JPS582947B2 - シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS582947B2 JPS582947B2 JP743275A JP327574A JPS582947B2 JP S582947 B2 JPS582947 B2 JP S582947B2 JP 743275 A JP743275 A JP 743275A JP 327574 A JP327574 A JP 327574A JP S582947 B2 JPS582947 B2 JP S582947B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- halogen atom
- compound represented
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- BJLUORNGPCXNHM-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrido[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)NC(=O)NC2=C1 BJLUORNGPCXNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 (vinyloxyethyl)nicotinamide Chemical compound 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- UYUUZBHQMVKRPE-UHFFFAOYSA-N carbonyl dichloride;tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)=O.ClC(Cl)(Cl)Cl UYUUZBHQMVKRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQPYINKVAWEQDQ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)NC2=N1 JQPYINKVAWEQDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbonyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CN=C1 ATBIAJXSKNPHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ａは炭素数２〜３の直鎖又は有枝状のアルキレ
ン基を、Ｒはフエニル基、又はハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメ
チル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、ベ
ンジル基又はハロゲン原子で置換されたベンジル基を表
わす）で表わされる新規なピリドピリミジンジオン誘導
体の製造法に関するものである。
ン基を、Ｒはフエニル基、又はハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメ
チル基で置換されたフエニル基、シクロアルキル基、ベ
ンジル基又はハロゲン原子で置換されたベンジル基を表
わす）で表わされる新規なピリドピリミジンジオン誘導
体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、Ａ及びＲは前記と同じ意味を有し、Ｘは酸素原
子を、Ｂはビニール基及びテトラヒドロピラニル基を表
わす）で表わされる化合物に一般式 ＣＯＹ２ （ＩＩＩ）（式中、Ｙは
ハロゲン原子を表わす）で表わされる化合物を反応させ
、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法
に関するものである。
子を、Ｂはビニール基及びテトラヒドロピラニル基を表
わす）で表わされる化合物に一般式 ＣＯＹ２ （ＩＩＩ）（式中、Ｙは
ハロゲン原子を表わす）で表わされる化合物を反応させ
、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を製造する方法
に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲを更に詳細に
説明すると、Ｒはフエニル基、又は塩素、臭素、弗素、
沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級アルキ
ル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基、ニト
ロ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置に１〜２
個置換したフエニル基を表わす。
説明すると、Ｒはフエニル基、又は塩素、臭素、弗素、
沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級アルキ
ル基、メトキシ、エトキシ等の低級アルコキシ基、ニト
ロ基及びトリフルオロメチル基等が任意の位置に１〜２
個置換したフエニル基を表わす。
又、シクロアルキル基はシクロヘキシル基及び低級アル
キル置換シクロヘキシル基を、ベンジル基、又は塩素、
臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子で置換されたベンジ
ル基を表わす。
キル置換シクロヘキシル基を、ベンジル基、又は塩素、
臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子で置換されたベンジ
ル基を表わす。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）の化合物は、２
−アミンニコチン酸クロライド誘導体に相当するアミン
類を反応させることによって好収率で得られる。
−アミンニコチン酸クロライド誘導体に相当するアミン
類を反応させることによって好収率で得られる。
本発明を反応式で示すと次の通りである。
本発明を実施するにはテトラヒド口フラン、ジグリム、
ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、ジメチルホルムアミ
ド等の不活性溶媒中、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムエチラート等の金属化合物の存在下一
般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を水冷下滴下し、室
温で１〜２時間攪拌すれば反応は完結する。
ベンゼン、トルエン、四塩化炭素、ジメチルホルムアミ
ド等の不活性溶媒中、水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムエチラート等の金属化合物の存在下一
般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を水冷下滴下し、室
温で１〜２時間攪拌すれば反応は完結する。
反応生成物は減圧下に溶媒を留去し残渣をメタノール等
の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムクロマトで分離
精製することによって純品が得られる。
の有機溶媒で再結晶するか、又はカラムクロマトで分離
精製することによって純品が得られる。
本発明の方法によって得られた化合物は文献未載の新規
化合物であり鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合
物である。
化合物であり鎮痛作用、抗炎症作用及び中枢神経抑制作
用等の薬理作用を有し、医薬品として産業上有用な化合
物である。
以下に実施例を示し本発明を更に説明する。
実施例 １
２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ）一Ｎ−（２−
ビニールオキシエチル）ニコチン酸アミド３．５ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解後、約５０％水素化ナ
トリウム１．０ｇを加え３０分間攪拌した。
ビニールオキシエチル）ニコチン酸アミド３．５ｇをテ
トラヒドロフラン３０ｍｌに溶解後、約５０％水素化ナ
トリウム１．０ｇを加え３０分間攪拌した。
次に４０％のホスゲン−四塩化炭素溶液１０ｇを水冷下
滴下し次に室温で２時間攪拌した。
滴下し次に室温で２時間攪拌した。
その後、過剰のホスゲンを水で分解後、減圧下に溶媒を
留去し残渣を酢酸エチルに溶解しアルミナを充填したカ
ラムに吸着させ、酢酸エチルで展開し溶出液の溶媒を留
去し残渣をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．９ｇを得た。
留去し残渣を酢酸エチルに溶解しアルミナを充填したカ
ラムに吸着させ、酢酸エチルで展開し溶出液の溶媒を留
去し残渣をエーテルより再結晶して、無色プリズム晶の
１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−３−（２−
ハイドロキシエチル）ピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン
−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．９ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １６０〜１６２℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３
