃発
によって除去し、そして油伏残／′ｋ（！１′、アセト
ン７／酢酸−［チル（１：１）を溶媒とするシリカゲル
の５０６１カラムにてクロマドグ、ラフイ処理にかける
。この溶出吻中の溶媒を蒸発によって除去して目的生成
物を屈折率１．５７５０に有する褐色油の形態で得ろ。

実施例６：　次式： で表ワされる２−Ｃｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２
−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾリルメチル）−４−エ
チル−１，，５−ジオキソランの甘酸２−〔Ｆ＋−（フ
ェノキシ）フェニル〕−３−ブロモメチル−４−エチル
−１，３−ジオキソラフ１７部、炭酸カリウム８４部、
ｊ、　　２．　４−トリアゾール４．２部すよび沃１ヒ
ナトリウム触媒駿ヲ、ジメチルホルムアミド１００ｄ中
にて、１２５℃の温度で２４時間攪拌ｊる。この反応混
合物ケ室温まで冷却し、次にベロ　００ａ＋Ｉ！中に注
入し、そして酢酸エチル２００ｄつつで３回抽出する。

抽出物を一緒にして水２０Ｏｄづつで何回か洗浄し、硫
酸ナトリ■クムで乾燥し、そして濾過する。

このへ媒ケ蒸元によって除去し、そして油状残漬を、ク
ロロホルム／エーテル（１：１）を溶媒とするシリカゲ
ルの５０ｃｍカラムにてクロマトグラフィ処理にかげる
。この溶出物中の溶媒を蒸発によって除去し、そして油
状残漬を石油ニーデルから結晶化すると、生成物を融点
８１・５′−８五５℃を有する白色結晶の形態で得る。

実施例７：　次式： で表わされる２−４ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２
−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾリルメチル】−１，
３−ジオキサンの合成 ２−（ｐ−（フェノキシフェニル））−２−７”コモメ
チル−１，６−ジオキサフ１４部、炭酸カリウム７．２
部、１゜２．４−１リアゾ一ル！Ｌ＆部Ｓよび沃化力Ｉ
Ｉウム触媒量を、ジメチルホルムアミド１００ｄ中にて
、１４０℃の温度で２０時間攪拌する。この反応混合物
を室温まで冷却し、水６００−で希釈し、七″してエー
テル２００ｄづつで３回抽出する。この抽出液を一緒に
して水２００１１１づつで２１０１洗浄し、ｆｔＬｒＲ
ナトリウムで乾燥し、そして濾過する８この溶媒を蒸発
し、そ、して油状残漬？、クロロホルム／エーテル（’
１”：１）を溶媒とするシリカゲルの５１カラムにてク
ロマトグラフィ処理にかける。この溶出物の溶媒、を蒸
発し、そして残漬をわ油エーテルから結晶化すると、生
成物を融点１２９°−１６０℃の白色結晶の形態で得る
。

実惰例８： で表わされる２−４ｐ−（フェノキシ）フェニル）−２
−（ＩＨ−１，２，、４−トリアゾリルメチル）−４−
ヒドロキノメチル−１，３−ジオキソランの合成 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−ブロモメチ
ル−４−ヒドロキシメチル−１，５−ジオキソラン４，
５部、炭酸カリウム２．２部、１゜２．４−）リアゾー
ル１６１部および沃化カリウム触媒を、ジメチルスルホ
キシド５０Ｉｌｌ！中にて、１４０℃の温度で４時間攪
拌する。この反応混合物を室温まで冷却し、次に水６０
０ｄ中に注入し、そして酢酸エチル２００ＩＩＬｌづつ
で２回抽出する。

この抽出物を一緒にして水２０口ｄで２回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして濾過する。この溶媒を蒸発
し、そして油状残漬を、アセトン溶媒トするシリカゲル
の５０１カラムにてクロマトグラフィ処理にかける。こ
の溶媒を蒸発し、そして油状侵食を石油エーテルから結
晶化すると、融点１１１）−１１２℃θ）ベージュ色の
結晶形帝で生成物を得る。

実施例９：　次式： ％式％ ） −４−ｎ　−フＯビルー１．３−ジオキソランの合成 １−（ｐ−フェノキシフェニル）２−（１゜２．４−ト
リアゾ１１ル）−エタノンσつ硝酸塩１０５部、１．２
−ベンタンジオール６．１部、ｐ−）ルエンスルホン酸
６．９　部、１−ヘア　４　／−ｋ　２０部およびキシ
レン２００部を、水分離器−トで６日間還流下にて加熱
する。次に、この反Ｌ６混合物を室温まで冷却し、次い
で希水酸化ナトＩＩウム＠Ｑ、２００−づつで２回そし
て水２００ｄづつで２回洗浄する。この有機相を流酸ナ
ト１１ウムで乾燥し、そしてＣ過する。この溶媒を蒸発
し、そして油状残渣を、酢酸エチルを溶媒とするシリカ
ゲルの１ｍカラムにてクロマトグラフィにかける。この
溶出物中の溶媒を蒸発すると油状残ｌＲが徐々に結晶化
して、融点６ａ５°−７１℃のベージュ色の結晶形態で
生成物を得る。

式■で表わされる下記の化合物もまた、類似の方法にて
製造されうる（％記しない限り、偏左石異性体はそれで
も異なった混合比を有する）。

下記表において、記号ＡはタイプＡの偏左石異性体を示
し、セしてＢはタイプＢの偏左石異性体を示す。。

一＝、、／” ／　− 〆／− （上記式において、異性体も包含される）で表わされる
化合物 表１（続き） 表１（続き） 表２＝次式 （上記式ｖｃおいて、異性体も包含される）で表わされ
る化合物 表２（続き） 配合例 式１で表わされる液状有効成分を含有する農薬用配合例
（％は重量で表わす） １０）乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１〜１０の有効成分　　　　　２５％４０％５０％ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム　５％　８％　６
％ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（エチレン
オキシド３６−ｒ＝ル）　　　　　　５％　　−−トリ
ブチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド ５０モル）−１２％　４％ シクロヘキサノン　　　　　　−１５％２０％キシレン
混合物　　　　　　　６５％２５％２０％乳剤原液を水
で希釈することにより、所望の濃度のエマルジョンを製
造することができる。

１１）溶液剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ）　　ｄ） 表１〜１０の有効成分　　　８０％　１０％　５％９５
％エチレングリコールモノメチルエーテル　２０％　　
−−−ポリエチレングリコールＭＧ４００　　　　−７
０％　　−−ヘーメチルー２−ピロリドン　　　　　−
２０呪　　−−エポキシ化ココナツト油　　　　　　　
−−１％　５％石油留出物（沸点範囲１６０〜１９０℃
）−−９４％　　−（ＭＧは分子量を表わす） これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。

１２）顆粒剤 ａ）　　　ｂ） 表１〜１０の有効成分　　　　　５％　１０％カオリン
　　　　　　　　　　９４％　　−高分散性ケイ酸　　
　　　　　１％　　−アタパルジャイト　　　　　　　
−９０％有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を
担体に噴霧し、続いて溶媒を減千留去する。

１３）粉　剤 ａ）　　ｂ） 表１〜１０の有効成分　　　　　２％　　５％高分散性
ケイ酸　　　　　　１％　　５％タルク　　　　　　　
　　　９７呪　　−カオリン　　　　　　　　　−　　
９０％有効成分と担体とを均一に混合することにより、
そのまま使用することのできる粉末が得られる。

式ｌで表わされる固形有効成分を含有する農薬用配合例
（％は重量で表わす） １り水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１〜１０の有効成分　　　　２５％　５０％　７５％
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　５％　　５％　
　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　５％　　−
５％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム−６
％　　１０％オクチルフェノールポリエチレングリコー
ルエーテル（エチレンオキシド７−８モル）　　　−２
％　　−高分散性ケイ酸　　　　　　　５％　１０％　
１０％カオリ７６２％　２７％　− 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

１５）乳剤原液 ａ） 表１〜１０の有効成分　　　　　　　　１０％オクチル
フェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレン
オキシド４〜５モル）　　　　　　　　　　　　　　３
％ドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　　
３％ヒマシ油ホリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　３０％キシレ
ン混合物　　　　　　　　　　　５０％この乳剤原液を
水で希釈することにより、所望の濃度のエマルシヨンを
得ることができる。

１６）粉　剤 ａ）　　ｂ） 表１〜１０の有効成分　　　　　５％　　８％タルク　
　　　　　　　　　　９５％　　−カオリン　　　　　
　　　　　　−　　９２％有効成分な担体とともに混合
し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することにより、
そのまま使用することのできる粉末を得た。

１７）押出し顆粒剤 ａ） 表１〜１０の有効成分　　　　　１０％リグニンスルホ
ン酸ナトリウム　　　　　２％カルボキシメチルセルロ
ース　　　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　８
７％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

