JPS582950B2 - シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ - Google Patents
シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウInfo
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- JPS582950B2 JPS582950B2 JP743784A JP378474A JPS582950B2 JP S582950 B2 JPS582950 B2 JP S582950B2 JP 743784 A JP743784 A JP 743784A JP 378474 A JP378474 A JP 378474A JP S582950 B2 JPS582950 B2 JP S582950B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ａは炭素数２〜３の直鎖又は有枝状のアルキレ
ン基を、Ｒはフエニル基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基、シクロヘキシル基又はベ
ンジル基を意味する）で表わされるピリドピリミジンジ
オン誘導体の製造法に関するものである。
ン基を、Ｒはフエニル基、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はトリフルオロメチ
ル基で置換されたフエニル基、シクロヘキシル基又はベ
ンジル基を意味する）で表わされるピリドピリミジンジ
オン誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは一般式（ＩＩ）
（式中、Ａ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる化合物に一般式（ＩＩＩ） ＸＣＯＹ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲ塔原子、アル
コキシ基及びアリールオキシ基を意味する）で表わされ
る化合物を反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を製造する方法に関するものである。
れる化合物に一般式（ＩＩＩ） ＸＣＯＹ （ＩＩＩ） （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲ塔原子、アル
コキシ基及びアリールオキシ基を意味する）で表わされ
る化合物を反応させ、前記一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）におけるＲを更に詳細に
説明すると、Ｒフエニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃
素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級キシ基、
ニトロ基及びトリフルオロメチル基等を任意の位置に１
〜２個置換したフエニル基を、シクロヘキシル基又はベ
ンジル基を表わす。
説明すると、Ｒフエニル基、又は塩素、臭素、弗素、沃
素等のハロゲン原子、メチル、エチル等の低級キシ基、
ニトロ基及びトリフルオロメチル基等を任意の位置に１
〜２個置換したフエニル基を、シクロヘキシル基又はベ
ンジル基を表わす。
又、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は具体的には
クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸フエニル等のハロゲノ炭
酸アルキル、ハロゲノ炭酸アリール及びホスゲン等を表
わす。
クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸フエニル等のハロゲノ炭
酸アルキル、ハロゲノ炭酸アリール及びホスゲン等を表
わす。
本発明の出発原料である一般式（ＩＩ）の化合物は２−
アミノニコチン酸クロライドに相当するアルコールアミ
ン類を反応させることによって好収率で得られる。
アミノニコチン酸クロライドに相当するアルコールアミ
ン類を反応させることによって好収率で得られる。
本発明の方法を反応式で示すと次の通りである。
本反応は一般にテトラヒドロフラン、ジグリム、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルム等の有機溶媒中、水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド、ナトリ
ウムアルコラート等の金属化ご合物を使用して反応させ
ると好収率で目的化合物を得ることができる。
ン、トルエン、クロロホルム等の有機溶媒中、水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド、ナトリ
ウムアルコラート等の金属化ご合物を使用して反応させ
ると好収率で目的化合物を得ることができる。
反応は一般に還流下２〜５時間加熱することによって行
なわれる。
なわれる。
生成した反応混合物は減圧下で溶媒を留去し残べ渣を有
機溶媒で再結晶するか、カラムクロマトで分離精製して
純品を得ることができる。
機溶媒で再結晶するか、カラムクロマトで分離精製して
純品を得ることができる。
本発明で得られた目的化合物は顕著な鎮痛作用、抗炎症
作用及び中枢神経抑制作用等の薬理作用を有し、医薬品
として産業上有用な化合物である。
作用及び中枢神経抑制作用等の薬理作用を有し、医薬品
として産業上有用な化合物である。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例 １
２−（ｍ−クロロアニリノ）−Ｎ−（２−ハイドロキシ
エチル）ニコチン酸アミド２．９ｇとテトラヒド口フラ
ン３０ｍｌの溶液に約５０％の水素化ナトリウム１．０
ｇを加え室温で３０分間攪拌後、水冷下にクロロ炭酸エ
チル３．２ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液を徐
々に滴下し室温で１時間次に還流下２時間反応させた。
エチル）ニコチン酸アミド２．９ｇとテトラヒド口フラ
ン３０ｍｌの溶液に約５０％の水素化ナトリウム１．０
ｇを加え室温で３０分間攪拌後、水冷下にクロロ炭酸エ
チル３．２ｇとテトラヒドロフラン１０ｍｌの溶液を徐
