JPS5832875A - タンニン - Google Patents

タンニン

Info

Publication number
JPS5832875A
JPS5832875A JP56120372A JP12037281A JPS5832875A JP S5832875 A JPS5832875 A JP S5832875A JP 56120372 A JP56120372 A JP 56120372A JP 12037281 A JP12037281 A JP 12037281A JP S5832875 A JPS5832875 A JP S5832875A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acetone
line
page
gal
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP56120372A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6011912B2 (ja
Inventor
Itsuo Nishioka
西岡　五夫
Genichiro Nonaka
源一郎 野中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Shinyaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Shinyaku Co Ltd filed Critical Nippon Shinyaku Co Ltd
Priority to JP56120372A priority Critical patent/JPS6011912B2/ja
Publication of JPS5832875A publication Critical patent/JPS5832875A/ja
Publication of JPS6011912B2 publication Critical patent/JPS6011912B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は医薬品として有用なタンニン及びその製造法に
関する。
タンニンは広く植物界に分布し、収れん作用のあるとこ
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。タンニンは分子量６００
〜２０００はどで複雑な構造を有しており、単１Ｉｌｆ
ｎ製の困難さとあいまって研究が遅れていた。
一方、従来よりうらじろがし等の酵素阻害作用等に基づ
く有用な医薬的効果が知られており１本発明者らは、多
くの植物より新規のタンニンな単離取得して薬−効果を
検べ。
酵素阻害作用を見出だした。本発明に係る化合物は１体
中酵素蛋白と結合することによってその活性を低下させ
ることが判っている。
本発明ｔこ係る化合物は１代謝調節剤として有用である
。
本発明に係る化合物はＥｕｇｅｎｉｌｎを除いてすべて
文献未載の新規化合物である。
なお、　Ｂｕｇｅｎｉｉｎについて更ｔこ詳しく説明す
れば９次のようである。すなわち本発明によれば、生ヒ
シ果皮１．６　ｋＱ（乾燥物５００Ｌｉに相当）から’
１．７９もの大量のＥｕｇｅｎｉｉｎ丁 を取得することができる。既存の方法では、生薬正字５
００グより５６０ｍｆのＥｕｇｅｎｉｉｎが得られるこ
とが明らか１こされているが１本発明は、ヒシ果皮とい
う、でんぷんをとった残りの果皮廃物を利用することに
より、しかも約１４倍の収率でＩｉ：ｕｇｅｎｉｉｎを
得ることができるのである。
本発明に係る化合物は、揚梅皮、桂皮、浜椰子、地楡、
菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉等の植物から、アセ
トンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、カラムクロマ
ト等公知の方法により容易に得ることができる。
本発明による抽出方法を総括して示せば例えば次のよう
で以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例１ 楊梅皮６０＃を８θ％の水性アセトン５Ｊで抽出し、ア
セトンを留去後、水溶液を酢酸エチル１１で約１０回分
液、酢酸エチル可溶部をあつめ、　５ｅｐｈａｄｅｘＬ
Ｈ−２０で溶媒エタノール。
８０％水性メタノールを使い、カラムクロマト分離精製
したところ７０■の淡茶色の無定形粉末を得た。〔α）
　　＋７３．２゜（Ｃ＝０．９３．　ＭｅＯＨ）”Ｈ−
ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ、−１−Ｃ１１，０Ｄ）δ
：　３．０２（２Ｈ，ｍ、　４’−２Ｈ）、　４．０１
　（ＩＨ，ｂｒ、　８．３−Ｈ）。
４．８４（ＩＨ，ｂｒ、　８．　４−Ｈ）、　　５．１
４　（２Ｈ，ｈｒ、Ｓ、　　２．２ヒ１１）。
５．６２（ＩＨ，ｂｒ、　Ｓ、　３’−Ｈ）、　５．９
２（ＩＨ，Ｓ、　６’−ＩＩ　）。
５．９９（２）（、８，６，８−Ｈ）、　６．４８（２
Ｈ，Ｓ、　１２．１６−Ｈ）。
６．６６　（２Ｈ，Ｓ、　１２’、　ｌｆｉ’−Ｈ）、
　７．０４　（２Ｈ，Ｓ、　ｇａｌ、Ｈ）。
”Ｃ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　−ｔｉ、４−ＣＤ５Ｏ
Ｔ）　）δ：３６．５（Ｃ−４’ｌ。
−ｇ：　１０．１０’）、　１０６．２．１０６．５．
（Ｃ−１２，１６，１２：　１６’）、　１１０．１（
２Ｘｇａｌ、Ｃ−２）、１２１．３（ｇ＆Ｉｋ、Ｃ−１
）、１３０．２，１３１．３（Ｃ−１４゜１４＋）、　
１３２．８（Ｃ−１１，１１’）、　１３８．９（ｇａ
ｌ、　Ｃ−：　４　）、　１４５．５（２Ｘｇａｌ、　
Ｃ−３）、　１４６．０（Ｃ−１３，１５，１３，１５
）、　１５４．２．１５５．３゜１５５．７．１５７．
２．１５７．７（Ｃ−５，７，９，５：　ｑ：　９’）
、　１６６．０（−Ｃｏｏ）この物質は、以下の化学構
造式をもつものと決定さｎ、　３′−０−Ｏａｌｌｏｙ
ｌｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎ　’Ｂ　−２と決定し
た。
ｌＴ 同様にして、　　３．３’−Ｄｉ　−０−ｇａｌｌｏｙ
ｌｐｒｏｄｅｌｐｈｌｎｉｄｉｎ　（収率００２％）（
淡かっ色無定形粉末燈得た。
〔α）”−６０，９°（Ｃ−０，８７，ａｃｅｔｏｎｅ
　）＊　”Ｈ−ＮＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｅ−（１，）δ：
　２．’１８（２ＴＬ　ｍ、　４’−Ｈ）、　４−７８
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝３Ｉ−１ｚ、　４−Ｈ）、　４．９
６（ＩＩＬ　ｍ、　　３’−Ｈ）、　５．４０−５．５
６（２ｉｔ　Ｔｎ、３−）Ｉ、　’２’−Ｈ”）、　！
１．５６（ＩＨ８、２−Ｉ−Ｉ）、　５．９６（２１−
Ｌ　ｍ、　６．８−１１）、　６．１１（ＩＨ，８，６
’−Ｈ）、　６．５０（２Ｈ，Ｓ、１２．１６−ＩＩ）
、　　６．５３ｒｚｘ（，８，１２，’１６’−Ｈ）、
６．９６（２Ｈ，８，ｇａｌ、　Ｈ）、　７．０７（２
１（Ｓ、　ｇａｌ、　Ｈ）１（ＬＪ 同様にして、　３．３’−Ｄｉ　−０−Ｇａｌｌｏｙｌ
ｐｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ−９（収率０．０４％
）（淡がっ色無定形粉末）を得た。
〔α）−−０２２°（Ｃ＝１．２９−　ＭｅＯＨ）、Ｃ
ＭＲ（ＣＩ）ａＯＤ　）δ：２７．３（ｔ。
Ｃ−４’）、　３６．１　（Ｃ−４１，６９，２（Ｃ−
３’）、７６．８　（Ｃ−３’）、　７９．０　（ｃ−
２１）。
８１．７　（Ｃ−２）、　９６．１　（Ｃ−６）、　９
７．４　（Ｃ−８）、　（１８，５（Ｃ−６）、　９９
．８゜１０６．４．１０７．１（Ｃ−８，１０，ｔｏ’
）、ｔｏ７．ｏ（ｃ−ｔｚ、　１６．１２：　１６ゝ）
。
１１０．３（ｇａｌ、　Ｃ−２）、　１２０．７．１２
１．１（ｇａｌ、　Ｃ−１）、　１３０．１．１３０．
７（Ｃ−１４，１イ）、１３４．０．１３４．２（Ｃ−
１１，ｌｌ’）、１４０．０，１４０．６（ｇａｌ、　
Ｃ−４’）、　１４５．７．１４６．０（ｇ＆ＩＩ、　
Ｃ−３，５）、　１５４ｊ５．１５５．０゜１５５．６
．１５６．５．１５７０．１５Ｂ、１（Ｃ−５，７，９
，５：　７：　９’）、　１６７．１゜１６８．３（−
〇〇〇−） なお＊　　３．３’−ＤＩ−０−Ｇ＆＋１Ｉｏｙｌｐｒ
ｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎ　Ｂ−９をｔａｎｎａｓｅで
加水分解すれば、以下の物質を得る（無色針状晶）。ｍ
、ｐ。
２３４υ（ｄｅｃ、） 〔α）”、；＋９５．３°（Ｃ：　０．５７５．　Ｍｅ
ａｎ　）ＰＭＲ（ＤＭ８０−ｄｓ　’）　ｐｐｍ　：　
２．７３　（２Ｈ，ｍ、　４’−Ｔ（）、　３．９８（
ＩＨ，ｂｒ、　Ｓ。
３−１１）、４．１２（ｌｌ−１，ｂｒ、Ｓ、　　ゴー
Ｈ）、４．２３（ＩＨ，８，２’−Ｈ）、４．３２（１
）（、Ｓ、　４−Ｈ）、　４．７０（ＩＩ（、８，２−
Ｈ）、　５．６５．５．７３（ｅａｃｈ　１）ｆ。
ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ、　６．８−Ｉ４）、　５．８９（１
）（、Ｓ、　６’−Ｈ）、　６．３４．６．４８（ｅａ
ｃｈ実施例２ 桂皮９．７ｋｑから実施例１と概同様の方法１こより以
下の物質２Ｑ１１９を得た。黄かっ色無定形粉末。
〔α）；＋’１５．７°（Ｃｍ０．４６５．　ａｃｅｔ
ｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄａ　）ｐｐｒｎ　
：２．８７　（２Ｉｔ　　ｒｌｌ、Ｃｊ’−Ｈ）、４．
１２（３Ｉ上　ｈｒ。
８、　Ｃｓ＋ｓ；＊’＋　−Ｈ）　、　４．３８　（Ｉ
