JPS5829758A - 置換尿素類の製造方法 - Google Patents
置換尿素類の製造方法Info
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- JPS5829758A JPS5829758A JP11873682A JP11873682A JPS5829758A JP S5829758 A JPS5829758 A JP S5829758A JP 11873682 A JP11873682 A JP 11873682A JP 11873682 A JP11873682 A JP 11873682A JP S5829758 A JPS5829758 A JP S5829758A
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- Japan
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- substituted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1809—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas with formation of the N-C(O)-N moiety
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規且つ改良された置換尿素類の製造方法に関
する。
する。
英国特許第１，３８０，２５８号明細書には、一般式（
式中、Ｒ１及びＲ“は同一または相異なる非置換もしく
は置換された脂肪族基を示す。あるいはＲ′とＲ”は相
伴って非置換もしくは置換の二価脂肪族基を示す。）を
有するＮ、Ｎ−ジ置換チオールカル・ぐミン酸第ニアン
モニウムの精製方法が開示されている。該精製方法によ
ると、上記一般式を有し、不純物をも含むＮ、Ｎ−ジ置
換チオールカルノクミン酸第ニアンモニウムの溶液を共
蒸留することにより溶剤中に所望のチオールカル・ぐメ
ートを含有した蒸留物が得られる。チオールカル７９メ
ートは、例えば、一般式Ｒ’、ＮＨ，Ｒ“（式中Ｒ′及
びＲ′は前記と同じ）で示される第三アミンを溶剤中に
て、−酸化炭素及び硫黄と反応、もしくは硫化カルブニ
ルと反応させてつくることができる。
式中、Ｒ１及びＲ“は同一または相異なる非置換もしく
は置換された脂肪族基を示す。あるいはＲ′とＲ”は相
伴って非置換もしくは置換の二価脂肪族基を示す。）を
有するＮ、Ｎ−ジ置換チオールカル・ぐミン酸第ニアン
モニウムの精製方法が開示されている。該精製方法によ
ると、上記一般式を有し、不純物をも含むＮ、Ｎ−ジ置
換チオールカルノクミン酸第ニアンモニウムの溶液を共
蒸留することにより溶剤中に所望のチオールカル・ぐメ
ートを含有した蒸留物が得られる。チオールカル７９メ
ートは、例えば、一般式Ｒ’、ＮＨ，Ｒ“（式中Ｒ′及
びＲ′は前記と同じ）で示される第三アミンを溶剤中に
て、−酸化炭素及び硫黄と反応、もしくは硫化カルブニ
ルと反応させてつくることができる。
英国特許第１，４３１，６５４号明細書には、一般式Ｒ
” （ＮＨ，ＣＯ，ＮＲ’Ｒ” ） 、 ｎ （式中、Ｒ″′は一価、二価あるいは多価の非置換又は
置換された芳香族基を示し、Ｒ′は非置換又は置換され
た一価脂肪族基あるいは非置換又は置換された一価芳香
族基を示し、Ｒ１は非置換又は置換された一価脂肪族基
を示し、あるいはＲ′とＲ”は相伴って尿素の窒素原子
に隣接する２個の炭素原子の内、少なくとも１個が脂肪
族である非置換又は置換された二価ラジカルを示す。ま
たｎは整数をあられす。）を有するトリ置換尿素の製造
方法、即ち一般式Ｒ（ＮＯ２）ｎを有する芳香族ニトロ
化合物もしくは一般式Ｒ（Ｎｏ）ｎを有する芳香族ニト
ロン化合物を、一般式 で示されるＮ、Ｎ−ジ置換チオールカルバミン酸第二ア
ンモニウムと反応させるか、一般式Ｒ’、ＮＨ，Ｒ“を
有する第三アミン、−酸化炭素及び硫黄の混合物と反応
させるか、上記第ニアミシ、−酸化炭素及び硫化水素の
混合物と反応させるか、又は上記する硫化水素第二アン
モニウムと一酸化炭素の混合物と反応させることを特徴
とするトリ置換尿素の製造方法が開示されている。