々に滴下し室温で１時間次に還流下２時間反応させた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルで抽
出し、これをアルミナを充填したカラムに吸着させ酢酸
エチルで展開し、流出液を留去し残渣をメタノールより
再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−クロロフエニ
ル）−３−（２−ハイドロキシエチル）ピリド（２．３
−ｄ）ピリミジンー２，４（ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２．
２ｇを得た。
出し、これをアルミナを充填したカラムに吸着させ酢酸
エチルで展開し、流出液を留去し残渣をメタノールより
再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−クロロフエニ
ル）−３−（２−ハイドロキシエチル）ピリド（２．３
−ｄ）ピリミジンー２，４（ＩＨ，３Ｈ）一ジオン２．
２ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １７６〜１７７℃
元素分析値 Ｃ１５Ｈ１２ＣｌＮ３０３
理論値Ｃ：５６．７０ Ｈ：３．８１ Ｎ：１３．２３
実測値Ｃ：５６．８１ Ｈ：３．９５ Ｎ：１３．１０
実施例 ２ ２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ） 一Ｎ−（２
−ハイドロキシエチル）ニコチン酸アミド３．３ｇとテ
トラヒドロフラン３０ｍｌの溶液に約５０％の水素化ナ
トリウム１．０ｇを加え室温で３０分間攪拌後、水冷下
クロロ炭酸フエニル４，７ｇとテトラヒド口フラン１０
ｍｌの溶液を徐々に滴下し室温で１時間、次に還流下４
時間加熱した。
実測値Ｃ：５６．８１ Ｈ：３．９５ Ｎ：１３．１０
実施例 ２ ２−（ｍ−トリフルオロメチルアニリノ） 一Ｎ−（２
−ハイドロキシエチル）ニコチン酸アミド３．３ｇとテ
トラヒドロフラン３０ｍｌの溶液に約５０％の水素化ナ
トリウム１．０ｇを加え室温で３０分間攪拌後、水冷下
クロロ炭酸フエニル４，７ｇとテトラヒド口フラン１０
ｍｌの溶液を徐々に滴下し室温で１時間、次に還流下４
時間加熱した。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣をエーテルで抽
出しアルミナを充填したカラムに吸着させ酢酸エチルで
展開し、流出液を留去し残渣をエーテルと石油エーテル
で再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオ
ロメチルフエニル）−３−（２−ハイドロキシエチル）
ピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン１．９ｇを得た。
出しアルミナを充填したカラムに吸着させ酢酸エチルで
展開し、流出液を留去し残渣をエーテルと石油エーテル
で再結晶して、無色プリズム晶の１−（ｍ−トリフルオ
ロメチルフエニル）−３−（２−ハイドロキシエチル）
ピリド〔２，３−ｄ）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ
）−ジオン１．９ｇを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであった。
融 点 １４２〜１４３℃
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３Ｎ３Ｏ３
理論値Ｃ：５４．７０ Ｈ：３．４４ Ｎ：１１．９６
実測値Ｃ：５４．６８ Ｈ：３．４１ Ｎ：１１．８５
実施例 ３〜３４ 実施例１〜２の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
実測値Ｃ：５４．６８ Ｈ：３．４１ Ｎ：１１．８５
実施例 ３〜３４ 実施例１〜２の方法に準じて次表に示す化合物を好収率
で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａは炭素数２〜３の直鎖又は有枝状のアルキレ
ン基を、Ｒは（１）フエニル基、（２）ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基又はトリ
フルオロメチル基で置換されたフエニル基、（３）シク
ロヘキシル基、（４）ベンジル基茶意味する）で表わさ
れる化合物に一般式 ＸＣＯＹ （式中、Ｘはハロゲン原子を、Ｙはハロゲン原子、アル
コキシ基又はアリールオキシ基を意味する）で表わされ
る化合物を反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ａ及びＲは前記と同じ意味を有する）で表わさ
れる新規なピリドピリミジンジオン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743784A JPS582950B2 (ja) | 1973-12-22 | 1973-12-22 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP743784A JPS582950B2 (ja) | 1973-12-22 | 1973-12-22 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5093996A JPS5093996A (ja) | 1975-07-26 |
| JPS582950B2 true JPS582950B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=11566800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP743784A Expired JPS582950B2 (ja) | 1973-12-22 | 1973-12-22 | シンキナピリドピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582950B2 (ja) |
-
1973
- 1973-12-22 JP JP743784A patent/JPS582950B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5093996A (ja) | 1975-07-26 |
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