１８）被覆顆粒剤 表１〜１０の有効成分　　　　　３％ ポリエチレングリコールＭ０２００　　　３％カオリン
　　　　　　　　　　９４％ （ＭＧは分子量を表わす） 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉塵性被覆顆粒が得られる。

１９）９濁原液 表１〜１０の有効成分　　　　　　　４０％エチレング
リコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエ
チレングリコールエーテル（エチレンオキシド１５モル
）　　　　　　　　　　　　　６％リグニンスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　１０％カルボキシメチルセ
ルロース　　　　　　　　　　１％６７％ホルムアルデ
ヒド水溶液　　　　　　　　［１２％７５％水性エマル
ジョン形シリコンオイル　　　α８％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％細
かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、水
で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ることの
できる懸濁性濃厚物が得られる。

医薬調剤用配合例 ２α）軟　膏 ２−（ｐ−（４−クロロフェノキシ）−フェニル）−２
−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−ジオキソ
ラン５％を含有する軟膏を次のようにして得る： 組成： 有効成分　　　　　　　　　５０％ ワセリン　　　　　　　　　４り、０％パラフィン油　
　　　　　　１９６％ セチルアルコール　　　　　５０％ みつろう　　　　　　　　　５・０％ ソルビタン　セスキオレエート　　　５．０％ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸エステル　　　０２％脱塩水で　　　　
　　　　１０００％とする脂肪分および乳化剤を一緒に
溶融する。予防薬を水に溶解し、この溶液を高温で脂肪
メルト中に乳化させる。冷却後、脂肪メルトの一部にお
ける有効成分の懸濁液をその乳液中に混入する。

２１）クリーム ２−（ｐ−（クロロフェノキシ）フェニル〕−２−（１
−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジオキ
ソラン１０％を含有するクリームを、次のようにして得
る： 組成 有効成分　　　　　　　　　ＩＣＬＤ％Ｃ１０％バルミ
チンロビル　　　　　　８０％パルミチン酸セチル　　
　　　　　　　１．５％シリコーン油１００　　　　　
　α５％ソルビタン　モノステアレート　　　　　５０
％ポリソルベート６０　　　　　　　　　　　Ａ５％１
、２−フロピレン　クリコールＰＨ２α０％アクリル酸
ポリマー　　　　　　　　　　０５％トリエタノールア
ミン　　　　　　　　　［１７％脱塩水で　　　　　　
　　１０ａＯ％とする。

アクリル酸ポリマーを脱塩水および１．２−プロピレン
　グリコールの混合物中に懸濁させる。次に、トリエタ
ノールアミン中にて攪拌して粘質物（ｍｕｃｉｌａｇｅ
　）とする。次に、パルミチン酸イソプロピル、パルミ
チン酸セチル、シリコーン油、ソルビタン　モノステア
レートおよびポリソルベートの混合物を約７５℃に加熱
し、前記粘質物中に攪拌しながら加え、再び約７５℃ま
で加熱する。これを室温まで冷却後、このクリームペー
スを、有効成分を含んだ濃厚物を調製するために使用す
る。

この濃厚物を、連続的に均質化剤を使、用して、均質化
し、次にペースに数回に分けて添加する。

２−（ｐ−（’ロロフエノキシ）フェニル〕−２−（１
−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，５−ジオキ
ノラン５％を含有するクリームを、次のようにして得る
： 組成 有効成分　　　　　　　　　　　　５．０％パルミチン
酸セチル　ｐ）−１２，０％セチルアルコール　ＰＨ２
，０％ 飽和中脂肪酸の トリグリセリド混合物　　　　　　　　　　　５．０％
ステアリン酸　　　　　　　　　　五〇％クリセロール
ステアｖ−）ＰＨ４，０％ゞ１”ｐ　ｏ　：／−ｙ　（
Ｃｅ　ｔｏ“ａｃｒｏｇｏｌ　）　　　１、。。

　０００ 微結晶性セルロース　　　　　　　α５％１．２−プロ
ピレングリコール（蒸留物）　　　　　２α０％脱塩水
で　　　　　　　　１０α０％とする。

セチルアルコール、パルミチン酸セチル、トリグリセリ
ド混合物、ステアリン酸およびグリセロールステアレー
トを一緒に溶融する。

微結晶性セルロースを水の一部に分散する。

セトマクロゴールな残りの水に溶解し、プロピレングリ
コールおよび粘質物のいずれをもこれに混合する。次に
、脂肪相を水相中に攪拌し、混合物を攪拌冷却する。最
後に、有効成分をこのペースの一部とともに混練し、次
にクリームの残りに混入する。

２２）ヒドロゲル ２−（ｐ−（りｏｏフエ／＃’／）−フェニル〕−２−
（１−イミダゾリルメチル）−４−エチルジオキソラン
５％を含有する透明なヒドロゲルを次のようにして得る
： 組成 有効成分　　　　　　　　　　５％ グロピレン　グリコール　　　　１０−２０％イソプロ
パツール　　　　　　　　　　２０％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１００％ヒドロキシメチ
ルセルロースを水中にて拡散させる。有効成分をインプ
ロノ（ノールおよびプロピレングリコールの混合物中に
溶解させる。次に、この有効成分溶液を拡散されたセル
ロース誘導体と混合し、所望により、香料を添加する。

２３）発泡スプレー剤 ２−（ｐ−（クロロフェノキシ）フェニル〕−２−（１
−４ミダ７’Ｑルメチル）−４−エチルジオキソラン１
％を含有する発泡スプレー剤を次のようにして得る： 組成 有効成分　　　　　　　　　ｔｏｏ％ セチルアルコールＰＨ１７０％ 液状パラフィン（粘性）　　　　　　ｔ００％ミリスチ
ン酸イソプロピル　　　　　ｚ００％セタマクログール
　　　　　　　　　１４０％ソルビタン　モノステアレ
ート　　　　　１５０％１．２−プロピレン　グリコー
ルＰＨｓ、ｏｏ％メチル　ノくラペン（ｐａｒａｂｅｎ
ｅ　）　　　　　　　α１８％プロピル　パラベン　　
　　　　　　　　α０２％ケモダーム（Ｃｈｅｍｏｄｅ
ｒｍ）３１４　　　　（１１０％脱塩水で　　　　　　
　　　１０（ＬＯＯ％とするセチルアルコール、液状〕
くラフイン、ミリスチン酸イソプロピル、セトマクロゴ
ールおよびソルビタンステアレートを一緒に融解させる
。メチルおよびプロピルノ（ラペンを温水中にて溶解さ
せる。次に、この溶融物および溶液を混合する。プロピ
レングリコール中に有効成分を含有せしめた懸濁液をペ
ース中に混入する。次に、ケモダームを添加し、この組
成物に水を加えていき最終重量とする。

充填 組成物２０−をアルミニウムディスペンサー中に充填す
る。このディスペンサーに王力キャップを取付け、加田
状態の発泡ガスを充填する。

２４）カプセル剤 有効成分として（ｐ−（フェノキシ）フェニル）−１（
１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル）メチル］−１
，５−ジオキサン２００岬を含有スるゼラチンカプセル
剤を次のようにして得る二組成（１０００カプセル剤用
） 有効成分　　　　　　　　　１００１ ラクトース（磨砕されたもの）　　　　１００１有効成
分およびラクトース（超微粉砕）を充分に混合する。生
じた粉末を篩分けし、ａ２！のゼラチンカプセルに封入
スル。

２５）錠　剤 有効成分、たとえば、２−〔ｐ−（フェノキシ）フェニ
ル）−２−（１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾリル）
メチル）−１，３−ジオキサン２５号を含有する錠剤を
次のようにして得る二組成（１０００錠剤用） 有効成分　　　　　　　　　　２５．ＯＪ’ラクトース
　　　　　　　　　１０α７Ｉでんぷん　　　　　　　
　　　　７．５７ポリエチレングリコール　６０００　
　　　　５．ＯＪｌタルク　　　　　　　　　　　　　
５．ＯＪ’ステアリン酸マグネシウム　　　　　　　　
　１８り脱塩水　　　　　　　　　　　　充分に調合 まず、固体成分すべてを０６ｍのメツシーサイズを有す
る篩に通す。次に、有効成分、ラクトース、タルク、ス
テアリン酸マグネシウムおよび半分のでんぷんを一緒に
混合する。

他の半分のでんぷんを水４０１Ｉ／中に懸濁し、この懸
濁液を水１０００ｄ中にポリエチレングリコールを含有
せしめてなる沸騰液中に添加し、この混合物を、必要な
らば水を添加させて、顆粒化する。この顆粒を３５℃で
一晩乾燥し、１．２ｔｓｓＫ通し、直径約６■の両凹形
状の錠剤に子線する。