Ｈ，ｂｒ；　８．　Ｃ，Ｈ”−Ｈ）、　４．８１−４．
８８（３ＴＩ、　ｍ。
Ｃｍ、ａ’、ａ”−Ｈ）、　５，０５５．２７（４Ｉ（
、ｍ、　Ｃ，品１ｔ−Ｈ）、　６．００．６．０４（５
１１ｉｎ　ｔｏｔａｌ、　Ｓ、　Ｃ，、ｉ、ｔ、ｉ：ｓ
　−ｆＴ）、　６．８４−７．１６（１２ＴＬ　＋ｎ、
　Ａｒ−１１）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅＡｒ−１１）Ｃ
：２８２（ＣＩ”）、３６．８（Ｃ４，ａ’、／）、６
６．０（Ｃｓ−）。
７２．０．　７２．３　（Ｃｓ−ｍ−＊”）、　　７６
．６　（ＣＩｌ、ｌ−ｍ・・）、　　７ｓ　９＜Ｃ，−
；ｒ、　　９５．８．　　（１６，０゜（Ｃ１□１．．
１．・；、！・う、１４４．７，１４５．０（Ｃ１ｓ、
ｓａ、ｘｍ：ｌａ；ｘｓ’：１ｊ：Ｉｊ’：ｘｉ’）、
１．５３．７゜１５４２．１５５．６．　１５６．０．
１５６．５，１５７．１，１５７．８（ＣＩｌ、ｙ、ｓ
、ｓ・、ｙ；ｉｊ’イトｒ４ゼ＋１’う Ｃｉｎｎａｍｔａｎｎｉｎ　ｌ 実施例３ びんろうじ１．２＃から実施例１と概同様の方法により
、以下の物質２４０■を得た。黄かっ色無定形粉末。
〔α）　、　＋９８．６°（Ａｃｅｔｏｎｅ、　Ｃｍ１
．ＯＯ）ＰＭＲ（Ａ　ｃｅｔｏｎｅ　−ｄ、　＋Ｉ％０
１　ｐｐｍ　：　２．６０−２．８０　（２）Ｌ　ｒｒ
ｌＩＣａ−Ｈｌ　）。
４．０４４２８Ｃ４ｕ　ｍ、　Ｃｂｄｍ’；ｄ”　Ｈ）
、４．７２−４．８８（３）Ｌ　ｍ−Ｃａ、ａ’、ａ”
−Ｈ）、　４．９７　（１）Ｌ　ｄ、　Ｊ＝８．０Ｈｚ
、　Ｃｄ”−Ｈ）、　５．１２（１１−Ｌ　ｂ　ｒ、ｓ
、　Ｃ，−Ｈ）、　　５．２０（Ｉ１１μ　ｂｒ；　ｓ
、　　へ□−Ｈ）、　　５．３１（ＩＨ，ｂｒ；　ｓ、
　　Ｃ／４−Ｈ）、　　５．９６−６．２０（５Ｔ（ｉ
ｎ　　ｔｏｔａｌ、　　ｍ、　　６．　６’、　　６’
、’　６’：　８−Ｈ）、　　６．６４−７２８（１２
に弓Ａｒ−Ｈ） ＣＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ　−ｄａ　＋ＤｍＯ’ｊ　ｐｐ
ｍ　：　３６．８　（Ｃ４１４；４″）、　　６７．４
　（Ｃ５−）。
？１．４．　７１．８．　７２．８（ＣＩ、１ｔｆｉ＝
）、　　７６．５（Ｃ１，ｌ−／ｌ）、　　　８１．３
（Ｃ１＝’）、　　９５．６゜９６．１．９６．９（Ｃ
’ａ、ｓ、ｓ；ｓ；’ｓ”）ｍ　１００．４．１００．
９．１０１．４（Ｃｕｅ１ｍａ届＋＋ｌ”）。
１０６Ｊ、　　１０７．３　（ＣＩ−ｓｌ’＊”’）、
　　１１４．ｏ、　　１１４．８．　１１５．５　（Ｃ
ｘｓ、＋ｉ、ｕｓ；ｘｉ；□・；１墨′；１１シ１１１
１・”）、　１１８．６（Ｃｘｓ、ｕｔｘｓ？ｘ　・ｆ
”）−１３１，８（Ｃｍ−ｍｊ、ｆ；ｔｘ−）、　　１
４４，５゜１４４．９．　１４５．１（Ｃｘｓ、ｘａ、
ｘｊ、ｍａＳｔｊ；ｍｊ’；ｔｊ’、’ｎ”）、　　１
５３．２．　１５４．０．　１５４．８゜１５５．８．
　１５　ξｊ９．　１５６．４．　１５７．８．　１５
７．６（Ｃｓ、ｙ、ｓ、ｒ；ｙ；ｓ’、ｊ、ｙ７．ｇ”
、ｙ：’ｓ”）ＩＪ Ａｒｅｃｌａｎｎｊｎ　Ａ−１ 同様にして、　Ａｒｅｃａｔａｎｎｉｎを得た。収率０
．０１％黄かっ色無定形粉末。
〔α）、＋１１７．２°（Ａｃｅｔｏｎｅ、　Ｃｘ１．
９　）ＰＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ　−ｄａ　＋Ｄ＊Ｏ）　
ｐｐｍ　：　２．６０−２．８０　（２Ｈ，ｍ、　ｃ／
’−）い。
４．０４−４．２８　（５）Ｌ　　ｍ　＋　　Ｃｍ、ｊ
＊　Ｉ’＋ｌ？ｌ”　　Ｈ）＃　　４．７６−４．９２
　（４１Ｌ　　ｍｍ　　Ｃ４＋　ａ−ａに、ｍ−Ｈ）、
　４．９５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８．ＯＨｚ、　Ｃｊ”−
Ｈ）、　５．１２（ＩＨ，ｂ（Ｓ、　ｃ。
−Ｊ（）、　　５．２０　５．４０ｒ３）−Ｔ、　　ｍ
、　　Ｃｔ−／ｌｒ　　Ｈ）、　　５．９６−６．２０
（６Ｈ１ｎｔｏｔ　ａｌ、　ｌ’ｎ、　８．　ｆ）、　
６１６；　６’ｌ’　６”Ｈ）ｈ　ｅ、ｅ　＋−７２ｓ
　（ｉ　５Ｈ，ｍｌ　Ａ−ｒ−■（） ＣＭＲ（Ａｃｅ　ｔｏｎｅ　　ｄ＠　十ＤａＯ）　ｐｐ
ｍ　：　３６．９　ＣＣ４１４ｔ４′：Ｘつ、　　６７
．５　（Ｃｓ”う。
７６．５（Ｃ１＋　、−ｊ；ｚ”’５　、８４．４（Ｃ
ｊ′う、　　９５．７．　９６．３．　９７．１（Ｃｓ
、ｗｔｓ’；ａ’；’ａ・・・）。
１００・４・　１０１．３　（Ｃ１ｏ−ｔｏ’−１ｉｒ
＋　易【１・”Ａ、　　１．０６．５．　１０６．９．
　１０７．２（Ｃ４’、ｊ；ｆｆｉ二、−ｘ１１４．４
．　１１４．５．　１１５．４　（Ｃｕ、ｘｇ、ｕ−ｍ
ｊ、ｎ’；ｆｊ：ｘ；ｔ＋ｊｃ１；ｘｉ”）、　　１１
８．５　（Ｃｘａ。
３．−、ム品′＝’）、１３１．７（Ｃ□Ｉ＋１１＋１
−′、バー、１゛つ、１４４．５．１４４．９（Ｃｕｓ
、ｔａ、ｕ’、ｘａ’。
ｓ：瞥ｓ４’、’ｓｒ、ｓ；：’ｓＪ”？）、　　１５
３．１．　１５４．０．　１５４．８．　１５５．３．
　１５５．９．　１５６．２゜１５６．３，１５７．０
，１５７．６（Ｃｓ、ｔ、ｓ、ｓｔｔ−ｍ’、ｓτ−；
ｌ＋Ｍ＋４：＠Ｎ７１Ｎ”すＡｒｅｃａｔａｎｎｉｎ　
Ａ−２ 同様にして、　Ａｒｅｃ＆Ｉｔａｎｎｉｎ　Ｂ−１（収
率０．０１％）（黄力１つ色無定形粉菊を得た。
〔Ｃ３，１ａｔｅ°（Ａｃｅｔｏｎｅ、　Ｃｍ１．ＯＯ
３ＰＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄａ　＋ＤｓＯ）ｐｐｍ　
：　２．６０−３．０　（２）１．　ｍ、　４″′−１
１，）。
３．９０−４．３０（４Ｈ，ｍ、　Ｃｍ、＊’＋Ｌ？’
−Ｈ’）、　４．５５（１１１，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ、
　Ｃ，’＋’−Ｈ）、　４．７６（ＩＥ　ｂｒ、　ｓ、
　Ｃ，′−Ｈ）、　４．８２（ＩＩＩ、　ｂｒ；　ｓ、
　Ｃ４−Ｈ）、　４．９０（ＩＲＪ　　ｓ、　　Ｃ４”
　−’Ｈ）、　　５．０８−５．３６　（３Ｈ，ｎｌ、
　　Ｃ，、ｉ、！’　−Ｈ）、　　５．９６−６２４Ｃ
５Ｈｉｎ　　ｔｏｔａｌ、ｍ、６，８．　６．’　　６
：’　３”’Ｉ（’）、　　６．６４−７２８Ｃ１２１
Ｃｍ、Ａｒ−Ｈ） ＣＭＲ（Ａｃｅ　ｚｏｎｅ−ｄａ　＋ＤｔＯ）　ｐｐｍ
　：　３７．１　（Ｃａ、＊’＊＊”１．　６８．０　
（Ｃ４”ｒ。
？　１．０．　７２．０＝　　７２．７　（Ｃｍ、ｓｔ
ｓ’う、　　７６．５（Ｃ−’、／：ｒう、８２．１（
Ｃ−う、　　９５．６．　９９６．０．　９７．０（Ｃ
ｓ−＊、ｊｓ？ｊつ、　　１００．０（Ｃｔ＝”）Ｉ　
１０１．０．　１０１．２（Ｃｎ、ｘｓ’、ｍ＝’）。
ｉｏｅ、ｓ、　　１０７．１．　１０７．３（Ｃにｓｔ
／）、　　１１４．６．　１１５．１．　１１５．５（
Ｃ１１，ｍｓ。
ｘｌ−ｘｉ；　ｔ４　ｚｊ；　１ｊＺ♂）、　　１１Ｂ
、４．　１１９．８（Ｑ＠、ｔｓ−ｚｊ−ｔ／う、　　
１３１．３．　１３１．５゜１３１．７（Ｃｘｉ＋ｘｔ
’、ｚ（；ｚ（”）、　　１４４．４．　１４４．６．
　１４４．（１，１４５，０，１４５，５（Ｃ，ｌ。
ｘ４１ｘｍ’、ｚｊｕｈｄｍ＆ｉｍ−、１５４，０，１
５４，３，１５４，９，１５５，９，１５６，５，１５
７，０゜１５７．６　（Ｃｇ＋ｖ＋＋＋＋ｇＳｙ；ｊ＋
ｊ＋ｊ＊ｅｓ４ｙ；ｓ”）１１（） Ａｒｅｃａｔａｎｎｉｎ　Ｂ−１ 同様にしテ、　Ａｒｅｃａｔａｎｎｉｎ　Ｂ−２（収率
０．００４％）（黄力１つ色無定形粉末）を得た。
（α）、＋８６．３°（Ａｃｅｔｏｎｅ、　ＣｚＯ，Ｃ
４）ＰＭＲ（Ａｃｅ　ｔｏｎｅ　−ｄａ　−ＩＪ）、ｏ
　）　ｐｐｍ　：　２．６０−３．０　（２Ｈ，ｍ、　
Ｃｉ”−ＨＩ）。
４．５２（１１−Ｔ、　　ｄ、Ｊ−１０Ｈｚ、　　Ｃ，
″うＩ　　４．６４（２１−ＩＩ　　ｂｒ、　　ｓｔ　
　Ｃ４１４’−Ｈ）１４．７６　（２Ｔ１．　　ｌ）（
ｓ、　　Ｃｌ：　／’−Ｈ）＋　　５．００−５．４０
　（４Ｋ　　ｍｌ　Ｃ＊＊ｉ＊ｉ−１’−Ｈ）＋５．９
０−６．２０（６Ｈ，ｉｎ　ｔｏｔａｌ、　ｍ、　６．
８．６．６．６グ’８−）１”ｌ、　６．５０−７．２
０　（１５Ｉ（ｍ、　Ａ　ｒ−Ｈ）実施例４ 地楡３．Ｏ＃から実施例１と概同様の方法により、以下
の物質３００■を得た。黄かっ色無定形粉末。
〔α）’ニーｔ７ｏ、ｔ°（Ｃｍ０．７２．　Ａｃｅｔ
ｏｎｅ　）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、　１５０°）ｐｐ
ｍ：２．３６（ＩＩＩ、　ｄｄ、　Ｊ＝１６ＴＩＺ、　
ＢＨ４Ｃ，’−Ｈ）、　２．７０（１１（、ｄｄ、　Ｊ
＝１６１１ｒ、　５Ｈｚ、　Ｃｍ’−Ｉｆ）、　３５Ｂ
（ＩＩＩ、　ｍ。
Ｃ１″−Ｈ）、　　４．４３（ＩＴ（、ｄ、　　Ｊｓ−
４＝８ｆｈ、　　Ｃ，・−１１）、　　４．５６（１１
１，（＋、　　Ｊｓ、、＝８Ｈｒ、　Ｃ，−ＩＴ）、　
４．６５（ｌｌｔ　ｄ、　Ｊ、、、＝７Ｈ２，Ｃ，−Ｈ
）、　５．７１（ＩＨ。
ｄ、　Ｊｓ、５＝＝２Ｈｚ、　ｃ、　Ｈ）、５．７７Ｃ
１）（ｄ、Ｊｓ、＠’＝２Ｈｚ、　ｃ、Ｈ）。
５．８８（１１４，ｓ、　Ｃｓ’　Ｈ）−５，９２（Ｎ
−１ｔ、　Ｊ＝７Ｈ２，Ｃｓ　Ｈ）、６．３０−６．７
３（６１Ｌ　　ＩＬ　　Ｃｓ＊＋　、ｓ＋ｘａ＊ｘ７ｘ
ｓｔ、ｓ’　　Ｉ（）、　　６．７２　（２Ｈ，ｓ、　
　ｇａｌ　Ｉｏｙｌ−Ｈ）ＣＭ１？（Ａ　ｃｅｔｏｎｅ
−ｄａ　）ｐｐｍ　：　２７．５　（ｔ、　Ｃａ’）、
　３６．０　（ｄ、　Ｃａ　）、　６ｇ、１（ｄａ　Ｃ
ｓ’）、　７２．９（ｔＬ　Ｃｓ）、　８１．０．８１
．９（ｅａｃｈ　ｄ、　Ｃ，、Ｃ，’）、　９６，５゜
９７．２　（ｅａｃｌ＋　ｄ、　　Ｃｍ、１　）＊　　
１００．４　（Ｓ、　　ｃｌｌ　）、　　１０１．５　
（Ｓｏ　　ｃａ　）＋　　１０５．２　（ｓ、　Ｑ＊’
）−１０９，７（ｄ、　ｇａｌ　Ｑ、ａ）、　１１４．
９．１１５．３．１１５．５．１１６．９（”Ｃｓ４　
　Ｃｘｘ４１＋１１１＋ＩＭ’　）ｌ　　１１９．２＃
