JPS5823809A - 線状塩基性重合物、その製法及び使用 - Google Patents
線状塩基性重合物、その製法及び使用Info
- Publication number
- JPS5823809A JPS5823809A JP57123071A JP12307182A JPS5823809A JP S5823809 A JPS5823809 A JP S5823809A JP 57123071 A JP57123071 A JP 57123071A JP 12307182 A JP12307182 A JP 12307182A JP S5823809 A JPS5823809 A JP S5823809A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- polymers
- mol
- acid
- value
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 97
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 9
- 238000003797 solvolysis reaction Methods 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 7
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 6
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMYCJCOPYOPWTI-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-amino-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidamide;hydron;chloride Chemical compound Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N QMYCJCOPYOPWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 3
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 3
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 3
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical group C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical group NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylformamide Chemical compound C=CN(C)C=O OFESGEKAXKKFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 2
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001145 Poly(N-vinylacetamide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 241000854711 Shinkai Species 0.000 description 1
- 238000012726 Water-in-Oil Emulsion Polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004520 agglutination Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- -1 azo compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004674 formic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- LKIPOGBWSIFYFM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(ethenyl)formamide Chemical group C=CN(C=C)C=O LKIPOGBWSIFYFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSZBOAQWPKFMU-UHFFFAOYSA-N n-(1-acetamidoethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC(C)NC(C)=O SJSZBOAQWPKFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/41—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups
- D21H17/44—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing ionic groups cationic
- D21H17/45—Nitrogen-containing groups
- D21H17/455—Nitrogen-containing groups comprising tertiary amine or being at least partially quaternised
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/12—Hydrolysis
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/34—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
- Decoration Of Textiles (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
西ドイツ特許出願公開1720737号明細書によれば
、ポリ−N−ビニル−N−メチルカルボン酸アミドを高
められた温度で酸を用いて加水分解することによる、塩
基性重合物の製法が知られている。この方法によると二
級アミノ基を有する塩基性重合物が得られる。ポルミル
化合物の加水分解は100〜110’Cで速かに行われ
るが、約100’Cで化学量論量の塩酸を用いると(例
2参照)、62モル%の加水分解度が得られるにすぎな
い。93モル%の加水分解度にするためには、108〜
109℃で1モルの度*孝#≠キ変化を受ける。
、ポリ−N−ビニル−N−メチルカルボン酸アミドを高
められた温度で酸を用いて加水分解することによる、塩
基性重合物の製法が知られている。この方法によると二
級アミノ基を有する塩基性重合物が得られる。ポルミル
化合物の加水分解は100〜110’Cで速かに行われ
るが、約100’Cで化学量論量の塩酸を用いると(例
2参照)、62モル%の加水分解度が得られるにすぎな
い。93モル%の加水分解度にするためには、108〜
109℃で1モルの度*孝#≠キ変化を受ける。
西ドイツ特許出願公開1692854号明細書によると
、製紙に際して脱水速度を改善するたヘー説水助剤とし
て、N−ビニル−N−メチルカルボン酸アミドの重合物
を紙料に添加することが知られている。しかしこの脱水
助剤の効力にはなお改善の必要がある。
、製紙に際して脱水速度を改善するたヘー説水助剤とし
て、N−ビニル−N−メチルカルボン酸アミドの重合物
を紙料に添加することが知られている。しかしこの脱水
助剤の効力にはなお改善の必要がある。
米国特許4217214号明細書によれば、!tX10
5 以上の分子量のポリビニルアミン塩酸塩を、水中に
懸濁する粒子のための凝集剤として、ならびに廃水及び
泥の処理のために使用することが公知である。この明細
書の記載によれば、ポリビニルアミン塩酸塩は、アセト
アルデヒドとアセトアミドを反応させ、得られたエチリ
デン−ビス−アセトアミドをN−ビニルアセトアミド及
びアセトアミドに熱分解し、N−ビニルアセトアミドを
重合し、得られたポリ−N−ビニルアセトアミドを加水
分解することにより製造される。ポリビニルアミン塩酸
塩は良好な凝集剤であるが、その活性は泥の処理に際し
てなお改善の必要がある。
5 以上の分子量のポリビニルアミン塩酸塩を、水中に
懸濁する粒子のための凝集剤として、ならびに廃水及び
泥の処理のために使用することが公知である。この明細
書の記載によれば、ポリビニルアミン塩酸塩は、アセト
アルデヒドとアセトアミドを反応させ、得られたエチリ
デン−ビス−アセトアミドをN−ビニルアセトアミド及
びアセトアミドに熱分解し、N−ビニルアセトアミドを
重合し、得られたポリ−N−ビニルアセトアミドを加水
分解することにより製造される。ポリビニルアミン塩酸
塩は良好な凝集剤であるが、その活性は泥の処理に際し
てなお改善の必要がある。
本発明の課題は、製紙又は泥水の凝集に際して保留剤、
脱水助剤又は凝集剤として使用する場合に、既知の塩基
性重合物に比して改善された作用を与える、次式 %式% の組成単位を、特色として重合含有する、線状塩基性重
合物を提供することであった。
脱水助剤又は凝集剤として使用する場合に、既知の塩基
性重合物に比して改善された作用を与える、次式 %式% の組成単位を、特色として重合含有する、線状塩基性重
合物を提供することであった。
本発明者らはこの課題が、次式
%式%
の単位90〜10モル%と次式
−CH2−CH−
「
NH−CHO
の単位10〜90モル%を含有し、モして1゜〜200
のフィーケンチャーにょるに一値(o。
のフィーケンチャーにょるに一値(o。
5%食塩水中25℃で測定)が、10〜200であるこ
とを特徴とする、線状塩基性重合物により解決されるこ
とを見出した。
とを特徴とする、線状塩基性重合物により解決されるこ
とを見出した。
次式
%式%
書に記載されているが、N−ビニルホルムアミドの単独
重合は従来知られていない。本発明者らは、ラジカル性
重合開始剤たとえば過酸化物、ヒドロパーオキシド、酸
化還元触媒又はラジカルに分解するアゾ化合物を使用し
て、N−ビニルホルムアミドを重合しうろことを見出し
た。
重合は従来知られていない。本発明者らは、ラジカル性
重合開始剤たとえば過酸化物、ヒドロパーオキシド、酸
化還元触媒又はラジカルに分解するアゾ化合物を使用し
て、N−ビニルホルムアミドを重合しうろことを見出し
た。
これの重合には、アゾ化合物の使用が好ましく、それは
西ドイツ特許出願公開1495692号明細書に記載さ
れている。この重合は、溶剤又は希釈剤中で50〜14
0℃で行われる。重合条件によって種々の分子量の重合
物が得られ、それらは以下フィーケンチャー〇に一値に
より特性が示される。K−値は広い範囲で変動可能で、
たとえば10〜2000間にある。
西ドイツ特許出願公開1495692号明細書に記載さ
れている。この重合は、溶剤又は希釈剤中で50〜14
0℃で行われる。重合条件によって種々の分子量の重合
物が得られ、それらは以下フィーケンチャー〇に一値に
より特性が示される。K−値は広い範囲で変動可能で、
たとえば10〜2000間にある。
高いたとえば80以上のに一値を有する重合物は、好ま
しくは水中でN−ビニルNポルムする既知の重合調節剤
の存在下で、又は溶剤だと;r−ハフ ルコ−ルたとえ
ばメタノール、工l/−ル、n−又は1−プロパツール
、あるいはアセトン又はメチルエチルケトンの中で、重
合を行うときに得られる。他の重合調節剤は、たとえば
ヒドロキシルアンモニウム塩、塩素化炭化水素及びチオ
化合物、たとえばドデシルメルカプタンである。より低
いに一値の重合物は、たとえばN−ビニルホルムアミド
の重合をイソプロパツール中で、それに可溶なアゾ化合
物を基礎とする重合開始剤を用いて行うことにより得ら
れる。イソプロパツール中での重合のために特に好適な
アゾ化合物は、たとえば2,2′−アゾ−ビス−(イン