有効成分、たとえば、２−（ｐ−（フェノキシ）フェニ
ル）−２−（１−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾリル）
メチル）−１，５−ジオキサン７５ｓＦを含有する錠剤
を次のようＫして得る： 組成（１０００錠剤用） 有効成分　　　　　　　　　　７５０！ラクトース　　
　　　　　　１０α７．Ｐでんぷん　　　　　　　　　
　　７．５　Ｆポリエチレングリコール　６０００　　
　　　ａｏ　１１タルク　　　　　　　　　　　　ｓａ
ｐミルステアリングネシウム　　　　　　　　１．８７
１脱塩水　　　　　　　　　　　充分に 調合 まず、固体成分すべてをＣ１６ｍ、のメツシュサイズを
有する篩に通す。次に１有効成分、ラクトース、タルク
、ステアリン酸マグネシウムおよび半分のでんぷんを一
緒に混合する。

他の半分のでんぷんを水４０５ｍ中に懸濁し、この懸濁
液を水１００ｄ中にポリエチレングリコールを含有せし
めてなる沸騰液中に添加し、この混合物を、必要ならば
水を添加させて、顆粒化する。この顆粒を３５℃で一晩
乾燥し、１．２−篩に通し、直径約６箇の両凹形状の錠
剤に東線する。

表１ないし１０に示した他の化合物を含有する医薬調剤
も同様にして得られる。

生物試験例 例２６： 小麦のプシニアグラミニｘ　（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａ
ｍｉｎｉｓ　）に対する作用 ａ）残留保護作用 小麦の植物体を、播種後６日に有効成分（００６％）の
水和剤製剤から調製した噴霧用混合物で処理する。２４
時間後に１処理した植物体を菌の夏胞子の懸濁液により
菌を５りす１菌を感染させた植物体を相対湿度９５１０
０％、約２０℃で４８時間培養し、次にグリーンハウス
内に約２２℃で放置する。感染後１２日に銹病いぼのひ
ろがりを評価する。

ｂ）浸透作用 小麦の植物体を播種後５日に有効成分（土壊の容積に対
し０．００／ｉ％）の水和剤製剤から調製した噴霧用混
合物で処理する。４８時間後に、処理した植物体を菌の
Ｎ胞子のＩ！濁液により菌をうつす。その植物体を相対
湿度９５−１００％、約２０℃で４８時間培養し、次に
グリーンハウス内に約２２℃で放置する。感染後１２日
に銹病いぼのひろがりを評価する。

表１ないし１０の化合物はプシニア菌に対して非常に有
効である。プシニア感染は未処理対照植物においては１
００％である。特に、化合物１．１７．１．２４．２．
１７．Δ１．Ａ６．Ａ７゜１ｊ３３．五１６４．Ａｌ６
８．Ａ２２０，５２６７゜１３１１．　！Ｌ３１４．４
．５０．４．７７、４．８１．４．９０゜４．９１．４
．９３．４．９４．５．１５．５．１４．５．５６．５
．７０゜Ａ８および１７による残留保護処理は、菌の攻
撃を０−５％に抑制する。更に、化合物６．８は１００
６％濃度にまで希釈したときでさえ充分な浸透作用（０
％攻撃）を示す。

例２７： 落生生におけるセルコスポラアラキジコラ（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）の作用高さ
１０ないし１５（１）の落花生の植物体に有効成分１０
２％を含む水和剤製剤から１ｉｉＩ製したスグレー混合
物を噴霧し、４８時間後に菊の分生抱子！ｌＰ濁液によ
り菌をラリす。菌を感染させた植物体を約２１℃そして
高湿闇で７２時間培養し、典型的な斑点が葉に生ずる迄
グリーンノ・ウス内に放置する。感染後１２日に斑点の
数と大きさにより殺菌作用を評価する。

未処理感染対照物（斑点の数および大きさ２１００％）
と比較して、表１ないし１０の化合物で処理された植物
はセルコスポラによる攻撃を非常に減少させる。たとえ
ば、化合物１．９，１．１４゜１．１７．１．２４．１
．２６．、１．２７．２．１７．３６．Ａ７．五１１゜
Ａ１３３．五１６２．！Ｌ１７１．Ａ１７２．五１７６
、五１７７゜３２２１、Δ２３１．　！Ｌ２３２．ム２
５４．ム３１４，４．５０゜４゜８９．４．９０．４．
９１．４９２．４．９５．４．９４．　Ａ１３゜５．１
４．５．５６．　＆４０．５．７０．　Ａ７１．５．７
５．５．７５゜５．７６、５．７８．　Ａ１およびＡ８
は、本試験においてほとんど完全に斑点の形成を抑制す
る（口ないし５％攻撃）。

例２８： 大麦のエリシフェ　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）［対する作用 ａ）残留保護作用 高さ約８備の大麦の植物体に水和剤として製剤化された
有効成分から調製された噴霧用混合物（有効成分α０２
％）を噴霧する。５ないし４時間後に処理した植物体を
菌の分生胞子でまぶす。次に感染した大麦植物体を約２
２℃のグリーンハウス内に放置する。１０日後に感染の
度合を評価する。

ｂ）浸透作用 高さ約８側の大麦の植物体を水和剤として製剤化された
有効成分から調製された噴霧用粉末（土壌容積に対しα
００６％）で処理する。

噴霧用混合物が土壌から上の植物体の部分に触れぬよう
に注意する。処理植物体４Ｃ４８時間後、菌の分生胞子
の懸濁液により菌を感染させる。ｍを感染させた大麦の
植物体を約２２℃でグリーンハウス内に放置し１０日後
に感染度を評価する。

式１で表わされる化合物はエリシフェ菌に対し良好な残
留保護作用を示す。未処理で感染した対照植物はエリシ
フエにより１００％攻撃された。たとえば、化合物１．
１．１．９．１．１７゜１．２３．１．２４．１．２５
．１．２６．１２７．２１７．ム１゜五２．１６．　ｌ
、五８．ｉ１１．五１２．五２６．五１２７゜五１３３
．五１６４．五１６８．五１７２．五１７６゜五１７７
、五１９３．五２２６．五２５１，５．２５３゜五２６
７、五２７４．五３１１．五５１４．４．５０．４．７
８゜４．８９．４．９０．４．９１．４．９２．４．９
５．４．９４．５．１３゜５．１４．５．５６．　Ａ４
０．翫７０．５．７１．　Ａ７５．５．７５．５．７６
゜５．７Ｂ、　＆１．　／１ｗ８．７．５．７７および
７．２１は５％以下まで菌の攻撃を抑制する。化合物４
．５０は土壌処理（浸透作用）において、かつ、α００
６％濃度にまで希釈したときでも有効である。

例２９： りんごの挿木におけるベンチュリア　インアクアリス（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｌｑｕａｌｉ　）に対する残
留保護作用 長さ１０ないし２０３の新しい枝によるりんごの挿木に
有効成分の水和剤製剤から調製した噴霧用混合物（α０
６％）を噴霧する。２４時後、処理した植物を菌の分生
胞子懸濁液で感染させる。次に植物一体を相対湿度９０
ないし１００％で５日間培養し、更に１０日間２０ない
し２４℃でグリーン・・ウス内に放置す゛る。感染後１
５日に腐敗病の感染度を評価する。

化合物１．９．１．１７．１．２４．２１７．　ｉ６．
五７．五１１゜４．５０．４．８１．４．８９．４．９
０．４．９１．４．９２．５．１３゜五１４．５５６．
　ａ４０．　！１ｔ７（１，＆１および＆８は１０％以
下まで感染を抑制する。ペンチュリア感染は、未処理感
染若枝において１００％である。

例３０： いんげん豆におけるボトリチス　シネレア（Ｈｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）に対する残留保護作用高さ
約１０１のいんげん豆の植物体に水相剤として製剤化さ
れた有効成分より調製された噴霧用混合物（濃度α０２
％）を噴霧する。４８時間後に植物体に菌の分生胞子の
懸濁液により菌を感染させる。菌を感染した植物体を相
対湿度９５ないし１００％、２１℃で３日間培養する。

表１ないし１０に記載した化合物は多くの場合菌の感染
を非常に強力に抑制する。［１０２％の濃度で、化合物
１．１，１．９．五６．５．７．五２３１．４．５０゜
４．７８．５．１３．５．５６．５．４０．５．７０．
　ｃＬ７１．５．７３゜！１Ｌ７５．５．７７、　＆１
および＆８は充分に有効である（口ないし５％攻撃）。

