JPH0121147B2 - - Google Patents
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- JPH0121147B2 JPH0121147B2 JP57079811A JP7981182A JPH0121147B2 JP H0121147 B2 JPH0121147 B2 JP H0121147B2 JP 57079811 A JP57079811 A JP 57079811A JP 7981182 A JP7981182 A JP 7981182A JP H0121147 B2 JPH0121147 B2 JP H0121147B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- alkyl group
- phenyl
- Prior art date
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、下記一般式で表わされる置換され
たアリールフエニルエーテル誘導体並びにその酸
付加塩および金属錯体に関する。本発明は、また
それら化合物の製造方法のみならず、活性成分と
して一般式の化合物を少なくとも一種含有する
農業用組成物並びに治療剤、その組成物あるいは
治療剤の製造方法およびその用途に関するもので
あり、更に、植物有害微生物の攻撃の調整または
予防のための植物処理方法に関するものである。 本発明のアリールフエニルエーテル誘導体は一
般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：
たアリールフエニルエーテル誘導体並びにその酸
付加塩および金属錯体に関する。本発明は、また
それら化合物の製造方法のみならず、活性成分と
して一般式の化合物を少なくとも一種含有する
農業用組成物並びに治療剤、その組成物あるいは
治療剤の製造方法およびその用途に関するもので
あり、更に、植物有害微生物の攻撃の調整または
予防のための植物処理方法に関するものである。 本発明のアリールフエニルエーテル誘導体は一
般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：
【式】または
【式】
｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物並びにその酸付加塩および金
属錯体である。 未置換もしくは置換されたフエニル基またはナ
フチル基としての置換基Ar基は、例えば次式：
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物並びにその酸付加塩および金
属錯体である。 未置換もしくは置換されたフエニル基またはナ
フチル基としての置換基Ar基は、例えば次式：
【式】または
【式】
（式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基である。 炭素原子数に応じて、定義“アルキル基”はそ
れ自体あるいは他の置換部分として、例えば以下
のグループ：メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基あるいはドデシル基並びにそれらの異性体、
例えばイソプロピル基、イソブチル基、第３ブチ
ル基、第２ブチル基、イソペンチル基等を意味す
る。アルケニル基とは、例えばプロペン−１−イ
ル基、アリール基、ブテン−１−イル基、ブテン
−２−イル基あるいはブテン−３−イル基を意味
する。本明細書中、ハロゲン原子とは弗素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨカ素原子を意味し、
塩素原子または臭素原子が好ましい。 本発明は、一般式の遊離化合物並びにその無
機酸および有機酸の酸付加塩に関し、また同様に
それらの金属塩との錯体にも関する。 本発明の塩類は、特に、有用性に関し生理学的
に許容される無機または有機酸との付加塩類であ
る。 植物予防において殺菌剤としての有用性に関
し、生理学的に許容される無機または有機酸の例
としては、例えば塩酸、臭化水素酸あるいは、ヨ
ウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、リ
ン酸、亜リン酸、硝酸、酢酸、トリクロロ酢酸お
よび修酸のような不飽和あるいはハロゲン化脂肪
酸類、またはベンゼンスルホン酸およびメタンス
ルホン酸のようなスルホン酸類である。 医薬として有用性に関し、生理学的に許容され
る酸類、すなわち薬剤学的に許容される塩類は、
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲ
ン化水素酸、硝酸、硫酸またはリン酸のような薬
学的に許容される無機酸、酢酸、フマール酸、マ
レイン酸、リンゴ酸あるいは酒石酸のような脂肪
族モノカルボン酸並びに任意に水酸化されたジカ
ルボン酸、およびメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸およびｐ−ブロモベンゼンスルホン酸のよ
うな低級アルカンスルホン酸あるいは置換もしく
は未置換ベンゼンスルホン酸等の脂肪酸あるいは
芳香族スルホン酸の薬学的に許容されるカルボン
酸およびスルホン酸類、およびＮ−シクロヘキシ
ルスルフアミン酸のようなスルフアミン酸であ
る。 一般式の金属錯体は、塩基性有機分子と、
銅、マグネシウム、鉄、亜塩等あるいは他の金属
のハライド、硝化物、硫化物、リン化物、酒石酸
塩等無機あるいは有機金属塩とで構成される。こ
の金属カチオンはそれぞれ異なる原子価で存在す
ることができる。 一般式の化合物類は、油状物、樹脂状物ある
いは固形状物で、室温下で安定であり、非常に価
値のある生物学的特性、例えば植物抗真菌作用の
ような微生物活性および薬学的特性、特に抗真菌
症、抗けいれん性または抗不安神経症効果を有し
ている。それ故に一方では、農薬あるいはそれに
関係する分野においては植物微生物の病原予防に
使用することができ、また他方薬学的分野におい
ては抗真菌症及び／または抗けいれん性および抗
不安神経症、例えば温血動物に寄生する真菌類を
防除するために、および／または、種々のてんか
ん症、不安、緊張および興奮状態、および／また
は躁病状態の治療のために使用できるのである。 植物保護において使用される殺菌性化合物の重
要なグループは、一般式において、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式：
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基である。 炭素原子数に応じて、定義“アルキル基”はそ
れ自体あるいは他の置換部分として、例えば以下
のグループ：メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基あるいはドデシル基並びにそれらの異性体、
例えばイソプロピル基、イソブチル基、第３ブチ
ル基、第２ブチル基、イソペンチル基等を意味す
る。アルケニル基とは、例えばプロペン−１−イ
ル基、アリール基、ブテン−１−イル基、ブテン
−２−イル基あるいはブテン−３−イル基を意味
する。本明細書中、ハロゲン原子とは弗素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨカ素原子を意味し、
塩素原子または臭素原子が好ましい。 本発明は、一般式の遊離化合物並びにその無
機酸および有機酸の酸付加塩に関し、また同様に
それらの金属塩との錯体にも関する。 本発明の塩類は、特に、有用性に関し生理学的
に許容される無機または有機酸との付加塩類であ
る。 植物予防において殺菌剤としての有用性に関
し、生理学的に許容される無機または有機酸の例
としては、例えば塩酸、臭化水素酸あるいは、ヨ
ウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硫酸、リ
ン酸、亜リン酸、硝酸、酢酸、トリクロロ酢酸お
よび修酸のような不飽和あるいはハロゲン化脂肪
酸類、またはベンゼンスルホン酸およびメタンス
ルホン酸のようなスルホン酸類である。 医薬として有用性に関し、生理学的に許容され
る酸類、すなわち薬剤学的に許容される塩類は、
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲ
ン化水素酸、硝酸、硫酸またはリン酸のような薬
学的に許容される無機酸、酢酸、フマール酸、マ
レイン酸、リンゴ酸あるいは酒石酸のような脂肪
族モノカルボン酸並びに任意に水酸化されたジカ
ルボン酸、およびメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸およびｐ−ブロモベンゼンスルホン酸のよ
うな低級アルカンスルホン酸あるいは置換もしく
は未置換ベンゼンスルホン酸等の脂肪酸あるいは
芳香族スルホン酸の薬学的に許容されるカルボン
酸およびスルホン酸類、およびＮ−シクロヘキシ
ルスルフアミン酸のようなスルフアミン酸であ
る。 一般式の金属錯体は、塩基性有機分子と、
銅、マグネシウム、鉄、亜塩等あるいは他の金属
のハライド、硝化物、硫化物、リン化物、酒石酸
塩等無機あるいは有機金属塩とで構成される。こ
の金属カチオンはそれぞれ異なる原子価で存在す
ることができる。 一般式の化合物類は、油状物、樹脂状物ある
いは固形状物で、室温下で安定であり、非常に価
値のある生物学的特性、例えば植物抗真菌作用の
ような微生物活性および薬学的特性、特に抗真菌
症、抗けいれん性または抗不安神経症効果を有し
ている。それ故に一方では、農薬あるいはそれに
関係する分野においては植物微生物の病原予防に
使用することができ、また他方薬学的分野におい
ては抗真菌症及び／または抗けいれん性および抗
不安神経症、例えば温血動物に寄生する真菌類を
防除するために、および／または、種々のてんか
ん症、不安、緊張および興奮状態、および／また
は躁病状態の治療のために使用できるのである。 植物保護において使用される殺菌性化合物の重
要なグループは、一般式において、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式：
【式】または
【式】
（式中Rc、Rd及びReは互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル
基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニトロ
基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：
ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル
基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニトロ
基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：
【式】または
【式】
｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至３のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する化合物なら
びにその酸付加塩および金属錯体である。 このサブグループをａと命名する。 農業用に有効な殺菌性化合物グループとして好
ましいものは、一般式において、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arは次式： （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3または炭素原子数１乃至
３のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わ
し、 Ｕ及びＶは前記式において定義された意味を
表わす化合物並びにその酸付加塩及び金属錯体で
ある。 このグループをグループｂと命名する。 サブグループｂで好ましい殺菌性化合物は、
これらの一般式において、 Ｕ及びＶが一緒になつて次式：
素原子数１乃至３のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する化合物なら
びにその酸付加塩および金属錯体である。 このサブグループをａと命名する。 農業用に有効な殺菌性化合物グループとして好
ましいものは、一般式において、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arは次式： （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3または炭素原子数１乃至
３のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わ
し、 Ｕ及びＶは前記式において定義された意味を
表わす化合物並びにその酸付加塩及び金属錯体で
ある。 このグループをグループｂと命名する。 サブグループｂで好ましい殺菌性化合物は、
これらの一般式において、 Ｕ及びＶが一緒になつて次式：
【式】または
【式】
（但し式中R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立
して、水素原子または炭素原子数１乃至４のアル
キル基を表わすが、この場合、R3、R4及びR5中
の炭素原子の総数は６を超えることはない） で表わされるアルキレン基を表わす化合物であ
る。 このグループをグループＣと命名する。 農業用に有効な殺菌性グループの更に好ましい
グループとしては、一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Arが前記式において定義された意味を表わ
し、 Ra、Rb、Rc、Rd、及びReが互いに独立して、
水素原子、塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチ
ル基、メトキシ基またはニトロ基を表わし、 Ｕ及びＶが一緒になつて前記式において定義
されたアルキレン橋を形成するが、この場合、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに独立して、
水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わすか、あるいはR1が式：−CH2−Ｏ−R7
で表わされる基を表わし、式中R7は炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数２乃至４のア
ルキル基、炭素原子数３乃至４のアルケニル基ま
たはフエニル基を表わす化合物である。 このグループをグループｄと命名する。 グループｄのなかで特に殺菌性の優れたもの
は、そのうちでＵおよびＶが一緒になつて未置換
もしくは単純置換エチレンあるいはプロピレン橋
を形成する化合物である。 このグループをグループｅと命名する。 したがつて、以下の個別化合物類は農業分野に
おいて特に好ましいものを例示したものである。 ２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕−２−〔１
−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−
４−メチル−１，３−ジオキサン、 ２−〔ｐ−（フエノキシフエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−エチル−１，３−ジオキサン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−１，３−ジオキソラン。 抗真菌性活性で興味ある一般式の化合物はグ
ループｆに分類され、式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arが次式： （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3、炭素原子数１乃至３の
アルキル基、または炭素原子数１乃至３のアルコ
キシ基を表わす） で表わされる基を表わし、そして Ｕ及びＶは前記式で定義された意味を表わす
化合物である。 サブグループｆ中で、抗真菌活性で好ましい
一般式の化合物は、式中、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：
して、水素原子または炭素原子数１乃至４のアル
キル基を表わすが、この場合、R3、R4及びR5中
の炭素原子の総数は６を超えることはない） で表わされるアルキレン基を表わす化合物であ
る。 このグループをグループＣと命名する。 農業用に有効な殺菌性グループの更に好ましい
グループとしては、一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Arが前記式において定義された意味を表わ
し、 Ra、Rb、Rc、Rd、及びReが互いに独立して、
水素原子、塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチ
ル基、メトキシ基またはニトロ基を表わし、 Ｕ及びＶが一緒になつて前記式において定義
されたアルキレン橋を形成するが、この場合、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに独立して、
水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わすか、あるいはR1が式：−CH2−Ｏ−R7
で表わされる基を表わし、式中R7は炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数２乃至４のア
ルキル基、炭素原子数３乃至４のアルケニル基ま
たはフエニル基を表わす化合物である。 このグループをグループｄと命名する。 グループｄのなかで特に殺菌性の優れたもの
は、そのうちでＵおよびＶが一緒になつて未置換
もしくは単純置換エチレンあるいはプロピレン橋
を形成する化合物である。 このグループをグループｅと命名する。 したがつて、以下の個別化合物類は農業分野に
おいて特に好ましいものを例示したものである。 ２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕−２−〔１
−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−
４−メチル−１，３−ジオキサン、 ２−〔ｐ−（フエノキシフエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−エチル−１，３−ジオキサン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−１，３−ジオキソラン。 抗真菌性活性で興味ある一般式の化合物はグ
ループｆに分類され、式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arが次式： （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3、炭素原子数１乃至３の
アルキル基、または炭素原子数１乃至３のアルコ
キシ基を表わす） で表わされる基を表わし、そして Ｕ及びＶは前記式で定義された意味を表わす
化合物である。 サブグループｆ中で、抗真菌活性で好ましい
一般式の化合物は、式中、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：
【式】または
【式】
（式中R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立し
て、水素原子、または炭素原子数１乃至４のアル
キル基を表わすが、この場合R3、R4及びR5中の
炭素原子の合計数は６を超えてはならない） で表わされる化合物である。 このグループをグループｇと命名する。 サブグループｇにおいて、それらの抗真菌活
性に関し一般式の好ましい化合物類は、式中、
Ｕ及びＶは一緒になつて、次式 （式中R7は炭素原子数１乃至４のアルキル基、
炭素原子数１または２のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数２乃至４のアルキル基、炭素原子数
３または４のアルケニル基、または２−プロピニ
ル基を表わす）で表わされるアルキレン基を表わ
す化合物である。 このグループをグループｈと命名する。 抗真菌活性を有する更に好ましい一般式の化
合物グループは、式中、 Ｙは−CH＝を表わし、 Arは前記式で定義された意味を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、メチ
ル基、塩素原子または臭素原子を表わし、 Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原子、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、CF3またはニトロ基を表わし、 Ｕ及びＶが一緒になつて、前記式で与えられ
た式で表わされるアルキレン基を表わすが、この
場合R1、R2、R3、R4、R5及びR6が互いに独立し
て、水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基を表わすか、あるいはR1が式−CH2OR7で表
わされる基を表わし、この場合R7は炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１または２の
アルコキシ基で置換された炭素原子数２または３
のアルキル基、あるいは炭素原子数３または４の
アルケニル基を表わす化合物である。 このグループをグループｉと命名する。 以下の個別化合物類は抗真菌活性を有する特に
好適な化合物類を例示したものである。 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−５−メチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−１，
３−ジオキサン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−（１−
イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソラン、 ２−〔ｐ−（２，４−ジメチルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３−クロルフエノキシ）フエニル〕
−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−クロルフエノキシ）フエニル〕
−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）
−４−エチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−クロル−３−メチルフエノキ
シ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル−
４−エチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３，４−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（２，５−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３，４−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メ
トキシメチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メチ
ル−５−メチル−１，３−ジオキソランならびに
それらの薬学的に許容される酸付加塩である。さ
らにそれらの製法、それらを含有する製剤および
それらの医薬としての使用法も特記される。 抗けいれん性または抗不安神経症特性に関係す
る一般式の興味ある化合物類はグループｇに
分類され、式中、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arが未置換もしくは炭素原子数１乃至３のア
ルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、
CF3またはハロゲン原子で置換されたフエニル基
を表わし、 Ｕ及びＶが前記式で定義された意味を表わす
化合物類である。 サブグループｇにおいて、非常に有用な抗け
いれん性および抗不安神経症特性を有する一般式
の化合物類は、それらの式中、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが互いに独立して、水素原子、メチ
ル基、塩素原子または臭素原子を表わし、 Arが未置換もしくはハロゲン原子、メチル基
またはCF3によつて置換されたフエニル基を表わ
し、 Ｕ及びＶが互いに独立して、炭素原子数１乃至
３のアルキル基または炭素原子数１または２のア
ルコキシ基で置換されてもよい炭素原子数２乃至
３のアルキル基を表わすか、あるいは一緒になつ
て次式：
て、水素原子、または炭素原子数１乃至４のアル
キル基を表わすが、この場合R3、R4及びR5中の
炭素原子の合計数は６を超えてはならない） で表わされる化合物である。 このグループをグループｇと命名する。 サブグループｇにおいて、それらの抗真菌活
性に関し一般式の好ましい化合物類は、式中、
Ｕ及びＶは一緒になつて、次式 （式中R7は炭素原子数１乃至４のアルキル基、
炭素原子数１または２のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数２乃至４のアルキル基、炭素原子数
３または４のアルケニル基、または２−プロピニ
ル基を表わす）で表わされるアルキレン基を表わ
す化合物である。 このグループをグループｈと命名する。 抗真菌活性を有する更に好ましい一般式の化
合物グループは、式中、 Ｙは−CH＝を表わし、 Arは前記式で定義された意味を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、メチ
ル基、塩素原子または臭素原子を表わし、 Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原子、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、CF3またはニトロ基を表わし、 Ｕ及びＶが一緒になつて、前記式で与えられ
た式で表わされるアルキレン基を表わすが、この
場合R1、R2、R3、R4、R5及びR6が互いに独立し
て、水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基を表わすか、あるいはR1が式−CH2OR7で表
わされる基を表わし、この場合R7は炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１または２の
アルコキシ基で置換された炭素原子数２または３
のアルキル基、あるいは炭素原子数３または４の
アルケニル基を表わす化合物である。 このグループをグループｉと命名する。 以下の個別化合物類は抗真菌活性を有する特に
好適な化合物類を例示したものである。 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−５−メチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−１，
３−ジオキサン、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−（１−
イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソラン、 ２−〔ｐ−（２，４−ジメチルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３−クロルフエノキシ）フエニル〕
−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−クロルフエノキシ）フエニル〕
−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３−トリフルオロメチルフエノキ
シ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）
−４−エチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−クロル−３−メチルフエノキ
シ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル−
４−エチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３，４−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（２，５−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（３，４−ジクロルフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メ
トキシメチル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソラン、 ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メチ
ル−５−メチル−１，３−ジオキソランならびに
それらの薬学的に許容される酸付加塩である。さ
らにそれらの製法、それらを含有する製剤および
それらの医薬としての使用法も特記される。 抗けいれん性または抗不安神経症特性に関係す
る一般式の興味ある化合物類はグループｇに
分類され、式中、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arが未置換もしくは炭素原子数１乃至３のア
ルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、
CF3またはハロゲン原子で置換されたフエニル基
を表わし、 Ｕ及びＶが前記式で定義された意味を表わす
化合物類である。 サブグループｇにおいて、非常に有用な抗け
いれん性および抗不安神経症特性を有する一般式
の化合物類は、それらの式中、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが互いに独立して、水素原子、メチ
ル基、塩素原子または臭素原子を表わし、 Arが未置換もしくはハロゲン原子、メチル基
またはCF3によつて置換されたフエニル基を表わ
し、 Ｕ及びＶが互いに独立して、炭素原子数１乃至
３のアルキル基または炭素原子数１または２のア
ルコキシ基で置換されてもよい炭素原子数２乃至
３のアルキル基を表わすか、あるいは一緒になつ
て次式：
【式】または
【式】
（式中、R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル
基を表わすが、この場合R3、R4及びR5中の炭素
原子の合計数は４を超えてはならない） で表わされるアルキレン基を形成する化合物類で
ある。 これらのグループをグループｋと命名する。 明確な抗けいれん性および抗不安神経症特性を
有する更に好適な化合物グループとしては、式
中、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが水素原子を表わし、 Arが未置換もしくはハロゲン原子、またはメ
チル基で置換されたフエニル基を表わし、そして Ｕ及びＶは一緒に次式：
て水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル
基を表わすが、この場合R3、R4及びR5中の炭素
原子の合計数は４を超えてはならない） で表わされるアルキレン基を形成する化合物類で
ある。 これらのグループをグループｋと命名する。 明確な抗けいれん性および抗不安神経症特性を
有する更に好適な化合物グループとしては、式
中、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが水素原子を表わし、 Arが未置換もしくはハロゲン原子、またはメ
チル基で置換されたフエニル基を表わし、そして Ｕ及びＶは一緒に次式：
【式】または
で表わされる化合物とを互いに結合させるか、
または (D) 一般式： Ar−X3 （） で表わされる化合物と、一般式： 〔式中Ar、Ra、Rb、Ｙ、Ｕ及びＶは上記式
で定義される意味を表わし、X3及びX4の一方
は式−Ｏ−Me（式中Meは水素原子または金属
カチオンを表わす）で表わされる基を表わし、
そして他方はアリールオキシ基を交換可能な基
を表わす〕 で表わされる化合物とを互いに縮合させるか、
あるいは (E) 一般式： （式中、Ｙ、Ra、Rb、Ar、Ｕ及びＶは式で
定義される意味を表わす） で表わされる化合物を分子内脱炭酸反応を行
い、そして所望により、これらの方法によつて