ブチロニトリル)であるンさらに高分子のN−ビニルホ
ルムアミドの重合物を製造するためには、水溶性のアゾ
化合物、たとえば2.2’−yy−ビス−(2−アミジ
ノプロパン)塩酸塩及び4,4′−アゾ−ビス−(4′
−シアン−ペンタン酸)を使用し、反一応を水溶液中で
行う。
しくは水中でN−ビニルNポルムする既知の重合調節剤
の存在下で、又は溶剤だと;r−ハフ ルコ−ルたとえ
ばメタノール、工l/−ル、n−又は1−プロパツール
、あるいはアセトン又はメチルエチルケトンの中で、重
合を行うときに得られる。他の重合調節剤は、たとえば
ヒドロキシルアンモニウム塩、塩素化炭化水素及びチオ
化合物、たとえばドデシルメルカプタンである。より低
いに一値の重合物は、たとえばN−ビニルホルムアミド
の重合をイソプロパツール中で、それに可溶なアゾ化合
物を基礎とする重合開始剤を用いて行うことにより得ら
れる。イソプロパツール中での重合のために特に好適な
アゾ化合物は、たとえば2,2′−アゾ−ビス−(イン
ブチロニトリル)であるンさらに高分子のN−ビニルホ
ルムアミドの重合物を製造するためには、水溶性のアゾ
化合物、たとえば2.2’−yy−ビス−(2−アミジ
ノプロパン)塩酸塩及び4,4′−アゾ−ビス−(4′
−シアン−ペンタン酸)を使用し、反一応を水溶液中で
行う。
水中、水に可溶な溶剤中、水と水に可溶な溶剤とからの
混合物中での溶液重合、あるいは水と−混合しうる溶剤
中で油中水型エマルジョン重合の様式に従って重合を行
うこともできる。微細な重合物を製造するための逆転懸
濁重合も可能である。重合時のpH価は、水性媒質中で
操作する限り、4〜9好ましくは5〜りである。溶液重
合では主とし′〔、その固形物質含着が5〜60重量%
好ましくは3〜30重量%である重合物溶液が製造され
る。
混合物中での溶液重合、あるいは水と−混合しうる溶剤
中で油中水型エマルジョン重合の様式に従って重合を行
うこともできる。微細な重合物を製造するための逆転懸
濁重合も可能である。重合時のpH価は、水性媒質中で
操作する限り、4〜9好ましくは5〜りである。溶液重
合では主とし′〔、その固形物質含着が5〜60重量%
好ましくは3〜30重量%である重合物溶液が製造され
る。
重合に際して得られる反応生成物から、20〜200℃
好ましくは40〜180℃で、酸又は塩基の存在下にお
ける加溶媒分解により、ホルミル基を分裂放出しながら
ポリ−(1−アミ加 フェナレン)が製造される。このへ溶媒分解は特に有利
には、70〜90℃で行われる。ポリ−N−ビニルホル
ムアミドにおけるホルミル基の1当量につき、酸たとえ
ば塩酸、臭化水素酸、燐酸又は硫酸の約0.05〜1,
5当量(1当量とは、下記と同様に記号I Valと同
義の1グラム当量を意味する)が必要である。酸加水分
解でのpH価は、5〜0好ましくは3〜0である。その
価はカルボン酸、たとえば義酸、酢酸又はプロピオン酸
、スルホン酸たとえばペンゾールスルホン酸又はドルオ
ールスルホン酸、アルいは無機酸たとえば塩酸、硫酸、
燐酸又は臭化水素酸のいずれ〜添加することによって鴬
、調整が可能である。この加水分解は、N−メチル−N
−ビニルホルムアミドの重合物の加水分解よりも本質的
に速やかに進行し、したがってより経済的な条件下に、
すなわち低温度でかつ酸を過剰に用いることな〈実施す
ることができる。
好ましくは40〜180℃で、酸又は塩基の存在下にお
ける加溶媒分解により、ホルミル基を分裂放出しながら
ポリ−(1−アミ加 フェナレン)が製造される。このへ溶媒分解は特に有利
には、70〜90℃で行われる。ポリ−N−ビニルホル
ムアミドにおけるホルミル基の1当量につき、酸たとえ
ば塩酸、臭化水素酸、燐酸又は硫酸の約0.05〜1,
5当量(1当量とは、下記と同様に記号I Valと同
義の1グラム当量を意味する)が必要である。酸加水分
解でのpH価は、5〜0好ましくは3〜0である。その
価はカルボン酸、たとえば義酸、酢酸又はプロピオン酸
、スルホン酸たとえばペンゾールスルホン酸又はドルオ
ールスルホン酸、アルいは無機酸たとえば塩酸、硫酸、
燐酸又は臭化水素酸のいずれ〜添加することによって鴬
、調整が可能である。この加水分解は、N−メチル−N
−ビニルホルムアミドの重合物の加水分解よりも本質的
に速やかに進行し、したがってより経済的な条件下に、
すなわち低温度でかつ酸を過剰に用いることな〈実施す
ることができる。
ばp89〜14の範囲内でも行うことができる。
そのpH価は、苛性ソーダ溶液又は苛性カリ溶液の添加
により調節することが好ましい。しがしアンモニア、ア
ミン及びアルカリ土類金属の塩基たとえば水酸化カルシ
ウムを用いてもよい。
により調節することが好ましい。しがしアンモニア、ア
ミン及びアルカリ土類金属の塩基たとえば水酸化カルシ
ウムを用いてもよい。
アルカリ加水分解には、塩基の0.05〜1.5当量好
ましくは0.4〜1.0当量が用いられる。
ましくは0.4〜1.0当量が用いられる。
ホルミル基の分裂放出は、種々の溶剤たとえば水、アル
コール、アンモニア及びアミンの中で、又は水及びアル
コールからの混合物中で、アルいはアンモニア及び/又
はアミンの水溶液中で行うことができる。場合によって
は加溶媒分解を、不活性の希釈剤たとえばジオキサン、
脂肪族又は芳香族の炭化水素の中で実施することも有利
である。すべての場合にポIJ −(1−アミノエチレ
ン)が得られる。加水分解に際しては水中で、ポリ−N
−ビニルホルムアミドから、酸又は塩基によりホルミル
基が分裂放出されて、副生成物として義酸又は義酸塩が
得られる。アルコール中での加溶媒分解では、同様に酸
又は塩基の存在下で、副生成物として義酸エステルが生
ずるが、アンモニア又はアミン中での加溶媒分解では、
ホルムアミド又は置換ホルムアミドが得られる。加溶媒
分解のためには、特に低沸点のアルコールたとえばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、n−プロパツ
ール、n−ブタノール及びインブタノールが適している
。
コール、アンモニア及びアミンの中で、又は水及びアル
コールからの混合物中で、アルいはアンモニア及び/又
はアミンの水溶液中で行うことができる。場合によって
は加溶媒分解を、不活性の希釈剤たとえばジオキサン、
脂肪族又は芳香族の炭化水素の中で実施することも有利
である。すべての場合にポIJ −(1−アミノエチレ
ン)が得られる。加水分解に際しては水中で、ポリ−N
−ビニルホルムアミドから、酸又は塩基によりホルミル
基が分裂放出されて、副生成物として義酸又は義酸塩が
得られる。アルコール中での加溶媒分解では、同様に酸
又は塩基の存在下で、副生成物として義酸エステルが生
ずるが、アンモニア又はアミン中での加溶媒分解では、
ホルムアミド又は置換ホルムアミドが得られる。加溶媒
分解のためには、特に低沸点のアルコールたとえばメタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、n−プロパツ
ール、n−ブタノール及びインブタノールが適している
。
加溶媒分解の副生物は、加溶媒分解の間でも又はその終
了後でも系から除去できる。たとえば溶剤としてアルコ
ールを用いるときは、生ずる義酸エステルな共沸混合物
として反応混合物から除去することが可能であって、そ
の場合にけん引剤の併用が必要なこともある。加水分解
の場合にも副生物(義酸)・を、加水分解の間又はその
終了後に系から除去できる。好ましくはポリビニルホル
ムアミドを、水溶液中70〜90°Cで苛性ソーダ溶液
又は塩酸を用いて加水分解する。加水分解された重合物
のに一値は、N−ビニルホルムアミドの加水分解されな
い単独重合物のに一値に相当す番。
了後でも系から除去できる。たとえば溶剤としてアルコ
ールを用いるときは、生ずる義酸エステルな共沸混合物
として反応混合物から除去することが可能であって、そ
の場合にけん引剤の併用が必要なこともある。加水分解
の場合にも副生物(義酸)・を、加水分解の間又はその
終了後に系から除去できる。好ましくはポリビニルホル
ムアミドを、水溶液中70〜90°Cで苛性ソーダ溶液
又は塩酸を用いて加水分解する。加水分解された重合物
のに一値は、N−ビニルホルムアミドの加水分解されな
い単独重合物のに一値に相当す番。
この場合ポリビニルホルムアミドは、ホルミル基の10
〜90%好ましくは20〜90%が分裂放出されるよう
に部分的に加水分解され)る。こうして次式 %式% の単位90〜10モル%と、次式 −CH2−CH− NH−CHO の単位10〜90モル%を統計的分布で含有し、次式 (式中nは0.9〜”0.1好ましくは0.2〜0.9
の数を意味する)により特性付けられる重合物が得られ
る。 □ 加水分解は反応条件に依存し、常圧、減圧ならびに加圧
下に実施できる。水溶液又はアルコール性溶液が得られ
、それから重合物を低分子成分を分離したのち単離でき
る。しかし加溶媒分解で得られた水溶液又はアルコール
性溶液は、直接に製紙における保留剤、脱水助剤及び凝
集剤又は泥本用の凝集剤として使用することもできる。
〜90%好ましくは20〜90%が分裂放出されるよう
に部分的に加水分解され)る。こうして次式 %式% の単位90〜10モル%と、次式 −CH2−CH− NH−CHO の単位10〜90モル%を統計的分布で含有し、次式 (式中nは0.9〜”0.1好ましくは0.2〜0.9
の数を意味する)により特性付けられる重合物が得られ
る。 □ 加水分解は反応条件に依存し、常圧、減圧ならびに加圧
下に実施できる。水溶液又はアルコール性溶液が得られ
、それから重合物を低分子成分を分離したのち単離でき
る。しかし加溶媒分解で得られた水溶液又はアルコール
性溶液は、直接に製紙における保留剤、脱水助剤及び凝
集剤又は泥本用の凝集剤として使用することもできる。
これらの重合物は卓越した効果を示し、そして既知の市
販品たとえばポリエチレンイミン又はエチレンイミンに
より変性されたポリアミドアミンよりも効果が優れてい
る。塩基による加水分解に際しては、遊離アミン基を有
する重合物が得られるが、酸による加水分解では対応す
る重合体の塩が生ずる。しかしこの塩から、塩基たとえ
ば苛性ソーダ溶液又は苛性カリ溶液を添加することによ
り、同様に遊離アミン基を有する重合物が得られる。
販品たとえばポリエチレンイミン又はエチレンイミンに
より変性されたポリアミドアミンよりも効果が優れてい
る。塩基による加水分解に際しては、遊離アミン基を有
する重合物が得られるが、酸による加水分解では対応す
る重合体の塩が生ずる。しかしこの塩から、塩基たとえ
ば苛性ソーダ溶液又は苛性カリ溶液を添加することによ
り、同様に遊離アミン基を有する重合物が得られる。
本発明による線状の塩基性重合物は、湿潤した線維フリ
ーρ脱水を促進するため、ならびに製紙におけるセルロ
ース繊維からの微細な材料及び充填料の保留性を高める
ために使用される。
ーρ脱水を促進するため、ならびに製紙におけるセルロ
ース繊維からの微細な材料及び充填料の保留性を高める
ために使用される。
抄紙機上での紙料の脱水が速いほど、抄紙機速度を増加
でき、したがって生産を向上する可能性が与えられる。
でき、したがって生産を向上する可能性が与えられる。
さらにこれらの化合物は、紙葉形成を改善し、かつ湿っ
た紙の含水量を低下させることができ、その結果紙葉乾
燥に慣用の脱水剤及び保留剤を用いる場合、よりも少な
いエネルギーで足りる。
た紙の含水量を低下させることができ、その結果紙葉乾
燥に慣用の脱水剤及び保留剤を用いる場合、よりも少な
いエネルギーで足りる。
製紙における保留性の改善は原料を節約し、高価な繊維
物質の代わりに安価な充填料の使用を可能にし、製紙工
場の用水循環を軽減し、そして微細な原料及び充填料を
より良好にかついっそう均一に固定させることにより、
紙の印刷性能の改善をも′たらす。また保留性が改善さ
れると、廃水中に移行して失われる原料が減少する。
物質の代わりに安価な充填料の使用を可能にし、製紙工
場の用水循環を軽減し、そして微細な原料及び充填料を
より良好にかついっそう均一に固定させることにより、
紙の印刷性能の改善をも′たらす。また保留性が改善さ
れると、廃水中に移行して失われる原料が減少する。
ポリーN−ビニルホタムアミドの加溶媒分解に際して得
られるポリ−(1−アミノエチレン)は、乾燥した繊維
物質に対し0.005〜0.5重量%、好ましくは0.