　　１２０．３　（ｅａｃｈ　ｄ、Ｃ１＠、１６つ、１
２１．６（１，ｇｄｌ−ｃ）＋　１３０．５．１３１．
３（ｅａｃｈ　ｓ、　Ｃｏ、ＣＨ’）＋　１３８．０（
ｓ、　ｇａｌ’４）Ｉ　　１４４ｆＬ　　１４４．８　
（ｅａｃｈ　　ｓ、　　Ｑ１１１４１１１；Ｉｊ）１　
１４５．３　（Ｓ、　　ｇａｌ　−Ｃ。
ｇ）、　１５４．４．１５４．６．１５５．０．１５５
．３．１５５．５．１５６．７．１５６．９．１５７．
６（ｅａｃｈＳ＊Ｃｓ＋ｙ＋ｅ＋ｉｔｙ＋ｓ’）＋１６
５．０（＄＋Ｃ＝Ｏ）３−０−　ｇａｌｌｏｙｌｐｒｏ
ｃｙａｎｌｄｉｎ　Ｂ−３上記物質にＭｅ、Ｓｏ４．　
Ｋ、Ｃｏ、を加え、アセトン中で３時間還流すれば、約
６０％の収率でこのもののｍｅｔｈｙｌａｊｅが得らｎ
る。
無定形粉末。〔α）Ｄ−１７０，０°（Ｍｅ、ＣＯ，Ｃ
ｍ０．７２）実施例５ 菱実１．６　ｋｌｊから実施例１と概同様の方法により
、以下の物質１．８２を得た。黄色針状晶。
ｍ、Ｉ）、　２４８−２５０℃（ｄｅｃｒ＋ｍｌ　）＋
　［α］”、：　＋１０６．２°（Ｃｍ０．８３゜１ｃ
ｅｔｏｎｅ） ＡｎａｌＣａｌｃｄｆｏｒＣ４１１％＠Ｏ１ｙ・２）％
０ＩＣ１４９，７１：１（３，４６Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４
９，４６：Ｈ，３，７８”Ｈ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ
−ｄ、）δ：　７．１６．７．１２゜７．０６（ｅａｃ
ｈ　２）Ｌ　ｓ、　ｇａｌｌｏｙｌ　ＩＴ）、　６．３
６（ＩＩＬ　ｄ、　Ｊ＝８１１ｚ、　Ｃ，−Ｈ）。
６．０２（ＩＩＬ　ｔ、　Ｊ＝１０Ｈｚ、　ｃｌ　Ｈ）
、５．８０　（ＩＩ（−ｔ、　、Ｔ＝１０Ｉ−１ｚ、　
ｃ、−Ｈ）、　５．７６（ＩＩ−Ｌ　ｔ、　Ｊ＝１０Ｈ
ｚ、　Ｃ，−Ｈ）、　５．１６（１）１．　ｄ＋ｌ、　
Ｊ＝６．１０１１ｚ。
Ｃｓ　Ｈｒ　）、　４．１８（ＩＴｉ、　ｄ、　Ｊ＝ｌ
ＯＨｙ、　Ｃｍ−Ｈａ　）、　４．４０（ＩＨ，５ｅｘ
ｔｅｌ。
Ｊ＝６．１０Ｈｚ、Ｃｍ　　Ｈ）、４．６６（ＩＨ，ｓ
、Ｑ”　Ｈ）、６．８２（１１（、ｓ、　ＣＩ’−Ｈ）
、　６．４０（１１−Ｔ、　ｓ、　Ｃｊ’−Ｈ）、　”
Ｃ−ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ、）δ：１６８．２゜
１６６．３．１６６．０．１６４゜８．１６４．１（−
ＣＯＯ−）、　１１９．６．１１９．４．１１８．９（
ｇａｌｌｏｙｌ　Ｃ−１）、　１０９．９（ｇａｌｌｏ
ｙｌ　Ｃ−２，Ｃ−６）、　１４５．７（ｇａｌｌｏｙ
ｌＣ−３，Ｃ−５）、　１３９．７．１３９．３（ｇａ
ｌｌｏｙｌ　Ｃ−４）、　１１２．３（Ｃ−１’）。
１２２．８（Ｃ−２’）、　１０７．６（Ｃ−３’）、
　１４１．９（Ｃ−４χ１３５．５（Ｃ−５’）。
１５０．８　＜　Ｃ−６’）、　４２．７　（ｃ−１′
’）、　１１９．４　（Ｃ−２”）、　ｔ　ａ　１．０
（ｃ−ｉ’）。
１９１．８　（Ｃ−４”）、　９６．４　（Ｃ−５°’
）、　９１．１（Ｃ−６’）、　ｃ＋２．ａｃｃ−ｔ）
、　７０．９（Ｃ−２）、７２．７（Ｃ−３）、６８．
９（Ｃ−４）、７３．２（Ｃ−５）、６５．７（Ｃ−６
）Ｔｒａｐａｉｎ 実施例６ 楊梅皮６．０＃から実施例１と概同様の方法により、以
下の物質３００１１％Ｆを得た。淡かっ色無定形粉末。
〔Ｃ１：＋５７．４°（Ｃ−１，０，ａｃｅｔｏｎｅ）
、　’Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄａ）δ：　３．
０５（２Ｈ，ｍ、　　４’一２Ｎ）、４．６３（ＩＨ，
Ｓ、４−Ｈ）、４．９０（ＩＨ，Ｓ、３−Ｈ）、　　５
．０５、　　　（ＩＨ，Ｓ、２’−Ｈ）、５．５０（Ｉ
Ｈ，Ｓ、３’−）１）、５．６１（ＩＨ，Ｓ、２−Ｈ）
。
６．４１．６．０８．６．１９（ｅａｃｈ　ＩＨ，Ｓ、
　６，８．８’−Ｈ）、　６．５４．６．７０（ｅａｅ
ｈ　２Ｈ＋　Ｓｏ　１２．Ｎ６，１２：　１６’　Ｈ）
＋　ｙ、ｏａ、　７．１２　（ｅａｃｈ　２Ｈ＋８、　
ｇａｌ、　Ｈ）。
３．３’−ＤＩ　−０−Ｇａｌｌｏｙｌ　ｐｒｏｄｅｌ
ｐｈｉｎｌｄｉｎ　Ｂ　−５同様にして、　　３．３’
−Ｄｉ−Ｇａｌｌｏｙｌ　ｐｒｏｄｅｌｐｈＩｎｌｄｌ
ｎ　Ｂ−１０（収率０．００２％）（淡かっ色無定形粉
末）を得た。
〔α］：　＋　１７．４°（Ｃｍ１．１６．　ａｃｅｔ
ｏｎｅ）＋　’Ｈ−ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄａ）δ
：　３．００（２１（、Ｓ、　４’−２Ｈ）、　４．６
６（ＩＨ，Ｓ、　４−Ｈ）、　５．０５　（ＩＨ，Ｓ、
　２’−Ｈ）、　５．１５（ＩＨ，Ｓ、　３−Ｈ）、　
５．３３（ＩＨ，８，２−Ｈ）、　５．５８（ＩＨ，Ｓ
、　３’−Ｈ）、　６．００（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ
、　６−Ｈ）。
６．１２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ、　８−Ｈ）、　６
．１６（ＩＨ，８，８’−Ｈ）、　６．５３゜６．６４
（ｅａｃｈ　２Ｈ，Ｓ、　１２．１６．１２：　１６’
）、　７．０４（４Ｈ，Ｓ、　ｇａｌ、　Ｈ）。
実施例７ 菱実１．６＆９から実施例１と概同様の方法により、以
下のＧａ１ｌｏｙｌ　ｇｌｕｃｏｓｅ類３０′ｊｖを得
た。
ｓ色無定形粉末［”］：　＋　４８．５８　（Ｃ：　１
．００．　Ｍｅ＊ＣＯ）、　’ＨＮＭＲ（アセトン−ｄ
ｓ）δ：　６．９８−７．２０（６Ｈ，ｇａｌｌｏｙｌ
　−Ｈ）、　、　６．１２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、
　Ｃ，−Ｈ）、　５．６２（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ、
　Ｃｓ−Ｈ）。
５．４２（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈ１，Ｃａ−Ｈ）、　４
．０２（ＩＨ，ｂｒ、ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ。
７６．１　（ｔＬ　Ｃ，）、　７１．６　（ｄ、　ＣＩ
）、　６９．１　（ｄ、　Ｃ４）、　’６１．７　（ｔ
、　ｃｓ）。
１、２．３−　Ｔｒｉ　−０−ｇａｌｌｏｙ１ｇｌｕｅ
ｏｓｅ地検から同様の方法により、　Ｍｅｔｈｙｌ−２
，３，６−Ｔｒｉ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　ｇｌｕｃｏｓ
ｅ　（無色無定形粉末）を得る。収率０．００１９６〔
α）讐＋８４．３°（Ｃｍ１．Ｏａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭ
Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ＠）、ｐｐｍ　：　３．４４
（３Ｈ＋　　Ｓ、　　−〇ＣＩム）、　　３．９０〜３
．９６（２Ｈ，ｍ、　Ｃ４−Ｈ，Ｃｍ−Ｈ）、　４．５
６（２Ｈ，ｍ、　Ｃｓ−２Ｈ）、　４．７６（ＩＨ，ｄ
、　Ｊ”８Ｈｚ、　Ｃａ−Ｈ）、　５．１６（ＩＨ，ｄ
、　ｄ、　Ｃｔ−Ｈｌ、　　５．５０（ＩＨ，ｍ、　Ｃ
ｍ　Ｈ）、　７．０２．７．１９（６Ｈ，ｅａｃｈ　Ｓ
、　ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｓ）　ｐｐｍ：　５６．８
（ａｎ　０ＣＨＩ）、　６４．０（Ｌ　Ｃ１）１６９．
６（ｄ、α）、　７２．５（ｄ、　Ｃｔ）、　７４．８
（ｄ、ＣＩ）、　７６．１（ｄ、ｃｌ）。
１０２．２（ｄ、　Ｃａ）、　１０９．７（ｄ、　−ｇ
ａｌｌｏｙｌ−Ｃｔ、　６）、　１２０．４．１２０．
５゜１２０．９（ｅａｃｈ、　８．　ｇａｌｌｏｙｌ−
Ｃａ）、　１３８．８（Ｓ、　ｇａｌｌｏｙｌ−Ｃ，）
。
１４５．７．１４５．５（ｅａｃｈ　Ｓ、　ｇａｌｌｏ
ｙｌ−Ｃｍ、　１１．１６５．８．１６６．６゜１６６
．９　（ｓａｃｈ　Ｓ、　−Ｃｏｏ−）。
地楡から同様に２．３．４．６−Ｔｅｔｒａ−０−ｇａ
ｌｌｏｙｌ　ｇｌｕｃｏｓｅ　（収率ｏ、ｏ　ｉ　９６
）を得る。黄かっ色無定形粉末。
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｓ）、ｐｐｍ　：　４．１
４〜４．７０　（３Ｈ，ｍ、　Ｃｓ−Ｈ，Ｃａ−Ｈ）＋
（８Ｈ，ｍ、　ｇａｌｌｏｙｌ−Ｈ）。
リー 実施例８ ウラジロガシ皮６．３＃より実施例１と概同様の方法ｔ
こより以下の物質４５ダを得た。
無色無定形粉末。〔α）Ｄ−１０２，８°（Ｃ＝　０．
３２．　ａｃｅ　ｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ
−ｄａ）　ｐｐｍ　：　２．１０−２．５０　Ｃ４Ｈ＋
　ｍ＋　Ｃｔ、　６−Ｈ）＋４．５０（ＩＨ，ｄ−１ｉ
ｋｅ、　Ｊ＝４Ｈｚ、　Ｃ−−Ｈ）、　５．２５（ＩＨ
，ｄｄ、　Ｊ＝７゜４１１ｘ、　Ｃ４−Ｈ）、　５．６
０−５．９３（ＩＨ，ｍ、　Ｃ５−Ｈ）、　７．０５．
７．１１（ｅａｃｈ　２Ｈ＋　Ｓｒ　ｇａｌ、Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　−ｄｏ）　ｐｐｍ　＋　３８
．０（Ｃｍ）、　３９．０（Ｃａ）、　６８．５（ＣＩ
）。
６８．７（Ｃ−）、　７１５．２（Ｃ，）、　７５．５
Ｊ（Ｃ４）、　１０９．７．１０９．８（ｇａｌ、　Ｃ
ｍ、　ｓ）。
１２０．６　（ｇａｌ、　ＣａＸ　２）、　１３８．７
　（ｇａｌ、　Ｃ４Ｘ　２）、　１４５．５　（ｇａｌ
、　Ｃｓ、　ｔ　Ｘ２）。
１６６．３，１６６．６（−Ｃｏｏ−）、１７７．５（
−ＣＯＯＨ）。
Ｇ ３、４−　Ｄｉ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　ｑｕｉｎｉｃ　
ａｃｉｄ。
同様にして３．５−Ｄｉ−０７ｇａＪｌｏｙｌ　ｑｕｉ
