JPS6050778B2 - タンニン - Google Patents
タンニンInfo
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- JPS6050778B2 JPS6050778B2 JP16180784A JP16180784A JPS6050778B2 JP S6050778 B2 JPS6050778 B2 JP S6050778B2 JP 16180784 A JP16180784 A JP 16180784A JP 16180784 A JP16180784 A JP 16180784A JP S6050778 B2 JPS6050778 B2 JP S6050778B2
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- acetone
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用なタンニン及びその製造法に
関する。
関する。
タンニンは広く植物界に分布し、収れん作用のあるとこ
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。
ろから収れん薬として、また皮を革に変化させるなめし
剤として多く用いられてきた。
タンニンは分子量６００〜２０００ほどで複雑な構造を
有しており、単離精製の困難さとあいまつて研究が遅れ
ていた。一方、従来よりうらじろがし等の酵素阻害作用
等に基づく有用な医薬的効果が知られており、本発明者
らは、多くの植物より新規のタンニンを単離取得して薬
理効果を検べ、酵素阻害作用を見出た七た。
有しており、単離精製の困難さとあいまつて研究が遅れ
ていた。一方、従来よりうらじろがし等の酵素阻害作用
等に基づく有用な医薬的効果が知られており、本発明者
らは、多くの植物より新規のタンニンを単離取得して薬
理効果を検べ、酵素阻害作用を見出た七た。
本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合することに
よつてその活性を低下させることが判つている。本発明
に係る化合物は、代謝調節剤として有用である。
よつてその活性を低下させることが判つている。本発明
に係る化合物は、代謝調節剤として有用である。
本発明に係る化合物はすへて文献未載の新規化合物であ
る。本発明に係る化合物は、楊梅皮、桂皮、机椰子、地
検、菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：”水の分配、カラム
クロマト等公知の方法により容易に得ることができる。
る。本発明に係る化合物は、楊梅皮、桂皮、机椰子、地
検、菱実、ウラジロガシ皮、コケモモ葉等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：”水の分配、カラム
クロマト等公知の方法により容易に得ることができる。
本発明による抽出方法を総括して示せば例えば次のよう
である。以下実施例を掲げて詳細に説明する。
である。以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例１
ウラジロガシ皮６．３ｋ９を８０％の水性アセトン５′
て抽出し、アセトンを留去後、水溶性を酢酸エチル１ｅ
で約１０回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、Ｓｅｐｈ
ａａｄｅｘｌ．Ｈ−２０で溶媒エタノール、８０％水性
メタノールを使い、カラムクロマト分離精製したところ
、以下の物質４５ｍｇを得た。
て抽出し、アセトンを留去後、水溶性を酢酸エチル１ｅ
で約１０回分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、Ｓｅｐｈ
ａａｄｅｘｌ．Ｈ−２０で溶媒エタノール、８０％水性
メタノールを使い、カラムクロマト分離精製したところ
、以下の物質４５ｍｇを得た。
無色無定形粉末。
〔α〕。−１０２．８。（ｃ＝０．３２，ａｃｅｔ０ｎ
ｅ）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｃｌ６）Ｐｐｍ：２．１