01〜0.1重量%の量で、製紙に際して紙葉形成前の
紙料に添加される。
られるポリ−(1−アミノエチレン)は、乾燥した繊維
物質に対し0.005〜0.5重量%、好ましくは0.
01〜0.1重量%の量で、製紙に際して紙葉形成前の
紙料に添加される。
特に有利な結果は、K−値が80以上であるこの種の塩
基性重合物を用いて得られる。
基性重合物を用いて得られる。
本発明による重合物は、自治体の浄化装置又は工場の浄
化装置に由来する泥を処理するためにも用いられる。こ
の目的には特に80〜200のに一値を有する重合物が
適している。前記の泥とは、廃水の浄化に際して処理装
置の底部に沈殿したものを指す。泥の固形物質含量は約
2〜8重量%である。 ゛ 本発明により用いられる重合物を泥に、特に自治体の浄
化装置からの泥に添加することにより、約30重量%ま
での高い固形物含量を有する、良好にr過でき又は遠心
分離できる残有を取得することができる。本凝集剤は1
00〜350g/泥1 cm” の量で用いられる。
化装置に由来する泥を処理するためにも用いられる。こ
の目的には特に80〜200のに一値を有する重合物が
適している。前記の泥とは、廃水の浄化に際して処理装
置の底部に沈殿したものを指す。泥の固形物質含量は約
2〜8重量%である。 ゛ 本発明により用いられる重合物を泥に、特に自治体の浄
化装置からの泥に添加することにより、約30重量%ま
での高い固形物含量を有する、良好にr過でき又は遠心
分離できる残有を取得することができる。本凝集剤は1
00〜350g/泥1 cm” の量で用いられる。
用いた凝集剤は、泥泳中に良好に分布させる必要がある
。
。
それはたとえばドラムミキサー内で達成される。
凝集作用は実際上凝集剤の添加直後に開始され、凝集す
る固形物質の粒径増加がみられる。水は、普通の装置た
とえばスクリーンバンドプレス又は遠心分離器により残
有から分離される。残有は次いで堆積所に貯蔵されるか
又は焼却される。
る固形物質の粒径増加がみられる。水は、普通の装置た
とえばスクリーンバンドプレス又は遠心分離器により残
有から分離される。残有は次いで堆積所に貯蔵されるか
又は焼却される。
重合物のに一値は、バー・フィーケンチャーによるシェ
ルローゼNヘミ−13巻1932年58〜64頁及び7
1〜74頁の記載に従って、0.5%NaC1水溶液中
25℃で測定された。その場合にはk・103を意味す
る。
ルローゼNヘミ−13巻1932年58〜64頁及び7
1〜74頁の記載に従って、0.5%NaC1水溶液中
25℃で測定された。その場合にはk・103を意味す
る。
1、重合物の製造
例1.1
攪拌器、温度計及び窒素下での操作のための装置を備え
たフラスコ内で、水685gにビニルホルムアミド80
g(1125ミリモル)を溶解する。これに2,2′−
アゾ−ビス−(2−アミジノプロパン)塩酸塩t 3
g (4,8ミリモル)を注加し、窒素の導入により酸
素を排除し、反応混合物を0.5時間以内に60℃に加
温する。
たフラスコ内で、水685gにビニルホルムアミド80
g(1125ミリモル)を溶解する。これに2,2′−
アゾ−ビス−(2−アミジノプロパン)塩酸塩t 3
g (4,8ミリモル)を注加し、窒素の導入により酸
素を排除し、反応混合物を0.5時間以内に60℃に加
温する。
この温度を5時間保持したのちの変化率は993%であ
る。
る。
こうして得られた粘稠な重合物溶液(K−値81)に、
次いで10%苛性ソーダ溶液450g(1125ミリモ
ル)を混合し、80℃に5時間加熱すると、ホルミル基
の全部が分裂放出された重合物(加水分鮮度=90%)
が得られる。
次いで10%苛性ソーダ溶液450g(1125ミリモ
ル)を混合し、80℃に5時間加熱すると、ホルミル基
の全部が分裂放出された重合物(加水分鮮度=90%)
が得られる。
重合体水溶液が合計で916I得られ、その粘度は14
0 mPa5 (ブルックフィールド粘度、25°C)
である。
0 mPa5 (ブルックフィールド粘度、25°C)
である。
例1.2
例1に記載の装置内で水385JKN−ビニルホルムア
ミド80.9を溶解し、55℃で5間間以内に2,2′
−アゾ−ビス−(2−アミジノプロパン)塩酸塩0.6
5 gを添加し、変化率が98.1%になるまで重合さ
せる。得られた重合物(K−値95)を66%塩酸26
IC227ミリモル)と−緒に80℃に6時間加熱する
と、重合物からホルミル基が20%まで分裂放出された
重合体溶液が4899得られる。この溶液の粘度は16
000 mPa5 (ブルックフィールド粘度、25°
C)である。
ミド80.9を溶解し、55℃で5間間以内に2,2′
−アゾ−ビス−(2−アミジノプロパン)塩酸塩0.6
5 gを添加し、変化率が98.1%になるまで重合さ
せる。得られた重合物(K−値95)を66%塩酸26
IC227ミリモル)と−緒に80℃に6時間加熱する
と、重合物からホルミル基が20%まで分裂放出された
重合体溶液が4899得られる。この溶液の粘度は16
000 mPa5 (ブルックフィールド粘度、25°
C)である。
例1.6
例1に記載の装置内で、水385IにN−ビニルホルム
アミド80gを溶解し、実施例1に記載のアゾ化合物0
.65 gを重合開始剤として混合し、1時間以゛内に
55℃に加温する。重合は55℃で5時間行われる。変
化率を充分高めるため、重合に続いて反応混合物をなお
60℃に30分間加熱すると、変化率が100%になる
。こうして得られた重合物(K−値120)を、次いで
36%塩酸68.5 g(676ミリモル)により90
℃で2時間加水分解する。重合体水溶液が554.5
J得られ、その粘度は1゜500 mPa5 (ブルッ
クフィールド粘度、25℃)である。加水分解に用いた
重合物のホルミル基は60%が分裂放出される。
アミド80gを溶解し、実施例1に記載のアゾ化合物0
.65 gを重合開始剤として混合し、1時間以゛内に
55℃に加温する。重合は55℃で5時間行われる。変
化率を充分高めるため、重合に続いて反応混合物をなお
60℃に30分間加熱すると、変化率が100%になる
。こうして得られた重合物(K−値120)を、次いで
36%塩酸68.5 g(676ミリモル)により90
℃で2時間加水分解する。重合体水溶液が554.5
J得られ、その粘度は1゜500 mPa5 (ブルッ
クフィールド粘度、25℃)である。加水分解に用いた
重合物のホルミル基は60%が分裂放出される。
例1.4
攪拌器、温度計及び窒素下での操作のための装置を備え
たフラスコ内で、水7888.49にN−ビニルホルム
アミド1410.81Iを溶解する。これに2,2′−
アゾ−ビス−(2−アミジノプロパン)塩酸塩8.07
,9を加え、窒素の導入により酸素を排除し、反応混合
物を1.4時間以内に50℃に加温する。この温度を7
時間保持したのちの変化率は996%である。
たフラスコ内で、水7888.49にN−ビニルホルム
アミド1410.81Iを溶解する。これに2,2′−
アゾ−ビス−(2−アミジノプロパン)塩酸塩8.07
,9を加え、窒素の導入により酸素を排除し、反応混合
物を1.4時間以内に50℃に加温する。この温度を7
時間保持したのちの変化率は996%である。
こうして得られた粘稠な重合物溶液(単独重合物のに一
値120)を、次いで濃塩酸1715.49と一緒に9
0℃で4時間加熱する。N二ビニルホルムアミド単位1
0モル%及びN−ビニルアミン単位90モル%を重合金
有する重合物(重合物のホルムアミド基の90%が加水
分解されていて、K−値は120)が得られる。
値120)を、次いで濃塩酸1715.49と一緒に9
0℃で4時間加熱する。N二ビニルホルムアミド単位1