ｎｉｃ　Ａｃ１ｄ　　無色無定形粉末（収率ｏ、ｏ　ｏ
　ｅ％）を得た。
〔“）、−６３，０”　（°＝０．２０・“°°′°”
°）、。
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｏ）　ｐｐｍ　：　２．３
３　（４Ｈ，ｄ−１ｉｋｅ、　ａ＝７）＆、　Ｃｍ、　
６−Ｈ）、　４．１４（ＩＨ，ｄ（Ｌ　Ｊ＝’１．４Ｈ
ｚ、　Ｑ　Ｈ）、　５，４０　５．６８（２Ｈ，ｍ、　
Ｃｓ、−−Ｈ）、　？、１３．７．１９　（ｅａｃｈ　
２Ｈ，８，ｇａｌ、　Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｓｔｏｎｅ　ｄ＠）ｐｐｍ：　３５．７（
ＣＩ）、　３７．５（ＣＩ）、　７０．１（α）。
７２．０（Ｃｍ）、　７２．１（Ｃｓ）、　７４．２（
ＣＩ）、　１０９．８（ｇａｌ、ｃ勧５Ｘ２）、　１２
１．４゜１２１．９　（ｇａｌ、　Ｃａ）、　１３８．
３．１３８．６　（ｇａｌ、　ＣＩ）、　１４５．５　
（ｇａｌ、　Ｃｈｍ　Ｘ　２）１１６６．１（−Ｃｏｏ
−Ｘ　２　）、　１７５．８　（−ＣＯＯＩ（）。
Ｈ 実施例９ ウラジロガシ皮６．３＃を水性ア七トン５１で抽出し、
酢酸エチル１１で分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、　
　５ｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０でカラムクロマト分離を
くり返し精製したところ。
以下のＧａ１ｌｏｙｌ　５ａｌｉｄｒｏｓｉｄｅ類を得
た。
１、黄かっ色無定形粉末（収率０００１％）［α］ｎ　
＋　４．５　（Ｃ＝０．５１Ｍｅ　ＯＨ）ＰＭＲ（ＣＯ
ｍＯＤ）　ｐｐｍ　：　２．８３　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝
７Ｈｚ、　−ＣＨｘ−φ）。
３．３−４．２（ｇｌｕ、　ＣＩ＋４，１．＠　−Ｈ）
、　４．４２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　ａｎｏｍＨ
）、　５．１２（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）、　６．
６８（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　Ｃｓ、ｇ”Ｈ）。
７．５０　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｙ、、　Ｃｍ、＊　
−Ｈ）、　７．１２　（２ａ　Ｓ、　ｇａｌ、　Ｈ）。
ＣＭＲ（ＣＤ、　００）　ｐｐｍ　：　７６．２　（ｔ
、−ＣＨｔ−φ）、　１２．３（ｔ、　ｇｌｕ、　Ｃｓ
）。
６９．７（ｄ、　ｇｌｕ、　Ｃ４）、　７２．１（ｔ、
−ＣＨ３−φ）、７３．４（ｄ、　Ｈｌｕ、　Ｃｔ）。
７７．６　（ｄ、　ｇｌｕ、　Ｃｓ）、　７９．０　（
ｄ、　ｇｌｕ、　Ｃｇ）、　１０４．０　（ｄ、Ｑ）、
　１１０．２（ｇａｌ、　Ｃａｔｓ）＋　１１５．９（
ｔＬ　Ｃａｂｓ）１１２１．５（ｓ＋　ｇａｌ−ＣＩ）
＋　１３０．５（！ｌ。
ＣＩ）＋　　１３０．７　（ＢＩ　Ｃ菅＋、）１　１３
９．４　（８＋　　ｇａｌ　−α）、　　１４６．０（
ｓ、　　ｇａｐ。
Ｃ暑、ｓ）、　１５３．６（ＩＩ、　Ｃ４）、　１６７
．９（８Ｃｏｏ　　）。
２、淡黄針状晶（収率０．５％） ｍｐ、　１１６−１１７υ 〔α）、　＋　１５．１°（Ｃｍ０．９．　ａｃｅｔｏ
ｎｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄａ）　ｐｐｍ　：　
２７．８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　−ＣＨｔ−φ
）１３．３０−４．１０　（ｇｌｕ、　Ｃｔ、ｓ＋ｉ＋
＊　−Ｈ）＋　４．４０　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝＝８Ｈｚ
、　ａｎｏｍ。
Ｈ）４．４１（ＩＨ，ｄ、　ｄ、　Ｊ＝１２．４Ｈｚ、
　ｇｌｕ、　Ｃｍ−ＩＩ）、　４．５８（ＩＨ，ｄ、ｄ
。
Ｊ＝１２，２Ｈｚ、　ｇｌｕ、Ｃｍ　　Ｈ）＋　６．７
２（２Ｉ（、４Ｊ＝＝８）１ｚ、　Ｃａｂｓ　　Ｈ）＋
７．０３　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　ＣＩ、＠　　
Ｈ）、　７．１７（２Ｈ１Ｓ１ｇａ１．Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＪｐｐｍ：３５．７（ｔ＋
　　ＣＨｇ−φ）、　６４．４（ｔ、　ｇｌｕ。
ＣＩ）、　７１．０（ｔ、　　ＯＣＨ＊）、　７１．４
（ｄ、　ｇｌｕ、Ｃ１）、　１０９．６（ｄ、　ｇａｌ
、Ｃａｒｓ）＋１１５．６　（ｄ、　Ｃｍ、ｗ）、　１
２１．ＯＣａ、　ｇａｌ、　ＣＩ）、　１２９．７　（
ｓ、　ＣＪ、　１３０．３　（ｄ。
Ｑ、、）、　１４５．６軸＋　ｇａｌ−ＣＩ＋６）＋　
１５５．９　（ｓ、α）、　１６６．９（ｓ、　−ＣＯ
Ｏ）。
３、無色無定形粉末（収率０．００２９６）〔α）、　
＋　２０．９°（Ｃ＝＝０．３．　ａｃｅｔｏｎｅ）Ｐ
ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｏ）　ｐｐｍ　：　２．８０
　（２Ｈ，ｔ＋　Ｊ＝７Ｈｚ、　−ＣＨｔ−φ）。
３．３２　４．０４（ｇｌｕ、　（Ｊ＋４１１　　Ｈ）
、　４．２０（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ”１２．４Ｈｚ。
ｇｌｕ、　Ｃｓ　−Ｈ）、　４．４２（ＩＨ，ｄｄ、　
Ｊ＝１２．３Ｈｚ、　ｇｌｕ、　Ｃｏ　−Ｈ）。
（ｅａｃｈ　２Ｈ，ｍ、　ｇａｌ、　Ｈ）。
ＣＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｅ　−ｄａ）　ｐｐｍ　：　３５
．７　（−Ｃ）ｈφ）、　６３．５　（ｇｌｕ、　Ｃ６
）。
７１．５（ｇｌｕ、　Ｃ４）、　７２．０（ＯＣ＆）、
　７２．５（ｇｌｕ、　Ｃｔ）、　７４．５（ｇｌｕ、
ｃｔ）。
７５．２（ｇｌｕ、　Ｃｔ）、　１０３．６（ｇｌｕ、
　ＣＩ）、　１０９．７．１０９．９（ｇａｌ、ｃｔ、
ｓ）。
１１５．７（ＣＩ、ｖ）、　１２０．５．１２０．８（
ｇｊＬｌ、ｃｔ）、　１２６．９（ＣＩ）、　１３０．
４（Ｃｍ、Ｊ、　１４５．７　（ｇａｐ、　Ｃｍ、ｍ　
Ｘ　２）、　１５５．９　（α）、　１６６．５．　１
６６．８（−ＣＯＯ−）。
４、無色無定形粉末（収率０．ＯＯ２％）〔α）Ｄ−２
１，０°（Ｃ：＝０．３１．　ｉｃｅｔｏｎｏ）ＰＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄＪｐｐｍ：２．９１（２Ｈ，ｔ、
Ｊ＝７Ｈｚ、　　ＣＨ！φ）。
３．１０　４．１２（ｇｌｕ、　Ｃｂｍ、６ｍ　　Ｈ）
、　４．３６（１）Ｌ　ｄｄ、　Ｊ”１２゜６Ｈｚ＋　
ｇｌｕ、　ＣＩ　−Ｈ）＋　４．４０（ＩＩＬ　ｄｏ　
Ｊ＝８Ｈｚ、　ａｎｏｍ、　Ｈ）＋４．５８（ＩＨ，ｄ
ｄ、　Ｊ＝１２．２Ｈｚ、　ｇｌｕ、　ＣＩ　−Ｈ）、
　７．０７（２Ｈ，ｄ。
Ｊ”８Ｈ２，Ｃａｌ　　Ｈ）、　７．１９（２Ｈ，ｄ、
　Ｊ＝８Ｈ，Ｃｔ、ｓ　　Ｈ）、　７．１９７．２６（
ｅａｃｈ、　２Ｌ　Ｉｌｌ　ｇａｌ、Ｈ）。
ＣＭＲ（ｉｃｅｔｏｎｏ−ｄｓ）ｐｐｍ　：　３６．０
（−Ｃ）ｈφ）、　６４．５（ｇｌｕ、　ＣＩ）。
７１．０　（ｇｉｎ、　Ｃ１，−ＯＣＨ＊　　）、　７
４．２（ｇｌｕ、　Ｃｔ）、　７４．５　（ｇｌｕ、　
Ｃｓ）。
７７．２（ｇｌｕ、　Ｃｓ）、　１０３．６（ｇｌｕ、
　ＣＩ）、　１０９．６．１１０．０１ｇｍ１−Ｃ＊＋
・）＋１２０．３．１２１．０（ｇａｌ、　Ｃ，）、　
１２１１（Ｃ，、、）、　１３０．４（Ｑ、＠）、　１
３６．８（ＣＩ）、　１３Ｂ、７．１３９．３（ｇａｌ
、　ＣＩ）、　１４５．７．１４５．８（ｇａｌ、　Ｃ
ｍ、ｇ）。
１５０．１（Ｃ，）、　１６５．７．１．６７．０（−
ＣＯＯ−）。
５、淡黄無定形粉末（収率０．００４％）〔α）Ｄ−３
６，２°（Ｃ＝＝０．２４．　ａｃｅｔｏｎｅ）ＰＭＲ
（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ、）　ｐｐｍ　：　２．７５　（
２）Ｌｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　−Ｃｂｍ）。
３．２　４．０８（ｇｌｕ、　Ｃｔ＋ｓ＋４＋ｓ　　Ｈ
）＋　４．３９＋　４．５８（ｅａｃｈ　ＩＨｌｄｄ。
Ｊ＝１２．１２Ｈｚ、　ｇｌｕ、　Ｃ５−Ｈ）、　４．
４０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　ａｎｏｍ。
Ｈ）、　６．５３（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ”８．２Ｈｚ、　
Ｃｍ　Ｈ）、　６．７１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　
Ｃ６Ｉ（）、　６．７４（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝２Ｈｚ、　
Ｃｔ−Ｈ）、　７．１７　（２Ｈ，ｓ。
ｇａｌ、　Ｈ）。
Ｒ’　　　Ｒ”　　　Ｒ畠　　Ｒ’　　　Ｒ慕Ｉ　　　
ＨＨＨＧＨ ２Ｍｌ（ＨＨＧ ３　　　ＨＨＧＨＧ ４ＨＧＨ）ＩＱ ５　　０ＨＨＨＨＧ 実施例１０ 実施例９と概同様の方法により、ウラジロガシ皮より、
以下のｇａｌｌｏｙｌ　ｑｕｅｒｃｉｔｏｌ類を得た。
１、無色無定形粉末（収率０．７％） 〔α］Ｄ−１０７．２°（Ｃｍ０．６７、　ＭｅＯＨ）
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｓ＋ｃＤａＯＤ）ｐｐｍ：
　２．０４　２．２０（２Ｈ，ｍ、　Ｃｏ−Ｈ）、　３
．２９　４．１６（３Ｈ，ｍ、　Ｃ＋１ｔｌｌ　　Ｈ）