得られた化合物を、式で表わされる他の化合
物に変えそして／あるいは、これらの方法で得
られた遊離の化合物を酸付加塩に、またはこの
ような方法で得られた酸付加塩を遊離の化合物
に、あるいは、他の酸付加塩に、またはこれら
の方法で得られた遊離化合物または酸付加塩を
金属錯体に変換することによつて得ることがで
きる。 金属カチオンMeの例としては、例えばリチ
ウム、ナトリウムあるいはカリウムカチオンの
ようなアルカリ金属カチオンまたは例えばマグ
ネシウム、ストロンチウムあるいはバリウムカ
チオンのようなアルカリ土類金属カチオンであ
る。 脱離基としては、例えば反応性のエステル化
された水酸基で、そのようなものとして例えば
弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸あるいは
ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、ある
いはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸あ
るいはフルオロスルホン酸のような低級アルカ
ンスルホン酸、置換もしくは未置換ベンゼンス
ルホン酸あるいはハロゲン化スルホン酸等によ
りエステル化された水酸基が挙げられる。 一般式： （式中、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を、Meは好
ましくは金属原子、特にアルカリ金属原子を表わ
す）のアゾール化合物と、一般式： （式中、Ar、Ra、Rb、ＵおよびＶは前記式で
定義された意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、特
に塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子、また
はベンゼンスルホニルオキシ基、アートシルオキ
シ基、トリフルオロアセチルオキシ基または好ま
しくはメシルオキシ基のような低級アルキルスル
ホニルオキシ基を表わす） で表わされる化合物との反応は、比較的極性であ
るが不活性な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ベンゾ
ニトリルおよび同様の溶媒中で行なうのが好まし
い。この種の溶媒は他の不活性溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、石油エー
テル、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の脂肪
族あるいは芳香族炭化水素系溶媒と組合せて用い
ることも可能である。 若し、基Ｘが塩素原子あるいは臭素原子であれ
ば、アルカリヨウダイド（ヨウ化ナトリウムある
いはヨウ化カリウムのようなもの）を添加するこ
とは反応を促進させるために有効である。加熱温
度は０〜220℃、好ましくは80〜170℃が好適であ
る。反応混合物を還流下に加熱することが好まし
い。 一般式において基Meが水素原子の場合には、
反応は塩基の存在下に行なわれる。好ましい塩基
としては、例えばアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のオキシド、水酸化物、水素化物、炭酸塩
および炭酸水素塩のような無機塩基、並びにトリ
エチルアミン、トリエチレンジアミン、ピペリジ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４
−ピロリジルピリジン等の第三級アミン類のよう
な有機塩基である。 この変法および引き続いた製造により、反応媒
質より中間成績体および最終生成物を単離するこ
とができ、所望により抽出、結晶化、クロマトグ
ラフイー、蒸留等の慣用の一手段を用いて精製さ
れる。 一般式の化合物中のカルボニル基を一般式
の基へ変換するには、未置換もしくは炭素原子数
１ないし12のアルキル部分がハロゲン原子あるい
は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数１乃至12のトリアルキルオルトカル
ボン酸エステルと反応させるか、あるいは酸の存
在下に、少くなくとも２モルの次式Va： Ｕ−OH （Va） の水酸基１個を有するアルコールとを反応させ一
般式中ＵおよびＶが未置換もしくは炭素原子数
１乃至12のアルキル基で置換された化合物を与え
るか、あるいは式Vb： HO−Ｕ……Ｖ−OH （Vb）、 のジオール化合物とを反応させ、一般式中Ｕお
よびＶが一緒になつて最初に定義した１つのアル
キレン橋を形成する化合物を与える。この場合、
Ar、Ｙ、Ra、Rb、ＵおよびＶは前記一般式で
定義された意味を有する。 このケタール形成反応は、すでに公知のケター
ル化反応と同様の方法、例えば２−ブロモメチル
−２，４−ジフエニル−１，３−ジオキソラン
〔シンセシス（Synthesis）1974（）、23〕の製法
と類似の方法により行なうことができる。 ケタノール化の具体的好ましい方法は、両反応
物を通常の有機溶媒中共沸混合物生成剤と共に還
流下数時間加熱する。共沸混合物生成剤の好まし
い例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルムあるいは四塩化炭素である。反応を
促進させるためには、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸のような強酸を加えるのが好ましい。この場
合に使用し得る有機溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキ
サンのような飽和炭化水素あるいは１，１，１−
トリクロルエタンのようなハロゲン化飽和炭化水
素が挙げられる。 更にケタール化の他の方法としては、例えば一
般式のケトンを、式VaあるいはVbのアルカノ
ールあるいはジオール化合物とは異なるアルコー
ルあるいはフエノールでケタール化し、アルカノ
ールVaあるいはジオールVbの過剰量による効果
的な転位ケタール化で一般式の化合物を得る。
出発物質は、例えば変法(A)、(D)および(E)に従つて
得ることができる。 変法(C)において、一般式中ＵおよびＶが一緒
になつて−CH2−CH（CH2ZR7）−の化合物を得
るには、例えば一般式の化合物と一般式の化
合物（ここにX1は基−ZHを、X2は基Ｘで定義さ
れた意味を有する）、を反応させる。反応は不活
性有機溶媒中で行なうのが好ましい。この反応の
ための好ましい溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、４−メチル−３−ペンタノン等が
挙げられる。他の不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素との混合
物も使用することができる。ある種の場合反応を
促進するために塩基の存在下に反応するのが有利
である。 そのような好適な塩基の例としては、アルカリ
金属水素化物あるいはアルカリ金属炭酸塩であ
る。また、ある種の場合に一般式の化合物を最
初に好ましい金属塩に変換させておくのが有利で
あり、この反応は、例えば式Ｎの化合物を水素化
ナトリウム、水酸化ナトリウム等のナトリウム化
合物と反応させることにより好ましく成し遂げら
れる。続いてこの式の化合物の塩を式の化合
物と反応させる。反応速度を早めるために、ある
種の場合は高温下に反応が行なわれ、好ましくは
80〜130℃あるいは溶媒の沸点下である。 同様の方法により一般式および、（式中X1
は基Ｘを、X2は基−ZHを表わす）の化合物も反
応することができる。 式及び（式中、X1及びX2は水酸基を表わ
す）化合物から、式中Ｚが酸素原子を表わす化
合物を得るための縮合反応は、反応剤を好適な溶
媒中還流下に加熱し、同時に反応混合物から水を
共沸して除くことにより行なうことができる。そ
のような好適な溶媒としては、、トルエンのよう
な芳香族炭化水素あるいはHO−R7のそれ自体の
アルコール等である。この反応は例えばｐ−トル
エンスルホン酸のような強酸の存在下に行なうの
が有利である。 変法(D)においては、最初は一般式および
（式中、X3は−OMe基をX4は求核性分離基、あ
るいは反対にX3が求核性分離基をX4は−OMe基
を表わし、Ra、Rb、Ｕ、Ｖ、ＹおよびArは前記
式で定義した意味を有し、Meは好ましくは水
素原子を表わす）の化合より行なうのが好まし
い。この反応は前記変法(A)の条件下に行なうのが
有利である。 変法(E)において、一般式Ｘの脱炭酸反応化され
る化合物は一般式XI： の化合物の(B)で述べたと同様の方法によるケター
ル化反応によつて得られ、この化合物は一般式
XII： Ar−OH （XII） の化合物を、例えばホスゲン、ハロゲン化蟻酸の
低級アルキルエステルあるいはジ−低級アリルま
たはジフエニルカルボネートのようなカルボン酸
の２官能性誘導体と共に反応し、更に一般式
： の化合物とを乾留するか、あるいは高沸点溶媒例
えばジフエニルエーテルあるいはエチレングリコ
ールジメチルエーテルのような高沸点エーテル中
120゜〜220℃に加熱することにより得ることがで
きる。 本発明の方法により得られた化合物は、一般式
の他の化合物へそれ自体公知の方法により変換
することができる。 したがつて、例えば本発明の方法により得られ
た化合物類は、転位ケタール化反応により一般式
の他の化合物とすることができる。例えば、Ｕ
及びＶが同一の未置換または置換された炭素原子
数１ないし12のアルキル基を表わす場合、基Ｕは
１モル量の他の未置換もしくは置換された炭素原
子数１乃至12の式Ｖ−OH（Vc）のアルカノール
と反応することにより基Ｖに置換されるか、ある
いは両基Ｕは式Vbのジオール化合物との反応で
２価のラジカルに置換することができる。転位ケ
タール反応は慣用手段により行なわれ、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
あるいはトリフルオロ酢酸のような無機酸、スル
ホン酸あるいは強カルボン酸の酸縮合試薬の存在
下、好ましくは蒸留あるいは共沸蒸留により揮発
性反応生成物を除去しながらに行なうことができ
る。 更に、所望により本発明方法によつて得られた
化合物の炭素環状アリール部分に置換基を導入す
ることもできる。例えばハロゲン原子は鉄−、亜
鉛−ホウ素−あるいはアンチモンハライドのよう
なルイス酸の存在下ハロゲンを反応させるか、あ
るいはＮ−クロルコハク酸イミドと一緒に処理す
ることにより導入することができる。 更に加えて、ニトロ基は水素化リチウムアルミ
ニウムのような好適な水素化錯体を用いることに
よつてアミノ基に還元され、該アミノ基は例えば
亜硝酸によりジアゾ化され、該ジアゾニウム基は
慣用手段によりハロゲン原子あるいはアルコキシ
基に置換される。同様にハロゲン原子は、例えば
アルキルリチウムあるいはアルキルマグネシウム
ハライドのようなアルキル金属化合物と反応する
ことによつてアルキル基に置換することができ
る。 若し、一般式の化合物が遊離塩基として得ら
れたならば、無機あるいは有機酸類により相当す
る一般式の塩に変換することができ、あるいは
好ましくは等モル量の金属塩を用いることにより
一般式の金属錯体へ変換することもできる。 逆に、一般式の塩は、アルカリ金属の炭酸
塩、炭酸水素塩または水酸化物と反応させること
により一般式の遊離塩基へ変換することができ
る。 一般式の出発ケタノール化合物は一般式
： のメチルアリールケトン化合物を、例えばハロゲ
ン化された炭化水素（メチレンクロライド、エチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素等）
のような不活性溶媒中所望のジオール化合物と反
応させ、そして同時にあるいは引き続いてハロゲ
ン化することにより得ることができる。この場
合、反応を促進させるためにｐ−トルエンスルホ
ン酸を加えることが好適である。 一般式のケトン類は出発ケトン類のハロ
ゲン化により一般式： の化合物とした後、更にを変法(A)と同様の方
法により一般式のアゾール化合物と反応させる
ことにより得ることができる。一般式のハロ
ゲン原子は塩素原子あるいは臭素原子が好まし
い。 ケタール化合物、、およびは変法(B)と
同様の方法により、例えば一般式の出発ケトン
を所望のアルコールあるいはジオー化合物と反応
させることによつて得ることができる。 上記のような変法は本発明の目的を構成するも
のである。 前述のケトンと置換α、β−あるいはα，γ−
ジオールとのケタノール化反応は結果として生ず
るケタノールのジアステレオアイソマー混合物を
主として形成する。同様に、一般式で示される
最終生成物の混合物は出発ケトン類から一般的に
得ることができる。一般式の化合物類は例えば
次の２個のジアステレンアイソマーとして得るこ
とができる。： タイプＡの立体配置はここにおいて“トラン
ス”異性体を示す（以下同じ）。 タイプＢの立体配置はここにおいて“シス”異
性体を示す（以下同じ）。 なお、上記三次元構造における記号は次の意味
である： …＝描写平面より後部 −＝描写平面上 〓＝描写平面より前部 二種のジアステレオアイソマーは、たとえば、
分別結晶によつてまたはクロマトグラフイ（薄層
クロマトグラフイ、カラムクロマトグラフイ、液
体高圧クロマトグラフイ）により分離してもよ
い。二種の異性体は異なつた生物学的特性を有す
る。実際の用途においてジアステレオアイソマー
の混合物が通常使用される。 本発明は式で表わされる異性体の化合物すべ
て、その塩およびその金属錯塩に関するものであ
る。 変法Ａ、Ｂ、ＣおよびＥで記載した式で表わ
される化合物の製法も、同様に本発明の目的を構
成する。 変法Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥにて使用される出
発物質および中間体のいくつかは公知であり、他
のものはそれ自体公知の方法によつて製造されう
る。また、いくつかは新規であり、その製法はこ
こにおいて記載する。 アリール基が置換フエニルまたはナフチル基で
ある１−（β−アリール）エチミダゾリルケター
ルは、次の文献：（米国特許第3575999号、第
3936470号、第4101664号、第4101666号および第
4156008号明細書に殺真菌剤および殺バクテリア
剤として記載されている。 驚くべきことに、式の化合物が実用的に植物
病原性菌およびバクテリアに対して非常に有用な
殺菌スペクトルならびに医薬としての用途を示す
耐真菌性および耐痙擧性を有することが見出され
た。たとえば、式で表わされる化合物は、非常
に有効な治ゆ的、浸透的および予防的性質を有
し、そして栽培植物の保護に使用し得る。式の
化合物を用いた場合、種々の有用植物で植物又は
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎根）に生じ
る微生物を阻止又は破壊することができ、一方同
時に、その後に生長する植物の部分も微生物によ
る損傷から保護される。 式の化合物は下記の類に属する植物病原性菌
類に対して有効である：不完全菌類〔例えばボト
リチス（Botrytis）、ヘルミントスポリウム
（Helminthosporium）、フザリウム
（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコス
ポラ（Cerco−spora）およびアルタナリア
（Alternaria）〕；担子菌類〔例えばゼネラ・ヘミ
レイア（Genera Hemileia）、リゾコトニア
（Rhizocotonia）、プシニア（Puccinia）〕；嚢子
菌〔例えばベンチユリア（Venturia）、ポドスフ
アエラ（Podasphaera）、エリシフエ
（Erysiphe）、モニリニア（Monilinia）、ウンシ
ヌラ（Uncinula）〕。更に、式の化合物は浸透
作用を有する。それらは種子（果実、塊茎、穀
物）を保護するための種子粉衣剤、および菌類感
染に対するならびに土壌に生じる植物病原性菌類
に対する植物切除剤（plant cutt−ings）として
も使用し得る。 従つて、本発明はまた殺菌用組成物、および病
原性微生物特に有害な菌類を防除するためのそし
てそのような微生物による損傷から植物を保護す
るために植物を予防処理するための、式の化合
物の使用に関するものである。 更に、本発明は、式の化合物をここにおいて
記載された一又はそれ以上の物質又は物質群との
均一に混合することを特徴とする農薬組成物の製
造法を包含する。本発明は更に植物処理法に関
し、該方法は植物に式の化合物又は新規な組成
物を適用することを特徴とする。 本発明の範囲内で保護される対象物は、たとえ
ば、下記の植物種を包含する：穀類（小麦、大
麦、ライ麦、オート麦、米、さとうもろこしおよ
び関連作物）、ビート（砂糖大根およびかいばビ
ート）、核果、梨果および軟果実（りんご、梨、
プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、
ラズベリーおよびブラツクベリー）、まめ科植物
（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物
（あぶらな、マスタード、ポピー、オリーブ、サ
ンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア
豆、落花生、うり科植物（きゆうり、マロー
（marrows）、メロン）、織維植物（綿、、亜麻、
大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グ
レープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キヤベツ、にんじ
ん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよ、パプリカ）、
クスノキ科（アボガト、シナモン、樟脳）、とう
もろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、甘蔗糖、
茶、ぶどうのつる、ホツプ、バナナおよび天然ゴ
ム植物、ならびに観賞植物（キク科植物）。 式の化合物は通常農業上組成物の形態で適用
され、そして作物の地面又は処理すべき植物に、
同時に又は連続して、別の化合物と共に適用し得
る。これらの化合物は肥料又は微量養分供給体、
或いは植物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり
得る。所望による更に製剤業界にて慣用の担体、
表面活性剤又は施用促進用補助剤と共に使用し
て、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの製剤
のいくつかの混合物となり得る。適当な担体およ
び補助剤は固体又は液体であり得、そして製剤技
術において通常使用される物質、例えば天然又は
再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着
付与剤又は結合剤に相当する。 農業上式の化合物又は農薬組成物の好ましい
感染植物への適用法は葉散布である。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のタイプ）による
感染の強度による。しかしながら、式の化合物
はまた、該化合物を液体組成物として植物の局部
に含浸させるか或いは固形物の形態例えば粒剤の
形体で土壌に散布する（土壌散布）することによ
り、土壌を通して根を通過して植物に浸入させ得
る（浸透作用）。式の化合物はまた、種子に式
の化合物を含む液体製剤を含浸させるか或いは
種子を固体製剤で被覆することにより、種子に適
用する（被覆）こともできる。特別の場合は別の
タイプの適用例えば植物の茎又は芽の選択的処理
も可能である。 式の化合物は非変形の形態で、或いは好まし
くは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、被覆性ペースト
（coatable paste）、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒
剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化
剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、
霧化、散粉、散水又は注水のような適用法は、目
的とする対象および一般的環境に依存して選ばれ
る。有利な適用量は通常１ヘクタール当り有効成
分（a.i.）50ｇないし５Kg、好ましくは100ｇない
し２Kga.i.／ha、最も好ましくは200ｇないし600
ｇa.i.／haである。 農化学製剤、即ち式の化合物（有効成分）お
よび適当な場合には固体又は液体の補助剤を含む
組成物又は製剤は、公知の方法により例えば有効
成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面
活性化合物（界面活性剤）のような脱増量剤と均
一に混合および／又は摩砕することにより、製造
される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチ
ルフタレート又はジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサン又はパラフインのよ
うな脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリ
コールモノメチル又はモノエチルエーテルのよう
なアルコールおよびグリコール並びにそれらのエ
ーテルおよびエステル；シクロヘキサンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は
大豆油のようなエポキシ化植物油；又は水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カキリン、モンモ
リロナイト又はアタパルジヤイトのような天然鉱
物充填剤である。物性を改良するために、高分散
ケイ酸又は高分散吸収性ポリマーを加えることも
可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型
のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライ
ト又はペントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は方解石又は砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイト又は粉状化植物残ガイ、
が使用し得る。 製剤化すべき式の化合物の性質によるが、適
当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／又
はアニオン性表面活性剤である。“表面活性剤”
の用語は表面活性剤の混合物をも含むものと理解
されたい。 適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得
る。 適当な石ケンは高級脂肪酸（C10〜C22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸又は
ステアリン酸、或いは例えばココナツツ油又は獣
脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム又
はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も
また記載し得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪旋スルホネート、脂肪族サルフエート、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される。 脂肪族スルホネート又はサルフエートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土金属塩或いは非置換又
は置換のアンモニウム塩の形体にあり、そしてア
シル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ない
し22のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシルサルフエート又は天然脂肪酸から得
られる脂肪族アルコールサルフエートの混合物の
ナトリウム又はカルシウム塩である。これらの化
合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし22
個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。ア
ルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン
酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフエー
ト、例えば４ないし14モルのエチレン オキシド
を含むｐ−ノニルフエノール付加物のリン酸エス
テルの塩、もまた適当である。 非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族又
は脂環式アルコール、又は飽和又は不飽和脂酸お
よびアルキルフエノールのポリグリコール エー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし30個のグ
リコール エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分
に８ないし20個の炭素原子、そしてアルキルフエ
ノールのアルキル部分に６ないし18個の炭素原子
を含む。 他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチ
レン オキシドとポリプロピレン グリコール、
エチレンジアミンポリプロピレン グリコールお
よびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含
むアルキルポリプロピレン グリコールとの水溶
性付加物であり、その付加物は20ないし250個の
エチレン グリコール エーテル基および10ない
し100個のプロピレン グリコール エーテル基
を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。 非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレン オキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリ
コールおよびオクチルフエノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよ
びポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面
活性剤である。 カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22
のアルキル基と、他の置換基として低級非置換又
はハロゲン化アルキル基、ベンジル基又は低級ヒ
ドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩
である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル
硫酸塩又はエチル硫酸塩の形体にあり、例えばス
テアリルトリメチルアンモニウム クロリド又は
ベンジル ジ−（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム ブロミドである。 製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチヤンズ デ
タージエンツ アンド エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、マツク出版社、ニユー
ジヤージー州、リングウツド、1979年；およびシ
ゼリーおよびウツド（Sisely and Wood）著
“エンサイクロペデイア オブ サーフエイス
アクチイブ エイジエンツ（Encyclopedia of
Surface Active Agents）”、ケミカル出版社、ニ
ユーヨーク、1980年。 農薬製剤は通常、式の化合物0.1ないし99％
好ましくは0.1ないし95％、固体又は液体補助剤
99.9％ないし１％好ましくは99.8％ないし５％お
よび表面活性剤０ないし25％好ましくは0.1ない
し25％を含む。 市販品は好ましくは原液として製剤化される
が、消費者は通常希釈製剤を使用するであろう。 組成物はまた他の成分、たとえば、安定剤、消
耗剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤ならびに
肥料、または特殊な効果を得るための他の有効成
分を含有してもよい。 このような農薬組成物もまた本発明の目的を構
成する。 温血動物における寄生性の菌を防除するため
の、式で表わされる化合物およびその薬理学に
許容し得る酸付加塩の有用性を示す抗真菌特性
は、たとえば、生体外（in vitro）において、慣
用の微生物学的試験方法によつて、たとえば、温
血動物の寄生物である菌株に対して、たとえば、
毛瘡白癬菌（Trychophyton mentagryphites）、
イヌ小胞子菌（Microsporum canis）、スポロト
リクム シエンキ（Sporotrichum schenkii）、
アスペルギルス フミガタス（Aspergillus
fumigatus）およびカンジダ アルビカンス
（candida albicans）に対してその毒性作用を測
定することによつて；そしてまたモルモツトにお
ける生体内（in vivo）において、経口施用また
は局所施用の後に、背面の皮膚に白癬菌属、たと
えば、紅色白癬菌（T.rubrum）を実験的に感染
させてその治ゆ効果を測定することによつて、示
される。 式で表わされる化合物およびその薬理学的に
許容し得る酸付加塩の鎮痙性は、たとえばマウス
の生体内において、約10ないし100mg／Kgp.o.の
服用量でのペンタテトラゾール痙縮
（pentatetrazole spasm）試験によつて、そして
また約10ないし100mg／Kgp.o.の服用量での電気
シヨツク（electroshock）試験によつて示されて
もよい。不安解消（anxiolytic）特性は、たとえ
ばマウスおよび他の小齧歯類動物において、約10
ないし100mg／Kgp.o.の服用量でのゲラート
（Gellert）試験およびクオトレープラツク
（Quatre−Plaque）試験によつて示される。ま
た、新規化合物が重要な抗躁（antimanic）特性
を有することにも言及しておく。 したがつて、本発明はまた、式で表わされる
化合物およびその薬理学的に許容し得る酸付加塩
を、温血動物の寄生体である菌の局所性の
（topical）、局所の（local）および全身性の（sys
−temic）防除のために使用すること、そして、
特に医薬製剤の有効成分として、種々のてんかん
症状、不安および緊張状態または精神の躁状態を
全身的に治療するために使用すること、または経
腸、非経腸もしくは局所の施用のための医薬製剤
を製造するために使用すること、そしてまた該医
薬製剤に関するものである。 式で表わされる化合物またはその薬理学的に
許容しうる塩を含有する医薬製剤（薬学的調剤）
は、経腸、たとえば、経口または直腸からの投与
のためのもの、そして非経腸投与のためのもの、
ならびに温血動物への局所性施用のためのもので
あり、これらの調剤は薬理学的有効成分を単独で
またはそのために薬理学的に許容し得る担体と一
緒に含有する。有効成分の用量は温血動物の種
類、患者の年令および病状そして投与または施用
方法に拠る。 約75Kgの体重を有する温血動物への経口投与に
おいて、一日当りの投与量は通常ほぼ50ないし
500mgであり、好ましくは等しい分量に分けて数
回投与される。 本発明の薬学的製剤は、たとえば、有効成分約
10ないし80％好ましくは約20ないし60％を含有す
る経腸または非経腸投与のための薬学的調剤は、
たとえば、投薬単位形態、たとえば、糖衣錠、錠
剤、カプセル剤または座剤およびまたアンプル剤
である。これらはそれ自体公知の方法、たとえ
ば、慣用の混合、顆粒化、糖衣、溶解または凍結
乾燥することによつて製造される。その故、経口
投与のための薬学的製剤は、有効成分を固体担体
と混合し、場合によつては生じた混合物を顆粒化
し、所望によりまたは必要ならば、適当な補助物
を添加した後、顆粒状の混合物を錠剤または糖衣
剤の中核（core）に加工することによつて得られ
る。 錠剤および／または糖衣剤用として適する担体
は、特に充填剤、たとえば、糖類、たとえば、ラ
クトース、サツカロース、マニトールもしくはソ
ルビトール、セルロース製品および／または燐酸
カルシウム、たとえば、燐酸三カルシウム、燐酸
水素カルシウム、または結合剤、たとえば、スタ
ーチペースト、たとえば、トウモロコシ、穀物、
米またはポテトスターチのペースト、ゼラチン、