未処理感染立植物のボトリチス感染度は１００％である
。

特許出願人 チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャフト代理人 弁理士　善　　　優　美　′・°°、“′″′７′７パ
１名） 第１頁の続き ４９１００ ３１７１００　） （Ｃ０７Ｄ　４０５１０６ ４９１００ ３１９１００　） 優先権主張　＠１９８２年４月２１日■スイス（ＣＨ）
■２４２８／８２−１ （７多発　明　者　ベーター・リープリスイス国４４４
６ブツクテン・ビュ ンテン１７

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中、 Ｙは一〇）ｌ＝１友は−Ｎ＝を表わし、Ｒａ及びＲｂＦ
   ｉ互いに独立して、水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原
   子数１乃至５のアルキル基、炭素原子数１乃至５のアル
   コキシ基またはニトロ基を機わし、 Ａｒｔｓ未置換または、ｆ個もしくｔｊ数個のノ＼ロゲ
   ン慮子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭素原子＃
   ！１．１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及び／またＦ
   ｉ　ＣＦｘ基によって置換され九フェニル４またはナフ
   チル基ｆｔ表わし、Ｕ及びＶに互いに独立して未ｔＩＩ
   Ｌ候もしくｄノ・口、グン原子または炭素現子数１乃至
   ６のアルコキシ基で置換されてもよい炭素原子数１乃至
   １２のアルキル基を表わすか、或いは一緒になって次式
   ： （式中、Ｒｔ及びＲｓは互いに独立して水素原子、炭素
   原子数１乃至１２のアルキル基、１１固１だは数個のハ
   ロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至１２のアルキ
   ル基、フェニル基、１個１九は数個のハロゲン原子及び
   ／または炭素原子＃１１１乃至５のアルキル基で１１供
   され九フェニル基或いは式ニ ーＣＨ３−Ｚ−Ｒ，で表わされる基ｔｐわし、（但し式
   中、２はｉ！Ｉｔ素または硫黄原子を表わし、Ｒｔは水
   素原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数
   １またけ２のアルコキク基１個によって置換された炭素
   涼子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至４のフ
   ェニル基或２−プロピニル基、５−ハロゲン−２−７”
   ロピニル基、フェニル基、１個または数個のハロゲン原
   子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭素原子数１乃
   至５のアルコキシ基、ニトロ基及び／またｔｉｃＦ、基
   によって置換されたフ・エニル基、未置換もしくは１個
   またけ数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至５のアル
   キル基及び／または炭１ｇ原子ａ１乃至３のアルコキシ
   基によって置換されたベンジル＆を表わす）、 Ｒ１，Ｒ４及びＲｓは互いに独立して、水素原子１九は
   炭素原子数１乃至４のアルキル基ｔ−表わすが、この壜
   台Ｒ１，Ｒ４及び４の炭素原子の会計ｌＩＬは６を超え
   ることはなく、そして＆１！水素鳳子または炭素原子数
   １乃至３のアル中ル基ｔ−衆わす） で表わされるアルキレン橋を形成する〕で表わされる化
   曾吻ならびにその酸付加塩及び金Ｍ錯体。 （２）一般式ｌにおいて、 Ｙに−Ｃｉ（＝’！九は−Ｎ＝を表わし、Ｒａ及びＲｂ
   Ｆｉ互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素原
   子数１乃至３のアルキル基、炭素原子ａｌ乃至３のアル
   コキシ基またはニトロ基を表わし、 Ａｒは次式： （式中Ｒｅ　ｅ　Ｒｄ及びＲｅは互いに独立して、水素
   原子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃主５のアルキル基
   、炭素原子ａｌ乃至５のアルコキシ基、ニトロ基１九は
   ＣＦ。 Ｉｆｓｔ−表わす） で衣わされる基１に衣わし、 Ｕ及びＶは互いに独立して炭＃原子ｊｌｉ１乃至１２の
   アルキル基を表わすか、或いは一緒罠なって次式： （式中８凰及び島は互いに独立して水素原子、炭３１腺
   子ａ１乃至１２のアルキル基、１個または数個のハロゲ
   ン原子で置換された炭素原子数１乃至１２のアルキル基
   、フェニル基、１個！７’Ｃは数個のハロゲン原子及び
   ／または炭素原子ｍ１乃至５のアルギル基で置換された
   フェニル基或いは式ニ ーＣＨｓ−Ｚ−ｋｔｙで衣わされる基ｔ−表わし、（但
   し式中２は＃素ｔｆｃｈ憾黄原子を表わし、凡７は水嵩
   原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭Ｘ鳳子数１
   または２のアルコ中シ基１個によって置換された炭素原
   子数１乃至８のアルキル基、疑ａｃ原子数５乃至４ノア
   ルケニル４．２−ｊロビニル＆、５−ハロゲン−２−７
   ’ロビニル基、フェニル基、１個ｌ九は数個のハロゲン
   原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子ｅｌ
   乃至５の′ｆアルコキシ基ニトロ基及び／またはｃ　ｉ
   、１３基によって１１換されたフェニル基、未置換もし
   くは１１１または数個のノーロケン原子、炭素原子数１
   乃至５のアルキル基及び／または炭素原子数１乃至５の
   アルコキシ基によってｒＪ１１伏され九ベンジル基金表
   わす）、 Ｒｓ　ｅ　Ｒ４及びぬは互いに独立して、水嵩原子また
   ｔよ炭素原子Ｗ！１１乃至４のアルギル基金表わすが、
   この壜台Ｒ３，ｌ？４及び胸中の炭素原子のせ計数は６
   ｔ−超えることはなく、そして ＾は水素原子またけ炭素原子ａｌ乃至６のアルキルＪＩ
   ｓを衣わす） で次わされるアルキレンｔａｇ　を形成する符許祠求の
   範囲第１項記載の比合書ならひにその酸付〃口塩及び金
   属錯体。 （３）−蚊式監において、 Ｙが−Ｃ１ｉ＝　’ｆｆｉたは−Ｎ＝ｔ−表わし、Ｋｍ
   及びＫｂは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子ま
   たに炭、１原子ａ１乃至３のアルキル基を表わし、 Ａｒが次式： （式中Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅは互いに独立して、水２ｃ腺
   子、ハロゲン原子、ＣＦ畠’ｌたは炭素原子ａ１乃全３
   のアルキル：ＩＥｉを表わす）で表わされる基を表わし
   、 Ｕ及びＶが前ｊｅ式１において定ｍＷれた意味１に表わ
   す＃ｆ許請求の範囲第２項記載の化曾１並びにその酸付
   加塩及び全域錯体。 （４）　　一般式ｌにおいて、 Ｕ及びＶが互いに独立して、炭素原子数１乃至３のアル
   キル基を表わすが、またに−緒（但し式中Ｉｔ＋　ｅ　
   Ｈｚ　＋　Ｈｓ　＋　ｋｔ４　及びＲ８は互いｒｃ独立
   して、水素原子または炭素原子畝１１う芋４のアルキル
   基金表わすが、この場合、ｈｓ　、　ｔｔ４及び〜中の
   炭素原子の総数は６を超えることはない）、で表わされ
   るアルキレン４を六わし、 （但し式中、ＲｃｔＲｄ及びＲｅは互いに独立して、水
   系原子、ハロゲン原子、または炭素ｊ凧子数１乃至５の
   アルキル基ｔｌ−衣わす）で表わされる基ｔｘわし、そ
   して Ｙが−Ｃｉ（＝ｔたは−Ｎ＝を表わす特許請求の範囲第
   ６項記載の化付物並びにその酸付加塩及び金属錯体。 （５）一般式Ｉにおいて、 Ｙが−Ｌ’Ｈ＝　またに−Ｎ＝金表わし、Ａｒが前記式
   １において定義された意味を表わし、 Ｒａ、　Ｒｂ、　ｋｃａ　Ｒｄ及びＨｅが互いに拙文し
   て、水素原子、堪累原子、県木原子、弗素原子、メチル
   基、メトキシ基１喪は二１０基を表わし、 Ｕ及びＶが岨いに独立して炭素原子数１乃至６のアルキ
   ル基金表わすか、’２九Ｈ−緒になって前記式１におい
   て定義されたアルキレン橋を形成するが、この場合％　
   ＲＩ＊　ｋＪ　ｅＲ＠、　ｋｃａ　＊　Ｒｓ及びルは互
   いに独立して、水素原子または炭素原子数１乃至５のア
   ルキル基を表わすか、あるいはＲ１が式ニ ーＣ）ｌ、−０−Ｒ，で衣わされる基を表わし、式中Ｒ
   ｙは炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭ｌＩｋ原子ａ
   １乃至６のアルコキシ基・で置換された炭Ｘ原子ｅ、２