0モル%及びN−ビニルアミン単位90モル%を重合金
有する重合物(重合物のホルムアミド基の90%が加水
分解されていて、K−値は120)が得られる。
例1.5
例1.4ニ記載ノ装置内テ、水78BB、4mlにN−
ビニルホルムアミド1410.8Fを50℃で溶解し、
重合開始剤として2,2′−アゾ−ビジ スー(2−アミA)綻プロパン)塩酸塩を用いて重合さ
せる。重合は7時間後に終了し、変化率は996%であ
る。
ビニルホルムアミド1410.8Fを50℃で溶解し、
重合開始剤として2,2′−アゾ−ビジ スー(2−アミA)綻プロパン)塩酸塩を用いて重合さ
せる。重合は7時間後に終了し、変化率は996%であ
る。
粘稠な重合体溶液(重合物のに一値120)に濃塩酸1
145.6gを加え、反応混合物を90℃に4時間加熱
する。N−ビニルホルムアミド単位40モル%及びアミ
ノエチレン単位60モル%を重合金有する重合物(その
N−ホルミル基の60%が加水分解、K−値120)が
得られる。
145.6gを加え、反応混合物を90℃に4時間加熱
する。N−ビニルホルムアミド単位40モル%及びアミ
ノエチレン単位60モル%を重合金有する重合物(その
N−ホルミル基の60%が加水分解、K−値120)が
得られる。
例1.6(比較例)
技術水準による凝集剤として、K−値160のポリジメ
チル−アミノエチル−メタクリレート2a、保留剤、脱
水助剤及び凝集剤としての重合物の使用: 下記重合物を使用する。
チル−アミノエチル−メタクリレート2a、保留剤、脱
水助剤及び凝集剤としての重合物の使用: 下記重合物を使用する。
重合体■:
市販の高分子ポリエチレンイミン。
重合体I[:
エチレンイミンによりグラフトし、そしてエチレンオキ
シド単位9個を有するポリエチレンクリコールジクロル
ヒドリンエーテルを用いて架橋した、アジピン酸とジエ
チレントリアミンからのポリアミドアミン(西ドイツ特
許2434816号明細書の例6参照)。
シド単位9個を有するポリエチレンクリコールジクロル
ヒドリンエーテルを用いて架橋した、アジピン酸とジエ
チレントリアミンからのポリアミドアミン(西ドイツ特
許2434816号明細書の例6参照)。
重合体璽:
例1.5による重合物。 □
重合体■:
例1.2による重合物。
重合体■:
例1.1による重合物。
重合体■:
例1.3によるが、ただし102のに一値まで重合され
、かつ塩酸による鹸化によりホルミル基の82%が分裂
放出された重合物。
、かつ塩酸による鹸化によりホルミル基の82%が分裂
放出された重合物。
重合体■:
1060に一値を有し、かつ塩酸により75%まで鹸化
された、N−メチル−N−ビニルホルムアミドからの重
合物(西ドイツ特許出願公開1692854号明細書の
例2により製造)。
された、N−メチル−N−ビニルホルムアミドからの重
合物(西ドイツ特許出願公開1692854号明細書の
例2により製造)。
例2.1
砕木パルプ及び′カオリンを含有し、パルプ密度29/
43でpH7,8の新開紙用の紙料11に、供試重合体
を種々の量で加え、ショツパー・リーグラー装置により
、叩解度SRならびに脱水時間、すなわちバックウォー
ター700 mlが装置を流過する時間を測定する。第
1表に使用重合物とそれにより得られた結果を示す、第
1 表 重合体の下記添加量での叩解度(SR)及び脱水時間(
秒)例2.2 重合体Vの脱水促進作用を試験するために、例1と同様
に処理する。比較のため技術水準として重合体■を用い
、実験結果を第2表に示す。
43でpH7,8の新開紙用の紙料11に、供試重合体
を種々の量で加え、ショツパー・リーグラー装置により
、叩解度SRならびに脱水時間、すなわちバックウォー
ター700 mlが装置を流過する時間を測定する。第
1表に使用重合物とそれにより得られた結果を示す、第
1 表 重合体の下記添加量での叩解度(SR)及び脱水時間(
秒)例2.2 重合体Vの脱水促進作用を試験するために、例1と同様
に処理する。比較のため技術水準として重合体■を用い
、実験結果を第2表に示す。
第 2 表
重合体の下記添加量での叩解度(SR)及び脱水時間(
秒)例2.6 漂白亜硫酸パルプ80%及びカオリン20%から成り、
明ばん0.5%を含有しかつpH6の紙料1−eに、第
3表に記載の重合体を種々の量で加え、次いでラビツド
ーケーテン紙葉形成機により紙葉を製造する。紙葉の坪
量及び灰化により測定した充填料金量が、重合体の効力
を知る基準である。紙葉の坪量及び充填料の含量が高い
ほど、保留剤の効力がより良好であると評価される。
秒)例2.6 漂白亜硫酸パルプ80%及びカオリン20%から成り、
明ばん0.5%を含有しかつpH6の紙料1−eに、第
3表に記載の重合体を種々の量で加え、次いでラビツド
ーケーテン紙葉形成機により紙葉を製造する。紙葉の坪
量及び灰化により測定した充填料金量が、重合体の効力
を知る基準である。紙葉の坪量及び充填料の含量が高い
ほど、保留剤の効力がより良好であると評価される。
第 6 表
重合体の下記添加量での坪量(L々ゴ)及び灰分含量(
%)例2.4 漂白亜硫酸パルプ80%及びカオリン20%か、ら成り
、明ばん1.5%を含有する紙料につ℃・て、充填料保
留性を測定する。紙料のpH価は4.8である。充填料
保留性は後記の実施例6の記載により測定する。、重合
体■の効力を既知の保留剤■及び■と比較し、その結果
を一括して第4表に示す。
%)例2.4 漂白亜硫酸パルプ80%及びカオリン20%か、ら成り
、明ばん1.5%を含有する紙料につ℃・て、充填料保
留性を測定する。紙料のpH価は4.8である。充填料
保留性は後記の実施例6の記載により測定する。、重合
体■の効力を既知の保留剤■及び■と比較し、その結果
を一括して第4表に示す。
第 4 表
重合物の下記添加量における灰分含量
0.02% 0.04% 0.06%無添加
6.7 重合体I(比較例) 5.8 6.5 7.0
重合体■(比較例) 8.8 9.5 9.9
重合体IV 10.9 11,9 12.6
例2.5 本発明による重合体の、凝集作用及び廃水清澄化の効果
を測定するために、12当り亜硫酸パルプ1g及びカオ
リン0.259を含有する微細物質に富む紙料に、第5
表に記載の重合体の種々の量を混合する。懸濁液を攪拌
混合しそして沈降させたのち、それぞれ上澄水の透明度
を測光により測定し、その結果を一括して第5表に示す
。
6.7 重合体I(比較例) 5.8 6.5 7.0
重合体■(比較例) 8.8 9.5 9.9
重合体IV 10.9 11,9 12.6
例2.5 本発明による重合体の、凝集作用及び廃水清澄化の効果
を測定するために、12当り亜硫酸パルプ1g及びカオ
リン0.259を含有する微細物質に富む紙料に、第5
表に記載の重合体の種々の量を混合する。懸濁液を攪拌
混合しそして沈降させたのち、それぞれ上澄水の透明度
を測光により測定し、その結果を一括して第5表に示す
。
第 5 表
重合体の下記添加量における透明度(%)0.02%
0.04% 無添加 19.0 重合体I(比較例) 42.0 60.8重合
体■(比較例) 41,9 52.1重合体1
57.5 77.8例2.6 砕木パルプ及びカオリンを含有し、パルプ密度29/!
でpH7,8の新聞紙用ノ紙料1−eに、供試重合体を
種゛々の量で加え、ショツパー・リーグラー装置により
、叩解度SRならびに脱水時間、すなわちバックウォー
ター700 mlが装置を流過する時間を測定する。第
6表に使用重合物とそれにより得られた結果を示す。
0.04% 無添加 19.0 重合体I(比較例) 42.0 60.8重合
体■(比較例) 41,9 52.1重合体1
57.5 77.8例2.6 砕木パルプ及びカオリンを含有し、パルプ密度29/!