トラガカントゴム、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、ナトリウム カル
ボキシメチルセルロースおよび／またはポリビニ
ルピロリドン、および／または、所望により、崩
壊剤、たとえば上記スターチ、またカルボキシメ
チルスターチ、架橋ポリビニルピロリドン、寒
天、アルギン酸またはその塩、たとえば、アルギ
ン酸ナトリウムである。補助剤はグリダント
（glidant）および潤滑剤、たとえば、珪酸、タル
ク、ステアリン酸またはその塩、たとえば、ステ
アリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシ
ウム、および／またはポリエチレングリコールで
ある。糖衣錠剤の中核は胃液に対して耐性を有す
る適当なコーテイングを供せられ、このコーテイ
ング剤としては、とりわけ、アラビアゴム、タル
ク、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコ
ールおよび／または二酸化チタンを含有してもよ
い濃縮砂糖液、適当な有機溶媒または溶媒混合物
のセラミツク液が使用されまた胃液に対して耐性
を有するコーテイング剤の製造においては、適当
なセルロース製剤の溶液、たとえば、アセチルセ
ルロース フタレートまたはヒドロキシプロピル
メチルセルロース フタレートを使用する。染料
または顔料を錠剤または糖衣錠剤の中核に、たと
えば、有効成分の異なる薬を区別するためにまた
は明示するために添加してもよい。 経口投与のための他の薬学的調剤は、ゼラチン
および可塑剤、たとえば、グリセロールまたはソ
ルビトールから作られる、乾燥充填カプセル剤お
よび軟質封入（soft sealed）カプセル剤である。
乾燥充填カプセル剤は顆粒の形態で、たとえば、
充填剤たとえばラクトース、バインダーたとえば
スターチおよび／または潤滑剤たとえばタルクま
たはステアリン酸マグネシウム、および安定剤と
混合して、有効成分を含有してもよい。軟質カプ
セル剤においては、有効成分は適当な液体、たと
えば、脂肪油、パラフイン油または液状ポリエチ
レン グリコール中に溶解されるかまたは懸濁さ
れ、またそれに安定剤を添加することもできる。 直腸投与のための適する服用形態は、たとえ
ば、座剤であり、該座剤は有効成分と座剤ベース
との組合せよりなる。適する座剤ベースの例え
ば、天然もしくは合成トリグリセリド、パラフイ
ン炭化水素、ポリエチレン グリコールまたは高
級アルコールである。有効成分とベース材料の組
合せよりなるゼラチン腸カプセル剤も、使用され
うる。適するベース材料は、たとえば、液状トリ
グリセリド、ポリエチレン グリコールまたはパ
ラフイン炭化水素である。 非経腸投与のために特に適するものは、水溶性
形態、たとえば、水溶性塩での有効成分の水溶
液、およびまた有効成分の懸濁液、たとえば、適
当な油性注射用懸濁液（このために親油性溶媒ま
たは脂肪油のようなビヒクル、たとえばごま油、
または合成脂肪酸エステル、たとえば、オレイン
酸エチルまたはトリグリセリドが使用できる。）
または粘度を高める物質たとえば、ナトリウム
カルボキシメチルセルロース ソルビトールおよ
び／またはデキストラン、および、所望により安
定剤を含有する水性注射用懸濁液である。 所施用のための薬学的製剤は、たとえば、クリ
ーム、軟膏、ペースト剤、フオーム（foam）、チ
ンキ剤および溶剤であり、これらは約0.5％ない
し約20％の量で有効成分を含有する。 クリームは水中油型（ｏ／ｗ）の乳剤であり、
これは水を50％以上含有する。油状ベースとして
は主として脂肪アルコール、たとえば、ラウリ
ル、セチルまたはステアリルアルコール、脂肪
酸、たとえば、パルミチンまたはステアリン酸、
液体ないし固体ワツクス、たとえば、ミリスチン
酸イソプロピル、羊毛ろうまたはみつろう、およ
び／または炭化水素、たとえば、石油ゼリー（ペ
トロラタム）またはパラフイン油が使用される。
適する乳化剤は主として親水性を有する界面活性
物質、たとえば、相当する非イオン性乳化剤、た
とえば、ポリアルコールまたはそのエチレンオキ
シド付加物の脂肪酸エステル、たとえば、ポリグ
リセロール脂肪酸エステルまたはポリオキシエチ
レン ソルビタン脂肪酸エステル〔トウイーンズ
（Tweens）〕；ポリオキシエチレン脂肪アルコー
ルエーテルもしくはエステル、または相当するイ
オン性乳化剤、たとえば、脂肪アルコールサルフ
エートのアルカリ金属塩、たとえば、ラウリル硫
酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウムまたはステ
アリル硫酸ナトリウムであり、これらは慣用的に
脂肪アルコール、たとえば、セチルアルコールま
たはステアリルアルコールの存在下で使用され
る。水相への添加剤は、蒸発による水の損失を減
ずるもの、たとえば、ポリアルコール、たとえ
ば、グリセロール、ソルビトール、プロピレング
リコールおよび／またはポリエチレングリコー
ル、ならびに防腐剤、香料などである。 軟膏は水または水相が70％以上、好ましくは約
20％ないし50％を占める油中に水が分散した
（water−in−oil：ｗ／ｏ）乳化液である。油相
は主として炭化水素、たとえば、石油ゼリー、パ
ラフイン油および／または硬質パラフインからな
り、これらは好ましくは水吸収を改質するのに適
したヒドロキシ化合物、たとえば、脂肪アルコー
ルまたはそのエステル、たとえば、セチルアルコ
ールまたは羊毛ろうアルコール、または羊毛ろう
を含有する。乳化剤は相当する脂肪親和性物質、
たとえば、ソルビタン脂肪酸エステル〔スパンズ
（Spans）〕、たとえば、ソルビタン オレエート
および／またはソルビタンイソステアレートであ
る。水相への添加剤としては、湿潤剤、たとえ
ば、ポリアルコール、たとえば、グリセロール、
プロピレン グリコール、ソルビトールおよび／
またはポリエチレングリコール、および防腐剤、
香料などが包含される。 油性の軟膏は無水であり、ベースとして特に炭
化水素、たとえば、パラフイン、石油ゼリーおよ
び／または液状パラフイン、さらに天然または部
分的に合成された脂肪、たとえば、ココナツ脂肪
酸トリグリセリド、または好ましくは硬化油、た
とえば、水和ピーナツまたはヒマシ油、およびま
たグリセロールの脂肪酸部分エステル、たとえ
ば、グリセロール モノーおよびジステアレー
ト、および、たとえば、脂肪アルコール、軟膏に
おいて使用される前記乳化剤および／または水吸
収を増加させるための添加剤を含有する。 ペースト剤は分泌液を吸収する粉末成分を含有
するクリームおよび軟膏、たとえば、金属酸化
物、たとえば、酸化チタンまたは酸化亜鉛、およ
びタルクおよび／または珪酸アルミニウム（その
添加目的は存在する湿気または分泌液を結合する
ことである。）である。 フオームは与圧されたデイスペンザーから投薬
されるものであり、そしてエーロゾル形態での液
体ｏ／ｗ乳濁液であり、該乳濁液はプロペラント
（propellants）として使用されるハロゲン化炭化
水素、たとえば、クロロフルオロー低級アルカ
ン、たとえば、ジクロロジフルオロメタンおよび
ジクロロテトラフルオロエタンを含有する。油相
においては、とりわけ、炭化水素、たとえば、パ
ラフイン油、脂肪アルコール、たとえば、セチル
アルコール、脂肪酸エステル、たとえば、ミリ
スチン酸イソプロピル、および／または他のワツ
クスが使用される。乳化剤としては、とりわけ、
主として親水性を有する乳化剤の混合物、たとえ
ば、ポリオキシエチレン ソルビタン脂肪酸エス
テル（トウイーンズ）、および主として脂肪親和
性と有するもの、たとえば、ソルビタン脂肪酸エ
ステル（スパンズ）を有するものが使用される。
さらに、慣用される添加剤、たとえば、防腐剤な
どが使用される。 チンキ剤および溶剤は通常水性エタノール ベ
ースであり、このベースに、とりわけ、水損失を
減ずるための湿潤剤として、ポリアルコール、た
とえば、グリセロール、グリコール、および／ま
たはポリエチレン グリコール、そして、たとえ
ば、低級ポリエチレン グリコールとの脂肪酸エ
ステルのような脂質回復物質、すなわち、エタノ
ールによつて皮膚からうばわれる脂肪成分の置換
成分としての、水性混合物中に可溶の親油性物
質、および、必要ならび、他の補助剤および添加
剤が添加される。 局所施用のための薬剤組成物は、公知の方法、
たとえば、所望によりベース中にまたはその一部
に有効成分を溶解させるかまたは懸濁させること
によつて得られる。有効成分を溶液の剤形にする
ときは、通常乳化前において２相のうちの１つに
溶解させ、そして有効成分を懸濁液の剤形にする
ときは、乳化前においてベースの一部と混合し、
次いで残りの成分に添加する。 以下の実施例によつて本発明をより詳細に説明
するが、これに何ら限定されるものではない。な
お、部および％は重量によつて示し、そして圧力
はミリバール（mbar）単位である。 製造実施例 実施例 １ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）
メチル〕−４−メチル−１，３−ジオキサンの製
造 (a) 次式： で表わされる中間体、すなわち、２−〔ｐ−（フ
エノキシ）フエニル〕−２−ブロモメチル−４
−メチル−１，３−ジオキサンの製造 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−オ
キシ−１−ブロモエタン10部および１，３−ブ
タンジオール４部を、無水トルエン40ml中、触
媒としてのｐ−トルエンスルホン酸0.2部の存
在下、３時間還流下で加熱し、その間水分離器
で反応水を除去させる。この反応混合物を室温
まで冷却し、水20mlで２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥させて過する。この溶媒を蒸発に
よつて除去し、粗生成物をイソプロパノールか
ら再結晶すると、融点96゜−109℃の無色結晶を
得る。 (b) 最終生成物の製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩
3.3部および沃化カリウム触媒量を、ジメチル
スルホキシド40ml中にて、(a)で得られた２−
〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−ブロモメ
チル−４−メチル−１，３−ジオキサン10.2部
と一緒に、120℃の温度で30時間撹拌する。こ
の反応混合物を室温まで冷却し、次に水300ml
で希釈し、酢酸エチル30mlづつで３回抽出す
る。抽出物を一緒にして水20mlで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、そして溶媒
を蒸発によつて除去する。この油状残渣を酢酸
エチルを溶媒としてシリカゲルのカラム クロ
マトグラフイによつて精製する。この溶出物を
蒸発によつて除去し、油状残渣を石油エーテル
から再結晶すると、融点99.5゜−101℃を有する
褐色がかつた結晶を得る。 実施例 ２ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロ−２−メチル
フエノキシ）フエニル〕−２−（１−イミゾリルメ
チル）−４−メトキシメチル−１，３−ジオキソ
ランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロ−２−メチルフエノキ
シ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
16部を、Ｎ，Ｎ−ジメチル ホルムアミド150ml
中に溶解し、次に55％水素化ナトリウム分散液
1.9部を窒素ガスを導入しながら撹拌添加する。
この混合物を80℃２時間加熱し、次に室温まで冷
却し、撹拌しながら１時間かけて沃化メチル6.3
部を滴加し、次に60℃で２時間加熱し、氷水800
mlで希釈し、そして酢酸エチル300mlで３回抽出
する。抽出物を一緒にして水50mlで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、そして溶媒を
蒸発によつて除去する。この残渣を、アセトン／
酢酸エチル（１：１）を溶媒とするシリカゲルの
カラムクロマトグラフイによつて精製する。次
に、この溶出溶媒を留去し、得られたジアステレ
オアイソマーの混合物をヘキサンで処理すること
によつて再結晶すると、融点92゜−106℃を有する
ベージユ色の結晶を得る。 実施例 ３ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（２−ニトロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエニル〕−２−（１−
イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソランの製造 ２−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−２−（１−イ
ミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジオ
キソラン8.3部をジメチルスルホキシド300ml中に
溶解し、この溶液に粉状水酸化カリウム1.84部を
添加すると温度は23゜ないし36℃に上昇する。70
℃で２時間加熱した後、ジメチルスルホキシド
100mlの４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフル
オライド7.4部を滴加し、70℃で３時間撹拌を続
ける。この反応混合物を室温まで冷却し、水２
に注入して、そしてジエチルエーテル200mlづつ
で２回抽出する。抽出物を一緒にして水70mlづつ
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
溶媒を蒸発によつて除去する。この油状残渣を、
酢酸エチルを溶媒としてシリカゲルのカラムクロ
マトグラフイによつて精製する。この溶出物を蒸
発によつて除去すると、残渣として粘稠物の形態
で偏左右異性体の混合物が残る。 実施例 ４ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（３−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランの合成 イミダゾロン ナトリウム塩1.2部、２−〔ｐ−
（３−クロロフエノキシ）フエニル〕−２−ブロモ
メチル−４−エチル−１，３−ジオキソラン４部
および沃化カリウム触媒量を、ジメチルホルムア
ミド50ml中にて、125℃の温度で17時間撹拌する。
この褐色反応混合物を室温まで冷却し、水150ml
で希釈し、そして酢酸エチル50mlづつで３回抽出
する。この抽出物を一縮にして水50mlづつで２回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。この溶媒を
蒸発によつて除去し、そして粗生成物を、アセト
ン／酢酸エチル（１：１）を溶媒とするシリカゲ
ルの35cmのカラムによつてクロマトグラフイ処理
する。この溶出物を蒸発によつて除去し、そして
油状残渣を石油エーテルから結晶化すると、融点
69−71℃を有する僅かに黄色がかつた結晶物を得
る。 実施例 ５ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランの製造 (a) 中間体の合成 (α)次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキ
シ）フエニル〕−２−メチル−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 ４−（ｐ−クロロフエノキシ）アセトフエ
ノン37部、１，２−ブタンジオール18部およ
び触媒としてｐ−トルエンスルホン酸２部
を、水分離器上、無水トルエン400ml中にて、
14時間還流下で加熱する。この反応混合物を
室温まで冷却し、水400mlづつで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして過する。
この溶媒を蒸発によつて除去し、そして粗生
成物を、リグロイン／ヘキサン／酢酸エチ
ル／トルエン（５：３：１：１）を溶媒とす
るシリカゲルの１ｍカラムにて精製する。こ
れによつて生成物が僅かに黄色がかつた油状
物の形態で得られる；nD 22：1.5527。 (β) 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキ
シ）フエニル〕−２−ブロモメチル−４−エ
チル−１，３−ジオキソランの製造 （α）で得られた２−〔ｐ−（４−クロロフ
エノキシ）フエニル〕−２−メチル−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン36.8部を、クロ
ロホルム350ml中にて、沸騰温度に加熱する。
150ワツトのスポツトランプで照射しながら、
クロロホルム50ml中の臭素19.4部の溶液を滴
加し、そして続いてこの反応混合物を２時間
還流下で加熱し、反応混合物を室温に冷却
し、次い水200mlづつで２回洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、そして過する。次に溶
媒を水流ポンプで除去する。この粗生成物
を、トルエンを溶媒とするシリカゲルの１ｍ
カラム上にてクロマトグラフイ処理すること
によつて精製する。この生成物は、屈折率nD
23：1.5803を有する油状形態で得られる。 (b) 最終生成物の合成 イミダゾール ナトリウム塩4.4部、沃化カ
リウム触媒量および（β）で得られた２−〔ｐ
−（４−クロロフエノキシ）−フエニル〕−２−
ブロモメチル−４−エチル−１，３−ジオキソ
ラン14.7部を、ジメチルホルムアミド80ml中に
て、125℃の浴温で、17時間撹拌する。この反
応混合物を室温まで冷却し、次に水600ml中に
注入し、そして酢酸エチル200mlづつで３回抽
出する。この抽出物を一緒にして水200mlづつ
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
て過する。次に、この溶媒を蒸発によつて除
去し、そして油状残渣を、アセトン／酢酸エチ
ル（１：１）を溶媒とするシリカゲルの50cmカ
ラムにてクロマトグラフイ処理にかける。この
溶出物中の溶媒を蒸発によつて除去して目的生
成物を屈折率1.5750を有する褐色油の形態で得
る。 実施例 ６ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−４−エチル−１，３−ジオキソランの合成 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−３−ブロ
モメチル−４−エチル−１，３−ジオキソラン17
部、炭酸カリウム8.4部、１，２，４−トリアゾ
ール4.2部および沃化ナトリウム触媒量を、ジメ
チルホルムアミド100ml中にて、125℃の温度で24
時間撹拌する。この反応混合物を室温まで冷却
し、次に水600ml中に注入し、そして酢酸エチル
200mlづつで３回抽出する。抽出物を一縮にして
水200mlづつで何回か洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、そして過する。この溶媒を蒸発によつ
て除去し、そして油状残渣を、クロロホルム／エ
ーテル（１：１）を溶媒とするシリカゲルの50cm
カラムにてクロマトグラフイ処理にかける。この
溶出物中の溶媒を蒸発によつて除去し、そして油
状残渣を石油エーテルから結晶化すると、生成物
を融点81.5゜−83.5℃を有する白色結晶の形態で得
る。 実施例 ７ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−１，３−ジオキサンの合成 ２−〔ｐ−（フエノキシフエニル）〕−２−ブロモ
メチル−１，３−ジオキサン14部、炭酸カリウム
7.2部、１，２，４−トリアゾール3.6部および沃
化カリウム触媒量を、ジメチルホルムアミド100
ml中にて、140℃の温度で20時間撹拌する。この
反応混合物を室温まで冷却し、水600mlで希釈し、
そしてエーテル200mlづつで３回抽出する。この
抽出液を一緒にして水200mlづつで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして過する。この
溶媒を蒸発し、そして油状残渣を、クロロホル
ム／エーテル（１：１）を溶媒とするシリカゲル
の５cmカラムにてクロマトグラフイ処理にかけ
る。この溶出物の溶媒を蒸発し、そして残渣を石
油エーテルから結晶化すると、生成物を融点129゜
−130℃の白色結晶の形態で得る。 実施例 ８ で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンの
合成 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−ブロ
モメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオ
キソラン4.5部、炭酸カリウム2.2部、１，２，４
−トリアゾール1.1部および沃化カリウム触媒を、
ジメチルスルホキシド50ml中にて、140℃の温度
で４時間撹拌する。この反応混合物を室温まで冷
却し、水に水600ml中に注入し、そして酢酸エチ
ル200mlづつで２回抽出する。この抽出物を一緒
にして水200mlづつで２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして過する。この溶媒を蒸発
し、そして油状残渣を、アセトン溶媒とするシリ
カゲルの50cmカラムにてクロマトグラフイ処理に
かける。この溶媒を蒸発し、そして油状残渣を石
油エーテルから結晶化すると、融点111゜−112℃
のベージユ色の結晶形態で生成物を得る。 実施例 ９ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソランの合
成 １−（ｐ−フエノキシフエニル）−２−（１，３，
４−トリアゾリル）−エタノンの硝酸塩10.3部、
１，２−ペンタンジオール6.1部、ｐ−トルエン
スルホン酸6.9部、１−ペンタノール20部および
キシレン200部を、水分離器上で６日間還流下に
て加熱する。次に、この反応混合物を室温まで冷
却し、次いで希水酸化ナトリウム溶液を200mlづ
つで２回そして水200mlづつで２回洗浄する。こ
の有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして過
する。この溶媒を蒸発し、そして油状残渣を、酢
酸エチルを溶媒とするシリカゲルの１ｍカラムに
てクロマトグラフイにかける。この溶出物中の溶
媒を蒸発すると油状残渣が徐々に結晶化して融点
68.5゜−71℃のベージユ色の結晶形態で生成物を
得る。 実施例 B1 次式： で表わされる２−〔（２−メチル−４−フエノキ
シ）−フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）
−４−エチル−１，３−ジオキソランの合成 (a) 次式： で表わされる中間体、２−メチル−４−フエノ
キシ−フエナシルブロマイドの合成 ２−メチル−４−フエノキシ−アセトフエノ
ン36.6部を酢酸160mlに溶解し、35℃に加熱し、
その後臭素25.9部を1.5時間かけて滴下し、さ
らに１時間撹拌し続ける。反応混合物を氷水１
に注ぎ、エチルエーテル100mlで２回抽出す
る。併せた抽出物を水洗し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、過し、溶媒を留去した後、油状残渣
をｎ−ヘキサンから結晶させると、融点60〜61
℃の褐色結晶が得られる。 (b) 次式： で表わされる中間体、２−〔（２−メチル−４−
フエノキシ）−フエニル〕−２−ブロモメチル−
４−エチル−１，３−ジオキソランの製造 ２−メチル−４−フエノキシフエナシルブロ
マイド85.4部及び１，２−ブタンジオール25.2
部を触媒量（１部）のＰ−トルエンスルホン酸
の存在下で無水トルエン250ml中に溶解する。
反応混合物を水分離器上で24時間還流させる。
その後、反応混合物を室温に冷却し水250mlで
３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後過
する。溶媒を留去すると生成物が赤褐色油とし
て得られる。 (c) 最終生成物の合成 (b)で得られた２−〔（２−メチル−４−フエノ
キシ）−フエニル〕−２−ブロモメチル−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン9.5部、イミゾダ
ール2.4部及びカリウム第三ブチレート4.0部を
ジメチルスルホキシド50ml中で110℃の温度で
30時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、
水300mlで希釈した後、酢酸エチル150mlで３回
抽出する。併せた抽出物を水で洗浄して中性と
し、硫酸ナトリウムで乾燥した後過する。溶
媒を留去した後、粗生成物を50cmのシリカゲル
のカラムで酢酸エチルを用いて精製する。生成
物は帯赤色油として得られる。n50 D：1.5550。 実施例 B2 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕
−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）
メチル〕−１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（フエノキシカルボニルオキシ）−フ
エニル〕−２−（１−（1H−１，２，４−トリアゾ
リル）メチル〕−１，３−ジオキソラン11部をエ
チレングリコールジエチルエーテル200ml中、130
℃の温度で二酸化炭素の発生が止むまで（約10時
間）加熱する。その後、溶媒を減圧下で留去す
る。油状の粗生成物を室温に冷却し、ジエチルエ
ーテル500mlに溶解し、水100mlで２回洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去す
る。粗生成物を活性炭の存在下で酢酸エチル／シ
クロヘキサン溶液から再結晶すると、融点100〜
102℃の無色結晶が得られる。 実施例 B3 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕
−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリルメ
チル）−４−（ｐ−クロロベンジルオキシメチル）
１，３−ジオキソランのＡ−及びＢ−ジアステレ
オアイソマーの製造 ２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕−２−（1H
−１，２，４−トリアゾリルメチル）−４−ヒド
ロキシメチル−１，３−ジオキソラン14.1部を無
水ジオキサン100ml中に溶解した溶液と、無水ジ
オキサン100ml中に水素化ナトリウムを分散した
55％分散液1.8部を室温で窒素を導入しながら撹
拌する。混合物を80℃で３時間加熱し、その後室
温まで冷却し、30分の間にｐ−クロロベンジルブ
ロマイド8.6部を無水ジオキサン50部に溶解した
溶液を滴下する。反応混合物を50℃で３時間加熱
し、室温に冷却し、氷水1200mlで求釈した後、酢
酸エチル各200mlで３回抽出する。併せた抽出物
を水70mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、過し、そして溶媒を留去する。残留したジ
アステレオアイソマーをカラムクロマトグラフイ
ー（シリカゲル／酢酸エチル）により分離する。
溶出溶媒を留去して、ジアステレオアイソマーＢ
を融点83〜85℃の結晶として得る。ジアステレオ
アイソマーＡは溶出溶媒を留去することにより粘
性のやや褐色の油として得られる；n26 D：1.5865。 実施例 B4： 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−メチルフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−メチ
ルフエニル〕−２−ブロモメチル−４−エチル−
１，３−ジオキソラン30部、１，２，４−トリア
ゾールのナトリウム塩13.3部及びヨウ化ナトリウ
ム１部をヘキサメチルリン酸トリアミドml中80℃
の温度で24時間撹拌する。 反応混合物を室温に冷却した後、水600mlに注
ぎ、酢酸エチル300mlで３回抽出する。併せた有
機層を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥して過する。溶媒を留去し、油状残渣
を50cmのシリカゲルのカラムクロマトグラフイー
にかけ、酢酸エチルで溶出させると、生成物が褐
色樹脂として得られる。n22 D：1.5718。 実施例 B5 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−2′−メチルフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−メチ
ルフエニル〕−２−ブロモメチル−４−メチル−
１，３−ジオキソラン51.4部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩24.2部及びヨウ化ナトリ
ウム0.8部をスルホラン150ml中220℃の温度で５
時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、
水300mlに注ぎ、酢酸エチル各250mlで３回抽出す
る。併せた有機層を200mlの水で２回洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を減圧下
で留去し、油状残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフイーにかけ、酢酸エチルで溶出させる。
溶出溶媒を留去すると、ジアステレオアイソマー
の混合物が粘稠性生成物として得られる。n50 D：
1.5600 実施例 B6 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−トリフルオロメチル
フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩7.4
部及び触媒量のヨウ化カリウムをジメチルスルホ
キシド150ml中100℃の温度で２−〔ｐ−（４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエニル〕−２−ブ
ロモメチル−４−エチル−１，３−ジオキソラン
27部と共に撹拌する。 冷却後、褐色の反応混合物を水800mlに注ぎ、
酢酸エチル200mlで３回抽出する。併せた有機層
を500mlの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥して過する。溶媒を留去し、、油状残渣を70
cmのシリカゲルのカラムクロマトグラフイーにか
け、クロロホルム／エーテル（１：１）で展開す
る。溶出溶媒を留去すると、生成物が融点106−
107℃の白色結晶として得られる。 実施例 B7 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−エチル−
１，３−ジオキソラン5.4部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩2.3部及びヨウ化ナトリ
ウムの触媒量をヘキサメチルリン酸トリアミド20
ml中160℃の温度で12時間撹拌する。反応混合物
を室温に冷却した後、水150mlに注ぎ、酢酸エチ
ル30mlで３回抽出する。併せた有機層を中性にな
るまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
過する。溶媒を留去し、油状残渣20cmのシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチ
ルで展開すると、生成物が高粘性黄色油として得
られる。n21.5 D：1.5773 実施例 B8 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）メチル〕−４−メチル−１，３−ジオキ
ソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩8.5
部、ヨウ化カリウム１部及び２−〔ｐ−（４−クロ
ロフエノキシ）フエニル〕−２−ブロモメチル−
４−メチル−１，３−ジオキソラン18部をヘキサ
メチルリン酸トリアミド80ml中、50℃の温度で３
日間撹拌する。褐色の反応混合物を水500mlに注
ぎ、エーテル各200mlで３回抽出する。併せた有
機層を200mlの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥して過する。溶媒を留去し、油状残渣を
35cmのシリカゲルのカラムクロマトグラフイーに