” （ＮＨ，ＣＯ，ＮＲ’Ｒ” ） 、 ｎ （式中、Ｒ″′は一価、二価あるいは多価の非置換又は
置換された芳香族基を示し、Ｒ′は非置換又は置換され
た一価脂肪族基あるいは非置換又は置換された一価芳香
族基を示し、Ｒ１は非置換又は置換された一価脂肪族基
を示し、あるいはＲ′とＲ”は相伴って尿素の窒素原子
に隣接する２個の炭素原子の内、少なくとも１個が脂肪
族である非置換又は置換された二価ラジカルを示す。ま
たｎは整数をあられす。）を有するトリ置換尿素の製造
方法、即ち一般式Ｒ（ＮＯ２）ｎを有する芳香族ニトロ
化合物もしくは一般式Ｒ（Ｎｏ）ｎを有する芳香族ニト
ロン化合物を、一般式 で示されるＮ、Ｎ−ジ置換チオールカルバミン酸第二ア
ンモニウムと反応させるか、一般式Ｒ’、ＮＨ，Ｒ“を
有する第三アミン、−酸化炭素及び硫黄の混合物と反応
させるか、上記第ニアミシ、−酸化炭素及び硫化水素の
混合物と反応させるか、又は上記する硫化水素第二アン
モニウムと一酸化炭素の混合物と反応させることを特徴
とするトリ置換尿素の製造方法が開示されている。
更に英国特許願第８’、０２９，９５０号には、一般式
（式中、Ｒ′ハモノニトロ置置換アリール基基示し、こ
れは随意他の置換基、例えば・・ロダン原子、最高１０
個の炭素原子を含む直鎖及び分岐脂肪族炭化水素基、ア
ルコキシ基、トリフルオロメチル基、スルホニルメチル
基などを含む。又、Ｒ１及びＲ′２は同−又は相異なる
最高１８個の炭素原子を含む脂肪族基を示す。）で示さ
れる置換尿素類の製法、即ち一般式Ｒ’、Ｎ０２（式中
、Ｒ′は前記と同じ）を有するニトロアリル化合物を、
不活性溶剤中、高温高圧下で、硫黄、−酸化炭素、一般
式Ｒ；、ＮＨ，ＲＱを有する第三アミン及び一般式Ｒ′
１．Ｎ（Ｒ′２）Ｒ′５を有する第三アミン（上１己式
中、Ｒ；ＩＲ４＋Ｒ′！、は同−又は相異なる最高１８
個の炭素原子を含む脂肪族基を示す。）と反応させるこ
とを特徴とする該生成物の製法が開示されている。
（式中、Ｒ′ハモノニトロ置置換アリール基基示し、こ
れは随意他の置換基、例えば・・ロダン原子、最高１０
個の炭素原子を含む直鎖及び分岐脂肪族炭化水素基、ア
ルコキシ基、トリフルオロメチル基、スルホニルメチル
基などを含む。又、Ｒ１及びＲ′２は同−又は相異なる
最高１８個の炭素原子を含む脂肪族基を示す。）で示さ
れる置換尿素類の製法、即ち一般式Ｒ’、Ｎ０２（式中
、Ｒ′は前記と同じ）を有するニトロアリル化合物を、
不活性溶剤中、高温高圧下で、硫黄、−酸化炭素、一般
式Ｒ；、ＮＨ，ＲＱを有する第三アミン及び一般式Ｒ′
１．Ｎ（Ｒ′２）Ｒ′５を有する第三アミン（上１己式
中、Ｒ；ＩＲ４＋Ｒ′！、は同−又は相異なる最高１８
個の炭素原子を含む脂肪族基を示す。）と反応させるこ
とを特徴とする該生成物の製法が開示されている。
本発明の一つの目的は、新規な置換尿素類の製造方法を
提供することである。
提供することである。
すなわち本発明は、一般式
％式％（）
（式中、Ｒは水素原子、非置換又は置換された脂肪族基
、非置換又は置換された環状脂肪族基、非置換又は置換
された複素環基もしくは非置換又は置換されたアリール
基、好ましくは非置換又は置換されたフェニル基を示し
、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なる非置換又は置換された
直鎖又は分岐脂肪族基を示す。）で表わされる置換尿素
類の製造方法、即ち一般式 ％式％（ （式中、Ｒは前記と同様）で表わされるホルミル化合物
を一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同様）で表わされるチオ
ールカルバミン酸塩と反応させることを特徴とする該生
成物の製造方法を提供するものである。
、非置換又は置換された環状脂肪族基、非置換又は置換
された複素環基もしくは非置換又は置換されたアリール
基、好ましくは非置換又は置換されたフェニル基を示し
、Ｒ１及びＲ２は同−又は異なる非置換又は置換された
直鎖又は分岐脂肪族基を示す。）で表わされる置換尿素
類の製造方法、即ち一般式 ％式％（ （式中、Ｒは前記と同様）で表わされるホルミル化合物
を一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同様）で表わされるチオ