０−２．５０（４Ｈ，ｍ，Ｃ２，６−Ｈ），４．５０（
１Ｈ，ｄ−１１ｋｅ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｃ５−Ｈ），５．２
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，Ｃ，−Ｈ），５．６
０−５．９３（１Ｈ，ｍ，Ｃ３−Ｈ），７．０５，７．
１１（Ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ，ｇａｌ，Ｈ）。
ｅ）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｃｌ６）Ｐｐｍ：２．１
０−２．５０（４Ｈ，ｍ，Ｃ２，６−Ｈ），４．５０（
１Ｈ，ｄ−１１ｋｅ，Ｊ＝４Ｈｚ，Ｃ５−Ｈ），５．２
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈｚ，Ｃ，−Ｈ），５．６
０−５．９３（１Ｈ，ｍ，Ｃ３−Ｈ），７．０５，７．
１１（Ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ，ｇａｌ，Ｈ）。
ＣＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−ＤＧ）Ｐｐｍ：３８．０（Ｃ
２），３９．０（Ｃ６），６８．５（Ｃ５），６８．７
（Ｃ３），７５．２（Ｃ１），７５．５（Ｃ４），１０
９．７，１０９．８（？１１．Ｃ２，６），１２０．６
（Ｇａｌ．Ｃｌ×２），１３８．７（Ｇａｌ．Ｃ４ｘ２
），１４５．５（Ｇａｌ．Ｃ３，５×２），１６６．３
，１６６．６（−ＣＯＯ−），１７７．５（ＣＯＯＨ）
。３．４−Ｄｉ−０−ＧａｌｌＯｙｌｑｕｊｎｉｃａｃ
ｉｄ．同様にして３，５−Ｄｊ−０−ＧａｌｌＯｙｌｑ
ｕｉｎｉｃＡｃｊｄ無色無定形 粉末（収率０．００６
％）を得た。
２），３９．０（Ｃ６），６８．５（Ｃ５），６８．７
（Ｃ３），７５．２（Ｃ１），７５．５（Ｃ４），１０
９．７，１０９．８（？１１．Ｃ２，６），１２０．６
（Ｇａｌ．Ｃｌ×２），１３８．７（Ｇａｌ．Ｃ４ｘ２
），１４５．５（Ｇａｌ．Ｃ３，５×２），１６６．３
，１６６．６（−ＣＯＯ−），１７７．５（ＣＯＯＨ）
。３．４−Ｄｉ−０−ＧａｌｌＯｙｌｑｕｊｎｉｃａｃ
ｉｄ．同様にして３，５−Ｄｊ−０−ＧａｌｌＯｙｌｑ
ｕｉｎｉｃＡｃｊｄ無色無定形 粉末（収率０．００６
％）を得た。
〔α〕ｏ−６３．００（ｃ＝０．２０，ａｃｅｔ０ｎｅ
）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−（１６）Ｐｐｍ：２．３３
（４Ｈ，ｄ一１１ｋｅ，ｊ＝７Ｈｚ，Ｃ２，６−Ｈ），
４．１４（１Ｈ，ｄｄ，ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ），
５．４０−５．６８（２Ｈ，ｍ，Ｃ３，５−Ｈ），７．
１３，７．１９（Ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ，ｇａｌ．Ｈ）。Ｃ
ＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：３５．７（Ｃ６
），３７．５（Ｃ２），７０．１（Ｃ４），７２．０（
Ｃ３），７２．１（Ｃ，），７４．２（Ｃ１），１０９
．８（Ｇａｌ．Ｃ２，６×２），１２１．４，１２１．
９（Ｇａｌ．Ｃｌ），１３８．３，１３８．６（Ｇａｌ
．Ｃ４），１４５．５（Ｇａｌ．Ｃ３，５×２），１６
６．１（−ＣＯＯ−×２），１７５．８（−ＣＯＯＨ）
。同様にして４，５−Ｄｉ−０−ＧａｌｌＯｙｌｑｕｉ
ｎｉｃａＣｌｄ黄かつ色無定形粉末（収率０．００５％
）を得た。
）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−（１６）Ｐｐｍ：２．３３
（４Ｈ，ｄ一１１ｋｅ，ｊ＝７Ｈｚ，Ｃ２，６−Ｈ），
４．１４（１Ｈ，ｄｄ，ｊ＝７．４Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ），
５．４０−５．６８（２Ｈ，ｍ，Ｃ３，５−Ｈ），７．
１３，７．１９（Ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ，ｇａｌ．Ｈ）。Ｃ
ＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：３５．７（Ｃ６
），３７．５（Ｃ２），７０．１（Ｃ４），７２．０（
Ｃ３），７２．１（Ｃ，），７４．２（Ｃ１），１０９
．８（Ｇａｌ．Ｃ２，６×２），１２１．４，１２１．
９（Ｇａｌ．Ｃｌ），１３８．３，１３８．６（Ｇａｌ
．Ｃ４），１４５．５（Ｇａｌ．Ｃ３，５×２），１６
６．１（−ＣＯＯ−×２），１７５．８（−ＣＯＯＨ）
。同様にして４，５−Ｄｉ−０−ＧａｌｌＯｙｌｑｕｉ
ｎｉｃａＣｌｄ黄かつ色無定形粉末（収率０．００５％
）を得た。
〔α〕ｏ−１１６．５形（ＡｃｅｔＯｎｅ，ｃ＝０．３
６），ＭＳｍ／ｓ：７８８（Ｍ＋）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯ
ｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：２．２５〜２．７６（４Ｈ９ｍ９
ｃ２９６−Ｈ），５．５２（１Ｈ，ｄｄ，ｊ＝８．３Ｈ
ｚ，Ｃ４−Ｈ）″，５．７２〜５．９６（２ＦＩ，ｍ，
Ｃ３，５一Ｈ），７．０５，７．０９，７．１６（Ｅａ
ｃｈ？，Ｓ，ｇａｌ．Ｈ）。
６），ＭＳｍ／ｓ：７８８（Ｍ＋）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯ
ｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：２．２５〜２．７６（４Ｈ９ｍ９
ｃ２９６−Ｈ），５．５２（１Ｈ，ｄｄ，ｊ＝８．３Ｈ
ｚ，Ｃ４−Ｈ）″，５．７２〜５．９６（２ＦＩ，ｍ，
Ｃ３，５一Ｈ），７．０５，７．０９，７．１６（Ｅａ
ｃｈ？，Ｓ，ｇａｌ．Ｈ）。
ＣＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：３６．２（Ｔ
，Ｃ６），３８．１（Ｔ，Ｃ２），６８．８（Ｄ，Ｃ３
），６９．７（Ｄ，Ｃ５），７２．１（Ｄ，Ｃ４），７
４．１（Ｓ，Ｃｌ），１０９．８（Ｄ，ｇａｌｌ．Ｃ２
，Ｃ６×３），１２０．４，１２１．１（Ｓ，ｇａｌｌ
．Ｃｌ×３），１３８．７，１３９．８（Ｓ，ｇａＩ．
Ｃ４×３），１４５．５（Ｓ，ｇａｌ．Ｃ３，５×３）
，１６６．２（Ｓ，−ＣＯＯ−×３），１７６．２（−
ＣＯＯＨ）。同様にして３，４，５−Ｔｒｉ−０−Ｇａ
ｌｌＯｙｌｑｕｉｎｉｃａｃｉｄ無色無定形粉末（収率
０．００５％）を得た。〔α〕ｏ−３５．５ｄ（Ａｃｅ
ｔＯｎｅ，ｃ＝０．１９），ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−
Ｄ６）Ｐｐｍ：２．１０−．２．５０（４Ｈ，ｍ，Ｃ２
，６−Ｈ），４．５３（１Ｈ，ｓｅｘ，ｊ＝８．６Ｈｚ
，Ｃ３−Ｈ），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３
Ｈｚ，Ｃ５−Ｈ），７．０８，７．１３（Ｅａｃｈ２Ｈ
，ｓ，ｇａｌ．Ｈ）。
，Ｃ６），３８．１（Ｔ，Ｃ２），６８．８（Ｄ，Ｃ３
），６９．７（Ｄ，Ｃ５），７２．１（Ｄ，Ｃ４），７
４．１（Ｓ，Ｃｌ），１０９．８（Ｄ，ｇａｌｌ．Ｃ２
，Ｃ６×３），１２０．４，１２１．１（Ｓ，ｇａｌｌ
．Ｃｌ×３），１３８．７，１３９．８（Ｓ，ｇａＩ．
Ｃ４×３），１４５．５（Ｓ，ｇａｌ．Ｃ３，５×３）
，１６６．２（Ｓ，−ＣＯＯ−×３），１７６．２（−
ＣＯＯＨ）。同様にして３，４，５−Ｔｒｉ−０−Ｇａ
ｌｌＯｙｌｑｕｉｎｉｃａｃｉｄ無色無定形粉末（収率
０．００５％）を得た。〔α〕ｏ−３５．５ｄ（Ａｃｅ
ｔＯｎｅ，ｃ＝０．１９），ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−
Ｄ６）Ｐｐｍ：２．１０−．２．５０（４Ｈ，ｍ，Ｃ２
，６−Ｈ），４．５３（１Ｈ，ｓｅｘ，ｊ＝８．６Ｈｚ
，Ｃ３−Ｈ），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，３
Ｈｚ，Ｃ５−Ｈ），７．０８，７．１３（Ｅａｃｈ２Ｈ
，ｓ，ｇａｌ．Ｈ）。
ＣＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：３６・７（Ｃ