かけ、クロロホルム／エーテル（１：１）溶液で
展開する。溶出溶媒を留去し、油状残渣を石油エ
ーテルから結晶させると、融点81−84℃の黄色結
晶が得られる。 実施例 B9 次式： で表わされる２−〔ｐ−４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）−メチル−４，５−ジメチル−１，３−
ジオキソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩3.6
部及び触媒量のヨウ化カリウム１部を２−〔ｐ−
（４−クロロフエノキシ）フエニル〕−２−ブロモ
メチル−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン８部と共にヘキサメチルリン酸トリアミド30ml
中20℃の温度で10日間撹拌する。褐色の反応混合
物を水150mlで希釈し、酢酸エチル各100mlで３回
抽出する。併せた有機層を水100mlで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去
し、油状残渣をエーテルから結晶させると、融点
95−97℃の黄色結晶が得られる。 実施例 B10 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−メチル−
１，３−ジオキソラン15.6部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩6.2部及びヨウナトリウ
ム0.3部を１−メチル−２−ピロリドン40ml中150
℃の温度で16時間撹拌する。反応混合物を室温に
冷却した後、水250mlで希釈し、酢酸エチル各200
mlで回抽出する。併せた有機層を中性になるまで
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して過す
る。溶媒を留去し、油状残渣をシリカゲルのカラ
ムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチルで展開
する。溶出溶媒を留意すると、ジアステレオアイ
ソマーの混合物が粘稠性生成物として得られ
る。： n22.5 D：1.5897 実施例 B11 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキサンの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン15部、１，２，４−トリアゾ
ールのナトリウム塩6.4部及び触媒量のヨウ化ナ
トリウムをスルホラン50ml中200℃の温度で７時
間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、水
200mlに注ぎ、酢酸エチル各70mlで３回抽出する。
併せた有機層を中性になるまで水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去し、
油状残渣を25cmのシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフイーにかけ、酢酸エチルで展開する。溶出溶
媒を留去し、油状残渣を石油エーテルから結晶さ
せると融点104−106℃の白色結晶が得られる。 実施例 B12 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）−メチル〕−４−ｎ−プロピル−１，３−
ジオキソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩6.5
部及びヨウ化カリウム１部及び２−〔ｐ−（４−ブ
ロモフエノキシ）フエニル〕−２−プロモメチル
−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン25部
をジメチルスルホキシド150ml中90℃の温度で60
時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、
水800mlに注ぎ、酢酸エチル各250mlで３回抽出す
る。併せた有機層を水200mlで２回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去し、
油状残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフイ
ーにかけ、クロロホルム／エーテル（１：１）で
展開する。溶媒を留去し、油状残渣を石油エーテ
ルから結晶させると融点81−83℃の黄色結晶が得
られる。 実施例 B13 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）−メチル〕−４−メチル−１，３−ジオキ
ソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）フエニル〕
−２−ブロモメチル−４−メチル−１，３−ジオ
キサン11.9部、１，２，４−トリアゾールのナト
リウム塩3.1部、炭酸ナトリウム6.2部及びヨウ化
カリウム0.5部をジメチルスルホキシド50ml中110
℃の温度で85時間撹拌する。褐色の反応混合物を
室温に冷却した後、水300mlに注ぎ、エーテル各
100mlで３回抽出する。併せた有機層を水100mlで
２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して過す
る。溶媒を留去し、油状残渣を40cmのシリカゲル
のカラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチル
で展開する。溶媒を留去すると、ジアステレオア
イソマーの混合物が粘稠性生成物として得られ
る： n25 D：1.5748 実施例 B14 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）−２−メチ
ルフエニル〕−２−ブロモメチル−４−エチル−
１，３−ジオキソラン13.9部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩5.3部及びヨウ化ナトリ
ウム0.2部を１−メチル−２−ピロリドン30ml中
155℃の温度で12時間撹拌する。反応混合物を室
温に冷却した後、水200mlに注ぎ、酢酸エチル各
100mlで３回抽出する。併せた有機層を中性にな
るまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
過する。溶媒を留去し、油状残渣をシリカゲルの
カラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチルで
展開すると、生成物が黄色樹脂として得られる。
n20 D：1.5778 実施例 B15 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−ｎ−プロ
ピル−１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−ｎ−プロ
ピル−１，３−ジオキソラン3.7部、１，２，４
−トリアゾールのナトリウム塩1.5部及びヨウ化
ナトリウム0.1部をヘキサメチルリン酸トリアミ
ド25ml中170℃の温度で14時間撹拌する。反応混
合物を室温に冷却した後、水100mlに注ぎ、酢酸
エチル各40mlで２回抽出する。併せた有機層を中
性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
して過する。溶媒を留去し、油状残渣をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エ
チルで展開すると、生成物が黄色樹脂として得ら
れる。 n21 D：1.5707 下記に示す式の化合物も類似の方法により製
造され得る。（特記しない限り、ジアステレオア
イソマーの混合物は種々の混合比をとるものとす
る） 下記表において、“Ａ”は前記のタイプＡのジ
アステレオアイソマーを示し、“Ｂ”は前記のタ
イプＢのジアステレオアイソマーを示す。
または (D) 一般式： Ar−X3 （） で表わされる化合物と、一般式： 〔式中Ar、Ra、Rb、Ｙ、Ｕ及びＶは上記式
で定義される意味を表わし、X3及びX4の一方
は式−Ｏ−Me（式中Meは水素原子または金属
カチオンを表わす）で表わされる基を表わし、
そして他方はアリールオキシ基を交換可能な基
を表わす〕 で表わされる化合物とを互いに縮合させるか、
あるいは (E) 一般式： （式中、Ｙ、Ra、Rb、Ar、Ｕ及びＶは式で
定義される意味を表わす） で表わされる化合物を分子内脱炭酸反応を行
い、そして所望により、これらの方法によつて
得られた化合物を、式で表わされる他の化合
物に変えそして／あるいは、これらの方法で得
られた遊離の化合物を酸付加塩に、またはこの
ような方法で得られた酸付加塩を遊離の化合物
に、あるいは、他の酸付加塩に、またはこれら
の方法で得られた遊離化合物または酸付加塩を
金属錯体に変換することによつて得ることがで
きる。 金属カチオンMeの例としては、例えばリチ
ウム、ナトリウムあるいはカリウムカチオンの
ようなアルカリ金属カチオンまたは例えばマグ
ネシウム、ストロンチウムあるいはバリウムカ
チオンのようなアルカリ土類金属カチオンであ
る。 脱離基としては、例えば反応性のエステル化
された水酸基で、そのようなものとして例えば
弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水素酸あるいは
ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、ある
いはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸あ
るいはフルオロスルホン酸のような低級アルカ
ンスルホン酸、置換もしくは未置換ベンゼンス
ルホン酸あるいはハロゲン化スルホン酸等によ
りエステル化された水酸基が挙げられる。 一般式： （式中、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を、Meは好
ましくは金属原子、特にアルカリ金属原子を表わ
す）のアゾール化合物と、一般式： （式中、Ar、Ra、Rb、ＵおよびＶは前記式で
定義された意味を表わし、Ｘはハロゲン原子、特
に塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子、また
はベンゼンスルホニルオキシ基、アートシルオキ
シ基、トリフルオロアセチルオキシ基または好ま
しくはメシルオキシ基のような低級アルキルスル
ホニルオキシ基を表わす） で表わされる化合物との反応は、比較的極性であ
るが不活性な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ベンゾ
ニトリルおよび同様の溶媒中で行なうのが好まし
い。この種の溶媒は他の不活性溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、石油エー
テル、クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の脂肪
族あるいは芳香族炭化水素系溶媒と組合せて用い
ることも可能である。 若し、基Ｘが塩素原子あるいは臭素原子であれ
ば、アルカリヨウダイド（ヨウ化ナトリウムある
いはヨウ化カリウムのようなもの）を添加するこ
とは反応を促進させるために有効である。加熱温
度は０〜220℃、好ましくは80〜170℃が好適であ
る。反応混合物を還流下に加熱することが好まし
い。 一般式において基Meが水素原子の場合には、
反応は塩基の存在下に行なわれる。好ましい塩基
としては、例えばアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のオキシド、水酸化物、水素化物、炭酸塩
および炭酸水素塩のような無機塩基、並びにトリ
エチルアミン、トリエチレンジアミン、ピペリジ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４
−ピロリジルピリジン等の第三級アミン類のよう
な有機塩基である。 この変法および引き続いた製造により、反応媒
質より中間成績体および最終生成物を単離するこ
とができ、所望により抽出、結晶化、クロマトグ
ラフイー、蒸留等の慣用の一手段を用いて精製さ
れる。 一般式の化合物中のカルボニル基を一般式
の基へ変換するには、未置換もしくは炭素原子数
１ないし12のアルキル部分がハロゲン原子あるい
は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数１乃至12のトリアルキルオルトカル
ボン酸エステルと反応させるか、あるいは酸の存
在下に、少くなくとも２モルの次式Va： Ｕ−OH （Va） の水酸基１個を有するアルコールとを反応させ一
般式中ＵおよびＶが未置換もしくは炭素原子数
１乃至12のアルキル基で置換された化合物を与え
るか、あるいは式Vb： HO−Ｕ……Ｖ−OH （Vb）、 のジオール化合物とを反応させ、一般式中Ｕお
よびＶが一緒になつて最初に定義した１つのアル
キレン橋を形成する化合物を与える。この場合、
Ar、Ｙ、Ra、Rb、ＵおよびＶは前記一般式で
定義された意味を有する。 このケタール形成反応は、すでに公知のケター
ル化反応と同様の方法、例えば２−ブロモメチル
−２，４−ジフエニル−１，３−ジオキソラン
〔シンセシス（Synthesis）1974（）、23〕の製法
と類似の方法により行なうことができる。 ケタノール化の具体的好ましい方法は、両反応
物を通常の有機溶媒中共沸混合物生成剤と共に還
流下数時間加熱する。共沸混合物生成剤の好まし
い例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルムあるいは四塩化炭素である。反応を
促進させるためには、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸のような強酸を加えるのが好ましい。この場
合に使用し得る有機溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキ
サンのような飽和炭化水素あるいは１，１，１−
トリクロルエタンのようなハロゲン化飽和炭化水
素が挙げられる。 更にケタール化の他の方法としては、例えば一
般式のケトンを、式VaあるいはVbのアルカノ
ールあるいはジオール化合物とは異なるアルコー
ルあるいはフエノールでケタール化し、アルカノ
ールVaあるいはジオールVbの過剰量による効果
的な転位ケタール化で一般式の化合物を得る。
出発物質は、例えば変法(A)、(D)および(E)に従つて
得ることができる。 変法(C)において、一般式中ＵおよびＶが一緒
になつて−CH2−CH（CH2ZR7）−の化合物を得
るには、例えば一般式の化合物と一般式の化
合物（ここにX1は基−ZHを、X2は基Ｘで定義さ
れた意味を有する）、を反応させる。反応は不活
性有機溶媒中で行なうのが好ましい。この反応の
ための好ましい溶媒の例としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、４−メチル−３−ペンタノン等が
挙げられる。他の不活性溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素との混合
物も使用することができる。ある種の場合反応を
促進するために塩基の存在下に反応するのが有利
である。 そのような好適な塩基の例としては、アルカリ
金属水素化物あるいはアルカリ金属炭酸塩であ
る。また、ある種の場合に一般式の化合物を最
初に好ましい金属塩に変換させておくのが有利で
あり、この反応は、例えば式Ｎの化合物を水素化
ナトリウム、水酸化ナトリウム等のナトリウム化
合物と反応させることにより好ましく成し遂げら
れる。続いてこの式の化合物の塩を式の化合
物と反応させる。反応速度を早めるために、ある
種の場合は高温下に反応が行なわれ、好ましくは
80〜130℃あるいは溶媒の沸点下である。 同様の方法により一般式および、（式中X1
は基Ｘを、X2は基−ZHを表わす）の化合物も反
応することができる。 式及び（式中、X1及びX2は水酸基を表わ
す）化合物から、式中Ｚが酸素原子を表わす化
合物を得るための縮合反応は、反応剤を好適な溶
媒中還流下に加熱し、同時に反応混合物から水を
共沸して除くことにより行なうことができる。そ
のような好適な溶媒としては、、トルエンのよう
な芳香族炭化水素あるいはHO−R7のそれ自体の
アルコール等である。この反応は例えばｐ−トル
エンスルホン酸のような強酸の存在下に行なうの
が有利である。 変法(D)においては、最初は一般式および
（式中、X3は−OMe基をX4は求核性分離基、あ
るいは反対にX3が求核性分離基をX4は−OMe基
を表わし、Ra、Rb、Ｕ、Ｖ、ＹおよびArは前記
式で定義した意味を有し、Meは好ましくは水
素原子を表わす）の化合より行なうのが好まし
い。この反応は前記変法(A)の条件下に行なうのが
有利である。 変法(E)において、一般式Ｘの脱炭酸反応化され
る化合物は一般式XI： の化合物の(B)で述べたと同様の方法によるケター
ル化反応によつて得られ、この化合物は一般式
XII： Ar−OH （XII） の化合物を、例えばホスゲン、ハロゲン化蟻酸の
低級アルキルエステルあるいはジ−低級アリルま
たはジフエニルカルボネートのようなカルボン酸
の２官能性誘導体と共に反応し、更に一般式
： の化合物とを乾留するか、あるいは高沸点溶媒例
えばジフエニルエーテルあるいはエチレングリコ
ールジメチルエーテルのような高沸点エーテル中
120゜〜220℃に加熱することにより得ることがで
きる。 本発明の方法により得られた化合物は、一般式
の他の化合物へそれ自体公知の方法により変換
することができる。 したがつて、例えば本発明の方法により得られ
た化合物類は、転位ケタール化反応により一般式
の他の化合物とすることができる。例えば、Ｕ
及びＶが同一の未置換または置換された炭素原子
数１ないし12のアルキル基を表わす場合、基Ｕは
１モル量の他の未置換もしくは置換された炭素原
子数１乃至12の式Ｖ−OH（Vc）のアルカノール
と反応することにより基Ｖに置換されるか、ある
いは両基Ｕは式Vbのジオール化合物との反応で
２価のラジカルに置換することができる。転位ケ
タール反応は慣用手段により行なわれ、例えば塩
酸、臭化水素酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
あるいはトリフルオロ酢酸のような無機酸、スル
ホン酸あるいは強カルボン酸の酸縮合試薬の存在
下、好ましくは蒸留あるいは共沸蒸留により揮発
性反応生成物を除去しながらに行なうことができ
る。 更に、所望により本発明方法によつて得られた
化合物の炭素環状アリール部分に置換基を導入す
ることもできる。例えばハロゲン原子は鉄−、亜
鉛−ホウ素−あるいはアンチモンハライドのよう
なルイス酸の存在下ハロゲンを反応させるか、あ
るいはＮ−クロルコハク酸イミドと一緒に処理す
ることにより導入することができる。 更に加えて、ニトロ基は水素化リチウムアルミ
ニウムのような好適な水素化錯体を用いることに
よつてアミノ基に還元され、該アミノ基は例えば
亜硝酸によりジアゾ化され、該ジアゾニウム基は
慣用手段によりハロゲン原子あるいはアルコキシ
基に置換される。同様にハロゲン原子は、例えば
アルキルリチウムあるいはアルキルマグネシウム
ハライドのようなアルキル金属化合物と反応する
ことによつてアルキル基に置換することができ
る。 若し、一般式の化合物が遊離塩基として得ら
れたならば、無機あるいは有機酸類により相当す
る一般式の塩に変換することができ、あるいは
好ましくは等モル量の金属塩を用いることにより
一般式の金属錯体へ変換することもできる。 逆に、一般式の塩は、アルカリ金属の炭酸
塩、炭酸水素塩または水酸化物と反応させること
により一般式の遊離塩基へ変換することができ
る。 一般式の出発ケタノール化合物は一般式
： のメチルアリールケトン化合物を、例えばハロゲ
ン化された炭化水素（メチレンクロライド、エチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素等）
のような不活性溶媒中所望のジオール化合物と反
応させ、そして同時にあるいは引き続いてハロゲ
ン化することにより得ることができる。この場
合、反応を促進させるためにｐ−トルエンスルホ
ン酸を加えることが好適である。 一般式のケトン類は出発ケトン類のハロ
ゲン化により一般式： の化合物とした後、更にを変法(A)と同様の方
法により一般式のアゾール化合物と反応させる
ことにより得ることができる。一般式のハロ
ゲン原子は塩素原子あるいは臭素原子が好まし
い。 ケタール化合物、、およびは変法(B)と
同様の方法により、例えば一般式の出発ケトン
を所望のアルコールあるいはジオー化合物と反応
させることによつて得ることができる。 上記のような変法は本発明の目的を構成するも
のである。 前述のケトンと置換α、β−あるいはα，γ−
ジオールとのケタノール化反応は結果として生ず
るケタノールのジアステレオアイソマー混合物を
主として形成する。同様に、一般式で示される
最終生成物の混合物は出発ケトン類から一般的に
得ることができる。一般式の化合物類は例えば
次の２個のジアステレンアイソマーとして得るこ
とができる。： タイプＡの立体配置はここにおいて“トラン
ス”異性体を示す（以下同じ）。 タイプＢの立体配置はここにおいて“シス”異
性体を示す（以下同じ）。 なお、上記三次元構造における記号は次の意味
である： …＝描写平面より後部 −＝描写平面上 〓＝描写平面より前部 二種のジアステレオアイソマーは、たとえば、
分別結晶によつてまたはクロマトグラフイ（薄層
クロマトグラフイ、カラムクロマトグラフイ、液
体高圧クロマトグラフイ）により分離してもよ
い。二種の異性体は異なつた生物学的特性を有す
る。実際の用途においてジアステレオアイソマー
の混合物が通常使用される。 本発明は式で表わされる異性体の化合物すべ
て、その塩およびその金属錯塩に関するものであ
る。 変法Ａ、Ｂ、ＣおよびＥで記載した式で表わ
される化合物の製法も、同様に本発明の目的を構
成する。 変法Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥにて使用される出
発物質および中間体のいくつかは公知であり、他
のものはそれ自体公知の方法によつて製造されう
る。また、いくつかは新規であり、その製法はこ
こにおいて記載する。 アリール基が置換フエニルまたはナフチル基で
ある１−（β−アリール）エチミダゾリルケター
ルは、次の文献：（米国特許第3575999号、第
3936470号、第4101664号、第4101666号および第
4156008号明細書に殺真菌剤および殺バクテリア
剤として記載されている。 驚くべきことに、式の化合物が実用的に植物
病原性菌およびバクテリアに対して非常に有用な
殺菌スペクトルならびに医薬としての用途を示す
耐真菌性および耐痙擧性を有することが見出され
た。たとえば、式で表わされる化合物は、非常
に有効な治ゆ的、浸透的および予防的性質を有
し、そして栽培植物の保護に使用し得る。式の
化合物を用いた場合、種々の有用植物で植物又は
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎根）に生じ
る微生物を阻止又は破壊することができ、一方同
時に、その後に生長する植物の部分も微生物によ
る損傷から保護される。 式の化合物は下記の類に属する植物病原性菌
類に対して有効である：不完全菌類〔例えばボト
リチス（Botrytis）、ヘルミントスポリウム
（Helminthosporium）、フザリウム
（Fusarium）、セプトリア（Septoria）、セルコス
ポラ（Cerco−spora）およびアルタナリア
（Alternaria）〕；担子菌類〔例えばゼネラ・ヘミ
レイア（Genera Hemileia）、リゾコトニア
（Rhizocotonia）、プシニア（Puccinia）〕；嚢子
菌〔例えばベンチユリア（Venturia）、ポドスフ
アエラ（Podasphaera）、エリシフエ
（Erysiphe）、モニリニア（Monilinia）、ウンシ
ヌラ（Uncinula）〕。更に、式の化合物は浸透
作用を有する。それらは種子（果実、塊茎、穀
物）を保護するための種子粉衣剤、および菌類感
染に対するならびに土壌に生じる植物病原性菌類
に対する植物切除剤（plant cutt−ings）として
も使用し得る。 従つて、本発明はまた殺菌用組成物、および病
原性微生物特に有害な菌類を防除するためのそし
てそのような微生物による損傷から植物を保護す
るために植物を予防処理するための、式の化合
物の使用に関するものである。 更に、本発明は、式の化合物をここにおいて
記載された一又はそれ以上の物質又は物質群との
均一に混合することを特徴とする農薬組成物の製
造法を包含する。本発明は更に植物処理法に関
し、該方法は植物に式の化合物又は新規な組成
物を適用することを特徴とする。 本発明の範囲内で保護される対象物は、たとえ
ば、下記の植物種を包含する：穀類（小麦、大
麦、ライ麦、オート麦、米、さとうもろこしおよ
び関連作物）、ビート（砂糖大根およびかいばビ
ート）、核果、梨果および軟果実（りんご、梨、
プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、
ラズベリーおよびブラツクベリー）、まめ科植物
（そら豆、レンズ豆、えんどう豆、大豆）、油植物
（あぶらな、マスタード、ポピー、オリーブ、サ
ンフラワー、ココナツツ、ヒマシ油植物、ココア
豆、落花生、うり科植物（きゆうり、マロー
（marrows）、メロン）、織維植物（綿、、亜麻、
大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン、グ
レープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレン
ソウ、レタス、アスパラガス、キヤベツ、にんじ
ん、玉ねぎ、トマト、馬れいしよ、パプリカ）、
クスノキ科（アボガト、シナモン、樟脳）、とう
もろこし、タバコ、ナツツ、コーヒー、甘蔗糖、
茶、ぶどうのつる、ホツプ、バナナおよび天然ゴ
ム植物、ならびに観賞植物（キク科植物）。 式の化合物は通常農業上組成物の形態で適用
され、そして作物の地面又は処理すべき植物に、
同時に又は連続して、別の化合物と共に適用し得
る。これらの化合物は肥料又は微量養分供給体、
或いは植物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり
得る。所望による更に製剤業界にて慣用の担体、
表面活性剤又は施用促進用補助剤と共に使用し
て、選択的除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリ
ア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの製剤
のいくつかの混合物となり得る。適当な担体およ
び補助剤は固体又は液体であり得、そして製剤技
術において通常使用される物質、例えば天然又は
再生鉱物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘着
付与剤又は結合剤に相当する。 農業上式の化合物又は農薬組成物の好ましい
感染植物への適用法は葉散布である。適用回数お
よび適用量は対応する病原（菌のタイプ）による
感染の強度による。しかしながら、式の化合物
はまた、該化合物を液体組成物として植物の局部
に含浸させるか或いは固形物の形態例えば粒剤の
形体で土壌に散布する（土壌散布）することによ
り、土壌を通して根を通過して植物に浸入させ得
る（浸透作用）。式の化合物はまた、種子に式
の化合物を含む液体製剤を含浸させるか或いは
種子を固体製剤で被覆することにより、種子に適
用する（被覆）こともできる。特別の場合は別の
タイプの適用例えば植物の茎又は芽の選択的処理
も可能である。 式の化合物は非変形の形態で、或いは好まし
くは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、被覆性ペースト
（coatable paste）、直接噴霧可能な又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒
剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化
剤に製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、
霧化、散粉、散水又は注水のような適用法は、目
的とする対象および一般的環境に依存して選ばれ
る。有利な適用量は通常１ヘクタール当り有効成
分（a.i.）50ｇないし５Kg、好ましくは100ｇない
し２Kga.i.／ha、最も好ましくは200ｇないし600
ｇa.i.／haである。 農化学製剤、即ち式の化合物（有効成分）お
よび適当な場合には固体又は液体の補助剤を含む
組成物又は製剤は、公知の方法により例えば有効
成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面
活性化合物（界面活性剤）のような脱増量剤と均
一に混合および／又は摩砕することにより、製造
される。 適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチ
ルフタレート又はジオクチルフタレートのような
フタレート；シクロヘキサン又はパラフインのよ
うな脂肪族炭化水素；エタノール、エチレングリ
コールモノメチル又はモノエチルエーテルのよう
なアルコールおよびグリコール並びにそれらのエ
ーテルおよびエステル；シクロヘキサンのような
ケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチル
スルホキシド又はジメチルホルムアミドのような
強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は
大豆油のようなエポキシ化植物油；又は水。 例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体
担体は通常、方解石、タルク、カキリン、モンモ
リロナイト又はアタパルジヤイトのような天然鉱
物充填剤である。物性を改良するために、高分散
ケイ酸又は高分散吸収性ポリマーを加えることも
可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型
のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライ
ト又はペントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は方解石又は砂のような物質である。更に
非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイト又は粉状化植物残ガイ、
が使用し得る。 製剤化すべき式の化合物の性質によるが、適
当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／又
はアニオン性表面活性剤である。“表面活性剤”
の用語は表面活性剤の混合物をも含むものと理解
されたい。 適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化合物の両者であり得
る。 適当な石ケンは高級脂肪酸（C10〜C22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換又
は置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸又は
ステアリン酸、或いは例えばココナツツ油又は獣
脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウム又
はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩も
また記載し得る。 しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪旋スルホネート、脂肪族サルフエート、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される。 脂肪族スルホネート又はサルフエートは通常ア
ルカリ金属塩、アルカリ土金属塩或いは非置換又
は置換のアンモニウム塩の形体にあり、そしてア
シル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ない
し22のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシルサルフエート又は天然脂肪酸から得
られる脂肪族アルコールサルフエートの混合物の
ナトリウム又はカルシウム塩である。これらの化
合物には硫酸エステルの塩および脂肪族アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体