ールカルバミン酸塩と反応させることを特徴とする該生
成物の製造方法を提供するものである。
この反応に関係していると思われる反応機構を具体例を
用いて示すと次のようになる。
用いて示すと次のようになる。
ｖ）（Ｖ）
（ロ）
反応は、不活性溶媒、例えばベンゼン又は置換ベンゼン
のような芳香族溶媒、環状脂肪族溶媒、複素環溶媒又は
脂肪族溶媒中で行なうことができる。適当な溶媒として
は、具体的にはベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トルエン、キシレスナフタレン及びテトラ
ヒドロフランが挙げられる。
のような芳香族溶媒、環状脂肪族溶媒、複素環溶媒又は
脂肪族溶媒中で行なうことができる。適当な溶媒として
は、具体的にはベンゼン、モノクロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トルエン、キシレスナフタレン及びテトラ
ヒドロフランが挙げられる。
反応は、好ましくは反応混合物の還流温度で行なわれる
。最終生成物は、反応混合物の揮発分を放散させること
にょシ得られ、所望ならばその後適当な溶媒での洗浄及
び／又は再結晶により精製することができる。
。最終生成物は、反応混合物の揮発分を放散させること
にょシ得られ、所望ならばその後適当な溶媒での洗浄及
び／又は再結晶により精製することができる。
本発明によれば、置換尿素類、例えば公知の除草剤でち
るフェヌロン即ち（Ｎ−フェ−： ルーＮ’、Ｎ’−ジ
メチルウレア）及びジウロン即チ’（Ｎ −（３，４−
ジクロロフェニル） ’−Ｎ／、Ｎ／−ジメチルウレア
）の簡単且つ優れた製造方法が提供される。
るフェヌロン即ち（Ｎ−フェ−： ルーＮ’、Ｎ’−ジ
メチルウレア）及びジウロン即チ’（Ｎ −（３，４−
ジクロロフェニル） ’−Ｎ／、Ｎ／−ジメチルウレア
）の簡単且つ優れた製造方法が提供される。
次に、本発明を下記の実施例により、更に具体的に説明
する。
する。
実施例Ｉ
Ｎ、Ｎ −ジメチル−Ｎ′−フェニルウレアホルムアニ
リド〔動式１５０ ｇ−を１’ＬＮ −） ） ｆルチ
オール力ルハミン酸ジメチルアンモニウム塩９０１と一
緒にモノクロロベンゼン中で還流させながら４時間煮沸
した。その後揮発分を放散させると、青白い固体が残っ
た。その固体を石油エーテルで洗うと、融点が１３４〜
１３５℃のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルウレアが
６３．５ｉ（収率：９４係）齋得られた。
リド〔動式１５０ ｇ−を１’ＬＮ −） ） ｆルチ
オール力ルハミン酸ジメチルアンモニウム塩９０１と一
緒にモノクロロベンゼン中で還流させながら４時間煮沸
した。その後揮発分を放散させると、青白い固体が残っ
た。その固体を石油エーテルで洗うと、融点が１３４〜
１３５℃のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フェニルウレアが
６３．５ｉ（収率：９４係）齋得られた。
実施例２
ホルムアミド２２．５ ｇ−（０，５モル）ヲモノクロ
ロベンゼン１００ｍ１中に溶解させ、更にＮ、Ｎ−ツメ
チルチオールカルバミン酸ジメチルアンモニウム塩９０
ｆＦを添加した。得られた混合物を５０分間還流した。
ロベンゼン１００ｍ１中に溶解させ、更にＮ、Ｎ−ツメ
チルチオールカルバミン酸ジメチルアンモニウム塩９０
ｆＦを添加した。得られた混合物を５０分間還流した。
未反応のＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミン酸ツメチ
ルアンモニウム塩を回収した後、そのモノクロロベンゼ
ン溶液を濃縮するとほとんど定量的収量（４３，５Ｐ）
で、融点が１８９〜１９１℃の無色結晶のＮ、Ｎ−ジメ
チルウレアが得られた。
ルアンモニウム塩を回収した後、そのモノクロロベンゼ
ン溶液を濃縮するとほとんど定量的収量（４３，５Ｐ）
で、融点が１８９〜１９１℃の無色結晶のＮ、Ｎ−ジメ
チルウレアが得られた。
実施例３
Ｎ、Ｎ、Ｎ’−トリメチルウレア
Ｎ−メチルホルムアミド１４．７５７（０，２５モル）
をＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミン酸ジメチルアン