、５．３８（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝：ｌＱ。
６Ｈｚ、　Ｃ＝−Ｈ）、　５．６０（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝
１０Ｈｚ、α−Ｈ）、　６．９８．７．０４（ｅａｃｌ
ｔ　２）Ｉ、　ｓ、　ｇａｌ、Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　−ｄａ　＋　ＣＤ５ＯＤ　）
　ｐｐｍ　：　３２．７　（Ｌ　Ｃｍ）、　６９．４　
（ｄａ　ｃ＋）。
７０．７　（ｄ、　ＣＩ）、　７１．４　（ｄ、　Ｃｍ
）、　７３．９　（ｄ、　ＣＩ）、　７５．６　（ｄ、
　Ｃ，）、　１０９．７゜１０９．８（ｄ、　ｇａｌ、
　Ｃｔ、ｓ３．１２１．１．１２１．３（ｓ、　ｇａｌ
、　Ｃａ）、　１３８．６（ｓ。
ｇａｌ、　ＣａＸ２）、　１４５．８（ａ、　ｇａｌ、
ｃｓ、ｇＸ２）、　１６６．６．１６７．４（ｓ。
−ＣＯＯ−） −Ｇ ４．５−ＤＩ　−０−ｇａｌｌｏｙｌ　ｑｕｅｒｅｉｔ
ｏ１２、無色針状晶（収率０．００６％） ｍｐ２５５−２５８℃ 〔α］Ｄ−１０，５°（Ｃｍ０．６８．　ａｃｅｔｏｎ
ｅ）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　−ｄｓ）　ｐｐｍ　：　
２．１０−２．３０　（２１−１，ｍ、　Ｃ５−Ｈ）、
　４．１８゜４．２９　（ｅａｃｈ　ＩＨ，ａ−１…（
ｅＩ　Ｃ８＋ｔ　　Ｈ）１５．４０　５．７６　（２Ｈ
，ｎ、　Ｃｓ、ｓＨ）、　５．９０（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝
１０Ｈｚ、　Ｃ４Ｈ）、？、００．７．０５．７．０８
（ｅａｃｈ　２Ｈ＋　ｓ、　ｇａＬ　Ｈ）。
ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　−ｄＪ　ｐｐｍ　：　３２．
３　（ｔ、　ＣＪ、　６９．３　（ｄ、　Ｃａ）、　７
１．２　（ｄ。
Ｃｙ、ｓ）、７２．４（ｄ、α）、　７３．２（ｄ、　
Ｃｍ）、　１０９．７（ｄ、　ｇａｌ、　Ｃｔ＋５Ｘ３
）＋１２０．５　（ｓ、　ｇａｌ、　Ｑ　Ｘ３　）、　
１３８．９　（ｓ、　ｇａｌ、　ＣａＸ３　）、　１４
５．５　（ｍ。
ｇａｌ、ｃｓ、ｖＸ３）、　１６６．５（ｓ、　−ＣＯ
Ｏ−Ｘ２）、　１６７．１（ｓ、　−Ｃｏｏ−）。
Ｈ Ｇ ３．４．５−Ｔｒｌ−０−ｇａｌｌｏｙｌ　　ｑｕｅｒ
ｃｉｔｏｌ実施例１１ 地楡より実施例９と概同様の方法により、以下の物質を
得た。
黄カッ色結晶。ｍｐ、　２０９〜’２１０７）　（収率
ｏ、ｏ０２９６）〔α）、＋３８．８°（）ｈＯａｃｅ
ｔｏｎｅ、　８：２．　Ｃｍ０．７９）ＡｎａＬ　Ｃａ
１ｃｄ、　ｆｏｒ　（ｗＨｓ＋ｏ＋ｓ　・ＨｔＯＣ，４
９，５６：　Ｉ■、　　４．００Ｆｏｕｎｄ　　Ｃ，４
９，４７：　Ｈ，４，０５ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ
ａ）　ｐｐｍ　：　５．３０　（ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、α
−Ｃｓ　Ｈｏｒβ−Ｃｍ　−Ｈ）、　５．５０．５．１
５２（ｅａｃｈ　ｓ、α−Ｃ，−Ｈ，β−Ｃｔ−Ｈ）、
　　５．６４（ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、α−Ｃｍ　　Ｈｏｒ
β−Ｃｍ　　Ｈ）、　７．０４　７．４０（６Ｈ，ｍ。
ｇａｌｌｏｙｌ、　Ｈ）。
ＣＭＲ（ＣＤｇＯＤ）　ｐｐｍ　：　６５．０（（ｆｆ
ｉ−Ｃ，）、　６６．８（β−Ｃ，）、　６７．０（Ｉ
Ｘ−ＣＩ）、　６７．２（β−ＣＩ）、　７３．６（（
ｆｆｉ−ＣＩ）、　７５．６（β−Ｃｓ）、　７８．９
（α−Ｃｍ）、　７９．３（β−Ｃｓ）、　ａｔ、ｓ（
ａ、β−０４）、　９８．４　（（Ｌ　　Ｃａ）、１０
３．１（／　Ｃａ）、　１１０．１（ｇａｌｌｏｙｌ　
Ｃｔ、　Ｃａ）、　１２０．２．１２０．５．１２０．
７゜１２１．０　（ｇａｌｌｏｙｌ　−Ｃａ　）、　１
３９．７　（ｇａｌｌｏｙｌ　−Ｃｏ）、　１４６．１
　（ｇａｌｌｏｙｌ　−（Ｊ、Ｃｓ）、１６７．５，１
６７．７，１６７．９，１６８．１（ＣＯＯ）。
３−０−Ｇａｌｌｏｙｌ　ｈａｍａｍｅｌｉｔａｎｎｌ
ｎなお、このものとＭｅＳＯ４，ＫＪｃＯｓとをアセト
ン中３時間還流すれば、６０〜７０％の収率でこのもの
のｍｅｔｈｙｌａｔｅ　（無色無定形粉末）が得られる
。
〔α）：　＋２２．５　（Ｃｍ０．３２．　ＣＨＣｌ、
）実施例１２ コケモモ葉１．８＃をアセトン３７で温浸し、アセトン
を留去後、水に溶解し、酢酸エチル（１１）で数回分配
した。酢エチ移行部を５ｅｐｈａｄｅｘ　ＬＨ−２０の
カラムクロマトにかけ、〈り返し分離し、以後Ｍｅ＝Ｓ
αとＫｔＣＯ，を用い常法によりメチル化して以下の物
質を得た。
１、無色無定形粉末、〔α〕。＋７２．７゜Ｐｒｏｔｏ
ｎ−ＮＭＲ［ＰｈＮα−ｄｓ、　１５０υ］２．６５（
ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１６Ｈｚ、α”−Ｈ）３．１８（
ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝６．１６Ｈｚ、　ＣＩ−Ｈ）３．５
４〜３．９６（ＯＭｅＸｌｌ） ４．４８（ＩＨ，仇Ｊ＝８出、　Ｃｊ′−Ｈ）４．６０
（ＩＨ，ｍ、　Ｃｓ’　　Ｈ）４．９２　（ＩＨ，ｄ、
Ｊ”２Ｈｚ、Ｃ４Ｈ）５．０３（ＩＨ，Ｊ＝２）（ｚ、
　Ｃｊ−Ｈ）５．９０（ＩＨ，）ｒ、ｓ、　　　　　Ｃ
蒙−Ｈ）６．１４（ＩＨｌｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、　Ｃｍ　
　Ｈ）６．２９及び６．４４　（ｅａｃｈ　ＩＨ＋　Ｉ
ｈ　　　　Ｃ６Ｃｊ′−Ｈ）６．３８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ
”２Ｈｚ、　Ｃｍ　　Ｈ）２、無色無定形粉末、〔α）
、＋１０７．９゜Ｐｒｏ　ｔｏｎ　　ＮＭＲ（ＰｈＮ０
ｍ　　ｄｓ　、　１５０υ〕２．６８（ＩＨ，ｄｄ、　
Ｊ＝８．１６Ｈｚ、　ＣＪ’−Ｈ）３゜１８（ＩＨ，ｄ
ｄ、　Ｊ＝６，１６Ｈｚ、　ｃ；・Ｈ）３．２４〜３−
９９　（ＯＭｅ　Ｘ　１１．：）　＝７４．４６（ＩＨ
，ｄ、　Ｊ”８Ｈｚ、　Ｃｔ”　Ｈ）６．０８　（ＩＨ
，ｄ、　　Ｊ　”２Ｈｚ、　Ｃｓ　　Ｈ）６．２４及び
６．４５（ｅａｃｈ　ＩＨ，８，Ｃａ、Ｃａ−Ｈ）６．
３５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、Ｃｍ　　Ｈ）実施例１３ 菱の果皮１．６ｋｇをアセトン３．／で抽出り、アセト
ンを留去抜水溶液を酢酸エチル（１１）で分配する。
酢エチ移行部を５ｅｐｈａｄａｘ　ＬＨ−２０カラムク
ロマトｔこ付し、以下の構造式を有するＥｕｇｅｎｉｌ
ｎ　７．７９を単離した。
以上 昭和５６年特許願第１２０３７２号 ２、発明の名称 タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所　〒６０１　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４
番地名称（４１５）日本新薬株式会社 取締役社長　森　下　　　弘 ４、代理人 居所　〒６０１　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４
番地下方かっこ内４行目にｒ　３−０−　Ｇａ１ｌｏｙ
ｌ　ｅ−＊　Ｊとあるうち、ｒ−０−Ｊをｒ−０−Ｊに
訂正する。
（２）明細書第８頁第７行目に［Ｃ＝０．９３４とある
のを［ａ＝０．９３Ｊに訂正する。
（３）明細書第８頁第８行から第１２行にかけて、９ｔ
Ｍ所にわたって「Ｓ、」とあるのを、すべて「Ｓ、」に
訂正する。
（４）明細書第９頁第２行に［０−Ｇａ１ｌｏｙｌ・・
・・」とあるうち、「〇−」を「０−」に訂正する。
（５）明細書第９真下から８行目にｊ　３．３’−ＤＩ
−０−ｇａｌｌｏｙｌ”・」とあるのを、［３，３’−
Ｄｉ−０−Ｇａｌｌｏｙｌ”・Ｊに訂正する。
（６）明細書第９真下から６行目にｌ”Ｃｍ０．８７Ｊ
とあるのを、［ｃ＝０．８７Ｊに訂正する。
（７）明細書第９頁下から５行目にｒ４−７８Ｊとある
のを、「４．７８　Ｊに訂正する。
（８）明細書第９真下から３行目から最下行にかけて、
６箇所にわたって「Ｓ、」とあるのをすべて「ａ、」に
訂正する。
（９）明細書第１０頁下から９行目にｒｃ＝’１．２９
Ｊとあるのを［ａ＝１．２９Ｊに訂正する。
叫明細書第１１頁第５行にｒ（Ｃ：　０．ｆｉ７５．　
ＭｅＯＨ月とあるのを、ｒ（ｅ　＝０．５７５．　Ｍｅ
ＯＨ）　Ｊに訂正する。
（ｉｌｌ明細書第１１頁第６行から第１０行まで７箇所
にわたって「「Ｓ、」とあるのを、すべて「Ｓ、」に訂
正する。
Ｏ２明細書第４１頁最下行に掲げる化学構造式に訂正す
る。
αＪ明細書第１２頁第４行にｊ（Ｃ＝＝０．４６５．　
ａ：：ｅｔｎｅ）Ｊとあるのを、ｒ（ｅ＝０．４６５．
ａｃｅｔｏｎｅ）　Ｊに訂正する。
α尋明細書第１２頁第６行から第８行にかけて３箇所に
わたりて「Ｓ、」とあるのをすべて「８．」に訂正する
。
■明細書第１３頁下から８行目にｒｃ＝１．００Ｊとあ
るのを、［ｃ＝１．００Ｊに訂正する。
（至）明細書第１４頁下から５行目のｒＡｒｅｃａｔａ
ｎｎｉｎ　Ｊのあとに、ｒＡ−２Ｊを挿入する。
、αη明細書第１４頁下から３行目にｒｃ＝１．９Ｊと
あるのを［Ｃ＝１．９Ｊに訂正する。
Ｑｌ明紬書第１６頁第４行に［ｃ＝１．００Ｊとあるの
を「ｃ　＝　１．００Ｊに訂正する。
α優明細書第１６頁第１２行のｒ９５．６．Ｊのあとに
「９」とあるのを抹消する。
翰明細書第４７頁下から６行目にｒｃ＝ｏ、０４　Ｊと
あるのを［ｃ＝ｏ、０４Ｊに訂正する。
（社）明細書第４８頁下から４行目に［ｃ＝ｏ、７２Ｊ
とあるのを「Ｃ２０，７２Ｊに訂正する。