は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし22
個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。ア
ルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン
酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒ
ド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフエー
ト、例えば４ないし14モルのエチレン オキシド
を含むｐ−ノニルフエノール付加物のリン酸エス
テルの塩、もまた適当である。 非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族又
は脂環式アルコール、又は飽和又は不飽和脂酸お
よびアルキルフエノールのポリグリコール エー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし30個のグ
リコール エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分
に８ないし20個の炭素原子、そしてアルキルフエ
ノールのアルキル部分に６ないし18個の炭素原子
を含む。 他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリエチ
レン オキシドとポリプロピレン グリコール、
エチレンジアミンポリプロピレン グリコールお
よびアルキル鎖中に１ないし10個の炭素原子を含
むアルキルポリプロピレン グリコールとの水溶
性付加物であり、その付加物は20ないし250個の
エチレン グリコール エーテル基および10ない
し100個のプロピレン グリコール エーテル基
を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリ
コール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル単位を含む。 非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコール エーテル、ポリプロピレン／ポリ
エチレン オキシド付加物、トリブチルフエノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレン グリ
コールおよびオクチルフエノキシエトキシエタノ
ールである。ポリオキシエチレンソルビタンおよ
びポリオキシエチレン ソルビタン トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性表面
活性剤である。 カチオン性表面活性剤は、好ましくはＮ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22
のアルキル基と、他の置換基として低級非置換又
はハロゲン化アルキル基、ベンジル基又は低級ヒ
ドロキシアルキル基とを含む第四アンモニウム塩
である。該塩は好ましくはハロゲン化物、メチル
硫酸塩又はエチル硫酸塩の形体にあり、例えばス
テアリルトリメチルアンモニウム クロリド又は
ベンジル ジ−（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム ブロミドである。 製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチヤンズ デ
タージエンツ アンド エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、マツク出版社、ニユー
ジヤージー州、リングウツド、1979年；およびシ
ゼリーおよびウツド（Sisely and Wood）著
“エンサイクロペデイア オブ サーフエイス
アクチイブ エイジエンツ（Encyclopedia of
Surface Active Agents）”、ケミカル出版社、ニ
ユーヨーク、1980年。 農薬製剤は通常、式の化合物0.1ないし99％
好ましくは0.1ないし95％、固体又は液体補助剤
99.9％ないし１％好ましくは99.8％ないし５％お
よび表面活性剤０ないし25％好ましくは0.1ない
し25％を含む。 市販品は好ましくは原液として製剤化される
が、消費者は通常希釈製剤を使用するであろう。 組成物はまた他の成分、たとえば、安定剤、消
耗剤、粘度調整剤、結合剤、粘着付与剤ならびに
肥料、または特殊な効果を得るための他の有効成
分を含有してもよい。 このような農薬組成物もまた本発明の目的を構
成する。 温血動物における寄生性の菌を防除するため
の、式で表わされる化合物およびその薬理学に
許容し得る酸付加塩の有用性を示す抗真菌特性
は、たとえば、生体外（in vitro）において、慣
用の微生物学的試験方法によつて、たとえば、温
血動物の寄生物である菌株に対して、たとえば、
毛瘡白癬菌（Trychophyton mentagryphites）、
イヌ小胞子菌（Microsporum canis）、スポロト
リクム シエンキ（Sporotrichum schenkii）、
アスペルギルス フミガタス（Aspergillus
fumigatus）およびカンジダ アルビカンス
（candida albicans）に対してその毒性作用を測
定することによつて；そしてまたモルモツトにお
ける生体内（in vivo）において、経口施用また
は局所施用の後に、背面の皮膚に白癬菌属、たと
えば、紅色白癬菌（T.rubrum）を実験的に感染
させてその治ゆ効果を測定することによつて、示
される。 式で表わされる化合物およびその薬理学的に
許容し得る酸付加塩の鎮痙性は、たとえばマウス
の生体内において、約10ないし100mg／Kgp.o.の
服用量でのペンタテトラゾール痙縮
（pentatetrazole spasm）試験によつて、そして
また約10ないし100mg／Kgp.o.の服用量での電気
シヨツク（electroshock）試験によつて示されて
もよい。不安解消（anxiolytic）特性は、たとえ
ばマウスおよび他の小齧歯類動物において、約10
ないし100mg／Kgp.o.の服用量でのゲラート
（Gellert）試験およびクオトレープラツク
（Quatre−Plaque）試験によつて示される。ま
た、新規化合物が重要な抗躁（antimanic）特性
を有することにも言及しておく。 したがつて、本発明はまた、式で表わされる
化合物およびその薬理学的に許容し得る酸付加塩
を、温血動物の寄生体である菌の局所性の
（topical）、局所の（local）および全身性の（sys
−temic）防除のために使用すること、そして、
特に医薬製剤の有効成分として、種々のてんかん
症状、不安および緊張状態または精神の躁状態を
全身的に治療するために使用すること、または経
腸、非経腸もしくは局所の施用のための医薬製剤
を製造するために使用すること、そしてまた該医
薬製剤に関するものである。 式で表わされる化合物またはその薬理学的に
許容しうる塩を含有する医薬製剤（薬学的調剤）
は、経腸、たとえば、経口または直腸からの投与
のためのもの、そして非経腸投与のためのもの、
ならびに温血動物への局所性施用のためのもので
あり、これらの調剤は薬理学的有効成分を単独で
またはそのために薬理学的に許容し得る担体と一
緒に含有する。有効成分の用量は温血動物の種
類、患者の年令および病状そして投与または施用
方法に拠る。 約75Kgの体重を有する温血動物への経口投与に
おいて、一日当りの投与量は通常ほぼ50ないし
500mgであり、好ましくは等しい分量に分けて数
回投与される。 本発明の薬学的製剤は、たとえば、有効成分約
10ないし80％好ましくは約20ないし60％を含有す
る経腸または非経腸投与のための薬学的調剤は、
たとえば、投薬単位形態、たとえば、糖衣錠、錠
剤、カプセル剤または座剤およびまたアンプル剤
である。これらはそれ自体公知の方法、たとえ
ば、慣用の混合、顆粒化、糖衣、溶解または凍結
乾燥することによつて製造される。その故、経口
投与のための薬学的製剤は、有効成分を固体担体
と混合し、場合によつては生じた混合物を顆粒化
し、所望によりまたは必要ならば、適当な補助物
を添加した後、顆粒状の混合物を錠剤または糖衣
剤の中核（core）に加工することによつて得られ
る。 錠剤および／または糖衣剤用として適する担体
は、特に充填剤、たとえば、糖類、たとえば、ラ
クトース、サツカロース、マニトールもしくはソ
ルビトール、セルロース製品および／または燐酸
カルシウム、たとえば、燐酸三カルシウム、燐酸
水素カルシウム、または結合剤、たとえば、スタ
ーチペースト、たとえば、トウモロコシ、穀物、
米またはポテトスターチのペースト、ゼラチン、
トラガカントゴム、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルメチルセルロース、ナトリウム カル
ボキシメチルセルロースおよび／またはポリビニ
ルピロリドン、および／または、所望により、崩
壊剤、たとえば上記スターチ、またカルボキシメ
チルスターチ、架橋ポリビニルピロリドン、寒
天、アルギン酸またはその塩、たとえば、アルギ
ン酸ナトリウムである。補助剤はグリダント
（glidant）および潤滑剤、たとえば、珪酸、タル
ク、ステアリン酸またはその塩、たとえば、ステ
アリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシ
ウム、および／またはポリエチレングリコールで
ある。糖衣錠剤の中核は胃液に対して耐性を有す
る適当なコーテイングを供せられ、このコーテイ
ング剤としては、とりわけ、アラビアゴム、タル
ク、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコ
ールおよび／または二酸化チタンを含有してもよ
い濃縮砂糖液、適当な有機溶媒または溶媒混合物
のセラミツク液が使用されまた胃液に対して耐性
を有するコーテイング剤の製造においては、適当
なセルロース製剤の溶液、たとえば、アセチルセ
ルロース フタレートまたはヒドロキシプロピル
メチルセルロース フタレートを使用する。染料
または顔料を錠剤または糖衣錠剤の中核に、たと
えば、有効成分の異なる薬を区別するためにまた
は明示するために添加してもよい。 経口投与のための他の薬学的調剤は、ゼラチン
および可塑剤、たとえば、グリセロールまたはソ
ルビトールから作られる、乾燥充填カプセル剤お
よび軟質封入（soft sealed）カプセル剤である。
乾燥充填カプセル剤は顆粒の形態で、たとえば、
充填剤たとえばラクトース、バインダーたとえば
スターチおよび／または潤滑剤たとえばタルクま
たはステアリン酸マグネシウム、および安定剤と
混合して、有効成分を含有してもよい。軟質カプ
セル剤においては、有効成分は適当な液体、たと
えば、脂肪油、パラフイン油または液状ポリエチ
レン グリコール中に溶解されるかまたは懸濁さ
れ、またそれに安定剤を添加することもできる。 直腸投与のための適する服用形態は、たとえ
ば、座剤であり、該座剤は有効成分と座剤ベース
との組合せよりなる。適する座剤ベースの例え
ば、天然もしくは合成トリグリセリド、パラフイ
ン炭化水素、ポリエチレン グリコールまたは高
級アルコールである。有効成分とベース材料の組
合せよりなるゼラチン腸カプセル剤も、使用され
うる。適するベース材料は、たとえば、液状トリ
グリセリド、ポリエチレン グリコールまたはパ
ラフイン炭化水素である。 非経腸投与のために特に適するものは、水溶性
形態、たとえば、水溶性塩での有効成分の水溶
液、およびまた有効成分の懸濁液、たとえば、適
当な油性注射用懸濁液（このために親油性溶媒ま
たは脂肪油のようなビヒクル、たとえばごま油、
または合成脂肪酸エステル、たとえば、オレイン
酸エチルまたはトリグリセリドが使用できる。）
または粘度を高める物質たとえば、ナトリウム
カルボキシメチルセルロース ソルビトールおよ
び／またはデキストラン、および、所望により安
定剤を含有する水性注射用懸濁液である。 所施用のための薬学的製剤は、たとえば、クリ
ーム、軟膏、ペースト剤、フオーム（foam）、チ
ンキ剤および溶剤であり、これらは約0.5％ない
し約20％の量で有効成分を含有する。 クリームは水中油型（ｏ／ｗ）の乳剤であり、
これは水を50％以上含有する。油状ベースとして
は主として脂肪アルコール、たとえば、ラウリ
ル、セチルまたはステアリルアルコール、脂肪
酸、たとえば、パルミチンまたはステアリン酸、
液体ないし固体ワツクス、たとえば、ミリスチン
酸イソプロピル、羊毛ろうまたはみつろう、およ
び／または炭化水素、たとえば、石油ゼリー（ペ
トロラタム）またはパラフイン油が使用される。
適する乳化剤は主として親水性を有する界面活性
物質、たとえば、相当する非イオン性乳化剤、た
とえば、ポリアルコールまたはそのエチレンオキ
シド付加物の脂肪酸エステル、たとえば、ポリグ
リセロール脂肪酸エステルまたはポリオキシエチ
レン ソルビタン脂肪酸エステル〔トウイーンズ
（Tweens）〕；ポリオキシエチレン脂肪アルコー
ルエーテルもしくはエステル、または相当するイ
オン性乳化剤、たとえば、脂肪アルコールサルフ
エートのアルカリ金属塩、たとえば、ラウリル硫
酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウムまたはステ
アリル硫酸ナトリウムであり、これらは慣用的に
脂肪アルコール、たとえば、セチルアルコールま
たはステアリルアルコールの存在下で使用され
る。水相への添加剤は、蒸発による水の損失を減
ずるもの、たとえば、ポリアルコール、たとえ
ば、グリセロール、ソルビトール、プロピレング
リコールおよび／またはポリエチレングリコー
ル、ならびに防腐剤、香料などである。 軟膏は水または水相が70％以上、好ましくは約
20％ないし50％を占める油中に水が分散した
（water−in−oil：ｗ／ｏ）乳化液である。油相
は主として炭化水素、たとえば、石油ゼリー、パ
ラフイン油および／または硬質パラフインからな
り、これらは好ましくは水吸収を改質するのに適
したヒドロキシ化合物、たとえば、脂肪アルコー
ルまたはそのエステル、たとえば、セチルアルコ
ールまたは羊毛ろうアルコール、または羊毛ろう
を含有する。乳化剤は相当する脂肪親和性物質、
たとえば、ソルビタン脂肪酸エステル〔スパンズ
（Spans）〕、たとえば、ソルビタン オレエート
および／またはソルビタンイソステアレートであ
る。水相への添加剤としては、湿潤剤、たとえ
ば、ポリアルコール、たとえば、グリセロール、
プロピレン グリコール、ソルビトールおよび／
またはポリエチレングリコール、および防腐剤、
香料などが包含される。 油性の軟膏は無水であり、ベースとして特に炭
化水素、たとえば、パラフイン、石油ゼリーおよ
び／または液状パラフイン、さらに天然または部
分的に合成された脂肪、たとえば、ココナツ脂肪
酸トリグリセリド、または好ましくは硬化油、た
とえば、水和ピーナツまたはヒマシ油、およびま
たグリセロールの脂肪酸部分エステル、たとえ
ば、グリセロール モノーおよびジステアレー
ト、および、たとえば、脂肪アルコール、軟膏に
おいて使用される前記乳化剤および／または水吸
収を増加させるための添加剤を含有する。 ペースト剤は分泌液を吸収する粉末成分を含有
するクリームおよび軟膏、たとえば、金属酸化
物、たとえば、酸化チタンまたは酸化亜鉛、およ
びタルクおよび／または珪酸アルミニウム（その
添加目的は存在する湿気または分泌液を結合する
ことである。）である。 フオームは与圧されたデイスペンザーから投薬
されるものであり、そしてエーロゾル形態での液
体ｏ／ｗ乳濁液であり、該乳濁液はプロペラント
（propellants）として使用されるハロゲン化炭化
水素、たとえば、クロロフルオロー低級アルカ
ン、たとえば、ジクロロジフルオロメタンおよび
ジクロロテトラフルオロエタンを含有する。油相
においては、とりわけ、炭化水素、たとえば、パ
ラフイン油、脂肪アルコール、たとえば、セチル
アルコール、脂肪酸エステル、たとえば、ミリ
スチン酸イソプロピル、および／または他のワツ
クスが使用される。乳化剤としては、とりわけ、
主として親水性を有する乳化剤の混合物、たとえ
ば、ポリオキシエチレン ソルビタン脂肪酸エス
テル（トウイーンズ）、および主として脂肪親和
性と有するもの、たとえば、ソルビタン脂肪酸エ
ステル（スパンズ）を有するものが使用される。
さらに、慣用される添加剤、たとえば、防腐剤な
どが使用される。 チンキ剤および溶剤は通常水性エタノール ベ
ースであり、このベースに、とりわけ、水損失を
減ずるための湿潤剤として、ポリアルコール、た
とえば、グリセロール、グリコール、および／ま
たはポリエチレン グリコール、そして、たとえ
ば、低級ポリエチレン グリコールとの脂肪酸エ
ステルのような脂質回復物質、すなわち、エタノ
ールによつて皮膚からうばわれる脂肪成分の置換
成分としての、水性混合物中に可溶の親油性物
質、および、必要ならび、他の補助剤および添加
剤が添加される。 局所施用のための薬剤組成物は、公知の方法、
たとえば、所望によりベース中にまたはその一部
に有効成分を溶解させるかまたは懸濁させること
によつて得られる。有効成分を溶液の剤形にする
ときは、通常乳化前において２相のうちの１つに
溶解させ、そして有効成分を懸濁液の剤形にする
ときは、乳化前においてベースの一部と混合し、
次いで残りの成分に添加する。 以下の実施例によつて本発明をより詳細に説明
するが、これに何ら限定されるものではない。な
お、部および％は重量によつて示し、そして圧力
はミリバール（mbar）単位である。 製造実施例 実施例 １ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）
メチル〕−４−メチル−１，３−ジオキサンの製
造 (a) 次式： で表わされる中間体、すなわち、２−〔ｐ−（フ
エノキシ）フエニル〕−２−ブロモメチル−４
−メチル−１，３−ジオキサンの製造 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−オ
キシ−１−ブロモエタン10部および１，３−ブ
タンジオール４部を、無水トルエン40ml中、触
媒としてのｐ−トルエンスルホン酸0.2部の存
在下、３時間還流下で加熱し、その間水分離器
で反応水を除去させる。この反応混合物を室温
まで冷却し、水20mlで２回洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥させて過する。この溶媒を蒸発に
よつて除去し、粗生成物をイソプロパノールか
ら再結晶すると、融点96゜−109℃の無色結晶を
得る。 (b) 最終生成物の製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩
3.3部および沃化カリウム触媒量を、ジメチル
スルホキシド40ml中にて、(a)で得られた２−
〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−ブロモメ
チル−４−メチル−１，３−ジオキサン10.2部
と一緒に、120℃の温度で30時間撹拌する。こ
の反応混合物を室温まで冷却し、次に水300ml
で希釈し、酢酸エチル30mlづつで３回抽出す
る。抽出物を一緒にして水20mlで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、そして溶媒
を蒸発によつて除去する。この油状残渣を酢酸
エチルを溶媒としてシリカゲルのカラム クロ
マトグラフイによつて精製する。この溶出物を
蒸発によつて除去し、油状残渣を石油エーテル
から再結晶すると、融点99.5゜−101℃を有する
褐色がかつた結晶を得る。 実施例 ２ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロ−２−メチル
フエノキシ）フエニル〕−２−（１−イミゾリルメ
チル）−４−メトキシメチル−１，３−ジオキソ
ランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロ−２−メチルフエノキ
シ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
16部を、Ｎ，Ｎ−ジメチル ホルムアミド150ml
中に溶解し、次に55％水素化ナトリウム分散液
1.9部を窒素ガスを導入しながら撹拌添加する。
この混合物を80℃２時間加熱し、次に室温まで冷
却し、撹拌しながら１時間かけて沃化メチル6.3
部を滴加し、次に60℃で２時間加熱し、氷水800
mlで希釈し、そして酢酸エチル300mlで３回抽出
する。抽出物を一緒にして水50mlで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、そして溶媒を
蒸発によつて除去する。この残渣を、アセトン／
酢酸エチル（１：１）を溶媒とするシリカゲルの
カラムクロマトグラフイによつて精製する。次
に、この溶出溶媒を留去し、得られたジアステレ
オアイソマーの混合物をヘキサンで処理すること
によつて再結晶すると、融点92゜−106℃を有する
ベージユ色の結晶を得る。 実施例 ３ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（２−ニトロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエニル〕−２−（１−
イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジ
オキソランの製造 ２−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−２−（１−イ
ミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３−ジオ
キソラン8.3部をジメチルスルホキシド300ml中に
溶解し、この溶液に粉状水酸化カリウム1.84部を
添加すると温度は23゜ないし36℃に上昇する。70
℃で２時間加熱した後、ジメチルスルホキシド
100mlの４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフル
オライド7.4部を滴加し、70℃で３時間撹拌を続
ける。この反応混合物を室温まで冷却し、水２
に注入して、そしてジエチルエーテル200mlづつ
で２回抽出する。抽出物を一緒にして水70mlづつ
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
溶媒を蒸発によつて除去する。この油状残渣を、
酢酸エチルを溶媒としてシリカゲルのカラムクロ
マトグラフイによつて精製する。この溶出物を蒸
発によつて除去すると、残渣として粘稠物の形態
で偏左右異性体の混合物が残る。 実施例 ４ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（３−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランの合成 イミダゾロン ナトリウム塩1.2部、２−〔ｐ−
（３−クロロフエノキシ）フエニル〕−２−ブロモ
メチル−４−エチル−１，３−ジオキソラン４部
および沃化カリウム触媒量を、ジメチルホルムア
ミド50ml中にて、125℃の温度で17時間撹拌する。
この褐色反応混合物を室温まで冷却し、水150ml
で希釈し、そして酢酸エチル50mlづつで３回抽出
する。この抽出物を一縮にして水50mlづつで２回
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥する。この溶媒を
蒸発によつて除去し、そして粗生成物を、アセト
ン／酢酸エチル（１：１）を溶媒とするシリカゲ
ルの35cmのカラムによつてクロマトグラフイ処理
する。この溶出物を蒸発によつて除去し、そして
油状残渣を石油エーテルから結晶化すると、融点
69−71℃を有する僅かに黄色がかつた結晶物を得
る。 実施例 ５ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランの製造 (a) 中間体の合成 (α)次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキ
シ）フエニル〕−２−メチル−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 ４−（ｐ−クロロフエノキシ）アセトフエ
ノン37部、１，２−ブタンジオール18部およ
び触媒としてｐ−トルエンスルホン酸２部
を、水分離器上、無水トルエン400ml中にて、
14時間還流下で加熱する。この反応混合物を
室温まで冷却し、水400mlづつで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして過する。
この溶媒を蒸発によつて除去し、そして粗生
成物を、リグロイン／ヘキサン／酢酸エチ
ル／トルエン（５：３：１：１）を溶媒とす
るシリカゲルの１ｍカラムにて精製する。こ
れによつて生成物が僅かに黄色がかつた油状
物の形態で得られる；nD 22：1.5527。 (β) 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキ
シ）フエニル〕−２−ブロモメチル−４−エ
チル−１，３−ジオキソランの製造 （α）で得られた２−〔ｐ−（４−クロロフ
エノキシ）フエニル〕−２−メチル−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン36.8部を、クロ
ロホルム350ml中にて、沸騰温度に加熱する。
150ワツトのスポツトランプで照射しながら、
クロロホルム50ml中の臭素19.4部の溶液を滴
加し、そして続いてこの反応混合物を２時間
還流下で加熱し、反応混合物を室温に冷却
し、次い水200mlづつで２回洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、そして過する。次に溶
媒を水流ポンプで除去する。この粗生成物
を、トルエンを溶媒とするシリカゲルの１ｍ
カラム上にてクロマトグラフイ処理すること
によつて精製する。この生成物は、屈折率nD
23：1.5803を有する油状形態で得られる。 (b) 最終生成物の合成 イミダゾール ナトリウム塩4.4部、沃化カ
リウム触媒量および（β）で得られた２−〔ｐ
−（４−クロロフエノキシ）−フエニル〕−２−
ブロモメチル−４−エチル−１，３−ジオキソ
ラン14.7部を、ジメチルホルムアミド80ml中に
て、125℃の浴温で、17時間撹拌する。この反
応混合物を室温まで冷却し、次に水600ml中に
注入し、そして酢酸エチル200mlづつで３回抽
出する。この抽出物を一緒にして水200mlづつ
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そし
て過する。次に、この溶媒を蒸発によつて除
去し、そして油状残渣を、アセトン／酢酸エチ
ル（１：１）を溶媒とするシリカゲルの50cmカ
ラムにてクロマトグラフイ処理にかける。この
溶出物中の溶媒を蒸発によつて除去して目的生
成物を屈折率1.5750を有する褐色油の形態で得
る。 実施例 ６ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−４−エチル−１，３−ジオキソランの合成 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−３−ブロ
モメチル−４−エチル−１，３−ジオキソラン17
部、炭酸カリウム8.4部、１，２，４−トリアゾ
ール4.2部および沃化ナトリウム触媒量を、ジメ
チルホルムアミド100ml中にて、125℃の温度で24
時間撹拌する。この反応混合物を室温まで冷却
し、次に水600ml中に注入し、そして酢酸エチル
200mlづつで３回抽出する。抽出物を一縮にして
水200mlづつで何回か洗浄し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、そして過する。この溶媒を蒸発によつ
て除去し、そして油状残渣を、クロロホルム／エ
ーテル（１：１）を溶媒とするシリカゲルの50cm
カラムにてクロマトグラフイ処理にかける。この
溶出物中の溶媒を蒸発によつて除去し、そして油
状残渣を石油エーテルから結晶化すると、生成物
を融点81.5゜−83.5℃を有する白色結晶の形態で得
る。 実施例 ７ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−１，３−ジオキサンの合成 ２−〔ｐ−（フエノキシフエニル）〕−２−ブロモ
メチル−１，３−ジオキサン14部、炭酸カリウム
7.2部、１，２，４−トリアゾール3.6部および沃
化カリウム触媒量を、ジメチルホルムアミド100
ml中にて、140℃の温度で20時間撹拌する。この
反応混合物を室温まで冷却し、水600mlで希釈し、
そしてエーテル200mlづつで３回抽出する。この
抽出液を一緒にして水200mlづつで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、そして過する。この
溶媒を蒸発し、そして油状残渣を、クロロホル
ム／エーテル（１：１）を溶媒とするシリカゲル
の５cmカラムにてクロマトグラフイ処理にかけ
る。この溶出物の溶媒を蒸発し、そして残渣を石
油エーテルから結晶化すると、生成物を融点129゜
−130℃の白色結晶の形態で得る。 実施例 ８ で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキサンの
合成 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−ブロ
モメチル−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオ
キソラン4.5部、炭酸カリウム2.2部、１，２，４
−トリアゾール1.1部および沃化カリウム触媒を、
ジメチルスルホキシド50ml中にて、140℃の温度
で４時間撹拌する。この反応混合物を室温まで冷
却し、水に水600ml中に注入し、そして酢酸エチ
ル200mlづつで２回抽出する。この抽出物を一緒
にして水200mlづつで２回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして過する。この溶媒を蒸発
し、そして油状残渣を、アセトン溶媒とするシリ
カゲルの50cmカラムにてクロマトグラフイ処理に
かける。この溶媒を蒸発し、そして油状残渣を石
油エーテルから結晶化すると、融点111゜−112℃
のベージユ色の結晶形態で生成物を得る。 実施例 ９ 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕
−２−（1H−１，２，４−トリアゾリルメチル）
−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソランの合
成 １−（ｐ−フエノキシフエニル）−２−（１，３，
４−トリアゾリル）−エタノンの硝酸塩10.3部、
１，２−ペンタンジオール6.1部、ｐ−トルエン
スルホン酸6.9部、１−ペンタノール20部および
キシレン200部を、水分離器上で６日間還流下に
て加熱する。次に、この反応混合物を室温まで冷
却し、次いで希水酸化ナトリウム溶液を200mlづ
つで２回そして水200mlづつで２回洗浄する。こ
の有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして過
する。この溶媒を蒸発し、そして油状残渣を、酢
酸エチルを溶媒とするシリカゲルの１ｍカラムに
てクロマトグラフイにかける。この溶出物中の溶
媒を蒸発すると油状残渣が徐々に結晶化して融点
68.5゜−71℃のベージユ色の結晶形態で生成物を
得る。 実施例 B1 次式： で表わされる２−〔（２−メチル−４−フエノキ
シ）−フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）
−４−エチル−１，３−ジオキソランの合成 (a) 次式： で表わされる中間体、２−メチル−４−フエノ
キシ−フエナシルブロマイドの合成 ２−メチル−４−フエノキシ−アセトフエノ
ン36.6部を酢酸160mlに溶解し、35℃に加熱し、
その後臭素25.9部を1.5時間かけて滴下し、さ
らに１時間撹拌し続ける。反応混合物を氷水１
に注ぎ、エチルエーテル100mlで２回抽出す
る。併せた抽出物を水洗し、硫酸ナトリウムで
乾燥し、過し、溶媒を留去した後、油状残渣
をｎ−ヘキサンから結晶させると、融点60〜61
℃の褐色結晶が得られる。 (b) 次式： で表わされる中間体、２−〔（２−メチル−４−
フエノキシ）−フエニル〕−２−ブロモメチル−
４−エチル−１，３−ジオキソランの製造 ２−メチル−４−フエノキシフエナシルブロ
マイド85.4部及び１，２−ブタンジオール25.2
部を触媒量（１部）のＰ−トルエンスルホン酸
の存在下で無水トルエン250ml中に溶解する。
反応混合物を水分離器上で24時間還流させる。