   乃至４のアルギル基、炭素原子数５乃至４のアルケニル
   基またはフェニル基全表わす、特許請求の範囲第１項記
   載の化付物並びにその酸１寸加塩及び金属一体。 （６）一般式ｌにおりて、 Ｙが−（’Ｈ＝！たμ−Ｎ−を表わし、Ｒａ及びｉｔｂ
   が互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子または炭素
   原子ａ１乃王５のアルキル基Ｊｋ表わすかまたは七の墳
   を表わし、（式中Ｗｅ、　Ｒｄ及びＲｅは互に独立して
   、水素原子、ハロゲン原子、ｃｌＩ゛３、炭素原子数１
   　ｊ’）至３のアルキル基、または炭素原子数１乃王３
   のアルコキン基を衣ゎす）で次ゎ賂れ／）４１ｔ表わし
   、そして Ｕ及びｖＪ／′ｉ前記式ｌ前記式場れた意味を表わす符
   。′ト請求のＭ曲射１項記載の化８物並ひに七の酸付加
   −及び金属錯体。 （７）一般式ｌにおいて、 Ｙが−Ｃｋ−１＝または−Ｎ二を次わし、Ｒａ及びｌ＜
   ｂは互いに社立して、水素原子、ハロゲノ原子または炭
   素原十数１乃主５のアルキル基を表わし、 Ａｒ社次式： （式中、Ｒｃ、Ｒｄ及びＲｅａ互いに独立して、水素原
   子、）・ロゲン原子、ＣＦｓ　＊炭素原子数１乃至５゛
   のアルキル基１友は炭素原子ｅｌ乃至５のアルコキシ基
   金表わす）で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは互いに独立して、炭素原子数１乃至６のアル
   キル基、未置換またはノ・ロゲンまたは炭素原子数１ま
   たは２のアルコキシ基で置換されてもよい炭素原子数２
   乃至４のアルキル基ｔ−Ｓわすか、または−緒にな（式
   中Ｒｈ拘＊　ＲＪ　ｍ　Ｒ４及びＢ４ハ互いに独立して
   、水素原子、または炭素原子数１乃至４のアルキル基を
   次わすが、この場合島。 Ｒ４及びぬ中の炭素原子の合計数に６を超えてはならな
   い）で表わされるアルキレ７着を形成する時許請求の範
   囲第１項記載の化付物ならびにその酸付加塩及び金属錯
   体。 （８）　　一般式Ｉにおいて、 Ｙは−ＣＨ＝　ｌたけ−Ｎ＝を表わし、Ｒａ及びＷｂは
   互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、筐たは炭素
   原子数１乃至６のアルキル基を表わし、Ａｒは次式： （式中Ｒａｗ　Ｒｄ及びＲｅ　ｔｄ、互いに独立して、
   水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ、、炭素原子数１乃王６
   のアルキル基、１九１ユ炭素原子数１乃至５のアルコキ
   ・シ基を表わす）で表わ（式中＆は炭素原子ｅｌ乃至４
   のアルキレ基、炭素原子数１またけ２のアルコキシ基で
   置換された炭素原子数２乃至４のアルキル基、炭１ｉｌ
   ｅ原子数３または４のアルケニル基、または２−プロピ
   ニル基を表わス）、テ表わされるアルキレン基を表わす
   特許請求の範囲第１項記載の化合物並びにその酸付加す
   ―及び余端錯体。 （９）　　一般式Ｉにおいて、 Ｙは−ＣＨ＝　ｔ−表わし、 Ａｒは前記式ｌで定義された意味ｔ−表わし、Ｒａ及び
   ＲｂＵ互いに独立して、水素原子、メチル基、塩素原子
   またけ臭素原子を表わし、Ｒｅ、　Ｒｄ及びＨｅは互い
   に独立して、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子
   、メチル基、メトキシ基、ｃＦｓｘｆｃはニトロ基を表
   わし、Ｕ及びＶが互いに独立して未置換または炭素原子
   数１またけ２のアルコキシ基または塩素原子で置換され
   た炭素原子数１乃至６のアルキル基を表わすか、あるい
   は−緒になって、前記式■で与えられた式で表わされる
   アルキレンＡｔ＆わすカ、この壜台Ｒ＋　＋＆　Ｉ　Ｒ
   １ｅ　Ｒ４ｍ　ｋ及び掲が互いに独立して、水素原子ま
   たは炭素原子数１乃至５のアルキル基ｔ′表わすか、あ
   るい＃ｉＲ１が式ニー（ＪｂＯＲｔで衆わされる基ｔ−
   表わし、こめ・場＠　Ｒ７Ｆｉ炭素原子数１乃至３のア
   ルキル基、炭素原子数１１だＦｉ２のアルコキシ基で置
   換さ°れた炭素原子数２または５のアルキル基、あるい
   れ炭素原子数３または４のアルケニル基ｔ−表わす特許
   請求の範囲第１項記載の化曾−並びにその酸付加塩及び
   金属錯体。 四　一般式１において、 Ｙが−ＣＨ＝　または−Ｎ＝を表わし、Ｒａ及びＷｂが
   互いに独立して、水素原子、ハロケン原子ｌたは炭素原
   子数１乃至６のアルキル基１表わし、 Ａｒが末ｗＬ供もしくは炭素原子数１乃至５のアルキル
   基、炭＊ｍ子数１乃至６のアルコキシ基、ＣＦｂｔたは
   ハロゲン原子で置換され九フヱニル趙を表わし、 Ｕ及びＶが前記式ｌで定義された意味を表わす特許請求
   の範囲第１項記載の化合物並びにその酸付加塩及び金属
   錯体。 Ｑυ　一般式１において、 ゛　Ｙが−ＣＨ＝　ｊたは−Ｎ＝を衆わ龜Ｒａ及びＲｂ
   が互いに独立して、水素原子、メチル基、塩素原子また
   は臭素原子を表わし、Ａｒが未置換もしくはハロゲン原
   子、メチル基またはｃｉＩ’、によって置換されたフェ
   ニル基を表わし、 Ｕ及びＶが互いに独立して、炭素原子数１乃至５のアル
   キ、ルＭＳまたはハロゲン原子もしくは炭３に原子数１
   または２のアルコキシ基で置換されてもよい炭素原子数
   １乃至３のアル中ル基ｔ−表わすか、あるいは−緒にな
   （式中、ｋＬｔ、ｋＬ鵞、Ｒ３，均及び−は互いに独立
   して水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル基を
   表わすが、この場合Ｒｓ　＊　Ｒ４及び４中の炭素原子
   の曾針数は４を超えてはならない）で表わされるアルキ
   レン基を形成する特許請求の範囲第１項記載の化曾物並
   ひにその酸付加塩及び金属錯体。 Ｑ４　一般式■において、 Ｙが−ＣＨ−４たけ−Ｎ＝を表わし、 Ｒａ及びＷｂが水素原子を表わし、 Ａｒが未置換もしくはハロゲン原子、またＶユメチル≠
   で置換されたフェニル基ヲ表わし、そして Ｕ及びＶが一緒に次式： （式中Ｒｓは炭素原子ｅｉ、１乃至４のアルキル趙、例
   えばメチル基ｌたはエチル基、ヒドロキ７−炭本原子数
   １乃至３のアルキル基、約えはヒドロキシメチル基また
   は２−ヒドロキシエチル基、あるいは炭素原子数１筐九
   Ｆｉ２のアルコキシ−炭素原子数１または２のアルキル
   基、例えばメトキシメチル基ｌたはエトキ７メチル基を
   表わす）で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１・
   項記載の化ｅ！＃並びにその酸付加塩及び金属錯体。 Ｑ３２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル］−２−（１−
   （１）１−１．２．４−）リアシリアし）メチル〕−４
   −メチルー１．３−ジオキサンまたはその塩である待ｆ
   ｆ特求の範囲第１項記載の化合物。 ０４２−［ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−
   （ＩＨ−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４−エ
   チルー１．５−ジオキサン１１′Ｉ：。 はその塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （至）　２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（
   １−（ｔｆ（−１，ｚ４−）゛リアゾリル）メチル〕−
   ４−メチルー１．６−ジオキソランまたはその塩である
   特許請求の範囲第１項記載の化８物。 （２）　２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（
   １−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−）リアゾリル）メチル〕−
   ４−エチルー１．５−ジオキソランまたは七の糧である
   特許請求の範囲第１項記載の化合→勿。 Ｑ７＋２−１．ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（
   ＋　−（ＩＨ−１，，２，４−）リアゾリル）メチルＪ
   −４−メチルー５−メチル−Ｒ５−ジオキソランである
   特許請求の範囲第１項記載の化合′吻。 ０８２−４ｐ−（フェノキシ）フェニル・〕−２−［１
   −（１，Ｈ−１，２，４−）リアゾリル）メチルＪ−１
   ，５−ジオキサンまたは七の塩である％Ｉｖ！ｌＦ請求
   の範囲第１項記載の化合物。 四　２−（１）−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１
   −イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，５−ジオキ
   ソランまたはその塚である特許請求の範囲第１４記載の
   化ＯｖｌＪ。 （ホ）　２−（ｐ−（２，４−ジ、メチルフェノキシ）
   フェニル）−２−（１−イばダゾリルメチル）−４−エ
   チル−１，５−ジオキノランまたはその糧である特許請
   求の範囲ｖＪ１項記−の化合物。 ｅυ　２−（ｐ−（３−クロルフェノキシ）フェニル）
   −２−１１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，
   ３−ジオキソラン１７ｔＨその−である特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 四　２−（ｐ−＋４−クロルフェノキシ）フェニル）−
   ２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３
   −ジオキソランｌたはその塩である特許請求の範囲第１
   項記載の化せ物。 ＣＡ　２−（ｐ−（３−ト１７フルオロメナルフエノキ
   シ）フェニルＪ−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
   −エチル−１，６−ジオキソラン１九はその塩である特
   許請求の範囲第１項記載の化付物。 （ｊ４２−（ｐ−（４−クロル−３−メチルフェノキシ
   ）フェニル）−２−（１−イばダゾリリルメチル）−４
   −エチル−１，６−ジオキソラン萱たはその塩である特
   許請求の範囲第１項記載の化付物。 −２−〔ｐ−５，４−ジクロルフェノキ／）フェ＝ル３
   −２−１１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，
   ３−ジオキンランまたは七の福である特許請求の範囲第
   １項記載の比曾術 ＠　　２−（ｐ−（２，５−ジクロルフェノキシ）フェ
   ニル）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル
   −１，３−ジオキソランまたａての塩−である特許請求
   の範囲第１項記載の化付物 ＠　　２−（ｐ−（＋４−ジクロルフェノキシ）フェニ
   ル）−２−１１−イミダゾリルメチル）−４−メトキシ
   メチル−１，６−ジオキソラン’Ｊ　ｆＣにその塩でめ
   る物ｆｆ祠求の範囲第１項記載の化合物 ＠　　２−（ｐ−（４−フルオロフェノキジンフェニル
   ）−２−（１−イミダゾリルメチ７１１／）−４−エチ
   ル−１，６−ジオキソラン１だｄその塩である％許請求
   の範囲第１項に載の化付物 ■　２−（ｐ−（４−フルオロフェノキ７）フエニＩし
   ）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メチル−５
   −メチル−１，６−ジオキソランまたはその塩である特
   許請求の範囲第１項記載の化合物 …　２−（ｐ−（４−クロル−２−メチル−フェノキシ
   ）フェニル、）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
   −メトキシメチル−１，６−ジオキソランである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物 ６υ　２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−［１
   −ｔｉｎ−１−１，２，４−）リアゾリル）メチル」−
   ４−ヒドロキンメチル−１，６−ジオキソランである特
   許請求の範囲第１項記載の化υ初 に）　２−（ｐ−（４−フルオロフェノキシ）フェニル
   ３−２　　（１４ミ））−７”　リル）　チル）−４−
   ヒドロキ／メチル−１，６−ジオキソランである特許請
   求の範囲第１項記載の化付物員　２−（ｐ−（４−フル
   オロフェノキ／）フェニルＪ　−？　−Ｌ　１−　（１
   Ｈ−１，２，４−トリアゾリル）−メーＪル）　−ｉ、
   　ｓ−ジオキリンである狩Ｒ１祠不の範囲４第１項記躯
   の化合物−Ａ）一般式麗： （式中ｔｖｌｅ［水素原子または金属カチオ７合衣わし
   、Ｙは−Ｃ）ｌ＝’！たは−Ｎ＝を表わす）で衣わされ
   る化合物と、一般式ｉｌｌ：ａ （式中、Ｒａｔ　Ｒｂ＋　Ａｒｍ　Ｕ及びＶは上記式！
   で定義される意味を衣わし、Ｘｒｉ求俵性分離基を衣わ
   す） で衣わされる化付物と全１１ｉｌ！１付させるか、１次
   ば Ｂ）一般式■：Ｒａ （式中Ｙ、　Ｈａ、　ｋｔｂ、及びＡｒｅａ下記式１で
   定義される意味を表わす） で表わされる化＠−物中のカルボニル基を、次（式中Ｕ
   及びＶは下記式■で定義される意味を表わす） で表わされる基Ｋｆ換するか−、ｌたはＣ）　一般式Ｉ
   においてＵ及びＶが一緒になって次式：　−ＣＨｓ−Ｃ
   Ｍ（Ｃ賑漬）− （式中Ｒ４ｎ下記式■で定義されるＲ１基のうち水素原
   子を除く他の意味を表わす） で表わされる基を次わす化合物を製造する為に一般式■
   ： で次わされる化合物と、次式■： ん−Ｒ？　　　　　（■）。 〔上記式中Ｒａ、　ｆｉｂ、　Ｙ、　Ａｒ及びＲ？　ｕ
   下記式！で定義される意味を表わし、Ｘｌ及びＸ２のう
   ちの一方は、揚台により塩の形、例えば式ニーＺ−Ｍの
   （式中２はＩＩ！素または懺黄原子を次わし、Ｍ＠は木
   表原子’！７’ｊは金属カチオンを衣わす）で表わされ
   る形で存在してもよい水酸基″を九はメルカプト基を表
   わし、そして他方は求核性分離基ｔ−ｆｉわすか、また
   にＸｔ及び為の両方が水ｆｌ基を表わす〕で表わ、され
   る化ｅ智とを互いに幅行さぜるか、ｌｆｃは Ｄ）　一般式■： Ａｒ　−Ｘｓ　　　（Ｍｌｌ） で表わされる化合物と、一般式■： 〔式中Ａｒ、　Ｒａ、　Ｒｂ、　Ｙ＊　Ｕ及びｖＦｉ下
   記式！で定義される意味を表わし、為及びんの一方は式
   −〇−Ｍａ１式中ＭｅＩ／′ｉ水ＩＡ服子またけ金属カ
   チオンを表わす）で我わされる基を表わし、そして他方
   はアリールオキシ基とダ換可能な基を表わす〕 で表わされる化合慴とを互いに縮合さぜるか、あるいは （式中Ｙ＊　Ｒａ　ｅ　Ｋ　ｂ　ｅ　Ａ　ｒ　ｅ　Ｕ及
   び■は式Ｉで定義される意味を表わす） で表わされる化合＊１分子内脱炭酸反応を行い、そして
   所望により、これらの方法によって得られた化合′＠を
   、式Ｉで表わされる他の化＠＠　Ｋ　笈えすして／ある
   いは、これらの方法で侮られた遊離の化合物を酸付加塩
   ｒｃ、ｊたはこのような方法で得られた酸付加塩を遊離
   の化８祷に、あるいに、声の酸付加塩に、またはこれら
   の方法で得られた遊離化合物または酸付加塩を金輌錯体
   に変換することを特〔式中、 Ｙ　ｆｌ　−Ｃ）１＝　１７ｔは−Ｎ−’ｆ−表わＬ、
   Ｒａ及びＷｂは互いに独立して、水素原子、ハロゲン原
   子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭素原子数１乃
   至５のアルコキ７基１７’Ｃはニトロ基を表わし、 Ａｒは禾ｍ換または、１１１もしくは数個のハロゲン原
   子、炭素電子数１乃至７のアルキル基、炭素原子数１乃
   至７のアルコキシ基、ニトロ基及び／またはＣＦｘ基に
   よって置換されたフェニル基１喪はナフチル基を表わし
   、 Ｕ及びｖは互いに独立して未置換もしくにハロケン原子
   またα炭素原子数１乃至６のアルコキシ基で置換されて
   もよい、炭素原子数１乃至１２のアルキル基を表わすか
   、或いは一緒になって次式： （式中Ｒ１及びＲ１は互いに独立して水素原子、炭素原
   子数１乃至１２のアルキル基、１１１６１またにａｍの
   ハロゲン原子で置換された炭誰腺子ａ１乃至１２のアル
   キル基、フェニル基、１個１次に数個のハａ”ケン原子
   及び／または炭素原子数１乃至３のアルキル基で置換さ
   れたフェニル基或いは式ニ ーＣＨｚ−Ｚ−Ｒｔで表わされる基を表わし、（１！！
   シ式中２にａｌ素または硫黄原子を表わし、Ｒ？は水素
   原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１
   １友は２のアルコキシ基１個によって置換された、炭素
   原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃至４のア
   ルケニル基、２−プロピニルｊ５、Ｓ−ハロゲン−２−
   ７’ロピニル基、フェニル基、１個または数個のハロゲ
   ン原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭１１．原
   子数１乃至３のアルコキシ基、ニトロ基及び／または（
   Ｊ＋’Ｓ基によって置換されたフェニル基、未ｆ１１換
   もしくは１個ｌだは数−のハロゲン原子、炭素原子数１
   乃至３のアルキル基及び／”ｆｆｔは炭素原子数１乃主
   ３のアルコキシ基によって置換されたベンジル基’ｋｅ
   、わす）、 Ｒｓ　、Ｒ４及びＲｓは互いに独立して、水素原子１□ たは炭素原子ａｌ乃至４のアルキキル基を表わすが、こ
   の場合に３．Ｒ４及びぬ中の炭素原子の合計ｆｌｌは６
   を超えることになく、そし＆ｔ−ｊ水素腺水素次子炭素
   原子数１乃至６のアルキル基−？表わす） で六わされるアルキレフ１ｆｔ４に形成する〕で弄わさ
   れる化会吻ならひにその酸付加塩及び金属錯体のＭ遣方
   法 （至）一般式ｌにおいて、 Ｙは−Ｃト４たは−Ｎ＝を表わし、 Ｒａ及びＲｂｔｌｊ互いに独立して、水素原子、７１０
   ゲン原子、炭素犠子数１乃至５のアルキキル基、炭素原
   子数１乃至５のアルコキシ基またはニトロ基１に表わし
   、 Ａｒは次式： （式中Ｒｅ、Ｒｄ及びＲｅｔ１互いに独立して、水素原
   子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、
   炭素原子数１乃至５のアルコキシ基、ニトロ基１７′ｃ
   はＣＦ、基を次わす） で衣わづれる基を次わし、 Ｕ及びＶは互いに独立して炭素原子数１乃至１２のアル
   キル基を表わすか、或いは一緒になって次式： （式中Ｒｔ及び石は互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１乃・至１２のアルキル基、１１１！またｆｌｄ個の
   ハロケン原子で置換された炭素原子数１乃至１２のアル
   キル基、フェニル基、１（１１１１またけ数個の〕・ロ
   グン原子及び／または炭素原子数１乃至５のアルキル基
   でＩＩ侠されたフェニル基或いは式ニ ー　ＣＨｚ　−ｌ　−Ｒｙで衣わされる基ｔａわし、（
   但し式中２はＩ！＃素またに濾黄原子を衣わし、Ｋｖｒ
   Ｊ水Ｊ原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
   子数１またＦｉ２のアルコキシ基１個によって置換され
   た炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数６乃至
   ４のアルケニル基、２−プロピニル基、３−ハロゲン−
   ２−７’ロピニル基、フェニル基、１個または数個のハ
   ロゲン原子、炭素原子ａｌ乃至６のアルキル基、炭素原
   子数１乃至５のアルコキシ基、ニトロｔ＆び／またはＣ
   Ｆ３基ＶＣよって置倶壜れたフェニル基、未置換もしく
   は１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至５
   のアルキル基及び／または炭素原子数１乃至５のアルコ
   キシ基によってｉｌｌ換嘔れたべ／ジル基を表わす）、 ｋｃｓ　＊　Ｒ４及びＫｌは互いに独立して、水素原子
   ｌたは炭素原子数１乃至４のアルキル基金表わすが、こ
   の場汗１（ａ　、に？４及び４中の炭素原子の曾ｉｉｔ
   数は６を超えることはなく、そして Ｒ６は水素原子または炭Ｓ原子数１乃至５のアルキル基
   金表わす） で表わされる基金衣わす一般式Ｉで表わされる化合物な
   らひに七の酸何加塩及び金属錯体を製」“ｈするために
   、 Ａ）　一般式ｎ： （式中！Ｖ１　ｅは水素原子または誓願カチオンを表わ
   し、Ｙ＃ゴーＣＨ＝’ｆ　ｆｃｔｌ　−Ｎ＝を表わす）
   で表わされる化合物と、一般式ｍ： （一式中、Ｒａ、　Ｒｈ、　Ａｒ、　Ｕ及びｖｈ前記式
   ｌで定義された意味を表わし、Ｘに分離基を表わす） で六わされる化合物とを＃ｉ合さぜるか、または （式中Ｙ、　Ｒａ、　Ｒｂ及びＡｒは前記式１で定義さ
   れる意味を表わす） で表わされる化合物中のカルボニル４を次式％式％（） （式中Ｕ及びＶは前記式１で定義逼れた意味を表わす） で表わされるジオールと反応させて次式Ｖ：（式中Ｕ及
   びＶは前記式Ｉでに義される意味を表わす） でぺわされる艷に変換するか、１７’ｃｌｄＣ）　一般
   式ＩにおいてＵ及び■が一緒になって次式ニーＣ山−Ｃ
   Ｈ（ＣｋｂＺＫ４　）　−（式中Ｒ４にＭｎ記式Ｉで定
   義嘔れたＲ７基のうち水素原子を除く他の意味を表わし
   、２は酸素または億黄原子を表わす） で表わ６れる基を表わす化８物を製造する為に一般式■
   ：、ａ で表わされる化付物と、一般式■： Ｘ２−Ｒ７（■）。 （式中Ｒａ、　Ｒｈｏ　Ｙ＊　Ｕｎ　Ｖ及びＲ１は前記
   式凰で定義づれた意味を衣わし、Ｘｌ及び拘の一方が水
   ＃ｌ’ｆたけメルカプト基’ｔ”衣わし、そして側方が
   、Ｘで定ａ場れた求核性分離基を表わす〃・、またはＸ
   ｌ及びＸ２がともに水酸基を表わす） で表わ場れる化＠ｒ物とを互いに組合させるか、あるい
   ｔＪ Ｄ）　一般式−： Ａｒ−Ｘ５　　　　（Ｖｌｌ） 〔式中Ａｒは前記式Ｉで定義された意味を表わし、Ｘ３
   （’１式−（Ｊ−Ｍｅ（式中Ｍｅは水素原子１次は好１
   しくに金属カチオンを衆わす）で表わされる基金表わす
   〕 で表わされる１ヒ８切と、−牧夫■： Ｒａ （式中、Ｙ、　Ｒａｍ　Ｒｂ＊　Ｕ及びＶｉｊ下記式ｌ
   で足義される意味を表わし、Ｘ４＃′ｉ弗累原子を表わ
   す）で表わされる化合物とを互いに縞付させ、そして所
   望により、これらの方法によって得られた遊離化＠吻を
   酸付加塩にし、これらの方法によって得られた酸付加塩
   を遊離化酋物または別の酸性〃口堪に変え、あるいはこ
   れらの方法によって得られた遊離化合ｗ’ｉたは酸付加
   塩を金属錯体に変えることを特徴とする特許請求の範囲
   第３４項記載の方法 〔式中、 Ｙは−ｃｎ＝ｖたは−Ｎ＝を表わし、 Ｒａ及びＲｂは互いに独立して、水素原子、ノーロゲン
   原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子数１
   乃至６のアルコキシ基またはニトロ基を表わし、 Ａｒは未置換または、１個もしくは数個の）・ロゲン原
   子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭素原子数１乃
   至７のアルコキシ基、ニトロ盾及び／またにＣＦ３基に
   よってｔＩＬ換されたフェニル基またはナフチル基會表
   わし、 Ｕ及び■は互いに独立して未置換もしくはノ・ロゲン腺
   子または炭素原子ｗｉ１乃ギ６のアルコキシ基でＩｌ換
   されてもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキル基ｔ−
   表わすか、或（式中１６及び山は互いに独立して水Ｊｃ
   ｉｉＡ子、炭素原子数１乃至１２のアルキル基、１細筒
   たけ数個のハロゲン原子でｍ！Ｉｉされた炭素原子数１
   乃至１２のアルキル基、フェニル基、１個または数個の
   ハロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至６のアルキ
   ル基で置換されたフェニル基或いは式ニ ーＣ１（１−Ｚ−Ｒ？で衣わされる基を衣わし、（但し
   式中ｚＦｉ酸：Ｘまたは硫］［原子を表わしＲ１は水素
   原子、炭素原子１ｌｉ１乃至８のアルキル基、炭素原子
   数１または２のアルコキノ基１１−によって置換された
   、炭素原子ｅ１１乃至８のアルキル基、炭素原子数３乃
   至４のアルケニル基、２−プロピニル基、３−ハロケン
   −２−プロピニル基、フェニル基、１個筐たは数個のハ
   ロゲン原子、炭素原子数１乃至５のアルキル基、炭素原
   子ａ１乃至５のアルコキシ基、ニトロ基及び／１ｆｔは
   ＣＦ、基によって置換されたフェニル基、未置換もし１
   Ｊ１１！！”！たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１
   乃至３のアルキル基及び／よたは炭、ｉｔ原子数１乃至
   ３のアルコキシ基によってｆ１１換されたベンジル基を
   表わす）、 Ｒ８＊　Ｒ４及び−は互いＶＣ独立して、水素原子また
   は炭素原子数１乃至４のアルキル基大六わすが、この場
   ・Ｇ　Ｒ３ｇ　Ｒ４及びＲａ中の炭素原子の会計数は６
   を超えることはｌく、そして 電は水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基を
   表わす） で表わされるアルキレン橋を形成する〕で次わされる化
   合物、その酸付加塩及び金属錯体の少くとも−ａｔｔｎ
   効成分として含有することを特徴とする、微生物による
   損傷を防除または予防する為の農＋＋Ｉｌ芸用肩害生物
   防除剤。 ＠　有効成分として、下記の化付物群：２−（ｐ−（フ
   ェノキシ）フェニルＪ−２−ＣＩ−（ＩＨ−１，２，４