（社）明細書第１９頁最下行に、ｒ３−０−ｇａｌｌｏ
ｙｌ　”−Ｊとあるのを、ｒ３　０　　Ｇａ１ｌｏｙｌ
　５ｅｅｓ　Ｊ　、に訂正する。
日明紬書第２０頁第３行にｒＭｓ＊ｃＯ，Ｃ＝０．７２
　Ｊとあるのを、ｒＡｅｅｔｏｎｏ、　ｅ：＝０．７２
Ｊに訂正する。
（財）明細書第２０頁第７行にｒｃ＝０．８３Ｊとある
のを、ｒｃ＝０．８３Ｊに訂正する。
（至）明細書第２０頁第１４行にｒｃｓ−Ｈｌ）、　４
．１８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ。
Ｃ，−１１，）Ｊとあるのを、ｒＣ，−ＨＡ）、、　４
．１８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０Ｈｚ、　Ｃ。
−ＨＢ）　Ｊに訂正する。
（至）明細書第２２頁第３行に「Ｃ−」とあるのを、「
Ｃ；」に訂正する。
節明細書第２２頁第５行から第９行にかけて８箇所にわ
たって「Ｓ、」とあるのをすべて「Ｓ、」に訂正する。
（支）明細書第２２頁下から２行目に［３，ｔ−ＤＩ−
Ｇａｌｌｏ刈とあるのを、「３．３’−Ｄｉ−０−Ｇａ
ｌｌｏｙｌ　Ｊに訂正する。
翰明細書第２３頁第２行から第６行にかけて９箇所にわ
たって「Ｓ、」とあるのをすべて「８１」に訂正する。
（１）明細書第２３頁第１０行にｒＣ：　１．００．　
Ｍｅ＊ＣＯＪとあるのを、［ｃ　＝ｌ、ＱＱ、　Ａｅｅ
ｔｏｎｅ　Ｊに訂正する。
団）明細書第２３真下から４行目から、下から２行目に
かけて４箇所にわたって「Ｓ、」とあるのをすべて「Ｓ
、」に訂正する。
（至）明細書第２４頁第５行にｒｃ＝１．ＯＪとあるの
を、ｊｃ＝１．ＯＪに訂正する。
曽明細書第２４頁第６行から第１５行にかけて６箇所に
わたりて「Ｓ、」とあるのをすべて「Ｓ、」に訂正する
。
（財）明細書第２５頁下から８行目にｒｃ＝ｏ、ａ２」
とあるのを、［ｅ＝ｏ、３２Ｊに訂正する。
（至）明細書第２５頁下から４行目に「Ｓ、」とあるの
をｒｓ、Ｊに訂正する。
（至）明細書第２６頁第６行にｒｃ＝０．２０Ｊとある
のを「ｅ＝＝ｏ、２０Ｊに訂正する。
一明細書第２６頁第９行に「Ｓ、」とあるのを「易、」
に訂正する。
（至）明細書第２７頁第７行に「Ｃ２０，５」とあるの
を［ｃ＝Ｏ，ＲＪに訂正する。
（至）明細書第２７頁第８行に「ｃＯ，ＯＤＪとあり、
同頁第１２行に［ｃＤ、　ＯＯＪとあるのを、両方とも
「ｃＤ、ＯＤＪに訂正する。
（ト）明細書第２７頁第１０行ｒＪ＝ｔｏＨｚ」のあと
に、ｒｓ　ｇｌｕ、　Ｃｓ　Ｈ」を挿入する。
（仙明細書第２８頁第３行にｒｃ＝０．９Ｊとあル１７
）を、ｒｃ＝ｏ、９」に訂正する。
（転）明細書第２８頁第８行に「Ｓ、」とあるのを「８
．」に訂正する。
（ハ）明細書第２８頁第１４行にｒｃ＝０．３Ｊとある
のを、ｒｅ＝０．３」に訂正する。
（４４１明細書第２９頁第８行に［ｃ＝０．３１Ｊとあ
るのを、［ｃ＝０．３月に訂正する。
（４５）明細書第３０頁第２行にｒｃ＝ｏ、２４Ｊとあ
るのを、「ａ＝０．２４Ｊに訂正する。
（佐明紬書第３１頁第５行に「Ｃ＝０．６７Ｊとあるの
を、ｒｃ＝０．６７　Ｊに訂正する。
０η明細書第３２頁第３行に［ｃ＝０．６８Ｊとあるの
を、［ｅ＝ｏ、６８Ｊに訂正する。
（仰明紬書第３２頁下から２行目にｒｃ＝０．７９Ｊと
あるのを、［ｅ＝０．７９Ｊに訂正する。
（４傷明細書第３３頁最下行に「ｃ＝ｏ、ｓ２」とある
のを、ｊｅ＝０．３２Ｊに訂正する。
以上 手続補正書（自発） 昭和５６年特許願第１２０．３７２号 、２１発明の名称 タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住所　　〒６０１　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１
４′＠地名称　（４１５）　　　日本新薬株式会社取締
役社長　森　下　　　弘 ４、代理人 居所　　〒６０１　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１
４番地明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 ６Ｇ　　　　Ｊ を。
６Ｇ」′ に訂正する。
（２）明細書第２６頁最下行に掲げる化学構造式％式％ に訂正する。
（３１明細書第３１真下から２行目に掲げる化学構造式
ｒ　　　　９Ｈ を。
′「？Ｈ δＧ　　」 （４）明細書第３２頁第１２行に掲げる化学構造式％式
％ に訂正する。
（５）明細書第３４頁＠８行に掲げる化学構造式以上 手続補正ｌｔ（自発） １、事件の表示 昭和５６年特許願第１２０３７２号 ２、発明の名称 タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　〒６０１　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４
番地名称　　（４１５）日本新薬株式会社 取締役社長　森　　下　　　　　弘 ４、代理人 居所　〒６０１　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４
番地下の文を挿入する。
［地楡から同様に＊　　２，３．４−　ｔｒｉ　−０−
ｇａｌｌｏｙｌ　ｇｌ＋ｃｎｓｅ（収率０．００１％）
を得る。無色針状晶（結晶水）　ｍ、ｐ。
１８３〜１８４℃。
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｓ　）　ｐｐｍ　：　３．
５０−４．１８（ｍ、α、β−９ＣＢ、、−Ｈ）、　４
．９８〜６．１５　（ｍ、α、β−Ｃ−ｍ、ｓ、ａ　−
Ｈ）。
６．９８〜７．１９　（ｍ、　ｇａｌ　１ｏｙｌ　−Ｉ
ｆ　）、α、βのｍ１ｘｔｕｒｅのため、ＰＭＲ未解析
。
地楡から同様にＭｅｔｈｙｌ　３．４．６−　ｔｒｉ　
−０−ｇｕｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ　（収率０．００
４％）を得る。黄かっ色無定形粉末Ｏ 〔α）Ｄ−５２，７°（Ｃ＝　０．６．　　ａｃｅｔｏ
ｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　　ｄ−）　ｐｐｍ　
　３．５２（３）ｌ、　　　ｓ、　　ＯＣＩＩｍ　　）
。
３．６９（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　Ｃ，−Ｈ）、　
４．１！Ｓ（ＩＩＩ、　ｍ。
Ｃｍ　　Ｈ）、４．４０　（２Ｈ−ｍ、　Ｃｍ　　Ｈ）
、４．５８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　Ｃ，−Ｈ）
、　５．３７（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝９Ｈ２，Ｃ，−ＩＩ）
。
５．５６（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝９Ｔ１ｚ＋　ｃｌ　　Ｈ）
、　７．０４．７．０７゜７．２０　（ｅ８ｃｈ　２　
Ｉ−１，ｓ、　ｇｄｌ　１ｏｙｌ　−Ｈ）。
ＯＨ 地楡から同様にＭｅｔｈｙｌ　２，３，４．６−　ｔｅ
ｔｒａ　−０−ｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ　（収率
０．００６％）を得る。無色無定形粉末。
［α］、＋３３゜８°（ｃ　＝　０．９４．　　ＩＩｃ
ｅｔｏｎｅ　）ＰＭＲ（＆Ｉｃｅｔｏｎｅ　ｄａ）　ｐ
ｐｍ：３．５０（３Ｈ，ｓ、　ＯＣＲ，）。
４．２４−４．７０（３Ｈ，ｍ、　Ｃ，、ａ−Ｈ）、　
４．９５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｒ、　Ｃ，−Ｈ）、　
５．３５（１１４，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ、　ｃ、−Ｈ）。
５．５５（１■Ｌ　　ｔ、　Ｊ＝９１１２．　Ｃ４Ｈ）
−５，８５（ＩＨ，ｔ。
Ｊ＝９１１ｚ、　Ｃ，−Ｉり、　６．９６．７．０？、
　　７．０９．　７．２３（ｅａｃｈ２ＩＴ、　ｓ、　
ｇ＋（ｌＩｏｙ！−Ｉ（）」 （２）明細書第２６頁最下行に、以下の文を挿入する。
「同様にして＋　　４．５−　（＋１−０−　ｇａｌｌ
ｏｙｌ　ｑｕｉｎｉｃ　ａｃｉｄ黄かっ色無定形粉末（
収率０．００５％）を得た。
〔α）ｐ−１１６，５°（ａｃｅｔｏｎｅ、　ｃ＝０．
３６　）、　ＭＳ　ｍ／ｓニア８８（Ｍ＋） Ｐ　Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ−（＋、　）ｐｐｍ　２．
２５−２．７６　（４１１，ｍ。
ＣＩ、Ｃａ　　Ｈ）、５．５２　（ＩＩＩ、（Ｉｌｌ、
　Ｊ＝８．３Ｈｚ、　Ｃｍ　　Ｈ）。
５．７２−５．９６　（２Ｈ，ｍ、　Ｃ，、Ｃ，−４１
１７，０５，７，０９゜７．１６　（ｅａｃｈ　２Ｈ，
ｓ、　ｇａｌｌｏｙｌ、Ｉ］）ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ
）　　ｐｐｍ：３６．２（ｔ、　　ＣＩ　）、　　３８
．１（會、　ＣＩ）。
６８．８（ｄ、　Ｃｓ）、　６９．７　（ｄ、　Ｃｓ　
Ｌ　７２．１　（ｄ、　Ｃｍ　）。
７４．１　（ｓ、　Ｃ，）、　１０９．８（ｄ、　ｇａ
ｌｌ、　Ｃ，、ｃ、ｘ３Ｌ１２０．４．１２１．１　（
ｓ、　ｇａｌｌ、Ｃ，Ｘ３　）、　１３Ｂ、７．１３９
８（ｓ、　ｇａｌｌ、　ＣａＸ３　）、　１４５．５　
（＋ｌ、　ｇａｌｌ、　Ｃ，、ＣｌＸ３　）。
１６６．２（ｓ、　−Ｃｏｏ−Ｘ３　）、　１７６．２
（−０００１１）Ｇ 同様にして、　　３．４．５−　ｔｒｉ　−０−ｇａｌ
　Ｉｎｙｌ　ｑｏｉｎｉｃ　ａｃｉｄ無色無定形粉末（
収率０．００５［有］）を得た。
〔α］Ｄ−３５，５°（ａｃｅｔｏｎｅ、　ｃ＝ｚＯ，
１９）Ｐ　ＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｓ　）　ｐｐｍ　
：　２，１０〜２．５０　（４１１，ｒｎ。
Ｃ，、Ｃ，−１４）、　　４．５３　（１１−Ｊ、　　
ｓｅｘ、Ｊ−８，６Ｈｚ、　Ｃ５−Ｈ）。
５．１７（ｔｒ４．　　ｄｄ、　Ｊ＝９１１ｚ、　　３
Ｈｚ、　Ｃｍ　　Ｈ）−７，０８゜７．１．３　（ｅｌ
Ｉｃｈ　２Ｈ，ｓ、　　ｇａｌｌ、Ｈ）ＣＭＲ（ａｃｅ
ｔｏｎｅ−ｄａ　）ｐｐｍ：　３６．７（Ｃａ）、　　
４１．６（Ｃｔ’）。
６５．５（Ｃｍ）、６９．７（Ｃｍ）、’１４．６ＣＣ
ｘ）、７５．９（Ｃａ）。
１０９．９（ｇｄｌｌ、Ｃ，、（４Ｘ２　）、　　１２
１．３．　１２１．７　（ｇａｌｌ。
Ｃｘ）、　１３Ｂ、３．　１３８．５（ｇ＆Ｉｌｌ、Ｃ
，）、　　１４ａ５（ｇａｌｌ。
Ｃ，、Ｃ，Ｘ２）、１６５．８，１６６．１（−Ｃｏｏ
−）、１７６．５（−ＣＯＯＨ） 以上 手続補正書（自発） １、事件の表示 昭和５６年特許願第１２０３７２号 ２、発明の名称 タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　特許出願人 住所　　　　京都市南区吉祥院西ノ庄門１１町１４后地
名称　（４１５）口本新薬株式会社 取締役社長　森］丁　　弘 ４、代理人 居所　　　京都市南区吉祥院西ノ庄門ロ町１４番地明細
書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （＋）明細ＩＦ第１３頁実施例３の前に以下の文を挿入
する。
［同様にして、以下の物質を得た。
（収率　０．００３％） ＣｉｎｎａｍＬａｎｎｉｎｒｌ　　黄かっ色無定形粉末
〔α片＋＋０２．ｌ°　（ｃ＝０．９９．　ａｃｅｔｏ
ｎｅ　）ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅｄ６）　ｐｐｍ　：　
２．８５　（２１Ｌ　ｍ、ｃ４−Ｈ）　、　４．１０（
４１Ｔ　、ｈｒ、ｓ、Ｃ３’、３’、’３”’Ｊ″−Ｔ
Ｉ）　　、　４．３６　（ＩＨ、ｈｒ、ｓ、Ｃ３−Ｈ）
　　。
４．６３．４．Ｃ８，１１，８０（４Ｈｉｎ　　むｏ　
ｔａ　Ｉ　、ｓ　、Ｃ４’、４”、４”、’イ゛？旧　
　、　　４．９６゜５．０４．５．２０．５．２７　（
５Ｈｉｎ　ｔｏｔａｌ、ｓ、ｃ２，２’、２”、２”、
２″！Ｈ）　６．０４〜６．１２　（６ＴＴ　、ｍ、　
ＣＧ、６’、６”、Ｃ：”、６”：８”’）　　、　６
．６０〜７．２４　（１５Ｈ、ｍ、ａｒｏｍ−０１１） ＣＭ　ｒ？　（ａｃｅｔｏｎｏｄ６）Ｄ、Ｏ）　ｐｐｍ
　：　３６．７　（Ｃ４’、４°：尼４””）　、　６
６．２（Ｃ３）、　７２．２．７２．３，７２．５　（
Ｃ３’、３″°、：；’：３””）、　７Ｇ、２　＜ｃ
　２’、２”、　２”：　２’″′）　　、　７８．６
　（Ｃ２）、　９６．３．９６．９　　（Ｃ６，６’、
６”、６°”：　８””）（２）明細書第３６頁最下行
に以下の文を挿入する。
「実施例１４ クスノキ１．８ｋｇをアセトン３１で温浸し、アセトン
を留去後。
水に溶解し、酢酸エヂル（１１）で数回分配した。
以下実施例１２と同様の方法により、以下の物質を得た
。
（収率　０．０３３％） ＫＵＳ−９無色多１状晶 融点　〉３００℃　〔α）、　　＋１０２．３°　（ｃ
、＝０．９’）置＋ｃｅｔｏｎｃ　）ＰＭＲ（ＤＭＳＯ
−ｄｃ　）　ｐｐｍ　：　３．７６　（２Ｈ、ｍ、　Ｃ
３，３’−Ｈ）　、　３．８０　（ＩＨ、ｄ、　Ｊ　＝
　４１１ｚ、Ｃ３′ｉｌ（）　、　４．２３　（Ｉｌｌ
　、ｄ、　Ｊ　＝　４１１ｚ、Ｃ４”−Ｈ）４．４３　
（ＩＨ、ｓ、　Ｃ４’４−１）　、　４．８４　（ＩＨ
、ｄ、、Ｊ　＝　８１１ｚ、Ｃ２−１−Ｔ）」 以」ニ 手続補正書く自発） １、事件の表示 昭和５６年特許願第１２０３７２号 ２、発明の名称 タンニン ３、補正をする者 事件との関係　　　　　　特許出願人 住所　　〒６０１京都市南区吉祥院西ノ庄門口町１４番
地名称　（４１５）日本新薬株式会社 取締役社長　森　下　　　弘 ４、代理人 居所　　〒６０１京都市南区吉祥院西ノ庄門口町１４番
地明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第３６頁最終行のあとに以下の文を挿入す
る。
［実施例１５ セイロン桂皮　２０ｋｇ　　から前記と概ね同様の方法
により。
以下の物質を得た。
■Ｃｏｍｐｄ　Ｉ　：黄色粉末　　〔α］。　＋７０．
３°　（ａｃｅｔｏｎｅ　）収率（０，１％） ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，１５０　”Ｃ）　ｐＰｍ　：
’２．７５　（２１１，ｍ、Ｃ４−１１）３．７５　（
ＬＨ，ｂｒ、ｓ、　　Ｃ３−Ｉｆ　）　　、　　３．９
８　（ＩＩＩ、　　ｓ、　　　Ｃ３’−ＩＩ　）　　。
４．０４　（１１（、ｄ、　Ｊ＝４１１ｚ、Ｃ３”−１
１）　、　４．２４　（Ｉｌｌ、　ｔｌ、　Ｊ＝　４１
１ｚ。
ＩＩ Ｃ４−ＩＩ　）　、　４．４０−４．７６　　（２１１
，ｍ、　　Ｃ２，４’−ＩＩ　）　、　５．３８　（Ｉ
ｌｌ。
ｓ　＋　　Ｃ２’　Ｉｔ　） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　ｐｐｌｎ　：　３Ｂ
、０　（Ｃ４’、４”）　１６６．５　（Ｃ３，３’）
　、　７１．６（Ｃ３’）　、　７８．２（Ｃ２’）　
、　７９．８（Ｃ２）　、　９９．５゜９６．２．９７
．９．９９．４．９９．９　　（Ｃ６，（ｉ’、８″：
２″）■Ｃｏｍｐｄ　Ｉｆ　　黄色粉末　　〔αｌｂ　
　＋５１．１゜収率（０，０２％） ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄｉ、）　２１３ｍ　：回転
障害のため解析不能ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　＋１６）
　ｐｐｍ　：　３６．４．３７．１　（Ｃ４，４”、４
″’）　。
６６．５　（Ｃ３，３’）　、　７１．３　（Ｃ３”’
）　　、　７５．８　（Ｃ２”’）　、　７７．９　（
Ｃ２′）、　７９．４　（Ｃ２）、　９５．７．９６．
２．９８．３．９９．５　（Ｃ６，６：６？６７８’：
２”＞ 実施例１６ 栗樹皮２．１３ｋｇよりこれまでと概ね同様の方法によ
り以下の物質を得た。
■Ｃｏｎ＋ｐｄ　Ｘ　Ｖ　　ｈａｍａｍｃｌｉｔａｎｎ
ｉｎ　　（αｌｏ　　＋３０．２　°　（Ｈ２Ｏ）収率
（０，２８％）無色針状結晶　　ｍｐ、　１４８℃Ｐ　
Ｍ　Ｒ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　　ｐｐｍ　　：　５
．３２．　５．３ｆｔ　（Ｉｌｌ　　ｉｎ　　Ｌｏｃａ
ｌ。
ｅａｃｈ　　ｓ、　　ａ　Ｃ１−ＩＩ、　　βＣＬｌｌ
　）　　、　　７．１４．　７．１１１　（ｅａｔ：ｂ
　２１１゜ｓ、ｇａｌｌｏｙｌ−１１） ■Ｃｏｍｐｄ　Ｘ　Ｖｌ　　　３＋５＋２’−１ｒｉ−
０−６８１１ｏｙｌ　ｈａｍａｍｃｌｏｓｅ収率（０，
００７％）　無色針状結晶　　ｍｐ、　２１０℃〔α］
ｏ　　＋２９．Ｏ°　（ａｃｅｔｏｎｅ　−１１２０）
ＰＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ＜）　ｐＰｍ　：　５．２
０＋　５．５９　（ＩＩＩ　ｉｎ　Ｌｏｔ＋＋ｌ　。
ｄ、　Ｊ−８１１ｚ、Ｃ３−１ｔ　）　、　５．４４．
５．４８　（ＩＩＩ　ｉｎ　ｔｏｔａｌ　、　ｓ、ｔ：
ｘ　Ｃ１−■、βＣ１−１ｔ　）　、　７．１２．７．
１６．７．２０　（ｅａＣｈ　２１１．　ｓ、　Ｈａｌ
ｌｏｙｌ−１１） ＣＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ　ｄ６）　ｐｐＴＩｌ　：　６
４．８．６６．３．６６．７．６７、＋１　（Ｃ５−α
、β、Ｃ２’−α、β）　、　７３．１　（Ｃ’３−α
）　、　７４．９　（Ｃ３−α’）　、　７８．５　（
Ｃ２−α）、　７８＞９　（Ｃ４−α、β）　、　１１
１．１　（Ｃ２−β）１６７．５．１６７．２．１６７
．０　　（Ｃ＝Ｏ’）」 ｐＡに

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 次の一般頼ｌ］ が ｔ−＋Ｕ （Ｒ’、　Ｒ”は同一の水素又は水酸基を表わし、Ｒ＊
    、　Ｒ４は同一の若しくは異なって水素又はガロイル基
    （以下Ｇと略す。）を表わす。）で表わされる化合物並
    びにそのメチレート。 （ｎは２又は３を表わす。）で表わされる化合物。 次の一般式〔鵬 （Ｒ’、　Ｒ＠、　Ｒ’は同−又は異なって、水素、メ
    チル、又はＧを表わす。）で表わされる化合物。 次の〈酌 で表わされる化合物。 次の一般式α］ −（２） （Ｒ＠、Ｒ”は同−又は異なって水素又はＧを表わす。 ）で表わされる化合物。 次の式（４） （Ｒ１：　Ｒ１１，ｎｌｌ　　Ｒ１４は同−又は異なっ
    て水素又はＧを表わし、Ｒ′＝け水素又は水酸基を表わ
    す。）で表わされる化合物。 次の一般畑 Ｒ１− （Ｒ″″、は水素又は−ＣＯＯＩ（を表わし、Ｒ゛６は
    水素又は水酸基を表わし　ＢＨ，Ｒ１：　Ｔ、！ＸＩは
    同−又は異なって水嵩又は０を表わす、、）で表わさｎ
    るｌｌＺ合物。 ＜　Ｒ＊６．　Ｒ−１は同−又は異なって水素又はメチ
    ルを表わす。）で表わされる化合物。 ＜　ｎ１％　Ｒ１１は異なって、水素又はＲは水素又は
    メチルを表わす。） で表わされる化合物により構成される群から選ばれる新
    規タンニン。
JP56120372A 1981-07-30 1981-07-30 タンニン Expired JPS6011912B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56120372A JPS6011912B2 (ja) 1981-07-30 1981-07-30 タンニン

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56120372A JPS6011912B2 (ja) 1981-07-30 1981-07-30 タンニン