その後、反応混合物を室温に冷却し水250mlで
３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後過
する。溶媒を留去すると生成物が赤褐色油とし
て得られる。 (c) 最終生成物の合成 (b)で得られた２−〔（２−メチル−４−フエノ
キシ）−フエニル〕−２−ブロモメチル−４−エ
チル−１，３−ジオキソラン9.5部、イミゾダ
ール2.4部及びカリウム第三ブチレート4.0部を
ジメチルスルホキシド50ml中で110℃の温度で
30時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、
水300mlで希釈した後、酢酸エチル150mlで３回
抽出する。併せた抽出物を水で洗浄して中性と
し、硫酸ナトリウムで乾燥した後過する。溶
媒を留去した後、粗生成物を50cmのシリカゲル
のカラムで酢酸エチルを用いて精製する。生成
物は帯赤色油として得られる。n50 D：1.5550。 実施例 B2 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕
−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）
メチル〕−１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（フエノキシカルボニルオキシ）−フ
エニル〕−２−（１−（1H−１，２，４−トリアゾ
リル）メチル〕−１，３−ジオキソラン11部をエ
チレングリコールジエチルエーテル200ml中、130
℃の温度で二酸化炭素の発生が止むまで（約10時
間）加熱する。その後、溶媒を減圧下で留去す
る。油状の粗生成物を室温に冷却し、ジエチルエ
ーテル500mlに溶解し、水100mlで２回洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去す
る。粗生成物を活性炭の存在下で酢酸エチル／シ
クロヘキサン溶液から再結晶すると、融点100〜
102℃の無色結晶が得られる。 実施例 B3 次式： で表わされる２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕
−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリルメ
チル）−４−（ｐ−クロロベンジルオキシメチル）
１，３−ジオキソランのＡ−及びＢ−ジアステレ
オアイソマーの製造 ２−〔ｐ−（フエノキシ）−フエニル〕−２−（1H
−１，２，４−トリアゾリルメチル）−４−ヒド
ロキシメチル−１，３−ジオキソラン14.1部を無
水ジオキサン100ml中に溶解した溶液と、無水ジ
オキサン100ml中に水素化ナトリウムを分散した
55％分散液1.8部を室温で窒素を導入しながら撹
拌する。混合物を80℃で３時間加熱し、その後室
温まで冷却し、30分の間にｐ−クロロベンジルブ
ロマイド8.6部を無水ジオキサン50部に溶解した
溶液を滴下する。反応混合物を50℃で３時間加熱
し、室温に冷却し、氷水1200mlで求釈した後、酢
酸エチル各200mlで３回抽出する。併せた抽出物
を水70mlで２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、過し、そして溶媒を留去する。残留したジ
アステレオアイソマーをカラムクロマトグラフイ
ー（シリカゲル／酢酸エチル）により分離する。
溶出溶媒を留去して、ジアステレオアイソマーＢ
を融点83〜85℃の結晶として得る。ジアステレオ
アイソマーＡは溶出溶媒を留去することにより粘
性のやや褐色の油として得られる；n26 D：1.5865。 実施例 B4： 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−メチルフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−メチ
ルフエニル〕−２−ブロモメチル−４−エチル−
１，３−ジオキソラン30部、１，２，４−トリア
ゾールのナトリウム塩13.3部及びヨウ化ナトリウ
ム１部をヘキサメチルリン酸トリアミドml中80℃
の温度で24時間撹拌する。 反応混合物を室温に冷却した後、水600mlに注
ぎ、酢酸エチル300mlで３回抽出する。併せた有
機層を中性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥して過する。溶媒を留去し、油状残渣
を50cmのシリカゲルのカラムクロマトグラフイー
にかけ、酢酸エチルで溶出させると、生成物が褐
色樹脂として得られる。n22 D：1.5718。 実施例 B5 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−2′−メチルフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−メチ
ルフエニル〕−２−ブロモメチル−４−メチル−
１，３−ジオキソラン51.4部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩24.2部及びヨウ化ナトリ
ウム0.8部をスルホラン150ml中220℃の温度で５
時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、
水300mlに注ぎ、酢酸エチル各250mlで３回抽出す
る。併せた有機層を200mlの水で２回洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を減圧下
で留去し、油状残渣をシリカゲルのカラムクロマ
トグラフイーにかけ、酢酸エチルで溶出させる。
溶出溶媒を留去すると、ジアステレオアイソマー
の混合物が粘稠性生成物として得られる。n50 D：
1.5600 実施例 B6 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−トリフルオロメチル
フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩7.4
部及び触媒量のヨウ化カリウムをジメチルスルホ
キシド150ml中100℃の温度で２−〔ｐ−（４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）フエニル〕−２−ブ
ロモメチル−４−エチル−１，３−ジオキソラン
27部と共に撹拌する。 冷却後、褐色の反応混合物を水800mlに注ぎ、
酢酸エチル200mlで３回抽出する。併せた有機層
を500mlの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥して過する。溶媒を留去し、、油状残渣を70
cmのシリカゲルのカラムクロマトグラフイーにか
け、クロロホルム／エーテル（１：１）で展開す
る。溶出溶媒を留去すると、生成物が融点106−
107℃の白色結晶として得られる。 実施例 B7 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−エチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−エチル−
１，３−ジオキソラン5.4部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩2.3部及びヨウ化ナトリ
ウムの触媒量をヘキサメチルリン酸トリアミド20
ml中160℃の温度で12時間撹拌する。反応混合物
を室温に冷却した後、水150mlに注ぎ、酢酸エチ
ル30mlで３回抽出する。併せた有機層を中性にな
るまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
過する。溶媒を留去し、油状残渣20cmのシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチ
ルで展開すると、生成物が高粘性黄色油として得
られる。n21.5 D：1.5773 実施例 B8 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）メチル〕−４−メチル−１，３−ジオキ
ソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩8.5
部、ヨウ化カリウム１部及び２−〔ｐ−（４−クロ
ロフエノキシ）フエニル〕−２−ブロモメチル−
４−メチル−１，３−ジオキソラン18部をヘキサ
メチルリン酸トリアミド80ml中、50℃の温度で３
日間撹拌する。褐色の反応混合物を水500mlに注
ぎ、エーテル各200mlで３回抽出する。併せた有
機層を200mlの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥して過する。溶媒を留去し、油状残渣を
35cmのシリカゲルのカラムクロマトグラフイーに
かけ、クロロホルム／エーテル（１：１）溶液で
展開する。溶出溶媒を留去し、油状残渣を石油エ
ーテルから結晶させると、融点81−84℃の黄色結
晶が得られる。 実施例 B9 次式： で表わされる２−〔ｐ−４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）−メチル−４，５−ジメチル−１，３−
ジオキソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩3.6
部及び触媒量のヨウ化カリウム１部を２−〔ｐ−
（４−クロロフエノキシ）フエニル〕−２−ブロモ
メチル−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラ
ン８部と共にヘキサメチルリン酸トリアミド30ml
中20℃の温度で10日間撹拌する。褐色の反応混合
物を水150mlで希釈し、酢酸エチル各100mlで３回
抽出する。併せた有機層を水100mlで２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去
し、油状残渣をエーテルから結晶させると、融点
95−97℃の黄色結晶が得られる。 実施例 B10 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−メチル−
１，３−ジオキソラン15.6部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩6.2部及びヨウナトリウ
ム0.3部を１−メチル−２−ピロリドン40ml中150
℃の温度で16時間撹拌する。反応混合物を室温に
冷却した後、水250mlで希釈し、酢酸エチル各200
mlで回抽出する。併せた有機層を中性になるまで
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して過す
る。溶媒を留去し、油状残渣をシリカゲルのカラ
ムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチルで展開
する。溶出溶媒を留意すると、ジアステレオアイ
ソマーの混合物が粘稠性生成物として得られ
る。： n22.5 D：1.5897 実施例 B11 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキサンの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−メチル−
１，３−ジオキサン15部、１，２，４−トリアゾ
ールのナトリウム塩6.4部及び触媒量のヨウ化ナ
トリウムをスルホラン50ml中200℃の温度で７時
間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、水
200mlに注ぎ、酢酸エチル各70mlで３回抽出する。
併せた有機層を中性になるまで水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去し、
油状残渣を25cmのシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフイーにかけ、酢酸エチルで展開する。溶出溶
媒を留去し、油状残渣を石油エーテルから結晶さ
せると融点104−106℃の白色結晶が得られる。 実施例 B12 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）−メチル〕−４−ｎ−プロピル−１，３−
ジオキソランの製造 １，２，４−トリアゾールのナトリウム塩6.5
部及びヨウ化カリウム１部及び２−〔ｐ−（４−ブ
ロモフエノキシ）フエニル〕−２−プロモメチル
−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン25部
をジメチルスルホキシド150ml中90℃の温度で60
時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却した後、
水800mlに注ぎ、酢酸エチル各250mlで３回抽出す
る。併せた有機層を水200mlで２回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥して過する。溶媒を留去し、
油状残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフイ
ーにかけ、クロロホルム／エーテル（１：１）で
展開する。溶媒を留去し、油状残渣を石油エーテ
ルから結晶させると融点81−83℃の黄色結晶が得
られる。 実施例 B13 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリア
ゾリル）−メチル〕−４−メチル−１，３−ジオキ
ソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）フエニル〕
−２−ブロモメチル−４−メチル−１，３−ジオ
キサン11.9部、１，２，４−トリアゾールのナト
リウム塩3.1部、炭酸ナトリウム6.2部及びヨウ化
カリウム0.5部をジメチルスルホキシド50ml中110
℃の温度で85時間撹拌する。褐色の反応混合物を
室温に冷却した後、水300mlに注ぎ、エーテル各
100mlで３回抽出する。併せた有機層を水100mlで
２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して過す
る。溶媒を留去し、油状残渣を40cmのシリカゲル
のカラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチル
で展開する。溶媒を留去すると、ジアステレオア
イソマーの混合物が粘稠性生成物として得られ
る： n25 D：1.5748 実施例 B14 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−メチル−
１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）−２−メチ
ルフエニル〕−２−ブロモメチル−４−エチル−
１，３−ジオキソラン13.9部、１，２，４−トリ
アゾールのナトリウム塩5.3部及びヨウ化ナトリ
ウム0.2部を１−メチル−２−ピロリドン30ml中
155℃の温度で12時間撹拌する。反応混合物を室
温に冷却した後、水200mlに注ぎ、酢酸エチル各
100mlで３回抽出する。併せた有機層を中性にな
るまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して
過する。溶媒を留去し、油状残渣をシリカゲルの
カラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エチルで
展開すると、生成物が黄色樹脂として得られる。
n20 D：1.5778 実施例 B15 次式： で表わされる２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）
−２−クロロフエニル〕−２−〔１−（1H−１，
２，４−トリアゾリル）−メチル〕−４−ｎ−プロ
ピル−１，３−ジオキソランの製造 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−クロ
ロフエニル〕−２−ブロモメチル−４−ｎ−プロ
ピル−１，３−ジオキソラン3.7部、１，２，４
−トリアゾールのナトリウム塩1.5部及びヨウ化
ナトリウム0.1部をヘキサメチルリン酸トリアミ
ド25ml中170℃の温度で14時間撹拌する。反応混
合物を室温に冷却した後、水100mlに注ぎ、酢酸
エチル各40mlで２回抽出する。併せた有機層を中
性になるまで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
して過する。溶媒を留去し、油状残渣をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフイーにかけ、酢酸エ
チルで展開すると、生成物が黄色樹脂として得ら
れる。 n21 D：1.5707 下記に示す式の化合物も類似の方法により製
造され得る。（特記しない限り、ジアステレオア
イソマーの混合物は種々の混合比をとるものとす
る） 下記表において、“Ａ”は前記のタイプＡのジ
アステレオアイソマーを示し、“Ｂ”は前記のタ
イプＢのジアステレオアイソマーを示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
配合例
式で表わされる液状有効成分を含有する農薬
用配合例（％は重量で表わす） (10) 乳剤原液
用配合例（％は重量で表わす） (10) 乳剤原液
【表】
乳剤原液を水で希釈することにより、所望の
濃度のエマルジヨンを製造することができる。 (11) 溶液剤
濃度のエマルジヨンを製造することができる。 (11) 溶液剤
【表】
これらの溶液は微小滴状で施用するのに適す
る。 (12) 顆粒剤
る。 (12) 顆粒剤
【表】
有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液
を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 (13) 粉剤
を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。 (13) 粉剤
【表】
【表】
有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、そのまま使用することのできる粉末が得ら
れる。 式で表わされる固形有効成分を含有する農
薬用配合例（％は重量で表わす） (14) 水和剤
り、そのまま使用することのできる粉末が得ら
れる。 式で表わされる固形有効成分を含有する農
薬用配合例（％は重量で表わす） (14) 水和剤
【表】
有効成分を助剤とともに十分に混合した後、
該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で
希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る水和剤が得られる。 (15) 乳剤原液 (a) 表１〜10の有効成分 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％ シクロヘキサン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所
望の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 (16) 粉剤
該混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で
希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのでき
る水和剤が得られる。 (15) 乳剤原液 (a) 表１〜10の有効成分 10％ オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％ シクロヘキサン 30％ キシレン混合物 50％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所
望の濃度のエマルジヨンを得ることができる。 (16) 粉剤
【表】
有効成分を担体とともに混合し、適当なミル
中でこの混合物を磨砕することにより、そのま
ま使用することのできる粉末を得た。 (17) 押出し顆粒剤 (a) 表１〜10の有効成分 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。 (18) 被覆顆粒剤 表１〜10の有効成分 ３％ ポリエチレングリコールMG200 ３％ カオリン 94％ （MGは分子量を表わす） 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリン
に均一に施用する。この方法により非粉塵性被
覆顆粒が得られる。 (19) 懸濁原液 表１〜10の有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコンオイル 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得
られる。 医薬調剤用配合例 (20) 軟膏 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−ジオキソラン５％を含有する軟膏を次の
ようにして得る： 組 成： 有効成分 5.0％ ワセリン 45.0％ パラフイン油 19.6％ セチルアルコール 5.0％ みつろう 5.0％ ソルビタン セスキオレエート 5.0％ ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル 0.2％ 脱塩水で 100.0％とする 脂肪分および乳化剤を一緒に溶融する。予防
薬を水に溶解し、この溶液を高温で脂肪メルト
中に乳化させる。冷却後、脂肪メルトの一部に
おける有効成分の懸濁液をその乳液中に混入す
る。 (21) クリーム ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン10％を含有するクリーム
を、次のようにして得る： 組 成 有効成分 10.0％ パルミチン酸イソプロピル 8.0％ パルミチン酸セチル 1.5％ シリコーン油100 0.5％ ソルビタン モノスチアレート 3.0％ ポリソルベート60 3.5％ １，２−プロピレン グリコールPH 20.0％ アクリル酸ポリマー 0.5％ トリエタノールアミン 0.7％ 脱塩水で 100.0％とする。 アクリル酸ポリマーを脱塩水および1.2−プ
ロピレン グリコールの混合物中に懸濁させ
る。次に、トリエタノールアミン中にて撹拌し
て粘質物（mucilage）とする。次に、パルミ
チン酸イソプロピル、パルミチン酸セチル、シ
リコーン油、ソルビタン モノステアレートお
よびポリソルベートの混合物を約75℃に加熱
し、前記粘質物中に撹拌しながら加え、再び約
75℃まで加熱する。これを室温まで冷却後、こ
のクリームベースを、有効成分を含んだ濃厚物
を調製するために使用する。この濃厚物を、連
続的に均質化剤を使用して、均質化し、次にベ
ースに数回に分けて添加する。 ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン５％を含有するクリーム
を、次のようにして得る： 組 成 有効成分 5.0％ パルミチン酸セチルPH 2.0％ セチルアルコールPH 2.0％ 飽和中脂肪酸のトリグリセリド混合物 5.0％ ステアリン酸 3.0％ グリセロール ステアレートPH 4.0％ セトマクロゴール（Cetomacrogol）1000 1.0％ 微結晶性セルロース 0.5％ １，２−プロピレングリコール（蒸留物）
20.0％ 脱塩水で 100.0％とする。 セチルアルコール、パルミチン酸セチル、ト
リグリセリド混合物、ステアリン酸およびグリ
セロールステアレートを一緒に溶融する。微結
晶性セルロースを水の一部に分散する。セトマ
クロゴールを残りの水に溶解し、プロピレング
リコールおよび粘質物のいずれをもこれに混合
する。次に、脂肪相を水相中に撹拌し、混合物
を撹拌冷却する。最後に、有効成分をこのベー
スの一部とともに混練し、次にクリームの残り
に混入する。 (22) ヒドロゲル ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）−フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチルジ
オキソラン５％を含有する透明なヒドロゲルを
次のようにして得る： 組 成 有効成分 ５％ プロピレン グリコール 10−20％ イソプロパノール 20％ ヒドロキシプロピル メチルセルロース ２％ 水 100％ ヒドロキシメチルセルロースを水中にて拡散さ
せる。有効成分をイソプロパノールおよびプロ
ピレングリコールの混合物中に溶解させる。次
に、この有効成分溶液を拡散されたセルロース
誘導体と混合し、所望により、香料を添加す
る。 (23) 発泡スプレー剤 ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチルジ
オキソラン１％を含有する発泡スプレー剤を次
のようにして得る： 組 成 有効成分 1.00％ セチルアルコールPH 1.70％ 液状パラフイン（粘性） 1.00％ ミリスチン酸イソプロピル 2.00％ セタマクログール 2.40％ ソルビタン モノステアレート 1.50％ １，２−プロピレン グリコールPH 5.00％ メチル パラベン（parabene） 0.18％ プロピル パラベン 0.02％ ケモダーム（Chemoderm）314 0.10％ 脱塩水で 100.00％とする セチルアルコール、液状パラフイン、ミリス
チレン酸イソプロピル、セトマクロゴールおよ
びソルビタンステアレートを一緒に融解させ
る。メチルおよびプロピルパラベンを温水中に
て溶解させる。次に、この溶融物および溶液を
混合する。プロピレングリコール中に有効成分
を含有せしめた懸濁液をベース中に混入する。
次に、ケモダームを添加し、この組成物に水を
加えていき最終重量とする。 充 填 組成物20mlをアルミニウムデイスペンサー中
に充填する。このデイスペンサーに圧力キヤツ
プを取付け、加圧状態の発泡ガスを充填する。 (24) カプセル剤 有効成分として〔ｐ−（フエノキシ）フエニ
ル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−１，３−ジオキサン200mgを含有
するゼラチンカプセル剤を次のようにして得
る：組成（1000カプセル剤用） 有効成分 100ｇ ラクトース（磨砕されたもの） 100ｇ 有効成分およびラクトース（超微粉砕）を充
分に混合する。生じた粉末を篩分けし、0.2ｇ
のゼラチンカプセルに封入する。 (25) 錠剤 有効成分、たとえば、２−〔ｐ−（フエノキ
シ）フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−
トリアゾリル）メチル〕−１，３−ジオキサン
25mgを含有する錠剤を次のようにして得る： 組成（1000錠剤用） 有効成分 25.0ｇ ラクトース 100.7ｇ でんぷん 7.5ｇ ポリエチレン グリコール6000 5.0ｇ タルク 5.0ｇ ステアリン酸マグネシウム 1.8ｇ 脱塩水 充分に 調 合 まず、固体成分すべてを0.6mmのメツシユサ
イズを有する篩に通す。次に有効成分、ラクト
ース、タルク、ステアリン酸マグネシウムおよ
び半分のでんぷんを一緒に混合する。 他の半分のでんぷんを水40ml中に懸濁し、こ
の懸濁液を水1000ml中にプリエチレングリコー
ルを含有せしめてなる沸騰液中に添加し、この
混合物を、必要ならば水を添加させて、顆粒化
する。この顆粒を35℃で一晩乾燥し、1.2mm篩
に通し、直径約６mmの両凹形状の錠剤に圧縮す
る。 有効成分、たとえば、２−〔ｐ−（フエノキ
シ）フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−
トリアゾリル）メチル〕−１，３−ジオキサン
75mgを含有する錠剤を次のようにして得る： 組成（1000錠剤用） 有効成分 75.0ｇ ラクトース 100.7ｇ でんぷん 7.5ｇ ポリエチレン グリコール6000 5.0ｇ タルク 5.0ｇ ステアリン酸マグネシウム 1.8ｇ 脱塩水 充分に 調 合 まず、固形成分のすべてを0.6mmのメツシユ
サイズを有する篩に通す。次に有効成分、ラク
トース、タルク、ステアリン酸マグネシウムお
よび半分のでんぷんを一緒に混合する。他の半
分のでんぷんを水40ml中に懸濁し、この懸濁液
を水100ml中にポリエチレングリコールを含有
せしめてなる沸騰液中に添加しこの混合物を、
必要ならば水を添加させて、顆粒化する。この
顆粒を35℃で一晩乾燥し、1.2mm篩に通し、直
径約６mmの両凹形状の錠剤に圧縮する。 表１ないし10に示した他の化合物を含有する
医薬調剤も同様にして得られる。 生物試験例 例 26 小麦のプシニア グラミニス（Puccinia
gramins）に対する作用 (a) 残留保護作用 小麦の植物体を、播種後６日に有効成分
（0.006）の水和製剤から調製した噴霧用混合物
で処理する。24時間後に、処理した植物体を菌
の夏胞子の懸濁液により菌をうつす。菌を感染
させた植物体を相対湿度95−100％、約20℃で
48時間培養し、次にグリーンハウス内に約22℃
で放置する。感染後12日に銹病にぼのひろがり
を評価する。 (b) 浸透作用 小麦の植物体を播種後５日に有効成分（土壌
の容積に対し0.06％）の水和剤製剤から調製し
た噴霧用混合物で処理する。48時間後に、処理
した植物体の菌の夏胞子の懸濁液により菌をう
つす。その植物体を相対湿度95−100％、約20
℃で48時間培養し、次にグリーンハウス内に約
22℃で放置する。感染後12日に銹病いぼのひろ
がりを評価する。 表１ないし10の化合物はプシニア菌に対して非
常に有効である。プシニア感染は未処理対照植物
においては100％である。特に、化合物1.9、
1.17、1.24、1.26、2.17、3.1、3.2、3.6ないし3.8、
3.12、3.26、3.51、3.52、3.54、3.55、3.70、3.75、
3.78、3.83、3.85、3.86、3.127、3.133、3.155、
3.156、3.160、3.162、3.164、3.168、3.171、
3.172、3.176、3.177、3.193、3.212、3.213、
3.220、3.226、3.227、3.231ないし3.234、3.263、
3.267、3.274、3.279、3.287、3.292、3.311、
3.314、3.340、3.348、3.373、3.376、3.384、
3.386、4.2、4.15、4.23、4.50、4.55、4.57、4.66、
4.70、4.77、4.78、4.81、4.89ないし4.94、4.113、
4.116、4.136、4.138ないし4.147、5.13、5.14、
5.36、5.40、5.70、5.71、5.76、5.78、5.105、
5.113、5.117、6.8、6.93、7.7、7.33および8.66に
よる残留保護処理は、菌の攻撃を０−５％に抑制
する。更に、化合物6.8及び6.82は0.006％濃度に
まで希釈したときでさえ充分な浸透作用（０％攻
撃）を示す。 例 27 落花生におけるセルコスポラアラキジコラ
（Cercospora arachidicola）の作用 高さ10ないし15cmの落花生の植物体に有効成分
の水和剤製剤から調整したスプレー混合物（濃度
0.002％）を噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸
濁液により菌をうつす。菌を感染させた植物体を
約21℃そして高湿度で72時間培養し、典型的な斑
点が葉に生ずる迄グリーンハウス内に放置する。
感染後12日に斑点の数と大きさにより殺菌作用を
評価する。 未処理感染対照物（斑点の数および大きさ＝
100％）と比較して、表１ないし10の化合物で処
理された植物はセルコスポラによる攻撃を非常に
減少させる。たとえば、化合物1.1、1.4、1.9、
1.14、1.17、1.24ないし1.27、2.17、3.1、3.2、
3.6、3.7、3.11、3.51、3.52、3.54、3.55、3.57、
3.78、3.85、3.86、3.127、3.133、3.155、3.156、
3.162、3.171、3.172、3.176、3.177、3.212、
3.213、3.220、3.221、3.226、3.231、3.232、
3.233、3.234、3.267、3.292、3.314、3.348、3.384
ないし3.388、4.15、4.23、4.50、4.57、4.59、
4.66、4.89ないし4.94、4.113、4.116、4.136ない
し4.148、5.13、5.14、5.36、5.40、5.70、5.71、
5.73、5.75ないし5.78、5.105ないし5.110、5.113