   −１−リアゾリル）メチル）−４−メｆルー１．５−ジ
   オキサン１次はその塩、 ２−（ｐ−＋７エノキシ）フェニル〕−２−（１−＋１
   １１−１．２．４−）リアゾリル）メチルクー４−エチ
   ル−１，３−ジオキサン１ｆＣはその塩、 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−（Ｉ
   Ｈ−１，２，４−）リアゾリル）メチル〕−４−メチル
   ー１．５−ジオキソランまたはその塩、 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−（１
   ）１−１．２．４−）リアゾリル）メチル〕−４−エチ
   ル−１，５−−／オキソラン１次はその塩 から遇ばれ友化合書少くとも一極を含有゛することを特
   徴とする特許請求の範囲１ｇ５６項記載の有害生物防除
   剤。 −式Ｉで表わされる有効成分ａｌ乃至９９俤、固体また
   は液体添加剤９９．９乃至１％、及び界面活性剤０乃至
   ２５チを含有することを特徴とする特許請求の範囲第５
   ６項またけ第６７項記載の有害生物防除剤。 ■　式ｌで表わされる有効成分（Ｌｌ乃至９５％、固体
   または液体添加剤９９８乃至５％、及び弁面活性Ａｌｌ
   α１乃至２５チを含有することｔ特徴とする特許請求の
   範囲ｇ５ａ項記滅の有害生物防除剤。 −植：勿有害微生物による損傷を防除または予防する為
   に、植物体ｔ７ｃはその栽培地に施用することｔｌ−特
   徴とする特許請求の範囲第３６項記載の有害生物防除剤
   。 曲　植物有害微生物が植物Ｍ害真菌類である特許請求の
   範囲ｇ４０項記載の有害生物防除剤。 〔式中、 Ｙは−ＣＨ＝Ｘたは−Ｎ＝ｔ−衆わし、Ｒａ及びＲｂは
   互いに独立して、水系原子、）・ロゲン原子、炭素原子
   数１乃至６のアルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコ
   キシ基またはニトロ基を次わし、 Ａｒは未ｔｉｔたは、１個もしくに数個のノ・ログン原
   子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭素原子ａ！１
   乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及び／またはＣＦ、基
   によって置換されたフェニル基またはナフチル基１に表
   わし、 Ｕ及びｖｈ互いに独立して未置換もしくハノ・ロゲン腺
   子または炭素原子ａｌ乃至６のアルコキシ基で置換され
   てもよい、炭素原子数１乃至１２のアルキル基？ｒ表わ
   すか、或いは一緒になって次式： （式中Ｒ１及びＲｚｉ互いに独立して水素原子、炭素原
   子数１乃至１２のアルキル基、１個１次Ｆｉ数個のハロ
   ゲン原子で置換された炭素原子数１乃至１２のアルキル
   基、フェニル基、１個または数個のハロゲン原子及び／
   またに炭素原子数１乃至３のアルキル基で置換されたフ
   ェニル基或いは式ニ ーＣ市−Ｚ−Ｒ，で表わされる基を表わし、（但し式中
   ｚＶｉ酸素ま７１ｃは硫黄原子を表わし、Ｒｙは水素原
   子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子数１ま
   たけ２のアルコキシ基１個によって置換筋れた炭素原子
   数１乃主８のアルキル基、炭素原子数３乃至４の７　／
   ｌ／　ケ＝　ルｙ、２−７’ロビニル＆、５−”ロダン
   −２−プロピニル基、フェニル基、１個または数個のハ
   ロケン原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原
   子数１乃至５のアルコキシ基、ニトロ基及び／またはＣ
   Ｆ、革によって置換されたフェニル基、木＊侠もしくは
   １個または数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至５の
   アルキル基及び／または炭素原子数１乃全６のアルコキ
   シ基ＶＬよって置換されたベンジル基金衣わす）、 Ｒｍ　＊　Ｒ４及び１ζｓｒゴ互いに独立して、水Ｘ原
   子または炭素原子ｅｉ１乃主４のアルキル基を衣わすが
   、この場合Ｈ３，＆及びｈ＝中の炭素原子の合計数は６
   を超えることはなく、そして ｋＬ、Ｆｉ水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキ
   ル基を表わす） で表わされるアルキレン橋を形成する〕で表わされる化
   付物ならびにその酸付加塩及び金属錯体ｒ少くとも一種
   と、通常イψ用される助剤及び担体を含有する人体また
   は動物の治療剤。 −抗真菌症及び／または抗けいれん性ｌ友は抗不安神経
   症効果を有する特許請求の範囲第４２項記載の治療剤 −下記の化合物群： ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−（１
   １−４−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４−メ
   チルー５−メチル−１，３−ジオキソラフ、 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２＝ＣＩ　−ｆ
   　１１１−１．２．４＝、−トリアゾリル）メチル）　
   −１，５−ジオキサンｔｆｃはその塙、２−（ｐ−（フ
   ェノキシ）フェニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル
   ）−４−エチル−１，６−ジオキソラン’ｆ７’ｃはそ
   の塩、２−（ｐ−（２，４−ジメチルフェノキシ）フェ
   ニル）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル
   −１，５−ジオキソランまたはその塩、 ２−［ｐ−（３−クロルフェノキシ）フェニルＪ−２−
   （１−イばダゾリルメチル）−４−エチル−ｔ５−ジオ
   キソラ／またはその塩、２−（ｐ−（４−クロルフェノ
   キシ）フェニル）−２−（１−イミダゾリルメチル）−
   ４−エチル−ｔ３−ジオキソランまたはその塩、２−　
   （ｐ−（５−）　ＩＪ　フルオロメチルフェノキシ〕フ
   ェニルＪ−２−（１−イばダゾリルメチル）−４−エチ
   ル−１，３−ジオキソランまたけその塩、 ２−（ｐ−１４−クロル−５−メチルフェノキシ）フェ
   ニル）−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル
   −１，５−ジオキソランｔｆＩ−は七の塩、 ２−（ｐ−（４４−ジクロルフェノキシ）フェニル）　
   −２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，
   ５−ジオキソラフまたはその塩、 ２−（１）−（２，５−ジクロルフェノキシ）フェニル
   ）　−２−１１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
   １，５−ジオキソランまたはその塩、 ２−（ｐ−（４４−ジクロルフェノキシ）フェニル）−
   ２−（１−イミダゾリルメチル）＝４−メトキシメチル
   −ｔ・３−ジオキソランまたはその塩、 ２−（ｐ−（４−フルオロフェノキシ）フエ二ｋ　’）
   　−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１
   ，５−ジオキソラン１次はその塩、 ２−（ｐ−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−２
   −（１−１ミダ７”Ｊルメチル）−４−メチル−５−メ
   チル−１，３−ジオキソラフまたはその塩、 ２−［ｐ−（４−クロル−２−メチル−フェノキ／）フ
   ェニル）−２−（１−イばダゾリルメチル）−４−メト
   キシメチル−１，５−ジオキソランｌたはその塩、 ２−（ｐ−（フェノキシ）フェニル〕−２−（１−＋　
   ＩＨ−１，２，１−トリアゾリル）メチル〕−４−ビト
   ロキシメチル−１，３−ジオキソラン、 ２−（ｐ−（４−フルオロフェノキシ）フェニル）−２
   −（１−イミダゾリルメチル）−４−ヒドロキシメチｐ
   ｖ　−１，５−ジオキンラン、２’−（ｐ−（４−フル
   オロフェノキシ）フェニル）−２−（：１−（１）１−
   Ｌ２．４−トリアゾリル）−メチル）　−１，５−ジオ
   キサン、から選ばれた化合物少くとも−゛植ｆｔ南幼成
   分として含有する舟許縛求の範囲第４２項記載の治療剤 −電車動物Ｖこ寄生する真薗類を防除する為に、及び／
   または、撞々のてんがん症、不安、緊張及び興奮状態、
   及び／１だＦｉ繰病状態を治療する為に使用する特許請
   求の範囲第４２項記載の治療剤。