Related Child Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59161809A Division JPS6064996A (ja) 1984-07-31 1984-07-31 タンニン
JP16180784A Division JPS6050778B2 (ja) 1984-07-31 1984-07-31 タンニン
JP16180884A Division JPS6064983A (ja) 1984-07-31 1984-07-31 タンニン

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5832875A true JPS5832875A (ja) 1983-02-25
JPS6011912B2 JPS6011912B2 (ja) 1985-03-28

Family

ID=14784565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56120372A Expired JPS6011912B2 (ja) 1981-07-30 1981-07-30 タンニン

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6011912B2 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4806659A (en) * 1985-03-08 1989-02-21 Kabushiki Kaisha Tsumura Juntendo Tannin compounds
EP1015006A4 (en) * 1996-04-02 2003-09-24 Mars Inc COCOA EXTRACT COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND USE
JP2009001531A (ja) * 2007-06-22 2009-01-08 Meiji Yakuhin Kk 柿ポリフェノールオリゴマー
US7989492B2 (en) 2004-05-27 2011-08-02 Suntory Holdings Limited Epigallocatechin dimers or trimers having lipase inhibitory activity and/or antioxidant activity
US8367718B2 (en) 2008-08-29 2013-02-05 Suntory Holdings Limited Epigallocatechin gallate trimer and α-glucosidase inhibitor containing epigallocatechin gallate polymer
US9237996B2 (en) 2008-08-29 2016-01-19 Suntory Holdings Limited Glucosyltransferase inhibitor containing epigallocatechin gallate polymer as active ingredient

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0378807U (ja) * 1989-12-04 1991-08-09
ES2641759T3 (es) 2004-07-05 2017-11-13 Suntory Holdings Limited Inhibidores de lipasa
WO2022241749A1 (zh) * 2021-05-21 2022-11-24 浙江大学 一种原飞燕草素b9没食子酸酯的化学合成方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4806659A (en) * 1985-03-08 1989-02-21 Kabushiki Kaisha Tsumura Juntendo Tannin compounds
EP1015006A4 (en) * 1996-04-02 2003-09-24 Mars Inc COCOA EXTRACT COMPOUNDS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND USE
US7989492B2 (en) 2004-05-27 2011-08-02 Suntory Holdings Limited Epigallocatechin dimers or trimers having lipase inhibitory activity and/or antioxidant activity
US8309745B2 (en) 2004-05-27 2012-11-13 Suntory Holdings Limited Epigallocatechin dimers or trimers having lipase inhibitory activity and/or antioxidant activity
JP2009001531A (ja) * 2007-06-22 2009-01-08 Meiji Yakuhin Kk 柿ポリフェノールオリゴマー
US8367718B2 (en) 2008-08-29 2013-02-05 Suntory Holdings Limited Epigallocatechin gallate trimer and α-glucosidase inhibitor containing epigallocatechin gallate polymer
US9237996B2 (en) 2008-08-29 2016-01-19 Suntory Holdings Limited Glucosyltransferase inhibitor containing epigallocatechin gallate polymer as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6011912B2 (ja) 1985-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chang et al. Two new protopines argemexicaines A and B and the anti-HIV alkaloid 6-acetonyldihydrochelerythrine from formosan Argemone mexicana
Bringmann et al. Highly selective antiplasmodial naphthylisoquinoline alkaloids from Ancistrocladus tectorius
CN113683507B (zh) 岷江瑞香中的愈创木烷倍半萜衍生物及其应用
Cheng et al. New alkaloids and cytotoxic principles from Sinomenium acutum
CN107759558A (zh) 一种三氟甲基取代的氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用
CN108727329B (zh) N-羟乙基甲酰胺基取代二苯并呫吨及其应用
Vilegas et al. Isocoumarin from Paepalanthus bromelioides
Awaad et al. New alkaloids from Casimiroa edulis fruits and their pharmacological activity
CN101380379B (zh) 千里香叶总黄酮及其制备方法及用途
CN102093357A (zh) 一种新型吲哚三氮唑类生物碱及其制备方法和抗真菌用途
CN106928309B (zh) 一种螺旋甾碱烷型糖苷生物碱及其制备方法与用途
CN106243121A (zh) 取代的呋喃黄酮醇类衍生物及其制备方法
CN106883244B (zh) 野黄芩素衍生物及其制备方法和应用
US6084080A (en) Breviscapinum and extracting process thereof from erigeron breviscapus
CN118126038B (zh) 吡唑并吡啶类衍生物及其制备方法和应用
Haraguchi et al. Neolignans from Ocotea catharinensis
CN112409183A (zh) 山椒子烯酮及其衍生物、其制备方法和应用
CN108250207B (zh) 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用
CN109251196B (zh) 氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及其制备方法和应用
CN106939031B (zh) 一种螺旋甾碱烷型糖苷生物碱及其制备方法与用途
CN106939006B (zh) 一种从赛北紫堇中提取分离白毛茛碱的方法
CN115677580A (zh) 一类含季碳茚满二酮四氢喹啉螺环生物碱及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
CN103772366B (zh) 马尾连中两个含氯取代的抗肿瘤苄基异喹啉生物碱
CN104761598B (zh) 二氢黄酮类衍生物及其应用
Yazaki et al. Constituents of Geranium thunbergii Sieb. et Zucc. Part 14. Structures of didehydrogeraniin, furosinin, and furosin