ないし5.118、6.1、6.8、6.93、6.94、7.33、7.34お
よび8.72は、本試験においてほとんど完全に斑点
の形成を抑制する（０ないし５％攻撃）。 例 28 大麦のエリシフエ グラミニス
（Erysiphegraminis）に対する作用 (a) 残留保護作用 高さ約８cmの大麦の植物体に水和剤として製
剤化された有効成分から調製された噴霧用混合
物（有効成分0.002％）を噴霧する。３ないし
４時間後に処理した植物体を菌の分生胞子でま
ぶす。次に感染した大麦植物体を約22℃のグリ
ーンハウス内に放置する。10日後に感染の度合
を評価する。 (b) 浸透作用 高さ約８cmの大麦の植物体を水和剤として製
剤化された有効成分から調製された噴霧用粉末
（土壌容積に対し0.006％）で処理する。噴霧用
混合物が土壌から上の植物体の部分に触れぬよ
うに注意する。処理植物体に48時間後、菌の分
生胞子の懸濁液により菌を感染させる。菌を感
染させた大麦の植物体を約22℃でグリーンハウ
ス内に放置し10日後に感染度を評価する。 式で表わされる化合物はエリシフエ菌に対し
良好な残留保護作用を示す。未処理で感染した対
照植物はエリシフエにより100％攻撃された。特
に、化合物1.1、1.4、1.9、1.14、1.17、1.23ない
し1.27、2.17、3.1、3.2、3.6ないし3.8、3.11、
3.12、3.26、3.51、3.52、3.54、3.55、3.70、3.75、
3.78、3.85、3.86、3.103、3.127、3.133、3.156、
3.160、3.162、3.164、3.168、3.171、3.172、
3.174、3.176、3.177、3.193、3.212、3.213、
3.220、3.221、3.226、3.227、3.231、3.232ないし
3.234、3.263、3.267、3.274、3.279、3.287、
3.292、3.311、3.314、3.340、3.348、3.378、3.383
ないし3.388、4.2、4.15、4.23、4.50、4.57、4.59、
4.66、4.77、4.78、4.81、4.89ないし4.94、4.113、
4.116、4.137、4.139、4.140、4.141、4.146、
4.148、4.150、5.13、5.14、5.36、5.40、5.70、
5.71、5.73、5.75、ないし5.78、5.106ないし
5.114、6.1、6.8、6.17、6.79、6.80、6.82、6.93、
7.3、7.7、7.21、7.33、7.34、8.66、8.69、8.72お
よび10.7は５％以下まで菌の攻撃を抑制する。化
合物4.50および6.82は土壌処理（浸透作用）にお
いて、かつ、0.006％濃度にまで希釈したときで
も有効である。 例 29 りんごの挿木におけるベンチユリア インアク
アリス（Venturia inaequalis）に対する残留
保護作用 長さ10ないし20cmの新しい枝によるりんごの挿
木に有効成分の水和剤製剤から調製した噴霧用混
合物（0.06％）を噴霧する。24時後、処理した植
物を菌の分生胞子懸濁液で感染させる。次に植物
体を相対湿度90ないし100％で５日間培養し、更
に10日間20ないし24℃でグリーンハウス内に放置
する。感染後15日に腐販病の感染度を評価する。 化合物1.4、1.9、1.17、1.24、1.26、2.17、3.1、
3.6、3.7、3.11、3.52、3.55、3.85、3.86、3.156、
3.160、3.164、3.172、3.176、3.177、3.213、
3.221、3.233、3.314、3.383ないし3.387、4.15、
4.23、4.50、4.59、4.66、4.78、4.81、4.89、4.90
ないし4.94、4.113、4.116、4.137ないし4.141、
4.146ないし4.150、5.13、5.14、5.36、5.40、5.70、
5.73、5.75、5.76、5.106ないし5.110、5.112、
5.114、5.118、6.1、6.8、6.93、10.7等は10％以下
まで感染を抑制する。ベンチユリア感染は、未処
理感染若枝において100％である。 例 30 いんげん豆におけるボトリチス シネレア
（Botrytis cinerea）に対する残留保護作用 高さ約10cmのいんげん豆の植物体に水和剤とし
て製剤化された有効成分より調製された噴霧用混
合物（濃度0.002％）を噴霧する。48時間後に植
物体に菌の分生胞子の懸濁液により菌を感染させ
る。菌を感染した植物体を相対湿度95ないし100
％、21℃で３日間培養する。 表１ないし10に記載した化合物は多くの場合菌
の感染を非常に強力に抑制する。0.02％の濃度
で、化合物1.1、1.4、1.9、1.17、3.6、3.7、3.12、
3.51、3.55、3.86、3.226、3.231、3.267、3.311、
4.15、4.50、4.59、4.66、4.78、4.90ないし4.93、、
4.113、5.13、5.36、5.40、5.70、5.71、5.73、
5.75、5.76、5.78、6.1、6.8、7.3、7.33および8.72
は充分に有効である（０ないし５％攻撃）。未処
理感染豆植物のボトリチス感染度は100％である。 例 31 （比較試験例） 本発明の化合物X1〜X25及び先行技術の化合
物Ａ〜Ｏについて、植物体に於ける殺菌に関して
比較試験を行つた。 １ 試験化合物 1.1先行技術の化合物
中でこの混合物を磨砕することにより、そのま
ま使用することのできる粉末を得た。 (17) 押出し顆粒剤 (a) 表１〜10の有効成分 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。混合物を押出
し、空気流中で乾燥させる。 (18) 被覆顆粒剤 表１〜10の有効成分 ３％ ポリエチレングリコールMG200 ３％ カオリン 94％ （MGは分子量を表わす） 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリン
に均一に施用する。この方法により非粉塵性被
覆顆粒が得られる。 (19) 懸濁原液 表１〜10の有効成分 40％ エチレングリコール 10％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム 10％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨン形シリコンオイル 0.8％ 水 32％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一
に混合し、水で希釈することにより所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得
られる。 医薬調剤用配合例 (20) 軟膏 ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−ジオキソラン５％を含有する軟膏を次の
ようにして得る： 組 成： 有効成分 5.0％ ワセリン 45.0％ パラフイン油 19.6％ セチルアルコール 5.0％ みつろう 5.0％ ソルビタン セスキオレエート 5.0％ ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル 0.2％ 脱塩水で 100.0％とする 脂肪分および乳化剤を一緒に溶融する。予防
薬を水に溶解し、この溶液を高温で脂肪メルト
中に乳化させる。冷却後、脂肪メルトの一部に
おける有効成分の懸濁液をその乳液中に混入す
る。 (21) クリーム ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン10％を含有するクリーム
を、次のようにして得る： 組 成 有効成分 10.0％ パルミチン酸イソプロピル 8.0％ パルミチン酸セチル 1.5％ シリコーン油100 0.5％ ソルビタン モノスチアレート 3.0％ ポリソルベート60 3.5％ １，２−プロピレン グリコールPH 20.0％ アクリル酸ポリマー 0.5％ トリエタノールアミン 0.7％ 脱塩水で 100.0％とする。 アクリル酸ポリマーを脱塩水および1.2−プ
ロピレン グリコールの混合物中に懸濁させ
る。次に、トリエタノールアミン中にて撹拌し
て粘質物（mucilage）とする。次に、パルミ
チン酸イソプロピル、パルミチン酸セチル、シ
リコーン油、ソルビタン モノステアレートお
よびポリソルベートの混合物を約75℃に加熱
し、前記粘質物中に撹拌しながら加え、再び約
75℃まで加熱する。これを室温まで冷却後、こ
のクリームベースを、有効成分を含んだ濃厚物
を調製するために使用する。この濃厚物を、連
続的に均質化剤を使用して、均質化し、次にベ
ースに数回に分けて添加する。 ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン５％を含有するクリーム
を、次のようにして得る： 組 成 有効成分 5.0％ パルミチン酸セチルPH 2.0％ セチルアルコールPH 2.0％ 飽和中脂肪酸のトリグリセリド混合物 5.0％ ステアリン酸 3.0％ グリセロール ステアレートPH 4.0％ セトマクロゴール（Cetomacrogol）1000 1.0％ 微結晶性セルロース 0.5％ １，２−プロピレングリコール（蒸留物）
20.0％ 脱塩水で 100.0％とする。 セチルアルコール、パルミチン酸セチル、ト
リグリセリド混合物、ステアリン酸およびグリ
セロールステアレートを一緒に溶融する。微結
晶性セルロースを水の一部に分散する。セトマ
クロゴールを残りの水に溶解し、プロピレング
リコールおよび粘質物のいずれをもこれに混合
する。次に、脂肪相を水相中に撹拌し、混合物
を撹拌冷却する。最後に、有効成分をこのベー
スの一部とともに混練し、次にクリームの残り
に混入する。 (22) ヒドロゲル ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）−フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチルジ
オキソラン５％を含有する透明なヒドロゲルを
次のようにして得る： 組 成 有効成分 ５％ プロピレン グリコール 10−20％ イソプロパノール 20％ ヒドロキシプロピル メチルセルロース ２％ 水 100％ ヒドロキシメチルセルロースを水中にて拡散さ
せる。有効成分をイソプロパノールおよびプロ
ピレングリコールの混合物中に溶解させる。次
に、この有効成分溶液を拡散されたセルロース
誘導体と混合し、所望により、香料を添加す
る。 (23) 発泡スプレー剤 ２−〔ｐ−（クロロフエノキシ）フエニル〕−
２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチルジ
オキソラン１％を含有する発泡スプレー剤を次
のようにして得る： 組 成 有効成分 1.00％ セチルアルコールPH 1.70％ 液状パラフイン（粘性） 1.00％ ミリスチン酸イソプロピル 2.00％ セタマクログール 2.40％ ソルビタン モノステアレート 1.50％ １，２−プロピレン グリコールPH 5.00％ メチル パラベン（parabene） 0.18％ プロピル パラベン 0.02％ ケモダーム（Chemoderm）314 0.10％ 脱塩水で 100.00％とする セチルアルコール、液状パラフイン、ミリス
チレン酸イソプロピル、セトマクロゴールおよ
びソルビタンステアレートを一緒に融解させ
る。メチルおよびプロピルパラベンを温水中に
て溶解させる。次に、この溶融物および溶液を
混合する。プロピレングリコール中に有効成分
を含有せしめた懸濁液をベース中に混入する。
次に、ケモダームを添加し、この組成物に水を
加えていき最終重量とする。 充 填 組成物20mlをアルミニウムデイスペンサー中
に充填する。このデイスペンサーに圧力キヤツ
プを取付け、加圧状態の発泡ガスを充填する。 (24) カプセル剤 有効成分として〔ｐ−（フエノキシ）フエニ
ル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−１，３−ジオキサン200mgを含有
するゼラチンカプセル剤を次のようにして得
る：組成（1000カプセル剤用） 有効成分 100ｇ ラクトース（磨砕されたもの） 100ｇ 有効成分およびラクトース（超微粉砕）を充
分に混合する。生じた粉末を篩分けし、0.2ｇ
のゼラチンカプセルに封入する。 (25) 錠剤 有効成分、たとえば、２−〔ｐ−（フエノキ
シ）フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−
トリアゾリル）メチル〕−１，３−ジオキサン
25mgを含有する錠剤を次のようにして得る： 組成（1000錠剤用） 有効成分 25.0ｇ ラクトース 100.7ｇ でんぷん 7.5ｇ ポリエチレン グリコール6000 5.0ｇ タルク 5.0ｇ ステアリン酸マグネシウム 1.8ｇ 脱塩水 充分に 調 合 まず、固体成分すべてを0.6mmのメツシユサ
イズを有する篩に通す。次に有効成分、ラクト
ース、タルク、ステアリン酸マグネシウムおよ
び半分のでんぷんを一緒に混合する。 他の半分のでんぷんを水40ml中に懸濁し、こ
の懸濁液を水1000ml中にプリエチレングリコー
ルを含有せしめてなる沸騰液中に添加し、この
混合物を、必要ならば水を添加させて、顆粒化
する。この顆粒を35℃で一晩乾燥し、1.2mm篩
に通し、直径約６mmの両凹形状の錠剤に圧縮す
る。 有効成分、たとえば、２−〔ｐ−（フエノキ
シ）フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−
トリアゾリル）メチル〕−１，３−ジオキサン
75mgを含有する錠剤を次のようにして得る： 組成（1000錠剤用） 有効成分 75.0ｇ ラクトース 100.7ｇ でんぷん 7.5ｇ ポリエチレン グリコール6000 5.0ｇ タルク 5.0ｇ ステアリン酸マグネシウム 1.8ｇ 脱塩水 充分に 調 合 まず、固形成分のすべてを0.6mmのメツシユ
サイズを有する篩に通す。次に有効成分、ラク
トース、タルク、ステアリン酸マグネシウムお
よび半分のでんぷんを一緒に混合する。他の半
分のでんぷんを水40ml中に懸濁し、この懸濁液
を水100ml中にポリエチレングリコールを含有
せしめてなる沸騰液中に添加しこの混合物を、
必要ならば水を添加させて、顆粒化する。この
顆粒を35℃で一晩乾燥し、1.2mm篩に通し、直
径約６mmの両凹形状の錠剤に圧縮する。 表１ないし10に示した他の化合物を含有する
医薬調剤も同様にして得られる。 生物試験例 例 26 小麦のプシニア グラミニス（Puccinia
gramins）に対する作用 (a) 残留保護作用 小麦の植物体を、播種後６日に有効成分
（0.006）の水和製剤から調製した噴霧用混合物
で処理する。24時間後に、処理した植物体を菌
の夏胞子の懸濁液により菌をうつす。菌を感染
させた植物体を相対湿度95−100％、約20℃で
48時間培養し、次にグリーンハウス内に約22℃
で放置する。感染後12日に銹病にぼのひろがり
を評価する。 (b) 浸透作用 小麦の植物体を播種後５日に有効成分（土壌
の容積に対し0.06％）の水和剤製剤から調製し
た噴霧用混合物で処理する。48時間後に、処理
した植物体の菌の夏胞子の懸濁液により菌をう
つす。その植物体を相対湿度95−100％、約20
℃で48時間培養し、次にグリーンハウス内に約
22℃で放置する。感染後12日に銹病いぼのひろ
がりを評価する。 表１ないし10の化合物はプシニア菌に対して非
常に有効である。プシニア感染は未処理対照植物
においては100％である。特に、化合物1.9、
1.17、1.24、1.26、2.17、3.1、3.2、3.6ないし3.8、
3.12、3.26、3.51、3.52、3.54、3.55、3.70、3.75、
3.78、3.83、3.85、3.86、3.127、3.133、3.155、
3.156、3.160、3.162、3.164、3.168、3.171、
3.172、3.176、3.177、3.193、3.212、3.213、
3.220、3.226、3.227、3.231ないし3.234、3.263、
3.267、3.274、3.279、3.287、3.292、3.311、
3.314、3.340、3.348、3.373、3.376、3.384、
3.386、4.2、4.15、4.23、4.50、4.55、4.57、4.66、
4.70、4.77、4.78、4.81、4.89ないし4.94、4.113、
4.116、4.136、4.138ないし4.147、5.13、5.14、
5.36、5.40、5.70、5.71、5.76、5.78、5.105、
5.113、5.117、6.8、6.93、7.7、7.33および8.66に
よる残留保護処理は、菌の攻撃を０−５％に抑制
する。更に、化合物6.8及び6.82は0.006％濃度に
まで希釈したときでさえ充分な浸透作用（０％攻
撃）を示す。 例 27 落花生におけるセルコスポラアラキジコラ
（Cercospora arachidicola）の作用 高さ10ないし15cmの落花生の植物体に有効成分
の水和剤製剤から調整したスプレー混合物（濃度
0.002％）を噴霧し、48時間後に菌の分生胞子懸
濁液により菌をうつす。菌を感染させた植物体を
約21℃そして高湿度で72時間培養し、典型的な斑
点が葉に生ずる迄グリーンハウス内に放置する。
感染後12日に斑点の数と大きさにより殺菌作用を
評価する。 未処理感染対照物（斑点の数および大きさ＝
100％）と比較して、表１ないし10の化合物で処
理された植物はセルコスポラによる攻撃を非常に
減少させる。たとえば、化合物1.1、1.4、1.9、
1.14、1.17、1.24ないし1.27、2.17、3.1、3.2、
3.6、3.7、3.11、3.51、3.52、3.54、3.55、3.57、
3.78、3.85、3.86、3.127、3.133、3.155、3.156、
3.162、3.171、3.172、3.176、3.177、3.212、
3.213、3.220、3.221、3.226、3.231、3.232、
3.233、3.234、3.267、3.292、3.314、3.348、3.384
ないし3.388、4.15、4.23、4.50、4.57、4.59、
4.66、4.89ないし4.94、4.113、4.116、4.136ない
し4.148、5.13、5.14、5.36、5.40、5.70、5.71、
5.73、5.75ないし5.78、5.105ないし5.110、5.113
ないし5.118、6.1、6.8、6.93、6.94、7.33、7.34お
よび8.72は、本試験においてほとんど完全に斑点
の形成を抑制する（０ないし５％攻撃）。 例 28 大麦のエリシフエ グラミニス
（Erysiphegraminis）に対する作用 (a) 残留保護作用 高さ約８cmの大麦の植物体に水和剤として製
剤化された有効成分から調製された噴霧用混合
物（有効成分0.002％）を噴霧する。３ないし
４時間後に処理した植物体を菌の分生胞子でま
ぶす。次に感染した大麦植物体を約22℃のグリ
ーンハウス内に放置する。10日後に感染の度合
を評価する。 (b) 浸透作用 高さ約８cmの大麦の植物体を水和剤として製
剤化された有効成分から調製された噴霧用粉末
（土壌容積に対し0.006％）で処理する。噴霧用
混合物が土壌から上の植物体の部分に触れぬよ
うに注意する。処理植物体に48時間後、菌の分
生胞子の懸濁液により菌を感染させる。菌を感
染させた大麦の植物体を約22℃でグリーンハウ
ス内に放置し10日後に感染度を評価する。 式で表わされる化合物はエリシフエ菌に対し
良好な残留保護作用を示す。未処理で感染した対
照植物はエリシフエにより100％攻撃された。特
に、化合物1.1、1.4、1.9、1.14、1.17、1.23ない
し1.27、2.17、3.1、3.2、3.6ないし3.8、3.11、
3.12、3.26、3.51、3.52、3.54、3.55、3.70、3.75、
3.78、3.85、3.86、3.103、3.127、3.133、3.156、
3.160、3.162、3.164、3.168、3.171、3.172、
3.174、3.176、3.177、3.193、3.212、3.213、
3.220、3.221、3.226、3.227、3.231、3.232ないし
3.234、3.263、3.267、3.274、3.279、3.287、
3.292、3.311、3.314、3.340、3.348、3.378、3.383
ないし3.388、4.2、4.15、4.23、4.50、4.57、4.59、
4.66、4.77、4.78、4.81、4.89ないし4.94、4.113、
4.116、4.137、4.139、4.140、4.141、4.146、
4.148、4.150、5.13、5.14、5.36、5.40、5.70、
5.71、5.73、5.75、ないし5.78、5.106ないし
5.114、6.1、6.8、6.17、6.79、6.80、6.82、6.93、
7.3、7.7、7.21、7.33、7.34、8.66、8.69、8.72お
よび10.7は５％以下まで菌の攻撃を抑制する。化
合物4.50および6.82は土壌処理（浸透作用）にお
いて、かつ、0.006％濃度にまで希釈したときで
も有効である。 例 29 りんごの挿木におけるベンチユリア インアク
アリス（Venturia inaequalis）に対する残留
保護作用 長さ10ないし20cmの新しい枝によるりんごの挿
木に有効成分の水和剤製剤から調製した噴霧用混
合物（0.06％）を噴霧する。24時後、処理した植
物を菌の分生胞子懸濁液で感染させる。次に植物
体を相対湿度90ないし100％で５日間培養し、更
に10日間20ないし24℃でグリーンハウス内に放置
する。感染後15日に腐販病の感染度を評価する。 化合物1.4、1.9、1.17、1.24、1.26、2.17、3.1、
3.6、3.7、3.11、3.52、3.55、3.85、3.86、3.156、
3.160、3.164、3.172、3.176、3.177、3.213、
3.221、3.233、3.314、3.383ないし3.387、4.15、
4.23、4.50、4.59、4.66、4.78、4.81、4.89、4.90
ないし4.94、4.113、4.116、4.137ないし4.141、
4.146ないし4.150、5.13、5.14、5.36、5.40、5.70、
5.73、5.75、5.76、5.106ないし5.110、5.112、
5.114、5.118、6.1、6.8、6.93、10.7等は10％以下
まで感染を抑制する。ベンチユリア感染は、未処
理感染若枝において100％である。 例 30 いんげん豆におけるボトリチス シネレア
（Botrytis cinerea）に対する残留保護作用 高さ約10cmのいんげん豆の植物体に水和剤とし
て製剤化された有効成分より調製された噴霧用混
合物（濃度0.002％）を噴霧する。48時間後に植
物体に菌の分生胞子の懸濁液により菌を感染させ
る。菌を感染した植物体を相対湿度95ないし100
％、21℃で３日間培養する。 表１ないし10に記載した化合物は多くの場合菌
の感染を非常に強力に抑制する。0.02％の濃度
で、化合物1.1、1.4、1.9、1.17、3.6、3.7、3.12、
3.51、3.55、3.86、3.226、3.231、3.267、3.311、
4.15、4.50、4.59、4.66、4.78、4.90ないし4.93、、
4.113、5.13、5.36、5.40、5.70、5.71、5.73、
5.75、5.76、5.78、6.1、6.8、7.3、7.33および8.72
は充分に有効である（０ないし５％攻撃）。未処
理感染豆植物のボトリチス感染度は100％である。 例 31 （比較試験例） 本発明の化合物X1〜X25及び先行技術の化合
物Ａ〜Ｏについて、植物体に於ける殺菌に関して
比較試験を行つた。 １ 試験化合物 1.1先行技術の化合物
【表】
【表】
【表】
1.2 本願発明の化合物
２ 試験法
2.1 小麦のプシニア グラミニス（Puccinia
graminis）に対する残留保護作用 播種後６日に有効成分の水和剤粉末から調
製した噴霧液（有効成分200、20及び2ppm）
で小麦の植物体を噴霧する。 24時間後に、処理した植物体を菌の夏胞子
の懸濁液により菌をうつす。 菌を感染させた植物体を相対湿度95〜100
％、約25℃で48時間培養し、次にグリーンハ
ウス内に約22℃で放置する。感染後14日に銹
病いぼのひろがりを評価する。試験後に存在
する典型的な葉の斑点の寸法及び数は、試験
物質の効果を評価するための基準として役立
つ。 2.2 落花生におけるセルコスポラ アラキジ
ユラ（Cercospora arachidicola）の作用 高さ10〜15cmの落花生の植物体に有効成分
の水和剤粉末から調製された噴霧液（有効成
分200、20及び2ppm）を噴霧する。約12時間
後に菌の分生胞子懸濁液を噴霧する。菌を感
染させた植物体を、90％の相対湿度で約24時
間培養し、次いで約22℃のグリーンハウスに
移す。12日後に感染の程度を評価する。試験
後に存在する典型的な葉の斑点の寸法及び数
は、試験物質の効果を評価するための基準と
して役立つ。 2.3 大麦のエリシフエ グラミニス
（Erysiphe graminis）に対する残留保護作
用 高さ約８cmの大麦の植物体に有効成分の水
和剤粉末から調製した噴霧液（有効成分、
200、20及び2ppm）を噴霧する。３〜４時間
後に処理した植物体を菌の分生胞子でまぶ
す。 感染した大麦の植物体を約22℃のグリーン
ハウスに移し、10日後に感染の度合を評価す
る。 試験後の葉に存在する典型的な菌の成長は
試験物質の効果を評価するための基準として
役立つ。 2.4 りんごの若木におけるベンチユリア イ
ンアクアリス（Venturia inalqualis）に対
する残留保護作用 長さ10〜20cmの新しい枝を持つ、りんごの
若木に有効成分の水和剤粉末から調製した、
噴霧液（有効成分200、20及び2ppm）を噴霧
する。 24時間後、処理した植物に菌の分生胞子懸
濁液を噴霧する。次に、植物体を相対湿度90
〜100％で６日間培養し、更に10日間、20〜
24℃でグリーンハウス内に放置する。感染後
15日に腐敗病の感染度を評価する。 試験後に存在する典型的な葉の斑点の寸法
及び数は試験物質の効果を評価するための基
準として役立つ。 2.5 評価の尺度： 符号 ％活性度 １ ＞95（完全に抑制） ３ 80〜95（許容しうる抑制） ６ 50〜80（不十分な抑制） ９ ＜50（抑制なし） 上記試験に於ては、各試験濃度のものにつ
いて、３回平行してくり返した。従つて、次
の表に於て、各符号は３回の試験結果の平均
値を表わす。 ３ 結果
graminis）に対する残留保護作用 播種後６日に有効成分の水和剤粉末から調
製した噴霧液（有効成分200、20及び2ppm）
で小麦の植物体を噴霧する。 24時間後に、処理した植物体を菌の夏胞子
の懸濁液により菌をうつす。 菌を感染させた植物体を相対湿度95〜100
％、約25℃で48時間培養し、次にグリーンハ
ウス内に約22℃で放置する。感染後14日に銹
病いぼのひろがりを評価する。試験後に存在
する典型的な葉の斑点の寸法及び数は、試験
物質の効果を評価するための基準として役立
つ。 2.2 落花生におけるセルコスポラ アラキジ
ユラ（Cercospora arachidicola）の作用 高さ10〜15cmの落花生の植物体に有効成分
の水和剤粉末から調製された噴霧液（有効成
分200、20及び2ppm）を噴霧する。約12時間
後に菌の分生胞子懸濁液を噴霧する。菌を感
染させた植物体を、90％の相対湿度で約24時
間培養し、次いで約22℃のグリーンハウスに
移す。12日後に感染の程度を評価する。試験
後に存在する典型的な葉の斑点の寸法及び数
は、試験物質の効果を評価するための基準と
して役立つ。 2.3 大麦のエリシフエ グラミニス
（Erysiphe graminis）に対する残留保護作
用 高さ約８cmの大麦の植物体に有効成分の水
和剤粉末から調製した噴霧液（有効成分、
200、20及び2ppm）を噴霧する。３〜４時間
後に処理した植物体を菌の分生胞子でまぶ
す。 感染した大麦の植物体を約22℃のグリーン
ハウスに移し、10日後に感染の度合を評価す
る。 試験後の葉に存在する典型的な菌の成長は
試験物質の効果を評価するための基準として
役立つ。 2.4 りんごの若木におけるベンチユリア イ
ンアクアリス（Venturia inalqualis）に対
する残留保護作用 長さ10〜20cmの新しい枝を持つ、りんごの
若木に有効成分の水和剤粉末から調製した、
噴霧液（有効成分200、20及び2ppm）を噴霧
する。 24時間後、処理した植物に菌の分生胞子懸
濁液を噴霧する。次に、植物体を相対湿度90
〜100％で６日間培養し、更に10日間、20〜
24℃でグリーンハウス内に放置する。感染後
15日に腐敗病の感染度を評価する。 試験後に存在する典型的な葉の斑点の寸法
及び数は試験物質の効果を評価するための基
準として役立つ。 2.5 評価の尺度： 符号 ％活性度 １ ＞95（完全に抑制） ３ 80〜95（許容しうる抑制） ６ 50〜80（不十分な抑制） ９ ＜50（抑制なし） 上記試験に於ては、各試験濃度のものにつ
いて、３回平行してくり返した。従つて、次
の表に於て、各符号は３回の試験結果の平均
値を表わす。 ３ 結果
【表】
【表】
４ 結論
上記した植物に於ける殺菌試験2.1乃至2.4に
於て、本発明のフエノキシ誘導体X1〜X25は、
先行技術に於ける構造的に近接したフエニル誘
導体Ａ〜Ｏに比較して顕著に優れた活性を示す
ことが理解できる。
於て、本発明のフエノキシ誘導体X1〜X25は、
先行技術に於ける構造的に近接したフエニル誘
導体Ａ〜Ｏに比較して顕著に優れた活性を示す
ことが理解できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中、R1及びR2は互いに独立して水素原子、
炭素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数
個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至
12のアルキル基、フエニル基、１個または数個の
ハロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３の
アルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中、Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水
素原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数１または２のアルコキシ基１個によつて置
換された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5の炭素原子の合計数
は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物ならびにその酸付加塩及び金
属錯体。 ２ 一般式において、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式： 【式】または 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する特許請求の
範囲第１項記載の化合物ならびにその酸付加塩及
び金属錯体。 ３ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arが次式： 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3または炭素原子数１乃至
３のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わ
し、 Ｕ及びＶが前記式において定義された意味を
表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物並びに
その酸付加塩及び金属錯体。 ４ 一般式において、 Ｕ及びＶが一緒になつて次式： 【式】または【式】 （但し式中R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立
して、水素原子または炭素原子数１乃至４のアル
キル基を表わすが、この場合、R3、R4及びR5中
の炭素原子の総数は６を超えることはない）、で
表わされるアルキレン基を表わし、 Arが次式： 【式】 （但し式中、Rc、Rd及びReは互いに独立して、
水素原子、ハロゲン原子、または炭素原子数１乃
至３のアルキル基を表わす）で表わされる基を表
わし、そして Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わす特許請求の
範囲第３項記載の化合物並びにその酸付加塩及び
金属錯体。 ５ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Arが前記式において定義された意味を表わ