６）９４１・６（Ｃ２），６５．５（Ｃ３），６９．７
（Ｃ５），７４．６（Ｃ１），７５．９（Ｃ４），１０
９．９（Ｇａｌｌ．Ｃ２，Ｃ６×２），１２１．３，１
２１．７（？１１．Ｃ１），１３８．３，１３８．５（
？１．Ｃ４），１４５．５（？１．Ｃ３，５×２），１
６５．８，１６６．１（−ＣＯＯ−），１７６．５（−
ＣＯＯＨ）。実施例２ ウラジロガシ皮６．３ｋｇを水性アセトン５′で抽出し
、酢酸エチル１′で分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０でカラムクロマト分離をく
り返し、精製したところ、以下のＧａＩｌＯｙｌｑｕｅ
ｒｉｔＯｌ類を得た。
６）９４１・６（Ｃ２），６５．５（Ｃ３），６９．７
（Ｃ５），７４．６（Ｃ１），７５．９（Ｃ４），１０
９．９（Ｇａｌｌ．Ｃ２，Ｃ６×２），１２１．３，１
２１．７（？１１．Ｃ１），１３８．３，１３８．５（
？１．Ｃ４），１４５．５（？１．Ｃ３，５×２），１
６５．８，１６６．１（−ＣＯＯ−），１７６．５（−
ＣＯＯＨ）。実施例２ ウラジロガシ皮６．３ｋｇを水性アセトン５′で抽出し
、酢酸エチル１′で分液、酢酸エチル可溶部をあつめ、
ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ−２０でカラムクロマト分離をく
り返し、精製したところ、以下のＧａＩｌＯｙｌｑｕｅ
ｒｉｔＯｌ類を得た。
１無色無定形粉末（収率０．７％）
〔α〕Ｄ−１０７．７（ｃ＝０．６７，Ｍｅ０Ｈ）ＰＭ
Ｒ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６＋ＣＤ３ＯＤ）Ｐｐｍ：２．
０４−２．２０（２１１，ｍ，Ｃ６−Ｈ），３．２９−
４．１６（３Ｈ，ｍ，Ｃ１，２，３−Ｈ），５．３８（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，６Ｈｚ，Ｃ５−Ｈ），５．６０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ），６．９８，７
．０４（Ｅａｃｈ２ｌ（，Ｓ，ｇａｌ．Ｈ）ＣＭＲ（Ａ
ｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６＋ＣＤ３ＯＤ）Ｐｐｍ：３２．７（
Ｔ，Ｃ６），６９．４（Ｄ，Ｃｌ），７０．７（Ｄ，Ｃ
６），７１．４（Ｄ，Ｃ３），７３．９（Ｄ，Ｃ２），
７５．６（Ｄ，Ｃ４），１０９．７，１０９．８（Ｄ，
ｇａｌ．Ｃ２，６），１２１．１，１２１．３（Ｓ，ｇ
ａｌ．Ｃｌ），１３８．６（Ｓ，ｇａＩ．Ｃ４×２），
１４５．８（Ｓ，ｇａｌ．Ｃ３，５×２），１６６．６
，１６７．４（Ｓ，−ＣＯＯ−）４，５−Ｄｉ−０−Ｇ
ａＩｌＯｙｌｑｕｒｅｃｉｔＯｌ２無色針状晶（収率０
．００６％）Ｍｐ２５５−２５８０Ｃ 〔α〕ｏ−１０．５０（ｃ＝０．６８，ａｃｅｔ０ｎｅ
）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：２．１０−
２．３０（２Ｈ，ｍ，Ｃ６−Ｈ），４．１８，４．２９
（ＥａｃｈｌＨ，ｓ−１１ｋｅ，Ｃ１９２−Ｈ）９５．
４０−５●７６（？９ｎ９ｃ３９５−Ｈ），５．９０（
１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ），７．００，７．
０５，７．０８（Ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ，ｇａｌ，Ｈ）。
Ｒ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６＋ＣＤ３ＯＤ）Ｐｐｍ：２．
０４−２．２０（２１１，ｍ，Ｃ６−Ｈ），３．２９−
４．１６（３Ｈ，ｍ，Ｃ１，２，３−Ｈ），５．３８（
１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，６Ｈｚ，Ｃ５−Ｈ），５．６０
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ），６．９８，７
．０４（Ｅａｃｈ２ｌ（，Ｓ，ｇａｌ．Ｈ）ＣＭＲ（Ａ
ｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６＋ＣＤ３ＯＤ）Ｐｐｍ：３２．７（
Ｔ，Ｃ６），６９．４（Ｄ，Ｃｌ），７０．７（Ｄ，Ｃ
６），７１．４（Ｄ，Ｃ３），７３．９（Ｄ，Ｃ２），
７５．６（Ｄ，Ｃ４），１０９．７，１０９．８（Ｄ，
ｇａｌ．Ｃ２，６），１２１．１，１２１．３（Ｓ，ｇ
ａｌ．Ｃｌ），１３８．６（Ｓ，ｇａＩ．Ｃ４×２），
１４５．８（Ｓ，ｇａｌ．Ｃ３，５×２），１６６．６
，１６７．４（Ｓ，−ＣＯＯ−）４，５−Ｄｉ−０−Ｇ
ａＩｌＯｙｌｑｕｒｅｃｉｔＯｌ２無色針状晶（収率０
．００６％）Ｍｐ２５５−２５８０Ｃ 〔α〕ｏ−１０．５０（ｃ＝０．６８，ａｃｅｔ０ｎｅ
）ＰＭＲ（ＡｃｅｔＯｎｅ−Ｄ６）Ｐｐｍ：２．１０−
２．３０（２Ｈ，ｍ，Ｃ６−Ｈ），４．１８，４．２９
（ＥａｃｈｌＨ，ｓ−１１ｋｅ，Ｃ１９２−Ｈ）９５．
４０−５●７６（？９ｎ９ｃ３９５−Ｈ），５．９０（
１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ，Ｃ４−Ｈ），７．００，７．
０５，７．０８（Ｅａｃｈ２Ｈ，ｓ，ｇａｌ，Ｈ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔VII〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VII〕（Ｒ＾１＾
５は水素又は−ＣＯＯＨを表わし、Ｒ＾１＾６は水素又
は水酸基を表わし、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾
９は同一又は異なつて水素又はガロイル基▲数式、化学
式、表等があります▼以下「Ｇ」と略す。 ）を表わす。ただし、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１
＾９のうちいずれか２つ以上がガロイル基である場合に
限る。）で表わされる新規タンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16180784A JPS6050778B2 (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16180784A JPS6050778B2 (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56120372A Division JPS6011912B2 (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | タンニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064947A JPS6064947A (ja) | 1985-04-13 |
| JPS6050778B2 true JPS6050778B2 (ja) | 1985-11-11 |
Family
ID=15742285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16180784A Expired JPS6050778B2 (ja) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | タンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6050778B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980034292A (ko) * | 1996-11-06 | 1998-08-05 | 성재갑 | 갈로일퀴닉산을 함유하는 피부 미백용 조성물 |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP16180784A patent/JPS6050778B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6064947A (ja) | 1985-04-13 |
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