でpH7,8の新聞紙用ノ紙料1−eに、供試重合体を
種゛々の量で加え、ショツパー・リーグラー装置により
、叩解度SRならびに脱水時間、すなわちバックウォー
ター700 mlが装置を流過する時間を測定する。第
6表に使用重合物とそれにより得られた結果を示す。
第 6 表
重合物の下記添加量における叩解度(SR)及び脱水時
間(秒)キ婉改善を示している。
間(秒)キ婉改善を示している。
例2.7
漂白亜硫酸パルプ80%及びカオリン2o%から成り、
明ばん0.5%を含有する紙料について、充填料の保留
性を測定する。紙料はpH6゜0である。この紙料1J
に、第7表に記載の重合体を種々の量で加え、ラビッド
ーケーテン紙葉形成機により紙葉な製造する。灰化によ
り測定した紙葉の充填料金有量が、保留剤としての重合
体の効力を知る基準である。
明ばん0.5%を含有する紙料について、充填料の保留
性を測定する。紙料はpH6゜0である。この紙料1J
に、第7表に記載の重合体を種々の量で加え、ラビッド
ーケーテン紙葉形成機により紙葉な製造する。灰化によ
り測定した紙葉の充填料金有量が、保留剤としての重合
体の効力を知る基準である。
第 7 表
重合体の下記添加量における灰分含量
0.02% 0,04% 0.06%無添加
6.7 重合体■(比較例) 9.31[+、6 11.
5重合体■(比較例)10.0 9.8 9.
9重合体Vl 9.6 12.1 1
3.12b、混用凝集剤としての重合物の使用’JJF
例1.4.1.5及び1.6による重合体から0,1%
水溶液を調製し、泥清澄用の凝集剤としての試験を行う
。下記の試験方法が用いられる。
6.7 重合体■(比較例) 9.31[+、6 11.
5重合体■(比較例)10.0 9.8 9.
9重合体Vl 9.6 12.1 1
3.12b、混用凝集剤としての重合物の使用’JJF
例1.4.1.5及び1.6による重合体から0,1%
水溶液を調製し、泥清澄用の凝集剤としての試験を行う
。下記の試験方法が用いられる。
a)凝集価とr過速度の測定
円
内容1!の目盛。筒内で廃水泥漿500 mlに、0.
1%凝集剤水溶液の特定量を混合する。凝集内 は攪拌混合中に始まる。次いで目Mの内容物凝集が肉眼
で判定される。凝集価は下記の意味を有する。
1%凝集剤水溶液の特定量を混合する。凝集内 は攪拌混合中に始まる。次いで目Mの内容物凝集が肉眼
で判定される。凝集価は下記の意味を有する。
凝集価1:はとんど見えない凝集
凝集価2:わずかな凝集
凝集価3:中等度の凝集
凝集価4:実際上多くの場合満足できる良好な凝集
凝集価5:きわめて良好で最適の凝集
30秒、60秒、90秒及び120秒後にr液量を同時
に測定する。
に測定する。
b)凝集効果
この試験においては、最適の凝集(凝集価5)を達成す
るために、泥に加えるべき凝集剤の最内 を、同様に内容1影の目盛、筒内で測定する。
るために、泥に加えるべき凝集剤の最内 を、同様に内容1影の目盛、筒内で測定する。
例6
自治体の浄化装置からの腐泥について、例1.4及び1
.5による重合体の凝集効果を、例1.6による重合体
と対比して、bに記載の方法により測定する。例1.4
の重合体は同じく150■を要するが、例1.6の重合
体を使用する場合は、腐泥11当り250 mt)を用
いなければならない。
.5による重合体の凝集効果を、例1.6による重合体
と対比して、bに記載の方法により測定する。例1.4
の重合体は同じく150■を要するが、例1.6の重合
体を使用する場合は、腐泥11当り250 mt)を用
いなければならない。
例1.4及び1.5による重合体は、技術水準による重
合体に比べて明らかにより有効である。
合体に比べて明らかにより有効である。
例4
自治体の浄化装置からの腐泥について、例1.4及び1
.5の重合体の凝集価と沢過速度を、例1.6の重合体
と対比して、a)に記載の方法により測定する。その結
果を次表に示す。
.5の重合体の凝集価と沢過速度を、例1.6の重合体
と対比して、a)に記載の方法により測定する。その結
果を次表に示す。
第1頁の続き
優先権主張 01982年4月15日■西ドイツ(DE
)■P32138133 0発 明 者 ハンス・ミュラー ドイツ連邦共和国6700ルードウ イツヒスハーフエン・モーンシ ュトラーセ54 0発 明 者 フリードリッヒ・リンハルトドイツ連邦
共和国6900ハイデル ベルク・リビアルトークーンー シュトラーセ37 0発 明 者 ハンス・ブルケルト ドイツ連邦共和国6700ルードウ イツヒスハーフエン・ズーデル マンシュトラーセ6 0発 明 者 カールーハインッ・ベイヤードイツ連邦
共和国6710フランケ ンタール・クニーチュシュトラ ーセ6
)■P32138133 0発 明 者 ハンス・ミュラー ドイツ連邦共和国6700ルードウ イツヒスハーフエン・モーンシ ュトラーセ54 0発 明 者 フリードリッヒ・リンハルトドイツ連邦
共和国6900ハイデル ベルク・リビアルトークーンー シュトラーセ37 0発 明 者 ハンス・ブルケルト ドイツ連邦共和国6700ルードウ イツヒスハーフエン・ズーデル マンシュトラーセ6 0発 明 者 カールーハインッ・ベイヤードイツ連邦
共和国6710フランケ ンタール・クニーチュシュトラ ーセ6
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 次式 %式% の単位90〜10モル%と次式 −CH2−CH− NH−CHO の単位10〜90モル%を含有し、そして10〜200
のフィーケンチャーによるに一値(0゜5%食塩水中2
5°Cで測定)が10〜200であることを特徴とする
、線状塩基性重合物。 2、 ラジカル性重合開始剤の存在下に、次式%式% の化合物(N−ビニルホルムアミド)を重合させてポリ
ビニルホルムアミドとなし、そして得られた重合物を、
酸又は塩基の存在下に20〜200℃で、N−ビニルホ
ルムアミドの単独型式 %式% の単位90〜10モル%と次式 一〇M、、 −CH− NH−CHO の単位10〜90モル%を含有し、そして1゜〜200
のフィーケンチャーにょるに一値(o。 5%食塩水中25℃で測定)が10〜200であること
を特徴とする、線状塩基性重合物の製法。 3、 特許請求の範囲第1項に記載の線状の塩基性重合
物を、製紙における保留剤、脱水助剤又は凝集剤として
、あるいは泥水の凝集剤として使用する方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE31284787 | 1981-07-18 | ||
| DE19813128478 DE3128478A1 (de) | 1981-07-18 | 1981-07-18 | Verfahren zur herstellung von linearen, basischen polymerisaten |
| DE32138133 | 1982-04-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823809A true JPS5823809A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS639523B2 JPS639523B2 (ja) | 1988-02-29 |
Family
ID=6137237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57123071A Granted JPS5823809A (ja) | 1981-07-18 | 1982-07-16 | 線状塩基性重合物、その製法及び使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4421602A (ja) |
| JP (1) | JPS5823809A (ja) |
| CA (1) | CA1175192A (ja) |
| DE (1) | DE3128478A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA825074B (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939400A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 有機汚泥の脱水剤 |
| JPS6151007A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリビニルアミン架橋物の製造方法 |
| JPS6197309A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | N−ビニルホルムアミド重合物の製造方法 |
| JPS61118406A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 水溶性ポリビニルアミンの製造方法 |
| JPS61141712A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-06-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | N−ビニルカルボン酸アミド重合体の製造法 |
| JPS61190508A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 粉末状ポリビニルアミン塩の製造方法 |
| JPS6274902A (ja) * | 1985-09-26 | 1987-04-06 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 高い乾燥強度及び湿潤強度を有する紙の製法 |
| JPS62299600A (ja) * | 1986-06-14 | 1987-12-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 紙、板紙及び厚紙の製法 |
| JPS636198A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-12 | 三菱化学株式会社 | 紙の製法 |
| JPS63145500A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-06-17 | 住友化学工業株式会社 | 中性紙の製造方法 |
| US6811839B2 (en) | 2000-11-09 | 2004-11-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording medium and image forming process using the same |
| WO2005059249A1 (en) | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Filler-containing paper and a method for the production of filler-containing paper |
| JP2012507618A (ja) * | 2008-11-05 | 2012-03-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ビニルカルボン酸アミド単位を含有する重合体を加水分解する方法 |
| WO2015156251A1 (ja) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | 三菱レイヨン株式会社 | ビニルアミン単位含有重合体の製造方法、および重合生成物 |
Families Citing this family (148)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4567300A (en) * | 1984-01-14 | 1986-01-28 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Process for producing N-substituted formamides |
| DE3603450A1 (de) * | 1986-02-05 | 1987-08-06 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von n-vinylformamid |
| JPH0621128B2 (ja) * | 1986-05-13 | 1994-03-23 | 三菱化成株式会社 | 水溶性ポリマ−の製造法 |
| DE3720194C2 (de) * | 1986-06-19 | 1997-07-10 | Mitsubishi Chem Corp | Vinylamincopolymere, Verwendung als Ausflockungsmittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPH0676462B2 (ja) * | 1986-06-30 | 1994-09-28 | 三菱化成株式会社 | ビニルアミン共重合体およびその製法 |
| US4804793A (en) * | 1986-10-01 | 1989-02-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Drilling mud compositions containing high molecular weight poly (vinylamines) |
| MX168601B (es) * | 1986-10-01 | 1993-06-01 | Air Prod & Chem | Procedimiento para la preparacion de un homopolimero de vinilamina de alto peso molecular |
| US4798871A (en) * | 1986-10-01 | 1989-01-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Compositions containing high molecular weight poly(vinylamines) for enhanced oil recovery |
| US4795770A (en) * | 1986-10-01 | 1989-01-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cement composition for oil well drilling holes containing high molecular weight poly (vinylamines) |
| US4828725A (en) * | 1986-10-01 | 1989-05-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Completion fluids containing high molecular weight poly(vinylamines) |
| DE3724646A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-02 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton mit hoher trockenfestigkeit |
| US5155167A (en) * | 1988-04-15 | 1992-10-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Vinyl alcohol copolymers containing allylamine functionality |
| US5300566A (en) * | 1988-04-15 | 1994-04-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method for preparing poly(vinyl alcohol)-co-poly(vinylamine) via a two-phase process |
| US5194492A (en) * | 1988-04-15 | 1993-03-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Two-phase process for preparing poly(vinyl alcohol)-co-poly(vinylamine) |
| DE3842820A1 (de) * | 1988-12-20 | 1990-06-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von stabilen wasser-in-oel-emulsionen von hydrolysierten polymerisaten von n-vinylamiden und ihre verwendung |
| DE3909004A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-27 | Basf Ag | Verwendung von nicht hydrolysierten n-vinylformamid-einheiten enthaltenden copolymerisaten bei der papierherstellung |
| DE3909005A1 (de) * | 1989-03-18 | 1990-09-20 | Basf Ag | Verwendung von nicht hydrolysierten n-vinylformamid-einheiten enthaltenden copolymerisaten als flockungs- und entwaesserungsmittel |
| US4943676A (en) * | 1989-07-12 | 1990-07-24 | Air Products And Chemicals, Inc. | Thermolysis of poly(N-vinylformamide) to poly(N-vinylamine) |
| DE3926059C2 (de) * | 1989-08-07 | 1998-01-29 | Basf Ag | Phosphonomethylierte Polyvinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DK589389D0 (da) * | 1989-11-23 | 1989-11-23 | Novo Nordisk As | Immobiliseret enzympraeparat |
| DE4001045A1 (de) * | 1990-01-16 | 1991-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton |
| DE4002065A1 (de) * | 1990-01-25 | 1991-08-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von papier, pappe und karton aus stoerstoffe enthaltenden papierstoffen |
| US5126395A (en) * | 1990-03-08 | 1992-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of stable water-in-oil emulsions of hydrolyzed polymers of n-vinylamides |
| DE4007312C2 (de) * | 1990-03-08 | 2000-04-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von feinteiligen, wasserlöslichen, Vinylamin-Einheiten enthaltenden Polymerisaten |
| JP2913756B2 (ja) * | 1990-04-25 | 1999-06-28 | 三菱化学株式会社 | 紙のサイジング方法 |
| US5185083A (en) * | 1990-05-17 | 1993-02-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Separation of solids from aqueous suspensions using modified amine functional polymers |
| US5086111A (en) * | 1990-05-17 | 1992-02-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine functional polymers containing acetal groups |
| DE4030380A1 (de) * | 1990-09-26 | 1992-04-02 | Basf Ag | Anionisch polymerisiertes n-vinylformamid und verfahren zu seiner herstellung |
| US5271424A (en) * | 1991-12-09 | 1993-12-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Drag reduction with amine functional polymers |
| US5232553A (en) * | 1992-01-24 | 1993-08-03 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fines retention in papermaking with amine functional polymers |
| US5373076A (en) * | 1992-07-14 | 1994-12-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Functional oligomeric vinylformamides and vinylamines |
| CA2100117C (en) * | 1992-07-15 | 1997-10-07 | Lloyd M. Robeson | Paper wet-strength improvement with cellulose reactive size and amine functional poly(vinyl alcohol) |
| ES2110543T3 (es) * | 1992-07-22 | 1998-02-16 | Hoechst Ag | Derivados de poli(vinil-aminas) que tienen centros hidrofilos, procedimiento para su preparacion asi como la utilizacion de los compuestos como medicamentos, vehiculos de sustancias activas e ingredientes auxiliares para alimentos. |
| EP0580079B1 (de) * | 1992-07-22 | 1996-12-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Vernetzte, stickstoffhaltige Vinylcopolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung dieser Verbindungen |
| US5270379A (en) * | 1992-08-31 | 1993-12-14 | Air Products And Chemcials, Inc. | Amine functional polymers as thickening agents |
| DE4233040A1 (de) * | 1992-10-01 | 1994-04-07 | Basf Ag | Verfahren zum Färben von Papier |
| US5324787A (en) * | 1992-11-18 | 1994-06-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Modification of poly (vinylamine) |
| US5630907A (en) * | 1992-12-07 | 1997-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Use of hydrolyzed copolymers of N-vinylcarboxamides and monoethylenically unsaturated carboxylic acids in papermaking |
| US5281307A (en) * | 1993-01-13 | 1994-01-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Crosslinked vinyl alcohol/vinylamine copolymers for dry end paper addition |
| US5380403A (en) * | 1993-03-22 | 1995-01-10 | Air Products And Chemicals, Inc. | Amine functional poly(vinyl alcohol) for improving properties of recycled paper |
| US5401808A (en) * | 1993-03-25 | 1995-03-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Poly(vinylammonium formate) and process for making amidine-containing polymers |
| US5391710A (en) * | 1993-03-25 | 1995-02-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of amine functional polymers having improved purity |
| DE4323234A1 (de) * | 1993-07-12 | 1995-01-19 | Basf Ag | Verfahren zur Eliminierung von nitrilgruppenhaltigen Verunreinigungen aus Polymerisaten |
| US5427750A (en) * | 1993-10-29 | 1995-06-27 | Nalco Chemical Company | Polymers for removing humates from bayer process liquors |
| US5346628A (en) * | 1993-10-29 | 1994-09-13 | Nalco Chemical Company | Polymers for flocculating red mud from bayer process liquors |
| US5720888A (en) * | 1993-11-12 | 1998-02-24 | Betzdearborn Inc. | Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants |
| US5700893A (en) * | 1993-11-12 | 1997-12-23 | Betzdearborn Inc. | Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants and drainage aids |
| US5681912A (en) * | 1993-11-12 | 1997-10-28 | Betzdearborn Inc. | Water-soluble cationic copolymers and their use as flocculants and drainage retention aids |
| US5441649A (en) * | 1993-12-06 | 1995-08-15 | Nalco Chemical Company | Vinylamine copolymer flocculangts for use in coal refuse thickening |
| US5374334A (en) * | 1993-12-06 | 1994-12-20 | Nalco Chemical Company | Class of polymeric adhesives for yankee dryer applications |
| DE4411311A1 (de) * | 1994-03-31 | 1995-10-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen wäßrigen Lösungen von Vinylamin-Einheiten enthaltenden Polymerisaten |
| US5435921A (en) * | 1994-05-09 | 1995-07-25 | Nalco Chemical Company | Vinylamine polymers and coagulants for removing color from paper mill effluents |
| DE4418156A1 (de) * | 1994-05-25 | 1995-11-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von stabilen Wasser-in-Öl-Emulsionen von hydrolysierten Polymerisaten von N-Vinylamiden und ihre Verwendung |
| US5478553A (en) * | 1994-08-05 | 1995-12-26 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hair fixative compositions containing polymeric N-vinyl formamide |
| ES2170801T3 (es) * | 1994-08-05 | 2002-08-16 | Nat Starch Chem Invest | Composiciones para el cuidado capilar que contienen formamida n-vinil polimerica y metodos para tratar el cabello. |
| US5609857A (en) * | 1995-04-05 | 1997-03-11 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Methods of conditioning hair which utilize polymeric N-vinyl formamide |
| US6273998B1 (en) | 1994-08-16 | 2001-08-14 | Betzdearborn Inc. | Production of paper and paperboard |
| US5436299A (en) * | 1994-12-20 | 1995-07-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Decarbonylation of N-vinylformamide copolymers |
| US6610209B1 (en) * | 1994-12-27 | 2003-08-26 | Ondeo Nalco Company | Use of polymers containing vinylamine/vinylformamide for the treatment of food processing wastewater |
| US20030192664A1 (en) * | 1995-01-30 | 2003-10-16 | Kulick Russell J. | Use of vinylamine polymers with ionic, organic, cross-linked polymeric microbeads in paper-making |
| US5491199A (en) * | 1995-02-22 | 1996-02-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | One step production of low salt vinylamine polymers |
| DE19529242A1 (de) * | 1995-08-09 | 1997-02-13 | Basf Ag | Phosphorsäureester |
| US5622533A (en) * | 1995-12-13 | 1997-04-22 | Nalco Chemical Company | Vinylamine copolymer coagulants for use in coal refuse dewatering |
| GB2308123A (en) * | 1995-12-15 | 1997-06-18 | Mitsubishi Chem Corp | Process for the preparation of an aqueous solution or dispersion containing cationic polymer |
| DE19607674A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Basf Ag | Verwendung von hydrolysierten Polymerisaten von N-Vinylcarbonsäureamiden als Mittel zur Erhöhung der Trockenfestigkeit von Papier, Pappe und Karton |
| DE19627553A1 (de) * | 1996-07-09 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Papier und Karton |
| DE19630977A1 (de) | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Basf Ag | Wasserlösliche Polymerisate und deren Verwendung in kosmetischen Formulierungen |
| DE19636883A1 (de) * | 1996-09-11 | 1998-03-12 | Basf Ag | Unlösliche, nur wenig quellbare Polymerisate mit modifizierten Aminogruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US5994449A (en) * | 1997-01-23 | 1999-11-30 | Hercules Incorporated | Resin compositions for making wet and dry strength paper and their use as creping adhesives |
| US6599999B1 (en) | 1997-02-04 | 2003-07-29 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hair care compositions containing polymeric N-vinyl acetamide and methods of treating hair |
| DE19705992A1 (de) | 1997-02-17 | 1998-08-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Carbamateinheiten enthaltenden Polymerisaten und ihre Verwendung |
| DE19713755A1 (de) * | 1997-04-04 | 1998-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Papier, Pappe und Karton mit hoher Trockenfestigkeit |
| US6214885B1 (en) | 1997-09-08 | 2001-04-10 | Basf Aktiengesellschaft | Use of polymers containing β-hydroxyalkylvinylamine units as biocides |
| DE19748696A1 (de) * | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten |
| DE19748694A1 (de) * | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten |
| DE19748695A1 (de) * | 1997-11-04 | 1999-05-06 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Guanidinderivaten |
| US6146497A (en) * | 1998-01-16 | 2000-11-14 | Hercules Incorporated | Adhesives and resins, and processes for their production |
| US5977274A (en) * | 1998-03-09 | 1999-11-02 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Method for making polymers from N-vinyl formamide monomer |
| US5985299A (en) * | 1998-04-20 | 1999-11-16 | Hercon Laboratories Corporation | Pore cleaning product |
| DE19836992A1 (de) * | 1998-08-14 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Eliminierung von Formamid aus N-Vinylformamideinheiten enthaltenden Polymerisaten |
| FR2791688B1 (fr) * | 1999-03-29 | 2005-03-18 | Snf Sa | Nouveaux procedes de synthese d'agents floculants et coagulants de type polyvinylamine pva, nouveaux agents obtenus, et leurs utilisations et papiers ameliores ainsi obtenus. |
| DE10161158A1 (de) | 2001-02-23 | 2002-09-05 | Basf Ag | Streichmassen für Ink-Jet-Aufzeichnungsmaterialien |
| JP2005501981A (ja) * | 2001-09-03 | 2005-01-20 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | カチオン性高分子電解質を用いて紙の白さを向上させる方法 |
| EP1448242B1 (en) | 2001-11-21 | 2010-06-16 | Basf Se | Crosslinked polyamine coating on superabsorbent hydrogels |
| US6824650B2 (en) | 2001-12-18 | 2004-11-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Fibrous materials treated with a polyvinylamine polymer |
| US7214633B2 (en) | 2001-12-18 | 2007-05-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polyvinylamine treatments to improve dyeing of cellulosic materials |
| DE10223279A1 (de) * | 2002-05-24 | 2003-12-04 | Basf Ag | Hydrophob modifizierte Vinylamin- oder Ethylenimineinheiten enthaltende Polymere, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Retentionsmittel |
| RU2243977C2 (ru) * | 2002-06-24 | 2005-01-10 | Институт высокомолекулярных соединений РАН | Способ получения водорастворимых гомо- и сополимеров виниламина |
| DE10233930A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Basf Ag | Polymethylenamin, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE10237911A1 (de) * | 2002-08-14 | 2004-02-26 | Basf Ag | Verwendung von Vinylamineinheiten enthaltenden Polymeren als Promoter für die Alkyldiketenleimung |
| EP1393757B1 (en) * | 2002-08-26 | 2004-10-13 | The Procter & Gamble Company | Absorbent cores for absorbent diapers having reduced thickness and improved liquid handling and retention performance and comprising a super absorbent polymer |
| US7090745B2 (en) * | 2002-09-13 | 2006-08-15 | University Of Pittsburgh | Method for increasing the strength of a cellulosic product |
| US7494566B2 (en) * | 2002-09-13 | 2009-02-24 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | Composition for increasing cellulosic product strength and method of increasing cellulosic product strength |
| CA2534285C (en) | 2003-08-06 | 2010-10-12 | The Procter & Gamble Company | Coated water-swellable material |
| JP2007504851A (ja) | 2003-08-06 | 2007-03-08 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | コーティングされた水膨潤性材料を含む吸収性物品 |
| EP1518567B1 (en) | 2003-09-25 | 2017-06-28 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising fluid acquisition zones with coated superabsorbent particles |
| BRPI0508227A (pt) * | 2004-02-27 | 2007-07-17 | Univ Pittsburgh | géis poliméricos interligados e uso de tais géis poliméricos na recuperação de hidrocarboneto |
| ES2357534T3 (es) | 2004-09-02 | 2011-04-27 | Basf Se | Formulaciones líquidas de pigmentos directos. |
| EP1632535B1 (de) * | 2004-09-02 | 2010-12-29 | Basf Se | Flüssigformulierungen von Direktfarbstoffen |
| DE102004044379B4 (de) * | 2004-09-10 | 2008-01-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Papier, Pappe und Karton und Verwendung einer Retentionsmittelkombination |
| DE102004052957A1 (de) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gekrepptem Papier |
| US20060116471A1 (en) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Water soluble resin composition, gas barrier film and packaging material employing it |
| US8308902B2 (en) * | 2004-12-29 | 2012-11-13 | Hercules Incorporated | Retention and drainage in the manufacture of paper |
| CA2596889A1 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | The Procter & Gamble Company | Absorbent structure with improved water-absorbing material |
| ATE550361T1 (de) * | 2006-05-18 | 2012-04-15 | Hercules Inc | Michael-zusatzaddukte als zusatzstoffe für papier und papierherstellung |
| US7875676B2 (en) | 2006-09-07 | 2011-01-25 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Glyoxalation of vinylamide polymer |
| WO2008131071A1 (en) * | 2007-04-17 | 2008-10-30 | Kemira Chemicals Inc. | Acidified polyamidoamine adhesives, method of manufacture, and use for creping and ply bond applications |
| EP2178929B1 (en) * | 2007-08-02 | 2012-02-01 | Hercules Incorporated | Modified vinylamine-containing polymers as additives in papermaking |
| EP2183322A2 (de) * | 2007-08-24 | 2010-05-12 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von faserwerkstoffen |
| AR071441A1 (es) | 2007-11-05 | 2010-06-23 | Ciba Holding Inc | N- vinilamida glioxilada |
| FR2926988B1 (fr) | 2008-01-31 | 2014-05-23 | Oreal | Composition cosmetique aqueuse comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un corps gras non silicone et tensioactif |
| FR2926986B1 (fr) | 2008-01-31 | 2012-12-28 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformanide/vinylformanine et un polymere epaississant |
| WO2009155395A1 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-23 | Buckman Laboratories International, Inc | Low amidine content polyvinylamine, compositions containing same and methods |
| ES2691384T3 (es) | 2008-09-02 | 2018-11-27 | Basf Se | Procedimiento para la fabricación de papel, cartón y cartulina usando endo-beta-1,4-glucanasas como agente de drenaje |
| BRPI0918241A2 (pt) | 2008-09-03 | 2015-12-15 | Alberto Culver Co | método de estilização de cabelo de mamífero e método de controle de frizz em cabelo de mamífero |
| US8551464B2 (en) | 2008-09-03 | 2013-10-08 | Alberto Culver Company | Hair styling method |
| CA2735366A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Alberto-Culver Company | Method for strengthening keratinous fibers |
| EP2326675A2 (en) | 2008-09-12 | 2011-06-01 | Sekisui Specialty Chemicals America, LLC | Improved nvf copolymer process |
| EP2226067A1 (en) * | 2009-03-04 | 2010-09-08 | Akzo Nobel N.V. | Clear hair gel fixatives |
| PL2391660T3 (pl) | 2009-01-30 | 2015-04-30 | Solenis Tech Cayman Lp | Czwartorzędowe polimery zawierające winyloaminę jako dodatki w wytwarzaniu papieru |
| ES2541448T3 (es) | 2009-11-06 | 2015-07-20 | Solenis Technologies Cayman, L.P. | Aplicación superficial de polímeros y mezclas de polímeros para mejorar la resistencia del papel |
| EP2558640B1 (en) | 2010-04-15 | 2016-10-19 | Buckman Laboratories International, Inc | Paper making processes and system using enzyme and cationic coagulant combination |
| DE102010026490A1 (de) | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von feinstrukturierten Oberflächen |
| JP5575594B2 (ja) | 2010-09-17 | 2014-08-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクセットおよび画像形成方法 |
| CA2813996C (en) | 2010-11-05 | 2015-01-27 | Hercules Incorporated | Surface application of polymers to improve paper strength |
| BR112013011869B1 (pt) | 2010-11-16 | 2020-12-22 | Basf Se | processo para fabricação de polpa |
| WO2012127009A1 (en) | 2011-03-23 | 2012-09-27 | Basf Se | Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups |
| AU2012242609B2 (en) | 2011-04-14 | 2015-06-11 | Solenis Technologies Cayman, L.P. | Process to produce an acylated vinylamine-containing polymer and its application as a papermaking additive |
| PL2776481T3 (pl) | 2011-11-10 | 2016-07-29 | Solenis Technologies Cayman Lp | Mikrocząstki kopolimeru zawierającego winyloaminę jako dodatki do produkcji papieru |
| US9359518B2 (en) | 2011-11-23 | 2016-06-07 | Basf Se | Aqueous binder for granular and/or fibrous substrates |
| EP2597123B1 (de) | 2011-11-23 | 2017-06-14 | Basf Se | Wässriges Bindemittel für körnige und/oder faserförmige Substrate |
| CA2858310C (en) | 2011-12-06 | 2021-02-16 | Basf Se | Preparation of polyvinylamide cellulose reactive adducts |
| WO2013113823A2 (en) | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Basf Se | Process for the manufacture of paper and paperboard |
| EP2820189B2 (en) | 2012-03-01 | 2024-05-15 | Basf Se | Process for the manufacture of paper and paperboard |
| CN105452563B (zh) | 2012-09-26 | 2018-06-29 | 凯米罗总公司 | 吸收剂材料、包括吸收剂材料的产品、组合物和制备吸收剂材料的方法 |
| JP6293170B2 (ja) | 2013-01-11 | 2018-03-14 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | 紙および板紙の製造方法 |
| CN105531420B (zh) | 2013-09-09 | 2018-02-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 高分子量和高阳离子电荷乙二醛化聚丙烯酰胺共聚物及其制造方法和用途 |
| WO2015160668A1 (en) | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Solenis Technologies, L.P. | Modified vinylamine containing polymers and their use in papermaking |
| WO2016066633A1 (en) * | 2014-10-29 | 2016-05-06 | Basf Se | New filtration processes |
| US9783933B2 (en) | 2015-04-10 | 2017-10-10 | Solenis Technologies, L.P. | Modified vinylamine-containing polymers and their use in papermaking |
| RU2594253C1 (ru) * | 2015-05-27 | 2016-08-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук | Способ получения водорастворимых сополимеров n-виниламидов, содержащих альдегидные группы |
| CA2990318C (en) | 2015-06-25 | 2023-12-05 | Kemira Oyj | A method for producing a material with a network of at least two polymers, a product thereof and use of the product |
| EP3173449A1 (de) | 2015-11-27 | 2017-05-31 | BASF Coatings GmbH | Verbund aus zwei festkörpern |
| WO2017194331A1 (en) | 2016-05-12 | 2017-11-16 | Basf Se | Use of polyimidazolium salts as dye transfer inhibitors |
| CN114127207B (zh) * | 2019-07-18 | 2024-08-06 | 赢创运营有限公司 | 多元醇酯和阳离子聚电解质在水性聚氨酯分散体中的组合用途 |
| MX2022000706A (es) * | 2019-07-18 | 2022-02-22 | Evonik Operations Gmbh | Uso combinado de eteres de poliol y polielectrolitos cationicos en dispersiones de poliuretano acuosas. |
| EP4256131A4 (en) | 2020-12-04 | 2024-12-04 | AGC Chemicals Americas, Inc. | Treated article, methods of making the treated article, and dispersion for use in making the treated article |
| FR3149009A1 (fr) | 2023-05-24 | 2024-11-29 | Snf Sa | Polymère et son procédé de préparation |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1817309U (de) | 1959-02-21 | 1960-08-25 | Knecht G M B H | Geraeuschdaempfungsvorsatz in verbindung mit einem luftfilter fuer brennkraftmaschinen. |
| BE636327A (ja) * | 1962-08-18 | |||
| DE1692854A1 (de) * | 1967-11-29 | 1971-10-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Entwaesserung von Cellulosefaser-Suspensionen |
| US3702800A (en) * | 1970-01-26 | 1972-11-14 | Grace W R & Co | Cationic water-soluble polyvinyl alcohol retention aid |
| US3609132A (en) * | 1970-01-26 | 1971-09-28 | Grace W R & Co | Water-soluble copolymer and its use as a pigment retention aid |
| US4070530A (en) * | 1975-10-30 | 1978-01-24 | Monsanto Company | Catalytic amination of polymeric polyols and resulting amino substituted polymers |
-
1981
- 1981-07-18 DE DE19813128478 patent/DE3128478A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-07-12 US US06/397,234 patent/US4421602A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 CA CA000407076A patent/CA1175192A/en not_active Expired
- 1982-07-16 ZA ZA825074A patent/ZA825074B/xx unknown
- 1982-07-16 JP JP57123071A patent/JPS5823809A/ja active Granted
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939400A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 有機汚泥の脱水剤 |
| JPS6151007A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリビニルアミン架橋物の製造方法 |
| JPS6197309A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | N−ビニルホルムアミド重合物の製造方法 |
| JPS61118406A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 水溶性ポリビニルアミンの製造方法 |
| JPS61141712A (ja) * | 1984-12-12 | 1986-06-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | N−ビニルカルボン酸アミド重合体の製造法 |
| JPS61190508A (ja) * | 1985-02-19 | 1986-08-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 粉末状ポリビニルアミン塩の製造方法 |
| JPS6274902A (ja) * | 1985-09-26 | 1987-04-06 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 高い乾燥強度及び湿潤強度を有する紙の製法 |
| JPS62299600A (ja) * | 1986-06-14 | 1987-12-26 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | 紙、板紙及び厚紙の製法 |
| JPS636198A (ja) * | 1986-06-20 | 1988-01-12 | 三菱化学株式会社 | 紙の製法 |
| JPS63145500A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-06-17 | 住友化学工業株式会社 | 中性紙の製造方法 |
| US6811839B2 (en) | 2000-11-09 | 2004-11-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording medium and image forming process using the same |
| WO2005059249A1 (en) | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Filler-containing paper and a method for the production of filler-containing paper |
| JP2012507618A (ja) * | 2008-11-05 | 2012-03-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ビニルカルボン酸アミド単位を含有する重合体を加水分解する方法 |
| WO2015156251A1 (ja) * | 2014-04-08 | 2015-10-15 | 三菱レイヨン株式会社 | ビニルアミン単位含有重合体の製造方法、および重合生成物 |
| JP5991432B2 (ja) * | 2014-04-08 | 2016-09-14 | 三菱レイヨン株式会社 | ビニルアミン単位含有重合体の製造方法 |
| KR20160127052A (ko) | 2014-04-08 | 2016-11-02 | 미쯔비시 레이온 가부시끼가이샤 | 비닐아민 단위 함유 중합체의 제조 방법 및 중합 생성물 |
| CN106164105A (zh) * | 2014-04-08 | 2016-11-23 | 三菱丽阳株式会社 | 含有乙烯胺单元的聚合物的制备方法及其聚合产物 |
| US10723820B2 (en) | 2014-04-08 | 2020-07-28 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing vinylamine unit-containing polymer and polymerization product |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1175192A (en) | 1984-09-25 |
| US4421602A (en) | 1983-12-20 |
| DE3128478A1 (de) | 1983-02-03 |
| JPS639523B2 (ja) | 1988-02-29 |
| ZA825074B (en) | 1983-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5823809A (ja) | 線状塩基性重合物、その製法及び使用 | |
| FI70230C (fi) | Rakkedjiga basiska polymerisat foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning | |
| AU598554B2 (en) | Vinylamine copolymer, flocculating agent using the same, and process for preparing same | |
| JP2831165B2 (ja) | 保留と水排出の改善された製紙方法 | |
| US5037927A (en) | Vinylamine copolymer and process for producing same | |
| AU599388B2 (en) | Vinylamine copolymer, flocculating agent and paper strength increasing agent using the same, as well as process for producing the same | |
| JP2000514144A (ja) | 紙及び厚紙の製造方法 | |
| JP2605043B2 (ja) | 紙、板紙及び厚紙の製法 | |
| US5039757A (en) | Method of manufacturing cationic acrylamide polymers, cationic acrylamide polymers, and the applications of these polymers | |
| JPS6274902A (ja) | 高い乾燥強度及び湿潤強度を有する紙の製法 | |
| AU2010266518B2 (en) | Papermaking and products made thereby with high solids glyoxalated-polyacrylamide and silicon-containing microparticle | |
| US5380403A (en) | Amine functional poly(vinyl alcohol) for improving properties of recycled paper | |
| US5324787A (en) | Modification of poly (vinylamine) | |
| EP2859927A1 (en) | Flocculation treatment agent | |
| JPS61201097A (ja) | 高い乾燥強度を有する紙の製法 | |
| JP2921609B2 (ja) | 異物質を含有する紙料から紙、板紙および厚紙を製造する方法 | |
| US5239014A (en) | Cationic acrylamide polymers and the applications of these polymers | |
| US4221888A (en) | Method of hydrolyzing acrylamide and methacrylamide polymers | |
| US5292821A (en) | Catonic acrylamide polymers and the applications of these polymers | |
| CN113039224B (zh) | 制备纸或纸板的方法 | |
| US3640936A (en) | Wet strength resins | |
| JPS60134098A (ja) | 高い乾燥強度、湿潤強度及び耐アルカリ性を有する紙、厚紙及び板紙の製法 | |
| JPH0987323A (ja) | アミジン環構造を有する水溶性高分子及びそれよりなる凝集剤、製紙用添加剤又は染料固着剤 | |
| JPH02175706A (ja) | カチオン性アクリルアミド系重合体の製造方法およびその用途 | |
| JPH1160879A (ja) | 水溶性重合体の水分散組成物及びその製造方法 |