し、 Ra、Rb、Rc、Rd及びReが互いに独立して、
水素原子、塩素原子、臭素原子、弗素原子、メチ
ル基、メトキシ基またはニトロ基を表わし、 Ｕ及びＶが一緒になつて前記式において定義
されたアルキレン橋を形成するが、この場合、
R1、R2、R3、R4、R5及びR6は互いに独立して、
水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わすか、あるいはR1が式：−CH2−Ｏ−R7
で表わされる基を表わし、式中R7は炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基で置換された炭素原子数２乃至４のア
ルキル基、炭素原子数３乃至４のアルケニル基ま
たはフエニル基を表わす、特許請求の範囲第１項
記載の化合物並びにその酸付加塩及び金属錯体。 ６ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わすかまたはその塩を表わし、 Arが次式： 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3、炭素原子数１乃至３の
アルキル基、または炭素原子数１乃至３のアルコ
キシ基を表わす）で表わされる基を表わし、そし
て Ｕ及びＶは前記式で定義された意味を表わす
特許請求の範囲第１項記載の化合物並びにその酸
付加塩及び金属錯体。 ７ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arは次式： 【式】 （式中、Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素
原子、ハロゲン原子、CF3、炭素原子数１乃至３
のアルキル基または炭素原子数１乃至３のアルコ
キシ基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】 （式中R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立し
て、水素原子、または炭素原子数１乃至４のアル
キル基を表わすが、この場合R3、R4及びR5中の
炭素原子の合計数は６を超えてはならない）で表
わされるアルキレン基を形成する特許請求の範囲
第１項記載の化合物ならびにその酸付加塩及び金
属錯体。 ８ 一般式において、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、または炭素原子数１乃至３のアルキル
基を表わし、Arは次式： 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、CF3、炭素原子数１乃至３の
アルキル基、または炭素原子数１乃至３のアルコ
キシ基を表わす）で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて、次式
【式】 （式中R7は炭素原子数１乃至４のアルキル基、
炭素原子数１または２のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数２乃至４のアルキル基、炭素原子数
３または４のアルケニル基、または２−プロピニ
ル基を表わす）で表わされるアルキレン基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載の化合物並びにその
酸付加塩及び金属錯体。 ９ 一般式において、 Ｙは−CH＝を表わし、 Arは前記式で定義された意味を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、メチ
ル基、塩素原子または臭素原子を表わし、 Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原子、
弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メト
キシ基、CF3またはニトロ基を表わし、 Ｕ及びＶが一緒になつて、前記式で与えられ
た式で表わされるアルキレン基を表わすが、この
場合R1、R2、R3、R4、R5及びR6が互いに独立し
て、水素原子または炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基を表わすか、あるいはR1が式：−CH2OR7で
表わされる基を表わし、この場合R7は炭素原子
数１乃至３のアルキル基、炭素原子数１または２
のアルコキシ基で置換された炭素原子数２または
３のアルキル基、あるいは炭素原子数３または４
のアルケニル基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の化合物並びにその酸付加塩及び金属錯体。 １０ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子または炭素原子数１乃至３のアルキル基
を表わし、 Arが未置換もしくは炭素原子数１乃至３のア
ルキル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、
CF3またはハロゲン原子で置換されたフエニル基
を表わし、 Ｕ及びＶが前記式で定義された意味を表わす
特許請求の範囲第１項記載の化合物並びにその酸
付加塩及び金属錯体。 １１ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが互いに独立して、水素原子、メチ
ル基、塩素原子または臭素原子を表わし、 Arが未置換もしくはハロゲン原子、メチル基
またはCF3によつて置換されたフエニル基を表わ
し、 Ｕ及びＶが一緒になつて次式： 【式】または【式】 （式中、R1、R2、R3、R4及びR5は互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１乃至４のアルキル
基を表わすが、この場合R3、R4及びR5中の炭素
原子の合計数は４を超えてはならない）で表わさ
れるアルキレン基を形成する特許請求の範囲第１
項記載の化合物並びにその酸付加塩及び金属錯
体。 １２ 一般式において、 Ｙが−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbが水素原子を表わし、 Arが未置換もしくはハロゲン原子、またはメ
チル基で置換されたフエニル基を表わし、そして Ｕ及びＶが一緒に次式： 【式】または【式】 （式中R2は炭素原子数１乃至４のアルキル基、
例えばメチル基またはエチル基、ヒドロキシ−炭
素原子数１乃至３のアルキル基、例えばヒドロキ
シメチル基または２−ヒドロキシエチル基、ある
いは炭素原子数１または２のアルコキシ−炭素原
子数１または２のアルキル基、例えばメトキシメ
チル基またはエトキシメチル基を表わす）で表わ
される基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
合物並びにその酸付加塩及び金属錯体。 １３ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−４−メチル−１，３−ジオキサンまたはその塩
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−４−エチル−１，３−ジオキサンまたはその塩
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−４−メチル−１，３−ジオキソランまたはその
塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−４−エチル−１，３−ジオキソランまたはその
塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １７ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−４−メチル−５−メチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−１，３−ジオキサンまたはその塩である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 １９ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
（１−イミダゾリルメチル）−４−エチル−１，３
−ジオキソランまたはその塩である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ２０ ２−〔ｐ−（２，４−ジメチルフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランまたはその塩で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１ ２−〔ｐ−（３−クロルフエノキシ）フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソランまたはその塩である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２ ２−〔ｐ−（４−クロルフエノキシ）フエニ
ル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エチ
ル−１，３−ジオキソランまたはその塩である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２３ ２−〔ｐ−（３−トリフルオロメチルフエノ
キシ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチ
ル）−４−エチル−１，３−ジオキソランまたは
その塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ２４ ２−〔ｐ−（４−クロル−３−メチルフエノ
キシ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチ
ル）−４−エチル−１，３−ジオキソランまたは
その塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ２５ ２−〔ｐ−３，４−ジクロルフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランまたはその塩で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２６ ２−〔ｐ−（２，５−ジクロルフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−エチル−１，３−ジオキソランまたはその塩で
ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２７ ２−〔ｐ−（３，４−ジクロルフエノキシ）
フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４
−メトキシメチル−１，３−ジオキソランまたは
その塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ２８ ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソランまたはその塩である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２９ ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−メ
チル−５−メチル−１，３−ジオキソランまたは
その塩である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３０ ２−〔ｐ−（４−クロル−２−メチル−フエ
ノキシ）フエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチ
ル）−４−メトキシメチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３１ ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−
〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕
−４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３２ ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル−４−ヒド
ロキシメチル−１，３−ジオキソランである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３３ ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）フエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−１，３−ジオキサンである特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３４ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）フエニ
ル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３５ ２−〔ｐ−（３，４−ジクロロフエノキシ）
−フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリ
アゾリル）メチル〕−４−メトキシメチル−１，
３−ジオキソランである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３６ ２−〔ｐ−（３，４−ジクロロフエノキシ）
−フエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリ
アゾリル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオ
キソランである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ３７ ２−〔ｐ−（フエノキシ）−２−メチルフエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３８ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−
メチルフエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−
トリアゾリル）メチル〕−４−メチル−１，３−
ジオキソランである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ３９ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−フエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ンの硫酸銅錯体である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ４０ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−
メチルフエニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−
トリアゾリル）メチル〕−４−エチル−１，３−
ジオキソランである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ４１ ２−〔ｐ−（フエノキシ）−２−クロロフエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４２ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−フエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソランである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４３ ２−〔ｐ−（４−ブロモフエノキシ）−フエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４４ ２−〔ｐ−（フエノキシ）−２−メチルフエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４５ ２−〔ｐ−（フエノキシ）−２−メチルフエ
ニル〕−２−（１−イミダゾリルメチル）−４−エ
チル−１，３−ジオキソランである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ４６ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−２−
メチルフエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチ
ル）−４−メチル−１，３−ジオキソランである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４７ ２−〔ｐ−（４−フルオロフエノキシ）−２
−メチルフエニル〕−２−（１−イミダゾリルメチ
ル〕−４−メチル−１，３−ジオキソランである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４８ ２−〔ｐ−（４−クロロフエノキシ）−フエ
ニル〕−２−〔１−（1H−１，２，４−トリアゾリ
ル）メチル〕−４−メトキシメチル−１，３−ジ
オキソランである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ４９ (A) 一般式： （式中Meは水素原子または金属カチオンを表
わし、Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わす） で表わされる化合物と、一般式： （式中、Ra、Rb、Ar、Ｕ及びＶは下記式で
定義される意味を表わし、Ｘは求核性分離基を
表わす） で表わされる化合物とを縮合させ、そして所望
により、酸付加塩に、またはこのような方法で
得られた酸付加塩を遊離の化合物に、あるい
は、他の酸付加塩に、またはこれらの方法で得
られた遊離化合物または酸付加塩を金属錯体に
変換することを特徴とする、一般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル
基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基または
ニトロ基を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハ
ロゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル
基、炭素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニト
ロ基及び／またはCF3基によつて置換されたフ
エニル基またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、
炭素原子数１乃至12のアルキル基、１個または
数個のハロゲン原子で置換された炭素原子数１
乃至12のアルキル基、フエニル基、１個または
数個のハロゲン原子及び／または炭素原子数１
乃至３のアルキル基で置換されたフエニル基或
いは式：−CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表
わし、（但し式中Ｚは酸素または硫黄原子を表
わし、R7は水素原子、炭素原子数１乃至８の
アルキル基、炭素原子数１または２のアルコキ
シ基１個によつて置換された、炭素原子数１乃
至８のアルキル基、炭素原子数３乃至４のアル
ケニル基、２−プロピニル基、３−ハロゲン−
２−プロピニル基、フエニル基、１個または数
個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアル
キル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、
ニトロ基及び／またはCF3基によつて置換され
たフエニル基、未置換もしくは１個または数個
のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基及び／または炭素原子数１乃至３のアルコ
キシ基によつて置要されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子
または炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わ
すが、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の
合計数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３の
アルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物ならびにその酸付加塩及び
金属錯体の製造方法。 ５０ Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式： 【式】または 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4はびR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされる基を表わす特許請求の範囲第４９項
記載の方法。 ５１ 一般式： （式中Ｙ、Ra、Rb及びArは下記式で定義され
る意味を表わす） で表わされる化合物中のカルボニル基を、次式
： （式中Ｕ及びＶは下記式で定義される意味を表
わす） で表わされる基に変換し、そして所望により、酸
付加塩に、またはこのような方法で得られた酸付
加塩を遊離の化合物に、あるいは、他の酸付加塩
に、またはこれらの方法で得られた遊離化合物ま
たは酸付加塩を金属錯体に変換することを特徴と
する、一般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物ならびにその酸付加塩及び金
属錯体の製造方法。 ５２ Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式： 【式】または 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされる基を表わす特許請求の範囲第５１項
記載の方法。 ５３ 一般式においてＵ及びＶが一緒になつて
次式：−CH2−CH（CH2ZR′7）− （式中R′7は下記式で定義されるR7基のうち水
素原子を除く他の意味を表わす） で表わされる基を表わす化合物を製造する為に一
般式： で表わされる化合物と、次式： X2−R7 （）、 〔上記式中Ra、Rb、Ｙ及びArは下記式で定義
される意味を表わし、X1及びX2のうちの一方は、
場合により塩の形、例えば式：−Ｚ−Me（式中Ｚ
は酸素または硫黄原子を表わし、Meは水素原子
または金属カチオンを表わす）で表わされる形で
存在してもよい水酸基またはメルカプト基を表わ
し、そして他方は求核性分離基を表わすか、また
はX1及びX2の両方が水酸基を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す〕 で表わされる化合物とを互いに縮合させ、そして
所望により、酸付加塩に、またはこのような方法
で得られた酸付加塩を遊離の化合物に、あるい
は、他の酸付加塩に、またはこれらの方法で得ら
れた遊離化合物または酸付加塩を金属錯体に変換
することを特徴とする、一般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式：−CH2−CH
（CH2ZR′7）− （式中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、 R′7は前記で定義されるR7基のうち水素原子
を除く他の意味を表わす）〕 で表わされる化合物ならびにその酸付加塩及び金
属錯体の製造方法。 ５４ Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式： 【式】または 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 R7は水素原子、炭素原子数１乃至８のアルキ
ル基、炭素原子数１または２のアルコキシ基１個
によつて置換された炭素原子数１乃至８のアルキ
ル基、炭素原子数３乃至４のアルケニル基、２−
プロピニル基、３−ハロゲン−２−プロピニル
基、フエニル基、１個または数個のハロゲン原
子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭素原子
数１乃至３のアルコキシ基、ニトロ基及び／また
はCF3基によつて置換されたフエニル基、未置換
もしくは１個または数個のハロゲン原子、炭素原
子数１乃至３のアルキル基及び／または炭素原子
数１乃至３のアルコキシ基によつて置換されたベ
ンジル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式 −CH2−CH（CH2ZR′7）− （但し式中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、
R′7は前記R7基の定義のうち水素原子を除く他の
意味を表わす） で表わされる基を表わす特許請求の範囲第５３項
記載の方法。 ５５ 一般式： Ar−X3 （） で表わされる化合物と、一般式： 〔式中Ar、Ra、Rb、Ｙ、Ｕ及びＶは下記式で
定義される意味を表わし、X3及びX4の一方は式
−Ｏ−Me（式中Meは水素原子または金属カチオ
ンを表わす）で表わされる基を表わし、そして他
方はアリールオキシ基と交換可能な基を表わす〕 で表わされる化合物とを互いに縮合させ、そして
所望により、酸付加塩に、またはこのような方法
で得られた酸付加塩を遊離の化合物に、あるい
は、他の酸付加塩に、またはこれらの方法で得ら
れた遊離化合物または酸付加塩を金属錯体に変換
することを特徴とする、一般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素
原子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物ならびに酸付加塩及び金属錯
体の製造方法。 ５６ Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは次式： 【式】または 【式】 （式中Rc、Rd及びReは互いに独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキ
ル基、炭素原子数１乃至３のアルコキシ基、ニト
ロ基またはCF3基を表わす） で表わされる基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わし、R7は水素
原子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数１または２のアルコキシ基１個によつて置換
された炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされる基を表わす特許請求の範囲第５５項
記載の方法。 ５７ 一般式： 〔式中、 Ｙは−CH＝または−Ｎ＝を表わし、 Ra及びRbは互いに独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至３のアルキル基、炭
素原子数１乃至３のアルコキシ基またはニトロ基
を表わし、 Arは未置換または、１個もしくは数個のハロ
ゲン原子、炭素原子数１乃至７のアルキル基、炭
素原子数１乃至７のアルコキシ基、ニトロ基及
び／またはCF3基によつて置換されたフエニル基
またはナフチル基を表わし、 Ｕ及びＶは一緒になつて次式： 【式】【式】または 【式】 ｛式中R1及びR2は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１乃至12のアルキル基、１個または数個
のハロゲン原子で置換された炭素原子数１乃至12
のアルキル基、フエニル基、１個または数個のハ
ロゲン原子及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基で置換されたフエニル基或いは式：−
CH2−Ｚ−R7で表わされる基を表わし、（但し式
中Ｚは酸素または硫黄原子を表わしR7は水素原
子、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原子
数１または２のアルコキシ基１個によつて置換さ
れた、炭素原子数１乃至８のアルキル基、炭素原
子数３乃至４のアルケニル基、２−プロピニル
基、３−ハロゲン−２−プロピニル基、フエニル
基、１個または数個のハロゲン原子、炭素原子数
１乃至３のアルキル基、炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基、ニトロ基及び／またはCF3基によつ
て置換されたフエニル基、未置換もしくは１個ま
たは数個のハロゲン原子、炭素原子数１乃至３の
アルキル基及び／または炭素原子数１乃至３のア
ルコキシ基によつて置換されたベンジル基を表わ
す）、 R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子ま
たは炭素原子数１乃至４のアルキル基を表わす
が、この場合R3、R4及びR5中の炭素原子の合計
数は６を超えることはなく、そして R6は水素原子または炭素原子数１乃至３のア
ルキル基を表わす｝ で表わされるアルキレン橋を形成する〕 で表わされる化合物、その酸付加塩及び金属錯体
の少くとも一種を有効成分として含有することを
特徴とする、微生物による損傷を防除または予防
する為の農園芸用殺菌剤。 ５８ 有効成分として、下記の化合物群： ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−１，３−ジオキサンまたはその塩、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−エチル−１，３−ジオキサンまたはその塩、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−メチル−１，３−ジオキソランまたはその塩、 ２−〔ｐ−（フエノキシ）フエニル〕−２−〔１−
（1H−１，２，４−トリアゾリル）メチル〕−４
−エチル−１，３−ジオキソランまたはその塩 から選ばれた化合物少くとも一種を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第５７項記載の農園
芸用殺菌剤。 ５９ 式で表わされる有効成分0.1乃至99％、
固体または液体添加剤99.9乃至１％、及び界面活
性剤０乃至25％を含有することを特徴とする特許
請求の範囲第５７項または第５８項記載の農園芸
用殺菌剤。 ６０ 式で表わされる有効成分0.1乃至95％、
固体または液体添加剤99.8乃至５％、及び界面活
性剤0.1乃至25％を含有することを特徴とする特
許請求の範囲第５９項記載の農園芸用殺菌剤。 ６１ 植物有害微生物による損傷を防除または予
防する為に、植物体またはその栽培地に施用する
ことを特徴とする特許請求の範囲第５７項記載の
農園芸用殺菌剤。 ６２ 植物有害微生物が植物有害真菌類である特
許請求の範囲第６１項記載の農園芸用殺菌剤。
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH3066/81-2 | 1981-05-12 | ||
| CH306681 | 1981-05-12 | ||
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Publications (2)
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|---|---|
| JPS5823687A JPS5823687A (ja) | 1983-02-12 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57079811A Granted JPS5823687A (ja) | 1981-05-12 | 1982-05-12 | 新規アリールフェニルエーテル誘導体、その製法及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤 |
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|---|---|---|---|---|
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