モニウム塩５’Ｏｊｉ’及びモノクロロベンゼン１００
ｍ１と混合した。この混合物を２時間還流してから未反
応のＮ、Ｎ−ツメチルチオールカルバミン酸ジメチルア
ンモニウム塩を回収シ、モノクロロベンゼン溶液を減圧
下で濃縮すると、溶融した塊が得られ、これを冷却する
と結晶化した。融点が７４〜７５℃のＮ、Ｎ、Ｎ’−）
ジメチルウレアが２４３１（収率：９５％）得られた。
をＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミン酸ジメチルアン
モニウム塩５’Ｏｊｉ’及びモノクロロベンゼン１００
ｍ１と混合した。この混合物を２時間還流してから未反
応のＮ、Ｎ−ツメチルチオールカルバミン酸ジメチルア
ンモニウム塩を回収シ、モノクロロベンゼン溶液を減圧
下で濃縮すると、溶融した塊が得られ、これを冷却する
と結晶化した。融点が７４〜７５℃のＮ、Ｎ、Ｎ’−）
ジメチルウレアが２４３１（収率：９５％）得られた。
実施例４
一ウレア
４−１０ロホルムアニＩ） ｌ’２５”！ｉ４（０，１
６モル）をＮ、Ｎ−ツメチルチオールカルバミン酸ジメ
チルアンモニウム塩４０１と混合し、更にモノクロロベ
ンゼン１５０ｍ１を加えた。得られた混合物を３時間還
流した。未反応のＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミン
酸ジメチルアンモニウム塩を蒸留によって回収し、その
後モノクロロベンゼン溶液ヲ濃縮した。その濃縮溶液を
冷却すると微細な無色の結晶が析出した。その結晶を少
量の冷モノクロロベンゼンで洗い、更に石油エーテル（
沸点＝６０〜８０℃）で洗浄するとＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（４−クロロフェニル）−ウレア（融点ｆ、１７
４〜１７６℃）が２９．８ｇ−（収率：９３．７係）得
られた。
６モル）をＮ、Ｎ−ツメチルチオールカルバミン酸ジメ
チルアンモニウム塩４０１と混合し、更にモノクロロベ
ンゼン１５０ｍ１を加えた。得られた混合物を３時間還
流した。未反応のＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミン
酸ジメチルアンモニウム塩を蒸留によって回収し、その
後モノクロロベンゼン溶液ヲ濃縮した。その濃縮溶液を
冷却すると微細な無色の結晶が析出した。その結晶を少
量の冷モノクロロベンゼンで洗い、更に石油エーテル（
沸点＝６０〜８０℃）で洗浄するとＮ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ′−（４−クロロフェニル）−ウレア（融点ｆ、１７
４〜１７６℃）が２９．８ｇ−（収率：９３．７係）得
られた。
実施例５
３．４−ノクロロホルムアニリド２５％（０，１３モル
）をＮ、Ｎ−ノメチルチオールカルノぐミン酸ツメチル
アンモニウム塩３０Ｉ及びモノクロロベンゼン２００
ｍＡ’と混合した。その混合物を３．５時間還流した後
、実施例４のように処理すると、第１回目の析出収量と
して淡色結晶のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ソ
クロロフェニル）−ウレアｌｌｔ点二１５８〜１６０℃
）が２８．６ｇ−（収率：９４．４係）得られた。
）をＮ、Ｎ−ノメチルチオールカルノぐミン酸ツメチル
アンモニウム塩３０Ｉ及びモノクロロベンゼン２００
ｍＡ’と混合した。その混合物を３．５時間還流した後
、実施例４のように処理すると、第１回目の析出収量と
して淡色結晶のＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ソ
クロロフェニル）−ウレアｌｌｔ点二１５８〜１６０℃
）が２８．６ｇ−（収率：９４．４係）得られた。
実施例６
３−クロロ−４−メチルホルムアニリド２５１（０，１
４７モル）を実施例４と同様にして反応させると、第１
回目の析出収量としてＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（融点＝１４７
〜１４９℃）−ｉ＝２８．２ ｇ−（収率：９１チ）得
られた。
４７モル）を実施例４と同様にして反応させると、第１