理論値Ｃ：５４．７０ Ｈ：３．４４ Ｎ：１１．９６
実測値Ｃ：５４．６７ Ｈ：３．３８ Ｎ：１２．０５
実施例 ２ ２−（ｍ−クロロアニリノ）−Ｎ−〔２−（２−テトラ
ヒドロピラノキシ）エチル〕ニコチン酸アミド３．８ｇ
をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解後、約５０％の水
素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３０分間攪拌した
。
実測値Ｃ：５４．６７ Ｈ：３．３８ Ｎ：１２．０５
実施例 ２ ２−（ｍ−クロロアニリノ）−Ｎ−〔２−（２−テトラ
ヒドロピラノキシ）エチル〕ニコチン酸アミド３．８ｇ
をテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解後、約５０％の水
素化ナトリウム１．０ｇを加え室温で３０分間攪拌した
。
次に４０％のホスゲン−四塩化炭素溶液１０ｇを水冷下
滴下し次に室温で２時間攪拌した。
滴下し次に室温で２時間攪拌した。
その後、過剰のホスゲンを水で分解後、減圧下に溶媒を
留去し残渣を酢酸エチルに溶解しアルミナを充填したカ
ラムに吸着させ、酢酸エチルで展開し溶出液の溶媒を留
去し残渣をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−クロロフエニル）−３−（２−ハイドロキ
シエチル）ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン−２，４（
１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．３ｇを得た。
留去し残渣を酢酸エチルに溶解しアルミナを充填したカ
ラムに吸着させ、酢酸エチルで展開し溶出液の溶媒を留
去し残渣をメタノールより再結晶して、無色プリズム晶
の１−（ｍ−クロロフエニル）−３−（２−ハイドロキ
シエチル）ピリド（２，３−ｄ）ピリミジン−２，４（
１Ｈ，３Ｈ）−ジオン１．３ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７６〜１７７℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ３Ｏ３
理論値Ｃ：５６．７０ Ｈ：３．８１ Ｎ：１３．２３
実測値Ｃ：５６．８２ Ｈ：３．８８ Ｎ：１３．１９
実施例 ３〜３５ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
実測値Ｃ：５６．８２ Ｈ：３．８８ Ｎ：１３．１９
実施例 ３〜３５ 実施例１〜２の方法に準じて次表の化合物を好収率で得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａは炭素数２〜３の直鎖又は有枝状のアルキレ
ン基を、Ｘは酸素原子を、Ｂはビニール基又はテトラヒ
ド口ピラニル基を、Ｒはフエニル基、又はハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、二トロ基、トリ
フルオロメチル基で置換されたフエニル基、シクロアル
キル基、ベンジル基又はハロゲン原子で置換されたベン
ジル基を表わす）で表わされる化合物に一般式 ＣＯＹ２ （式中、Ｙはハロゲン原子を表わす）で表わされる化合
物を反応させることを特徴とする一般式（式中、Ａ及び
Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新規なピリ
ドピリミジンジオン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743275A JPS582947B2 (ja) | 1973-12-29 | 1973-12-29 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743275A JPS582947B2 (ja) | 1973-12-29 | 1973-12-29 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50100086A JPS50100086A (ja) | 1975-08-08 |
| JPS582947B2 true JPS582947B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=11552876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP743275A Expired JPS582947B2 (ja) | 1973-12-29 | 1973-12-29 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582947B2 (ja) |
-
1973
- 1973-12-29 JP JP743275A patent/JPS582947B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50100086A (ja) | 1975-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3765452B1 (en) | Preparative process of two 4-{[(2s)-2-{4-[5-chloro-2-(1h-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-5-methoxy-2-oxopyridin-1(2h)-yl}butanoyl]amino}-2-fluorobenzamide derivatives | |
| JPS6238348B2 (ja) | ||
| CN111032650A (zh) | 可用于合成氨基嘧啶衍生物的新型中间体、其制备方法以及使用其制备氨基嘧啶衍生物的方法 | |
| US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
| US4251659A (en) | Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds | |
| JPS5920676B2 (ja) | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 | |
| JPS582950B2 (ja) | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| US2759943A (en) | Derivatives of 2-n-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-gamma-carbolines | |
| JPS5813551B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS58429B2 (ja) | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ | |
| JPS5920674B2 (ja) | ピリド （２，３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| US3683086A (en) | Derivatives of acetic acid for the alleviation of hyperlipemia | |
| JPH0220638B2 (ja) | ||
| JPS5813550B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS5813547B2 (ja) | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ ゴウセイホウ | |
| JPS5920675B2 (ja) | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 | |
| JPS5813548B2 (ja) | シンキナピリドピリミジンジオンユウドタイノ セイゾウホウ | |
| JPS5920677B2 (ja) | 新規なピリミド〔４、５−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体の製造法 | |
| JPS5833232B2 (ja) | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ | |
| JPS58432B2 (ja) | シンキナピリド −１，４− ジアゼピンユウドウタイノ セイゾウホウ | |
| JPS5826756B2 (ja) | シンキナ ４− オキソ −１ ２ ３ ４− テトラヒドロピリド （２ ３−ｄ） ピリミジンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| US3534051A (en) | Substituted heterocyclic basic esters of bis-(para-chlorophenoxy)acetic acid | |
| JPS582949B2 (ja) | シンキナ ピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイ ノ セイゾウホウ | |
| JPS582951B2 (ja) | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノ セイゾウホウ | |
| JPS5830317B2 (ja) | シンキナピリド （２，３−ｄ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |