JPS5832823A - 脱癌剤 - Google Patents
脱癌剤Info
- Publication number
- JPS5832823A JPS5832823A JP12942681A JP12942681A JPS5832823A JP S5832823 A JPS5832823 A JP S5832823A JP 12942681 A JP12942681 A JP 12942681A JP 12942681 A JP12942681 A JP 12942681A JP S5832823 A JPS5832823 A JP S5832823A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vitamin
- hydroxyvitamin
- eliminating agent
- cancer
- administered
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビタミンＤ類を有効成分とｌ−で含有する脱癌
剤に関する。
剤に関する。
近年ＤｅＬｕｃａおよびＫｏｄｉｃｅｋらによってなさ
れたビタミンｂ１の代謝ｆｒ物の分離・同市およγド代
謝経路の研究の結果、代謝産物として２５−ヒドロキシ
ビタミンＤ３．１α、２５−ジヒドロキシビタミンｎ３
、ｌαｒ２４．２５− トリヒドロキシビタミンＤ３
等のビタミンＤ類が知られるに至った。これらの代謝産
物゛しよびその後合成された多くの誘導体が腸管からの
カルシウム輸送能および骨塩動岐能を促進し種々のカル
シウム代謝異常に基づく疾患の治療薬として有用である
ことはよく知られている。
れたビタミンｂ１の代謝ｆｒ物の分離・同市およγド代
謝経路の研究の結果、代謝産物として２５−ヒドロキシ
ビタミンＤ３．１α、２５−ジヒドロキシビタミンｎ３
、ｌαｒ２４．２５− トリヒドロキシビタミンＤ３
等のビタミンＤ類が知られるに至った。これらの代謝産
物゛しよびその後合成された多くの誘導体が腸管からの
カルシウム輸送能および骨塩動岐能を促進し種々のカル
シウム代謝異常に基づく疾患の治療薬として有用である
ことはよく知られている。
本発明者らはこれらのビタミンＤ類の薬１１１ｊ作用に
つき別途研究を進めた結果、驚くべきことに例外なくほ
とんどのビタミンＤ類が成製１１［で人の骨髄性白血病
ＨＬ −６０細胞に対し非常に強いマクロファージへの
分化誘導能を有するという章外な事実を見出した。この
人の癌細胞に７１する分化誘導能は従来から知られてい
るビタミンｎ １ｆ（４のカルシウム代謝調節の作用と
は一切関係なく、ビタミンＤ類例えば９．ｌＯ−セココ
レスタン骨格まだは９．１０−セコエルゴスタン骨格を
有する化合物に固有の性質である。本発明はこの新知姑
に基づきさらに研究を進め完成されたもので、ビタミン
Ｄ類（但し１α位に水酸基を有するビタミンＩ）誘導体
は除く。）を有効成分として含有する脱癌削の発明であ
る。
つき別途研究を進めた結果、驚くべきことに例外なくほ
とんどのビタミンＤ類が成製１１［で人の骨髄性白血病
ＨＬ −６０細胞に対し非常に強いマクロファージへの
分化誘導能を有するという章外な事実を見出した。この
人の癌細胞に７１する分化誘導能は従来から知られてい
るビタミンｎ １ｆ（４のカルシウム代謝調節の作用と
は一切関係なく、ビタミンＤ類例えば９．ｌＯ−セココ
レスタン骨格まだは９．１０−セコエルゴスタン骨格を
有する化合物に固有の性質である。本発明はこの新知姑
に基づきさらに研究を進め完成されたもので、ビタミン
Ｄ類（但し１α位に水酸基を有するビタミンＩ）誘導体
は除く。）を有効成分として含有する脱癌削の発明であ
る。
本発明においてビタミンＤ類とは、例えば９，１゜−セ
ココレスタン骨格マたけ９，１０−セコニルゴスタン骨
格全有する化合物であり、具体的にはビタミンＤ２、ビ
タミンＤ３．２５−ヒドロキシビタミンＤ３．２５−ヒ
ドロキシビタミンＤ２．２２−デヒドロー２５−とドロ
キシビタミンＤ３．２４．２５−ジヒドロキシビタミン
Ｄ３．２４−ヒドロキシビタミンＤ３．２５．２６−ジ
ヒドロキシビタミンＤ３．２４−オキソビタミン珈、２
５−ヒドロキシ−２４−オキソビタミンＤ３．２４．２
４−ジフルオロ−２５−ヒドロキシビタミンＤ３，２４
−フルオロ−２５−ヒドロキシビタミンＤ３．２α−ヒ
ドロキシビタミンＤ３．２β−ヒドロキシビタミンＤ３
．１β−ヒドロキシビタミンＤ３．１β、２５−ジヒド
ロキシビジー９，１０−セココレスタ−５（１０）、？
−ジエンー３β、２５−ジオール等が誉げられる。
ココレスタン骨格マたけ９，１０−セコニルゴスタン骨
格全有する化合物であり、具体的にはビタミンＤ２、ビ
タミンＤ３．２５−ヒドロキシビタミンＤ３．２５−ヒ
ドロキシビタミンＤ２．２２−デヒドロー２５−とドロ
キシビタミンＤ３．２４．２５−ジヒドロキシビタミン
Ｄ３．２４−ヒドロキシビタミンＤ３．２５．２６−ジ
ヒドロキシビタミンＤ３．２４−オキソビタミン珈、２
５−ヒドロキシ−２４−オキソビタミンＤ３．２４．２
４−ジフルオロ−２５−ヒドロキシビタミンＤ３，２４
−フルオロ−２５−ヒドロキシビタミンＤ３．２α−ヒ
ドロキシビタミンＤ３．２β−ヒドロキシビタミンＤ３
．１β−ヒドロキシビタミンＤ３．１β、２５−ジヒド
ロキシビジー９，１０−セココレスタ−５（１０）、？
−ジエンー３β、２５−ジオール等が誉げられる。
これらのビタミンＤ誘導体のうち５，６−シスビタミン
Ｄ類、タキステロール類およびジヒドロタキステロール
類はいずれも公知化合物であシ、例えば特開昭５Ｏ−４
ｏｓＳｔ号、同５０−１０００４３号、同５０−１００
０４．４号、同５１−２６８５８号、同５１−２６８５
９号、同５１−１０００５５号、同５４−６３０５８号
、同５４−３− １０３８５５号、同５５−１１４６０号、同５５−７２
１８５号、同５５−７６８５８号、同５６−２２７６３
号、米国特許第３５６５９２４号、同３５８５２２１号
、同３６０７８８８号、同３７０２８１０号、同３７１
５３７４号、同３７３９００１号の各特許公報の記載に
したがって製造される。なお５，６−トランスビタミン
Ｔ） ６１は１部新規化合物を含むが、これらは対応す
る５、６−シスビタミンＤ類を不活性溶媒中沃素で処理
することによ勺容易に得ることができる。
Ｄ類、タキステロール類およびジヒドロタキステロール
類はいずれも公知化合物であシ、例えば特開昭５Ｏ−４
ｏｓＳｔ号、同５０−１０００４３号、同５０−１００
０４．４号、同５１−２６８５８号、同５１−２６８５
９号、同５１−１０００５５号、同５４−６３０５８号
、同５４−３− １０３８５５号、同５５−１１４６０号、同５５−７２
１８５号、同５５−７６８５８号、同５６−２２７６３
号、米国特許第３５６５９２４号、同３５８５２２１号
、同３６０７８８８号、同３７０２８１０号、同３７１
５３７４号、同３７３９００１号の各特許公報の記載に
したがって製造される。なお５，６−トランスビタミン
Ｔ） ６１は１部新規化合物を含むが、これらは対応す
る５、６−シスビタミンＤ類を不活性溶媒中沃素で処理
することによ勺容易に得ることができる。
これらの本発明の化合物は常法にしたがって所望の形態
に製剤化され投与される。投与喰は極微量、血中濃度は
化合物により異なるが、２０ｐ２〜１０μｆ／ｒｔｔｌ
で有効であり、軟カプセル剤などとして投与することが
できる。
に製剤化され投与される。投与喰は極微量、血中濃度は
化合物により異なるが、２０ｐ２〜１０μｆ／ｒｔｔｌ
で有効であり、軟カプセル剤などとして投与することが
できる。
実験例” ’ ｊｉ”
ＲＰＭＩ−１６４０培１地（ペニシリン、ストレプトマ
イシンを含有し、１０％ＦＢＳ添加培地）に浮遊させた
人骨補性白血病ＨＴ、 −６０細胞を１部個／ｄ 濃ｆ
でファルコンマイクロテストプレート−４＝ （９６穴平底）の各四部に０．１−ずつ分注し３７℃、
空気：炭酸ガス（９５：５）気流中で一夜イン岑ユベー
トした。翌日各検体のエタノール、溶液をＲＰＭＩ−１
６４０培地で４０倍に希釈、その後４倍ずつに段階的に
希釈して５段階の濃度の溶液を調製し、前記マイクロプ
レートの各四部に各々０．１ ｍｌずつ加えた。３７℃
、空気：炭酸ガス（う豆 ９５ ： ５ ）気流中、〆塵抱和下に３日間培養を行
なった後、倒立位相差顕微鏡下に各四部底面に伸展した
細胞を観察し、この付着細胞を指標にして各検体の最小
有効量を求めた。その結果を次表に実施例１゜ ０．Ｄ、Ｏ（日清製油社製、中鎖脂肪酸のトリグリセラ
イド）６０？に２５−ヒドロキシビタミンＤ３”、（］
、、 Ｏｍ’ｉ溶１リイし、安定化剤としてソルビン酸
ヲ３９１ｎｇ加えて常法にしたがってゼラチン被膜軟カ
プセル機により１カプセル当り２５−ヒドロキシビタミ
ンＤ３ ′ｆＩ：１．０μｍ含有する軟カプセル剤を製
造した。
イシンを含有し、１０％ＦＢＳ添加培地）に浮遊させた
人骨補性白血病ＨＴ、 −６０細胞を１部個／ｄ 濃ｆ
でファルコンマイクロテストプレート−４＝ （９６穴平底）の各四部に０．１−ずつ分注し３７℃、
空気：炭酸ガス（９５：５）気流中で一夜イン岑ユベー
トした。翌日各検体のエタノール、溶液をＲＰＭＩ−１
６４０培地で４０倍に希釈、その後４倍ずつに段階的に
希釈して５段階の濃度の溶液を調製し、前記マイクロプ
レートの各四部に各々０．１ ｍｌずつ加えた。３７℃
、空気：炭酸ガス（う豆 ９５ ： ５ ）気流中、〆塵抱和下に３日間培養を行
なった後、倒立位相差顕微鏡下に各四部底面に伸展した
細胞を観察し、この付着細胞を指標にして各検体の最小
有効量を求めた。その結果を次表に実施例１゜ ０．Ｄ、Ｏ（日清製油社製、中鎖脂肪酸のトリグリセラ
イド）６０？に２５−ヒドロキシビタミンＤ３”、（］
、、 Ｏｍ’ｉ溶１リイし、安定化剤としてソルビン酸
ヲ３９１ｎｇ加えて常法にしたがってゼラチン被膜軟カ
プセル機により１カプセル当り２５−ヒドロキシビタミ
ンＤ３ ′ｆＩ：１．０μｍ含有する軟カプセル剤を製
造した。
実施例２゜
実施例１における２５−ヒドロキシビタミンＤ３に代え
てＩｌ：６１’ｔ）−６，１９−エビジオキシ−９゜１
０−セココレスタ−５（１０） 、 ７−ジニンー３β
。
てＩｌ：６１’ｔ）−６，１９−エビジオキシ−９゜１
０−セココレスタ−５（１０） 、 ７−ジニンー３β
。
２５−ジオール１．０ ’Ｑ ｋ用いて以下同様にして
１カプセル当り［６Ｒ）−６，１９−エビジオキシ−９
，１０−セココレスタ−５（１０）、 ７−レニン−３
β、２５−ジオールを１．０μ？含有する軟カプセル剤
を得た。
１カプセル当り［６Ｒ）−６，１９−エビジオキシ−９
，１０−セココレスタ−５（１０）、 ７−レニン−３
β、２５−ジオールを１．０μ？含有する軟カプセル剤
を得た。
出願人 中外製薬株式会社
一７＝
手続補正書（自発）
昭和５６年９月２−３日
特許庁長官 島 １）春 樹 殿
■、事件の表示
昭和５６年特許１ｉｆｉ第１２９４２６号２、発明の名
称 脱癌剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都北区浮間五丁目５番１号 （３３１）中外製薬株式会社 代表者 上 野 公 夫 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補シ０内容 別紙の通り １− を削除する。
称 脱癌剤 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都北区浮間五丁目５番１号 （３３１）中外製薬株式会社 代表者 上 野 公 夫 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補シ０内容 別紙の通り １− を削除する。
手続補正書（方式）
％式％）
１、事件の表示
昭和５６年特許願第１２９４２６号
２、発明の名称
脱癌剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
東京都北区浮間五丁目５番１号
（３３１）中外製薬株式会社
代表者 上 野 公 夫
４、代理人
東京都豊島区高田三丁目４１番８号
中外製薬株式会社内
昭和５７年１月５日
（発送日 昭和５７年１月２６１１）
６、補正の対象
明細書
７、補正の内容
別紙のとおり
明細書の浄１ｊ（内容に変更なし）
１５６−
Claims (1)
- ビタミンＤ ’Ｍ （但し１α位に水酸基を有するビタ
ミンＤ誘導体は除く）を有効成分として含有する脱癌剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12942681A JPS5832823A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 脱癌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12942681A JPS5832823A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 脱癌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832823A true JPS5832823A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0459298B2 JPH0459298B2 (ja) | 1992-09-21 |
Family
ID=15009196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12942681A Granted JPS5832823A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | 脱癌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832823A (ja) |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206522A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206524A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206523A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206521A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206525A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206526A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58208225A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58208229A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210020A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210018A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210015A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210014A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JP2009525985A (ja) * | 2006-02-03 | 2009-07-16 | プロヴェンティヴ セラピュティックス リミテッド ライアビリティ カンパニー | ２５−ヒドロキシビタミンｄ２及び２５−ヒドロキシビタミンｄ３によるビタミンｄ不足及び欠乏の治療 |
| JP2010525050A (ja) * | 2007-04-25 | 2010-07-22 | シトクロマ インコーポレイテッド | ビタミンｄ不足および欠乏症の治療方法 |
| US9861644B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-01-09 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Stabilized modified release vitamin D formulation and method of administering same |
| US9918940B2 (en) | 2007-04-25 | 2018-03-20 | Opko Renal, Llc | Methods for controlled release oral dosage of a vitamin D compound |
| US10220047B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-03-05 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Adjunctive therapy with 25-hydroxyvitamin D and articles therefor |
| US10302660B2 (en) | 2008-04-02 | 2019-05-28 | Opko Renal, Llc | Methods useful for vitamin D deficiency and related disorders |
| US10668089B2 (en) | 2006-06-21 | 2020-06-02 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Method of treating and preventing secondary hyperparathyroidism |
| US11173168B2 (en) | 2016-03-28 | 2021-11-16 | Eirgen Pharma Ltd. | Methods of treating vitamin D insufficiency in chronic kidney disease |
| US11672809B2 (en) | 2010-03-29 | 2023-06-13 | Eirgen Pharma Ltd. | Methods and compositions for reducing parathyroid levels |
| US11801253B2 (en) | 2007-04-25 | 2023-10-31 | Opko Renal, Llc | Method of safely and effectively treating and preventing secondary hyperparathyroidism in chronic kidney disease |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP12942681A patent/JPS5832823A/ja active Granted
Cited By (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206522A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206524A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206523A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206521A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206525A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58206526A (ja) * | 1982-05-26 | 1983-12-01 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58208225A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58208229A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210020A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210018A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210015A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| JPS58210014A (ja) * | 1982-05-31 | 1983-12-07 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 抗腫瘍剤 |
| US9943530B2 (en) | 2006-02-03 | 2018-04-17 | Opko Renal, Llc | Treating vitamin D insufficiency and deficiency with 25-hydroxyvitamin D2 and 25-hydroxyvitamin D3 |
| JP2009525985A (ja) * | 2006-02-03 | 2009-07-16 | プロヴェンティヴ セラピュティックス リミテッド ライアビリティ カンパニー | ２５−ヒドロキシビタミンｄ２及び２５−ヒドロキシビタミンｄ３によるビタミンｄ不足及び欠乏の治療 |
| US11007204B2 (en) | 2006-02-03 | 2021-05-18 | Opko Renal, Llc | Treating vitamin D insufficiency and deficiency with 25-hydroxyvitamin D2 and 25-hydroxyvitamin D3 |
| JP2014065751A (ja) * | 2006-02-03 | 2014-04-17 | Proventiv Therapeutics Llc | ２５−ヒドロキシビタミンｄ２及び２５−ヒドロキシビタミンｄ３によるビタミンｄ不足及び欠乏の治療 |
| US8906410B2 (en) | 2006-02-03 | 2014-12-09 | Opko Health, Inc. | Oral dosage form of 25-hydroxyvitamin D |
| US11911398B2 (en) | 2006-02-03 | 2024-02-27 | Opko Renal, Llc | Treating Vitamin D insufficiency and deficiency with 25-hydroxyvitamin D2 and 25-hydroxyvitamin D3 |
| US10213442B2 (en) | 2006-02-03 | 2019-02-26 | Opko Renal, Llc | Treating vitamin D insufficiency and deficiency with 25-hydroxyvitamin D2 and 25-hydroxyvitamin D3 |
| US10668089B2 (en) | 2006-06-21 | 2020-06-02 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Method of treating and preventing secondary hyperparathyroidism |
| US9925147B2 (en) | 2007-04-25 | 2018-03-27 | Opko Renal, Llc | Method for treating secondary hyperparathyroidism in CKD |
| US9918940B2 (en) | 2007-04-25 | 2018-03-20 | Opko Renal, Llc | Methods for controlled release oral dosage of a vitamin D compound |
| US11801253B2 (en) | 2007-04-25 | 2023-10-31 | Opko Renal, Llc | Method of safely and effectively treating and preventing secondary hyperparathyroidism in chronic kidney disease |
| US11752158B2 (en) | 2007-04-25 | 2023-09-12 | Eirgen Pharma Ltd. | Method of treating vitamin D insufficiency and deficiency |
| JP2010525050A (ja) * | 2007-04-25 | 2010-07-22 | シトクロマ インコーポレイテッド | ビタミンｄ不足および欠乏症の治療方法 |
| US11154509B2 (en) | 2007-04-25 | 2021-10-26 | Eirgen Pharma Ltd. | Methods for controlled release oral dosage of a vitamin D compound |
| JP2014055184A (ja) * | 2007-04-25 | 2014-03-27 | Cytochroma Inc | ビタミンｄ不足および欠乏症の治療方法 |
| US10302660B2 (en) | 2008-04-02 | 2019-05-28 | Opko Renal, Llc | Methods useful for vitamin D deficiency and related disorders |
| US11672809B2 (en) | 2010-03-29 | 2023-06-13 | Eirgen Pharma Ltd. | Methods and compositions for reducing parathyroid levels |
| US10357502B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-07-23 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Stabilized modified release vitamin D formulation and method of administering same |
| US11253528B2 (en) | 2013-03-15 | 2022-02-22 | Eirgen Pharma Ltd. | Stabilized modified release Vitamin D formulation and method of administering same |
| US10350224B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-07-16 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Stabilized modified release vitamin D formulation and method of administering same |
| US10300078B2 (en) | 2013-03-15 | 2019-05-28 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Stabilized modified release vitamin D formulation and method of administering same |
| US9861644B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-01-09 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Stabilized modified release vitamin D formulation and method of administering same |
| US12478631B2 (en) | 2013-03-15 | 2025-11-25 | Eirgen Pharma Ltd. | Stabilized modified release vitamin D formulation and method of administering same |
| US11007205B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-05-18 | Eirgen Pharma Ltd. | Adjunctive therapy with 25-hydroxyvitamin D and articles therefor |
| US10493084B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-12-03 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Adjunctive therapy with 25-hydroxyvitamin D and articles therefor |
| US11738033B2 (en) | 2014-08-07 | 2023-08-29 | Eirgen Pharma Ltd. | Adjunctive therapy with 25-hydroxyvitamin D and articles therefor |
| US10220047B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-03-05 | Opko Ireland Global Holdings, Ltd. | Adjunctive therapy with 25-hydroxyvitamin D and articles therefor |
| US11173168B2 (en) | 2016-03-28 | 2021-11-16 | Eirgen Pharma Ltd. | Methods of treating vitamin D insufficiency in chronic kidney disease |
| US12208106B2 (en) | 2016-03-28 | 2025-01-28 | Eirgen Pharma Ltd. | Methods of vitamin D treatment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0459298B2 (ja) | 1992-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5832823A (ja) | 脱癌剤 | |
| ES2309069T3 (es) | Compuestos de 2-etil y 2-etiliden-19-nor-vitamina d. | |
| DE60219655T2 (de) | Oxim-analoga von 1-alpha,25-dihydroxy-vitamin-d3 mit geringer calcemischer wirkung | |
| DE68907483T2 (de) | Vitamin d analoge. | |
| EP0503035B1 (en) | Novel 1alpha-hydroxy vitamin d4 and novel intermediates and analogues | |
| DE69307929T2 (de) | Neuen vitamin d derivate | |
| JPH03501259A (ja) | 新規なシクロペンタノ‐ビタミンｄ類似体 | |
| DE69316910T2 (de) | Neue vitamin d derivate | |
| KR20030032015A (ko) | 1α-히드록시-2-메틸렌-19-노르-호모프레그나칼시페롤 및그의 치료적 용도 | |
| JPH11506792A (ja) | 皮膚疾患治療のためのビタミンｄ４誘導体の使用 | |
| JPH02288829A (ja) | 骨の損耗の予防又は再生不調症の治療又は予防用薬剤 | |
| JPH11507649A (ja) | ２５位の炭素に置換基を有する新規なビタミンｄ誘導体、その製造方法、中間生成物及び薬剤の製造のためのその使用 | |
| EP0831839A1 (en) | Use of vitamin d4 derivatives for treating cancer | |
| US20190060456A1 (en) | 1-deoxy analogs of vitamin d-related compounds | |
| DE69011872T2 (de) | Neue vitamin-d-derivate. | |
| DE69714590T2 (de) | Vitamin d analoge verbindungen | |
| DE69712086T2 (de) | Vitamin d derivate | |
| Binderup | Comparison of calcipotriol with selected metabolites and analogues of vitamin D3: effects on cell growth regulation in vitro and calcium metabolism in vivo | |
| ES2236742T3 (es) | Uso de compuestos de la 19-nor-vitamina d para la prevencion de la. | |
| US5801164A (en) | Methods of treating osteoporosis prophylactically or therapeutically | |
| WO1989010352A1 (en) | SIDE CHAIN UNSATURATED 1alpha-HYDROXYVITAMIN D HOMOLOGS | |
| IL97158A (en) | Homologous histories of vitamin D in the side chain, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| JPH0780773B2 (ja) | 新規ビタミンｄ▲下３▼誘導体を有効成分とする医薬 | |
| JPH0364498B2 (ja) | ||
| DE3590080C2 (ja) |