回目の析出収量としてＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−
クロロ−４−メチルフェニル）−ウレア（融点＝１４７
〜１４９℃）−ｉ＝２８．２ ｇ−（収率：９１チ）得
られた。
実施例７
３−トリフルオロメチルホルムアニリド２５ｆＦ（０，
１３モル）を実施例４と同様にして反応させると、第１
回目の析出収量として無色結晶のＮ、Ｎ −ジメチル−
Ｎ’−（３−’）リフルオロメチルフ斗ニル）−ウレア
（融点：１６３〜１６５℃）が２ｓ、７ｐ（収率：９３
．５％）得られた。
１３モル）を実施例４と同様にして反応させると、第１
回目の析出収量として無色結晶のＮ、Ｎ −ジメチル−
Ｎ’−（３−’）リフルオロメチルフ斗ニル）−ウレア
（融点：１６３〜１６５℃）が２ｓ、７ｐ（収率：９３
．５％）得られた。
実施例８
４− （４−クロロフェノキシ）−ホルムアニリド２５
ｉ（０，１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミ
ン酸ジメチルアンモニウム塩３０１及びモノクロロベン
ゼン２５０ｍ１と混合した。その混合物を３，５時間還
流した後、更に実施例４に述べたようにして処理すると
、第１回目の析出収量として淡色結晶のＮ′−〔４−（
４−クロロフェノキシ）−フェμル］ −Ｎ、Ｎ−ジメ
チルウレア（融点＝１５１〜１５３℃）が２８ＰＣ収率
：ｃ＋’ｓ、ｓ％）イ尋られた。
ｉ（０，１モル）をＮ、Ｎ−ジメチルチオールカルバミ
ン酸ジメチルアンモニウム塩３０１及びモノクロロベン
ゼン２５０ｍ１と混合した。その混合物を３，５時間還
流した後、更に実施例４に述べたようにして処理すると
、第１回目の析出収量として淡色結晶のＮ′−〔４−（
４−クロロフェノキシ）−フェμル］ −Ｎ、Ｎ−ジメ
チルウレア（融点＝１５１〜１５３℃）が２８ＰＣ収率
：ｃ＋’ｓ、ｓ％）イ尋られた。
手続補正書（自発）
昭和５７年９月２１日 本
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
０）す １、事件の表示 昭和５７年 特許願 第１１８７３６号〆 ２発明の名称 置換尿素類の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 スイス国、チューリッヒ ツェーノーーー８０
２３ヘギパッハ シュトラセ ７４ 名称 キムコグーエムペーハー ４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 別紙の）−おね 補 正 書（特願昭５７−１１８７３６号）願明細書を
以下の通り訂正する。
０）す １、事件の表示 昭和５７年 特許願 第１１８７３６号〆 ２発明の名称 置換尿素類の製造方法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 スイス国、チューリッヒ ツェーノーーー８０
２３ヘギパッハ シュトラセ ７４ 名称 キムコグーエムペーハー ４、代理人 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 別紙の）−おね 補 正 書（特願昭５７−１１８７３６号）願明細書を
以下の通り訂正する。
明細書第５頁第１１行：「モノニトロ置換アール基」を
「アリール基」と訂正する。
「アリール基」と訂正する。
Claims (7)
- （１）一般式 （式中、Ｒは水素原子、非置換又は置換された脂肪族基
、非置換又は置換された環状脂肪族基、非置換又は置換
されたアリール基もしくは非置換又は置換された複素環
基を示し、Ｒ１およびＲ２は同−反は異なる非置換又は
置換された直鎖又は分岐脂肪族基を示す。）で表わされ
る置換尿素類の製造方法において、一般式 ％式％ （式中、Ｒは前記と同様）で表わされるホルミル化合物
を、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同様）で表わされるチオ
ールカルパミ／酸塩と反応させることを特徴とする上記
製造方法。 - （２） 前記反応が不活性溶媒中で行なわれる特許請
求の範囲第（１）項に記載の製造方法。 - （３） 使用される前記溶媒が、芳香族溶媒、環状脂
肪族溶媒、複素環溶媒、又は脂肪族溶媒である特許請求
の範囲第（２）項に記載の製造方法。 - （４）使用される前記溶媒が、ベンゼン、モノクロロ七
ンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、ナフ
タレン又はテトラヒドロフランである特許請求の範囲第
（３）項に記載の製造方法。 - （５） 前記反応が反応混合物の還流温度で行なわれ
る特許請求の範囲第（１）〜（４）項のいずれかに記載
の製造方法。 - （６） 目的最終生成物が、反応混合物からの揮発成
分の放散によって得られる特許請求の範囲第（１）〜（
５）項のいずれかに記載の製造方法。 - （７）最終生成物が適当な溶媒での洗浄及び／又は再結
晶により精製゛される特許請求の範囲第（６）項に記載
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8123532 | 1981-07-31 | ||
| GB8123532 | 1981-07-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829758A true JPS5829758A (ja) | 1983-02-22 |
Family
ID=10523616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11873682A Pending JPS5829758A (ja) | 1981-07-31 | 1982-07-09 | 置換尿素類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829758A (ja) |
| BR (1) | BR8204494A (ja) |
| DE (1) | DE3228821A1 (ja) |
| FR (1) | FR2512816A1 (ja) |
| GB (1) | GB2106508B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102702030A (zh) * | 2012-06-12 | 2012-10-03 | 江苏快达农化股份有限公司 | 一种合成敌草隆原药的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2655534A (en) * | 1951-10-25 | 1953-10-13 | Du Pont | Preparation of n-aromatic-n'-aliphatic hydrocarbon ureas |
| GB1378481A (en) * | 1971-12-06 | 1974-12-27 | Quimco Gmbh | Preparation of substituted ureas |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11873682A patent/JPS5829758A/ja active Pending
- 1982-07-20 GB GB08220929A patent/GB2106508B/en not_active Expired
- 1982-07-22 FR FR8212839A patent/FR2512816A1/fr not_active Withdrawn
- 1982-07-30 BR BR8204494A patent/BR8204494A/pt unknown
- 1982-08-02 DE DE19823228821 patent/DE3228821A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2106508B (en) | 1985-05-30 |
| GB2106508A (en) | 1983-04-13 |
| DE3228821A1 (de) | 1983-04-21 |
| BR8204494A (pt) | 1983-07-26 |
| FR2512816A1 (fr) | 1983-03-18 |
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